JP6708214B2 - 組成物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
式(1)で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する、組成物。
R1及びR2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
n1は、1以上14以下の整数を表す。
Ar1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar1が複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。但し、1つ以上存在するAr1のうち、少なくとも1つは式(1−A)で表される基である。]
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aは、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、R1A、R2A、R3A及びR4Aのうち、1つは結合手であり、且つ、R5A、R6A、R7A及びR8Aのうち、1つは結合手である。
R1AとR2A、R2AとR3A、R3AとR4A、R4AとR5A、R5AとR6A、R6AとR7A、及び、R7AとR8Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
R91Aは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R92Aは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[2]
R2A及びR3Aのうち、1つが結合手であり、且つ、R6A及びR7Aのうち、1つが結合手である、[1]記載の組成物。
[3]
R91Aが、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基である、[1]又は[2]記載の組成物。
[4]
R92Aが、置換基を有していてもよいアリール基である、[1]〜[3]のいずれか一項記載の組成物。
[5]
R1及びR2が、式(D−A)で表される基、式(D−B)で表される基、又は、式(D−C)で表される基である、[1]〜[4]のいずれか一項記載の組成物。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1は、0以上の整数を表す。
ArDA1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[6]
式(D−A)で表される基が、式(D−A1)で表される基、式(D−A2)で表される基、式(D−A3)で表される基、又は、式(D−A4)で表される基である、[5]記載の組成物。
Rp1、Rp2、Rp3及びRp5は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1、Rp2及びRp5が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は、0〜3の整数を表し、np3は、0又は1を表し、np5は、0〜4の整数を表す。複数存在するnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
[7]
式(D−B)で表される基が、式(D−B1)で表される基、式(D−B2)で表される基、又は、式(D−B3)で表される基である、[5]記載の組成物。
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は、0〜3の整数を表し、np3は、0又は1を表す。複数存在するnp1及びnp2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。]
[8]
式(D−C)で表される基が、式(D−C1)で表される基、式(D−C2)で表される基、式(D−C3)で表される基、又は、式(D−C4)で表される基である、[5]記載の組成物。
Rp4及びRp5は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp4及びRp5が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np4は、0〜5の整数を表し、np5は、0〜4の整数を表す。]
[9]
n1個のAr1の全てが、式(1−A)で表される基である、[1]〜[8]のいずれか一項記載の組成物。
[10]
燐光発光性化合物が、式(M)で表される金属錯体である、[1]〜[9]のいずれか一項記載の組成物。
M1は、イリジウム原子又は白金原子を表す。
nM1は1以上の整数を表し、nM2は0以上の整数を表し、nM1+nM2は2又は3である。M1がイリジウム原子の場合、nM1+nM2は3であり、M1が白金原子の場合、nM1+nM2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環RM1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RM1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環RM2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RM2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環RM1が有していてもよい置換基と環RM2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1及びAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−AD1---AD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[11]
式(M)で表される金属錯体が、式Ir-1で表される金属錯体、式Ir-2で表される金属錯体、式Ir-3で表される金属錯体、式Ir-4で表される金属錯体、又は、式Ir-5で表される金属錯体である、[10]記載の組成物。
RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19、RD20、RD21、RD22、RD23、RD24、RD25、RD26、RD31、RD32、RD33、RD34、RD35、RD36及びRD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19、RD20、RD21、RD22、RD23、RD24、RD25、RD26、RD31、RD32、RD33、RD34、RD35、RD36及びRD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−AD1---AD2−は、前記と同じ意味を表す。
nD1は、1、2又は3を表し、nD2は、1又は2を表す。]
[12]
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、[1]〜[11]のいずれか一項記載の組成物。
[13]
溶媒を更に含有する、[1]〜[12]のいずれか一項記載の組成物。
[14]
[1]〜[12]のいずれか一項記載の組成物を含有する発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
次に、本発明の組成物に含有される式(1)で表される化合物について、説明する。
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
次に、式(1−A)で表される基について説明する。
次に、式(1)で表される化合物の製造方法について説明する。
まず、式(1)で表される化合物において、n1が2以上である化合物(本明細書において、「化合物(1’)」と言う。)の製造方法を説明する。
Ar1、R1及びR2は、前記と同じ意味を表す。複数存在するAr1は、同一でも異なっていてもよい。
ZC1〜ZC6は、それぞれ独立に、置換基A群及び置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1(式中、RC1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)で表される基。
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、Rb又はCsを表す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基;及び、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。
