JP7053096B2 - アルデヒド用ポリマー吸着剤 - Google Patents

Description

（関連出願の相互参照）
本出願は、２０１７年６月１６日に出願された米国特許仮出願第６２／５２０７９２号の優先権を主張するものであり、その開示の全容が参照により本明細書に組み込まれる。

（技術分野）
アルデヒド用ポリマー吸着剤、ポリマー吸着剤にアルデヒドを吸着させる方法、ポリマー吸着剤を含む複合顆粒、及びポリマー吸着剤へのアルデヒドの吸着から生じる組成物を提供する。

ホルムアルデヒドは、既知の発癌性物質であり、アレルゲンである。このため、米国労働安全衛生局（Occupational Safety and Health Administration、ＯＳＨＡ）は、ホルムアルデヒド蒸気に関して、８時間の曝露制限を０．７５ｐｐｍ、１５分の曝露制限を２ｐｐｍに設定している。その毒性にもかかわらず、ホルムアルデヒドは、大量生産されている工業的化合物である。ホルムアルデヒドは、例えば、発泡断熱材、パーティクルボード、カーペット、塗料及びワニスを含む、種々の建築材料における広範な使用が認められるポリマー材料を調製するために使用される。これらの建築材料からの残留ホルムアルデヒドのアウトガスにより、ホルムアルデヒドは、最も主要な室内空気汚染物質の１つになっている。ホルムアルデヒドはまた、有機材料の燃焼の副生成物でもある。したがって、ホルムアルデヒドは、自動車排ガス、メタン燃焼、森林火災及びタバコの煙から生じる一般的な外気汚染物質でもある。

北米では、ホルムアルデヒドの厳しいアウトガス制限が建築材料に課されているが、世界の全ての地域でそうであるわけではない。例えば、アジアの一部の国々では、建築材料に対する制限はほとんどない。家庭用暖房及び自動車走行へのバイオ燃料の使用増加と重なり、危険レベルのホルムアルデヒド蒸気が室内空気と外気の両方で発生する可能性がある。このため、室内空気と外気の両方の汚染物質であるホルムアルデヒド蒸気に対するヒト曝露を減じるための解決策が直ちに必要である。

ホルムアルデヒドは揮発性が高い（室温で気体である）ため、物理吸着の機構のみで捕捉することは極めて難しい。しかしながら、ホルムアルデヒドは反応性であることから、化学吸着によって、より容易に捕捉することができる。化学吸着の場合、ホルムアルデヒド蒸気は、吸着剤自体又は吸着剤に含浸させた化学物質との化学的反応により捕捉される。したがって、ホルムアルデヒド用高容量吸着剤を作製するのに重要な点は、ホルムアルデヒドに対する反応部位を多く有する吸着剤を用意することである。

ホルムアルデヒドの捕捉に使用されている典型的な吸着剤材料の１つは、活性炭スキャフォールド（scaffold）によるものである。しかし、活性炭のスキャフォールドは、比較的不活性であり、この不活性により、活性炭スキャフォールド自体に高密度の反応性基を組み込むことは難しい。このため、ホルムアルデヒド用吸着剤の製造に対する努力のほとんどは、ホルムアルデヒドと反応できる含浸化学物質を見出すことに焦点が当てられてきた。そのため、活性炭スキャフォールドには、典型的に、ホルムアルデヒドと反応する種々の化学物質が含浸される。ホルムアルデヒドの捕捉に使用される最も一般的な２つの含浸化学物質は、スルファミン酸のナトリウム塩及びリン酸と共含浸させたエチレン尿素である。様々な他の金属塩も使用されている。

含浸は、一般に、吸着剤の作製にいくつかの欠点を有する。まず、含浸化学物質は、移動する場合があり、これは、特に、他の吸着剤が同じ製品中に使用されている場合、問題となる。含浸の別の欠点は、揮発性有機化合物（ＶＯＣ）を吸着する活性炭の能力が排除されてしまうことである。含浸化学物質が活性炭の孔を占有するため、物理吸着によってのみ捕捉される非反応性蒸気の捕捉に利用できる表面積が減少する。

ホルムアルデヒドを含むアルデヒド用ポリマー吸着剤を提供する。より具体的には、ポリマー吸着剤は、イオン結合窒素含有基を有するイオン性ポリマー材料である。ポリマー吸着剤は、アルデヒドと反応し得る一級及び／又は二級アミノ基を有する。更に、ポリマー吸着剤を含有する顆粒複合物、ポリマー吸着剤にアルデヒド（即ち、使用条件下で揮発性であるアルデヒド）を吸着させる方法、及びポリマー吸着剤上でのアルデヒドの吸着から生じる組成物を提供する。

第１の態様では、ポリマー吸着剤を提供する。ポリマー吸着剤は、ａ）カルボン酸基を有する、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料と、ｂ）式－ＮＨＲのアミノ基を少なくとも２つ有する窒素含有化合物［式中、Ｒは、水素又はアルキルである］と、の反応生成物を含み、窒素含有化合物は、イオン結合により加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料に付着している。

第２の態様では、ポリマー吸着剤にアルデヒドを吸着させる方法を提供する。方法は、上述のようなポリマー吸着剤を用意することと、次いで、ポリマー吸着剤にアルデヒドを吸着させることと、を含む。アルデヒドは、式（Ｉ）
Ｒ_２－（ＣＯ）－Ｈ
（Ｉ）
［式中、Ｒ_２は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。］のものである。式（Ｉ）のアルデヒドの分子量は、典型的には、２００ｇ／モル以下である。

第３の態様では、（ａ）上述のようなポリマー吸着剤と、（ｂ）ポリマー吸着剤上で吸着したアルデヒドと、を含む組成物を提供する。アルデヒドは、式（Ｉ）
Ｒ_２－（ＣＯ）－Ｈ
（Ｉ）
［式中、Ｒ_２は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。］のものである。式（Ｉ）のアルデヒドの分子量は、典型的には、２００ｇ／モル以下である。

第４の態様では、ポリマー吸着剤の調製方法を提供する。本方法は、ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体ポリマー材料を用意することを含む。方法は、ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体ポリマー材料を加水分解して、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ基）を有する加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料を形成することを更に含む。方法は、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料を、式－ＮＨＲ［式中、Ｒは、水素又はアルキルである］のアミノ基を少なくとも２つ有する窒素含有化合物と反応させることを更に含む。この反応は、イオン結合により付着した窒素含有基を有するポリマー吸着剤の形成をもたらす。

第５の態様では、（ａ）上記のポリマー吸着剤と、（ｂ）バインダーと、を含む、複合顆粒が提供される。

第６の態様では、上記のポリマー吸着剤を調製することを含む、複合顆粒の製造方法が提供される。方法は、ポリマー吸着剤をバインダーと配合して配合材料を形成することと、この配合材料から複合顆粒を調製することを更に含む。

第７の態様では、複合顆粒にアルデヒドを吸着させる（すなわち、捕捉する）方法が提供される。方法は、ポリマー吸着剤及びバインダーを含有する、上記の複合顆粒を提供することを含む。本方法は、複合顆粒をアルデヒドに曝露することと、アルデヒドをポリマー吸着剤上に吸着させることと、を更に含む。アルデヒドは、式（Ｉ）のアルデヒド：
Ｒ_２－（ＣＯ）－Ｈ
（Ｉ）
［式中、Ｒ_２は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。］のものである。式（Ｉ）のアルデヒドの分子量は、２００ｇ／ｍｏｌ以下である。

ポリマー吸着剤を提供する。加えて、ポリマー吸着剤の製造方法、ポリマー吸着剤にアルデヒドを吸着させる方法、ポリマー吸着剤へのアルデヒドの吸着から生じる組成物、ポリマー吸着剤を含有する複合顆粒、複合顆粒を製造する方法、及び複合顆粒上にアルデヒドを吸着させる方法を提供する。ポリマー吸着剤は、典型的には、多孔質であり、細穴は多くの場合、メソ細孔及び／又はミクロ細孔の寸法範囲にある。

より具体的には、ポリマー吸着剤は、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ基）を有する、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料と、２つの一級及び／又は二級アミノ基を有する窒素含有化合物との反応生成物である。窒素含有化合物は、ポリマー吸着剤中の加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料にイオン結合により付着した第１の一級及び／又は二級アミノ基を有する。更に、窒素含有化合物は、アルデヒドと反応し得る少なくとも１つの第２の一級アミノ基及び／又は二級アミノ基を有する。

ポリマー吸着剤は、室温又は使用条件下で揮発性であるアルデヒドを吸着させるのに使用することができる。好適なアルデヒドは、典型的には、式（Ｉ）
Ｒ_２－（ＣＯ）－Ｈ
（Ｉ）
［式中、Ｒ_２は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。］のものである。式（Ｉ）のアルデヒドの分子量は、典型的には、２００ｇ／モル以下である。いくつかの実施形態において、アルデヒドはホルムアルデヒド（Ｒ_２が水素である。）又はアセトアルデヒド（Ｒ_２がメチルである。）である。

用語「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、「少なくとも１つの」と区別なく使用され、記載される要素のうちの１つ以上を意味する。

用語「及び／又は（and／or）」は、いずれか一方又は両方を意味する。例えば「Ａ及び／又はＢ」は、Ａのみ、Ｂのみ、又はＡとＢとの両方を意味する。

用語「アルキル」とは、飽和炭化水素であるアルカンの一価の基を指す。アルキルは、少なくとも１個の炭素原子、少なくとも２個の炭素原子、又は少なくとも３個の炭素原子を有する場合があり、最大２０個の炭素原子、最大１８個の炭素原子、最大１６個の炭素原子、最大１２個の炭素原子、最大１０個の炭素原子、最大６個の炭素原子、又は最大４個の炭素原子を有する場合がある。

用語「（ヘテロ）アルキレン」は、ヘテロアルキレン及び／又はアルキレンを指す。

用語「アルキレン」は、アルカンの二価の基を指す。アルキレンは、少なくとも１個の炭素原子、少なくとも２個の炭素原子、又は少なくとも３個の炭素原子を有する場合があり、最大２０個の炭素原子、最大１８個の炭素原子、最大１６個の炭素原子、最大１２個の炭素原子、最大１０個の炭素原子、最大６個の炭素原子、又は最大４個の炭素原子を有する場合がある。

用語「ヘテロアルキレン」は、ヘテロアルカンの二価の基を指す。ヘテロアルキレンは、式－Ｒ_ｂ－Ｏ－Ｒ_ｂ－又は－Ｒ_ｂ－ＮＨ－Ｒ_ｂ－［式中、Ｒ_ｂは、上記に定義したアルキレンである。］の１つ以上の基を有する。各Ｒ_ｂは、多くの場合、１～１０個の炭素原子、１～６個の炭素原子、１～４個の炭素原子、１～３個の炭素原子、又は１～２個の炭素原子を有する。

用語「（ヘテロ）アリール」は、ヘテロアリール及び／又はアリールを指す。

用語「アリール」とは、炭素環式芳香環化合物の一価の基を指す。アリールは、少なくとも５個の炭素原子又は少なくとも６個の炭素原子を有する場合があり、最大２０個の炭素原子、最大１８個の炭素原子、最大１６個の炭素原子、最大１２個の炭素原子、又は最大１０個の炭素原子を有する場合がある。アリールは、１つを超える又はそれ以上の炭素環式芳香環を有し得る。複数の炭素環式芳香環は、単結合によって結合されていてもよく、又は一緒に縮合されていてもよい。

用語「ヘテロアリール」とは、複素環式芳香環化合物の一価の基を指す。ヘテロアリールは、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する。ヘテロアリールは、少なくとも２個の炭素原子、少なくとも３個の炭素原子、少なくとも４個の炭素原子、又は少なくとも５個の炭素原子を有する場合があり、少なくとも１個のヘテロ原子、少なくとも２個のヘテロ原子、又は少なくとも３個のヘテロ原子を有する場合がある。ヘテロアリールは、多くの場合、２～１０個の炭素原子及び１～５個のへテロ原子、２～６個の炭素原子及び１～３個のへテロ原子、又は２～４個の炭素原子及び１～３個のへテロ原子を有する。ヘテロアリールは、１つ以上の複素芳香環を有する場合がある。１つ以上の複素芳香環が、単結合により、炭素環式又は複素環式である別の芳香環と縮合又は結合し得る。

用語「（ヘテロ）アリーレン」は、ヘテロアリーレン及び／又はアリーレンを指す。

用語「アリーレン」とは、炭素環式芳香環化合物の二価の基を指す。アリーレンは、少なくとも５個の炭素原子又は少なくとも６個の炭素原子を有する場合があり、最大２０個の炭素原子、最大１８個の炭素原子、最大１６個の炭素原子、最大１２個の炭素原子、又は最大１０個の炭素原子を有する場合がある。炭素環式アリーレンは、１つ以上の炭素環式芳香環を有し得る。複数の炭素環式芳香環は、単結合によって結合されていてもよく、又は一緒に縮合されていてもよい。

用語「ヘテロアリーレン」とは、芳香環化合物の二価の基を指す。ヘテロアリーレンは、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する。ヘテロアリーレンは、少なくとも２個の炭素原子、少なくとも３個の炭素原子、少なくとも４個の炭素原子、又は少なくとも５個の炭素原子を有する場合があり、少なくとも１個のヘテロ原子、少なくとも２個のヘテロ原子、又は少なくとも３個のヘテロ原子を有する場合がある。ヘテロアリーレンは、多くの場合、２～１０個の炭素原子及び１～５個のへテロ原子、２～６個の炭素原子及び１～３個のへテロ原子、又は２～４個の炭素原子及び１～３個のへテロ原子を有する。ヘテロアリーレンは、１つ以上の複素芳香環を有し得る。１つ以上の複素芳香環が、単結合により、炭素環式又は複素環式である別の芳香環と縮合又は結合し得る。

用語「（ヘテロ）アラルキレン」は、ヘテロアラルキレン及び／又はアラルキレンを指す。

用語「アラルキレン」は、アリール基で置換されたアルキレン、アルキル基で置換されたアリーレン、又はアルキレン基に結合したアリーレンである、二価の基を指す。アリール、アリーレン、及びアルキル基は、上記で定義したものと同じである。

用語「ヘテロアラルキレン」は、ヘテロアリールで置換されたアルキレン、アルキル基で置換されたヘテロアリーレン、又はアルキレン基に結合したヘテロアリーレンである、二価の基を指す。ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、及びアルキル基は、上記で定義したものと同じである。

用語「ビニル」は、式ＣＨＲ_８＝ＣＲ_８－［式中、各Ｒ_８は、独立して、水素又はアルキル（例えば、メチル）である。］の基を指す。

用語「一級アミノ基」は、式－ＮＨＲ［式中、Ｒは水素に等しい。］の基を指し、用語「二級アミノ基」は、式－ＮＨＲ［式中、Ｒはアルキルに等しい。］の基を指す。

用語「ポリマー」及び「ポリマー材料」は、区別なく使用され、１つ以上のモノマーを反応させることによって形成された材料を指す。これらの用語は、ホモポリマー、コポリマー又はターポリマーなどを含む。同様に、用語「重合する」及び「重合すること」は、ホモポリマー、コポリマー、又はターポリマーなどであり得るポリマー材料を製造するプロセスを指す。

ポリマー材料を指すとき、用語「多孔質」は、ポリマー材料が細孔を有し、例えばアルデヒドなどのガス状物質を吸着することができることを意味する。ほとんどの実施形態において、ポリマー吸着剤は多孔質である。ポリマー吸着剤などの多孔質材料は、それらの細孔の径に基づいて特徴付けることができる。用語「ミクロ細孔」は、２ナノメートル未満の直径を有する細孔を指す。用語「メソ細孔」は、２～５０ナノメートルの範囲内の直径を有する細孔を指す。用語「マクロ細孔」は、５０ナノメートル超の直径を有する細孔を指す。ポリマー材料の多孔度は、極低温条件（例えば、７７Ｋの液体窒素）下でのポリマー材料による窒素又はアルゴンなどの不活性ガスの吸着等温線から特徴付けることができる。吸着等温線は、典型的に、約１０^－６～約０．９８±０．０１の範囲の複数の相対圧力（ｐ／ｐ°）におけるポリマー材料による、窒素又はアルゴンなどの不活性ガスの吸着率を測定することによって得られる。次いで、比表面積を計算するためのブルナウアー－エメット－テラー（Brunauer－Emmett－Teller、ＢＥＴ）法、並びに多孔度及び孔径分布を特性評価するための密度汎関数理論（Density Functional Theory、ＤＦＴ）などの、様々な方法を用いて、等温線を分析する。

「吸着している」という用語、並びに「吸着する」、「吸着した」、及び「吸着」などの類似の単語は、吸着、吸収、又はその両方により、第１の物質（例えば、アルデヒドなどのガス）を、第２の物質（例えば、ポリマー吸着剤などのポリマー材料）に付加することを指す。同様に、「吸着剤」という用語は、吸着、吸収又はその両方により、第１の物質を吸着する第２の物質を指す。

用語「表面積」は、到達可能な細孔の内表面を含む、材料の表面の総面積を指す。表面積は、典型的には、ある範囲の相対圧力にわたって極低温条件下（例えば、７７Ｋの液体窒素）で材料の表面に吸着する、窒素又はアルゴンなどの不活性ガスの量を測定することによって得られる吸着等温線から計算される。用語「ＢＥＴ比表面積」は、ＢＥＴ法を用い、相対圧力範囲０．０５～０．３０にわたる不活性ガスの吸着等温線データから通常算出される、材料１ｇ当たりの表面積（典型的には、ｍ^２／ｇ）である。

