JP7146643B2 - 硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、高い耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性、及び耐リフロー性を有し、特に、光半導体装置の高温、高湿度における通電特性及び耐吸湿リフロー性を向上させることが可能な硬化物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、高温、高湿度における通電特性に優れ、さらに高湿条件下で保管された後にリフロー工程で加熱処理した場合の光度低下等の劣化が抑制された、耐久性及び品質の高い光半導体装置を提供することにある。
で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)と、応力緩和剤(C)とを含むことを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂環式エポキシ化合物(A)と、下記式(1)で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)(「モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)」と称する場合がある)と、応力緩和剤(C)とを必須成分として含む組成物(硬化性組成物)である。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における脂環式エポキシ化合物(脂環式エポキシ樹脂)(A)は、分子内(一分子中)に脂環(脂肪族環)構造とエポキシ基(オキシラニル基)とを少なくとも有する化合物である。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物においては、公知乃至慣用の脂環式エポキシ化合物を使用することができる。脂環式エポキシ化合物(A)としては、具体的には、(i)脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(脂環エポキシ基)を有する化合物、(ii)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)は、上記式(1)で表される化合物である。式(1)中、R1、R2は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1~8のアルキル基を示す。炭素数1~8のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数1~3の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。上記式(1)中のR1及びR2は、水素原子であることが特に好ましい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における応力緩和剤(C)は、硬化物中の内部応力を緩和させることができる化合物である。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物が応力緩和剤(C)を含むことにより、硬化物の耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性、及び耐リフロー性が向上し、特に、光半導体装置の高温、高湿度における通電特性及び耐吸湿リフロー性を向上させることが可能な硬化物を形成することができる。
また、シリコーンゴム粒子(C1)を構成するポリシロキサンは、架橋されていることが好ましい。架橋されたポリシロキサンとしては、特に限定されず、例えば、シラノール基などの縮合反応、メルカプトシリル基とビニルシリル基とのラジカル反応、ビニルシリル基とヒドロシリル基(SiH基)との付加反応などにより架橋されたポリシロキサンなどが例示されるが、反応性、反応工程上の点からは、ビニル基含有オルガノポリシロキサンとオルガノハイドロジェンポリシロキサンを白金系触媒の存在下で付加反応させて架橋されたポリシロキサンが好ましい。
また、シリコーンゴム粒子(C1)の形状も特に限定されないが、作業性を向上させる観点から、球状が好ましい。
上記式(2)中、yは1~5の整数を示す。yが2以上の整数の場合、yが付された括弧内の構造はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記式(2)中、zは5~20の整数を示す。なお、zが付された括弧内の構造はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
aが40以下であることにより、硬化物の耐水性が向上する傾向がある。
一方、bが40以下であることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の流動性が向上する傾向がある。
なお、ポリアルキレンエーテル変性シリコーン化合物(2)のエポキシ当量は、JIS K 7236:2001に準拠して測定することができる。
上記液状ゴム成分(C3)は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。
上記応力緩和剤(C)としては、高い耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性、及び耐リフロー性を有し、特に、光半導体装置の高温、高湿度における通電特性及び耐吸湿リフロー性を向上させることが可能な硬化物を形成することができるという観点から、シリコーンゴム粒子(C1)及びシリコーンオイル(C2)からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、特に、シリコーンゴム粒子(C1)としては、シリコーンレジンを表面に備える架橋されたポリジメチルシロキサンが好ましく、シリコーンオイル(C2)としては、ポリアルキレンエーテル変性シリコーン化合物(2)が好ましい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、硬化剤(D)を含んでいてもよい。硬化剤(D)は、脂環式エポキシ化合物(A)、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)、応力緩和剤(C)としてのエポキシ変性シリコーンオイル等のエポキシ基(オキシラニル基)を有する化合物と反応することにより、硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させる働きを有する化合物である。