JP7264304B1 - 包装材及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、基材、印刷層、接着剤層、及びシーラントをこの順に有する包装材であって、前記印刷層が、分子量分布(Mw/Mn)が4~12であるポリエステル系ウレタン樹脂(A)を含み、前記接着剤層が、ウレタンポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)とを含む反応性接着剤の硬化層からなり、イソシアネート化合物(B2)の分子量分布(Mw/Mn)が、5.5~18.5である包装材に関する。
包装材が、上記特定の分子量分布を有する構成要素を含む各層を具備有することで、接着剤層のイソシアネート化合物(B2)が、接着剤層と印刷層の両方に浸透して接着剤層と印刷層の塗膜が一体的に強靭になり、包装材としてのラミネート強度、低残留溶剤性、易引き裂き性を満たすものと考えられる。ただし、この作用機能は考察によるものであり、本願発明を特段限定するものではない。
本発明の包装材は、少なくとも、基材、印刷層、接着剤層、及びシーラントが、この順に積層されている構成を備えた包装材である。その積層構成は、具体的には、以下において外層側(左側)から順に以下のような積層構成を例示することができる。なお以下(1)から(3)の構成表示においては、「/」は各層の境界を意味する。
(1)基材/印刷層/接着剤層/シーラント
(2)基材/印刷層/接着剤層/中間基材層/接着剤層/シーラント
(3)基材/印刷層/接着剤層/中間基材層/接着剤層/中間基材層/シーラント
なお、印刷層を外側(基材側)から視認できる範囲で、層構成を任意に選択することができる。
上記印刷層は、バインダー樹脂として少なくとも上記範囲のポリエステル系ウレタン樹脂(A)を1種以上含む。印刷層100質量%中、バインダー樹脂を、10~90質量%含むことが好ましく、20~80質量%含むことがなお好ましい。
なお、当該印刷層は後述するイソシアネート系硬化剤(C)により架橋されていることが好ましい。
印刷層の膜厚は0.1~100μmであることが好ましく、0.1~50μmであることが尚好ましく、0.1~10μmであることが更に好ましい。
本発明で用いられるポリエステル系ウレタン樹脂(A)とは、ウレタン樹脂においてポリエステル由来の構成単位を有するものであり、好ましくは更にウレア結合を有するものをいう。バインダー樹脂100質量%中、ポリエステル系ウレタン樹脂(A)を、50~100質量%含むことが好ましく、70~100質量%を含むことがなお好ましい。ポリエステル系ウレタン樹脂(A)総質量中にポリエステル由来の構成単位を40質量%以上有することが好ましく、50質量%以上有することがなお好ましく、60質量%以上有することが更に好ましく、65質量%以上有することが特に好ましい。
ポリエステル系ウレタン樹脂(A)がアミノ基を有する場合、そのアミン価は、0.1~15mgKOH/gであることが好ましく、1~12mgKOH/gであることがより好ましい。
一方で、ポリエステル系ウレタン樹脂(A)の酸価は5mgKOH/g以下であることが好ましく、3mgKOH/g以下であることがより好ましい。酸基は後述するイソシアネート系硬化剤(C)及びイソシアネート化合物(B2)とは難反応性であるためである。
ポリエステル系ウレタン樹脂(A)の分子量分布(Mw/Mn)は、4~12である必要があり、4.5~10であることが好ましく、5~8であることがなお好ましい。Mwとは重量平均分子量を表し、Mnは数平均分子量を表す。ポリエステル系ウレタン樹脂(A)のMw/Mnが上記範囲である場合、後述するイソシアネート化合物(B2)との架橋により凝集力・密着力が強化されてボイル・レトルトに対する十分な耐性を示し、なおかつ易引き裂き性を発現すると考えられる。
例えば、以下に説明するポリオールとポリイソシアネートにより末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを製造しておき、これをポリアミンと重合停止剤(反応停止剤ともいう)を併用して鎖延長反応を制御することで、ポリエステル系ウレタン樹脂(A)合成時に分子量分布を当該範囲に設定することが容易になる。
ポリエステル系ウレタン樹脂(A)を合成するためのポリオールは、ポリエステルポリオールを含むことが好ましい。なお、ポリオールはポリエステルポリオール以外のポリオールを含んでよく、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオールなども使用可能である。また、ウレタン樹脂にポリエステル由来の構成単位を導入する場合、ポリエステル構造の導入方法は特段限定されない。
上記ポリエステルポリオールの数平均分子量は、500~10,000であることが好ましい。ここで、ポリオールの数平均分子量は水酸基価から算出されるものであり、水酸基価は、樹脂中の水酸基をエステル化又はアセチル化し、残存する酸をアルカリで逆滴定して算出した樹脂1g中の水酸基量を、水酸化カリウムのmg数に換算した値で、JISK0070に従って算出した値である。ポリエステルポリオールの数平均分子量が10,000以下であると、プラスチックフィルムに対する耐ブロッキング性に優れる。また、ポリエステルポリオールの数平均分子量が500以上であると、ウレタン樹脂被膜の柔軟性に優れプラスチックフィルムへの密着性に優れる。以上の理由より、より好ましいポリエステルポリオールの数平均分子量は1,000~5,000である。
なお、当該二塩基酸の一部または全部が、バイオマス由来であると好ましい。
さらにポリエステルポリオールの原料としてヒドロキシル基を3個以上有するポリオール、カルボキシル基を3個以上有する多価カルボン酸を併用することもできる。
中でも炭素数8以下、好ましくは炭素数6以下の直鎖状ジオールが好ましく、EG、1,3PD、1,4BD、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、などが好ましい。さらに物性、及び、バイオマス度の観点からは、1,3PDが特に好ましい。
ポリエステル系ウレタン樹脂(A)を合成するためのポリイソシアネートとしてはジイソシアネートが好ましく、かかる化合物としては、芳香族、脂肪族又は脂環族の各種公知のジイソシアネートを使用することができ、例えば、1,5-ナフチレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4、4’-ジベンジルイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、1,3-フェニレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ブタン-1,4-ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン-1,4-ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、m-テトラメチルキシリレンジイソシアネートやダイマー酸のカルボキシル基をイソシアネート基に転化したダイマージイソシアネートが挙げられる。これらは単独又は2種以上を混合して用いることができる。中でもイソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましく、溶解性の観点からイソホロンジイソシアネートがさらに好ましい。
ポリエステル系ウレタン樹脂(A)の合成において、ウレタンプレポリマーと反応させる上記ポリアミンとしては、有機ジアミンが好ましく、以下に限定されないが、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジアミン等が挙げられる。また、2-ヒドロキシエチルエチレンジアミン、2-ヒドロキシエチルプロピルジアミン、2-ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、ジ-2-ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ジ-2-ヒドロキシエチレンジアミン、ジ-2-ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、2-ヒドロキシピロピルエチレンジアミン、ジ-2-ヒドロキシピロピルエチレンジアミンなど分子内に水酸基を有するアミン類も用いることが出来る。これらの有機ジアミンは単独又は2種以上を混合して用いることができるが、イソホロンジアミンが好ましい。さらに、ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン:(IBPA、3,3’-ジアミノジプロピルアミン)、N-(3-アミノプロピル)ブタン-1,4-ジアミン:(スペルミジン)、6,6-イミノジヘキシルアミン、3,7-ジアザノナン-1,9-ジアミン、N,N’-ビス(3-アミノプロピル)エチレンジアミン等のアミノ基数が3以上の多官能アミンを、上記有機ジアミンと併用することもできる。
