JP2001151844A

JP2001151844A - 硬化性組成物

Info

Publication number: JP2001151844A
Application number: JP33315099A
Authority: JP
Inventors: Akimitsu Terao; 暁充寺尾; Shoji Kusano; 昭二草野
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 1999-11-24
Filing date: 1999-11-24
Publication date: 2001-06-05

Abstract

(57)【要約】【課題】防食性、密着性、硬化性及び耐溶剤性に優れ
た塗料を与えることができる硬化性組成物を提供する。【解決手段】（イ）（ａ）ポリオール化合物及び
（ｂ）ポリイソシアネート化合物からなるイソシアネー
ト基含有量が２〜１５重量％であるプレポリマーと
（ロ）（ｃ）ポリオキシアルキレンポリアミン及び
（ｄ）ケトン化合物から得られるケチミン化合物とを主
成分として含有してなる硬化性組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は硬化性組成物に関
し、詳しくは、イソシアネート基を含有するウレタンプ
レポリマー及び特定のケチミン化合物を含有してなり、
ポットライフが長く、タックフリーが短く、各種基材へ
の密着性、耐薬品性、機械的物性等の優れた硬化物を提
供することができる硬化性組成物に関するものである。

【０００２】

【従来技術及び発明が解決しようとする課題】ポリウレ
タンは、工業的には通常、有機ポリイソシアネートとポ
リエステルポリオールあるいはポリエーテルポリオール
とを反応させて得られる繰り返し単位ＮＨＣＯＯをもつ
高分子化合物であって、原料によってウレタンフォー
ム、ウレタンゴム、接着剤、繊維、塗料等の幅広い用途
に用いられている。

【０００３】これらポリウレタンを製造する方法として
は、全ての反応性素原料を一度に反応器内で反応させる
ワンショット法、予めポリオール類と有機ポリイソシア
ネート化合物を反応させて、他の不足原料を反応させて
製造するプレポリマー法がある。後者は、反応が均一に
進行することから高物性のものが得られる等の長所を有
している。

【０００４】ポリオールとポリイソシアネートを反応し
て得られる末端にイソシアネート基を有するプレポリマ
ーにアミン化合物を反応させて得られる硬化性組成物が
知られているが、イソシアネート基とアミンとの反応は
室温で急激に起こるため、反応のコントロールが困難で
あった。これを解決するために、例えば、特開昭６３−
２５６６１０号公報には、ケチミン化合物（ポリオキシ
アルキレンポリアミンとアルデヒド／ケトンからなる反
応生成物）及びアルキル置換された芳香族アミンを硬化
剤として使用することで反応をコントロールすることが
提案されているが、芳香族アミンを用いることによって
硬化物が変色したり、密着性が低下する等の欠点を有し
ている。また特開平７−９７５５９号公報には、ビスフ
ェノール化合物のジエポキシド、マスキングイソシアネ
ート基を持つウレタンオリゴマー及びケチミン化合物を
併用することが提案されているが、アミンの塩基性によ
ってブロック剤の解離速度が異なり反応速度が大きく左
右されたり、ブロック剤が残存して硬化物物性に悪影響
を与える等の問題がある。一方、特開平５−２９５０６
５号公報には、ポリイソシアネート、ポリケチミン及び
ポリオールを用いてポリウレタン樹脂を製造する方法が
記載されているが、この方法によれば耐薬品性や密着性
が低下する等の問題がある。

【０００５】従って、本発明の目的は、防食性、密着
性、硬化性及び耐溶剤性に優れた塗料を与えることがで
きる硬化性組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、イソシアネート基末端ウレタンプレポリ
マー及び特定のケチミン化合物を組み合わせて用いるこ
とで、ポットライフが長く、タックフリーが短く、密着
性に優れた硬化性組成物を提供し得ることを見出し、本
発明に到達した。