例えば、式(1’−1)で表される化合物と、式(1’−2)で表される化合物とを1回又は2回以上カップリング反応させることにより、式(1’−5)で表される化合物又は式(1’−6)で表される化合物を合成することができる。
次に、式(1)で表される化合物において、n1が1である化合物(本明細書において、「化合物(1’’)」と言う。)の製造方法を説明する。
置換基A群から選ばれる基は、カップリング反応が容易に進行するので、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基が好ましい。
また、国際公開第2002/045184号、特開2012−144722号公報、国際公開第2002/067343号、国際公開第2004/039912号等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
次に、本発明の組成物に含有される燐光発光性化合物について、説明する。
燐光発光性化合物は、式(M)で表される金属錯体であることが好ましい。
nD2は、1又は2を表す。
Dは、式(D-A)〜式(D-C)で表される基を表す。複数存在するDは、同一でも異なっていてもよい。
RDCは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRDCは、同一でも異なっていてもよい。
RDDは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRDDは、同一でも異なっていてもよい。]
また、Journal of the American Chemical Society,Vol.107,1431−1432(1985)、Journal of the American Chemical Society,Vol.106,6647−6653(1984)、国際公開第2011/024761号、国際公開第2002/44189号、特開2006−188673号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(燐光発光性化合物とは異なる。)、及び、酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有していてもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式(1)で表される化合物とは異なる。
式(1)で表される化合物と、燐光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク」と言うことがある。)は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料(燐光発光性化合物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
膜は、本発明の組成物を含有する。
本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。
本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(Agilent製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、DART用TLCプレート(テクノアプリケーションズ社製、商品名:YSK5−100)上に塗布し、TLC−MS(日本電子社製、商品名:JMS−T100TD(The AccuTOF TLC))を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、200〜400℃の範囲で調節した。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300又はMERCURY 400VX)を用いて測定した。
化合物M1は、特開2011―174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M5は、特開2015−086215号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、国際公報第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
化合物M7は、特開2004−143419号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M8は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M9は、国際公報第2012/086671号に記載の方法に従って合成した。
化合物M10は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M11は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
化合物M12は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(2.69g)、化合物M2(0.425g)、化合物M3(1.64g)、化合物M4(0.238g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及びトルエン(62ml)を加え、105℃に加熱した。
得られた反応混合物へ、フェニルボロン酸(36.8mg)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)を加え、16.5時間還流させた。
得られた反応混合物へ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。
得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−1を3.12g得た。高分子化合物HTL−1のMnは7.8×104であり、Mwは2.6×105であった。
高分子化合物HTL−2は、化合物M11、化合物M12及び化合物M3を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL−2のMnは2.3×104であり、Mwは1.2×105であった。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M5(4.77g)、化合物M9(0.773g)、化合物M2(1.97g)、化合物M6(0.331g)、化合物M7(0.443g)及びトルエン(67mL)を加えて、105℃に加熱しながら攪拌した。
得られた反応混合物へ、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(4.2mg)を加え、次いで、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(20mL)を滴下した後、還流下で3時間攪拌した。
得られた反応混合物へ、フェニルボロン酸(0.077g)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(4.2mg)、トルエン(60mL)及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(20mL)を加え、還流下で24時間攪拌した。
得られた反応混合物の有機層と水層とを分離した後、得られた有機層に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(3.33g)及びイオン交換水(67mL)を加え、85℃で2時間攪拌した。得られた反応混合物の有機層と水層とを分離した後、得られた有機層を、イオン交換水(78mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(78mL)で2回、イオン交換水(78mL)で2回の順番で洗浄した。得られた洗浄物の有機層と水層とを分離した後、得られた有機層をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液させた。得られた溶液をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物HP−1(4.95g)を得た。高分子化合物HP−1のMnは1.4×105であり、Mwは4.1×105であった。
高分子化合物HP−2は、化合物M8、化合物M9及び化合物M10を用いて、特開2012−036388号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−2のMnは9.6×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物HP−2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M8から誘導される構成単位と、化合物M9から誘導される構成単位と、化合物M10から誘導される構成単位とが、50:40:10のモル比で構成されてなる共重合体である。
