JP5154340B2 - 光半導体封止用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、上記の特性に加え、さらに粘度が低く貯蔵安定性、加工性に優れる光半導体封止用樹脂組成物、該光半導体封止用樹脂組成物を硬化して得られる硬化物、及び該光半導体封止用樹脂組成物によって光半導体素子が封止されてなる光半導体装置を提供することにある。
本発明の第1の光半導体封止用樹脂組成物は、ゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)、多官能チオール(B)、硬化剤(C)及び硬化促進剤(D)を必須の構成成分として含んでいる。本発明の第2の光半導体封止用樹脂組成物は、ゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)、多官能チオール(B)及び熱硬化触媒(E)を必須の構成成分として含んでいる。なお、本発明の光半導体封止用樹脂組成物は、上記のほか、本発明の効果を損なわない範囲で各種添加剤を含んでいてもよい。
本発明におけるゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)は、(メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマーで構成され、表面にエポキシ基と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有し、平均粒子径が10nm〜500nm、最大粒子径が50nm〜1000nmであり、且つ当該光半導体封止用樹脂組成物(=本発明の光半導体封止用樹脂組成物)の硬化物との屈折率差が±0.02以内となるゴム粒子(a)を、脂環式エポキシ樹脂(b)に分散させたものである。
本発明におけるゴム粒子(a)は、ゴム弾性を有するコア部分と、該コア部分を被覆する少なくとも1層のシェル層とから成る多層構造(コアシェル構造)を有する。また、(メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマーで構成されており、表面に脂環式エポキシ樹脂のエポキシ基と反応しうるヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有する。ヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基がゴム粒子表面に存在しない場合、冷熱衝撃試験により硬化物が白濁し透明性が低下することがあるため好ましくない。
本発明における脂環式エポキシ樹脂(b)は、脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を2個以上有する脂環式化合物であり、一般に慣用されているものの中から1又は2以上を任意に選択して使用することができる。本発明における脂環式エポキシ樹脂としては、調合時、及び注型時の作業性の点から、常温(25℃)で液状を呈するものが好ましい。
本発明の光半導体封止用樹脂組成物は、上記ゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)以外のエポキシ樹脂を含んでいてもよい。このようなエポキシ樹脂としては、ゴム粒子を含まない脂環式エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂が挙げられる。
多官能チオール(B)としては2〜6官能のチオール(分子内に2〜6個のメルカプト基を有するチオアルコール)であるのが好ましい。また、多官能チオールは常温(25℃)で液状であるのが好ましい。多官能チオールは、一級でも二級でもこれらが混在していてもよい。また、固体のチオールであっても、エポキシ樹脂又は硬化剤(酸無水物等)に溶解するものであればかまわない。
硬化剤(C)は、エポキシ樹脂を硬化させる働きを有する。本発明における硬化剤(C)としては、エポキシ樹脂用硬化剤として慣用の硬化剤を使用することができるが、特に酸無水物が好ましい。本発明における硬化剤(C)としては、なかでも、25℃で液状の酸無水物が好ましく、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などを挙げることができる。また、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物などの常温(25℃)で固体状の酸無水物は、常温(25℃)で液状の酸無水物等に溶解させて液状の混合物とすることで、本発明における硬化剤(C)として使用することができる。
硬化促進剤(D)は、エポキシ樹脂が硬化剤(C)により硬化する際に、硬化速度を促進する機能を有する化合物である。本発明における硬化促進剤(D)としては、一般に用いられている慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、及びその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩);1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)、及びその塩(例えば、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、4級アンモニウム塩、ヨードニウム塩);ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンなどの3級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール;リン酸エステル、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレートなどのホスホニウム化合物;オクチル酸スズ、オクチル酸亜鉛などの有機金属塩;金属キレート(アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミニウムトリスアセト酢酸エチル等のアルミニウムやチタンなどの金属とアセト酢酸エステルやジケトン類とのキレート化合物など)などが挙げられる。これらは、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明における熱硬化触媒(E)は、エポキシ樹脂(エポキシ化合物)の重合を開始させる働きを有する。本発明における熱硬化触媒(E)としては、加熱処理を施すことによりカチオン種を発生して、ゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)の重合を開始させるカチオン重合開始剤が好ましい。