【０００７】即ち、本発明は、（イ）（ａ）ポリオール
化合物及び（ｂ）ポリイソシアネート化合物からなるイ
ソシアネート基含有量が２〜１５重量％であるプレポリ
マーと（ロ）（ｃ）ポリオキシアルキレンポリアミンと
（ｄ）ケトン化合物から得られるケチミン化合物とを主
成分として含有してなる硬化性組成物を提供するもので
ある。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明の硬化性組成物につ
いて詳細に説明する。

【０００９】本発明に使用される（イ）成分のプレポリ
マーを提供し得ることができる（ａ）ポリオール化合物
としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、１，２−プロピレ
ングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，２
−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、
１，４−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ヘキサメチレングリコール、３−メチルペンタンジ
オール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ヘキサントリオール、グリセリン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール、水添ビスフェノールＡ、ビスフ
ェノールＡのエチレンオキシド及び／又はプロピレンオ
キシド付加物等の低分子量ポリオール；ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレン／
プロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグ
リコール等のポリエーテルポリオール；アンモニア及び
メチルアミン、エチルアミン、アニリン、フェニレンジ
アミン、イソホロンジアミン等の活性水素を２個以上有
する低分子量アミン化合物のエチレンオキシド重付加物
又はエチレンオキサイド／プロピレンオキシド共重付加
物；前記低分子量ポリオールとコハク酸、グルタル酸、
アジピン酸、セバチン酸、フタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸、テトラヒドロフタル酸、エンドメチレンテ
トラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸等の多塩基
酸あるいは炭酸との縮合物であるポリエステルポリオー
ル；ポリカーボネートポリオール；ポリシリコーンポリ
オール及びポリカプロラクトン等が挙げられる。

【００１０】これらポリオール化合物の中でもポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテト
ラメチレンエーテルグリコール等のポリエーテルポリオ
ール、とりわけポリテトラメチレンエーテルグリコール
を用いることで低温の柔軟性が得られるため好ましい。

【００１１】（ａ）ポリオール化合物は、ジオール化合
物９５〜５０重量％、特に８０〜６０重量％及び３価以
上のポリオール化合物５〜５０重量％、特に２０〜４０
重量％を組み合わせて使用することで、硬化物の強度を
向上させるため好ましい。

【００１２】本発明に使用される（イ) 成分のプレポリ
マーを提供し得ることができる（ｂ）ポリイソシアネー
トとしては、脂肪族、脂環式及び芳香族ポリイソシアネ
ートが挙げられ、具体的には、テトラメチレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメ
チレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジ
イソシアネート、リジンジイソシアネートエステル、
１，３−シクロへキシレンジイソシアネート、１，４−
シクロへキシレンジイソシアネート、４，４' −ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアネート、２，４’−ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアネート、２，２’−ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，
６−トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、２，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、２，２’−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ポリフェニルポリメチレンポリイソシアネ
ート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テ
トラメチルキシリレンジイソシアネート、３，３' −ジ
メトキシ−４，４' −ビフェニレンジイソシアネート、
１，５−ナフタレンジイソシアネート、１，５−テトラ
ヒドロナフタレンジイソシアネート等が挙げられる。

【００１３】また、（イ）成分のプレポリマーを製造す
る際には、（ａ）及び（ｂ）成分と共に鎖延長剤を使用
することができ、ここで使用することができる鎖延長剤
としては、例えば、エチレングリコール、プロピレング
リコール等のポリオール類；エチレンジアミン、プロピ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリレンジア
ミン、キシリレンジアミン、ジアミノフェニルメタン、
ジアミノシクロヘキシルメタン、ピペラジン、２−メチ
ルピペラジン、イソホロンジアミン、メラミン、コハク
酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、フタル酸ジ
ヒドラジド等のアミン類及び水等が挙げられる。これら
の鎖延長剤の使用量は、目的とするプレポリマーの分子
量にもよるが、通常は、プレポリマーに対して１０重量
％未満が用いられる。

