JP7102503B2 - ポリエーテルおよびポリシロキサンセグメントを有するポリマー - Google Patents
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Description
a)ポリマー骨格と、
b)ポリマー骨格に共有結合した1つ以上のポリマー側鎖と、
を有するポリマーに関するものであり、ポリマー側鎖はポリエーテルセグメントおよびポリシロキサンセグメントを含み、該ポリシロキサンセグメントは1050~6000の範囲の数平均分子量を有し、該ポリエーテルセグメントはポリマー骨格とポリシロキサンセグメントとの間に位置する。
ポリマー側鎖は、以下に記載される方法(「試験法」)に従って決定される。すなわち、溶離液としてトルエンを使用し、ポリジメチルシロキサンを標準物質とした、GPCによって決定される。該数平均分子量は、モノSi-H官能性ポリシロキサンの数平均分子量-1(即ち、水素原子の重量を引いたもの)に相当する。該モノSi-H官能性ポリシロキサンは、ポリシロキサンが形成される側鎖のポリエーテルに結合する前に、本発明のコポリマーの側鎖または側鎖単位を調製するための出発材料として使用することができる。該反応中、モノSi-H官能性ポリシロキサンは、形式的に水素原子を「失う」。
i)a)少なくとも1つの官能基を有するポリマー骨格と、
b)該少なくとも1つの官能基に対して反応性である基、ポリエーテルセグメント、およびポリシロキサンセグメントを有する分子であって、該ポリシロキサンセグメントは1050~6000の範囲の数平均分子量を有し、該ポリエーテルセグメントは該少なくとも1つの官能基に対して反応性である基とポリシロキサンセグメントとの間に位置する、分子(ポリマー側鎖)と、を提供する工程と、
ii)少なくとも1つの官能基を、該少なくとも1つの官能基に対して反応性である基と反応させることにより、ポリマー骨格a)と分子b)との間に共有結合を形成させる工程と、を含む。
a)1つの重合可能なエチレン性不飽和基、ポリエーテルセグメント、およびポリシロキサンセグメントを有するマクロモノマーMMであって、ポリシロキサンセグメントは1050~6000の範囲の数平均分子量を有し、ポリエーテルセグメントは重合可能なエチレン性不飽和基とポリシロキサンセグメントとの間に位置する、マクロモノマーMMと、
b)少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和基を有する少なくとも1つの他の更なるモノマーと、
を共重合する工程を含む方法によって調製することができる。
i)a)1つの重合可能なエチレン性不飽和基および該重合可能なエチレン性不飽和基とは異なる1つの更なる官能基を有するモノマーと、
b)少なくとも1つの更なる官能基に対して反応性である基、ポリエーテルセグメント、およびポリシロキサンセグメントを有する分子であって、ポリシロキサンセグメントは1050~6000の範囲の数平均分子量を有し、ポリエーテルセグメントは少なくとも1つの更なる官能基に対して反応性である基とポリシロキサンセグメントとの間に位置する、分子と、を提供する工程と、
ii)少なくとも1つの更なる官能基を、少なくとも1つの更なる官能基に対して反応性である基と反応させることにより、モノマーa)と分子b)との間に共有結合を形成させる工程と、
によって適切に調製される。
i)a)1つの重合可能なエチレン性不飽和基、ポリエーテルセグメント、および重合可能なエチレン性不飽和基とは異なる1つの更なるエチレン性不飽和官能基を有し、ポリエーテルセグメントが、重合可能なエチレン性不飽和基と更なるエチレン性不飽和官能基との間に位置する、モノマーと、
b)1050~6000の範囲の数平均分子量と1つのSi-H基を有するポリシロキサンセグメントを有する分子と、を提供する工程と、
ii)更なるエチレン性不飽和官能基上のSi-H基のヒドロシリル化反応により、モノマーa)と分子b)との間に共有結合を形成させる工程と、
によって調製される。
a)組成物の総不揮発分に対して0.1~15重量%の量の、本発明のポリマーと、
b)ポリマーa)とは異なる結合剤と、を含む組成物である。
i)コーティング組成物a)を基材に塗布してコーティング層a)を形成する工程と、