硬化剤(D)としては、エポキシ樹脂用硬化剤として公知乃至慣用の硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、酸無水物類(酸無水物系硬化剤)、アミン類(アミン系硬化剤)、ポリアミド樹脂、イミダゾール類(イミダゾール系硬化剤)、ポリメルカプタン類(ポリメルカプタン系硬化剤)、フェノール類(フェノール系硬化剤)、ポリカルボン酸類、ジシアンジアミド類、有機酸ヒドラジド等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、特に硬化剤(D)を含む場合には、さらに硬化促進剤(E)を含むことが好ましい。硬化促進剤(E)は、エポキシ基(オキシラニル基)を有する化合物が硬化剤(D)と反応する際に、その反応速度を促進する機能を有する化合物である。硬化促進剤(E)としては、公知乃至慣用の硬化促進剤を使用でき、特に限定されないが、例えば、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7(DBU)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩等);1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン-5(DBN)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩等);ベンジルジメチルアミン、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン等の三級アミン;2-エチル-4-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-エチル-4-メチルイミダゾール等のイミダゾール;リン酸エステル;トリフェニルホスフィン、トリス(ジメトキシ)ホスフィン等のホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p-トリル)ボレート等のホスホニウム化合物;オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ、ステアリン酸亜鉛等の有機金属塩;アルミニウムアセチルアセトン錯体等の金属キレート等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに(例えば、硬化剤(D)の代わりに)硬化触媒(F)を含んでいてもよい。硬化触媒(F)は、脂環式エポキシ化合物(A)、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)、応力緩和剤(C)としてのエポキシ変性シリコーンオイル等のカチオン硬化性化合物の硬化反応(重合反応)を開始及び/又は促進させることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させる働きを有する化合物である。硬化触媒(F)としては、特に限定されないが、例えば、光照射や加熱処理等を施すことによりカチオン種を発生して、重合を開始させるカチオン重合開始剤(光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤等)や、ルイス酸・アミン錯体、ブレンステッド酸塩類、イミダゾール類等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、シリコーンゴム粒子以外のゴム粒子(以下、単に「ゴム粒子」と称する場合がある)を含んでいてもよい。上記ゴム粒子としては、シリコーンゴム粒子以外のものであれば、公知慣用のゴム粒子を特に制限なく使用することができ、例えば、粒子状NBR(アクリロニトリル-ブタジエンゴム)、反応性末端カルボキシ基NBR(CTBN)、メタルフリーNBR、粒子状SBR(スチレン-ブタジエンゴム)等のゴム粒子が挙げられる。上記ゴム粒子としては、ゴム弾性を有するコア部分と、該コア部分を被覆する少なくとも1層のシェル層とからなる多層構造(コアシェル構造)を有するゴム粒子が好ましい。上記ゴム粒子は、特に、(メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマー(重合体)で構成され、表面に脂環式エポキシ化合物(A)等のエポキシ基を有する化合物と反応し得る官能基としてヒドロキシ基及び/又はカルボキシ基(ヒドロキシ基及びカルボキシ基のいずれか一方又は両方)を有するゴム粒子が好ましい。上記ゴム粒子の表面にヒドロキシ基及びカルボキシ基のいずれもが存在しない場合、冷熱サイクル等の熱衝撃により硬化物が白濁して透明性が低下しやすくなるため好ましくない。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・・+Wn/Tgn
上記単独重合体のガラス転移温度は、各種文献に記載の値を採用することができ、例えば、「POLYMER HANDBOOK 第3版」(John Wiley & Sons,Inc.発行)に記載の値を採用できる。なお、文献に記載のないものについては、単量体を常法により重合して得られる単独重合体の、DSC法により測定されるガラス転移温度の値を採用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で各種添加剤を含んでいてもよい。上記添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等のヒドロキシ基を有する化合物を含有させると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、粘度や透明性を損なわない範囲内で、シリコーン系やフッ素系消泡剤、レベリング剤、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシランや3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤、界面活性剤、シリカ、アルミナ等の無機充填剤、難燃剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体(例えば、YAG系の蛍光体微粒子、シリケート系蛍光体微粒子等の無機蛍光体微粒子等)、離型剤等の慣用の添加剤を使用することができる。