本発明の光半導体封止用樹脂組成物には、必要に応じてその他の成分を配合してもよい。このようなその他の成分として、25℃で液状を呈するポリオール化合物(ポリエーテルポリオールを除く)が挙げられる。
本発明の光半導体封止用樹脂組成物を製造するには、硬化性樹脂組成物を製造するのに通常用いられる方法を利用することができる。例えば、所定量のゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)、多官能チオール(B)、硬化剤(C)及び硬化促進剤(D)、又は、ゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)、多官能チオール(B)及び熱硬化触媒(E)に、必要に応じてその他の成分(その他のエポキシ化合物、添加剤等)を配合して、真空加熱下で気泡を排除しつつ撹拌・混合することにより調製される。撹拌・混合する際の温度は、通常、10〜60℃に設定されることが好ましい。調製時の設定温度が10℃未満では、粘度が高すぎて均一な撹拌・混合作業が困難になり、逆に、調製時の温度が60℃を超えると、硬化反応が起き、正常な光半導体封止用樹脂組成物が得られないので、好ましくない。撹拌・混合する際には、ニーダー、ディソルバーのような汎用の機器を使用し、例えば10分間程度撹拌・混合することにより調製してもよい。
上記光半導体封止用樹脂組成物を加熱することにより硬化物が得られる。
本発明の光半導体装置は、光半導体封止用樹脂組成物によって光半導体素子が封止されている。光半導体素子の封止方法としては、特に限定されることなく周知慣用の方法を使用することができ、例えば、ポッティング法、キャスティング法、印刷法などの方法が挙げられる。
ゴム粒子の平均粒子径、最大粒子径は、動的光散乱法を測定原理とする日機装(株)製の粒度分析計(「NanotracTM」形式UPA−EX150)を用いて分析した。試料として、ゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂1重量部をテトラヒドロフラン(THF)20重量部に溶解させ、ゴム粒子を分散させて測定した。得られた粒度分布測定結果において、累積カーブが50%となる時点の粒子径である累積平均径をゴム粒子の平均粒子径とした。また、粒度分布測定結果の頻度(%)が0.00を超えた時点の最も大きい粒子径(μm)を最大粒子径とした。
製造例で得られたゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂[ゴム粒子5重量部をセロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)100重量部に分散させたもの]の粘度は、デジタル粘度計(商品名「DVU−EII型」、(株)トキメック製)を使用して、25℃における粘度を測定した。
実施例、比較例で得られた各硬化物を縦20mm×横6mm×厚み1mmにカットして試験片とした。中間液としてモノブロモナフタレンをプリズムと試験片の間に挟んで密着させた。20℃、ナトリウムD線での屈折率を、株式会社アタゴ製の多波長アッベ屈折計(商品名「DR−M2」)で測定した。ゴム粒子の屈折率と測定した硬化物の屈折率の差の絶対値を屈折率差とした。
なお、ゴム粒子の屈折率は、ゴム粒子1gを型に注型して210℃、4MPaで圧縮成形し、厚さ1mmの平板を得、得られた平板から、縦20mm×横6mmの試験片を切り出し、上記と同様にして20℃、ナトリウムD線での屈折率を測定した。
実施例、比較例で得られた各光半導体封止用樹脂組成物を110℃で2時間+150℃で3時間熱硬化させて、試験片(長さ10mm、幅5mm、厚さ5mm)を作製した。この試験片について、熱機械測定装置(TMA)(セイコーインスツルメント社製、商品名「TMA SS6100」)を用いてガラス転移温度(Tg、℃)を測定し、耐熱性の指標とした。
上記耐熱性の試験と同じ条件で熱硬化させて、厚み3mmの樹脂硬化物を作製し、試験片とした。この試験片について、波長400nm及び380nmにおける光透過率[透過率(T%)]を、分光光度計[島津製作所製、商品名「UV−2450」]を用いて測定し、透明性の指標とした。
実施例、比較例で得られた各光半導体封止用樹脂組成物を用いて、LEDフレームに上記耐熱性の試験片の作製条件と同じ条件で樹脂封止したLEDを、ヒートサイクル試験機(エスペック社製、商品名「TSE−11」)に投入して、105℃を30分間、−45℃を30分間で1サイクルとし、ヒートサイクル試験における耐クラック性試験を実施した。なお、LEDは各サンプル10ケ作製後、試験前に全てのサンプルでクラックがないことを確認した。その後、上記ヒートサイクル試験機にて100サイクル並びに500サイクル毎のクラック発生サンプル数を20倍のルーペで確認した。クラックは、リフレクターのエッジ部から発生するものを対象とした。クラックの数が0〜2の場合を○、3〜6の場合を△、7以上の場合を×とした。
上記透明性を評価する試験片を用いて、23℃にて耐光性試験機(ダイプラウインテス製)にて500時間の耐光性試験を行った。試験後は、450nmの透過率を比較した。下記式により耐光性を求めた。
[1−((試験前の透過率−試験後の透過率)/試験前の透過率)]×100
還流冷却器付きの1L重合容器に、イオン交換水500g、及びジオクチルコハク酸ナトリウム0.68gを仕込み、窒素気流下に撹拌しながら、80℃に昇温した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の約5重量%分に該当するアクリル酸ブチル9.5g、スチレン2.57g、及びジビニルベンゼン0.39gからなる単量体混合物を、一括添加し、20分間撹拌して乳化させた後、ペルオキソ2硫酸カリウム9.5mgを添加し、1時間撹拌して最初のシード重合を行い、続いて、ペルオキソ2硫酸カリウム180.5mgを添加し、5分間撹拌した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の残り(約95重量%分)のアクリル酸ブチル180.5g、スチレン48.89g、ジビニルベンゼン7.33gにジオクチルコハク酸ナトリウム0.95gを溶解させてなる単量体混合物を2時間かけて連続的に添加し、2度目のシード重合を行い、その後、1時間熟成してコア部分を得た。
アクリル酸1.5gの代わりに2−ヒドロキシエチルメタクリレート2.7gを使用した以外は製造例1と同様にして、ゴム粒子(2)を得た。得られたゴム粒子(2)の平均粒子径は261nm、最大粒子径は578nm、屈折率は1.500であった。
さらに、製造例1と同様にしてゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A−2)(25℃での粘度:512mPa・s)を得た。