ii)コーティング組成物b)を塗布してコーティング層a)の上部にコーティング層b)を形成する工程とを含む、基材上に多層コーティングシステムを形成する方法であって、コーティング組成物a)またはコーティング組成物b)の少なくとも1つは、本発明のポリマーを、コーティング組成物の全不揮発分に基づいて0.1~15重量%の量で含む。
THF;テトラヒドロフラン(アルドリッチ)
シェルゾール(Shellsol)A;芳香族の混合物、沸点範囲148.9~182.2℃(製造業者:ロイヤル・ダッチ・シェル)
Bisomer MPEG550MA;メトキシポリエチレングリコール550メタクリレート(製造業者:Cognis/BASF)
AAE450MA;α-アリル-ω-メタクリルオキシ官能性ポリエーテル、ヨウ素価87.3g I2/g(製造業者:GEO Specialty Chemicals UK Ltd)
EHA;アクリル酸2-エチルヘキシル(製造業者:エボニック)
トリゴノックス(Trigonox) 21;tert-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート(製造業者:アクゾノーベル)
セタミン(Setamine) US 138 BB-70;n-ブタノール中の部分ブチル化メラミン(製造業者:Allnex)
セタラックス(Setalux) 1760 VB-64;溶媒ナフサ/ブタノール中の熱可塑性スチレンアクリル(製造業者:Allnex)
セタラックス91760 SS-53;溶媒ナフサ/n-ブタノール/プロピレングリコール中のアクリル系樹脂(製造業者:Allnex)
セタミンUS 138 BB-70;酢酸n-ブチル中のアミノ樹脂(メラミン、ブチル化)(製造業者:Allnex)
チヌビン(Tinuvin)292;液体ヒンダードアミン光安定剤(製造業者:BASF)
チヌビン1130;ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類の液体UV吸収剤(製造業者:BASF)
数平均分子量および重量平均分子量ならびに分子量分布は、DIN55672-1:2007-08に従って、40℃で、高圧液体クロマトグラフィポンプ(WATERS600HPLCポンプ)および屈折指数検出器(Waters410)を用いて測定した。300mm×7.8mm ID/カラムのサイズ、5μmの粒子サイズおよび細孔サイズHR4、HR2およびHR1を有するWATERSからの3つのStyragelカラムの組み合わせを分離カラムとして使用した。コポリマーに使用した溶離剤は、1体積%のジブチルアミンを含むテトラヒドロフランであり、溶離速度は1ml/分であった。較正は、ポリスチレンを標準物質として、従来の方法で行った。
Si-H官能性PDMSマクロモノマーSM1~SM4のSi-H基含有率およびPDMS-ポリエーテルブロックコポリマーの調製のためのヒドロシリル化反応の際のSi-H-転化率を、DIN53241-1に従って、H2の体積測定により測定した。
OH官能性PDMS-ポリエーテルブロックコポリマーのヒドロキシル基含有量およびPDMS-ポリエーテルブロックマクロモノマーの調製のためのエステル交換反応の際のOH転化率を、DIN ISO4629に従って測定した。
不揮発性物質の量(固形分)は、DIN EN ISO3251:2008-06により、150℃で20分間測定される。
攪拌機、温度計、滴下漏斗および窒素導入管を備えた4ツ口フラスコを、ヒートガンを用いて窒素流下で150℃に加熱して、微量の水を除去する。装置を窒素流下で周囲温度に冷却した後、容器に、シクロヘキサン中のヘキサメチルシクロトリシロキサン(D3)の溶液を充填し、これをモレキュラーシーブA3で24時間乾燥させた。20℃の反応温度で、ブチルリチウム溶液(ヘキサン中1.7M)を5分間かけて導入した。反応混合物を水浴で冷却して30℃を超えないようにした。30分後、THFをゆっくり加えて重合反応を開始した。温度をモニターし、30℃未満に維持した。5時間後、ジメチルクロロシランの添加により反応をクエンチし、さらに30分間撹拌した。その後、水中の重炭酸ナトリウム溶液(8.0重量%)の添加により混合物を中和し、1時間激しく撹拌した。有機層を分離し、真空下(20mbar、100℃)で蒸留して全ての溶媒を除去し、セライトのプラグを通して濾過した。生成物(非対称のSiH官能性ポリジメチルシロキサン)は、低粘度の無色透明の液体である。