上記ゴム粒子分散エポキシ化合物は、上記ゴム粒子を脂環式エポキシ化合物(A)に分散させることによって得られる。なお、上記ゴム粒子分散エポキシ化合物における脂環式エポキシ化合物(A)は、硬化性エポキシ樹脂組成物を構成する脂環式エポキシ化合物(A)の全量であってもよいし、一部の量であってもよい。同様に、上記ゴム粒子分散エポキシ化合物におけるゴム粒子は、硬化性エポキシ樹脂組成物を構成するゴム粒子の全量であってもよいし、一部の量であってもよい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより、高い透明性、耐熱性、耐光性、及び耐リフロー性を有し、耐熱衝撃性に優れ、特に、光半導体装置の高温、高湿度における通電特性及び耐吸湿リフロー性を向上させることが可能な硬化物(本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物を「本発明の硬化物」と称する場合がある)を得ることができる。硬化の手段としては、加熱処理や光照射処理等の公知乃至慣用の手段を利用できる。加熱により硬化させる際の温度(硬化温度)は、特に限定されないが、45~200℃が好ましく、より好ましくは50~190℃、さらに好ましくは55~180℃である。また、硬化の際に加熱する時間(硬化時間)は、特に限定されないが、30~600分が好ましく、より好ましくは45~540分、さらに好ましくは60~480分である。硬化温度と硬化時間が上記範囲の下限値より低い場合は硬化が不十分となり、逆に上記範囲の上限値より高い場合は樹脂成分の分解が起きる場合があるので、いずれも好ましくない。硬化条件は種々の条件に依存するが、例えば、硬化温度を高くした場合は硬化時間を短く、硬化温度を低くした場合は硬化時間を長くする等により、適宜調整することができる。また、硬化は、一段階で行うこともできるし、二段階以上の多段階で行うこともできる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、光半導体装置における光半導体素子を封止するための樹脂組成物、即ち、光半導体封止用樹脂組成物(光半導体装置における光半導体素子の封止剤)として好ましく使用できる。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を光半導体封止用樹脂組成物として用いることにより、高い透明性、耐熱性、耐光性、及び耐リフロー性を有し、耐熱衝撃性に優れ、特に、光半導体装置の高温、高湿度における通電特性及び耐吸湿リフロー性を向上させることが可能な硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。上記光半導体装置は、熱衝撃、高温の熱や高湿度条件が加えられた場合でも光度低下が生じにくく、また、高湿条件下で一定時間置いて吸湿させた後にリフロー工程で加熱処理した場合にもクラックや剥離が生じにくく、耐久性が高い。
本発明の光半導体装置は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(光半導体封止用樹脂組成物)の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置である。光半導体素子の封止は、例えば、上述の方法で調製した硬化性エポキシ樹脂組成物を所定の成形型内に注入し、所定の条件で加熱硬化して行うことができる。これにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。硬化温度と硬化時間は、硬化物の調製時と同様の範囲で適宜設定することができる。
(ゴム粒子の製造)
還流冷却器付きの1L重合容器に、イオン交換水500g、及びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.68gを仕込み、窒素気流下に撹拌しながら、80℃に昇温した。ここに、ゴム粒子のコア部分を形成するために必要とする量の約5重量%分に該当するアクリル酸ブチル9.5g、スチレン2.57g、及びジビニルベンゼン0.39gからなる単量体混合物を一括添加し、20分間撹拌して乳化させた後、ペルオキソ二硫酸カリウム9.5mgを添加し、1時間撹拌して最初のシード重合を行った。続いて、ペルオキソ二硫酸カリウム180.5mgを添加し、5分間撹拌した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の残り(約95重量%分)のアクリル酸ブチル180.5g、スチレン48.89g、及びジビニルベンゼン7.33gにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.95gを溶解させてなる単量体混合物を2時間かけて連続的に添加し、2度目のシード重合を行い、その後、1時間熟成してコア部分を得た。
次いで、ペルオキソ二硫酸カリウム60mgを添加して5分間撹拌し、ここに、メタクリル酸メチル60g、アクリル酸1.5g、及びアリルメタクリレート0.3gにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.3gを溶解させてなる単量体混合物を30分かけて連続的に添加し、シード重合を行った。その後、1時間熟成し、コア部分を被覆するシェル層を形成した。
次いで、室温(25℃)まで冷却し、目開き120μmのプラスチック製網で濾過することにより、コアシェル構造を有するゴム粒子を含むラテックスを得た。得られたラテックスをマイナス30℃で凍結し、吸引濾過器で脱水洗浄した後、60℃で一昼夜送風乾燥してゴム粒子を得た。得られたゴム粒子の平均粒子径は254nm、最大粒子径は486nmであった。
(ゴム粒子分散エポキシ化合物の製造)
製造例1で得られたゴム粒子10重量部を、窒素気流下、60℃に加温した状態でディゾルバーを使用して、商品名「セロキサイド2021P」((株)ダイセル製)70重量部に分散させ(1000rpm、60分間)、真空脱泡して、ゴム粒子分散エポキシ化合物(25℃での粘度:1356mPa・s)を得た。
なお、製造例2で得られたゴム粒子分散エポキシ化合物(10重量部のゴム粒子を70重量部のセロキサイド2021Pに分散させたもの)の25℃での粘度は、デジタル粘度計(商品名「DVU-EII型」、(株)トキメック製)を使用して測定した。
(エポキシ硬化剤の製造)
表1に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「リカシッド MH-700」(新日本理化(株)製)、商品名「U-CAT 18X」(サンアプロ(株)製)、及びエチレングリコール(和光純薬工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR-250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡してエポキシ硬化剤(「K剤」と称する場合がある)を得た。