燐光発光性化合物G1は、特開2013−237789号公報に記載の方法に従って合成した。燐光発光性化合物G2は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。燐光発光性化合物G3は、国際公開第2011/032626号に記載の方法に準じて合成した。燐光発光性化合物G4は、特開2014−224101号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物R1は、国際公開第2002/44189号に記載の方法に準じて合成した。燐光発光性化合物R2は、特開2006−188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物B1は、国際公開第2006/121811号および特開2013−048190号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物H4は、国際公開第2013/108022号に記載の方法に準じて合成した。
(化合物H5−1bの合成)
LC−MS(ESI,positive):m/z=3297[M]+
化合物H6は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に準じて合成した。
高分子化合物ET1aは、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1−1、および、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1−2を用いて、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ET1a(200mg)、テトラヒドロフラン(20mL)およびエタノール(20mL)を加え、55℃に加熱した。得られた混合物へ、水(2mL)に溶解させた水酸化セシウム(200mg)を加え、55℃で6時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させるにより、高分子化合物ET1(150mg、薄黄色固体)を得た。高分子化合物ET1のNMRスペクトルにより、高分子化合物ET1aのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
(発光素子D1の作製)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により50nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HTL−1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
クロロベンゼンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を2.0重量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は9.18cd/Aであった。1000cd/m2における発光効率は10.96cd/Aであった。
(発光素子D2の作製)
実施例D1における、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)に代えて、化合物H1及び燐光発光性化合物G2(化合物H1/燐光発光性化合物G2=70重量%/30重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は11.65cd/Aであった。1000cd/m2における発光効率は17.12cd/Aであった。
(発光素子D3の作製)
実施例D1における、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)に代えて、化合物H1及び燐光発光性化合物G3(化合物H1/燐光発光性化合物G3=70重量%/30重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は22.65cd/Aであった。1000cd/m2における発光効率は25.23cd/Aであった。
(発光素子D4の作製)
実施例D1における、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)に代えて、化合物H1及び燐光発光性化合物G4(化合物H1/燐光発光性化合物G4=70重量%/30重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は23.49cd/Aであった。1000cd/m2における発光効率は22.82cd/Aであった。
(発光素子CD1の作製)
実施例D1における、「クロロベンゼンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を2.0重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HC1及び燐光発光性化合物G1(化合物HC1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を0.9重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
なお、化合物HC1は、Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry,50巻,696−710頁,2012年に記載の方法に準じて合成した。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は0.02cd/Aであった。12Vまで電圧を印加したが、1000cd/m2には至らなかった。
(発光素子CD2の作製)
実施例D1における、「クロロベンゼンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を2.0重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HC2及び燐光発光性化合物G1(化合物HC2/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を2.5重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
なお、化合物HC2は、国際公開第2008/150828号に記載の方法に準じて合成した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は0.07cd/Aであった。12Vまで電圧を印加したが、1000cd/m2には至らなかった。
(発光素子CD3の作製)
実施例D1における、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)に代えて、下記式で表される化合物HC3及び燐光発光性化合物G1(化合物HC3/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
なお、化合物HC3は、Luminescense Technology社より購入した。
発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。12Vまで電圧を印加したが、100cd/m2には至らなかった。
(発光素子D5の作製)
実施例D1における、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)に代えて、化合物H2及び燐光発光性化合物R1(化合物H2/燐光発光性化合物R1=90重量%/10重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は2.32cd/Aであった。1000cd/m2における発光効率は2.62cd/Aであった。
(発光素子D6の作製)
実施例D1における、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)に代えて、化合物H3及び燐光発光性化合物R1(化合物H3/燐光発光性化合物R1=90重量%/10重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は1.60cd/Aであった。1000cd/m2における発光効率は2.14cd/Aであった。
(発光素子D7の作製)
