JP7184760B2 - ポリウレタンエラストマー、ポリウレタンエラストマーの製造方法、および、成形品 - Google Patents
ポリウレタンエラストマー、ポリウレタンエラストマーの製造方法、および、成形品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7184760B2 JP7184760B2 JP2019517656A JP2019517656A JP7184760B2 JP 7184760 B2 JP7184760 B2 JP 7184760B2 JP 2019517656 A JP2019517656 A JP 2019517656A JP 2019517656 A JP2019517656 A JP 2019517656A JP 7184760 B2 JP7184760 B2 JP 7184760B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- macropolyol
- bis
- isocyanatomethyl
- cyclohexane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/757—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
- C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
- C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
そのため、ポリウレタン樹脂は、耐熱性にも優れており、その軟化温度は、比較的高温である。
<ポリイソシアネート成分(a)>
1,4-BIC:後述の製造例1~5に記載の方法で合成した1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン
1,3-BIC:1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、商品名;タケネート600、三井化学社製
<マクロポリオール成分(b)>
b-1)PTMEG(数平均分子量250、非結晶性ポリオール、2官能性ポリオール):ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;TERATHANE250、水酸基価=448.5mgKOH/g、INVISTA社製
b-2)PTMEG(数平均分子量650、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;PTG650SN、水酸基価=172.8mgKOH/g、保土ヶ谷化学工業社製
b-3)PTMEG(数平均分子量1000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;PTG1000、水酸基価=112.3mgKOH/g、保土ヶ谷化学工業社製
b-4)PTMEG(数平均分子量2000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;PTG2000SN、水酸基価=56.1mgKOH/g、保土ヶ谷化学工業社製
b-5)PTMEG(数平均分子量3000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;PTG2000SN、水酸基価=37.3mgKOH/g、保土ヶ谷化学工業社製
b-6)PCL(数平均分子量2000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリカプロラクトンポリオール、商品名;PLACCEL220N、水酸基価=56.4mgKOH/g、ダイセル社製
b-7)ポリカーボネートジオール(数平均分子量2000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):商品名;UH-200、水酸基価=56.2mgKOH/g、宇部興産社製
b-8)ポリブチレンアジペート(数平均分子量2000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):商品名;タケラックU-2420(アジペート系ポリエステルポリオール)、水酸基価=56.3mgKOH/g、三井化学社製
b-9)PEG(数平均分子量4000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリエチレングリコール、商品名;PEG#4000、水酸基価=36.4mgKOH/g(数平均分子量3082)、日油社製およびポリエチレングリコール、商品名;PEG#6000、水酸基価=12.8mgKOH/g(数平均分子量8765)、日油社製を、重量比84:16でブレンドして調製した。
b-10)PEG(数平均分子量6000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリエチレングリコール、商品名;PEG#4000、水酸基価=36.4mgKOH/g(数平均分子量3082)、日油社製およびポリエチレングリコール、商品名;PEG#6000、水酸基価=12.8mgKOH/g(数平均分子量8765)、日油社製を、重量比49:51でブレンドして調製した。
b-11)PTXG(数平均分子量1800、非結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):共重合ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;PTXG1800、水酸基価=62.3mgKOH/g、旭化成社製
b-12)EP-505S(数平均分子量3000、非結晶性マクロポリオール、3官能性ポリオール):ポリエーテルトリオール、商品名;アクトコールEP-505S、水酸基価=56.2mgKOH/g、三井化学SKCポリウレタン社製
なお、以下において、プレポリマー法が採用される場合には、第1工程で用いられるマクロポリオール成分を、マクロポリオール成分(b1)と表記し、第2工程で用いられるマクロポリオール成分を、マクロポリオール成分(b2)と表記する場合がある。
1,4-BD:1,4-ブタンジオール、商品名;1,4-ブタンジオール、三菱化学社製
TMP:トリメチロールプロパン、商品名;トリメチロールプロパン、三菱化学社製
<触媒>
オクチル酸スズ(II)、商品名;スタノクト、エーピーアイコーポレーション社製
<可塑剤>
ジイソノニルアジペート:商品名:DINA、大八化学工業社製
<安定剤>
酸化防止剤:ヒンダードフェノール化合物、商品名;イルガノックス245、BASFジャパン社製