用語「重合性組成物」は、ポリマー材料を形成するために使用される、反応混合物に含まれる全ての材料を含む。重合性組成物には、例えば、モノマー混合物、有機溶媒、開始剤、及び他の任意選択の成分が含まれる。有機溶媒などの重合性組成物中の成分の一部は、化学反応は起こさないものの、化学反応及び得られるポリマー材料に影響を与え得る。

用語「モノマー混合物」は、重合性組成物の、モノマーを含む部分を指す。より具体的には、本明細書で使用する場合、モノマー混合物は、少なくともジビニルベンゼン及び無水マレイン酸を含む。

用語「ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料」及び「ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体ポリマー材料」並びに「前駆体ポリマー材料」及び「前駆体ポリマー」は、互換的に用いられ、ジビニルベンゼン、無水マレイン酸、及び任意でスチレン型モノマーから調製されるポリマー材料を指す。このポリマー材料は、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料の前駆体である。

用語「加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料」及び「加水分解ポリマー材料」及び「加水分解ポリマー」は、互換的に使用され、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料がカルボン酸基（－ＣＯＯＨ）を有するように、加水分解剤及び任意に酸によりジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体ポリマー材料を処理することにより形成される、ポリマー材料を指す。カルボン酸基は、一級及び／又は二級アミノ基を有する窒素含有化合物とイオン結合を形成することができる。

「スチレン型モノマー」という用語は、スチレン、アルキル置換スチレン（例えばエチルスチレン）、又はそれらの混合物を指す。これらのモノマーは、ジビニルベンゼン中に不純物としてしばしば存在する。

用語「室温」は、２０℃～３０℃の範囲、２０℃～２５℃の範囲、２５℃に近くかつ２５℃を含む範囲、又は２５℃の温度を指す。

一態様では、ポリマー吸着剤を提供する。別の態様では、ポリマー吸着剤の調製方法を提供する。ポリマー吸着剤は、カルボン酸基を有する、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料と、式－ＮＨＲ［式中、Ｒは、水素又はアルキルである。］のアミノ基を少なくとも２つ有する窒素含有化合物とを反応させることによって形成される。少なくとも２つのアミノ基のうちの１つは、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料中のカルボン酸基とイオン結合を形成する。即ち、窒素含有化合物は、ポリマー吸着剤の一部になる。

加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料は、ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体ポリマー材料から形成される。前駆体ポリマー材料の合成に用いられる条件は、典型的に、この材料が少なくとも１００ｍ^２／ｇ相当のＢＥＴ比表面積を有するように選択される。

前駆体ポリマー材料（すなわち、ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体ポリマー材料）は、典型的に、無水マレイン酸、ジビニルベンゼン、及び任意のスチレン型モノマーを含有するモノマー混合物を含む重合性組成物から合成される。前駆体ポリマー材料は通常、１）８～６５重量％の無水マレイン酸、２）３０～８５重量％のジビニルベンゼン、及び３）０～４０重量％のスチレン型モノマー（スチレン型モノマーは、スチレン、アルキル置換スチレン、又はこれらの組み合わせである。）を含有するモノマー混合物から生成される。量は、重合性組成物中のモノマーの総重量に等しい、モノマー混合物中のモノマーの総重量に基づく。前駆体ポリマー材料を使用して、アルデヒドの吸着に特に効果的なポリマー吸着剤を形成する場合、モノマー混合物は、多くの場合、１）１５～６５重量％の無水マレイン酸、２）３０～８５重量％のジビニルベンゼン、及び３）０～４０重量％のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン、又はこれらの組み合わせであるスチレン型モノマー、を含有する。

モノマー混合物に含まれる無水マレイン酸により、前駆体ポリマー材料内に式（ＩＩ）の無水マレイン酸モノマー単位が形成される。

この式及び本明細書に含まれる他の式中のアステリスクは、モノマー単位の別のモノマー単位への、又は、末端基への結合位置を示す。

前駆体ポリマー材料の生成に用いられる無水マレイン酸の量は、前駆体ポリマー材料と反応してポリマー吸着剤を生成することができる窒素含有化合物の量に影響を及ぼす。窒素含有化合物は、無水物基と反応して、ポリマー吸着剤であるポリマー材料にイオン結合により付着するようになる。

いくつかの実施形態において、モノマー混合物に含まれる無水マレイン酸の量は、少なくとも８重量％、少なくとも１０重量％、少なくとも１２重量％、少なくとも１５重量％、又は少なくとも２０重量％である。無水マレイン酸の量は、最大６５重量％、最大６０重量％、最大５５重量％、最大５０重量％、最大４５重量％、最大４０重量％、最大３５重量％、最大３０重量％、又は最大２５重量％とすることができる。例えば、無水マレイン酸は、８～６５重量％、１５～６５重量％、１５～６０重量％、１５～５０重量％、１５～４０重量％、２０～６５重量％、２０～６０重量％、２０～５０重量％、２０～４０重量％、３０～６５重量％、３０～６０重量％、３０～５０重量％、４０～６５重量％、又は４０～６０重量％の範囲で存在してもよい。量は、前駆体ポリマー材料の生成に用いられる重合性組成物に含有されるモノマー混合物中のモノマーの総重量に基づく。

換言すれば、前駆体ポリマー材料は、式（ＩＩ）のモノマー単位を、８～６５重量％、１５～６５重量％、１５～６０重量％、１５～５０重量％、１５～４０重量％、２０～６５重量％、２０～６０重量％、２０～５０重量％、２０～４０重量％、３０～６５重量％、３０～６０重量％、３０～５０重量％、４０～６５重量％、又は４０～６０重量％の範囲で含有する。これらの量は、前駆体ポリマー材料中のモノマー単位の総重量に基づく。

モノマー混合物に含まれるジビニルベンゼンにより、前駆体ポリマー材料内に式（ＩＩＩ）のジビニルベンゼンモノマー単位が形成される。

ベンゼン環に結合した２つの基は、互いにオルト位、メタ位、又はパラ位であり得る。式（ＩＩＩ）のモノマー単位は、高い架橋密度並びにミクロ細孔及び／又はメソ細孔を有する硬質ポリマー材料の生成に寄与する。

前駆体ポリマー材料の生成に用いられるジビニルベンゼンの量は、前駆体ポリマー材料及びポリマー吸着剤の両方のＢＥＴ比表面積に強い影響を有し得る。ＢＥＴ比表面積は、前駆体ポリマー材料の生成に用いられるモノマー混合物中のジビニルベンゼンの量の増加と共に、また、その結果得られる、ポリマー吸着剤中の式（ＩＩＩ）のモノマー単位の量と共に増加する傾向がある。ジビニルベンゼンの量が３０重量％未満である場合、ポリマー吸着剤が、十分に高いＢＥＴ比表面積を有さない場合がある。一方、ジビニルベンゼンの量が８５重量％超である場合、ポリマー吸着剤中の窒素含有基がより少ないため、吸着したアルデヒドの量が損なわれる場合がある。いくつかの実施形態において、モノマー混合物に含まれるジビニルベンゼンの量は、少なくとも３０重量％、少なくとも３５重量％、少なくとも４０重量％、又は少なくとも４５重量％である。ジビニルベンゼンの量は、最大８５重量％、最大８０重量％、最大７５重量％、最大７０重量％、最大６５重量％、最大６０重量％、又は最大５０重量％とすることができる。例えば、量は、３０～８５重量％、３０～８０重量％、３０～７５重量％、３０～７０重量％、３０～６５重量％、３０～６０重量％、３０～５５重量％、３０～５０重量％、３５～８０重量％、３５～７０重量％、３５～６０重量％、４０～８５重量％、４０～８０重量％、４０～７０重量％、又は４０～６０重量％の範囲とすることができる。量は、前駆体ポリマー材料の生成に用いられる重合性組成物に含有されるモノマー混合物中のモノマーの総重量に基づく。

換言すれば、前駆体ポリマー材料は、式（ＩＩＩ）のモノマー単位を、３０～８５重量％、３０～８０重量％、３０～７５重量％、３０～７０重量％、３０～６５重量％、３０～６０重量％、３０～５５重量％、３０～５０重量％、３５～８０重量％、３５～７０重量％、３５～６０重量％、４０～８５重量％、４０～８０重量％、４０～７０重量％、又は４０～６０重量％の範囲で含有する。これらの量は、前駆体ポリマー材料中のモノマー単位の総重量に基づく。

ジビニルベンゼンは、純粋な形態で得ることが困難な場合がある。例えば、ジビニルベンゼンは、５５重量％程度の低い純度で市販されていることが多い。ジビニルベンゼンを約８０重量％超の純度で得るのは、困難かつ／又は高コストであり得る。ジビニルベンゼンに付随する不純物は、典型的には、スチレン、アルキル置換スチレン（例えばエチルスチレン）又はこれらの混合物などのスチレン型モノマーである。したがって、スチレン型モノマーは、多くの場合、前駆体ポリマー材料の生成に用いられる重合性組成物に含有されるモノマー混合物中のジビニルベンゼン及び無水マレイン酸と共に存在する。モノマー混合物は、典型的には、モノマー混合物中のモノマーの総重量に基づいて０～４０重量％のスチレン型モノマーを含有する。スチレン型モノマーの含量が４０重量％超である場合、少なくとも１００ｍ^２／ｇ相当のＢＥＴ比表面積を有するジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体ポリマー材料を実現するには、架橋密度が低過ぎる場合があり、かつ／又は架橋間距離が大き過ぎる場合がある。架橋密度が低下するのに従い、ポリマー吸着剤は剛性が低下し、多孔性が低下する傾向がある。典型的には、５５重量％の純度を有するジビニルベンゼンは、スチレン型モノマー不純物の含量が高過ぎるため、前駆体ポリマー材料の生成に用いられるモノマー混合物中での使用には好適でない。モノマー混合物が過度に多くのスチレン型モノマーを含有する場合、ジビニルベンゼンの量は不所望に低いことがある。純度が約８０重量％未満のジビニルベンゼンを用いると、ＢＥＴ比表面積が望ましくなく低い前駆体ポリマー材料及び／又はポリマー吸着剤が生成される場合がある。

モノマー混合物に含まれるスチレン型モノマーにより、前駆体ポリマー材料内に式（ＩＶ）のスチレン型モノマー単位の存在がもたらされる。

基Ｒ_３は水素又はアルキル（例えば、１～１０個の炭素原子、１～６個の炭素原子又は１～４個の炭素原子を有するアルキル）である。

いくつかの実施形態において、前駆体ポリマー材料の生成に用いられるスチレン型モノマーの量は、少なくとも１重量％、少なくとも２重量％、又は少なくとも５重量％である。スチレン型モノマーの量は、最大４０重量％、最大３０重量％、最大２０重量％、又は最大１０重量％とすることができる。例えば、量は、０～４０重量％、１～４０重量％、５～４０重量％、１０～４０重量％、０～３０重量％、１～３０重量％、５～３０重量％、１０～３０重量％、０～２０重量％、１～２０重量％、５～２０重量％、又は１０～２０重量％の範囲とすることができる。量は、前駆体ポリマー材料の生成に用いられる重合性組成物に含有されるモノマー混合物中のモノマーの総重量に基づく。

換言すれば、前駆体ポリマー材料は、式（ＩＶ）のモノマー単位を、０～４０重量％、１～４０重量％、５～４０重量％、１０～４０重量％、０～３０重量％、１～３０重量％、５～３０重量％、１０～３０重量％、０～２０重量％、１～２０重量％、５～２０重量％、又は１０～２０重量％の範囲で含有する。これらの量は、前駆体ポリマー材料中のモノマー単位の総重量に基づく。

全体として、前駆体ポリマー材料は、８～６５重量％の無水マレイン酸、３０～８５重量％のジビニルベンゼン、及び０～４０重量％のスチレン型モノマーを含む、モノマー混合物を含有する重合性組成物から生成される。いくつかの実施形態において、モノマー混合物は、１５～６５重量％の無水マレイン酸、３０～８５重量％のジビニルベンゼン、及び０～４０重量％（又は５～４０重量％）のスチレン型モノマーを含有する。いくつかの実施形態は、２５～６５重量％の無水マレイン酸、３０～７５重量％のジビニルベンゼン、及び１～２０重量％（又は５～２０重量％）のスチレン型モノマーを含有する。いくつかの実施形態は、２５～６０重量％の無水マレイン酸、３０～７５重量％のジビニルベンゼン、及び１～３０重量％（又は５～３０重量％若しくは１０～３０重量％）のスチレン型モノマーを含有する。更に他の実施形態において、モノマー混合物は、３０～６５重量％の無水マレイン酸、３０～７０重量％のジビニルベンゼン、及び１～２０重量％（又は５～２０重量％若しくは１０～２０重量％）のスチレン型モノマーを含有する。更に他の実施形態において、モノマー混合物は、３０～６０重量％の無水マレイン酸、３０～６５重量％のジビニルベンゼン、及び１～２０重量％（又は５～２０重量％若しくは１０～２０重量％）のスチレン型モノマーを含有する。更なる実施形態において、モノマー混合物は、４０～６０重量％の無水マレイン酸、３０～５５重量％のジビニルベンゼン、及び１～２０重量％（又は５～２０重量％若しくは１０～２０重量％）のスチレン型モノマーを含有する。また、更なる実施形態において、モノマー混合物は、２０～４０重量％の無水マレイン酸、５０～７０重量％のジビニルベンゼン、及び１～２０重量％（又は５～２０重量％若しくは１０～２０重量％）のスチレン型モノマーを含有する。重量％値は、前駆体ポリマー材料の生成に用いられるモノマー混合物中のモノマーの総重量に基づく。

前駆体ポリマー材料の生成に用いられる重合性組成物に含まれるモノマー混合物は、典型的には、無水マレイン酸、ジビニルベンゼン、及びスチレン型モノマーから選択される少なくとも９５重量％のモノマーを含有する。例えば、モノマー混合物中のモノマーの少なくとも９７重量％、少なくとも９８重量％、少なくとも９９重量％、少なくとも９９．５重量％、少なくとも９９．９重量％、又は１００重量％は、無水マレイン酸、ジビニルベンゼン、及びスチレン型モノマーから選択される。高純度のジビニルベンゼンが用いられるいくつかの実施形態において、モノマー混合物は、ジビニルベンゼン及び無水マレイン酸のみを含有する。すなわち、ジビニルベンゼン及び無水マレイン酸の量の合計は１００重量％である。

モノマー混合物に加え、前駆体ポリマー材料の生成に用いられる重合性組成物は、有機溶媒を含む。重合性組成物は、重合前には単一相である。換言すれば、重合前には、重合性組成物は懸濁液ではない。有機溶媒は、モノマー混合物に含まれるモノマーを溶解し、かつ前駆体ポリマー材料が生成し始める際にこれを可溶化するように選択される。有機溶媒としては、典型的には、ケトン、エステル、アセトニトリル、又はこれらの混合物が挙げられる。

有機溶媒は、前駆体ポリマー材料の生成中にポロゲンとして機能することができる。有機溶媒の選択は、ＢＥＴ比表面積、及び前駆体ポリマー材料中に形成される細孔のサイズに強く影響を及ぼし得る。モノマー及び生成するポリマーのいずれとも混和性である有機溶媒を用いることにより、前駆体ポリマー材料内でミクロ細孔及びメソ細孔が形成されやすくなる。モノマー及び形成するポリマーに好適な溶媒は、前駆体ポリマー材料の多孔のより多くの部分をミクロ細孔及びメソ細孔の形態にしやすい。

ミクロ細孔及びメソ細孔を有する前駆体ポリマー材料の製造に特に好適な有機溶媒としては、ケトン、エステル、アセトニトリル、及びこれらの混合物が挙げられる。有機溶媒は、前駆体ポリマー材料のＢＥＴ比表面積に影響を及ぼし得る。典型的に、前駆体ポリマー材料は、少なくとも１００ｍ^２／ｇ相当のＢＥＴ表面積を有することが望ましい。得られる前駆体ポリマー材料が少なくとも１００ｍ^２／ｇ相当のＢＥＴ比表面積を有している場合には、上記に挙げた有機溶媒の１種以上と共に、他の有機溶媒を添加することができる。好適なケトンの例としては、これらに限定されないが、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンなどのアルキルケトンが挙げられる。好適なエステルの例としては、これらに限定されないが、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、及び酢酸ｔｅｒｔ－ブチルなどの酢酸エステルが挙げられる。

有機溶媒は、任意の所望の量で用いることができる。重合性組成物は、多くの場合、１～７５重量％の範囲の固形分％を有する（すなわち、重合性組成物は、２５～９９重量％の有機溶媒を含有する。）。固形分％が低すぎると、重合時間が不所望に長くなる場合がある。固形分％は、多くの場合、少なくとも１重量％、少なくとも２重量％、少なくとも５重量％、少なくとも１０重量％、又は少なくとも１５重量％である。しかしながら、固形分重量％が高過ぎると、モノマーは有機溶媒との単一相を形成しない。更に、固形分％を増加させると、ＢＥＴ比表面積がより低い前駆体ポリマー材料が生成されやすくなる。固形分％は、通常、最大７５重量％、最大７０重量％、最大６０重量％、最大５０重量％、最大４０重量％、最大３０重量％、又は最大２５重量％とすることができる。例えば、固形分％は、５～７５重量％、５～７０重量％、５～６０重量％、５～５０重量％、５～４０重量％、５～３０重量％、又は５～２５重量％の範囲とすることができる。

モノマー混合物及び有機溶媒に加え、前駆体ポリマー材料の生成に用いられる重合性組成物は、典型的には、フリーラジカル重合反応用の開始剤を含む。任意の好適なフリーラジカル開始剤を用いることができる。好適なフリーラジカル開始剤は、典型的には、重合性組成物に含まれるモノマーと混和性であるように選択される。いくつかの実施形態において、フリーラジカル開始剤は、室温よりも高い温度で活性化され得る熱開始剤である。他の実施形態において、フリーラジカル開始剤はレドックス開始剤である。重合反応はフリーラジカル反応であるため、重合性組成物中の酸素の量を最小限に抑えることが望ましい。

開始剤の種類及び量はいずれも重合速度に影響し得る。概して、開始剤の量を増やすとＢＥＴ比表面積が小さくなる傾向があるが、開始剤の量が少なすぎるとモノマーからポリマー材料への高い変換率を得ることが困難になる場合がある。フリーラジカル開始剤は、典型的には、０．０５～１０重量％、０．０５～８重量％、０．０５～５重量％、０．１～１０重量％、０．１～８重量％、０．１～５重量％、０．５～１０重量％、０．５～８重量％、０．５～５重量％、１～１０重量％、１～８重量％、又は１～５重量％の範囲の量で存在する。重量％は、重合性組成物中のモノマーの総重量に基づく。

好適な熱開始剤としては、有機過酸化物及びアゾ化合物が挙げられる。アゾ化合物の例としては、これらに限定されるものではないが、商標名ＶＡＺＯでＥ．Ｉ．ｄｕ Ｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ｃｏ．（Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥ）より市販されているもの、例えば、ＶＡＺＯ ６４（２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル））（ＡＩＢＮと呼ばれることが多い）及びＶＡＺＯ ５２（２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルペンタンニトリル））などが挙げられる。他のアゾ化合物は、Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＵＳＡ，Ｉｎｃ．（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＶＡ）より市販されており、例えば、Ｖ－６０１（ジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート））、Ｖ－６５（２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル））、及びＶ－５９（２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル））などである。有機過酸化物としては、これらに限定されないが、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）などのビス（１－オキソアリール）ペルオキシド、過酸化ラウロイルなどのビス（１－オキソアルキル）ペルオキシド、及び過酸化ジクミル又は過酸化ジ－ｔｅｒｔ－ブチルなどのジアルキルペルオキシド、並びにこれらの混合物が挙げられる。熱開始剤の活性化に必要な温度は、多くの場合、２５℃～１６０℃の範囲、３０℃～１５０℃の範囲、４０℃～１５０℃の範囲、５０℃～１５０℃の範囲、５０℃～１２０℃の範囲、又は５０℃～１１０℃の範囲である。

好適なレドックス開始剤としては、アリールスルフィン酸塩、トリアリールスルホニウム塩、又は酸化状態の金属、過酸化物、若しくは過硫酸塩と組み合わせたＮ，Ｎ－ジアルキルアニリン（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン）が挙げられる。具体的なアリールスルフィン酸塩としては、テトラブチルアンモニウム４－エトキシカルボニルベンゼンスルフィネート、テトラブチルアンモニウム４－トリフルオロメチルベンゼンスルフィネート、及びテトラブチルアンモニウム３－トリフルオロメチルベンゼンスルフィネートなどのテトラアルキルアンモニウムアリールスルフィネートが挙げられる。具体的なトリアリールスルホニウム塩としては、トリフェニルスルホニウムカチオンを有するもの、並びにＰＦ_６ ^－、ＡｓＦ_６ ^－、及びＳｂＦ_６ ^－から選択されるアニオンを有するものが挙げられる。好適な金属イオンとしては、例えば、第３族の金属、遷移金属、及びランタニド金属のイオンが挙げられる。具体的な金属イオンとしては、これらに限定されないが、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩＩ）、Ａｇ（Ｉ）、Ａｇ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｃｅ（ＩＩＩ）、Ａｌ（ＩＩＩ）、Ｍｏ（ＶＩ）、及びＺｎ（ＩＩ）が挙げられる。好適な過酸化物としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどが挙げられる。好適な過硫酸塩としては、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸テトラアルキルアンモニウム（例えば、過硫酸テトラブチルアンモニウム）などが挙げられる。

重合性組成物は、典型的には、界面活性剤を含まない、又は、実質的に含まない。本明細書で用いる場合、界面活性剤に関して「実質的に含まない」という用語は、界面活性剤が重合性組成物に意図的に加えられておらず、存在し得る任意の界面活性剤は、重合性組成物の構成成分の１つに存在する不純物（例えば、有機溶媒中又はモノマーの１つに存在する不純物）によるものであるという意味である。重合性組成物は、典型的には、重合性組成物の総重量に基づいて０．５重量％未満、０．３重量％未満、０．２重量％未満、０．１重量％未満、０．０５重量％未満、又は０．０１重量％未満の界面活性剤を含有する。界面活性剤は、前駆体ポリマー材料中のミクロ細孔及びメソ細孔への到達を制限する傾向があり、場合によってはこれらの細孔を塞ぐ傾向があるため、これらの材料を含まないことが有利である。

重合性組成物がフリーラジカル開始剤の存在下で加熱されると、モノマー混合物中のモノマーの重合が起こる。モノマー混合物中の各モノマーの量のバランスをとることによって、かつ、全モノマー及び成長中のポリマー材料をその初期の生成段階中に可溶化できる有機溶媒を選択することによって、少なくとも１００ｍ^２／ｇ相当のＢＥＴ比表面積を有する前駆体ポリマー材料を調製することができる。前駆体ポリマー材料のＢＥＴ比表面積は、少なくとも１５０ｍ^２／ｇ、少なくとも２００ｍ^２／ｇ、又は少なくとも３００ｍ^２／ｇとすることができる。ＢＥＴ比表面積は、例えば、最大１０００ｍ^２／ｇ若しくはそれ以上、最大９００ｍ^２／ｇ、最大８００ｍ^２／ｇ、最大７５０ｍ^２／ｇ、又は最大７００ｍ^２／ｇとすることができる。

ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料の構造は、多孔質ポリマー吸着剤用の前駆体ポリマー材料としての使用に特に非常に好適である。スチレン型モノマーからの式（ＩＶ）のモノマー単位の含有量が低いのであれば、ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体ポリマー材料は、ジビニルベンゼン及び無水マレイン酸からの交互モノマー単位を有する。この構造は高い架橋をもたらし、多孔質ポリマー材料、特にミクロ細孔及び／又はメソ細孔の含量が高い多孔質ポリマー材料の生成に寄与する。

前駆体ポリマー材料は、重合性組成物の反応生成物である。前駆体ポリマー材料は、通常、
（ａ）８～６５重量％の式（ＩＩ）

の第１のモノマー単位、
（ｂ）３０～８５重量％の式（ＩＩＩ）

の第２のモノマー単位、
（ｃ）０～４０重量％の式（ＩＶ）
［式中、Ｒ_３は、水素又はアルキル（例えば、１～１０個の炭素原子、１～６個の炭素原子、又は１～４個の炭素原子を有するアルキル）である。］

の第３のモノマー単位、
を含有する重合性組成物から生成される。

多くの実施形態において、アルデヒド用ポリマー吸着剤として特に効果的であるように、前駆体ポリマー材料は、（ａ）１５～６５重量％の式（ＩＩ）の第１のモノマー単位、（ｂ）３０～８５重量％の式（ＩＩＩ）の第２のモノマー単位、及び（ｃ）０～４０重量％（又は５～４０重量％）の式（ＩＶ）の第３のモノマー単位を含有する。各重量％値は、前駆体ポリマー材料中のモノマー単位の総重量に基づく。

前駆体ポリマー材料のいくつかの実施形態は、２５～６５重量％の、式（ＩＩ）の第１モノマー単位、３０～７５重量％の、式（ＩＩＩ）の第２モノマー単位、及び１～２０重量％（又は５～２０重量％）の、式（ＩＶ）の第３モノマー単位、を含有する。いくつかの実施形態は、２５～６０重量％の、式（ＩＩ）の第１モノマー単位、３０～７５重量％の、式（ＩＩＩ）の第２モノマー単位、及び１～３０重量％（又は５～３０重量％、若しくは１０～３０重量％）の、式（ＩＶ）の第３モノマー単位、を含有する。更にその他の実施形態では、モノマー混合物は、３０～６５重量％の、式（ＩＩ）の第１モノマー単位、３０～７０重量％の、式（ＩＩＩ）の第２モノマー単位、及び１～２０重量％（又は５～２０重量％、若しくは１０～２０重量％）の、式（ＩＶ）の第３モノマー単位、を含有する。更にその他の実施形態において、モノマー混合物は、３０～６０重量％の、式（ＩＩ）の第１のモノマー単位、３０～６５重量％の、式（ＩＩＩ）の第２のモノマー単位、及び１～２０重量％（又は５～２０重量％、若しくは１０～２０重量％）の、式（ＩＶ）の第３のモノマー単位、を含有する。更なる実施形態では、モノマー混合物は、４０～６０重量％の、式（ＩＩ）の第１モノマー単位、３０～５５重量％の、式（ＩＩＩ）の第２モノマー単位、及び１～２０重量％（又は５～２０重量％、若しくは１０～２０重量％）の、式（ＩＶ）の第３モノマー単位、を含有する。更に他の実施形態では、モノマー混合物は、２０～４０重量％の、式（ＩＩ）の第１モノマー単位、５０～７０重量％の、式（ＩＩＩ）の第２モノマー単位、及び１～２０重量％（又は５～２０重量％、若しくは１０～２０重量％）の、式（ＩＶ）の第３モノマー単位、を含有する。重量％値は、前駆体ポリマー材料に用いられるモノマー単位の総重量に基づく。

前駆体ポリマー材料は、加水分解され、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料を形成する。加水分解により、前駆体ポリマー材料中の式（ＩＩ）の基の開環が生じる。すなわち、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料は、ｐＨ条件及び選択される特定の加水分解剤に応じて、以下の種類の基（ＶＩＩ－Ａ、ＶＩＩ－Ｂ、及びＶＩＩ－Ｃ）のうちの１つ以上を含む。

式（ＶＩＩ－Ａ）の基は、２つのカルボン酸基を有する。式（ＶＩＩ－Ｂ）の基は、カルボン酸基及びカルボキシレートアニオンの両方を有する。式（ＶＩＩ－Ｃ）の基は、２つのカルボキシレートアニオンを有する。式（ＶＩＩ－Ｂ）及び（ＶＩＩ－Ｃ）の基において、Ｍ^＋は任意の好適なカチオンであり得るが、多くの場合、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属カチオンである。加水分解反応は、典型的に、少なくとも７０ｍｏｌ％、少なくとも７５ｍｏｌ％、少なくとも８０ｍｏｌ％、少なくとも８５ｍｏｌ％、少なくとも９０ｍｏｌ％、少なくとも９５ｍｏｌ％、少なくとも９７ｍｏｌ％、少なくとも９８ｍｏｌ％、少なくとも９９ｍｏｌ％、又は１００ｍｏｌ％の無水物基をカルボン酸及び／又はカルボキシレート基に変換する。

加水分解反応は、多くの場合、前駆体ポリマー材料を、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、又はこれらの組み合わせの溶液と混合することによって、室温又は室温付近で行われる。具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、又はこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。溶液は、典型的に、水系、アルコール系、又はその両方である。

あるいは、加水分解反応は、単に前駆体ポリマーを水中で高温（例えば、２５～１２０℃）にて加熱することによって生じ得る。

加水分解後、加水分解生成物を、通常、希釈酸で処理して、全てのカルボキシレート基をカルボン酸基に変換する。すなわち、式（ＶＩＩ－Ｂ）及び／又は（ＶＩＩ－Ｃ）の基は、通常、窒素含有化合物による処理前に式（ＶＩＩ－Ａ）の基に変換される。すなわち、窒素含有化合物と反応する加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料は、カルボン酸基を有する。

加水分解（例えば、完全加水分解）ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料は典型的には、少なくとも５０ｍ^２／ｇ又は少なくとも１００ｍ^２／ｇに相当するＢＥＴ比表面積を有する。いくつかの実施形態では、ＢＥＴ比表面積は、少なくとも１５０ｍ^２／ｇ、少なくとも１７５ｍ^２／ｇ、少なくとも２００ｍ^２／ｇ、少なくとも２２５ｍ^２／ｇ、少なくとも２５０ｍ^２／ｇ、又は少なくとも３００ｍ^２／ｇである。ＢＥＴ比表面積は、最大６００ｍ^２／ｇ若しくはそれ以上、最大５００ｍ^２／ｇ、又は最大４００ｍ^２／ｇとすることができる。いくつかの実施形態では、ＢＥＴ比表面積は、５０～６００ｍ^２／ｇの範囲、７５～６００ｍ^２／ｇの範囲、１００～６００ｍ^２／ｇの範囲、又は２００～６００ｍ^２／ｇの範囲である。

ポリマー吸着剤は、カルボン酸基を有する加水分解ポリマー材料を窒素含有化合物と反応させてイオン結合を形成することによって、形成される。通常、塩基性である窒素含有化合物は、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料中のカルボン酸基と反応する第１の一級及び／又は二級アミノ基を含有する。すなわち、窒素含有化合物内の第１のアミノ一級アミノ基及び／又は第二級アミノ基は、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料中の式（ＶＩＩ－Ａ）のモノマー単位中のカルボン酸基と反応する。この反応の結果、窒素含有化合物をポリマー吸着剤中のポリマー材料に連結させるイオン結合が形成される。イオン結合した窒素含有化合物は、アルデヒドと反応し得る少なくとも１つの第２の一級及び／又は二級アミノ基を有する。

窒素含有化合物は、式－ＮＨＲ［式中、Ｒは、水素又はアルキルである。］の２つ以上の基を有する。この化合物は、２つ以上の一級アミノ基（Ｒは水素に相当する。）を有する場合があり、２つ以上の二級アミノ基（Ｒはアルキルに相当する。）を有する場合があり、又は、少なくとも１つの一級アミノ基及び少なくとも１つの二級アミノ基を有する場合がある。好適なアルキルＲ基は、多くの場合、１～２０個の炭素原子を有する。例えば、アルキルは、少なくとも１個の炭素原子、少なくとも２個の炭素原子、又は少なくとも４個の炭素原子を有する場合があり、最大２０個の炭素原子、最大１８個の炭素原子、最大１６個の炭素原子、最大１０個の炭素原子、最大６個の炭素原子、又は最大４個の炭素原子を有する場合がある。いくつかの実施形態において、アルキルは、１～１０個の炭素原子、１～６個の炭素原子、又は１～４個の炭素原子を有する。

多くの好適な窒素含有化合物は、式（Ｖ）のものである。
Ｒ_４ＮＨＲ_１
（Ｖ）
式（Ｖ）において、基Ｒ_１は水素又はアルキルである。基Ｒ_４は、式－Ｒ_５－ＮＨＲ_６若しくは－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２の基である。基Ｒ_５は、アルキレン、（ヘテロ）アリーレン、（ヘテロ）アラルキレン、１つ以上のオキシ（－Ｏ－）基を有するヘテロアルキレン、又は１つ以上の－ＮＨ－基を有するヘテロアルキレンである。（ヘテロ）アリーレン及び（ヘテロ）アラルキレンＲ_５基は、任意に、一級アミノ基及び／又は二級アミノ基で置換されていてもよい。基Ｒ_６は、水素、アルキル、又は－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２である。

式（Ｖ）のＲ_１に好適なアルキル基は、少なくとも１個の炭素原子、少なくとも２個の炭素原子、又は少なくとも４個の炭素原子を有する場合があり、最大２０個の炭素原子、最大１８個の炭素原子、最大１２個の炭素原子、最大１０個の炭素原子、又は最大６個の炭素原子を有する場合がある。いくつかの実施形態において、アルキルは、１～１０個の炭素原子、１～６個の炭素原子、又は１～４個の炭素原子を有する。

いくつかの実施形態において、式（Ｖ）のＲ_４は式－Ｒ_５－ＮＨＲ_６の基であり、窒素含有化合物は式（Ｖ－１）のものである。
Ｒ_６ＨＮ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１
（Ｖ－１）
このような化合物は、式－ＮＨＲのアミノ基を少なくとも２つ有する。式（Ｖ－１）のＲ_６に好適なアルキル基は、少なくとも１個の炭素原子、少なくとも２個の炭素原子、又は少なくとも４個の炭素原子を有する場合があり、最大２０個の炭素原子、最大１８個の炭素原子、最大１２個の炭素原子、最大１０個の炭素原子、又は最大６個の炭素原子を有する場合がある。いくつかの実施形態において、アルキルは、１～１０個の炭素原子、１～６個の炭素原子、又は１～４個の炭素原子を有する。基Ｒ_５は共有結合、アルキレン、（ヘテロ）アリーレン、（ヘテロ）アラルキレン、１つ以上のオキシ（－Ｏ－）基を有するヘテロアルキレン、又は１つ以上の－ＮＨ－基を有するヘテロアルキレンであり得る。（ヘテロ）アリーレン及び（ヘテロ）アラルキレンＲ_５基は、任意に、一級アミノ基及び／又は二級アミノ基で置換されていてもよい。

式（Ｖ－１）の好適なアルキレンＲ_５基は、通常、少なくとも１個の炭素原子、少なくとも２個の炭素原子、少なくとも３個の炭素原子、又は少なくとも４個の炭素原子を有し、最大２０個の炭素原子、最大１６個の炭素原子、最大１２個の炭素原子、最大１０個の炭素原子、又は最大６個の炭素原子を有する場合がある。いくつかの窒素含有化合物は、Ｒ_１が水素であり、Ｒ_５がアルキレンであり、Ｒ_６が水素である、式（Ｖ－１）の化合物である。このような窒素含有化合物の例は、例えば、メチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、及びブチレンジアミンなどのアルキレンジアミンである。両方がアルキルに相当するＲ_１及びＲ_６を有する式（Ｖ－１）の窒素含有化合物としては、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミンが挙げられる。

式（Ｖ－１）の化合物の他の実施例において、基Ｒ_５は、少なくとも１つのカテナリー－Ｏ－基又は－ＮＨ－基を有するヘテロアルキレンである（すなわち、ヘテロアルキレンは、カテナリーヘテロ原子を有するアルカンである、ヘテロアルカンの二価の基である）。換言すれば、ヘテロアルキレンＲ_３基は、式－Ｒ_ａ－［Ｏ－Ｒ_ｂ］_ｎ－又は－Ｒ_ａ－［ＮＨ－Ｒ_ｂ］_ｎ－［式中、各Ｒ_ａ及び各Ｒ_ｂは独立してアルキレンであり、ｎは１～５０、１～４０、１～３０、１～２０、１～１０、１～６、又は１～４の範囲の整数である。］のうちの１つ以上の基を有する。好適なＲ_ａ及びＲ_ｂアルキレン基は、多くの場合、１～１０個の炭素原子、１～６個の炭素原子、１～４個の炭素原子、又は１～３個の炭素原子を有する。ヘテロアルキレンは、多くの場合、最大３０個の炭素原子及び最大１６個のヘテロ原子、最大２０個の炭素原子及び最大１１個のヘテロ原子、又は最大１０個の炭素原子及び最大６個のヘテロ原子を有する。このような窒素含有化合物は、式（Ｖ－２）及び（Ｖ－３）によって表すことができる。
Ｒ_６ＨＮ－Ｒ_ａ－［Ｏ－Ｒ_ｂ］_ｎ－ＮＨＲ_１
（Ｖ－２）
Ｒ_６ＨＮ－Ｒ_ａ－［ＮＨ－Ｒ_ｂ］_ｎ－ＮＨＲ_１
（Ｖ－３）
いくつかの窒素含有化合物は、Ｒ_１が水素であり、Ｒ_５が－Ｏ－基を有するヘテロアルキレンであり、Ｒ_６が水素である、式（Ｖ－２）のものである。このような窒素含有化合物の例は、ポリエチレングリコールジアミン及びポリプロピレングリコールジアミンなどのポリ（アルキレンオキシド）ジアミンである。更なる窒素含有化合物は、Ｒ_１が水素であり、Ｒ_５が－ＮＨ－基を有するヘテロアルキレンであり、Ｒ_６が水素である、式（Ｖ－３）のものである。このような窒素含有化合物は、例えば、式Ｈ_２Ｎ－［（ＣＨ_２）_ｘＮＨ］_ｙ－（ＣＨ_２）_ｘＮＨ_２［式中、ｘは１～４の範囲の整数であり、ｙは１～１０の範囲である。］の化合物であり得る。例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、及びテトラエチレンペンタミンが挙げられる。

式（Ｖ－１）のＲ_５基はまた、（ヘテロ）アリーレン基又は（ヘテロ）アラルキレン基でもあり得る。（ヘテロ）アリーレン又は（ヘテロ）アラルキレンは、任意に、一級アミノ基及び／又は二級アミノ基で置換されていてもよい。好適なアリーレンＲ_５基は、多くの場合、６～１２個の炭素原子を有し、多くの場合、フェニレン又はジフェニレンである。好適なヘテロアリーレンＲ_５基は、多くの場合、２～１０個の炭素原子、並びに窒素、酸素、及び硫黄から選択される１～５個のヘテロ原子を有する。Ｒ_５に適した（ヘテロ）アラルキレン基は、多くの場合、１～１０個の炭素原子、１～６個の炭素原子、又は１～４個の炭素原子を有するアルキレン又はアルキル部分を有する。アリール又はアラルキレンのアリーレン部分は、多くの場合、６～１２個の炭素原子を有し、多くの場合、フェニル又はフェニレンのいずれかである。ヘテロアラルキレンのヘテロアリール又はヘテロアリーレン部分は、多くの場合、２～１０個の炭素原子と、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１～５個のヘテロ原子とを有する。多くの実施形態において、ヘテロ原子は窒素である。

Ｒ_１及びＲ_６の両方が水素であり、Ｒ_５がアリーレンである式（Ｖ－１）の窒素含有化合物の例としては、これに限定されるものではないが、フェニレンジアミンが挙げられる。Ｒ^１及びＲ^６の両方が水素であり、Ｒ_５がヘテロアリーレンである式（Ｖ－１）の窒素含有化合物の例は、メラミンである（すなわち、メラミンは、３個の窒素ヘテロ原子を有するヘテロアリーレンであり、ヘテロアリーレンは一級アミノ基で置換されている）。

更に他の窒素含有化合物は、Ｒ_６が式（Ｖ－４）に示すような－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２である式（Ｖ－１）の化合物である。
ＮＨ_２－（Ｃ＝ＮＨ）－ＨＮ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１
（Ｖ－４）
このような化合物は、式－ＮＨＲのアミノ基を少なくとも２つ有する。式（Ｖ－４）のいくつかの化合物において、Ｒ_１は水素であり、Ｒ_５はアルキレンである。このような化合物の１つは、アグマチンである。アグマチンは他の共鳴構造によっても表すことができるが、式（Ｖ－１）及び（Ｖ－４）の両方の範囲内にあるものと考えられる。

式（Ｖ）の他の実施形態において、Ｒ_４は基－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２である。得られる化合物は、式（Ｖ－５）のものである。
Ｈ_２Ｎ－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨＲ_１
（Ｖ－５）
このような化合物は、式－ＮＨＲのアミノ基を少なくとも２つ有する。式（Ｖ－５）の化合物は、Ｒ_１が水素であるグアニジンである。

他の好適な窒素含有化合物は、式－ＮＨＲ_１［式中、Ｒ_１は水素又はアルキルである。］のうちの少なくとも３つの基を有するポリアミンである。このような化合物は、式（ＶＩ）のものであり得る。
Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ
（ＶＩ）
式（ＶＩ）では、Ｒ_１は上記に定義したとおりであり、変数ｚは少なくとも３に相当し、最大１０、最大８、最大６、又は最大４であることができる。Ｒ_７基は、多くの場合、アルカンのｚ価基、又はヘテロアルカンのｚ価基である。アルカンの好適なｚ価基は、多くの場合、４つの隣接基のうちの少なくとも３つが－ＣＨ_２－である分枝炭素原子を有する。ヘテロアルカンの好適なｚ価基は、多くの場合、３つの隣接炭素原子（例えば、アルキレン基又はアルキル基である３つの隣接基）を有する分枝窒素原子を有する、又は、４つの隣接原子のうちの少なくとも３つが炭素（例えば、アルキレン基又はアルキル基である３つの隣接基）である分枝炭素原子を有する。ヘテロアルカンのこれらのｚ価基は、多くの場合、式－Ｒ_ｃ－［ＮＨ－Ｒ_ｄ］_ｐ－［式中、各Ｒ_ｃ及び各Ｒ_ｄは独立してアルキレンであり、ｐは１～５０、１～４０、１～３０、１～２０、１～１０、１～６、又は１～４の範囲の整数である。］の１つ以上の基を含む。好適なＲ_ｃ及びＲ_ｄアルキレン基は、多くの場合、１～１０個の炭素原子、１～６個の炭素原子、１～４個の炭素原子、又は１～３個の炭素原子を有する。アルカンのｚ価基は、多くの場合、少なくとも２個の炭素原子、少なくとも３個の炭素原子、少なくとも４個の炭素原子、又は少なくとも５個の炭素原子を有し、最大２０個の炭素原子、最大１６個の炭素原子、最大１２個の炭素原子、又は最大８個の炭素原子を有する。ヘテロアルカンのｚ価基は、多くの場合、最大３０個の炭素原子及び最大１６個のヘテロ原子、最大２０個の炭素原子及び最大１１個のヘテロ原子、又は最大１０個の炭素原子及び最大６個のヘテロ原子を有する。

式Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚの具体的なポリアミンとしては、様々なポリイミンが挙げられる。いくつかのポリイミンとしては、各窒素分枝原子が式－Ｒ_ｃ－［ＮＨ－Ｒ_ｄ］_ｐ－の３つの基に結合した１つ以上の分枝窒素原子が挙げられる。各分枝状セグメントの末端基は、多くの場合、－ＮＨ_２などの式－ＮＨＲ_１基である。例としては、様々な分枝ポリエチレンイミンが挙げられる。別の具体的なポリアミンは、Ｒ_７がアルカンの三価の基（すなわち、炭素分枝原子が３つの隣接アルキレン基及び１つの隣接メチル基を有する４つの炭素原子に結合している。）であり、各Ｒ_１が水素であり、ｚが３に相当する、２－（アミノメチル）－２－メチル－１，３－プロパンジアミンである。

多くの実施形態において、式（Ｖ）（式Ｖ－１～Ｖ－５を含む。）及び式（ＶＩ）のものなどの窒素含有化合物は、２０００ダルトン（Ｄａ）以下の分子量（又は重量平均分子量）を有する。例えば、分子量（又は重量平均分子量）は、１５００Ｄａ以下、１０００Ｄａ以下、７５０Ｄａ以下、５００Ｄａ以下、又は２５０Ｄａ以下である。

加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料中に存在するカルボン酸１モル当たり、窒素含有化合物の最大１モルを、添加することができる。すなわち、カルボン酸の総モルに基づいて、最大１００ｍｏｌ％の窒素含有化合物が、加水分解ポリマー材料と反応し得る。多くの実施形態では、添加される窒素含有化合物の量は、カルボン酸の総モルに基づいて、最大９５ｍｏｌ％、最大９０ｍｏｌ％、最大８５ｍｏｌ％、最大８０ｍｏｌ％、最大７０ｍｏｌ％、最大６０ｍｏｌ％、又は最大５０ｍｏｌ％の量で存在する。窒素含有化合物の量は、前駆体ポリマー材料中の式（ＩＩ）のモノマー単位の総モルに基づいて、少なくとも１ｍｏｌ％、少なくとも２ｍｏｌ％、少なくとも５ｍｏｌ％、少なくとも１０ｍｏｌ％、少なくとも２０ｍｏｌ％、少なくとも３０ｍｏｌ％、少なくとも４０ｍｏｌ％、少なくとも５０ｍｏｌ％、少なくとも６０ｍｏｌ％、又は少なくとも８０ｍｏｌ％であり得る。いくつかの実施形態において、窒素含有化合物の量は、カルボン酸の総モルに基づいて、１～１００ｍｏｌ％の範囲、１０～１００ｍｏｌ％の範囲、２０～１００ｍｏｌ％の範囲、３０～１００ｍｏｌ％の範囲、４０～１００ｍｏｌ％の範囲、５０～１００ｍｏｌ％の範囲、６０～１００ｍｏｌ％の範囲、又は８０～１００ｍｏｌ％の範囲である。

窒素含有化合物を加水分解ポリマー材料と反応させてイオン結合を形成するため、多くの場合、窒素含有化合物を水及び／又は好適な有機溶媒に溶解させる。好適な有機溶媒は、窒素含有化合物を溶解するが、窒素含有化合物とは反応しない溶媒である。例示的な有機溶媒としては、これらに限定されるものではないが、アルコール、テトラヒドロフラン及びジエチルエーテルなどのエーテル、並びに塩化メチレン及びクロロホルムなどの様々な塩素化溶媒が挙げられる。水及び／又は有機溶媒中の窒素含有化合物の濃度は、窒素含有化合物の溶解度に応じて任意の好適な量とすることができる。いくつかの実施形態において、水及び／又は有機溶媒中の窒素含有化合物の濃度は、１～４０重量％の範囲、１～３０重量％の範囲、１～２０重量％の範囲、又は１～１０重量％の範囲である。

窒素含有化合物の溶液は、加水分解ポリマー材料と混合される。反応は、室温で起こり得るか、又は混合物を室温より高い温度に加熱することにより、起こり得る。例えば、混合物は、３０℃～１２０℃の範囲の温度で、数時間～数日間加熱することができる。いくつかの実施形態において、３０～１００℃、４０～９０℃、５０～９０℃、又は６０～８０℃で、１２～２４時間、懸濁液を加熱する。

ポリマー吸着剤は、典型的には、前駆体ポリマー材料よりも小さいＢＥＴ比表面積を有する。加水分解ポリマー材料を形成するための無水物基の開環は、主鎖の立体配座の自由度を十分に増加させ、多孔性の減少をもたらし得る。更に、ポリマー吸着剤中の窒素含有基間の水素結合は、細孔への到達を制限又は阻害する可能性がある。このような低下のため、多くの場合、最も高い可能性のＢＥＴ比表面積を有するが、窒素含有化合物と反応するのに充分な無水物基を有する前駆体ポリマー材料を調製することが望ましい。ポリマー吸着剤のＢＥＴ比表面積は、典型的に、少なくとも２５ｍ^２／ｇである。

いくつかの実施形態において、ポリマー吸着剤は、酸塩基指示薬を更に含む。酸塩基呈色指示薬（すなわち、酸性型である状態から塩基性型である状態への変化を受ける際に変色する染料（典型的には有機染料））は、窒素含有化合物と同時に、又は窒素含有化合物の添加後に加えることができる。酸塩基呈色指示薬は、典型的には、窒素含有化合物のｐＫ_ｂよりも低いｐＫ_ｂを有するように選択される。すなわち、酸塩基呈色指示薬は、ポリマー吸着剤上の利用可能な窒素含有基の全て又はかなりの部分がアルデヒドと反応した場合に、第１の色から第２の色に変化するように選択される。色の変化は、アルデヒドを吸着するポリマー吸着剤の容量が、限度に達するか又は限度に近いことを示す。本明細書で用いる場合、用語「限度に近い」とは、容量の少なくとも６０％以上に達した（すなわち、利用可能な吸着部位の少なくとも６０％以上がアルデヒドの吸着に用いられた。）という意味である。例えば、吸着部位の少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも９０％、又は少なくとも９５％が、アルデヒドの吸着に用いられている。

窒素含有化合物のｐＫ_ｂを知ることにより、当業者は、より低いｐＫ_ｂ値を有する酸塩基呈色指示薬を容易に選択することができる。いくつかの用途において、窒素含有化合物のｐＫ_ｂ値と酸塩基呈色指示薬のｐＫ_ｂとの差は、少なくとも１、少なくとも２、少なくとも３、又は少なくとも４である。酸塩基呈色指示薬のｐＫ_ｂは、多くの場合、３～１０の範囲である。

酸塩基呈色指示薬の例としては、これらに限定されないが、メチルレッド、ブロモキシレノールブルー、パラロザニリン、クリソイジン、チモールブルー、メチルイエロー、ブロモフェニルブルー、コンゴーレッド、メチルオレンジ、ブロモクレゾールグリーン、アゾリトミン、ブロモクレゾールパープル、ブロモチモールブルー、フェノールレッド、ニュートラルレッド、ナフトールフタレイン、クレゾールレッド、フェノールフタレイン、及びチモールフタレインが挙げられる。

酸塩基呈色指示薬は、任意の好適な方法を用いてポリマー吸着剤に加えることができる。いくつかの実施形態において、ポリマー吸着剤を、酸塩基呈色指示薬の溶液に少なくとも１０分間、少なくとも２０分間、少なくとも３０分間、少なくとも１時間、少なくとも２時間、少なくとも４時間、又は少なくとも８時間浸漬する。酸塩基呈色指示薬の溶液は、多くの場合、５～１０ｍｇ／ｍＬの濃度範囲である。多くの場合、ポリマー吸着剤約０．５ｇを、溶液約１０ｍＬに浸漬する。

別の態様では、バインダーと、ホルムアルデヒドなどのアルデヒド類を捕捉するためのポリマー吸着剤材料とを含有する複合顆粒が提供される。ポリマー吸着剤材料は、上述のものと同じである。

複合顆粒に含まれるポリマー吸着剤及び／又はポリマー吸着剤の前駆体は、ポリマー材料の単一ブロックとして加圧反応器中で調製されることが多い。このポリマー材料のブロックは、次いで回転ハンマーミルを用いて微細粒子に分解かつ粉砕される。典型的なミルはスクリーンを含み、全ての粉砕粒子がスクリーンの孔のサイズよりも小さく維持されることにより粒径を制御するのを助ける。ポリマー材料の粉砕及びミリング加工の間、濾過用途のようないくつかの用途で使用するには小さすぎる可能性のある微細粒子が、大量に生成される。例えば、粉砕されてミリング加工されるポリマー材料の３分の１程の量は、ある特定の濾過用途で使用するために小さくなりすぎることがある。小さくなりすぎると考えられるものは、特定の用途及び許容される圧力降下に応じて変化し得る。

ポリマー材料の微細粒子は、バインダーと組み合わせることで大きな粒子（すなわち複合顆粒）に形成することができる。複合顆粒は、通常、濾過用途で使用するために好適であるサイズを有する。このように、複合顆粒を形成することにより、反応器内に形成されるポリマー材料の全てを十分に使用することができ、これによって、ポリマー吸着剤の全体的な製造コストを低減することができる。

更に、ポリマー吸着剤を含有する物品（例えば、濾過用品）を製造するためのいくつかのプロセスは、追加の微細粒子の形成をもたらし得る。例えば、ポリマー吸着剤添着ウェブの作製、呼吸器カートリッジの装填、並びに呼吸器及び呼吸器カートリッジの超音波溶着は、ポリマー吸着剤材料の微粉化をもたらし、微細粒子の形成をもたらし得る。ポリマー吸着剤を微粉化を低減する形態で提供することは、加工の観点から有益であり得る。ポリマー吸着剤をバインダーと組み合わせることが、バインダーを含まないポリマー吸着剤と比べて、改善された靭性（例えば、粉々に砕ける可能性が低い）を有する複合顆粒の形成をもたらし得ることが判明している。加えて、本開示の複合顆粒は、アルデヒド化合物を吸着するためのポリマー吸着剤の能力に、複合顆粒が吸着剤として有用でない程度にまで悪影響を及ぼすことなく、製造することができる。

複合顆粒に含まれるバインダーは、有機材料（ポリマー材料など）、無機材料（例えば、金属ケイ酸塩など）、又はそれらの組み合わせ（無機部分と有機部分とを有する化合物、例えば、金属カルボン酸塩）であってよい。多くの実施形態において、バインダーは、例えばセルロース樹脂などの塩又はポリマー材料である。

ある特定の実施形態では、バインダーは、高分子電解質材料を含む。有機又は無機の対イオンを含むものを含めて、任意の好適な高分子電解質材料を使用することができる。いくつかの好適な高分子電解質材料は、天然ポリマー又は変性天然ポリマーから誘導される。例示的な高分子電解質としては、ポリアミン、ポリアミド、ポリアルコール、多糖類（polysacharides）、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート、フミン酸、タンパク質、塩化ポリジアリルジメチルアンモニウムなどのポリジアリルジメチルアンモニウム塩、ポリアミン－塩化ポリジアリルジメチルアンモニウムのブレンド、ポリ四級アミン、無機物－ポリアミンのブレンド、並びに無機物－塩化ポリジアリルジメチルアンモニウムのブレンド、カチオン性デンプン、カチオン性ポリメチルメタクリレート、ビニルイミダゾリウムメトクロライドとビニルピロリドンとのコポリマー、四級化ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレートコポリマー、ポリエチレンイミン、及びこれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。ある特定の実施形態では、高分子電解質材料は、カチオン性デンプンを含む。

ある特定の実施形態では、バインダーは、金属水酸化物、金属酸化物、金属塩、有機金属化合物又はそれらの組み合わせを含む。いくつかの好適な金属酸化物、金属水酸化物及び金属塩バインダーは、アルミニウム、カルシウム、マグネシウム又は鉄（ポリ硫酸アルミニウム及びポリ塩化アルミニウムを含む）から誘導される。他の例示的なバインダーは、ポリオルガノジルコネート、ポリオルガノアルミネート、ポリシロキサン、ポリシラン、ポリシラザン、ポリカルボシラン、ポリボロシラン、ジルコニウムジメタクリレート、ジルコニウムテトラメタクリレート、ジルコニウム２－エチルヘキサノエート、アルミニウムブトキシド、アルミニウムジイソプロポキシドエチルアセトアセテート、テトラメチルジシロキサン、トリストリメチルシリルホスフェート、トリストリメチルシロキシボロン及びそれらの組み合わせである。いくつかの例示的な金属塩は、金属カルボン酸塩、例えば１０～２０個の炭素原子を有する金属カルボン酸塩（例えばステアリン酸マグネシウム）である。他の例示的な無機バインダーは、ケイ酸塩（例えば、金属ケイ酸塩）である。例示的な金属ケイ酸塩としては、ケイ酸ナトリウム（例えば、メタケイ酸ナトリウム）、ケイ酸カリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム及びそれらの組み合わせが挙げられる。ある特定の実施形態では、ケイ酸塩は、メタケイ酸ナトリウムである。

他の例示的なバインダーとしては、熱可塑性ポリマーが挙げられる。熱可塑性ポリマーは、例えば、ポリアミド（ナイロンなど）、ポリオレフィン（ポリエチレン（例えば、ＬＤＰＥ、ＬＬＤＰＥ、ＨＤＰＥ）、他のポリオレフィンとのポリエチレンコポリマー、及びポリプロピレンなど）、ポリ塩化ビニル（可塑化及び非可塑化の両方）、フルオロカーボン樹脂（ポリテトラフルオロエチレンなど）、ポリスチレン、アクリル系樹脂（ポリアクリレート及びポリメタクリレートなど）、スチレンコポリマー（アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン及びアクリロニトリル－スチレンなど）、ポリカーボネート、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリオキシメチレン、ポリホルムアルデヒド、ポリアセタール、ポリエステル（ポリエチレンテレフタレートなど）、ポリエーテルエーテルケトン、及びフェノール－ホルムアルデヒド樹脂（レゾール及びノボラックなど）、並びにそれらの組み合わせから選択することができる。

更に他の例示的なバインダーとしては、熱硬化性ポリマーが挙げられる。熱硬化性ポリマーは、例えば、ポリウレタン、シリコーン、フルオロシリコーン、フェノール樹脂、メラミン樹脂、メラミンホルムアルデヒド樹脂及び尿素ホルムアルデヒド樹脂から選択される。

更に他の例示的なバインダーとしては、エラストマーが挙げられる。ある特定の実施形態では、エラストマーは、天然ゴム、合成ゴム（例えば、スチレン－ブタジエンゴム、ポリクロロプレン（ネオプレン）、ニトリルゴム及びブチルゴム）、シリコーン、ポリウレタン、アルキル化クロロスルホン化ポリエチレン、ポリオレフィン、クロロスルホン化ポリエチレン、ペルフルオロエラストマー、エチレン－プロピレン－ジエンターポリマー、塩素化ポリエチレン、フルオロエラストマー及びそれらの混合物から選択される。

ある特定の実施形態では、バインダーには、天然由来ポリマーが含まれる。例示的な天然由来ポリマーは、セルロース、コラーゲン、有機酸及びそれらの組み合わせから選択することができる。例えば、天然由来ポリマーは、生分解性ポリマーであってもよい。好適な生分解性ポリマーは、ポリエチレングリコール、ポリ乳酸、ポリビニルアルコール、セルロース系樹脂（例えば、セルロースアセテートブチレート、カルボキシメチルセルロース、及びヒドロキシプロピルメチルセルロースなどのセルロースエーテル）、アルギン酸、海藻から単離されたカラギーナン、多糖類、ペクチン、キサンタン、デンプン、ポリラクチドグリコライドのコポリマー並びにそれらの組み合わせから選択することができる。いくつかの実施形態では、生分解性ポリマーは、ポリエチレングリコール、ポリ乳酸、ポリビニルアルコール、ポリラクチドグリコライドのコポリマー及びそれらの混合物から選択される。

ある特定の実施形態では、バインダーには、導電性ポリマーが含まれる。例示的な導電性ポリマーは、ドープされたポリアニリン及びポリチオフェンから選択することができる。

ある特定の実施形態では、バインダーには、ゲル化材料、吸収性材料、又はこれらの組み合わせが含まれる。例示的な吸収性バインダー材料は、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリアルコール、ポリアミン、ポリエチレンオキシド、カルボキシメチルセルロースなどのセルロース、キチン、ゼラチン、デンプン、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリアクリロニトリル、アルギン酸、海藻から単離されたカラギーナン、多糖類、ペクチン、キサンタン、塩化ポリジアリルジメチルアンモニウム、ポリビニルピリジン、ポリビニルベンジルトリメチルアンモニウム塩、ポリ酢酸ビニル、ポリ乳酸及びそれらの組み合わせなどの超吸収性材料とすることができる。

複合顆粒は、多くの場合、複合顆粒の総重量に基づいて、少なくとも１重量％、少なくとも２重量％、少なくとも５重量％、又は少なくとも１０重量％の量のバインダーを含有する。ある特定の実施形態では、バインダーは、複合顆粒の総重量に基づいて、最大３０重量％、最大２５重量％、又は最大２０重量％の量で複合顆粒中に存在する。

複合顆粒は、多くの場合、複合顆粒の総重量に基づいて、少なくとも７０重量％、少なくとも７５重量％、又は少なくとも８０重量％の量でポリマー吸着剤を含有する。ある特定の実施形態では、ポリマー吸着剤は、複合顆粒の総重量に基づいて、最大９０重量％、最大９５重量％、最大９８重量％又は最大９９重量％の量で複合顆粒中に存在する。

いくつかの実施形態では、複合顆粒は、複合顆粒の総重量に基づいて、１～３０重量％のバインダーと、７０～９９重量％のポリマー吸着剤とを含有する。例えば、複合顆粒は、５～３０重量％のバインダーと７０～９５重量％のポリマー吸着剤、１０～３０重量％のバインダーと７０～９０重量％のポリマー吸着剤、１～２５重量％のバインダーと７５～９９重量％のポリマー吸着剤、５～２５重量％のバインダーと７５～９５重量％のポリマー吸着剤、１０～２５重量％のバインダーと７５～９０重量％のポリマー吸着剤、１～２０重量％のバインダーと８０～９９重量％のポリマー吸着剤、５～２０重量％のバインダーと８０～９５重量％のポリマー吸着剤、又は１０～２０重量％のバインダーと８０～９０重量％のポリマー吸着剤を含有することができる。

ポリマー吸着剤及びバインダーは、水又は有機溶媒などのいかなる液体も使用することなく、一緒に配合されることが多い。次いで、配合材料は、ペレット又はディスクに圧縮され、これは続いて粉砕又はミリング加工され、その後に篩分けされて、所望のサイズの複合顆粒を得ることができる（例えば、所望のサイズの複合顆粒は、篩上に保持される）。篩を通過するいかなる材料も、追加のペレット又はディスクに圧縮することによって回収し再利用することができる。

任意の好適な圧力が、ペレット又はディスクを形成するために使用され得る。配合材料は、ペレット又はディスクを形成する過程で任意に加熱することができる。いくつかの実施形態では、配合材料は、バインダーの融点近く（しかしながら、時にはそれ以下）の温度まで加熱することができる。圧力及び温度は、破壊されるときに粉々に崩れない（若しくは最小限で粉々に崩れる）ペレット又はディスクを提供するように選択される。ペレット又はディスクは、例えば、０．５～３センチメートル、１～３センチメートル、又は２～３センチメートルなどの任意の好適なサイズを有することができる。

ペレット又はディスクを形成するために選択される圧力は、典型的には、６，０００ポンド毎平方インチ（ｐｓｉ）～６０，０００ｐｓｉ又は更にそれ以上の範囲にある。例えば、圧力は、多くの場合、少なくとも６，０００ｐｓｉ、少なくとも６，４００ｐｓｉ、少なくとも６，５００ｐｓｉ、少なくとも１０，０００ｐｓｉ、少なくとも２０，０００ｐｓｉ又は少なくとも２５，０００ｐｓｉであり、最大６０，０００ｐｓｉ、最大５０，０００ｐｓｉ、最大４０，０００ｐｓｉ又は最大３０，０００ｐｓｉとすることができる。放置時間（dwell time）（力がかかる時間）は、数秒から数分で変化することができる。例えば、放置時間は、１秒～１０分の範囲とすることができる。

ポリマー吸着剤は、捕集剤の含浸に基づく吸着剤よりも、明確な利点をもたらす。捕集剤は、典型的には、例えば、活性炭のように、マトリックス材料上に単に吸着されている。すなわち、捕集剤は、通常、マトリックス材料にイオン結合により付着しておらず、移動することができる。対照的に、本明細書に記載のポリマー吸着剤は、アルデヒドと相互作用しかつ移動しない、イオン結合により付着した窒素含有基を有する。

別の態様では、ポリマー吸着剤にアルデヒドを吸着させる方法を提供する。方法は、ポリマー吸着剤を用意することと、次いで、ポリマー吸着剤にアルデヒドを吸着させることと、を含む。ポリマー吸着剤は、（ａ）カルボン酸基を有する、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料と、（ｂ）式－ＮＨＲ［式中、Ｒは、水素又はアルキルである］のアミノ基を少なくとも２つ有する窒素含有化合物と、の反応生成物である。上記のポリマー吸着剤のいずれかを使用することができる。所望であれば、ポリマー吸着剤は、複合顆粒の一部であってもよい。

ポリマー吸着剤は、アルデヒドを吸着する。好適なアルデヒドは、式（Ｉ）
Ｒ_２－（ＣＯ）－Ｈ
（Ｉ）
式中、Ｒ_２は、水素、アルキル、ビニル、アリール、又はアルキルで置換されたアリールである。好適なアルキル基は、典型的には、１～１０個の炭素原子、１～６個の炭素原子、１～４個の炭素原子、１～３個の炭素原子、又は１個の炭素原子を有する。アリール基は、最大１２個の炭素原子、又は最大６個の炭素原子を有し得る。アリール基は、多くの場合、フェニルである。アリール基は、１～４個の炭素原子又は１～３個の炭素原子を有するアルキル基などのアルキル基で置換されている場合がある。

アルデヒドは、蒸気の形態である場合、ポリマー吸着剤により吸着する。したがって、アルデヒドの分子量は、典型的には、２００ｇ／モル以下、１５０ｇ／モル以下、１００ｇ／モル以下、７５ｇ／モル以下、又は５０ｇ／モル以下である。好適なアルデヒドとしては、これらに限定されるものではないが、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ペンタナール（バレルアルデヒド）、イソバレルアルデヒド、ヘキサナール、ベンズアルデヒド、２，５－ジメチルベンズアルデヒド、２，４－ジメチルベンズアルデヒド、２，３－ジメチルベンズアルデヒド、トルアルデヒド（オルト－トルアルデヒド、メタ－トルアルデヒド、パラ－トルアルデヒド、及びこれらの混合物）、アクロレイン、並びにクロトンアルデヒドが挙げられる。

アルデヒドは、室温において、又は－３０℃～１５０℃、－３０℃～１００℃の範囲、若しくは－２０℃～５０℃の範囲などの任意の所望の温度において、吸着させることができる。

別の態様では、ポリマー吸着剤及びポリマー吸着剤に吸着したアルデヒドを含む組成物を提供する。ポリマー吸着剤及びアルデヒドは、上記と同じである。アルデヒドは、ポリマー吸着剤上に存在する任意の一級アミノ基又は二級アミノ基と反応することができる。

いくつかの実施形態では、ポリマー吸着剤は、窒素含有化合物として式（Ｖ）の化合物を使用して形成される。
Ｒ_４ＮＨＲ_１
（Ｖ）
得られたポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１Ｒ_４）^＋のイオン基を有する。アニオン（－ＣＯＯ－）は、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料及びカチオン（（ＮＨ_２Ｒ_１Ｒ_４）^＋）は窒素含有化合物に由来する。基Ｒ_１及びＲ_４は上記と同じである。

いくつかの実施形態において、ポリマー吸着剤は、窒素含有化合物として式（Ｖ－１）の化合物を使用して形成される。
Ｒ_６ＨＮ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１
（Ｖ－１）
得られたポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_６－Ｒ_５－ＮＨＲ_１）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨＲ_６）^＋、又はその両方のイオン基を有することができる。式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_６－Ｒ_５－ＮＨＲ_１）^＋の基の末端Ｒ_１が水素である場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈへの曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_６－Ｒ_５－ＮＨ－ＣＨＲ_２－ＯＨ）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_６－Ｒ_５－Ｎ（ＣＨＲ_２－ＯＨ）_２）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_６－Ｒ_５－Ｎ＝ＣＲ_２Ｈ）^＋の基、又はこれらの混合物を有し得る。同様に、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨＲ_６）^＋の基の末端Ｒ_６が水素である場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈへの曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨ－ＣＨＲ_２－ＯＨ）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－Ｎ（ＣＨＲ_２－ＯＨ）_２）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－Ｎ＝ＣＲ_２Ｈ）^＋の基、又はこれらの混合物を有し得る。式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_６－Ｒ_５－ＮＨＲ_１）^＋の基の末端Ｒ_１がアルキルである場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈへの曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_６－Ｒ_５－ＮＲ_１－ＣＨＲ_２－ＯＨ）^＋の基を有し得る。同様に、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨＲ_６）^＋の基の末端Ｒ_６がアルキルである場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈへの曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＲ_６－ＣＨＲ_２－ＯＨ）^＋の基を有し得る。更なる量のアルデヒドが、任意の残存する一級アミノ基又は二級アミノ基と反応することができる。

更に他の実施形態では、ポリマー吸着剤は、窒素含有化合物として式（Ｖ－４）の化合物を使用して形成される。
ＮＨ_２－（Ｃ＝ＮＨ）－ＨＮ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１
（Ｖ－４）
得られるポリマー吸着剤は、式
－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨ－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２）^＋、又はその両方の窒素含有基を有し得る。式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１）^＋の基の末端Ｒ_１が水素である場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈに曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－Ｒ_５－ＮＨ－ＣＨＲ_２－ＯＨ）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－Ｒ_５－Ｎ（ＣＨＲ_２－ＯＨ）_２）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－Ｒ_５－Ｎ＝ＣＲ_２Ｈ）^＋の基、又はこれらの混合物を有し得る。式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１）^＋の基の末端Ｒ_１がアルキルである場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈに曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－Ｒ_５－ＮＲ_１－ＣＨＲ_２－ＯＨ）^＋の基を有し得る。ポリマー吸着剤が式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨ－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２）^＋の基を有する場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈに曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨ－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－ＣＨＲ_２－ＯＨ）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨ－（Ｃ＝ＮＨ）－Ｎ（ＣＨＲ_２－ＯＨ）_２）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨ－（Ｃ＝ＮＨ）－Ｎ＝ＣＲ_２Ｈ）^＋の基、又はこれらの混合物を有し得る。更なる量のアルデヒドが、任意の残存する一級アミノ基又は二級アミノ基と反応することができる。

更に他の実施形態では、ポリマー吸着剤は、窒素含有化合物として式
（Ｖ－５）
Ｈ_２Ｎ－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨＲ_１
（Ｖ－５）
の化合物を使用して形成される。得られるポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨＲ_１）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２）^＋又はその両方の窒素含有基を有し得る。式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨＲ_１）^＋の基の末端Ｒ_１が水素である場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈに曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－ＣＨＲ_２－ＯＨ）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－Ｎ（ＣＨＲ_２－ＯＨ）_２）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－Ｎ＝ＣＲ_２Ｈ）^＋の基、又はこれらの混合物を有し得る。式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨＲ_１）^＋の基の末端Ｒ_１がアルキルである場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈに曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＲ_１－ＣＨＲ_２－ＯＨ）^＋の基を有し得る。ポリマー吸着剤が式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２）^＋の基を有する場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈに曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－ＣＨＲ_２－ＯＨ）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－（Ｃ＝ＮＨ）－Ｎ（ＣＨＲ_２－ＯＨ）_２）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－（Ｃ＝ＮＨ）－Ｎ＝ＣＲ_２Ｈ）^＋の基、又はそれらの混合物を有することができる。更なる量のアルデヒドが、任意の残存する一級アミノ基又は二級アミノ基と反応することができる。

更に他の実施形態では、ポリマー吸着剤は、窒素含有化合物として式（ＶＩ）の化合物を使用して形成される。
Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ
（ＶＩ）
得られるポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ－１）^＋の窒素含有基を有し得る。式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ－１）^＋の基の末端Ｒ_１のうちの１つが水素である場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈへの曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ－２（ＮＨ－ＣＨＲ_２ＯＨ））^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ－２（Ｎ（ＣＨＲ_２ＯＨ）_２））^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ－２（Ｎ＝ＣＲ_２Ｈ））^＋の基、又はこれらの混合物の基を有し得る。式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ－１）^＋の基の末端Ｒ_１のうちの１つがアルキルである場合、アルデヒドＲ_２－（ＣＯ）－Ｈに曝露後のポリマー吸着剤は、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ－２（ＮＲ_１－ＣＨＲ_２ＯＨ））^＋の基を有し得る。これらの実施形態のいくつかでは、２つ以上の末端－ＮＨＲ_１基がアルデヒドと反応することができる。末端基に加えて、アルデヒドは、ポリマー吸着剤上の任意のその他の一級及び／又は二級アミノ基と反応することができる。

室温（例えば２５℃）及び標準圧力にてポリマー吸着剤により吸着されたアルデヒドの量は、多くの場合、少なくとも０．５ｍｍｏｌ／ｇ（即ち、ポリマー吸着剤１ｇ当たり少なくとも０．５ｍｍｏｌのアルデヒド）である。例えば、吸着されたアルデヒドの量は、少なくとも１ｍｍｏｌ／ｇ、少なくとも１．５ｍｍｏｌ／ｇ、少なくとも２ｍｍｏｌ／ｇ、少なくとも２．５ｍｍｏｌ／ｇ、少なくとも３ｍｍｏｌ／ｇ、少なくとも３．５ｍｍｏｌ／ｇ、少なくとも４ｍｍｏｌ／ｇ、少なくとも４．５ｍｍｏｌ／ｇ、又は少なくとも５ｍｍｏｌ／ｇであることができる。吸着される量は、最大１５ｍｍｏｌ／ｇ、最大１２ｍｍｏｌ／ｇ又は更にそれ以上、最大１０ｍｍｏｌ／ｇ、最大９ｍｍｏｌ／ｇ、最大８ｍｍｏｌ／ｇ、又は最大７ｍｍｏｌ／ｇであり得る。吸着された量は、多くの場合、０．５～１２ｍｍｏｌ／ｇの範囲、１～１２ｍｍｏｌ／ｇの範囲、２～１２ｍｍｏｌ／ｇの範囲、１～１０ｍｍｏｌ／ｇの範囲、２～１０ｍｍｏｌ／ｇの範囲、３～１２ｍｍｏｌ／ｇの範囲、３～１０ｍｍｏｌ／ｇの範囲、又は３～８ｍｍｏｌ／ｇの範囲である。

ポリマー吸着剤、ポリマー吸着剤の調製方法、ポリマー吸着剤にアルデヒドを吸着させる方法、ポリマー吸着剤及びポリマー吸着剤に吸着されたアルデヒドを含む組成物、又はポリマー吸着剤を含有する複合顆粒である、様々な実施形態を提供する。

実施形態１Ａは、ａ）カルボン酸基を有する、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料と、ｂ）式－ＮＨＲのアミノ基を少なくとも２つ有する窒素含有化合物［式中、Ｒは、水素又はアルキルである］と、の反応生成物を含み、窒素含有化合物は、イオン結合により加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料に付着している、ポリマー吸着剤である。

実施形態２Ａは、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料が、ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体材料の加水分解生成物であり、ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体材料が、１）重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて８～６５重量％の無水マレイン酸と、２）重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて３０～８５重量％のジビニルベンゼンと、３）重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて０～４０重量％のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン、又はこれらの組み合わせである、スチレン型モノマーと、を含む重合性組成物から形成される、実施形態１Ａのポリマー吸着剤である。

実施形態３Ａは、重合性組成物が、重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて、１５～６５重量％の無水マレイン酸と、３０～８５重量％のジビニルベンゼンと、０～４０重量％のスチレン型モノマーとを含む、実施形態１Ａ又は２Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態４Ａは、重合性組成物が、重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて、２５～６５重量％の無水マレイン酸と、３０～７５重量％のジビニルベンゼンと、１～２０重量％のスチレン型モノマーと、を含む、実施形態１Ａ～３Ａのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態５Ａは、重合性組成物が、重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて、３０～６５重量％の無水マレイン酸と、３０～７０重量％のジビニルベンゼンと、１～２０重量％のスチレン型モノマーと、を含む、実施形態１Ａ～４Ａのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態６Ａは、窒素含有化合物が、式（Ｖ）
Ｒ_４ＮＨＲ_１
（Ｖ）
［式中、Ｒ_１は、水素又はアルキルである。Ｒ_４は、式－Ｒ_５－ＮＨＲ_６、又は－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２の基である。Ｒ_５は、アルキレン、（ヘテロ）アリーレン、（ヘテロ）アラルキレン、１つ以上のオキシ（－Ｏ－）基を有するヘテロアルキレン、又は１つ以上の－ＮＨ－基を有するヘテロアルキレンである。Ｒ_６は、水素、アルキル、又は－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２である。］
のものである、実施形態１Ａ～５Ａのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態７Ａは、ポリマー吸着剤が、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１Ｒ_４）^＋のイオン基を有する、実施形態６Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態８Ａは、窒素含有化合物が、式（Ｖ－１）のものである、実施形態６Ａに記載のポリマー吸着剤である。
Ｒ_６ＨＮ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１
（Ｖ－１）
式（Ｖ－１）中、Ｒ_１は、水素又はアルキルであり、Ｒ_５は、アルキレン、（ヘテロ）アリーレン、（ヘテロ）アラルキレン、１つ以上のオキシ（－Ｏ－）基を有するヘテロアルキレン、又は１つ以上の－ＮＨ－基を有するヘテロアルキレンであり、ここで、（ヘテロ）アリーレン及び（ヘテロ）アラルキレンは、任意に、一級アミノ基及び／又は二級アミノ基で置換され、Ｒ_６は、水素、アルキル、又は－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２である。

実施形態９Ａは、ポリマー吸着剤が、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_６－Ｒ_５－ＮＨＲ_１）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨＲ_６）^＋又はその両方のイオン基を有する、実施形態８Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態１０Ａは、Ｒ_５がアルキレンであり、窒素含有化合物がアルキレンジアミンである、実施形態８Ａ又は９Ａに記載のポリマー吸着剤である。例示的なアルキレンジアミンとしては、メチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、及びＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミンが挙げられるが、これらに限定されない。

実施形態１１Ａは、Ｒ^５が、一級アミノ基及び／又は二級アミノ基で任意に置換された（ヘテロ）アリーレンである、実施形態８Ａ又は９Ａに記載のポリマー吸着剤である。窒素含有化合物の例は、フェニレンジアミン及びメラミンである。

実施形態１２Ａは、Ｒ_５がヘテロアルキレンであり、窒素含有化合物が式（Ｖ－２）又は式（Ｖ－３）の化合物である、実施形態８Ａ又は９Ａに記載のポリマー吸着剤である。
Ｒ_６ＨＮ－Ｒ_ａ－［Ｏ－Ｒ_ｂ］_ｎ－ＮＨＲ_１
（Ｖ－２）
Ｒ_６ＨＮ－Ｒ_ａ－［ＮＨ－Ｒ_ｂ］_ｎ－ＮＨＲ_１
（Ｖ－３）
これらの式では、Ｒ_ａはアルキレンであり、Ｒ_ｂはアルキレンであり、ｎは１～５０の範囲の整数である。

実施形態１３Ａは、窒素含有化合物が、式（Ｖ－２）のものであり、ポリエチレングリコールジアミン又はポリプロピレングリコールジアミンである、実施形態１２Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態１４Ａは、窒素含有化合物が、式（Ｖ－３）のものであり、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、又はテトラエチレンペンタミンである、実施形態１２Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態１５Ａは、式（Ｖ－１）の窒素含有化合物が、式（Ｖ－４）のものである、実施形態８Ａに記載のポリマー吸着剤である。
ＮＨ_２－（Ｃ＝ＮＨ）－ＨＮ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１
（Ｖ－４）

実施形態１６Ａは、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨ－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２）^＋、又はその両方のイオン基を有する、実施形態１５Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態１７Ａは、Ｒ_５がアルキレンである、実施形態１５Ａ又は１６Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態１８Ａは、窒素含有化合物が、アグマチンである、実施形態１５Ａ～１７Ａのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態１９Ａは、式（Ｖ－１）の窒素含有化合物が、式（Ｖ－５）のものである、実施形態８Ａに記載のポリマー吸着剤である。
Ｈ_２Ｎ－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨＲ_１
（Ｖ－５）

実施形態２０Ａは、ポリマー吸着剤が、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨＲ_１）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２）^＋、又はその両方のイオン基を有する、実施形態１９Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態２１Ａは、窒素含有化合物が、グアニジンである、実施形態１９Ａ又は２０Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態２２Ａは、窒素含有化合物が、式（ＶＩ）のものである、実施形態１Ａ～５Ａのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤である。
Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ
（ＶＩ）
基Ｒ_７は、アルカンのｚ価基又はヘテロアルカンのｚ価基である。基Ｒ１は、水素又はアルキルである。変数ｚは３～１０の範囲の整数である。

実施形態２３Ａは、ポリマー吸着剤が、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ－１）^＋のイオン基を有する、実施形態２２Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態２４Ａは、窒素含有化合物が、２０００ダルトン以下の分子量を有する、実施形態１Ａ～２３Ａのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態２５Ａは、酸塩基染料を更に含む、実施形態１Ａ～２４Ａのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態２６Ａは、酸塩基染料が、窒素含有化合物よりも低いｐＫ_ｂを有する、実施形態２５Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態２７Ａは、窒素含有化合物のｐＫ_ｂと、酸塩基染料のｐＫ_ｂとの間の差が、少なくとも２に相当する、実施形態２５Ａ又は２６Ａに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態２８Ａは、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料が、少なくとも５０ｍ^２／ｇのＢＥＴ比表面積を有する、実施形態１Ａ～２７Ａのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤である。

実施形態１Ｂは、ポリマー吸着剤にアルデヒドを吸着させる方法である。方法は、実施形態１Ａ～２８Ａのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤を用意することと、ポリマー吸着剤にアルデヒドを吸着させることと、を含む。アルデヒドは、式（Ｉ）
Ｒ_２－（ＣＯ）－Ｈ
（Ｉ）
［式中、Ｒ_２は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。］のものである。式（Ｉ）のアルデヒドの分子量は、２００ｇ／ｍｏｌ以下である。

実施形態２Ｂは、Ｒ_２が、水素（アルデヒドはホルムアルデヒドである）、又はメチル（アルデヒドがアセトアルデヒドである）である、実施形態１Ｂに記載の方法である。

実施形態３Ｂは、ポリマー吸着剤が、ポリマー吸着剤の重量に基づいて、１ｇ当たり０．５～１５ミリモルの範囲のアルデヒド量を吸着する、実施形態１Ｂ又は２Ｂに記載の方法である。

実施形態４Ｂは、ポリマー吸着剤が酸塩基染料を含み、酸塩基染料は、ポリマー吸着剤のアルデヒド吸着容量が限度に達するか又は限度に近い場合に変色する、実施形態１Ｂ～３Ｂのいずれか１つに記載の方法である。

実施形態１Ｃは、（ａ）実施形態１Ａ～２８Ａのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤と、（ｂ）ポリマー吸着剤に吸着したアルデヒドと、を含む組成物である。アルデヒドは、式（Ｉ）のものである。
Ｒ_２－（ＣＯ）－Ｈ
（Ｉ）
式（Ｉ）では、Ｒ_２は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。式（Ｉ）のアルデヒドの分子量は、２００ｇ／ｍｏｌ以下である。

実施形態２Ｃは、Ｒ_２が、水素（アルデヒドはホルムアルデヒドである）、又はメチル（アルデヒドがアセトアルデヒドである）である、実施形態１Ｃに記載の組成物である。

実施形態３Ｃは、ポリマー吸着剤が、ポリマー吸着剤の重量に基づいて、１ｇ当たり０．５～１５ミリモルの範囲のアルデヒド量を吸着する、実施形態１Ｃ又は２Ｃに記載の組成物である。

実施形態４Ｃは、ポリマー吸着剤が酸塩基染料を含み、酸塩基染料は、ポリマー吸着剤のアルデヒド吸着容量が限度に達するか又は限度に近い場合に変色する、実施形態１Ｃ～３Ｃのいずれか１つに記載の組成物である。

実施形態１Ｄは、ポリマー吸着剤の調製方法である。方法は、ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体ポリマー材料を用意することと、ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体ポリマー材料を加水分解して、カルボン酸基を有する加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料を形成することと、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料を、式－ＮＨＲ［式中、Ｒは、水素又はアルキルである。］のアミノ基を少なくとも２つ有する窒素含有化合物と反応させてポリマー吸着剤を形成することと、を含み、ポリマー吸着剤はイオン結合により付着した窒素含有基を有する。

実施形態２Ｄは、ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体材料が、
１）重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて８～６５重量％の無水マレイン酸と、
２）重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて３０～８５重量％のジビニルベンゼンと、
３）重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて０～４０重量％のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン、又はこれらの組み合わせであるスチレン型モノマーと、
を含む重合性組成物から形成された重合生成物である、実施形態１Ｄに記載の方法である。

実施形態３Ｄは、重合性組成物が、重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて、１５～６５重量％の無水マレイン酸と、３０～８５重量％のジビニルベンゼンと、０～４０重量％のスチレン型モノマーとを含む、実施形態１Ｄ又は２Ｄに記載の方法である。

実施形態４Ｄは、重合性組成物が、重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて、２５～６５重量％の無水マレイン酸と、３０～７５重量％のジビニルベンゼンと、１～２０重量％のスチレン型モノマーと、を含む、実施形態１Ｄ～３Ｄのいずれか１つに記載の方法である。

実施形態５Ｄは、重合性組成物が、重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて、３０～６５重量％の無水マレイン酸と、３０～７０重量％のジビニルベンゼンと、１～２０重量％のスチレン型モノマーと、を含む、実施形態１Ｄ～４Ｄのいずれか１つに記載の方法である。

実施形態６Ｄは、窒素含有化合物が、２０００ダルトン以下の分子量を有する、実施形態１Ｄ～５Ｄのいずれか１つに記載の方法である。

実施形態７Ｄは、窒素含有化合物が、式（Ｖ）のものである、実施形態１Ｄ～６Ｄのいずれか１つに記載の方法である。
Ｒ_４ＮＨＲ_１
（Ｖ）
基Ｒ_１は、水素又はアルキルである。Ｒ_４は、式－Ｒ_５－ＮＨＲ_６、又は－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２の基である。Ｒ_５は、アルキレン、（ヘテロ）アリーレン、（ヘテロ）アラルキレン、１つ以上のオキシ（－Ｏ－）基を有するヘテロアルキレン、又は１つ以上の－ＮＨ－基を有するヘテロアルキレンであり、（ヘテロ）アリーレン及び（ヘテロ）アラルキレンは、一級アミノ基及び／又は二級アミノ基で任意に置換される。Ｒ_６は、水素、アルキル、又は－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２である。

実施形態８Ｄは、ポリマー吸着剤が、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１Ｒ_４）^＋のイオン基を有する、実施形態７Ｄに記載の方法である。

実施形態９Ｄは、窒素含有化合物が、式（Ｖ－１）のものである、実施形態７Ｄに記載の方法である。
Ｒ_６ＨＮ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１
（Ｖ－１）
式（Ｖ－１）中、Ｒ_１は、水素又はアルキルであり、Ｒ_５は、アルキレン、（ヘテロ）アリーレン、（ヘテロ）アラルキレン、１つ以上のオキシ（－Ｏ－）基を有するヘテロアルキレン、又は１つ以上の－ＮＨ－基を有するヘテロアルキレンであり、ここで、（ヘテロ）アリーレン及び（ヘテロ）アラルキレンは、任意に、一級アミノ基及び／又は二級アミノ基で置換され、Ｒ_６は、水素、アルキル、又は－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２である。

実施形態１０Ｄは、ポリマー吸着剤が、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_６－Ｒ_５－ＮＨＲ_１）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨＲ_６）^＋、又はその両方のイオン基を有する、実施形態９Ｄに記載の方法である。

実施形態１１Ｄは、Ｒ_５がアルキレンであり、窒素含有化合物がアルキレンジアミンである、実施形態９Ｄ又は１０Ｄに記載の方法である。例示的なアルキレンジアミンとしては、メチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、及びＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミンが挙げられるが、これらに限定されない。

実施形態１２Ｄは、Ｒ_５が、一級アミノ基及び／又は二級アミノ基で任意に置換された（ヘテロ）アリーレンである、実施形態９Ｄ又は１０Ｄに記載の方法である。窒素含有化合物の例は、フェニレンジアミン及びメラミンである。

実施形態１３Ｄは、Ｒ_５がヘテロアルキレンであり、窒素含有化合物が式（Ｖ－２）又は式（Ｖ－３）のものである、実施形態９Ｄ又は１０Ｄに記載の方法である。
Ｒ_６ＨＮ－Ｒ_ａ－［Ｏ－Ｒ_ｂ］_ｎ－ＮＨＲ_１
（Ｖ－２）
Ｒ_６ＨＮ－Ｒ_ａ－［ＮＨ－Ｒ_ｂ］_ｎ－ＮＨＲ_１
（Ｖ－３）
これらの式では、Ｒ_ａはアルキレンであり、Ｒ_ｂはアルキレンであり、ｎは１～５０の範囲の整数である。

実施形態１４Ｄは、窒素含有化合物が、式（Ｖ－２）のものであり、ポリエチレングリコールジアミン又はポリプロピレングリコールジアミンである、実施形態１３Ｄに記載の方法である。

実施形態１５Ｄは、窒素含有化合物が、式（Ｖ－３）のものであり、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、又はテトラエチレンペンタミンである、実施形態１４Ｄに記載の方法である。

実施形態１６Ｄは、式（Ｖ－１）の窒素含有化合物が、式（Ｖ－４）のものである、実施形態９Ｄに記載の方法である。
ＮＨ_２－（Ｃ＝ＮＨ）－ＨＮ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１
（Ｖ－４）

実施形態１７Ｄは、ポリマー吸着剤が、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ－Ｒ_５－ＮＨＲ_１）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_５－ＮＨ－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２）^＋、又はその両方のイオン基を有する、実施形態１６Ｄに記載の方法である。

実施形態１８Ｄは、Ｒ_５が、アルキレンである、実施形態１６Ｄ又は１７Ｄに記載の方法である。

実施形態１９Ｄは、窒素含有化合物が、アグマチンである、実施形態１６Ｄ～１８Ｄのいずれか１つに記載の方法である。

実施形態２０Ｄは、式（Ｖ－１）の窒素含有化合物が、式（Ｖ－５）のものである、実施形態９Ｄに記載の方法である。
Ｈ_２Ｎ－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨＲ_１
（Ｖ－５）

実施形態２１Ｄは、ポリマー吸着剤が、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_３－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨＲ_１）^＋、－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ_２）^＋、又はその両方のイオン基を有する、実施形態２０Ｄに記載の方法である。

実施形態２２Ｄは、窒素含有化合物が、グアニジンである、実施形態２０Ｄ又は２１Ｄに記載の方法である。

実施形態２３Ｄは、窒素含有化合物が、式（ＶＩ）のものである、実施形態１Ｄ～６Ｄのいずれか１つに記載の方法である。
Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ
（ＶＩ）
基Ｒ_７は、アルカンのｚ価基又はヘテロアルカンのｚ価基である。Ｒ^１は、水素又はアルキルである。変数ｚは３～１０の範囲の整数である。

実施形態２４Ｄは、ポリマー吸着剤が、式－ＣＯＯ^－（ＮＨ_２Ｒ_１－Ｒ_７－（ＮＨＲ_１）_ｚ－１）^＋のイオン基を有する、実施形態２３Ｄに記載の方法である。

実施形態２５Ｄは、窒素含有化合物が、２０００ダルトン以下の分子量を有する、実施形態１Ｄ～２４Ｄのいずれか１つに記載の方法である。

実施形態２６Ｄは、ポリマー吸着剤が、酸塩基染料を更に含む、実施形態１Ｄ～２５Ｄのいずれか１つに記載の方法である。

実施形態２７Ｄは、酸塩基染料が、窒素含有化合物よりも低いｐＫ_ｂを有する、実施形態２６Ｄに記載の方法である。

実施形態２８Ｄは、窒素含有化合物のｐＫ_ｂと、酸塩基染料のｐＫ_ｂとの間の差が、少なくとも２に相当する、実施形態２６Ｄ又は２７Ｄに記載の方法である。

実施形態２９Ｄは、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料が、少なくとも５０ｍ^２／ｇ相当のＢＥＴ比表面積を有する、実施形態１Ｄ～２８Ｄのいずれか１つに記載の方法である。

実施形態１Ｅは、（ａ）実施形態１Ａ～２８Ａのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤と、（ｂ）バインダーと、を含む、複合顆粒である。

実施形態２Ｅは、複合顆粒が、複合顆粒の総重量に基づいて、１～３０重量％のバインダーと、７０～９９重量％のポリマー吸着剤とを含む、実施形態１Ｅに記載の複合顆粒である。

実施形態３Ｅは、複合顆粒が、複合顆粒の総重量に基づいて、１～２５重量％のバインダーと、７５～９９重量％のポリマー吸着剤と、を含む、実施形態１Ｅ又は２Ｅに記載の複合顆粒である。

実施形態４Ｅは、複合顆粒が、複合顆粒の総重量に基づいて、１～２０重量％のバインダーと、８０～９９重量％のポリマー吸着剤と、を含む、実施形態１Ｅ～３Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒である。

実施形態５Ｅは、バインダーが、金属水酸化物、金属酸化物又はそれらの組み合わせを含む、実施形態１Ｅ～４Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒である。

実施形態６Ｅは、バインダーが、塩（例えば、金属塩）又はポリマーを含む、実施形態１Ｅ～４Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒である。

実施形態７Ｅは、バインダーが、ケイ酸塩（例えば、金属ケイ酸塩）を含む、実施形態１Ｅに記載の複合顆粒である。

実施形態８Ｅは、ケイ酸塩が、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、メタケイ酸ナトリウム又はそれらの混合物を含む、実施形態７Ｅに記載の複合顆粒である。

実施形態９Ｅは、ケイ酸塩が、メタケイ酸ナトリウムを含む、実施形態８Ｅに記載の複合顆粒である。

実施形態１０Ｅは、バインダーが、ポリオルガノジルコネート、ポリオルガノアルミネート、ポリシロキサン、ポリシラン、ポリシラザン、ポリカルボシラン、ポリボロシラン、ジルコニウムジメタクリレート、ジルコニウムテトラメタクリレート、ジルコニウム２－エチルヘキサノエート、アルミニウムブトキシド、アルミニウムジイソプロポキシドエチルアセトアセテート、テトラメチルジシロキサン、トリストリメチルシリルホスフェート、トリストリメチルシロキシボロン又はこれらの混合物を含む、実施形態１Ｅ～４Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒である。

実施形態１１Ｅは、バインダーが、カルボン酸塩を含む、実施形態１Ｅ～４Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒である。

実施形態１２Ｅは、カルボン酸アニオンが、少なくとも１０個の炭素原子を有する、実施形態１１Ｅに記載の複合顆粒である。

実施形態１３Ｅは、カルボン酸塩が、ステアリン酸マグネシウムを含む、実施形態１１Ｅ又は１２Ｅに記載の複合顆粒である。

実施形態１４Ｅは、バインダーが、熱可塑性ポリマーを含む、実施形態１Ｅ～４Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒である。

実施形態１５Ｅは、バインダーが、熱硬化性ポリマーを含む、実施形態１Ｅ～４Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒である。

実施形態１６Ｅは、バインダーが、エラストマーを含む、実施形態１Ｅ～４Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒である。

実施形態１７Ｅは、バインダーが、天然由来ポリマーを含む、実施形態１Ｅ～４Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒である。

実施形態１８Ｅは、天然由来ポリマーが、セルロース系樹脂である、実施形態１７Ｅに記載の複合顆粒である。

実施形態１９Ｅは、バインダーが、導電性ポリマーを含む、実施形態１Ｅ～４Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒である。

実施形態２０Ｅは、バインダーが、ゲル化材、吸収性材料、又はこれらの混合物を含む、実施形態１Ｅ～４Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒である。

実施形態２１Ｅは、バインダーが、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリアルコール、ポリアミン、ポリエチレンオキシド、カルボキシメチルセルロースなどのセルロース、キチン、ゼラチン、デンプン、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、アルギン酸、海藻から単離されたカラギーナン、多糖類、ペクチン、キサンタン、塩化ポリジアリルジメチルアンモニウム、ポリビニルピリジン、ポリビニルベンジルトリメチルアンモニウム塩、ポリ酢酸ビニル、ポリ乳酸又はこれらの混合物を含む超吸収性材料を含む、実施形態２０Ｅに記載の複合顆粒である。

実施形態１Ｆは、複合顆粒の製造方法である。方法は、実施形態１Ｄ～２９Ｄのいずれか１つに記載のポリマー吸着剤を調製することを含む。方法は、ポリマー吸着剤をバインダーと配合して、配合材料を形成することと、この配合材料から複合顆粒を調製することを、更にまた含む。

実施形態２Ｆは、配合材料から複合顆粒を調製することが、配合材料からペレット又はディスクを形成することと、ペレット又はディスクを粉砕して粉砕生成物を形成することと、粉砕生成物を篩分けして、篩分けされた生成物を回収することと、を含む、実施形態１Ｆに記載の方法である。

実施形態１Ｇは、アルデヒドを吸着させる（すなわち、捕捉する）方法である。方法は、実施形態１Ｅ～２１Ｅのいずれか１つに記載の複合顆粒を提供することを含む。本方法は、複合顆粒をアルデヒドに曝露することと、アルデヒドをポリマー吸着剤上に吸着させることと、を更に含む。アルデヒドは、式（Ｉ）のアルデヒド：
Ｒ_２－（ＣＯ）－Ｈ
（Ｉ）
［式中、Ｒ_２は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。］のものである。式（Ｉ）のアルデヒドの分子量は、２００ｇ／ｍｏｌ以下である。

材料：
材料及びそれらの供給元は、表１に列挙されたとおりであった。別段の指示がない限り、全ての材料は民間の供給元から購入し、そのままで使用した。

ガス吸着分析：
Ｍｉｃｒｏｍｅｒｉｔｉｃｓ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｎｏｒｃｒｏｓｓ，ＧＡ）製のＡｃｃｅｌｅｒａｔｅｄ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｒｅａ ａｎｄ Ｐｏｒｏｓｉｍｅｔｒｙ（高効率比表面積／細孔分布測定）（ＡＳＡＰ）２０２０システムを使用して、多孔度及びガス吸着実験を行った。吸着質は、超高純度のものであった。以下は、例示されている材料内部の多孔度を特徴付けるために使用した典型的な方法である。Ｍｉｃｒｏｍｅｒｉｔｉｃｓの直径１／２インチ（１．３ｃｍ）の試料管内で、ＡＳＡＰ２０２０の分析ポート上で超高真空下（３～７マイクロメートルＨｇ）で加熱することによって５０～２５０ミリグラム（ｍｇ）の材料を脱気して、残留溶媒及び他の吸着質を除去した。前駆体ポリマー材料についての脱気手順は、１５０℃にて３時間であった。

０．１未満の相対圧力（ｐ／ｐ°）での低圧用量（５ｃｍ^３／ｇ）、及び０．１～０．９８の範囲でｐ／ｐ°から直線的に間隔を空けた圧力点の圧力テーブルを使用して、前駆体ポリマー材料についての７７Ｋでの窒素吸着等温線を得た。全ての等温線に関する方法において、以下の平衡化時間間隔：１０^－５未満のｐ／ｐ°で９０秒、１０^－５～０．１の範囲内のｐ／ｐ°で４０秒、及び０．１を超えるｐ／ｐ°で２０秒を用いた。窒素吸着分析後、周囲温度及び７７Ｋの両方にてヘリウムを使用して、自由空間を決定した。複数点ブルナウアー－エメット－テラー（ＢＥＴ）分析により、窒素吸着データから、ＢＥＴ比表面積（ＳＡ_ＢＥＴ）を算出した。７７Ｋ ＤＦＴモデルで標準的な窒素を使用して、密度汎関数理論（ＤＦＴ）解析による窒素吸着データから見かけのミクロ細孔分布を計算した。約０．９８相当のｐ／ｐ°において吸着した窒素の総量から総細孔容積を算出した。ＢＥＴ、ＤＦＴ及び総細孔容積分析は、Ｍｉｃｒｏｍｅｒｉｔｉｃｓ ＭｉｃｒｏＡｃｔｉｖｅ Ｖｅｒｓｉｏｎ ４．０４ソフトウェアを使用して実施した。

ホルムアルデヒド容量試験：
単純な特注の貫流送達系を使用して、既知の濃度のホルムアルデヒドを測定用試料に送達した。送達系全体にプラスチック管を使用したが、ホルムアルデヒドが生成される箇所より下流部分にはフルオロポリマー管を使用した。パラホルムアルデヒド４．８６重量％の溶液を２．５ミリリットル（ｍＬ）ＧＡＳＴＩＧＨＴ注射器（製品番号８１４２０、Ｈａｍｉｌｔｏｎ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｒｅｎｏ，ＮＶ）を用いて水中に送達することにより、ホルムアルデヒドを生成した。このシリンジは、シリンジポンプ、モデル７８０２００－Ｖ（ＫＤ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｈｏｌｌｉｓｔｏｎ，ＭＡ）によって特定の速度で操作した。溶液中のパラホルムアルデヒド濃度及びシリンジの断面積がわかっていることにより、正確な速度でパラホルムアルデヒド溶液を送達できた。この溶液を、パラホルムアルデヒドを分解し、生じたホルムアルデヒドを蒸発させるためのフラスコ中の一片の熱した金箔上に送達した。このフラスコを介して、２５０ｍＬ／分の窒素ガスを通過させ、アナログマスフローコントローラ、モデルＧＦＣ１７（Ａａｌｂｏｒｇ，Ｏｒａｎｇｅｂｕｒｇ，ＮＹ）により、０～５００ｍＬ／分の範囲で制御した。コントローラの出力において２０～６０００ｍＬの較正セルを有するモデル８００２８６ ＧＩＬＩＢＲＡＴＯＲ平衡石鹸泡流量計（Ｓｅｎｓｉｄｙｎｅ，Ｓｔ．Ｐｅｔｅｒｓｂｕｒｇ，ＦＬ）を配置することにより、このコントローラを較正した。ＧＩＬＩＢＲＡＴＯＲ流量計を使用して、検量線を作成するために使用した各フローコントローラからの一定範囲のフローを測定した。ホルムアルデヒドの蒸発により、窒素中に２５０百万分率（ｐｐｍ）の濃度のホルムアルデヒドが生成した。水もまた窒素中に蒸発させ、これにより、気流を約５０％相対湿度まで加湿した。これらの検量線を使用して、所望のホルムアルデヒド濃度（２５０ｐｐｍのホルムアルデヒド）及び湿度（５０％相対湿度）を所望のガス流量（２５０ｍＬ／分）で送達するように、マスフローコントローラを設定した。

試験管内の床深さが突き固め後に１．０ｃｍになるまで、計風袋引きした試験管に試験材料を添加することによって、試験材料のホルムアルデヒド除去能力を決定した。試験管の内径は、１．０ｃｍであった。次いで、試験管中の試験材料の重量を量ることによって、試験材料の質量を測定した。次いで、試験管をシステムと直列につなぎ、２５０ｐｐｍのホルムアルデヒド気流が試験材料を通って流れるようにした。試験管の下流側に、ガスクロマトグラフ計器（ＳＲＩ ８６１０Ｃ、ＳＲＩ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ（Ｔｏｒｒａｎｃｅ，ＣＡ））まで続く管材を接続した。ホルムアルデヒドガス流が試験試料を通過しはじめたときに試験が開始されたものとみなし、タイマーをスタートさせた。次いで、ガスクロマトグラフにより、定期的にガス流をサンプリングし、０．５３ミリメートルの内径を有する長さ１５メートルのＲＴ－Ｕ－ＢＯＮＤカラム（Ｒｅｓｔｅｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｂｅｌｌｅｆｏｎｔｅ，ＰＡ）を通過させた。更に、ガスクロマトグラフソフトウェアにより、得られた各データポイントのタイムスタンプを記録した。

次いで、このカラムからの流出物を、水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）を装備したメタナイザに通した。メタナイザは、ホルムアルデヒドをメタンに変換し、次いで、メタンがイオン化され、ＦＩＤにより検出された。その後、このシグナルは、装置付属のデータ収集ソフトウェアに報告され、記録された。ガスクロマトグラフがガス流を６秒間サンプリングし、試料をカラムに１４４秒かけて通過させ、その後、ガスクロマトグラフが次の分析試料を引き込む前に、６０秒かけて試料を流し出すと、ホルムアルデヒド蒸気が良好に検出されることが観察された。

試験の前に、ガスクロマトグラフのソフトウェアを較正するために、窒素ガス流中に異なる速度のホルムアルデヒドを送達させた。このようにして、シグナル－濃度曲線を作成することができ、ガスクロマトグラフ上の任意の強度のシグナルについてホルムアルデヒド濃度との相関をとることができた。

試験材料の床を通過したホルムアルデヒド溶出物が、１ｐｐｍに相当する信号を超える信号をＦＩＤ検出器において生成したときに相当する時点を、ホルムアルデヒド容量試験の終点と定義した。各試験材料の性能は、前述の試験を行いながら１ｐｐｍのブレークスルーが観察されるまでの時間（分単位）として報告した。加えて、１ｐｐｍブレークスルーまでのブレークスループロットの曲線下面積を、この一定容積試験において使用された試験材料の既知の質量と共に使用して、最小二乗式の和を用いて各試験材料についてミリモル／グラム（ｍｍｏｌ／ｇ）の容量を算出した。

調製実施１：前駆体ポリマー材料の調製
２リットル（Ｌ）のＰａｒｒステンレス鋼圧力容器内で、１７７．１１グラム（ｇ）（１．０９モル）のジビニルベンゼン（ＤＶＢ、８０重量％、工業用グレード）、２４０．０５ｇ（２．４５モル）の無水マレイン酸（ＭＡ）、及び４．１７ｇ（１６．８ミリモル）の２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル－ペンタンニトリル）（ＶＡＺＯ ５２）を、６２５．９２ｇの酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）に溶解させた。重合性組成物は、ＥｔＯＡｃ中に４０．０重量％の固形分を含んでおり、モノマー混合物（３４．０重量％のＤＶＢ、５７．５重量％のＭＡ、及び８．５重量％のスチレン型モノマー）及び１重量％のＶＡＺＯ ５２を含有していた（モノマーの総重量を基準とする）。この重合性組成物を窒素で１５分間バブリングした。次いで、圧力容器を密閉し、６０℃の水浴内に入れた。重合性組成物を、この上昇した温度で１８時間加熱した。生成した白色の沈殿物を真空濾過によって単離し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。固体を４ＬのＥｒｙｌｅｎｍｅｙｅｒフラスコに入れ、このフラスコに２．０ＬのＥｔＯＡｃを加えた。固体をＥｔＯＡｃ中、室温で１時間静置した。真空濾過法により固体を再び単離し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。固体を４ＬのＥｒｙｌｅｎｍｅｙｅｒフラスコに入れ、このフラスコに２．０ＬのＥｔＯＡｃを加えた。固体をＥｔＯＡｃ中で一晩静置した。真空濾過法により固体を再び単離し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。次いで、固形分をバッチ式オーブン内で１００℃にて１８時間乾燥させた。窒素吸着によって決定したこの前駆体ポリマー材料のＳＡ_ＢＥＴは３４３．３ｍ^２／ｇであり、総細孔容積は０．５９３ｃｍ^３／ｇ（ｐ／ｐ°＝０．９７９）であった。

調製例２：加水分解前駆体ポリマー材料の調製
調製例１に記載の前駆体ポリマー材料を加水分解剤（水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ））で処理した。より詳細には、５８．８ｇ（１．４７モル）のＮａＯＨを、１Ｌ広口瓶中で４９０ｍＬの脱イオン水に溶解させた。この溶液に、５０．０ｇの前駆体ポリマー材料（米国標準試験用の４０番及び８０番ワイヤメッシュ篩（ＡＳＴＭ Ｅ－１１標準；Ｈｏｇｅｎｔｏｇｌｅｒ ａｎｄ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｃｏｌｕｍｂｉａ，ＭＤ）を使用して単離することにより、４０×８０メッシュの粒度範囲まで粉砕して篩分けし、Ｍｅｉｎｚｅｒ ＩＩ篩振盪器（ＣＳＣ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．，Ｆａｉｒｆａｘ，ＶＡ）を使用し、１５分間動作させた後、分離材料を回収した）を添加した。

次いで広口瓶に蓋をし、広口瓶回転装置にセットした。この懸濁液を室温で１８時間回転させた。固体を真空濾過により単離し、脱イオン水で洗浄した。固形分を１Ｌ広口瓶に戻し、広口瓶に、５１５ｍＬの２．１モル（Ｍ）塩酸水溶液（ＨＣｌ）（４３５ｍＬの脱イオン水に添加した８０ｍＬの濃縮ＨＣｌ）を加えた。広口瓶に蓋をし、広口瓶回転装置にセットし直し、室温で一晩回転させた。固体を再び真空濾過法により単離し、脱イオン水で洗浄した。次に、固形分を高真空下で９５℃にて８時間乾燥させた。

実施例１～７：
以下の実施例は、調製例２の加水分解前駆体ポリマー材料を、エタノール（ＥｔＯＨ）中に２つ以上のアミノ基を含有する窒素含有化合物（例えばアミン化合物）と反応させることによって調製した。アミン化合物の同一性、加水分解前駆体ポリマー材料と反応したアミン化合物の量、１ＭＡ当たりのアミン化合物の当量、及び反応に使用されるアミン／ＥｔＯＨ溶液中のアミン化合物の濃度を表２にまとめる。より具体的には、アミン化合物を十分なＥｔＯＨに溶解させて、表２に列挙した濃度で各アミン溶液を調製した。これらの溶液のそれぞれに、調製例２の加水分解前駆体ポリマー材料３．０ｇ（上記のように得られた４０×８０メッシュ）を添加した。加水分解前駆体ポリマー材料を、各アミン溶液中に室温で１８時間浸漬させた。真空濾過により固形分をそれぞれ単離し、ＥｔＯＨで洗浄した。次いで、それぞれの固形分を、２００ｍＬのＥｔＯＨを含有する８オンス（ｏｚ．）広口瓶に戻した。固形分をＥｔＯＨ中に１８時間浸した。真空濾過により固形分を単離し、ＥｔＯＨで洗浄した。次いで、固形分材料を、オーブン内で高真空下で９０℃にて１８時間乾燥させた。得られたアミン塩官能性ポリマー吸着剤（上記のように得られた４０×８０メッシュ）を使用して、上記のようにホルムアルデヒド容量試験を実施して、それぞれのアミン塩官能性ポリマー吸着剤のホルムアルデヒド容量を決定した。試験に使用した試料の質量、各試験の継続時間（分）、及び算出したｍｍｏｌ／ｇ容量（ポリマー吸着剤１ｇ当たりのホルムアルデヒドのミリモル）を表３に示す。

比較例１：
比較例１の材料は活性炭（米国標準試験用の３２番及び６０番ワイヤメッシュ篩（ＡＳＴＭ Ｅ－１１標準；Ｈｏｇｅｎｔｏｇｌｅｒ ａｎｄ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｃｏｌｕｍｂｉａ，ＭＤ）を利用して単離することによって、３２×６０メッシュの粒径範囲に篩分けし、Ｍｅｉｎｚｅｒ ＩＩ篩振盪器（ＣＳＣ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．，Ｆａｉｒｆａｘ，ＶＡ）を１５分間動作させた後、分離材料を回収した。）であり、これを市販の３Ｍ ＧＡＳ ＡＮＤ ＶＡＰＯＵＲ ＦＩＬＴＥＲＳ ６０００ ＳＥＲＩＥＳカートリッジ（３Ｍ，Ｍａｐｌｅｗｏｏｄ，ＭＮ）で使用して、ホルムアルデヒド及び有機蒸気について評価した。この炭素のホルムアルデヒド容量は、スルファミン酸の半中和水溶液を含浸することから生じる。含浸炭素を使用して、上記のようにホルムアルデヒド容量試験を実施し、この含浸炭素のホルムアルデヒド容量を決定した。試験に使用した試料の質量、試験の継続時間（分）、及び算出したｍｍｏｌ／ｇ容量（比較吸着剤１ｇ当たりのホルムアルデヒドのミリモル）を表３に示す。

比較例２：
比較例２の材料は、調製例２に記載の加水分解前駆体ポリマー材料をイソニコチン酸ヒドラジド（ＩＡＨ）と反応させることによって調製した比較吸着剤を含有していた。より具体的には、２．４２ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）のＩＡＨを、４オンス広口瓶内で３６ｍＬのＥｔＯＨに溶解させながら、砂浴中で８０℃に加熱した。これに、３．０ｇの加水分解前駆体ポリマー材料を添加した。加水分解前駆体ポリマー材料を、８０℃で１８時間加熱しながら反応させた。次いで、真空濾過によって固形分を単離し、ＥｔＯＨで洗浄した。固形分を４オンス広口瓶に入れ、広口瓶に５０ｍＬのＥｔＯＨを添加した。広口瓶を砂浴に戻し、固形分を８０℃にてＥｔＯＨ中で一晩静置した。固形分を真空濾過により再び単離し、ＥｔＯＨで洗浄した。次いで、固形分を、オーブン内で高真空下で９０℃にて８時間乾燥させた。得られた比較吸着剤（米国標準試験用の４０番及び８０番のワイヤメッシュ篩（ＡＳＴＭ Ｅ－１１標準；Ｈｏｇｅｎｔｏｇｌｅｒ ａｎｄ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｃｏｌｕｍｂｉａ，ＭＤ）を利用して単離することによって、４０×８０メッシュの粒径範囲に篩分けし、Ｍｅｉｎｚｅｒ ＩＩ篩振盪器（ＣＳＣ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．，Ｆａｉｒｆａｘ，ＶＡ）を１５分間作動させ、その後、分離された材料を回収した。）を使用して、上記のようにホルムアルデヒド容量試験を実施し、この比較吸着剤のホルムアルデヒド容量を決定した。試験に使用した試料の質量、試験の継続時間（分）、及び算出したｍｍｏｌ／ｇ容量（比較吸着剤１ｇ当たりのホルムアルデヒドのミリモル）を表３に示す。

比較例３：
比較例３の材料は、調製例２に記載の加水分解前駆体ポリマー材料をイソニコチン酸ヒドラジド（ＩＡＨ）と反応させることによって調製された比較吸着剤を含有していた。より具体的には、４．８３ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）のＩＡＨを、８オンス広口瓶内で７２ｍＬのＥｔＯＨに溶解させながら、砂浴中で８０℃に加熱した。これに、３．０ｇの加水分解前駆体ポリマー材料を添加した。加水分解前駆体ポリマー材料を、８０℃で１８時間加熱しながら反応させた。次いで、真空濾過によって固形分を単離し、ＥｔＯＨで洗浄した。固形分を８オンス広口瓶に入れ、この広口瓶に５０ｍＬのＥｔＯＨを添加した。広口瓶を砂浴に戻し、固形分を８０℃にてＥｔＯＨ中で一晩静置した。固形分を真空濾過により再び単離し、ＥｔＯＨで洗浄した。次いで、固形分を、オーブン内で高真空下で９０℃にて８時間乾燥させた。得られた比較吸着剤（米国標準試験用の４０番及び８０番のワイヤメッシュ篩（ＡＳＴＭ Ｅ－１１標準；Ｈｏｇｅｎｔｏｇｌｅｒ ａｎｄ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｃｏｌｕｍｂｉａ，ＭＤ）を利用して単離することによって、４０×８０メッシュの粒径範囲に篩分けし、Ｍｅｉｎｚｅｒ ＩＩ篩振盪器（ＣＳＣ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．，Ｆａｉｒｆａｘ，ＶＡ）を１５分間作動させ、その後、分離された材料を回収した。）を使用して、上記のようにホルムアルデヒド容量試験を実施し、この比較吸着剤のホルムアルデヒド容量を決定した。試験に使用した試料の質量、試験の継続時間（分）、及び算出したｍｍｏｌ／ｇ容量（比較吸着剤１ｇ当たりのホルムアルデヒドのミリモル）を表３に示す。

Claims (9)

1. ポリマー吸着剤にアルデヒドを吸着させる方法であって、
   ａ）カルボン酸基を有する、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料と、
   ｂ）式－ＮＨＲのアミノ基を少なくとも２つ有する窒素含有化合物［式中、Ｒは、水素又はアルキルである］と、
   の反応生成物を含み、前記窒素含有化合物は、イオン結合により前記加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料に付着しているポリマー吸着剤を用意することと、
   前記ポリマー吸着剤に前記アルデヒドを吸着させることと、
   を含み、
   前記アルデヒドは、式（Ｉ）
   Ｒ_２－（ＣＯ）－Ｈ
   （Ｉ）
   ［式中、Ｒ_２は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである］のものであり、前記式（Ｉ）のアルデヒドの分子量は２００ｇ／モル以下である、方法。
2. 前記ポリマー吸着剤が酸塩基染料を含み、前記酸塩基染料は、前記ポリマー吸着剤の前記アルデヒド吸着容量が限度に達するか又は限度に近い場合に変色する、請求項１に記載の方法。
3. （ａ）ポリマー吸着剤であって、
   カルボン酸基を有する、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料と、
   式－ＮＨＲのアミノ基を少なくとも２つ有する窒素含有化合物［式中、Ｒは、水素又はアルキルである］と、
   の反応生成物を含み、前記窒素含有化合物は、イオン結合により前記加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料に付着しているポリマー吸着剤と、
   （ｂ）前記ポリマー吸着剤に吸着された、式（Ｉ）
   Ｒ_２－（ＣＯ）－Ｈ
   （Ｉ）
   ［式中、Ｒ_２は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである］のアルデヒドと、
   を含み、前記式（Ｉ）のアルデヒドの分子量は２００ｇ／ｍｏｌ以下である、組成物。
4. 前記加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料が、ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体材料の加水分解生成物であり、前記ジビニルベンゼン／無水マレイン酸前駆体材料は、
   １）重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて８～６５重量％の無水マレイン酸と、
   ２）重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて３０～８５重量％のジビニルベンゼンと、
   ３）重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて０～４０重量％のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン、又はこれらの組み合わせである、スチレン型モノマーと、
   を含む重合性組成物から形成される、請求項３に記載の組成物。
5. 前記窒素含有化合物が、式（Ｖ）
   Ｒ _４ ＮＨＲ _１
   （Ｖ）
   ［式中、
   Ｒ _１ は、水素又はアルキルであり、
   Ｒ _４ は、式－Ｒ _５ －ＮＨＲ _６ 、又は－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ _２ の基であり、
   Ｒ _５ は、アルキレン、（ヘテロ）アリーレン、（ヘテロ）アラルキレン、１つ以上のオキシ（－Ｏ－）基を有するヘテロアルキレン、又は１つ以上の－ＮＨ－基を有するヘテロアルキレンであり、前記（ヘテロ）アリーレン及び（ヘテロ）アラルキレンは、一級アミノ基及び／又は二級アミノ基で任意に置換されており、
   Ｒ _６ は、水素、アルキル、又は－（Ｃ＝ＮＨ）－ＮＨ _２ である］
   のものである、請求項３に記載の組成物。
6. 前記窒素含有化合物が、式（ＶＩ）
   Ｒ _７ －（ＮＨＲ _１ ） _ｚ
   （ＶＩ）
   ［式中、
   Ｒ _１ は、水素又はアルキルであり、
   Ｒ _７ は、アルカンのｚ価基又はヘテロアルカンのｚ価基であり、
   ｚは、３～１０の範囲の整数である］
   のものである、請求項３に記載の組成物。
7. 前記窒素含有化合物が、２０００ダルトン以下の分子量を有する、請求項３に記載の組成物。
8. 酸塩基染料を更に含む、請求項５に記載の組成物。
9. 複合顆粒にアルデヒドを吸着させる方法であって、
   （ａ）ポリマー吸着剤であって、
   カルボン酸基を有する、加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料と、
   式－ＮＨＲのアミノ基を少なくとも２つ有する窒素含有化合物［式中、Ｒは、水素又はアルキルである］と、
   の反応生成物を含み、前記窒素含有化合物は、イオン結合により前記加水分解ジビニルベンゼン／無水マレイン酸ポリマー材料に付着しているポリマー吸着剤と、
   （ｂ）バインダーと、
   を含む複合顆粒を提供することと、
   前記ポリマー吸着剤に前記アルデヒドを吸着させることと、
   を含み、
   前記アルデヒドは、式（Ｉ）
   Ｒ_２－（ＣＯ）－Ｈ
   （Ｉ）
   ［式中、Ｒ_２は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである］のものであり、前記式（Ｉ）のアルデヒドの分子量は２００ｇ／ｍｏｌ以下である、方法。