還流冷却器付きの1L重合容器に、イオン交換水500g、及びジオクチルコハク酸ナトリウム1.3gを仕込み、窒素気流下に撹拌しながら、80℃に昇温した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の約5重量%分に該当するアクリル酸ブチル9.5g、スチレン2.57g、及びジビニルベンゼン0.39gからなる単量体混合物を、一括添加し、20分間撹拌して乳化させた後、ペルオキソ2硫酸カリウム12mgを添加し、1時間撹拌して最初のシード重合を行い、続いて、ペルオキソ2硫酸カリウム228mgを添加し、5分間撹拌した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の残り(約95重量%分)のアクリル酸ブチル180.5g、スチレン48.89g、ジビニルベンゼン7.33gにジオクチルコハク酸ナトリウム1.2gを溶解させてなる単量体混合物を2時間かけて連続的に添加し、2度目のシード重合を行い、その後、1時間熟成してコア部分を得た。
さらに、製造例1と同様にしてゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A−3)(25℃での粘度:1036mPa・s)を得た。
表1に示す配合処方(単位:重量部)に従って、各成分を、自公転式撹拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、シンキー(株)製)を使用して均一に混合し(2000rpm、室温、5分間)、脱泡して光半導体封止用樹脂組成物を得た。得られた光半導体封止用樹脂組成物を型に注型し、110℃で2時間、150℃で3時間加熱して硬化物を得た。
HBE−100:水素化ビスフェノールAのジグリシジルエーテルを主成分としたエポキシ樹脂、商品名「リカレジン HBE−100」、新日本理化(株)製
YX8000:水素化ビスフェノールAのジグリシジルエーテルを主成分としたエポキシ樹脂、商品名「エピコートYX8000」、ジャパンエポキシレジン(株)製
CEL−2081:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとε−カプロラクトンの付加物、ダイセル化学工業(株)製
PEMP:ペンタエリスリトール テトラキス−3−メルカプトプロピオネート、堺化学工業(株)製
TEMPIC:トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート、堺化学工業(株)製
PE−1:ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチレート)、昭和電工(株)製、商品名「カレンズMT(登録商標) PE1」
リカシッド MH−700:メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(新日本理化(株)製、商品名「リカシッド MH−700」)
U−CAT SA−506:DBU−p−トルエンスルホン酸塩、サンアプロ(株)製、商品名「U−CAT SA−506」
エチレングリコール:和光純薬工業(株)製
Claims (6)
- (メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマーで構成され、表面にエポキシ基と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有し、平均粒子径が10nm〜500nm、最大粒子径が50nm〜1000nmであり、且つ下記光半導体封止用樹脂組成物の硬化物との屈折率差が±0.02以内であるゴム粒子を脂環式エポキシ樹脂に分散させたゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)、多官能チオール(B)、酸無水物(C′)、及び硬化促進剤(D)を含み、前記ゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)中のゴム粒子の量が、ゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)全量に対して0.5〜30重量%、多官能チオール(B)の量が、光半導体封止用樹脂組成物中に含まれるエポキシ基含有化合物の総量100重量部に対して1〜50重量部、酸無水物(C′)の量が、光半導体封止用樹脂組成物中に含まれるエポキシ基含有化合物の総量100重量部に対して50〜150重量部、硬化促進剤(D)の量が、光半導体封止用樹脂組成物中に含まれるエポキシ基含有化合物の総量100重量部に対して0.05〜5重量部である光半導体封止用樹脂組成物。
- (メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマーで構成され、表面にエポキシ基と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有し、平均粒子径が10nm〜500nm、最大粒子径が50nm〜1000nmであり、且つ下記光半導体封止用樹脂組成物の硬化物との屈折率差が±0.02以内であるゴム粒子を脂環式エポキシ樹脂に分散させたゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)、多官能チオール(B)、及び熱硬化触媒(E)を含み、前記ゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)中のゴム粒子の量が、ゴム粒子分散硬化性エポキシ樹脂(A)全量に対して0.5〜30重量%、多官能チオール(B)の量が、光半導体封止用樹脂組成物中に含まれるエポキシ基含有化合物の総量100重量部に対して1〜50重量部、熱硬化触媒(E)の量が、光半導体封止用樹脂組成物中に含まれるエポキシ基含有化合物の総量100重量部に対して0.01〜15重量部である光半導体封止用樹脂組成物。
- 多官能チオール(B)が25℃で液状である請求項1又は2記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- 酸無水物(C′)が25℃で液状の酸無水物である請求項1記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- 請求項1〜4の何れかの項に記載の光半導体封止用樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項1〜4の何れかの項に記載の光半導体封止用樹脂組成物によって光半導体素子が封止されてなる光半導体装置。
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