紫外線吸収剤:ベンゾトリアゾール化合物、商品名;チヌビン234、BASFジャパン社製
耐光安定剤:ヒンダードアミン化合物、商品名;LA-72、ADEKA社製
2)ポリウレタン樹脂の製造
<1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1,4-H6XDI)の製造>
製造例1(1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1)(以下、1,4-BIC(1)とする。)の製造方法)
後述の製造例2に記載の1,4-BIC(2)を窒素パージしながら、石油缶に充填した後、1℃のインキュベーター内で2週間静置させた。得られた凝固物を4μmメッシュのメンブレンフィルターを用いて、手早く減圧ろ過して、液相部を除去し、固相部を得た。その固相部に対して、上記した操作を繰り返して、1,4-BIC(1)を得た。1,4-BIC(1)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.9%、APHA測定による色相は5、13C-NMR測定によるトランス/シス比は99.5/0.5であった。加水分解性塩素濃度(以下、HC濃度とする。)は18ppmであった。
特開2014-55229号公報の製造例6の記載に準拠して、純度99.5%以上のトランス体/シス体比98/2の1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを92%の収率で得た。
攪拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、製造例2の1,4-BIC(2)を789質量部、後述の製造例6の1,4-BIC(6)を211質量部装入し、窒素雰囲気下、室温にて1時間撹拌した。得られた1,4-BIC(3)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.9%、APHA測定による色相は5、13C-NMR測定によるトランス/シス比は86/14であった。HC濃度は19ppmであった。
攪拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、製造例2の1,4-BIC(2)を561質量部、後述の製造例6の1,4-BIC(6)を439質量部装入し、窒素雰囲気下、室温にて1時間撹拌した。得られた1,4-BIC(4)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.9%、APHA測定による色相は5、13C-NMR測定によるトランス/シス比は73/27であった。HC濃度は20ppmであった。
攪拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、製造例2の1,4-BIC(2)を474質量部、後述の製造例6の1,4-BIC(6)を526質量部装入し、窒素雰囲気下、室温にて1時間撹拌した。得られた1,4-BIC(5)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.9%、APHA測定による色相は5、13C-NMR測定によるトランス/シス比は68/32であった。HC濃度は21ppmであった。
13C-NMR測定によるトランス体/シス体比が41/59の1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(東京化成工業社製)を原料として、特開2014-55229号公報の製造例1の記載に準拠して、388質量部の1,4-BIC(6)を得た。
合成例1~19
マクロポリオール成分(b1)中の水酸基に対するポリイソシアネート成分(a)中のイソシアネート基の当量比(イソシアネート基/水酸基)が表1~2に記載の値となる割合で、ポリイソシアネート成分(a)とマクロポリオール成分(b1)とを反応させた。
実施例1~12、実施例14~16、実施例18および比較例1~2
80℃に温調したイソシアネート基末端プレポリマーを含む反応混合物のイソシアネート基濃度を測定した。
参考例13および実施例17
表3~5に記載されるように、マクロポリオール成分(b)中の水酸基に対するポリイソシアネート成分(a)中のイソシアネート基の当量比(イソシアネート基/水酸基)が1.05となるように、マクロポリオール成分(b)とポリイソシアネート成分(a)との質量比を求めた。
比較例3~5
表3~5に記載される処方に従い、マクロポリオール成分(b2)に代えて短鎖ジオール(c)を用い、また、触媒添加量を20ppmに変更した以外は、実施例1と同様の方法で、ポリウレタン樹脂(U)~(W)を得た。
<ショアA硬度>
JIS K7311(1995)に従って、10cm×10cm×厚み12mmのポリウレタンブロックに、ASKER A硬度計を水平に押し付け、15秒後の針の安定値を読み取った。
2mm厚みのポリウレタンシートから、JIS K7311(1995)に従って作製した直角型引裂試験片を用いて、引張試験機(品番Model205N、インテスコ社製)にて、引裂速度300mm/minの条件で、引裂強度測定した。
2mm厚みのポリウレタンシートから、JIS K7311(1995)に従って作製したJIS-4号ダンベル型試験片を用いて、引張試験機(品番Model205N、インテスコ社製)にて、引張速度300mm/min、標線間距離20mmの条件で、破断強度および破断伸度を測定した。
直径29mm×厚み12mmのボタン形状のポリウレタン樹脂サンプルを用いて、JIS K7311(1995)に従って、反発弾性を測定した。
直径29mm×12mm厚みのポリウレタン樹脂サンプルを用いて、JIS K6262に従って、70℃、25%圧縮、22時間の条件で測定した。
2mm厚みのポリウレタンシートから、巾10mmの短冊状の試験片を切り出し、動的粘弾性測定装置(アイティー計測制御株式会社製、型式:DVA-220)を用いて、測定開始温度-100℃、昇温速度5℃/min、引張モード、標線間長20mm、静/動応力比1.8、測定周波数10Hzの条件で、動的粘弾性スペクトルを測定した。
2mm厚みのポリウレタンシートを、23℃、相対湿度55%の条件で、1週間静置した後、表面を目視で観察した。
上記の軟化温度の測定における動的粘弾性測定にて、23℃での損失係数(tanδ)を算出し、タック性の指標として評価した。
Claims (6)
- 1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンおよび1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも1種を必須成分として含有し、その他のポリイソシアネートを任意成分として20質量%以下の割合で含有可能なポリイソシアネート成分と、