【００１４】本発明に使用される（イ）成分のプレポリ
マーは、イソシアネート基含有量が２〜１５重量％、好
ましくは２〜８重量％であり、２重量％未満では、硬化
速度が低下したり、硬化物物性が低下するため好ましく
なく、１５重量％を超えるものでは、硬化物に発泡を生
じたり、ポットライフが短くなるため好ましくない。

【００１５】また、上記プレポリマーは（ａ）ポリオー
ル化合物、（ｂ）ポリイソシアネート化合物、あるいは
必要に応じて鎖延長剤を無溶媒又は反応に不活性で水と
の親和性の大きい溶媒中、常温あるいは１５０℃以下に
加熱して溶媒中で反応させることで容易に得られるもの
である。上記（イ）成分を製造するために使用される反
応に不活性で水との親和性の大きい溶媒としては、例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等を挙げ
ることができる。これらの溶媒は、通常、プレポリマー
を製造するために用いられる上記原料の合計量に対し
て、１０〜１００重量％が用いられる。

【００１６】本発明に使用される（ロ）成分のケチミン
化合物は、（ｃ）ポリオキシアルキレンポリアミン化合
物及び（ｄ）ケトン化合物の付加反応物であり、（ｃ）
成分としては、例えば、ポリオキシエチレン−ポリアミ
ン、ポリオキシプロピレン−ポリアミン、ポリオキシテ
トラメチレン−ポリアミン、ポリオキシエチレン−ポリ
オキシプロピレン−ポリアミン等のポリオキシアルキレ
ン−ポリアミン等が挙げられ、ケトン化合物としては、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン、
フェニルメチルケトン、メチルヘキサノン、メチルシク
ロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘプタノン等
が挙げられる。

【００１７】また、（ｃ）成分の上記アミン化合物と共
に他のアミン化合物を併用することもでき、他のアミン
化合物としては、例えば、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等のポ
リアルキレンポリアミン類；１，２−ジアミノシクロヘ
キサン、１，４−ジアミノ−３，６−ジエチルシクロヘ
キサン、イソホロンジアミン等の脂環式ポリアミン類；
ｍ−キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、
ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族ポリアミン類等
が挙げられる。

【００１８】（ロ）成分のケチミン化合物は、ポリオキ
シアルキレンポリアミンの一級アミノ基１個に対し、ケ
トン化合物のカルボニル基の数が０．５〜１．０個とな
る量付加されたものであることが好ましく、０．５未満
ではポットライフが短くなりすぎる恐れがある。

【００１９】（ロ）成分のケチミン化合物の使用量は、
（イ）成分のプレポリマーのＮＣＯ１個に対し、活性水
素を持つアミノ基（ケチミン化されているものも含む）
０．１〜１．５個、好ましくは、０．５〜１．１個とな
る量使用される。この範囲を超えて使用した場合には硬
化性が低下したり、硬化物物性の低下をまねく恐れがあ
るため好ましくない。

【００２０】本発明における（イ）成分及び（ロ）成分
は、必要に応じて有機溶剤に溶解することができ、該溶
剤としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミ
ルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロ
ピルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、シクロヘキサノン等のケトン類；テトラヒ
ドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエ
トキシエタン等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−ブ
チル等のエステル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素；テレピン油、Ｄ−リモネン、ピネン
等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワ
ゾール＃３１０（コスモ松山石油（株））、ソルベッソ
＃１００（エクソン化学（株））等のパラフィン系溶
剤；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、
塩化メチレン等のハロゲン化脂肪族炭化水素；クロロベ
ンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素；ピリジン、ジオ
キサン、アセトニトリル、二硫化炭素等が挙げられる。

【００２１】上記有機溶剤の使用量は、（イ）及び
（ロ）成分の合計量１００重量部に対し、好ましくは０
〜２００重量部使用される。該使用量が２００重量部を
超えた場合には、揮発して危険性、有害性等を発生する
ため好ましくない。

