JP7216319B2 - 炭素材料の製造方法 - Google Patents
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で表される構造単位のうちの少なくとも1種を含む環化率が80%以上の環構造含有重合体からなる炭素材料前駆体に、酸化性雰囲気下、330~450℃の温度で4分間~2時間の耐炎化処理を施し、次いで、炭化処理を施すことを特徴とする方法である。
で表される構造単位のうちの少なくとも1種を含むものであることが好ましい。
で表される構造単位のうちの少なくとも1種を含むジエン系重合体を分子内環化させて前記環構造含有重合体を得ることが好ましい。
で表される構造単位のうちの少なくとも1種を含む環構造含有重合体からなる炭素材料前駆体に、酸化性雰囲気下、320~450℃の温度で耐炎化処理を施し、次いで、炭化処理を施すことによって、炭素材料を得る方法である。
で表される構造単位のうちの少なくとも1種を含むものであることが好ましい。
で表される構造単位のうちの少なくとも1種を含むものが挙げられる。以下、前記式(15)で表される構造単位を「3,4-構造単位」、前記式(16)で表される構造単位を「トランス-1,4-構造単位」、前記式(17)で表される構造単位を「シス-1,4-構造単位」、前記式(18)で表される構造単位を「1,2-構造単位」と略す。
重合体を重水素化クロロホルム(イソプレン系重合体及びその環化物の場合)又は重水素化トルエン(ブタジエン系重合体及びその環化物の場合)に溶解し、1H-NMR測定(30℃、400MHz)及び13C-NMR測定(30℃、100MHz)を行った。得られた1H-NMRスペクトルに基づいて、各構成単位の下記のプロトンのピークの積分値を求め、これらの比から重合体中の各構造単位のモル比を決定した。なお、1H-NMRスペクトルにおいて、前記式(15)で表される構造単位(3,4-構造単位)のオレフィン性二重結合中の2個のプロトンのピークは約4.6ppmと約4.7ppmの位置に、前記式(16)で表される構造単位(トランス-1,4-構造単位)と前記式(17)で表される構造単位(シス-1,4-構造単位)のオレフィン性二重結合中のプロトンのピークは共に約5.1ppmの位置に、前記式(18)で表される構造単位(1,2-構造単位)のα―メチル基のプロトンのピークは約0.93ppmの位置に観察される。また、前記トランス-1,4-構造単位と前記シス-1,4-構造単位の比率は、13C-NMRスペクトルにおいて、前記トランス-1,4-構造単位のメチル基のカーボンのピークが約16ppmの位置に、前記シス-1,4-構造単位のメチル基のカーボンのピークが約23.5ppmの位置に観察されることから、これらのピークの積分値から求めることができる。なお、13C-NMRスペクトルにおいて、前記3,4-構造単位のメチル基のカーボンのピークは約18ppmの位置に観察される。
前記重合体の組成分析方法において得られたジエン系重合体の1H-NMRスペクトルから、前記式(15)で表される構造単位(3,4-構造単位)、前記式(16)で表される構造単位(トランス-1,4-構造単位)、前記式(17)で表される構造単位(シス-1,4-構造単位)及び前記式(18)で表される構造単位(1,2-構造単位)のオレフィン性二重結合中のプロトンのピークの積分値の合計(A)を求め、ジエン系重合体の全プロトンのピークの積分値(B)に対する割合(A/B)を算出した。
減少率[%]=[(A/B)-(a/b)]/(A/B)×100
に従って求め、これを環化率とした。
炭素材料のラマンスペクトルを、レーザーラマン分光分析装置(日本分光株式会社製「NSR-3300」)を用いて測定し、1590cm-1付近のグラファイト構造由来のGピークと1350cm-1付近のグラファイト構造の欠陥由来のDピークとの強度比(G/D)を求めた。なお、G/Dの値が大きいほど、結晶性が高いことを意味している。
イソプレンの選択的3,4-付加重合を可能とする重合触媒として、下記反応式:
重合温度を0℃に変更した以外は重合例1と同様にしてイソプレン系重合体(a-2)を調製した(収率:98%)。得られたイソプレン系重合体(a-2)の組成を前記方法に従って分析した。その結果、3,4-構造単位は85.0%、トランス-1,4-構造単位は0.0%、シス-1,4-構造単位は15.0%、1,2-構造単位は0.0%であった。
重合例1で得られたイソプレン系重合体(a-1)2gを、窒素雰囲気下、90mlの無水トルエンに溶解させた。この溶液に0.02gのトリフルオロメタンスルホン酸を添加した後、窒素雰囲気下、室温で60分間撹拌した。得られた溶液に200mlの炭酸ナトリウム5%水溶液を添加して反応を停止させた。得られた溶液を、老化防止剤として1質量%の2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール(BHT)を含む大過剰のメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。この沈殿物を1質量%のBHTを含むメタノールで3回洗浄し、さらに、イオン交換水で3回洗浄した後、室温で2日間真空乾燥して炭素材料前駆体(b-1)を得た。