まず、表1に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「セロキサイド2021P」((株)ダイセル製)、商品名「MA-DGIC」(四国化成工業(株)製)、及び、商品名「KMP-600」(信越化学工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR-250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、エポキシ樹脂を作製した。なお、上記混合は、MA-DGICを溶解させるために80℃で1時間攪拌して実施した。
次に、表1に示す配合割合(単位:重量部)となるように、上記で得たエポキシ樹脂と、製造例3で得たエポキシ硬化剤とを自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR-250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
さらに、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を図1に示す光半導体のリードフレーム(InGaN素子、3.5mm×2.8mm)に注型した後、120℃のオーブン(樹脂硬化オーブン)で5時間加熱して硬化させることで、上記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を得た。なお、図1において、100はリフレクター(光反射用樹脂組成物)、101は金属配線、102は光半導体素子、103はボンディングワイヤ、104は硬化物(封止材)を示す。
硬化性エポキシ樹脂組成物の組成を表1に示す組成に変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、実施例9においては、エポキシ樹脂の構成成分として、製造例2で得たゴム粒子分散エポキシ化合物を使用した。
また、実施例1と同様にして、硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を作製した。
まず、表2に示す配合割合(単位:重量部)で、商品名「セロキサイド2021P」((株)ダイセル製)、商品名「MA-DGIC」(四国化成工業(株)製)、及び、商品名「KMP-600」(信越化学工業(株)製)を、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR-250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、エポキシ樹脂を作製した。なお、上記混合は、80℃で1時間攪拌して実施した。
次に、表2に示す配合割合(単位:重量部)となるように、上記で得たエポキシ樹脂と、商品名「サンエイドSI-100L」(三新化学工業(株)製)とを自公転式攪拌装置(商品名「あわとり練太郎AR-250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
さらに、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を図1に示す光半導体のリードフレーム(InGaN素子、3.5mm×2.8mm)に注型した後、120℃のオーブン(樹脂硬化オーブン)で5時間加熱して硬化させることで、上記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を得た。
硬化性エポキシ樹脂組成物の組成を表2に示す組成に変更したこと以外は実施例10と同様にして、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、実施例18においては、エポキシ樹脂の構成成分として、製造例2で得たゴム粒子分散エポキシ化合物を使用した。
また、実施例10と同様にして、硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を作製した。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置について、下記の評価試験を実施した。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個ずつ用いた)の全光束を、全光束測定機を用いて測定し、これを「0時間の全光束」とした。さらに、85℃の恒温槽内で100時間、光半導体装置に30mAの電流を流した後、並びに60℃、90%RHの条件下の恒温槽内で100時間、光半導体装置に20mAの電流を流した後の全光束を測定し、これらをそれぞれ「100時間後の全光束(耐熱試験)」、及び「100時間後の全光束(耐熱耐湿試験)」とした。そして、次式からそれぞれの光度保持率を算出した。結果を表1、2の「光度保持率[%](耐熱試験)」、及び「光度保持率[%](耐熱耐湿試験)」の欄にそれぞれ示す。
{光度保持率[%](耐熱試験)}
={100時間後の全光束(耐熱試験)(lm)}/{0時間の全光束(lm)}×100
{光度保持率[%](耐熱耐湿試験)}
={100時間後の全光束(耐熱耐湿試験)(lm)}/{0時間の全光束(lm)}×100
実施例及び比較例で得られた光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき5個ずつ用いた)を、30℃、60%RHの条件下で192時間静置して吸湿処理した。次いで、上記光半導体装置をリフロー炉に入れ、下記加熱条件にて加熱処理した。その後、上記光半導体装置を室温環境下に取り出して放冷した後、再度リフロー炉に入れて同条件で加熱処理した。即ち、当該はんだ耐熱性試験においては、光半導体装置に対して下記加熱条件による熱履歴を二度与えた。
〔加熱条件(光半導体装置の表面温度基準)〕
(1)予備加熱:150~190℃で60~120秒
(2)予備加熱後の本加熱:217℃以上で60~150秒、最高温度260℃
但し、予備加熱から本加熱に移行する際の昇温速度は最大で3℃/秒に制御した。
図2には、リフロー炉による加熱の際の光半導体装置の表面温度プロファイル(二度の加熱処理のうち一方の加熱処理における温度プロファイル)の一例を示す。