数平均分子量が400を超過し5000以下のマクロポリオール成分と
の反応生成物であるポリウレタンエラストマーであって、
前記マクロポリオール成分は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールからなる群から選択される少なくとも1種を含み、
前記マクロポリオール成分が、2官能性ポリオールからなり、
前記ポリウレタンエラストマーは、
ショアA硬度が80以下であり、
貯蔵弾性率E’が1×106Paを示す温度が、200℃以上であり、
50℃における貯蔵弾性率E’50に対する、150℃における貯蔵弾性率E’150の比(E’150/E’50)が、0.1以上1.4以下である
ことを特徴とする、ポリウレタンエラストマー。 - 前記ポリイソシアネート成分が、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを含む
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリウレタンエラストマー。 - 前記1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンが、70モル%以上99モル%以下の割合でトランス体を含有する
ことを特徴とする、請求項2に記載のポリウレタンエラストマー。 - 前記マクロポリオール成分が、15℃において固形状である結晶性マクロポリオールを含有する
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリウレタンエラストマー。 - 請求項1に記載のポリウレタンエラストマーを製造するためのポリウレタンエラストマーの製造方法であり、
1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンおよび1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも1種を必須成分として含有し、その他のポリイソシアネートを任意成分として20質量%以下の割合で含有可能なポリイソシアネート成分と、数平均分子量が400を超過し5000以下のマクロポリオール成分とを反応させてイソシアネート基末端プレポリマーを含む反応混合物を得る第1工程と、
前記第1工程で得られた反応混合物と、数平均分子量が400を超過し5000以下のマクロポリオール成分とを反応させて、ポリウレタンエラストマーを得る第2工程と
を備え、
前記マクロポリオール成分は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールからなる群から選択される少なくとも1種を含み、
前記マクロポリオール成分が、2官能性ポリオールからなり、
前記第1工程において、前記マクロポリオール成分中の水酸基に対する、前記ポリイソシアネート成分中のイソシアネート基の当量比が、2以上5以下である
ことを特徴とする、ポリウレタンエラストマーの製造方法。 - 請求項1に記載のポリウレタンエラストマーを含む
ことを特徴とする、成形品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017094697 | 2017-05-11 | ||
JP2017094697 | 2017-05-11 | ||
PCT/JP2018/017877 WO2018207807A1 (ja) | 2017-05-11 | 2018-05-09 | ポリウレタン樹脂、ポリウレタン樹脂の製造方法、および、成形品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018207807A1 JPWO2018207807A1 (ja) | 2020-02-27 |
JP7184760B2 true JP7184760B2 (ja) | 2022-12-06 |
Family
ID=64105085
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019517656A Active JP7184760B2 (ja) | 2017-05-11 | 2018-05-09 | ポリウレタンエラストマー、ポリウレタンエラストマーの製造方法、および、成形品 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11312815B2 (ja) |
EP (1) | EP3623403A4 (ja) |
JP (1) | JP7184760B2 (ja) |
CN (1) | CN110582524B (ja) |
TW (1) | TWI778062B (ja) |
WO (1) | WO2018207807A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI730443B (zh) * | 2019-10-09 | 2021-06-11 | 立大化工股份有限公司 | 聚氨基甲酸酯預聚物組合物、聚氨基甲酸酯彈性體及其製造方法 |
EP4116346A4 (en) * | 2020-03-05 | 2024-03-27 | Mitsui Chemicals Inc | FOAMED POLYURETHANE RESIN COMPOSITION AND FOAMED POLYURETHANE ELASTOMER |
TWI725785B (zh) * | 2020-03-19 | 2021-04-21 | 碩正科技股份有限公司 | 半導體晶圓保護片 |
CN112795353B (zh) * | 2021-02-02 | 2022-06-28 | 上海路嘉胶粘剂有限公司 | 一种pet膜贴木板用反应型聚氨酯热熔胶及其制备工艺 |
EP4349501A1 (en) * | 2021-06-04 | 2024-04-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Cleaning member and elastic member |
CN114478972B (zh) * | 2021-12-24 | 2023-09-05 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 减震垫用高阻尼聚氨酯弹性体及其制备方法 |
WO2023140229A1 (ja) * | 2022-01-18 | 2023-07-27 | 三井化学株式会社 | プレポリマー組成物、ポリウレタン樹脂、弾性成形品、および、プレポリマー組成物の製造方法 |