実施例D1における、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)に代えて、化合物H2及び燐光発光性化合物R2(化合物H2/燐光発光性化合物R2=90重量%/10重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D7を作製した。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は3.14cd/Aであった。1000cd/m2における発光効率は3.54cd/Aであった。
(発光素子D8の作製)
実施例D1における、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)に代えて、化合物H3及び燐光発光性化合物R2(化合物H3/燐光発光性化合物R2=90重量%/10重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D8を作製した。
発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は1.82cd/Aであった。1000cd/m2における発光効率は2.32cd/Aであった。
(発光素子CD4の作製)
実施例D1における、「クロロベンゼンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を2.0重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HC1及び燐光発光性化合物R1(化合物HC1/燐光発光性化合物R1=90重量%/10重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD4を作製した。
発光素子CD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。12Vまで電圧を印加したが、50cd/m2には至らなかった。
(発光素子CD5の作製)
実施例D1における、「クロロベンゼンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を2.0重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HC2及び燐光発光性化合物R1(化合物HC2/燐光発光性化合物R1=90重量%/10重量%)を2.5重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD5を作製した。
発光素子CD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。12Vまで電圧を印加したが、50cd/m2には至らなかった。
(発光素子CD6の作製)
実施例D1における、「クロロベンゼンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G1(化合物H1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を2.0重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HC3及び燐光発光性化合物R1(化合物HC3/燐光発光性化合物R1=90重量%/10重量%)を1.7重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD6を作製した。
発光素子CD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は0.16cd/Aであった。12Vまで電圧を印加したが、1000cd/m2には至らなかった。
(発光素子D9の作製)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HTL−1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、化合物H4及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物H4/燐光発光性化合物R1=85重量%/5重量%/10重量%)を1.1重量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D9を作製した。
発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。3000cd/m2における発光効率は3.14cd/Aであった。5000cd/m2における発光効率は3.18cd/Aであった。
(発光素子D10の作製)
実施例D9における、高分子化合物HP−1、化合物H4及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物H4/燐光発光性化合物R1=85重量%/5重量%/10重量%)に代えて、高分子化合物HP−1、化合物H4及び燐光発光性化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物H4/燐光発光性化合物R2=85重量%/5重量%/10重量%)を用いた以外は実施例D9と同様にして、発光素子D10を作製した。
発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。3000cd/m2における発光効率は5.08cd/Aであった。5000cd/m2における発光効率は4.67cd/Aであった。
(発光素子D11の作製)
実施例D9における、高分子化合物HP−1、化合物H4及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物H4/燐光発光性化合物R1=85重量%/5重量%/10重量%)に代えて、高分子化合物HP−1、化合物H5及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物H5/燐光発光性化合物R1=85重量%/5重量%/10重量%)を用いた以外は実施例D9と同様にして、発光素子D11を作製した。
発光素子D11に電圧を印加することによりEL発光が観測された。3000cd/m2における発光効率は3.22cd/Aであった。5000cd/m2における発光効率は3.17cd/Aであった。
(発光素子D12の作製)
実施例D9における、高分子化合物HP−1、化合物H4及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物H4/燐光発光性化合物R1=85重量%/5重量%/10重量%)に代えて、高分子化合物HP−1、化合物H5及び燐光発光性化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物H5/燐光発光性化合物R2=85重量%/5重量%/10重量%)を用いた以外は実施例D9と同様にして、発光素子D12を作製した。
発光素子D12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。3000cd/m2における発光効率は5.07cd/Aであった。5000cd/m2における発光効率は4.63cd/Aであった。
(発光素子CD7の作製)
実施例D9における、高分子化合物HP−1、化合物H4及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物H4/燐光発光性化合物R1=85重量%/5重量%/10重量%)に代えて、高分子化合物HP−1、下記式で表される化合物HC4及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物HC4/燐光発光性化合物R1=85重量%/5重量%/10重量%)を用いた以外は実施例D9と同様にして、発光素子CD7を作製した。
なお、化合物HC4は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に準じて合成した。
発光素子CD7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。3000cd/m2における発光効率は1.91cd/Aであった。12Vまで電圧を印加したが、5000cd/m2には至らなかった。
(発光素子D13の作製)
実施例D9における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、化合物H4及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物H4/燐光発光性化合物R1=85重量%/5重量%/10重量%)を1.1重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−2、化合物H4及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−2/化合物H4/燐光発光性化合物G1=65重量%/5重量%/30重量%)を1.6重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例D9と同様にして、発光素子D13を作製した。