その後、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX-900」、(株)キーエンス製)を使用して光半導体装置を観察し、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生したか否か、及び、電極剥離(電極表面からの硬化物の剥離)が発生したか否かを評価した。光半導体装置5個のうち、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を表1、2の「はんだ耐熱性試験[クラック数]」の欄に示し、電極剥離が発生した光半導体装置の個数を表1、2の「はんだ耐熱性試験[電極剥離数]」の欄に示した。
実施例及び比較例で得られた光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき5個ずつ用いた)に対し、-40℃の雰囲気下に30分曝露し、続いて、150℃の雰囲気下に30分曝露することを1サイクルとした熱衝撃を、熱衝撃試験機を用いて200サイクル分与えた。その後、光半導体装置における硬化物に生じたクラックの長さを、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX-900」、(株)キーエンス製)を使用して観察し、光半導体装置5個のうち、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を計測した。結果を表1、2の「熱衝撃試験[クラック数]」の欄に示す。
各試験の結果、下記(1)~(5)をいずれも満たすものを○(良好)と判定した。一方、下記(1)~(5)のいずれかを満たさない場合には×(不良)と判定した。
(1)通電試験:光度保持率(耐熱試験)が85%以上
(2)通電試験:光度保持率(耐熱耐湿試験)が85%以上
(3)はんだ耐熱性試験:硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が0個
(4)はんだ耐熱性試験:電極剥離が発生した光半導体装置の個数が0個
(5)熱衝撃試験:硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が0個
結果を表1、2の「総合判定」の欄に示す。
(エポキシ樹脂)
セロキサイド2021P:商品名「セロキサイド2021P」[3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート]、(株)ダイセル製
MA-DGIC:商品名「MA-DGIC」[モノアリルジグリシジルイソシアヌレート]、四国化成工業(株)製
YD-128:商品名「YD-128」[ビスフェノールA型エポキシ樹脂]、新日鐵化学(株)製
(応力緩和剤)
KMP-600:商品名「KMP-600」[シリコーンレジンを表面に備える架橋されたポリジメチルシロキサン]、信越化学工業(株)製
KMP-602:商品名「KMP-602」[シリコーンレジンを表面に備える架橋されたポリジメチルシロキサン]、信越化学工業(株)製
SF8421:商品名「SF8421」[式(2)で表されるポリアルキレンエーテル変性シリコーン化合物]、東レ・ダウコーニング(株)製
Y-19268:商品名「Y-19268」[式(2)で表されるポリアルキレンエーテル変性シリコーン化合物]、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン(同)製
(エポキシ硬化剤)
MH-700:商品名「リカシッド MH-700」[4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30]、新日本理化(株)製
U-CAT 18X:商品名「U-CAT 18X」[硬化促進剤]、サンアプロ(株)製
エチレングリコール:和光純薬工業(株)製
(硬化触媒)
サンエイドSI-100L:商品名「サンエイドSI-100L」[硬化触媒]、三新化学工業(株)製
・樹脂硬化オーブン
エスペック(株)製 GPHH-201
・恒温槽
エスペック(株)製 小型高温チャンバー ST-120B1
・全光束測定機
オプトロニックラボラトリーズ社製 マルチ分光放射測定システム OL771
・熱衝撃試験機
エスペック(株)製 小型冷熱衝撃装置 TSE-11-A
・リフロー炉
日本アントム(株)製、UNI-5016F
[1]脂環式エポキシ化合物(A)と、下記式(1)
で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)と、応力緩和剤(C)とを含むことを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。
[2]脂環式エポキシ化合物(A)が、(i)脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(脂環エポキシ基)を有する化合物、及び(ii)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む、上記[1]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[3]脂環式エポキシ化合物(A)が、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物を含む、上記[1]又は[2]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[4]脂環式エポキシ化合物(A)が、下記式(I)で表される化合物を含む、上記[1]~[3]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[5]連結基が、二価の炭化水素基、炭素-炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、又はこれらが複数個連結した基である、上記[4]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[6]上記式(I)で表される脂環式エポキシ化合物が、下記式(I-1)~(I-10)で表される化合物、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、1,2-ビス(3,4-エポキシシクロヘキサン-1-イル)エタン、1,2-エポキシ-1,2-ビス(3,4-エポキシシクロヘキサン-1-イル)エタン、及び2,2-ビス(3,4-エポキシシクロヘキサン-1-イル)プロパンからなる群より選択される少なくとも1種である、上記[4]又は[5]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[7]脂環式エポキシ化合物(A)が、下記式(I-1)