当該モノアルコールとしては置換もしくは未置換のアルコールが好ましく、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロピルアルコール、1-ブタノール等が好適に挙げられる。当該モノアミンとしては置換もしくは未置換のモノアミンが好ましく、n-ブチルアミン、n-ジブチルアミン、オクチルアミン、ジエチルアミン、モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン等が好適に挙げられる。また、前記反応停止剤としては、前記鎖伸長剤として挙げた化合物も利用でき、少なくとも1種を用いればよく、2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明における印刷層は、着色剤として顔料を含むことが好ましく、無機顔料又は有機顔料を含むことが好ましい。顔料としては、カラーインデックスに記載のC.I.ピグメントを適宜使用することができる。
本発明の包装材においては、ラミネート物性や、レトルト耐性、その後の引き裂き性を向上させるため、上記印刷層がイソシアネート系硬化剤(C)による架橋構造を有することが好ましい。ポリエステル系ウレタン樹脂(A)が水酸基やアミノ基その他の活性水素基を有する場合は当該活性水素基と架橋して、ポリエステル系ウレタン樹脂(A)が当該活性水素基を有しない場合はイソシアネート系硬化剤のみで自己架橋することで、ラミネート強度、易引き裂き性等が向上する。
印刷層を形成するインキは、バインダー樹脂として、ポリエステル系ウレタン樹脂(A)とともに、セルロース系樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、ロジン系樹脂、アクリル系樹脂、及び、ポリビニルアセタール樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂を含有することが好ましい。中でも、塩化ビニル共重合樹脂を含有することが好ましい。以下に各併用樹脂の好ましい態様を示す。
塩化ビニル共重合樹脂は、塩化ビニル由来の構造単位とその他モノマー由来の構造単位を含有するものであれば特に限定されないが、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合樹脂、塩化ビニル-アクリル共重合樹脂等が好ましい。
塩化ビニル共重合樹脂の重量平均分子量は、5,000~100,000であることが好ましく、5,000~50,000であることが更に好ましい。塩化ビニル共重合樹脂の固形分100質量%中の酢酸ビニルモノマー由来の構成単位の含有量は、70~95質量%であることが好ましい。また、ガラス転移温度は、50℃~90℃であることが好ましい。
塩化ビニル共重合樹脂は、水酸基を有することが好ましく、その水酸基価は、10~200mgKOH/gであることが好ましい。イソシアネート系硬化剤(C)及びイソシアネート化合物(B2)との反応性が向上するためである。当該水酸基は、ビニルアルコール単位又は水酸基を有するアクリルモノマーに由来することが好ましい。
セルロース系樹脂とは、有機溶剤に可溶な繊維炭素系樹脂をいう。
セルロース樹脂の重量平均分子量は5,000~100,000であることが好ましく、10,000~70,000であることが更に好ましい。また、ガラス転移温度が100℃~160℃であるものが好ましい。
当該セルロース樹脂としては、例えばニトロセルロース、又はセルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート等のセルロースアセテートアルキレート類、又はヒドロキシアルキルセルロースもしくはカルボキシアルキルセルロース等のアルキルセルロース類が挙げられ、上記アルキル基は例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、更にアルキル基が置換基を有していてもよい。中でも、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ニトロセルロースが好ましい。
ロジン樹脂とは、ロジン酸(アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パラストリン酸、ピマール酸、イソピマール酸、デヒドロアビエチン酸等)由来の構造単位を主成分(50質量%以上)として有するものをいう。ロジン酸又はロジン樹脂は水素化されていてもよい。なお、該ロジン樹脂の酸価は150mgKOH/g以下であることが好ましく、100mgKOH/g以下であることがより好ましく、50mgKOH/g以下であることが更に好ましい。軟化点は、60~180℃であることが好ましく、70~150℃であることがより好ましい。なお、軟化点とは環球法による測定値をいい、JISK2207に記載の測定法により測定することができる。
ロジン樹脂の種類としては、例えば、ロジン変性フェノール樹脂、ロジンエステル、ロジン変性マレイン酸樹脂、重合ロジン樹脂が挙げられ、これらから選ばれる少なくとも一種のロジン樹脂であることが好ましい。ロジンエステルの重量平均分子量としては500~3000であることが好ましく、1000~2000であることがより好ましい。
アクリル樹脂とは、アクリルモノマー由来の構成単位を有するものをいい、重量平均分子量が10000~160000であるアクリル樹脂であることが好ましく、前記塩化ビニル共重合樹脂である場合を含まない。また、アクリル樹脂は、アクリルモノマー由来の構成単位をアクリル樹脂全体の50質量%以上含むことが好ましい。
アクリル樹脂のガラス転移温度は、30~120℃であることが好ましく、40~100℃であることがより好ましい。酸価は、25mgKOH/g以下であることが好ましく、20mgKOH/g以下であることがより好ましい。
ポリビニルアセタール樹脂とは、ポリビニルアルコールをブチルアルデヒド及び/又はホルムアルデヒド等のアルデヒドと反応させてアセタール環化したものであり、ビニルアルコール単位、酢酸ビニル単位及びアセタール環基を含むことが好ましい。
ポリビニルアセタール樹脂は、アセタール環を60~90質量%、ビニルアルコール単位を5~30質量%、酢酸ビニル単位を0.5~10質量%含むことが好ましく、アセタール環としてブチラール環を有するポリビニルブチラール樹脂であるとより好ましい。
ポリビニルアセタール樹脂の重量平均分子量は、10,000~100,000であることが好ましく、10,000~80,000であることがより好ましい。ポリビニルアセタール樹脂のガラス転移点は、50~80℃が好ましく、60~75℃であることがより好ましい。
印刷層は、上記以外に発明の作用効果に支障ない範囲で、更に樹脂成分を含むことができる(その他樹脂という)。その他樹脂は、例えば、ポリエチレン系樹脂や塩素化ポリプロピレン系樹脂等のポリオレフィン系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン-ブタジエン共重合体、スチレン-マレイン酸共重合体、フッ化ビニリデン系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリブタジエン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、アルキッド系樹脂、エポキシ系樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、熱硬化型ポリ(メタ)アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、尿素系樹脂、フェノール系樹脂、キシレン系樹脂、マレイン酸樹脂、塩化ゴムや環化ゴム等のゴム系樹脂、石油系樹脂、カゼイン等の天然樹脂が挙げられる。
