JP6972912B2 - 組成物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
[1]
式(Z)で表される構成単位を含む高分子化合物と、式(1)で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する、組成物。
ArZは、環内に−N=で表される基を有する2価の複素環基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArZ1及びArZ2は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArZ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ArZ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nZ1及びnZ2は、それぞれ独立に、0以上5以下の整数を表す。]
Ar1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
n1は、1以上5以下の整数を表す。
n2は、0以上5以下の整数を表す。n2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar2は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar2、R1及びR2はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。]
[2]
前記燐光発光性化合物が、式(M)で表される金属錯体である、[1]に記載の組成物。
M1は、イリジウム原子又は白金原子を表す。
nM1は1以上の整数を表し、nM2は0以上の整数を表す。但し、M1がイリジウム原子の場合、nM1+nM2は3であり、M1が白金原子の場合、nM1+nM2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環RM1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RM1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環RM2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RM2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環RM1が有していてもよい置換基と環RM2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表す。AD1及びAD2は、それぞれ独立に、M1と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−AD1---AD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[3]
式(M)で表される金属錯体が、式Ir-1、式Ir-2、式Ir-3、式Ir-4、又は、式Ir-5で表される金属錯体である、[2]に記載の組成物。
RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19、RD20、RD21、RD22、RD23、RD24、RD25、RD26、RD31、RD32、RD33、RD34、RD35、RD36及びRD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19、RD20、RD21、RD22、RD23、RD24、RD25、RD26、RD31、RD32、RD33、RD34、RD35、RD36及びRD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RD1とRD2、RD2とRD3、RD3とRD4、RD4とRD5、RD5とRD6、RD6とRD7、RD7とRD8、RD11とRD12、RD12とRD13、RD13とRD14、RD14とRD15、RD15とRD16、RD16とRD17、RD17とRD18、RD18とRD19、RD19とRD20、RD22とRD23、RD23とRD24、RD24とRD25、RD25とRD26、RD31とRD32、RD32とRD33、RD33とRD34、RD34とRD35、RD35とRD36、及び、RD36とRD37は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−AD1---AD2−は、前記と同じ意味を表す。
nD1は、1、2又は3を表し、nD2は、1又は2を表す。]
[4]
前記Ar1が、置換基を有していてもよい縮合環の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい縮合環の複素環基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]
前記ArZが、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基(該基は置換基を有していてもよい)である、[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]
溶媒を更に含有する、[1]〜[6]のいずれかに記載の組成物。
[8]
[1]〜[6]のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮合されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
[式(Z)で表される構成単位]
環内に−N=で表される基を有する2価の複素環基において、該−N=で表される基の数は、通常、1〜10であり、好ましくは1〜5であり、より好ましくは1〜3であり、更に好ましくは3である。
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ArZが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アリール基又は1価の複素環基が更に好ましく、アリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
R1Zが結合手以外の場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、R1Zは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、水素原子又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArZ1、ArZ2、nZ1及びnZ2は、前記と同じ意味を表す。
Z1は、−C(R3Z)=で表される基又は−N=で表される基を表す。3個存在するZ1は、同一でも異なっていてもよい。但し、3個存在するZ1のうち、少なくとも1個は−N=で表される基である。
R2Z及びR3Zは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
R2Zは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Z2は、−CH=で表される基又は−N=で表される基を表す。複数存在するZ2は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するZ2のうち、少なくとも1個は−N=で表される基である。
Z3は、−O−で表される基又は−S−で表される基を表す。複数存在するZ3は、同一でも異なっていてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又はC(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
式(Z)で表される構成単位を含む高分子化合物としては、例えば、高分子化合物(P-1)〜(P-8)が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式(Z)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
式(Z)で表される構成単位を含む高分子化合物は、例えば、ケミカルレビュー(Chem.Rev.),第109巻,897−1091頁(2009年)、国際公開第1998/011150号、国際公開第2013/191088号、特開2012−036388号公報、特開2014−148663号公報、特開2010−196040号公報、特開2010−260879号公報等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、換言すれば、例えば、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応等の重合方法を用いて製造することができる。
Ar1で表される芳香族炭化水素基としては、例えば、単環の芳香族炭化水素基、及び、縮合環の芳香族炭化水素基が挙げられ、縮合環の芳香族炭化水素基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
2価の基におけるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
RZT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArZが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1とR2とが、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成する場合、(R1)(R2)N−で表される1価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常5〜60であり、好ましくは、7〜30であり、より好ましくは、10〜20である。
R1とR2とが、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成する場合、(R1)(R2)N−で表される1価の複素環基としては、例えば、アゾール環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10−ジヒドロアクリジン環、5,10−ジヒドロフェナジン環、これらの環に1個以上5個以下の芳香環が縮合した環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する窒素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
芳香環が縮合した環において、芳香環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜60であり、好ましくは、4〜30であり、より好ましくは、6〜15である。芳香環が縮合した環において、芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、スピロビフルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10−ジヒドロアクリジン環及び5,10−ジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、インデン環、フルオレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、インデン環、インドール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、インデン環又はインドール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
R1とR2とが、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成する場合、(R1)(R2)N−で表される1価の複素環基は、好ましくは、カルバゾール環、インデノカルバゾール環、インドロカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10−ジヒドロアクリジン環又は5,10−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する窒素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、インデノカルバゾール環、インドロカルバゾール環又はフェノキサジン環から、環を構成する窒素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
X1は、−C(R4)2−、−C(R4)=C(R4)−、−C(R4)2−C(R4)2−、−O−、−S−、又は、−N(R5)−で表される基を表す。
R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するR4は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
n1'は1以上5以下の整数を表し、n3は1以上7以下の整数を表す。但し、n1'+n3は8である。]
「燐光発光性化合物」は、通常、室温(25℃)で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
燐光発光性化合物は、式(M)で表される金属錯体であることが好ましい。
M1がイリジウム原子の場合、nM1は2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
M1が白金原子の場合、nM1は2であることが好ましい。
E1及びE2は、炭素原子であることが好ましい。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1は、0以上の整数を表す。
ArDA1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は、0〜3の整数を表し、np3は、0又は1を表す。複数存在するnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は、0〜3の整数を表し、np3は、0又は1を表す。複数存在するnp1及びnp2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。]
Rp4及びRp5は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp4及びRp5が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np4は、0〜5の整数を表し、np5は、0〜4の整数を表す。]
nD2は、1又は2を表す。
Dは、式(D-A)〜式(D-C)で表される基を表す。複数存在するDは、同一でも異なっていてもよい。
RDCは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRDCは、同一でも異なっていてもよい。
RDDは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRDDは、同一でも異なっていてもよい。]
また、Journal of the American Chemical Society,Vol.107,1431−1432(1985)、Journal of the American Chemical Society,Vol.106,6647−6653(1984)、国際公開第2011/024761号、国際公開第2002/44189号、特開2006−188673号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
本発明の組成物において、燐光発光性化合物の含有量は、式(Z)で表される構成単位を含む高分子化合物と式(1)で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.01〜95質量部であり、好ましくは、0.1〜80質量部であり、より好ましくは1〜75質量部であり、更に好ましくは5〜50質量部であり、特に好ましくは20〜40質量部である。
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、及び、酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を更に含有していてもよい。但し、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、前記式(Z)で表される構成単位を含む高分子化合物、前記式(1)で表される化合物、及び、前記燐光発光性化合物とは異なる。
式(Z)で表される構成単位を含む高分子化合物と、式(1)で表される化合物と、燐光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク」と言うことがある。)は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料(燐光発光性化合物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
膜は、本発明の組成物を含有する。
本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。
本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(Agilent製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300)を用いて測定した。
化合物M1は、特開2011−174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M5及び化合物M7は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M6及び化合物M17は、国際公報第2012/086671号に記載の方法に従って合成した。
化合物M8は、特開2010−196040号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M9、化合物M20及び化合物M21は、特開2016−176063号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M10及び化合物M11は、特開2012−131995号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M12は、特開2010−031246号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M13及び化合物M14は、特開2010−260879号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M15は、特開2015−086215号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M16は、特開2004−143419号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M18は、市販品を用いた。
化合物M19は、特開2012−144722号公報に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(2.69g)、化合物M2(0.425g)、化合物M3(1.64g)、化合物M4(0.238g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及びトルエン(62ml)を加え、105℃に加熱した。
反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10ml)を滴下し、4.5時間還流させた。
反応後、そこに、フェニルボロン酸(36.8mg)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)を加え、16.5時間還流させた。
その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。
得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−1を3.12g得た。高分子化合物HTL−1のMnは7.8×104であり、Mwは2.6×105であった。
高分子化合物HP−1は、化合物M5、化合物M6及び化合物M7を用いて、特開2012−036388号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−1のMnは9.6×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物HP−1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位とが、50:40:10のモル比で構成される共重合体である。
高分子化合物HP−2は、化合物M5、化合物M2及び化合物M8を用いて、特開2010−196040号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−2のMnは2.2×105であり、Mwは7.7×105であった。
高分子化合物HP−2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、50:40:10のモル比で構成される共重合体である。
高分子化合物HP−3は、化合物M5、化合物M6及び化合物M9を用いて、特開2016−176063号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−3のMnは6.4×104であり、Mwは1.4×105であった。
高分子化合物HP−3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M9から誘導される構成単位とが、50:40:10のモル比で構成される共重合体である。
高分子化合物HP−4は、化合物M5、化合物M6及び化合物M10を用いて、特開2012−131995号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HP−4のMnは1.3×105であり、Mwは3.1×105であった。
高分子化合物HP−4は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M10から誘導される構成単位とが、50:40:10のモル比で構成される共重合体である。
高分子化合物HP−5は、化合物M5、化合物M11、化合物M6及び化合物M12を用いて、特開2010−031246号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HP−5のMnは1.1×105であり、Mwは2.8×105であった。
高分子化合物HP−5は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M11から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M12から誘導される構成単位とが、40:10:40:10のモル比で構成される共重合体である。
高分子化合物HP−6は、化合物M5、化合物M6、化合物M13及び化合物M14を用いて、特開2010−260879号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−6のMnは1.3×105であり、Mwは3.8×105であった。
高分子化合物HP−6は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M13から誘導される構成単位と、化合物M14から誘導される構成単位とが、50:30:10:10のモル比で構成される共重合体である。
高分子化合物HP−7は、化合物M15、化合物M2、化合物M6、化合物M13及び化合物M16を用いて、特開2015−086215号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−7のMnは1.4×105であり、Mwは4.1×105であった。
高分子化合物HP−7は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M15から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M13から誘導される構成単位と、化合物M16から誘導される構成単位とが、50:30:10:5:5のモル比で構成される共重合体である。
高分子化合物HP−8は、化合物M17、化合物M18、化合物M19、化合物M20及び化合物M16を用いて、特開2016−176063号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−8のMnは5.3×104であり、Mwは1.3×105であった。
高分子化合物HP−8は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M17から誘導される構成単位と、化合物M18から誘導される構成単位と、化合物M19から誘導される構成単位と、化合物M20から誘導される構成単位と、化合物M16から誘導される構成単位とが、36:14:32.5:10:7.5のモル比で構成される共重合体である。
高分子化合物HP−9は、化合物M17、化合物M18、化合物M19、化合物M21及び化合物M16を用いて、特開2016−176063号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−9のMnは5.1×104であり、Mwは1.3×105であった。
高分子化合物HP−9は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M17から誘導される構成単位と、化合物M18から誘導される構成単位と、化合物M19から誘導される構成単位と、化合物M21から誘導される構成単位と、化合物M16から誘導される構成単位とが、36:14:32.5:10:7.5のモル比で構成される共重合体である。
高分子化合物HP−10は、化合物M17、化合物M18、化合物M19、化合物M7及び化合物M16を用いて、特開2012−36388号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−10のMnは8.5×104であり、Mwは2.4×105であった。
高分子化合物HP−10は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M17から誘導される構成単位と、化合物M18から誘導される構成単位と、化合物M19から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位と、化合物M16から誘導される構成単位とが、36:14:32.5:10:7.5のモル比で構成される共重合体である。
燐光発光性化合物G1は、特開2013−237789号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物G2は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物G3は、国際公開第2011/032626号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物G4は、特開2014−224101号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物R1は、特開2006−188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物R2は、特開2008−179617号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物R3は、特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物H1は、国際公開第2013/108022号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H2は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H3〜H11は、Luminescense Technology社より購入した。
化合物H12は、国際公開第2010/136109号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H13は、国際公開第2008/056746号に記載の方法に準じて合成した。
LC−MS(ESI,positive):m/z=1192[M]+
LC−MS(ESI,positive):m/z=1259[M]+
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ=0.75(t,12H),1.17−1.59(m,140H),1.95(s,6H),2.44(t,8H),6.20(d,2H),6.77−7.01(m,10H),7.39−7.91(m,86H),8.13(s,1H).
LC−MS(ESI,positive):m/z=3297[M]+
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HTL−1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)を1.6質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。600cd/m2における外部量子効率は7.61%、CIE色度座標(x,y)=(0.30,0.63)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は15.63%、CIE色度座標(x,y)=(0.32,0.62)であった。600cd/m2における外部量子効率は16.00%、CIE色度座標(x,y)=(0.32,0.63)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H2及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H2/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は8.22%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.63)であった。600cd/m2における外部量子効率は6.96%、CIE色度座標(x,y)=(0.30,0.63)であった。
実施例D1における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)を1.6質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、化合物H2及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H2/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)を1.3質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は8.49%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.65)であった。600cd/m2における外部量子効率は9.10%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.65)であった。
実施例D1における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)を1.6質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/燐光発光性化合物G1=70質量%/30質量%)を1.1質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は1.05%、CIE色度座標(x,y)=(0.26,0.64)であった。600cd/m2における外部量子効率は2.10%、CIE色度座標(x,y)=(0.25,0.64)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H2及び燐光発光性化合物G3(高分子化合物HP−1/化合物H2/燐光発光性化合物G3=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は9.16%、CIE色度座標(x,y)=(0.31,0.63)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H2及び燐光発光性化合物G4(高分子化合物HP−1/化合物H2/燐光発光性化合物G4=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は11.82%、CIE色度座標(x,y)=(0.27,0.63)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H3及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H3/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D7を作製した。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は8.74%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H4及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H4/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D8を作製した。
発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は8.21%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H5及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H5/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D9を作製した。
発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は6.62%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.65)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H6及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H6/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D10を作製した。
発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は8.06%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.65)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H7及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H7/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D11を作製した。
発光素子D11に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は8.29%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.65)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H8及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H8/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D12を作製した。
発光素子D12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は7.69%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.66)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H9及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H9/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D13を作製した。
発光素子D13に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は7.71%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.65)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H10及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H10/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D14を作製した。
発光素子D14に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は6.50%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.65)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H11及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H11/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D15を作製した。
発光素子D15に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は8.02%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.65)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H12及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H12/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D16を作製した。
発光素子D16に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は9.69%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.65)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物H13及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/化合物H13/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D17を作製した。
発光素子D17に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は9.12%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.65)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−2、化合物H2及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−2/化合物H2/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D18を作製した。
発光素子D18に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は7.99%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−3、化合物H2及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−3/化合物H2/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D19を作製した。
発光素子D19に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は9.28%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−4、化合物H2及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−4/化合物H2/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D20を作製した。
発光素子D20に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は3.66%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−5、化合物H2及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−5/化合物H2/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D21を作製した。
発光素子D21に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は6.66%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1における、「高分子化合物HP−1、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/化合物H1/燐光発光性化合物G1=65質量%/5質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−6、化合物H2及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−6/化合物H2/燐光発光性化合物G2=65質量%/5質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D22を作製した。
発光素子D22に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は8.32%、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.65)であった。
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HTL−1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
クロロベンゼンに、高分子化合物HP−7、化合物H1及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/化合物H1/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)を1.2質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D23を作製した。
発光素子D23に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は6.49%、CIE色度座標(x,y)=(0.67,0.33)であった。
実施例D23における、「高分子化合物HP−7、化合物H1及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/化合物H1/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−7、化合物H2及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/化合物H2/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」を用いた以外は実施例D23と同様にして、発光素子D24を作製した。
発光素子D24に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は5.95%、CIE色度座標(x,y)=(0.68,0.33)であった。
実施例D23における、「高分子化合物HP−7、化合物H1及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/化合物H1/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−7、化合物H14及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/化合物H14/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」を用いた以外は実施例D23と同様にして、発光素子D25を作製した。
発光素子D25に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は6.76%、CIE色度座標(x,y)=(0.67,0.32)であった。
実施例D23における、「高分子化合物HP−7、化合物H1及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/化合物H1/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−8、化合物H2及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−8/化合物H2/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」を用いた以外は実施例D23と同様にして、発光素子D26を作製した。
発光素子D26に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は7.87%、CIE色度座標(x,y)=(0.67,0.33)であった。
実施例D23における、「高分子化合物HP−7、化合物H1及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/化合物H1/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−9、化合物H2及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−9/化合物H2/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」を用いた以外は実施例D23と同様にして、発光素子D27を作製した。
発光素子D27に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は7.28%、CIE色度座標(x,y)=(0.67,0.33)であった。
実施例D23における、「高分子化合物HP−7、化合物H1及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/化合物H1/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−10、化合物H2及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−10/化合物H2/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」を用いた以外は実施例D23と同様にして、発光素子D28を作製した。
発光素子D28に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は7.38%、CIE色度座標(x,y)=(0.67,0.33)であった。
実施例D23における、「高分子化合物HP−7、化合物H1及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/化合物H1/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−7、化合物H2及び燐光発光性化合物R2(高分子化合物HP−7/化合物H2/燐光発光性化合物R2=85質量%/5質量%/10質量%)」を用いた以外は実施例D23と同様にして、発光素子D29を作製した。
発光素子D29に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は9.96%、CIE色度座標(x,y)=(0.62,0.38)であった。
実施例D23における、「高分子化合物HP−7、化合物H1及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/化合物H1/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−7、化合物H2及び燐光発光性化合物R3(高分子化合物HP−7/化合物H2/燐光発光性化合物R3=85質量%/5質量%/10質量%)」を用いた以外は実施例D23と同様にして、発光素子D30を作製した。
発光素子D30に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は8.16%、CIE色度座標(x,y)=(0.64,0.35)であった。
実施例D23における、「高分子化合物HP−7、化合物H1及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/化合物H1/燐光発光性化合物R1=85質量%/5質量%/10質量%)」に代えて、「高分子化合物HP−7及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−7/燐光発光性化合物R1=90質量%/10質量%)」を用いた以外は実施例D23と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は2.64%、CIE色度座標(x,y)=(0.67,0.32)であった。
Claims (7)
- 式(Z)で表される構成単位を含む高分子化合物と、式(1)で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する、組成物。
ArZは、環内に−N=で表される基を有する2価の複素環基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArZ1及びArZ2は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArZ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ArZ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nZ1及びnZ2は、それぞれ独立に、0以上5以下の整数を表す。]
Ar1は、置換基を有していてもよい縮合環の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい縮合環の複素環基を表す。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
n1は、1以上5以下の整数を表す。
n2は、0以上5以下の整数を表す。n2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar2は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar2、R1及びR2はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。] - 前記燐光発光性化合物が、式(M)で表される金属錯体である、請求項1に記載の組成物。
M1は、イリジウム原子又は白金原子を表す。
nM1は1以上の整数を表し、nM2は0以上の整数を表す。但し、M1がイリジウム原子の場合、nM1+nM2は3であり、M1が白金原子の場合、nM1+nM2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環RM1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RM1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環RM2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RM2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環RM1が有していてもよい置換基と環RM2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表す。AD1及びAD2は、それぞれ独立に、M1と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−AD1---AD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 式(M)で表される金属錯体が、式Ir-1、式Ir-2、式Ir-3、式Ir-4、又は、式Ir-5で表される金属錯体である、請求項2に記載の組成物。
RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19、RD20、RD21、RD22、RD23、RD24、RD25、RD26、RD31、RD32、RD33、RD34、RD35、RD36及びRD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19、RD20、RD21、RD22、RD23、RD24、RD25、RD26、RD31、RD32、RD33、RD34、RD35、RD36及びRD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RD1とRD2、RD2とRD3、RD3とRD4、RD4とRD5、RD5とRD6、RD6とRD7、RD7とRD8、RD11とRD12、RD12とRD13、RD13とRD14、RD14とRD15、RD15とRD16、RD16とRD17、RD17とRD18、RD18とRD19、RD19とRD20、RD22とRD23、RD23とRD24、RD24とRD25、RD25とRD26、RD31とRD32、RD32とRD33、RD33とRD34、RD34とRD35、RD35とRD36、及び、RD36とRD37は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−AD1---AD2−は、前記と同じ意味を表す。
nD1は、1、2又は3を表し、nD2は、1又は2を表す。] - 前記ArZが、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基(該基は置換基を有していてもよい)である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 溶媒を更に含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
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