【００２２】本発明の硬化性組成物には、基材との密着
性を改善する等の目的でエポキシ化合物を併用すること
もでき、、該エポキシ化合物としては、例えば、ハイド
ロキノン、レゾルシン、ピロカテコール、フロログルク
シノール等の単核多価フェノール化合物のポリグリシジ
ルエーテル化合物；ジヒドロキシナフタレン、ビフェノ
ール、メチレンビスフェノール（ビスフェノールＦ）、
メチレンビス（オルトクレゾール）、エチリデンビスフ
ェノール、イソプロピリデンビスフェノール（ビスフェ
ノールＡ）、イソプロピリデンビス（オルトクレゾー
ル）、テトラブロモビスフェノールＡ、１，３−ビス
（４−ヒドロキシクミルベンゼン）、１，４−ビス（４
−ヒドロキシクミルベンゼン）、１，１，３−トリス
（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，２，２−
テトラ（４−ヒドロキシフェニル）エタン、チオビスフ
ェノール、スルホビスフェノール、オキシビスフェノー
ル、フェノールノボラック、オルソクレゾールノボラッ
ク、エチルフェノールノボラック、ブチルフェノールノ
ボラック、オクチルフェノールノボラック、レゾルシン
ノボラック、テルペンジフェノール等の多核多価フェノ
ール化合物のポリグリジルエーテル化合物；上記単核多
価フェノール化合物あるいは多核多価フェノール化合物
にエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド付加
物のポリグリシジルエーテル化合物；上記単核多価フェ
ノール化合物の水添物のポリグリシジルエーテル化合
物；エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ヘキサンジオール、ポリグリコール、
チオジグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ビスフェノ
ールＡ−エチレンオキシド付加物等の多価アルコール類
のポリグリシジルエーテル；マレイン酸、フマル酸、イ
タコン酸、コハク酸、グルタル酸、スベリン酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ダイマー酸、トリマ
ー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメ
リット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、テトラヒド
ロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテ
トラヒドロフタル酸等の脂肪族、芳香族又は脂環族多塩
基酸のグリシジルエステル類及びグリシジルメタクリレ
ートの単独重合体又は共重合体；Ｎ，Ｎ−ジグリシジル
アニリン、ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−グリシジルア
ミノ）フェニル）メタン等のグリシジルアミノ基を有す
るエポキシ化合物；ビニルシクロヘキセンジエポキシ
ド、ジシクロペンタンジエンジエポキサイド、３，４−
エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシク
ロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシ−６−
メチルシクロヘキシルメチル−６−メチルシクロヘキサ
ンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシ−６−メ
チルシクロヘキシルメチル）アジペート等の環状オレフ
ィン化合物のエポキシ化物；エポキシ化ポリブタジエ
ン、エポキシ化スチレン−ブタジエン共重合物等のエポ
キシ化共役ジエン重合体、トリグリシジルイソシアヌレ
ート等の複素環化合物；エポキシアクリレートが挙げら
れる。また、これらのエポキシ化合物は末端イソシアネ
ートのプレポリマーによって内部架橋されたものでもよ
い。

【００２３】また、ここで使用されるエポキシ化合物
は、エポキシ当量１００〜２０００、更に１５０〜１５
００のものが好ましい。該エポキシ当量が１００未満で
は、硬化性が低下する恐れがあり、２０００よりも大き
い場合には、硬化物物性に悪影響を与える恐れがあるた
め好ましくない。

【００２４】本発明の硬化性組成物は、エポキシ化合物
を使用する場合においては、（イ）成分、（ロ）成分及
びエポキシ化合物は、独立に混合して得られるものであ
ってもよいし、予め（イ）成分とエポキシ化合物とを一
部あるいは全部を反応させたものを（ロ）成分と混合し
たり、予め（ロ）成分とエポキシ化合物とを一部あるい
は全部を反応させたものを（イ）成分と混合することも
できる。