印刷層は、必要に応じて、添加剤を含むことができる。添加剤としては、例えば、シランカップリング剤、充填剤、安定剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の光安定剤、分散剤、増粘剤、乾燥剤、滑剤、帯電防止剤、架橋剤が挙げられる。
シランカップリング剤としては、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、イミノ基、メルカプト基等の官能基と、メトキシ基、エトキシ基等の官能基を有するものが挙げられる。具体的には、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランなどのビニル基を有するトリアルコキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-(2-アミノエチル)3-アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ基を有するトリアルコキシシラン;3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどのグリシジル基を有するトリアルコキシシランが挙げられる。シランカップリング剤の添加量は全インキ組成物100%に対して0.1~7質量%が好ましく、0.5~3質量%含有することがより好ましい。
印刷層は任意の方法で形成が可能であるが、中でも、グラビア印刷又はフレキソ印刷であることが好ましく、グラビア版を用いたグラビア印刷であることがなお好ましい。
グラビア版は金属製の円筒状のものであり、彫刻又は腐蝕・レーザーにて凹部が各色用に作製される。彫刻とレーザーは使用に制限は無く、柄に合わせて任意に設定が可能である。線数としては100線~300線のものが適宜使用され、線数の大きいものほど目の細かい印刷が可能である。印刷版の版深としては、0.1μm~100μmが好ましい。
グラビア印刷機において、一つの印刷ユニットには上記グラビア版及びドクターブレードを備えている。印刷ユニットは多数あり、有機溶剤系印刷インキ及び絵柄インキに対応する印刷ユニットを設定でき、各ユニットはオーブン乾燥ユニットを有する。印刷は輪転により行われ、巻取印刷方式である。版の種類やドクターブレードの種類は適宜選択され、仕様に応じたものが選定できる。
基材は、プラスチックフィルムが好ましい。基材は包装材の外層側にあたるものであり、印刷層を外観から視認できるように、光透過性を有する材料で構成される。
具体的には、ポリエチレン(PE)やポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン系樹脂、環状ポリオレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、アクリロニトリル-スチレン共重合体(AS)樹脂、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン共重合体(ABS)樹脂、ポリ(メタ)アクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、エチレン-ビニルアルコール共重合体(EVOH)、エチレン-ビニルエステル共重合体ケン化物、ポリエチレンテレフタレート(PET)やポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステル系樹脂、各種ナイロン(Ny)等のポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アセタール系樹脂、セルロース系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂(PVDC)等が挙げられる。基材は、一軸延伸又は二軸延伸されたものであってもよい。また、上記のうちの2種以上の樹脂フィルムが積層された複合フィルムであってもよい。またシリカ、アルミナ等の金属酸化物が蒸着された形態であってもよい。
耐熱性に優れる基材の具体例としては、ポリエステルフィルムの単体、ナイロン等のポリアミドフィルムの単体、ポリエステルフィルム及びポリアミドフィルムの一種以上を含む複合フィルムが挙げられる。前記複合フィルムの例としては、PET/Ny/PET、外層側からPET/Nyの構成からなる共押出し延伸フィルムが挙げられる。また、ポリエステルフィルム及びポリアミドフィルムから選ばれる一種以上と、エチレン-ビニルアルコール共重合体フィルム及びポリ塩化ビニリデンフィルムから選ばれる一種以上とを組み合わせることも好ましい。
ガスバリア層は、基材とシーラントとの間の何れかに、必要に応じて設けることができる。ガスバリア層は、包装材による被包装物と包装材の外部環境との間で、酸素や水蒸気等の透過を遮断する役割を担うものである。また、可視光や紫外線等の透過を遮断する遮光性も付与するものであってもよい。ガスバリア層は、1層のみから構成されるものであっても、2層以上の複数層で構成されてもよい。
蒸着膜の形成方法としては、例えば、真空蒸着やスパッタリング、イオンプレーティング等の物理蒸着(PVD)法、プラズマ化学気相成長や熱化学気相成長、光化学気相成長等の化学蒸着(CVD)法等が挙げられる。
本発明で用いられる包装材は、印刷層とシーラントの間に中間基材層を有していてもよい。中間基材層は、包装材の強度の向上や加工適性の向上を目的として必要に応じて設けられる層である。中間基材層の構成材料としては、例えば、プラスチックフィルム状の基材などが挙げられる。当該基材としては上述した基材と同様のものを用いることができる。電子レンジでの加熱やレトルト処理を考慮して、包装材の耐熱性を高めるために、中間基材層は耐熱性に優れるものが好ましい。ポリエステル基材やポリアミド基材などが好適に使用される。
接着剤層は、ウレタンポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)とを含む反応性接着剤の硬化物からなり、前記イソシアネート化合物(B2)の分子量分布(Mw/Mn)が、5.5~18.5である。前記イソシアネート化合物(B2)の分子量分布(Mw/Mn)は、6.5~17.5であることが好ましい。印刷層と一体的に作用して、ラミネート強度、(経時)易引き裂き性などの効果を得るためである。
また、ウレタンポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)の配合割合は、イソシアネート化合物(B2)における全イソシアネート基と、ウレタンポリオール(B1)における全水酸基とのモル当量比(NCO/OH)が1~5の範囲であることが好ましく、より好ましくは2~4の範囲である。
ウレタンポリオール(B1)とは、ポリイソシアネート由来のウレタン結合及び水酸基を有する化合物をいう。ウレタンポリオール(B1)の分子量分布(Mw/Mn)は、2~17が好ましく、3~16であるとより好ましい。また、ウレタンポリオールは、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ウレタンポリオール(B1)は、その構成単位により、エステル系ウレタンポリオール、エーテル系ウレタンポリオール等が挙げられ、本発明においては、エーテル系ウレタンポリオール(b1)を用いることが好ましい。
エーテル系ウレタンポリオール(b1)とは、ポリエーテル由来の構成単位を有するウレタンポリオールをいう。ポリエーテル由来の構成単位は下記ポリエーテルポリオールを反応原料として使用することで得られ、ポリエーテルポリオールを含むポリオールとポリイソシアネートとの反応物であることが好ましい。前記ポリオールはポリエーテルポリオール以外のポリオールを含むことができる。
エーテル系ウレタンポリオール(b1)を合成するためのポリエーテルポリオールは、水酸基とエーテル結合とを分子内に各々複数個有する化合物である。
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリトリメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリブチレングリコールのようなポリアルキレングリコール;ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールブロック共重合体;プロピレンオキサイド・エチレンオキサイドランダムポリエーテル;が好適に挙げられる。接着剤塗工時の粘度影響による塗工性の観点から、中でも好ましくはポリプロピレングリコール由来の構成単位を含むポリエーテルポリオールである。ポリエーテルグリコールの数平均分子量は400~10000であることが好ましく、400~5000であることがなお好ましい。