撹拌機、温度計、滴下漏斗および窒素導入管を備えた4ツ口フラスコに、SiH官能性ポリシロキサン、SiH官能性ポリシロキサンセグメントPSSおよび酢酸エチルに対して25%のモル過剰で使用されるα-アリル-ω-メタクリルオキシ官能性ポリエーテルを充填する。これらの成分を混合し、40℃に加熱する。その温度で、0.6gの触媒(キシレン中2重量%のKarstedt触媒)を添加する。次いで、温度を60℃に上昇させる。
ビーカー中で、初期量のラジカル開始剤トリゴノックス21を含む表3のモノマー混合物を調製し、表3に記載のイソブタノールの総量の30%で希釈する。このモノマー混合物を滴下漏斗に移す。撹拌機、温度計および窒素導入管を備えた4ツ口フラスコに、残りの量のイソブタノールを充填し、110℃に加熱する。モノマー混合物を含む滴下漏斗を反応容器に取り付け、窒素を反応装置に10分間通す。反応温度に達した後、モノマー混合物を90分間にわたってゆっくりと計量供給する。その後、反応温度を110℃で60分間維持した後、0.1gのトリゴノックス21を添加する。反応温度をさらに110℃で60分間維持した後、使用した溶媒を、ロータリーエバポレーター(20mbar、120℃)での真空下での蒸留によって除去する。
溶剤系クリアコートSC1の調製
溶剤系クリアコートの調製は、より明確にするためにいくつかのステップに分けられる。ステップは以下の通りである。
a)液体配合物の調製
b)塗布、硬化、および評価
改質されたクリアコート配合物を、シェルゾールA/キシレン(1:1)により27秒DIN4カップ塗布粘度に調整し、パネル(コイルコートプライマー処理されたメタルパネル+水性ベースコート)上に手で塗布した。その後、パネルを周囲温度で10分間乾燥させ、次いで焼き付けオーブン中で140℃で20分間硬化させた。乾燥膜厚約30~40μm。表面滑り(CoF=摩擦係数)をAltek装置で測定した。水の表面エネルギーおよび接触角を、Kruss G2装置を使用して、コーティングされ硬化されたパネル上で測定した。水の低い接触角は、次の層の濡れを改善する。さらに、この塗布ではクレーターがないことが重要である。
液体製剤の調製
50gの水性媒体油アルキドエマルジョン(添加剤を含まない)をPEビーカーに入れ、室温で30mmのディゾルバーディスクを備えたDispermat CVを用いてゆっくりと撹拌した。
結果を以下の表に示す。
Claims (16)
- a)ポリマー骨格と、
b)前記ポリマー骨格に共有結合した1つ以上のポリマー側鎖と、
を有するポリマーであって、前記ポリマー側鎖がポリエーテルセグメントおよびポリシロキサンセグメントを含み、前記ポリシロキサンセグメントが1050~6000の範囲の数平均分子量を有し、前記ポリエーテルセグメントが、450~5000の範囲の数平均分子量を有し、前記ポリエーテルセグメントは、前記ポリマー骨格と前記ポリシロキサンセグメントとの間に位置する、4500~15000の範囲の重量平均分子量を有するポリマー。 - 前記ポリシロキサンセグメントが、1100~6000の範囲の数平均分子量を有する、請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマー骨格が、重合可能なエチレン性不飽和モノマーの(コ)ポリマーである、請求項1または2に記載のポリマー。
- 前記ポリエーテルセグメントが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、およびそれらの組み合わせから選択されるアルキレンオキシドの重合単位を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが官能基をさらに含む、請求項1~4のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記官能基が、ヒドロキシル基、カルボン酸基、アミノ基、エーテル化アミノ基、アミド基、エポキシド基、アルコキシシリル基、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項5に記載のポリマー。
- a)1つの重合可能なエチレン性不飽和基、ポリエーテルセグメント、およびポリシロキサンセグメントを有するマクロモノマーMMであって、前記ポリシロキサンセグメントは1050~6000の範囲の数平均分子量を有し、前記ポリエーテルセグメントは前記重合可能なエチレン性不飽和基と前記ポリシロキサンセグメントとの間に位置する、マクロモノマーMMと、