発光素子D13に電圧を印加することによりEL発光が観測された。500cd/m2における発光効率は27.74cd/Aであった。
(発光素子D14の作製)
実施例D9における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、化合物H4及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物H4/燐光発光性化合物R1=85重量%/5重量%/10重量%)を1.1重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−2、化合物H4及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−2/化合物H4/燐光発光性化合物G2=65重量%/5重量%/30重量%)を1.6重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例D9と同様にして、発光素子D14を作製した。
発光素子D14に電圧を印加することによりEL発光が観測された。500cd/m2における発光効率は59.06cd/Aであった。
(発光素子D15の作製)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−2を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
クロロベンゼンに、下記式で表される化合物HM−1、化合物H6及び燐光発光性化合物B1(化合物HM−1/化合物H6/燐光発光性化合物B1=70重量%/5重量%/25重量%)を1.6重量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、化合物HM−1は、Luminescense Technology社より購入した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D15を作製した。
発光素子D15に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における発光効率は5.67cd/Aであった。5000cd/m2における発光効率は5.95cd/Aであった。
(発光素子CD8の作製)
実施例D15における、化合物HM−1、化合物H6及び燐光発光性化合物B1(化合物HM−1/化合物H6/燐光発光性化合物B1=70重量%/5重量%/25重量%)に代えて、化合物HM−1、化合物HC2及び燐光発光性化合物B1(化合物HM−1/化合物HC2/燐光発光性化合物B1=70重量%/5重量%/25重量%)を用いた以外は実施例D15と同様にして、発光素子CD8を作製した。
発光素子CD8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における発光効率は2.96cd/Aであった。5000cd/m2における発光効率は2.58cd/Aであった。
Claims (16)
- 式(1)で表される低分子化合物と、燐光発光性化合物とを含有する、組成物。
R1及びR2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
n1は、1以上14以下の整数を表す。
Ar1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar1が複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。但し、1つ以上存在するAr1のうち、少なくとも1つは式(1−A)で表される基である。]
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aは、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、R1A、R2A、R3A及びR4Aのうち、1つは結合手であり、且つ、R5A、R6A、R7A及びR8Aのうち、1つは結合手である。
R1AとR2A、R2AとR3A、R3AとR4A、R4AとR5A、R5AとR6A、R6AとR7A、及び、R7AとR8Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
R91Aは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R92Aは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - R2A及びR3Aのうち、1つが結合手であり、且つ、R6A及びR7Aのうち、1つが結合手である、請求項1記載の組成物。
- R91Aが、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基である、請求項1又は2記載の組成物。
- R92Aが、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項1〜3のいずれか一項記載の組成物。
- R1及びR2が、式(D−A)で表される基、式(D−B)で表される基、又は、式(D−C)で表される基である、請求項1〜4のいずれか一項記載の組成物。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1は、0以上の整数を表す。
ArDA1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - R1及びR2が、前記式(D−A)で表される基、又は、前記式(D−B)で表される基である、請求項5に記載の組成物。
- n1個のAr1の全てが、式(1−A)で表される基である、請求項1〜9のいずれか一項記載の組成物。
- n1が1〜7の整数である、請求項1〜10のいずれか一項記載の組成物。
- 燐光発光性化合物が、式(M)で表される金属錯体である、請求項1〜11のいずれか一項記載の組成物。
M1は、イリジウム原子又は白金原子を表す。
nM1は1以上の整数を表し、nM2は0以上の整数を表し、nM1+nM2は2又は3である。M1がイリジウム原子の場合、nM1+nM2は3であり、M1が白金原子の場合、nM1+nM2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環RM1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RM1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環RM2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RM2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環RM1が有していてもよい置換基と環RM2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1及びAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−AD1---AD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 式(M)で表される金属錯体が、式Ir-1で表される金属錯体、式Ir-2で表される金属錯体、式Ir-3で表される金属錯体、式Ir-4で表される金属錯体、又は、式Ir-5で表される金属錯体である、請求項12記載の組成物。
RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19、RD20、RD21、RD22、RD23、RD24、RD25、RD26、RD31、RD32、RD33、RD34、RD35、RD36及びRD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19、RD20、RD21、RD22、RD23、RD24、RD25、RD26、RD31、RD32、RD33、RD34、RD35、RD36及びRD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−AD1---AD2−は、前記と同じ意味を表す。
nD1は、1、2又は3を表し、nD2は、1又は2を表す。] - 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、請求項1〜13のいずれか一項記載の組成物。
- 溶媒を更に含有する、請求項1〜14のいずれか一項記載の組成物。
- 請求項1〜14のいずれか一項記載の組成物を含有する発光素子。
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