[8]脂環式エポキシ化合物(A)が、下記式(II)で表される化合物を含む、上記[1]~[7]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[9]式(II)で表される化合物におけるR5の全量(100モル%)に対する、式(IIa)で表される基の割合が、40モル%以上(好ましくは60モル%以上、より好ましくは80モル%以上)である、上記[8]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[10]式(II)で表される化合物の標準ポリスチレン換算の重量平均分子量が、300~100000(好ましくは1000~10000)である、上記[8]又は[9]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[11]式(II)で表される化合物のエポキシ基の当量(エポキシ当量)が、50~1000(好ましくは100~500)である、上記[8]~[10]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[12]脂環式エポキシ化合物(A)の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物の全量(100重量%)に対して、10~95重量%(好ましくは15~90重量%、より好ましくは20~90重量%)である、上記[1]~[11]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[13]脂環式エポキシ化合物(A)、及びモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)の全量(100重量%)に対する脂環式エポキシ化合物(A)の割合が、20~99重量%(好ましくは30~95重量%、より好ましくは40~95重量%)である、上記[1]~[12]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[15]脂環式エポキシ化合物(A)、及び、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)の合計量(100重量%)に対するモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)の割合が、1~60重量%(好ましくは5~55重量%、より好ましくは7~55重量%)である、上記[1]~[14]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[17]応力緩和剤(C)が、シリコーンゴム粒子(C1)及びシリコーンオイル(C2)からなる群より選択される少なくとも1種である、上記[1]~[16]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[18]シリコーンゴム粒子(C1)が、シリコーンレジンを表面に備える架橋されたポリジメチルシロキサンである、上記[16]又は[17]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[19]シリコーンゴム粒子(C1)の平均粒子径(d50)が、0.1~100μmが(好ましくは0.5~50μmで)ある、上記[16]~[18]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[20]シリコーンゴム粒子(C1)の最大粒子径が、0.1~250μm(好ましくは0.1~150μm)である、上記[16]~[19]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[21]シリコーンオイル(C2)が、エポキシ当量3000~15000の下記式(2)で表される構造を有するポリアルキレンエーテル変性シリコーン化合物(以下、「ポリアルキレンエーテル変性シリコーン化合物(2)」と称する場合がある)である、上記[16]~[20]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[22]a及びbの合計が、1~80の整数である、上記[21]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[23]ポリアルキレンエーテル変性シリコーン化合物(2)のエポキシ当量が4000~15000(好ましくは5000~13000)である、上記[21]又は[22]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[24]応力緩和剤(C)の含有量(配合量)が、脂環式エポキシ化合物(A)100重量部に対して、0.1~100重量部(好ましくは0.1~50重量部、より好ましくは0.5~30重量部)である、上記[1]~[23]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[25]脂環式エポキシ化合物(A)、及びモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)の合計量(100重量部)に対する応力緩和剤(C)の含有量が、0.1~20重量部(好ましくは0.3~18重量部、より好ましくは0.5~15重量部)である、上記[1]~[24]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[27]硬化剤(D)が、酸無水物類(酸無水物系硬化剤)である、上記[26]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[28]硬化剤(D)が、25℃で液状の酸無水物類(酸無水物系硬化剤)である、上記[26]又は[27]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[29]硬化剤(D)が、飽和単環炭化水素ジカルボン酸の無水物(環にアルキル基等の置換基が結合したものも含む)である、上記[26]~[28]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[30]硬化剤(D)の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量100重量部に対して、50~200重量部(好ましくは80~150重量部)である