b)少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和基を有する少なくとも1つの他の更なるモノマーとを共重合する工程、
を含む、請求項3に記載のポリマーの調製方法。 - 前記マクロモノマーMMが、
i)a)1つの重合可能なエチレン性不飽和基および前記重合可能なエチレン性不飽和基とは異なる1つの更なる官能基を有するモノマーと、
b)前記少なくとも1つの更なる官能基に対して反応性である基、ポリエーテルセグメント、およびポリシロキサンセグメントを有する分子であって、前記ポリシロキサンセグメントは1050~6000の範囲の数平均分子量を有し、前記ポリエーテルセグメントは前記少なくとも1つの更なる官能基に対して反応性である基と前記ポリシロキサンセグメントとの間に位置する、分子と、を提供する工程と、
ii)前記少なくとも1つの更なる官能基を、前記少なくとも1つの更なる官能基に対して反応性である基と反応させることにより、前記モノマーa)と前記分子b)との間に共有結合を形成させる工程と、
によって調製される、請求項7に記載のポリマーの調製方法。 - 前記マクロモノマーMMが、
i)a)1つの重合可能なエチレン性不飽和基、ポリエーテルセグメント、および前記重合可能なエチレン性不飽和基とは異なる1つの更なるエチレン性不飽和官能基を有し、前記ポリエーテルセグメントが、前記重合可能なエチレン性不飽和基と前記更なるエチレン性不飽和官能基との間に位置する、モノマーと、
b)1050~6000の範囲の数平均分子量と1つのSi-H基を有するポリシロキサンセグメントを有する分子と、を提供する工程と、
ii)前記更なるエチレン性不飽和官能基上のSi-H基のヒドロシリル化反応により、前記モノマーa)と前記分子b)との間に共有結合を形成させる工程と、
によって調製される、請求項7に記載のポリマーの調製方法。 - i)a)少なくとも1つの官能基を有するポリマー骨格と、
b)前記少なくとも1つの官能基に対して反応性である基、ポリエーテルセグメント、およびポリシロキサンセグメントを有する分子であって、前記ポリシロキサンセグメントは1050~6000の範囲の数平均分子量を有し、前記ポリエーテルセグメントは前記少なくとも1つの官能基に対して反応性である基と前記ポリシロキサンセグメントとの間に位置する、分子と、を提供する工程と、
ii)前記少なくとも1つの官能基を、前記少なくとも1つの官能基に対して反応性である基と反応させることにより、前記ポリマー骨格a)と前記分子b)との間に共有結合を形成させる工程と、
を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のポリマーの調製方法。 - a)組成物の総不揮発分に基づいて0.1~15重量%の量の請求項1~6のいずれか一項に記載のポリマーと、
b)前記ポリマーa)とは異なる結合剤と、を含む組成物。 - 組成物が20℃の温度で液体であり、揮発性希釈剤を含む、請求項11に記載の組成物。
- 少なくとも1つの下塗り層と、1つのトップコート層とを含む、基材上の多層コーティングシステムであって、少なくとも1つの層が請求項11または12に記載の組成物に基づいている、多層コーティングシステム。
- 前記基材が自動車またはその一部を構成する基材である、請求項13に記載の多層コーティングシステム。
- 基材上に多層コーティングシステムを形成する方法であって、
i)コーティング組成物a)を基材に塗布してコーティング層a)を形成する工程と、
ii)コーティング組成物b)を塗布して、コーティング層a)の上にコーティング層b)を形成する工程と、を含み、
コーティング組成物a)またはコーティング組成物b)の少なくとも1つは、コーティング組成物の全不揮発分に基づいて、0.1~15重量%の量で、請求項1~6のいずれか一項に記載のポリマーを含む、方法。 - レベリング、表面滑り、クレータリング、テレグラフィング、上塗り適合性、ハジキ、オープンタイム、ダート接着、自浄、エアドラフト感度、フォギング、および静電特性から選択される組成物の1つ以上の特性を制御するための、組成物の添加剤としての、請求項1~6のいずれか一項に記載のポリマーの使用。
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Citations (2)
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