該付加重合体としては、例えば、プロピレングリコールプロピレンオキサイド付加体、グリセリンプロピレンオキサイド付加体、ソルビトール系プロピレンオキサイド付加体、シュークローズ系プロピレンオキサイド付加体が挙げられる。
ウレタンポリオール(B1)は、ひまし油由来の構成単位を有することも好ましく、エーテル系ウレタンポリオール(b1)及びひまし油由来の構成単位を有することがより好ましい。当該ひまし油類としては特に制限されず、公知のひまし油、ひまし油誘導体、リシノレイン酸及びリシノレイン酸ポリオール等を使用でき、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ひまし油誘導体としては、例えば、脱水ひまし油、ひまし油の水素添加物であるヒマシ硬化油、ひまし油脂肪酸、脱水ひまし油脂肪酸、ひまし油脂肪酸縮合物、ひまし油のエチレンオキサイド5~50モル付加体、リシノレイン酸ポリオール、及びひまし油系ポリオールが挙げられる。
中でも、ウレタンポリオール(B1)の製造品質安定性の観点から、ひまし油類の酸価は、好ましくは0.1~5.0mgKOH/gの範囲であり、より好ましくは0.1~2.0mgKOH/gの範囲であり、さらに好ましくは0.1~1.0mgKOH/gの範囲である。ひまし油由来の構成単位の含有率は、成分解性の観点から、ウレタンポリオール(B1)の全質量を基準として、5~33質量%であることが好ましい。
上記反応性接着剤は、硬化反応を促進するため、さらに反応促進剤を含有することができる。反応促進剤としては、例えば、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチンジラウレート、ジオクチルチンジラウレート、ジブチルチンジマレートのような金属系触媒;1,8-ジアザ-ビシクロ(5,4,0)ウンデセン-7、1,5-ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン-5、6-ジブチルアミノ-1,8-ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン-7のような3級アミン;トリエタノールアミンのような反応性3級アミン;が挙げられる。
ウレタンポリオール(B1)を合成するためのポリイソシアネートとしては、ポリエステル系ウレタン樹脂(A)において説明したポリイソシアネートと同様のものを好適に使用できる。
ウレタンポリオール(B1)を製造する方法としては、特に制限はなく、一般的なウレタン化反応で製造できる。例えば、無溶剤下もしくは、水酸基を有さない有機溶剤下で、ポリオールとポリイソシアネートとを、イソシアネート基に対して、水酸基が過剰となる当量比で反応させ、末端水酸基のウレタンポリオール(B1)とする。
ウレタンポリオール(B1)は、ラミネート強度及び、塗工性の観点から、樹脂中の水酸基価が5~40mgKOH/g、ウレタン基含有量が0.5~4mmol/g、重量平均分子量が5000~100000であることが好ましい。
上記反応性接着剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、マイカ、タルク、アルミニウムフレーク、ガラスフレークなどの無機充填剤、層状無機化合物、安定剤(酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、加水分解防止剤等)、防錆剤、増粘剤、可塑剤、帯電防止剤、滑剤、ブロッキング防止剤、着色剤、フィラー、結晶核剤、硬化反応を調整するための触媒が挙げられる。
上記イソシアネート化合物(B2)とは、イソシアネート基を複数有する化合物をいう。イソシアネート化合物(B2)はポリイソシアネートとポリオールから得られる末端イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーなどが挙げられるが、これらに限定されない。
イソシアネート化合物(B2)の合成に用いられるポリオールは、ウレタンポリオール(B1)において説明したポリオールと同様のものを好適に用いることができる。中でも、エーテル系ウレタンポリオールであることが好ましく、具体的には、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールであることが好ましい。ポリオールは2官能でも、3官能以上であってもよい。また、官能基数の異なるものを複数組み合わせて用いることもできる。ポリオールとしては、数平均分子量が400~5000のものが好ましい。また、異なる分子量のものを複数組み合わせて用いることもできる。
イソシアネート化合物(B2)の合成に用いられるポリイソシアネートとしては、上記ポリエステル系ウレタン樹脂(A)の説明におけるポリイソシアネート、ポリイソシアネート誘導体(ポリイソシアネートのアダクト体、アロファネート体、ビュレット体、ウレチジンジオン体、イソシアヌレート体)等が好適に挙げられる。
イソシアネート化合物(B2)に用いられるポリイソシアネートは、芳香族又は芳香脂肪族式の3官能以上のポリイソシアネートを含むことが好ましく、塗工時の粘度を低下できるので高速で塗工しても外観の良好な積層体を得ることができる。また、脂肪族もしくは脂環式の3官能以上のイソシアネートを必須とすることにより、分岐構造を導入できるので、フレキシブルで高温での弾力性に富む接着剤層を形成できる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、1,3-又は1,4-キシリレンジイソシアネート若しくはその混合物、ω,ω′-ジイソシアネート-1,4-ジエチルベンゼン、1,3-又は1,4-ビス(1-イソシアネート-1-メチルエチル)ベンゼン若しくはその混合物等の芳香脂肪族ジイソシアネート;が挙げられる。
イソシアネート化合物(B2)は、例えばイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの形態があり当該ウレタンプレポリマーは、イソシアネート成分とポリオールとをイソシアネート基過剰の条件下で反応させて、得ることができる。
シーラントは、内層側の面が被包装物と直接接触し、被包装物を保護する役割を担う。積層体を袋状とするためにシーラントは最内層がヒートシール性を有していることが好ましい。シーラントを構成する材料としては、例えば、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、中密度ポリエチレン(MDPE)、高密度ポリエチレン(HDPE)、エチレン-酢酸ビニル共重合体、プロピレン単独重合体、エチレン-プロピレン共重合体等のポリオレフィン系樹脂が挙げられ、1種又は2種以上の樹脂を用いることができる。シーラントは、単層で構成されても、2層以上の多層で構成されてもよい。なお、シーラントは、ヒートシールの際の収縮を抑制するために、上記した樹脂からなる無延伸のフィルムであることが好ましい。
本発明の包装材は、ポリエステル系ウレタン樹脂(A)を含むグラビアインキをグラビア印刷して印刷層を形成する工程、及び、ウレタンポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)からなる反応性接着剤を塗布して、接着剤層を形成する工程を含み、前記ポリエステル系ウレタン樹脂(A)の分子量分布(Mw/Mn)が、4~12であり、前記イソシアネート化合物(B2)の分子量分布(Mw/Mn)が、5.5~18.5である、包装材の製造方法によって製造される。
上記接着剤層は当該印刷層上に塗布して形成される場合もあれば、シーラントに塗布されて形成される場合もある。
好適な態様としては、例えば、接着剤を上記印刷層上に塗布形成して、その後シーラントを貼り合わせる態様である。なお、包装材が、更に中間基材層を有する場合には、印刷層と当該中間基材層を一旦接着剤により貼り合わせておき、更に中間基材層とシーラントを貼り合わせる工程を含む態様が好ましい。なお、構成としては任意であり特段限定されない。
アミン価は、樹脂1g中に含有するアミノ基を中和するのに必要とする塩酸の当量と同量の水酸化カリウムのmg数でJISK0070に準じて以下の方法に従って求めた。