、上記[26]~[29]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[31]硬化促進剤(E)の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量100重量部に対して、0.01~5重量部(好ましくは0.02~3重量部、より好ましくは0.03~2重量部)である、上記[26]~[30]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[33]硬化触媒(F)の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量100重量部に対して、0.01~5重量部(好ましくは0.02~3重量部、より好ましくは0.03~2重量部)である、上記[32]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[35]シリコーンゴム粒子以外のゴム粒子が、ゴム弾性を有するコア部分と、該コア部分を被覆する少なくとも1層のシェル層とからなる多層構造(コアシェル構造)を有するゴム粒子である、上記[34]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[36]シリコーンゴム粒子以外のゴム粒子が、(メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマーで構成されるゴム粒子である、上記[34]又は[35]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[37]シリコーンゴム粒子以外のゴム粒子が、表面にヒドロキシ基及び/又はカルボキシ基を有するゴム粒子である、上記[34]~[36]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[38]シリコーンゴム粒子以外のゴム粒子の平均粒子径が、10~500nm(好ましくは20~400nm)である、上記[34]~[37]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[39]シリコーンゴム粒子以外のゴム粒子の最大粒子径が、50~1000nm(好ましくは100~800nm)である、上記[34]~[38]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[40]シリコーンゴム粒子以外のゴム粒子の屈折率が、1.40~1.60(好ましくは1.42~1.58)である、上記[34]~[39]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[41]シリコーンゴム粒子以外のゴム粒子の屈折率と、該ゴム粒子を含む硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物の屈折率との差が±0.03以内である、上記[34]~[40]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[42]シリコーンゴム粒子以外のゴム粒子の含有量(配合量)が、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ基を有する化合物の全量100重量部に対して、0.5~30重量部(好ましくは1~20重量部)である、上記[34]~[41]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[44]上記[1]~[43]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物。
[45]光半導体封止用樹脂組成物である、上記[1]~[43]のいずれか1つに記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
[46]上記[45]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
101:金属配線
102:光半導体素子
103:ボンディングワイヤ
104:硬化物(封止材)
Claims (9)
- 脂環式エポキシ化合物(A)と、下記式(1)
で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)と、応力緩和剤(C)とを含み、
前記応力緩和剤(C)が、シリコーンゴム粒子(C1)及びシリコーンオイル(C2)からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記シリコーンゴム粒子(C1)が、シリコーンレジンを表面に備える架橋されたポリジメチルシロキサンであり、
前記シリコーンオイル(C2)が、エポキシ当量3000~15000の下記式(2)で表される構造を有するポリアルキレンエーテル変性シリコーン化合物であり、
前記応力緩和剤(C)の含有量が、前記脂環式エポキシ化合物(A)、及び前記モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物(B)の合計量100重量部に対して、0.1~20重量部であることを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。 - 前記脂環式エポキシ化合物(A)が、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物である請求項1に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、シリコーンゴム粒子以外のゴム粒子を含む請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、硬化剤(D)及び硬化促進剤(E)を含む請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、硬化触媒(F)を含む請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物。
- 光半導体封止用樹脂組成物である請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項8に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
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