WO2023153398A1 (ja) * | 2022-02-09 | 2023-08-17 | 三井化学株式会社 | プレポリマー組成物、ポリウレタン樹脂、弾性成形品およびプレポリマー組成物の製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001151844A (ja) | 1999-11-24 | 2001-06-05 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4375539A (en) * | 1981-07-22 | 1983-03-01 | Eastman Kodak Company | Solid blocked crosslinking agents based on 1,4-cyclohexane bis(methylisocyanate) |
JP2860402B2 (ja) * | 1988-06-23 | 1999-02-24 | 出光石油化学株式会社 | 液状ジエン系重合体組成物 |
JP3201921B2 (ja) | 1994-03-22 | 2001-08-27 | 三井化学株式会社 | 脂肪族ポリイソシアナートの製造方法 |
TW572925B (en) * | 2000-01-24 | 2004-01-21 | Mitsui Chemicals Inc | Urethane resin composition for sealing optoelectric conversion devices |
JP4107845B2 (ja) | 2002-01-24 | 2008-06-25 | 三井化学ポリウレタン株式会社 | アルキルカルバメートの製造方法 |
AU2003284196A1 (en) * | 2002-10-31 | 2004-06-07 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane dispersion and articles prepared therefrom |
US20040087754A1 (en) * | 2002-10-31 | 2004-05-06 | Paul Foley | Polyurethane compounds and articles prepared therefrom |
JP4299020B2 (ja) | 2003-02-13 | 2009-07-22 | 三井化学ポリウレタン株式会社 | アルキルカルバメートの製造方法 |
JP4650132B2 (ja) * | 2005-07-11 | 2011-03-16 | 横浜ゴム株式会社 | 二液常温硬化型ウレタン組成物 |
CN101821309A (zh) | 2007-10-15 | 2010-09-01 | 三井化学株式会社 | 聚氨酯树脂 |
US20100227985A1 (en) * | 2007-10-15 | 2010-09-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Granular polyurethane resin composition and molded article of the same |
EP2268695A1 (en) * | 2008-04-09 | 2011-01-05 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane elastomers |
US20110033712A1 (en) | 2008-04-09 | 2011-02-10 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane elastomers |
JP5448987B2 (ja) | 2009-04-09 | 2014-03-19 | 三井化学株式会社 | トランス−1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンの製造方法 |
CN102918073B (zh) * | 2010-03-31 | 2014-12-10 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 具有改善抗冲击性和光学性质的聚氨酯组合物 |
JP2012052036A (ja) * | 2010-09-01 | 2012-03-15 | Nitto Denko Corp | 仮固定シート |
JP5566360B2 (ja) * | 2010-11-22 | 2014-08-06 | ローム アンド ハース カンパニー | ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンからのイソシアヌラート組成物および第三級アミン触媒を含むポリウレタンコーティング組成物 |
CN106947044A (zh) * | 2012-07-31 | 2017-07-14 | 三井化学株式会社 | 多异氰酸酯组合物、太阳能电池构件被覆材料、微囊及油墨用粘合剂 |
JP5832392B2 (ja) * | 2012-08-20 | 2015-12-16 | 三井化学株式会社 | ポリウレタンエラストマーの製造方法、ポリウレタンエラストマーおよび成形品 |
JP5832400B2 (ja) * | 2012-09-12 | 2015-12-16 | 三井化学株式会社 | 硬質熱可塑性ポリウレタン樹脂、その製造方法および成形品 |
KR20140039111A (ko) * | 2012-09-21 | 2014-04-01 | 주식회사 엔비스타 | 태양전지 모듈용 이액형 열경화성 폴리우레탄 수지 조성물 및 그것을 사용하여 얻어진 태양전지 모듈 |
EP3029022B1 (en) * | 2013-08-01 | 2018-05-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for producing trans-bis(aminomethyl)cyclohexane, bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, polyisocyanate composition, and polyurethane resin |
WO2015046370A1 (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-02 | 三井化学株式会社 | アイウェア材料、アイウェアフレームおよびアイウェア |
CN105949434B (zh) * | 2016-06-16 | 2018-12-11 | 旭川化学(昆山)有限公司 | 一种用于制备微孔聚氨酯弹性体的b组分异氰酸酯预聚体和聚氨酯双组份及应用 |
-
2018