試料を0.5~2g精秤した(試料固形分:Sg)。精秤した試料にメタノール/メチルエチルケトン=60/40(質量比)の混合溶液50mLを加え溶解させた。得られた溶液に指示薬としてブロモフェノールブルーを加え、得られた溶液を0.2mol/Lエタノール性塩酸溶液(力価:f)で滴定を行なった。溶液の色が緑から黄に変化した点を終点とし、この時の滴定量(AmL)を用い、下記(式1)によりアミン価を求めた。
(式1)アミン価=(A×f×0.2×56.108)/S [mgKOH/g]
重量平均分子量Mw、数平均分子量Mn及び分子量分布Mw/Mnは、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)装置(東ソー株式会社製HLC-8220)を用いて分子量分布を測定し、ポリスチレンを標準物質に用いた換算分子量として求めた。下記に測定条件を示す。
カラム:下記カラムを直列に連結して使用した。
東ソー株式会社製TSKgelSuperAW2500
東ソー株式会社製TSKgelSuperAW3000
東ソー株式会社製TSKgelSuperAW4000
東ソー株式会社製TSKgelguardcolumnSuperAWH
検出器:RI(示差屈折計)
測定条件:カラム温度40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
JISK0070に記載の方法に従って求めた。
JISK0070に記載の方法に従って求めた。
攪拌機、温度計、分水器及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラスコに、1,3-プロパンジオール(以下1,3-PDとも略す)26部、ネオペンチルグリコール(以下NPGとも略す)26部、セバシン酸48部、テトラブチルチタネート0.002部を仕込み、窒素気流下に230℃で縮合により生じる水を除去しながらエステル化を8時間行った。ポリエステルの酸価が15以下になったことを確認後、真空ポンプにより徐々に真空度を上げ反応を終了した。これにより数平均分子量2000、水酸基価56.1mgKOH/g、酸価0.3mgKOH/g、バイオマス度84.4%のポリエステルポリオ-ル(A1)を得た。
表1に記載の原料及び仕込み比率に変更した以外は、合成例1-1と同様の方法で、ポリエステルポリオールA2~A6を得た。なお、表中に記載の略称は以下を表す。
NPG:ネオペンチルグリコール(植物由来 バイオマス度40%)
PG:1,2-プロピレングリコール(植物由来 バイオマス度100%)
1,3-PD:1,3-プロパンジオール(植物由来 バイオマス度100%)
上記において、NPGのバイオマス度はパーストープ社カタログ値に由来する。
・表中の二塩基酸は以下のバイオマス度である。
コハク酸:(バイオマス由来 バイオマス度100%)
アジピン酸:(石油由来 バイオマス度0%)
セバシン酸:(バイオマス由来 バイオマス度100%)
バイオマス度=100×該当化合物のバイオマス由来成分質量/該当化合物の総質量
で表される。
ただし、該当化合物が、バイオマス由来原料と、バイオマス由来でない原料との反応物である場合、反応前の原料に換算して、計算する。例えば、二塩基酸とジオールとの反応物であるポリエステル樹脂(ポリエステルポリオール)の場合、
バイオマス度=100×(バイオマス二塩基酸+バイオマス由来ジオール)/(すべての二塩基酸+すべてのジオール)
「すべての二塩基酸+すべてのジオール」とは、バイオマス由来及びバイオマス由来でない二塩基酸、及びバイオマス由来及びバイオマス由来でないジオールの合計をいう。
攪拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、ポリエステルポリオ-ルA1を23.6部、イソホロンジイソシアネート(以下IPDIとも略す)4.68部、酢酸エチル7.5部、2-エチルヘキサン酸スズ0.003部を仕込み、窒素気流下に120℃で6時間反応させ、酢酸プロピル7.5部を加え冷却し、末端イソシアネートプレポリマーの溶液を得た。次いでイソホロンジアミン(以下IPDAとも略す)1.60部、ジブチルアミン(以下DBAとも略す)0.12部、部酢酸エチル34部及びイソプロピルアルコール(以下IPAとも略す)21部を混合したものへ、得られた末端イソシアネートプレポリマーの溶液を室温で徐々に添加し、次に50℃で1時間反応させ、固形分30%、質量平均分子量70000、アミン価4mgKOH/g 分子量分布(Mw/Mn)5.5、バイオマス度66質量%のポリエステル系ウレタン樹脂(A)B1溶液を得た。
表2に記載の原料及び仕込み比率に変更した以外は、合成例2-1と同様の操作で、ポリエステル系ウレタン樹脂(A)B2~B9を得た。樹脂の性状等を同表に示した。
なお、表中に記載の略称は以下を表す。
IBPA:イミノビスプロピルアミン
表2に記載の原料及び仕込み比率に変更した以外は、合成例2-1と同様の方法で、ウレタン樹脂C1~C3を得た。樹脂の性状等を同表に示した。
フタロシアニン顔料(銅フタロシアニン藍、トーヨーカラー株式会社製LIONOL BLUE FG-7330)10部、ウレタン樹脂B1溶液10部、塩化ビニル-酢酸ビニル樹脂溶液(水酸基価は140mgKOH/g、質量平均分子量は50000の塩化ビニル-酢酸ビニル共重合樹脂 固形分30%溶液)10部、混合溶剤(酢酸プロピル/IPA=70/30(質量比))10部を撹拌混合しサンドミルで分散した後、ウレタン樹脂(B1)30部、混合溶剤(ノルマルプロピルアセテート/イソプロピルアルコール=70/30(質量比))30部を攪拌混合し、藍色印刷インキD1を得た。
表3に記載の原料及び仕込み比率に変更した以外は、合成例3-1と同様の方法で、インキD2~D17を得た。なお、表中の略称は以下を示す。
・CAP-504-0.2:EASTMAN CHEMICAL社製 セルロースアセテートプロピオネート 数平均分子量15000 ガラス転移温度159℃ (固形分19.2%の酢酸エチル、イソプロパノール溶液)
・ハリエスターP:ハリマ化成社製 ロジン変性ペンタエリスリトールエステル 固形分30%の酢酸エチル溶液
・BR-105:三菱ケミカル社製 アクリル樹脂、重量平均分子量60,000、ガラス転移点50℃、酸価3.5mgKOH/g 固形分30%の酢酸エチル溶液
・Mowital B30H:株式会社クラレ ビニルアルコール単位、酢酸ビニル単位及びビニルブチラール単位を有し、ブチラール環基を73質量%含むポリビニルブチラール樹脂(ガラス転移点70℃、重量平均分子量50,000、塩素含有率0質量%、硝化度0質量%)の酢酸エチル/イソプロパノール=1/1混合溶剤による固形分30%溶液
・酸化チタン:石原産業社製 CR-90 シリカ及びアルミナで被覆された酸化チタン、透過型電子顕微鏡により測定した平均粒子径(メディアン粒子径)が0.25μm
表3に記載の原料及び仕込み比率に変更した以外は、調整例3-1と同様の方法で、インキE1~E3を得た。
ポリエーテルポリオール:数平均分子量約2000の2官能ポリプロピレングリコール
窒素ガス雰囲気下、撹拌羽つき反応容器において、トリメチロールプロパン15部とトルエン-2,4-ジイソシアネート60.3部及びあらかじめ脱水処理しておいた酢酸エチル32.3部を50℃、150rpmの撹拌速度で3時間反応させて、硬化剤F1を得た。重量平均分子量:1200 Mw/Mn:2.5 固形分70質量%
・硬化剤F2
TLA-100:旭化成社製 イソシアヌレート型のイソシアネート系硬化剤 重量平均分子量:1300 Mw/Mn:2.4 固形分70質量%
・硬化剤F3
24A-100:旭化成社製 ビウレット型のイソシアネート系硬化剤 重量平均分子量:1600 Mw/Mn:3.2 固形分70質量%
・硬化剤F4
E402-80B:旭化成社製 アダクト型のイソシアネート系硬化剤 重量平均分子量:4100 Mw/Mn:3.4 固形分70質量%
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリテトラメチレングリコール(PTMG)99部、トリメチロールプロパン(TMP)1部、トリレンジイソシアネート(TDI)15部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行った。ウレタン化反応中は、反応触媒として、オルガチックスTC-100を0.2%添加して反応促進を行い、ポリエーテルウレタンポリオールを得た。得られたポリエーテルウレタンポリオールにDYNASYLAN GLYMO 0.02部を加え、酢酸エチルで固形分濃度60%に調整し、ポリオール樹脂G1溶液を得た。ポリオール樹脂G1の重量平均分子量は25000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.4であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール25部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール75部、トリレンジイソシアネート36部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行った。ウレタン化反応中は、反応触媒として、オルガチックスTC-100を0.2%添加して反応促進を行い、ポリエーテルウレタンポリオールを得た。得られたポリエーテルウレタンポリオールにDYNASYLAN GLYMO 0.02部を加え、酢酸エチルで固形分濃度60%に調整し、ポリオール樹脂G2溶液を得た。ポリオール樹脂G2の重量平均分子量は12000であり、分子量分布(Mw/Mn)は3.0であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール40部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 50部、数平均分子量約400の3官能ポリプロピレングリコール 10部、トリレンジイソシアネート26部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行った。ウレタン化反応中は、反応触媒として、オルガチックスTC-100を0.2%添加して反応促進を行い、ポリエーテルウレタンポリオールを得た。得られたポリエーテルウレタンポリオールにDYNASYLAN GLYMO 0.02部を加え、酢酸エチルで固形分濃度60%に調整し、ポリオール樹脂G3溶液を得た。ポリオール樹脂G3の重量平均分子量は35000であり、分子量分布(Mw/Mn)は8.0であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール13部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 70部、数平均分子量約400の3官能ポリプロピレングリコール 18部、トリレンジイソシアネート33部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行った。ウレタン化反応中は、反応触媒として、オルガチックスTC-100を0.2%添加して反応促進を行い、ポリエーテルウレタンポリオールを得た。得られたポリエーテルウレタンポリオールにDYNASYLAN GLYMO0.02部を加え、酢酸エチルで固形分濃度60%に調整し、ポリオール樹脂G4溶液を得た。ポリオール樹脂G4の重量平均分子量は54000であり、分子量分布(Mw/Mn)は16.0であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール20部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 60部、ひまし油系ポリオール 20部、トリレンジイソシアネート28部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行った。ウレタン化反応中は、反応触媒として、オルガチックスTC-100を0.2%添加して反応促進を行い、ポリエーテルウレタンポリオールを得た。得られたポリエーテルウレタンポリオールにDYNASYLAN GLYMO0.02部を加え、酢酸エチルで固形分濃度60%に調整し、ポリオール樹脂G5溶液を得た。ポリオール樹脂G5の重量平均分子量は56000であり、分子量分布(Mw/Mn)は14.0であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール45部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 15部、数平均分子量約400の3官能ポリプロピレングリコール40部、ジフェニルメタンジイソシアネート 12部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70℃~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行い、ポリエーテルウレタンポリオールを得た。得られたポリエーテルウレタンポリオールにDYNASYLAN GLYMO0.02部を加え、ポリオール樹脂G6溶液を得た。ポリオール樹脂G6の重量平均分子量は3000であり、分子量分布(Mw/Mn)は3.4であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、エチレングリコール(EG)12部、1,6-ヘキサンジオール(1,6-HD)12部、ネオペンチルグリコール(NPG)20部、トリメチロールプロパン(TMP)0.5部、イソフタル酸35部、コハク酸16.5部を仕込み、240℃でエステル化反応を行った。所定量の水の留出後、徐々に減圧し1mmHg以下で250℃で4.5時間脱グリコール反応を行いポリエステルポリオールを得た。その後、イソホロンジイソシアネート(IPDI)を3部添加し、150℃で2時間反応を行い、ポリエステルウレタンポリオールを得た。このポリエステルウレタンポリオールに無水トリメリット酸(TMA)を1部添加し、180℃で2時間反応させ、その後、酢酸エチルで不揮発分60%に希釈し、ポリオール樹脂H1溶液を得た。ポリオール樹脂H1の重量平均分子量は22000であり、分子量分布(Mw/Mn)は4.5であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール(PPG)80部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 15部、トリメチロールプロパン 5部、ジフェニルメタンジイソシアネート 55部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行った。ウレタン化反応中は、反応触媒として、オルガチックスTC-100を0.2%添加して反応促進を行い、イソシアネート化合物を得た。得られたイソシアネート加工物にTDI-TMPアダクト体組成物 55部を加え、酢酸エチルで固形分濃度60%に調整し、イソシアネート化合物I1溶液を得た。イソシアネート化合物I1の重量平均分子量は8400であり、分子量分布(Mw/Mn)は11.8であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール73部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 17部、数平均分子量約400の3官能ポリプロピレングリコール 10部、ジフェニルメタンジイソシアネート42部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行った。ウレタン化反応中は、反応触媒として、オルガチックスTC-100を0.2%添加して反応促進を行い、ポリエーテルウレタン組成物を得た。得られたイソシアネート化合物にTDI-TMPアダクト体組成物 20部を加え、酢酸エチルで固形分濃度60%に調整し、イソシアネート化合物I2溶液を得た。イソシアネート化合物I2の重量平均分子量は17000であり、分子量分布(Mw/Mn)は17.8であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール55部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 43部、数平均分子量約400の3官能ポリプロピレングリコール 2部、ジフェニルメタンジイソシアネート75部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行った。ウレタン化反応中は、反応触媒として、オルガチックスTC-100を0.2%添加して反応促進を行い、イソシアネート化合物を得た。得られたイソシアネート化合物にTDI-TMPアダクト体組成物 25部を加え、酢酸エチルで固形分濃度60%に調整し、イソシアネート化合物I3溶液を得た。イソシアネート化合物I3の重量平均分子量は5000であり、分子量分布(Mw/Mn)は6.2であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール80部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 15部、トリメチロールプロパン 5部、ジフェニルメタンジイソシアネート 55部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行った。ウレタン化反応中は、反応触媒として、オルガチックスTC-100を0.2%添加して反応促進を行い、イソシアネート化合物を得た。得られたイソシアネート加工物にXDI-TMPアダクト体組成物 55部を加え、酢酸エチルで固形分濃度60%に調整し、イソシアネート化合物I4溶液を得た。イソシアネート化合物I4の重量平均分子量は9000であり、分子量分布(Mw/Mn)は12.2であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール78部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 10部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 12部、ジフェニルメタンジイソシアネート 63部、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット体 18部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行い、イソシアネート化合物I5溶液を得た。イソシアネート化合物I5の重量平均分子量は4500であり、分子量分布(Mw/Mn)は13.0であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール80部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 20部、ジフェニルメタンジイソシアネート 250部、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット体 140部を 反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行い、イソシアネート化合物I6溶液を得た。得られたイソシアネート化合物I6にTDI-TMPアダクト体組成物 260部を加え、酢酸エチルで固形分濃度75%に調整し、イソシアネート化合物I6溶液を得た。イソシアネート化合物I6の重量平均分子量は2500であり、分子量分布(Mw/Mn)は5.8であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール73部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 17部、数平均分子量約400の3官能ポリプロピレングリコール 10部、ジフェニルメタンジイソシアネート39部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行った。ウレタン化反応中は、反応触媒として、オルガチックスTC-100を0.2%添加して反応促進を行い、イソシアネート化合物を得た。得られたイソシアネート化合物にTDI-TMPアダクト体組成物 20部を加え、酢酸エチルで固形分濃度60%に調整し、イソシアネート化合物J1溶液を得た。イソシアネート化合物J1の重量平均分子量は25000であり、分子量分布(Mw/Mn)は19.2であった。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール86部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール 14部、ジフェニルメタンジイソシアネート38部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で5時間加熱してウレタン化反応を行った。ウレタン化反応中は、反応触媒として、オルガチックスTC-100を0.2%添加して反応促進を行い、イソシアネート化合物を得た。得られたイソシアネート化合物にTDI-TMPアダクト体組成物 25部を加え、酢酸エチルで固形分濃度60%に調整し、イソシアネート化合物J2溶液を得た。イソシアネート化合物J2の重量平均分子量は5200であり、分子量分布(Mw/Mn)は5.0であった。
(印刷物の製造)グラビアインキD1の印刷
インキD1の粘度を酢酸エチル/IPA混合溶剤(質量比80/20)で、ザーンカップ#3(離合社製)における粘度が15秒(25℃)となるように希釈調整し、版深20μmグラビア版を備えたグラビア校正機により、延伸ポリプロピレン(OPP)フィルム(厚さ20μm)に印刷した後、40~50℃ で乾燥し、印刷物(OPP)を得た。基材を、ナイロン(Ny)フィルム(厚さ15μm)、片面コロナ処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ12μm)に変え、上記同様に基材違いの印刷物を作成した。
ポリオール樹脂G3を1部、及びイソシアネート化合物I1を1部配合したものに、酢酸エチルを加えて不揮発分30%に調整したラミネート接着剤溶液を、上記インキD1の印刷物(OPP)の印刷層上に、塗布し、乾燥させ、ラミネート機により未延伸ポリプロピレン(CPP)フィルム(厚さ25μm、表面コロナ放電処理)と貼り合せ、40℃で1日間保温し、包装材K1を作成した。
積層構成A:延伸ポリプロピレン(OPP)フィルム(厚さ20μm)/印刷層/未延伸ポリプロピレン(CPP)フィルム(厚さ25μm、表面コロナ放電処理)
ポリオール樹脂G3を1部、及びイソシアネート化合物I1を1部配合したものに、酢酸エチルを加えて不揮発分30%に調整したラミネート接着剤溶液を、上記インキD1の印刷物(Ny)の印刷層上に、塗布し、乾燥させ、ラミネート機により直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)フィルム(厚さ50μm、表面コロナ放電処理)と貼り合せ、40℃で1日間保温し、包装材M1を作成した。
積層構成B:ナイロン(Ny)フィルム(厚さ15μm)/印刷層/直鎖状低密度ポリエチレン(厚さ50μm、表面コロナ放電処理)
ポリオール樹脂G3を1部、及びイソシアネート化合物I1を1部配合したものに、酢酸エチルを加えて不揮発分30%に調整したラミネート接着剤溶液を、上記インキD1の印刷物(PET)の印刷層上に、塗布し、乾燥させ、塗布面をアルミ蒸着フィルムと貼り合せた。次に、当該アルミ蒸着フィルム上に、同様にポリオール樹脂G3を1部、及びイソシアネート化合物I1を1部配合したものに、酢酸エチルを加えて不揮発分30%に調整したラミネート接着剤溶液を塗布し、乾燥させ、未延伸ポリプロピレンフィルムと貼り合せ、40℃で1日間保温し、包装材O1を作成した。
積層構成C:ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ12μm)/印刷層/アルミ蒸着フィルム(厚さ25μm)/未延伸ポリプロピレン(CPP)フィルム(厚さ25μm、表面コロナ放電処理)
表4、表5に示すインキ、ポリオール樹脂、及び、イソシアネート化合物を用いた以外は実施例1と同様にして、積層構成A、積層構成B、及び、積層構成Cの包装材をそれぞれ得た。
インキD1 100部、硬化剤F1 3部を撹拌混合したものを用い、実施例1と同様の方法で、各基材の印刷物を作成した。
上記の印刷物、表5に示すポリオール樹脂、及び、イソシアネート化合物を用いた以外は実施例1と同様にして、積層構成A、積層構成B、及び、積層構成Cの包装材をそれぞれ得た。
表5に示す硬化剤を用い、実施例25と同様の方法で、各基材の印刷物を作成した。
上記の印刷物、表5に示すポリオール樹脂、及びイソシアネート化合物をそれぞれ用いた以外は実施例1と同様にして、積層構成A、積層構成B、及び、積層構成Cの包装材をそれぞれ得た。
インキD1 100部、硬化剤F1 3部、下記シランカップリング剤 2部を撹拌混合したものを用い、実施例1と同様の方法で、各基材の印刷物を作成した。
・シランカップリング剤:KBM-903(信越シリコーン社製、3-アミノプロピルトリメトキシシラン)を、ノルマルプロピルアセテート(NPAC)/イソプロピルアルコール(IPA)=70:30の混合溶剤に溶解させた固形分5%溶液