イソプレン系重合体(a-1)の代わりに重合例2で得られたイソプレン系重合体(a-2)を2g用いた以外は調製例1と同様にして炭素材料前駆体(b-2)を得た。得られた炭素材料前駆体(b-2)の組成を前記方法に従って分析した。その結果、1H-NMRスペクトルにおいて、3,4-構造単位のオレフィン性二重結合中の2個プロトンのピークがほぼ消失しており、炭素材料前駆体(b-2)は炭素材料前駆体(b-1)に比べて分子内環化が更に進行した環構造含有重合体であることが確認された。前記方法に従って環化率を求めたところ、97%であった。
シンジオタクチック1,2-ポリブタジエン(JSR株式会社製「RB810」、1,2-結合含有割合:90%、融点:71℃)2gを、窒素雰囲気下、40mlの無水トルエンに溶解させた。この溶液に0.02gのトリフルオロメタンスルホン酸を徐々に添加した後、窒素雰囲気下、室温で20分間撹拌した。得られた溶液に90mlの炭酸ナトリウム5%水溶液を添加して反応を停止させた。得られた溶液を、老化防止剤として1質量%の2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール(BHT)を含む大過剰のメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。この沈殿物を1質量%のBHTを含むメタノールで3回洗浄し、さらに、イオン交換水で3回洗浄した後、室温で2日間真空乾燥して炭素材料前駆体(b-3)を得た。
1,2-結合含有割合が90%の前記シンジオタクチック1,2-ポリブタジエン(JSR株式会社製「RB810」)の代わりに1,2-結合含有割合が94%のシンジオタクチック1,2-ポリブタジエン(JSR株式会社製「RB840」、融点:126℃)を2g用いた以外は調製例3と同様にして炭素材料前駆体(b-4)を得た。得られた炭素材料前駆体(b-4)の組成を前記方法に従って分析した。その結果、1H-NMRスペクトルの約5ppmの位置に観察される、オレフィン性二重結合中の2個プロトンのピークが減少しており、炭素材料前駆体(b-3)はシンジオタクチック1,2-ポリブタジエンの分子内環化が進行した環構造含有重合体であることが確認された。前記方法に従って環化率を求めたところ、95%であった。
調製例1で得られた炭素材料前駆体(b-1)に、熱重量分析装置(理学電機株式会社製「Thermo plus TG8120」)を用いて、空気流量500ml/分の空気雰囲気下、昇温速度10℃/分で室温から350℃まで加熱し、さらに、この温度で30分間加熱して耐炎化処理を施した後、室温まで冷却して、炭素材料前駆体(b-1)の耐炎化物を得た。
炭化収率[%]=M1000/M150×100
〔MT:1000℃において得られた炭素材料の質量、M150:150℃における炭素材料前駆体の質量〕
により求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
400℃で耐炎化処理を行った以外は実施例1と同様にして、炭素材料前駆体(b-1)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-1)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
調製例2で得られた炭素材料前駆体(b-2)に330℃で耐炎化処理を施した以外は実施例1と同様にして、炭素材料前駆体(b-2)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-2)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
350℃で耐炎化処理を行った以外は実施例3と同様にして、炭素材料前駆体(b-2)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-2)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
400℃で耐炎化処理を行った以外は実施例3と同様にして、炭素材料前駆体(b-2)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-2)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
調製例3で得られた炭素材料前駆体(b-3)に耐炎化処理を施した以外は実施例1と同様にして、炭素材料前駆体(b-3)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-3)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
400℃で10分間耐炎化処理を行った以外は実施例6と同様にして、炭素材料前駆体(b-3)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-3)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
400℃で耐炎化処理を行った以外は実施例6と同様にして、炭素材料前駆体(b-3)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-3)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