【００２５】また、本発明の硬化性組成物には、他の重
合性モノマー、造膜助剤等を配合することができる。

【００２６】上記他の重合性モノマーとしては、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、メタクリル酸ヒドロキ
シアルキルエステル等が挙げられる。

【００２７】また、造膜助剤としては、例えば、アクリ
ル酸エステル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、スチレン
−アクリロニトリル共重合体、ビニル共重合体、酢酸ビ
ニル共重合体、アクリル−シリコン共重合体等が挙げら
れる。

【００２８】本発明の硬化性組成物を使用して塗料を調
製する方法には特に制限はなく、一般的な塗料を調製す
る通常の方法を用いることができる。また、得られた塗
料は、スプレー方式、刷毛塗り、ローラー塗りにより塗
布を行い、常温あるいは加熱して硬化させることによっ
て塗膜を形成させることができる。

【００２９】また、本発明の硬化性組成物には、必要に
応じて、モノグリシジルエーテル類、ジオクチルフタレ
ート、ジブチルフタレート、コールタール等の反応性又
は非反応性の希釈剤（可塑剤）；ガラス繊維、炭素繊
維、セルロース、ケイ砂、セメント、カオリン、クレ
ー、水酸化アルミニウム、ベントナイト、タルク、シリ
カ、微粉末シリカ、ゼオライト、二酸化チタン、カーボ
ンブラック、グラファイト、酸化鉄、瀝青物質等の充填
剤もしくは顔料；増粘剤；シランカップリング剤；チキ
ソトロピック剤；難燃剤；消泡剤；防錆剤；コロイダル
シリカ、コロイダルアルミナ等の常用の添加物を含有し
てもよく、さらに、キシレン樹脂、石油樹脂等の粘着性
の樹脂類を併用することもできる。

【００３０】本発明の硬化性組成物は、例えば、コンク
リート、セメントモルタル、各種金属、皮革、ガラス、
ゴム、プラスチック、木、布、紙等に対する塗料あるい
は接着剤；包装用粘着テープ、粘着ラベル、冷凍食品ラ
ベル、リムーバルラベル、ＰＯＳラベル、粘着壁紙、粘
着床材の粘着剤；アート紙、軽量コート紙、キャストコ
ート紙、塗工板紙、カーボンレス複写紙、含浸紙等の加
工紙；天然繊維、合成繊維、ガラス繊維、炭素繊維、金
属繊維等の収束剤、ほつれ防止剤、加工剤等の繊維処理
剤；シーリング材、セメント混和剤、防水材等の建築材
料等の広範な用途に使用することができるが、防食性、
密着性、硬化性及び耐溶剤性に優れた塗膜を与えること
ができるため、特に塗料の用途に用いられる。

【００３１】

【実施例】以下、製造例ならびに実施例を示して本発明
の硬化性組成物を更に詳細に説明するが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

【００３２】〔製造例１〕（Ｐ−１〜Ｐ−１８の合成）フラスコに１．４−トリレンジイソシアネート（ＴＤ
Ｉ）１７４ｇ（１モル）、ポリエチレングリコール（分
子量１０００、ＰＥＧ−１０００）５００ｇ（１当量）
及びキシレン２８９ｇを仕込み、１００℃で２時間反応
させた。理論イソシアネート含有量となった時点で反応
を終了し、固形分７０％、ＮＣＯ含有量６．２％（固形
分中）及びＮＣＯ当量９６３（有姿）プレポリマーＰ−
１を得た。また、表１及び２に示した組成によってプレ
ポリマーＰ−２〜Ｐ−１９を製造した。

【００３３】

【表１】

【００３４】

【表２】

【００３５】〔製造例２〕フラスコにポリオキシプロピ
レンジアミン（分子量２３０、ＰＯＰＤＡ２３０）２３
０ｇ（１モル）及びメチルイソブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）４００ｇ（４モル）を仕込み、１４０〜１５０℃で
還流脱水反応を行い、所定量の脱水（３６ｇ）が得られ
たところで停止し、ＭＩＢＫを除去し、ケチミンＫ−１
を得た。表３に示した組成によってケチミンＫ−２〜Ｋ
−４を製造した。