上記の印刷物、表5に示すポリオール樹脂、及びイソシアネート化合物を用いた以外は実施例1と同様にして、積層構成A、積層構成B、及び、積層構成Cの包装材をそれぞれ得た。
インキD1、ポリオール樹脂H1を100部、及びイソシアネート化合物I6を12部用いた以外は実施例1と同様にして、積層構成A、積層構成B、及び、積層構成Cの包装材をそれぞれ得た。
(積層構成Aの包装材K31の作製)ラミネート強度・残留溶剤試験用
実施例1と同様に作成したインキD1の印刷物の印刷層の表面に、ポリオール樹脂G6を1部、イソシアネート化合物I5を1部配合したものを、無溶剤ラミネート機を用いて塗布・乾燥し、未延伸ポリプロピレン(CPP)フィルム(厚さ25μm、表面コロナ放電処理)と貼り合せ、40℃で1日間保温し、包装材K31を作成した。
積層構成A:延伸ポリプロピレン(OPP)フィルム(厚さ20μm)/印刷層/未延伸ポリプロピレン(CPP)フィルム(厚さ25μm、表面コロナ放電処理)
実施例1と同様に作成したインキD1の印刷物の印刷層の表面に、ポリオール樹脂G6を1部、イソシアネート化合物I5を1部配合したものを、無溶剤ラミネート機を用いて塗布・乾燥し、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)フィルム(厚さ50μm、表面コロナ放電処理)と貼り合せ、40℃で1日間保温し、包装材M31を作成した。
積層構成B:ナイロン(Ny)フィルム(厚さ15μm)/印刷層/直鎖状低密度ポリエチレン(厚さ50μm、表面コロナ放電処理)
実施例1と同様に作成したインキD1の印刷物の印刷層の表面に、ポリオール樹脂G6を1部、イソシアネート化合物I5を1部配合したものを、無溶剤ラミネート機を用いて塗布・乾燥し、塗布面をアルミ蒸着フィルムと貼り合せた。次に、当該アルミ蒸着フィルムに、同様にポリオール樹脂G6を1部、硬化剤I5配合したものを、無溶剤ラミネート機を用いて塗布・乾燥し、未延伸ポリプロピレンフィルムと貼り合せ、40℃で1日間保温し、包装材O31を作成した。
積層構成C:ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ12μm)/印刷層/アルミ蒸着フィルム(厚さ25μm)/未延伸ポリプロピレン(CPP)フィルム(厚さ25μm、表面コロナ放電処理)
表6に示すインキ、ポリオール樹脂、及び、イソシアネート化合物を用いた以外は実施例1と同様にして、積層構成Aの包装材、積層構成B及び積層構成Cの包装材をそれぞれ得た。
上記実施例及び比較例において得られた積層構成Aの包装材について長さ150mm、幅15mmに切り出し、インキ/OPPフィルム界面で開き、引っ張り試験機を用いてT型剥離でラミネート強度を測定した。
(評価基準)
5:1.5N/15mm以上(優)
4:1.0N/15mm以上1.5N/15mm未満(良)
3:0.7N/15mm以上1.0N/15mm未満(可)
2:0.5N/15mm以上0.7N/15mm未満(不可)
1:0.5N/15mm未満(劣)
なお実用レベルは3~5である。
上記実施例及び比較例において得られた積層構成Aの包装材について、ラミネート加工後、ラミネート積層体を横20cm縦25cmのサイズに切り出し、20枚をナスフラスコに入れ密閉後、加温した。(温度:80℃、30分)その後、フラスコ内の空気を0.4ml抜き取り、ガスクロマトグラフィー(GC)にて分析し、溶剤成分量を確認した。
(評価基準)
5:残留溶剤合計量が、1mg/m2未満であった。(優)
4:残留溶剤合計量が、1mg/m2以上3mg/m2未満であった。(良)
3:残留溶剤合計量が、3mg/m2以上5mg/m2未満であった。(可)
2:残留溶剤合計量が、5mg/m2以上10mg/m2未満であった。(不可)
1:残留溶剤合計量が、10mg/m2以上であった。(劣)
なお、実用レベルは3~5である。
上記実施例及び比較例で得られた積層構成Bと積層構成Cの包装材について、JISK7128-1:1998に従ってサンプルを作成し、インテスコ社製201万能引張り試験機で引裂いた際の抵抗で評価した。
[評価基準]
5:0.5N未満(良好)
4:0.5N以上1.0N未満(やや良好)
3:1.0N以上1.5N未満(実用可)
2:1.5N以上2.0N未満(やや不良)
1:2.0N以上(不良)
なお実用可能である評価は3~5である。
上記実施例及び比較例で得られた積層構成Bの包装材について、内容物を1:1:1スープ(ケチャップ:酢:油=質量比で1:1:1)として98℃30分のレトルト処理を行い、2週間40℃、オーブン内にて平置きで静置した。その後、JISK7128-1:1998に従ってサンプルを作成し、インテスコ社製201万能引張り試験機で引裂いた際の抵抗で評価した。
[評価基準]
5:0.5N未満(良好)
4:0.5N以上1.0N未満(やや良好)
3:1.0N以上1.5N未満(実用可)
2:1.5N以上2.0N未満(やや不良)
1:2.0N以上(不良)
なお実用可能である評価は3~5である。
Claims (13)
- 基材、印刷層、接着剤層、及びシーラントをこの順に有する包装材であって、
前記印刷層が、ポリエステル系ウレタン樹脂(A)を含み、前記ポリエステル系ウレタン樹脂(A)が、ウレア結合を有し、前記ポリエステル系ウレタン樹脂(A)の、分子量分布(Mw/Mn)が、4~12であり、重量平均分子量(Mw)が、30,000~80,000であり、
前記接着剤層が、ウレタンポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)とを含む反応性接着剤の硬化物からなり、前記イソシアネート化合物(B2)の、分子量分布(Mw/Mn)が、5.5~18.5であり、重量平均分子量(Mw)が、2,500~17,000である、包装材。 - 前記ウレタンポリオール(B1)が、エーテル系ウレタンポリオール(b1)である、請求項1に記載の包装材。
- エーテル系ウレタンポリオール(b1)の分子量分布(Mw/Mn)が、2~17である、請求項2に記載の包装材。
- ポリエステル系ウレタン樹脂(A)が、二塩基酸とジオールとの縮合物であるポリエステル由来の構成単位を含有し、前記二塩基酸は、セバシン酸及び/又はコハク酸を含む、請求項1又は2に記載の包装材。
- ジオールが、分岐状ジオール及び直鎖状ジオールを含有する、請求項4に記載の包装材。
- 印刷層が、更に、セルロース系樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、ロジン系樹脂、アクリル系樹脂及びポリビニルアセタール樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂を含有する、請求項1又は2に記載の包装材。
- 印刷層が、更に、シランカップリング剤を含有する、請求項1又は2に記載の包装材。
- エーテル系ウレタンポリオール(b1)が、ポリプロピレングリコール由来の構成単位を
含有する、請求項2又は3に記載の包装材。 - エーテル系ウレタンポリオール(b1)が、更に、ひまし油由来の構成単位を含有する、請求項2又は3に記載の包装材。
- 印刷層が、重量平均分子量800~8000のイソシアネート系硬化剤(C)による架橋構造を有する、請求項1又は2に記載の包装材。
- 基材、印刷層、接着剤層、及びシーラントをこの順に有する包装材の製造方法であって、ポリエステル系ウレタン樹脂(A)を含むグラビアインキをグラビア印刷して印刷層を形成する工程、及び、ウレタンポリオール(B1)とイソシアネート化合物(B2)からなる反応性接着剤を塗布して、接着剤層を形成する工程を含み、
前記ポリエステル系ウレタン樹脂(A)が、ウレア結合を有し、前記ポリエステル系ウレタン樹脂(A)の、分子量分布(Mw/Mn)が、4~12であり、重量平均分子量(Mw)が、30,000~80,000であり、前記イソシアネート化合物(B2)の、分子量分布(Mw/Mn)が、5.5~18.5であり、重量平均分子量(Mw)が、2,500~17,000である、包装材の製造方法。 - 前記ウレタンポリオール(B1)が、エーテル系ウレタンポリオール(b1)である、請求項11に記載の包装材の製造方法。
- 前記エーテル系ウレタンポリオール(b1)の分子量分布(Mw/Mn)が、2~17である、請求項12に記載の包装材の製造方法。
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