- 2018-05-09 WO PCT/JP2018/017877 patent/WO2018207807A1/ja unknown
- 2018-05-09 US US16/612,057 patent/US11312815B2/en active Active
- 2018-05-09 JP JP2019517656A patent/JP7184760B2/ja active Active
- 2018-05-09 EP EP18797915.8A patent/EP3623403A4/en active Pending
- 2018-05-09 CN CN201880027010.0A patent/CN110582524B/zh active Active
- 2018-05-11 TW TW107116154A patent/TWI778062B/zh active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001151844A (ja) | 1999-11-24 | 2001-06-05 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201900724A (zh) | 2019-01-01 |
JPWO2018207807A1 (ja) | 2020-02-27 |
EP3623403A1 (en) | 2020-03-18 |
CN110582524A (zh) | 2019-12-17 |
WO2018207807A1 (ja) | 2018-11-15 |
TWI778062B (zh) | 2022-09-21 |
EP3623403A4 (en) | 2021-01-27 |
US11312815B2 (en) | 2022-04-26 |
CN110582524B (zh) | 2022-03-29 |
US20200165377A1 (en) | 2020-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7184760B2 (ja) | ポリウレタンエラストマー、ポリウレタンエラストマーの製造方法、および、成形品 | |
JP6378852B1 (ja) | ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP7268015B2 (ja) | 光学用ポリウレタン樹脂、ディスプレイパネル用カバー板、アイウェア材料、アイウェアレンズ、アイウェアフレーム、自動車内外装材用部品、および、光学用ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
KR102351760B1 (ko) | 폴리유레테인 수지, 성형품, 및 폴리유레테인 수지의 제조 방법 | |
JP7257541B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂およびフィルム | |
JP7296249B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂 | |
JP7280954B2 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物および成形品 | |
JP7246910B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂、成形品、および、熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191023 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200526 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200630 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20201117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210215 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20210215 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20210222 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20210224 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20210423 |
|
C211 | Notice of termination of reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C211 Effective date: 20210427 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20220816 |
|
C13 | Notice of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C13 Effective date: 20220906 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220922 |
|
C23 | Notice of termination of proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C23 Effective date: 20221018 |
|
C03 | Trial/appeal decision taken |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C03 Effective date: 20221115 |
|
C30A | Notification sent |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C3012 Effective date: 20221115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221124 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7184760 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |