JP7007300B2 - ダパグリフロジンの新規な結晶形並びにその製造方法および用途 - Google Patents
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Description
さらに、特許WO2013079501Aには、ダパグリフロジンの含水結晶形A及びBが開示され、WO2015117538AとCN104829573Aにはそれぞれ新規なダパグリフロジンの結晶形が開示され、以上の特許に開示された結晶形は、いずれも溶媒化合物の結晶形ではないが、DSC融点測定によって、上記結晶形の融点が低すぎて、いずれも35℃未満であり、打錠中に局部温度が高すぎて活物質が溶融することをもたらし、薬物の製造に不利であることを見出した。
温度を下げるか若しくは貧溶媒を加えることにより、又は温度を下げるとともに貧溶媒を加えることにより、溶液を飽和させるステップ(2)と、
種結晶を加えて、撹拌して固体を析出させ、濾過するステップ(3)と、
得られた固体から溶媒を除去し、結晶形Eに変換するステップ(4)とを含むダパグリフロジンの結晶形Eの製造方法をさらに提供する。
1gのダパグリフロジンを秤量して反応器に加え、室温の条件下で2.0mLの酢酸エチルを加えて、試料を透明になるまで溶解し、次に温度を―20℃に下げ、静置し、2日後に固体を析出させ、上記反応器に5mLのn―ヘプタンを加えて、24時間撹拌し、懸濁液を濾過して酢酸エチルを含有する固体を得て、該固体を種結晶として使用することができる。
酢酸エチルの代わりにギ酸エチルを用いて、実施例1と類似した方法で製造して、ギ酸エチルを含有する種結晶を得た。
酢酸エチルの代わりに酢酸イソプロピルを用いて、実施例1と類似した方法で製造して、酢酸イソプロピルを含有する種結晶を得た。
10gのダパグリフロジンを秤量して反応器に加え、室温の条件下で25.0mLの酢酸エチルを加えて、試料を透明になるまで溶解し、次に反応器に25.0mLのn―ヘプタンを加えて、系を混濁させ、実施例1で得られた種結晶を加えて、4時間撹拌した後に200mLのn―ヘプタンを加えて、24時間撹拌し続け、懸濁液を濾過して固体を得て、50℃で24時間真空乾燥させて固体の結晶形Eを得た。
500gのダパグリフロジンを秤量して反応器に加え、室温の条件下で2.0Lの酢酸エチルを加えて、試料を透明になるまで溶解し、次に反応器に2.3Lのn―ヘプタンを加えて、系を混濁させ、実施例1で得られた種結晶を加えて、4時間撹拌した後に12.7Lのn―ヘプタンを加えて、24時間撹拌し続け、懸濁液を濾過して固体を得て、60℃で24時間真空乾燥させて固体の結晶形Eを得た。
25gのダパグリフロジンを秤量して反応器に加え、室温の条件下で100.0mLのギ酸エチルを加えて、試料を透明になるまで溶解し、次に反応器に100.0mLのn―ヘプタンを加えて、系を混濁させ、実施例2で得られた種結晶を加えて、4時間撹拌した後に1.5Lのn―ヘプタンを加えて、24時間撹拌し続け、懸濁液を濾過して固体を得て、50℃で24時間真空乾燥させて固体の結晶形Eを得た。
10gのダパグリフロジンを秤量して反応器に加え、室温の条件下で40.0mLの酢酸イソプロピルを加えて、試料を透明になるまで溶解し、次に反応器に40.0mLのn―ヘプタンを加えて、系を混濁させ、実施例3で得られた種結晶を加えて、4時間撹拌した後に460mLのn―ヘプタンを加えて、24時間撹拌し続け、懸濁液を濾過して固体を得て、60℃で24時間真空乾燥させて固体の結晶形Eを得た。
20gのダパグリフロジンを秤量して反応器に加え、室温の条件下で50.0mLの酢酸n―プロピルを加えて、試料を透明になるまで溶解し、次に反応器に50.0mLのn―ヘプタンを加えて、系を混濁させ、実施例3で得られた種結晶を加えて、5時間撹拌した後に750mLのn―ヘプタンを加えて、24時間撹拌し続け、懸濁液を濾過して固体を得て、60℃で12時間真空乾燥させて固体の結晶形Eを得た。
20gのダパグリフロジンを秤量して反応器に加え、室温の条件下で50.0mLの酢酸n―プロピルを加えて、試料を透明になるまで溶解し、次に反応器に50.0mLのn―ヘプタンを加えて、系を混濁させ、実施例3で得られた種結晶を加えて、5時間撹拌した後に750mLのn―ヘプタンを加えて、24時間撹拌し続け、懸濁液を濾過して固体を得て、30℃で48時間真空乾燥させ、XPRDの比較により、溶媒和物が少量だけ結晶形Eに変換された。
酢酸エチルの代わりにエタノールを用いて、実施例1と類似した方法で製造して、エタノールを含有する種結晶を得た。
20gのダパグリフロジンを秤量して反応器に加え、室温の条件下で50.0mLのエタノールを加えて、試料を透明になるまで溶解し、次に反応器に50.0mLのn―ヘプタンを加えて、系を混濁させ、実施例10で得られた種結晶を加えて、5時間撹拌した後に750mLのn―ヘプタンを加えて、24時間撹拌し続け、懸濁液を濾過して固体を得て、60℃で24時間真空乾燥させ、XPRDの比較により、結晶形Eが製造できない。
研究過程において、ダパグリフロジンの結晶形Eの試料に対して苛酷試験及び加速試験を行い、実験内容及び結果は以下のとおりである。
本発明の実施例8で製造された結晶形を、圧力を10KNに制御して打錠機で直接打錠すると、、パターン4から分かるように、本発明の結晶形Eは結晶転移が発生せず、本発明の結晶形に打錠条件下で安定することを示す。
以下の処方により、ダパグリフロジン錠剤を製造する。
Claims (15)
- ダパグリフロジンの結晶形Eであって、そのX線粉末回折パターンが、2θの値が3.5±0.2、4.1±0.2、5.1±0.2、7.3±0.2、14.0±0.2、14.8±0.2、19.1±0.2及び21.8±0.2である位置に、特徴的なピークを有することを特徴とする、ダパグリフロジンの結晶形E。
- 前記X線粉末回折パターンが、2θの値が3.5±0.2、4.1±0.2、5.1±0.2、6.6±0.2、7.3±0.2、8.0±0.2、9.0±0.2、9.4±0.2、10.3±0.2、10.9±0.2、13.0±0.2、14.0±0.2、14.8±0.2、15.7±0.2、16.5±0.2、18.2±0.2、19.1±0.2、21.0±0.2及び21.8±0.2である位置に、特徴的なピークを有することを特徴とする、請求項1に記載のダパグリフロジンの結晶形E。
- 請求項1に記載のダパグリフロジンの結晶形Eの製造方法であって、以下のステップ:
ダパグリフロジンをエステル溶媒又はエステルの混合溶媒に入れて、溶液を形成するステップ1);、
温度を下げるか若しくは貧溶媒を加えることにより、又は温度を下げるとともに貧溶媒を加えることにより、前記溶液を飽和させるステップ2);、
種結晶を加えて、前記溶液を撹拌して固体を析出させ、前記固体を濾過するステップ3);、
溶媒除去によって、得られた固体を結晶形Eに変換するステップ4)
を含み;
ステップ4)における溶媒除去の温度が、40℃~70℃であり;
ステップ1)における前記エステル溶媒が、2~6個の炭素原子を有するエステル溶媒であり;
ステップ2)における前記貧溶媒が、n―ヘキサン、n―ヘプタン又はn―オクタンである、
製造方法。 - ステップ1)におけるダパグリフロジンと前記エステル溶媒との質量体積比が、1:2~10であることを特徴とする、請求項4に記載の製造方法。
- ステップ1)におけるダパグリフロジンと前記エステル溶媒との質量体積比が、1:2.5~10であることを特徴とする、請求項5に記載の製造方法。
- ステップ1)におけるダパグリフロジンと前記エステル溶媒との質量体積比が、1:4~5であることを特徴とする、請求項5に記載の製造方法。
- ステップ1)における前記エステル溶媒が、3~5個の炭素原子を有するエステル溶媒であることを特徴とする、請求項4に記載の製造方法。
- ステップ1)における前記エステル溶媒が、ギ酸エチル、酢酸エチル又は酢酸n―プロピルであることを特徴とする、請求項8に記載の製造方法。
- ステップ2)におけるダパグリフロジンと前記貧溶媒との質量体積比が、1:20~70であることを特徴とする、請求項4に記載の製造方法。
- ステップ2)におけるダパグリフロジンと前記貧溶媒との質量体積比が、1:22.5~50であることを特徴とする、請求項10に記載の製造方法。
- ステップ2)におけるダパグリフロジンと前記貧溶媒との質量体積比が、1:30~40であることを特徴とする、請求項10に記載の製造方法。
- ステップ4)における前記溶媒除去が、真空及び加熱の条件下で行われることを特徴とする、請求項4に記載の製造方法。
- ステップ4)における溶媒除去の温度が、50℃~60℃であることを特徴とする、請求項4に記載の製造方法。
- 有効量の請求項1~3のいずれか一項に記載のダパグリフロジンの結晶形E及び薬学的に許容される一種以上の賦形剤を含有する、II型糖尿病を治療するための医薬組成物。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005531588A (ja) | 2002-05-20 | 2005-10-20 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | C−アリールグルコシドsglt2インヒビターおよび方法 |
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Non-Patent Citations (7)
Title |
---|
大嶋寛,結晶多形・擬多形の析出挙動と制御,PHARM STAGE,2007年01月15日,Vol.6, No.10,p.48-53 |
山野光久,医薬品のプロセス研究における結晶多形現象への取り組み,有機合成化学協会誌,2007年09月01日,Vol.65, No.9,p.907(69)-913(75) |
新・薬剤学総論(改訂第3版),株式会社南江堂,1987年04月10日,p.111 |
新製剤学,株式会社南山堂,1984年04月25日,p.102-103,232-233 |
芦澤一英 他,医薬品の多形現象と晶析の科学,日本,丸善プラネット株式会社,2002年09月20日,p.3-16,273-278 |
調剤学-基礎と応用-,株式会社南山堂,1977年09月20日,p.142-145 |
高田則幸,創薬段階における原薬Formスクリーニングと選択,PHARM STAGE,Vol.6, No.10,2007年01月15日,p.20-25 |
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