調製例4で得られた炭素材料前駆体(b-4)に400℃で10分間耐炎化処理を施した以外は実施例1と同様にして、炭素材料前駆体(b-4)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-4)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
調製例1で得られた炭素材料前駆体(b-1)に耐炎化処理を施さなかった以外は実施例1と同様にして、炭素材料前駆体(b-1)に、熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
調製例2で得られた炭素材料前駆体(b-2)に耐炎化処理を施さなかった以外は実施例1と同様にして、炭素材料前駆体(b-2)に、熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
250℃で耐炎化処理を行った以外は実施例1と同様にして、炭素材料前駆体(b-1)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-1)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
300℃で耐炎化処理を行った以外は実施例1と同様にして、炭素材料前駆体(b-1)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-1)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
300℃で耐炎化処理を行った以外は実施例3と同様にして、炭素材料前駆体(b-2)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-2)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
250℃で耐炎化処理を行った以外は実施例6と同様にして、炭素材料前駆体(b-3)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-3)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
300℃で耐炎化処理を行った以外は実施例6と同様にして、炭素材料前駆体(b-3)の耐炎化物を得た。次に、この炭素材料前駆体(b-3)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
炭素材料前駆体として重合例1で得られたイソプレン系重合体(a-1)を用い、耐炎化処理を施さなかった以外は実施例1と同様にして、イソプレン系重合体(a-1)に、熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
炭素材料前駆体として1,2-結合含有割合が90%の前記シンジオタクチック1,2-ポリブタジエン(JSR株式会社製「RB810」)を用い、耐炎化処理を施さなかった以外は実施例1と同様にして、前記ポリブタジエンに、熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
炭素材料前駆体として1,2-結合含有割合が94%の前記シンジオタクチック1,2-ポリブタジエン(JSR株式会社製「RB840」)を用い、耐炎化処理を施さなかった以外は実施例1と同様にして、前記ポリブタジエンに、熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
炭素材料前駆体として重合例1で得られたイソプレン系重合体(a-1)を用い、300℃で耐炎化処理を施した以外は実施例1と同様にして、イソプレン系重合体(a-1)の耐炎化物を得た。次に、このイソプレン系重合体(a-1)の耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
炭素材料前駆体として1,2-結合含有割合が90%の前記シンジオタクチック1,2-ポリブタジエン(JSR株式会社製「RB810」)を用い、300℃で耐炎化処理を施した以外は実施例1と同様にして、前記ポリブタジエンの耐炎化物を得た。次に、このポリブタジエンの耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
炭素材料前駆体としてポリアクリロニトリル(PAN、アルドリッチ社製、商品コード:181315、重量平均分子量:15万)を用い、耐炎化処理を施さなかった以外は実施例1と同様にして、前記ポリアクリロニトリルに、熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
炭素材料前駆体としてポリアクリロニトリル(PAN、アルドリッチ社製、商品コード:181315)を用い、300℃で耐炎化処理を施した以外は実施例1と同様にして、前記ポリアクリロニトリルの耐炎化物を得た。次に、このポリアクリロニトリルの耐炎化物に、実施例1と同様にして熱重量分析(TGA)を行いながら炭化処理を施して炭素材料を得た。実施例1と同様にして、1000℃において得られた炭素材料の炭化収率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られた炭素材料のG/D値を前記方法に従って求めた。その結果を表1に示す。
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