【００３６】

【表３】

【００３７】〔実施例１〜２１及び比較例１〜４〕上記
製造例により得られたプレポリマー及びケチミン化合物
を下記表４及び５に示した如き比率で混ぜ合わせて塗料
を製造した。これを５０ｇスケール、２３℃、湿度６５
％の条件下でゲル状になるまでの時間（ポットライフ）
を測定した。また、これをブリキ板に１００ミクロンの
厚さで塗布し、２５℃、湿度６５％での指触乾燥時間
（タックフリー）を測定した。また、日本テストパネル
社製のモルタル板にウエット状態で２００μｍの厚さで
塗布し、室温で７日間養生したものの建研式付着力測定
機にて界面での付着強度を測定した。また、そのときの
乾燥塗膜の発泡状況を目視にて確認した。また、引っ張
り試験機を用いて引張強度（ｋｇｆ／ｃｍ²）及び伸び
（％）を測定した。試験片は、室温で５日間硬化後、さ
らに１００℃で４時間硬化させたものを使用した。

【００３８】

【表４】

【００３９】

【表５】

【００４０】上記表４及び５の結果から明らかなよう
に、イソシアネート基含有率が２〜１５重量％のプレポ
リマーとポリアルキレンポリアミン及びケトン化合物か
ら得られるケチミン化合物とを組み合わせてなる硬化性
組成物は、ポットライフが長く、タックフリー時間が短
く、発泡のない塗膜を形成するとができる。特に、プレ
ポリマーを形成するポリオールとしてポリテトラメチレ
ングリコールを用いることで柔軟性が得られ、さらにジ
オールと３価以上のポリオールを組み合わせて使用する
ことで、強度の向上を図ることができる。

【００４１】これに対して、イソシアネート基含有率が
１５重量％を超えるプレポリマーとポリアルキレンポリ
アミン及びケトン化合物から得られるケチミン化合物と
を組み合わせてなる硬化性組成物は、塗膜の発泡を生じ
る欠点があり、また、イソシアネート基含有率が２〜１
５重量％のプレポリマーと本発明で用いるポリオキシア
ルキレンポリアミン以外の通常のポリアミン及びケトン
化合物から得られるケチミン化合物とを組み合わせてな
る硬化性組成物も同様に硬化塗膜の発泡を生じる欠点が
ある。

【００４２】

【発明の効果】本発明の硬化性組成物は、ポットライフ
が長く、かつ硬化性に優れ、塗料、接着剤等への利用が
可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4J034 CA03 CA04 CA05 CA14 DA03 DG02 DG03 DG04 DG06 HA02 HC03 HC12 HC13 HC22 JA42 RA07

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（イ）（ａ）ポリオール化合物及び
（ｂ）ポリイソシアネート化合物からなるイソシアネー
ト基含有量が２〜１５重量％であるプレポリマーと
（ロ）（ｃ）ポリオキシアルキレンポリアミン及び
（ｄ）ケトン化合物から得られるケチミン化合物とを主
成分として含有してなる硬化性組成物。
【請求項２】上記（ａ）ポリオール化合物がジオール
化合物９５〜５０重量％及び３価以上のポリオール化合
物５〜５０重量％の組み合わせからなることを特徴とす
る請求項１記載の硬化性組成物。
【請求項３】上記（ａ）ポリオール化合物として少な
くともポリテトラメチレンエーテルグリコールを用いる
ことを特徴とする請求項１又は２記載の硬化性組成物。
【請求項４】上記（ロ）ケチミン化合物の使用量が、
上記（ロ）プレポリマーのイソシアネート１個に対し、
ケチミン化されているものを含む活性水素を持つアミノ
基０．１〜１．５個となる量であることを特徴とする請
求項１、２又は３記載の硬化性組成物。