JP6573041B2 - 発光素子 - Google Patents
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Description
第1の有機層が、式(C−1)で表される化合物を含有する層であり、
第2の有機層が、
式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物、及び、前記高分子化合物の架橋体のうちの少なくとも1種を含有する層A、又は、
式(1)で表される燐光発光性化合物と架橋材料の架橋体とを含有する層Bである、発光素子。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
RCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。]
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[2]前記環R1C、前記環R2C、前記環R3C及び前記環R4Cのうちの少なくとも1つが、式(D−1)で表される基を有する、[1]に記載の発光素子。
環RDは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
XD1及びXD2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXD1)−で表される基、又は、−C(RXD2)2−で表される基を表す。RXD1及びRXD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
E1D、E2D及びE3Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
R1D、R2D及びR3Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
E1Dが窒素原子の場合、R1Dは存在しない。E2Dが窒素原子の場合、R2Dは存在しない。E3Dが窒素原子の場合、R3Dは存在しない。
R1DとR2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R2DとR3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R1DとRXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1DとRXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。環RDが有していてもよい置換基とRXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RDが有していてもよい置換基とRXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]前記式(C−1)で表される化合物が、式(C−2)で表される化合物である、[1]又は[2]に記載の発光素子
RCは、前記と同じ意味を表す。
E11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24C、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C及びE44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環R1C'、環R2C'、環R3C'及び環R4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
E11Cが窒素原子の場合、R11Cは存在しない。E12Cが窒素原子の場合、R12Cは存在しない。E13Cが窒素原子の場合、R13Cは存在しない。E14Cが窒素原子の場合、R14Cは存在しない。E21Cが窒素原子の場合、R21Cは存在しない。E22Cが窒素原子の場合、R22Cは存在しない。E23Cが窒素原子の場合、R23Cは存在しない。E24Cが窒素原子の場合、R24Cは存在しない。E31Cが窒素原子の場合、R31Cは存在しない。E32Cが窒素原子の場合、R32Cは存在しない。E33Cが窒素原子の場合、R33Cは存在しない。E34Cが窒素原子の場合、R34Cは存在しない。E41Cが窒素原子の場合、R41Cは存在しない。E42Cが窒素原子の場合、R42Cは存在しない。E43Cが窒素原子の場合、R43Cは存在しない。E44Cが窒素原子の場合、R44Cは存在しない。
R11CとR12C、R12CとR13C、R13CとR14C、R14CとR34C、R34CとR33C、R33CとR32C、R32CとR31C、R31CとR41C、R41CとR42C、R42CとR43C、R43CとR44C、R44CとR24C、R24CとR23C、R23CとR22C、R22CとR21C、及び、R21CとR11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[4]前記式(C−2)で表される化合物が、式(C−3)で表される化合物である、[3]に記載の発光素子。
[5]前記R11C、前記R12C、前記R14C、前記R21C、前記R22C、前記R24C、前記R31C、前記R32C、前記R34C、前記R41C、前記R42C及び前記R44Cのうちの少なくとも一つが、前記式(D−1)で表される基である、[3]又は[4]に記載の発光素子。
[6]前記第2の有機層が、前記層Aであり、前記式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物が、式(1−1B)で表される構成単位、式(1−2B)で表される構成単位、式(1−3B)で表される構成単位又は式(1−4B)で表される構成単位を含む高分子化合物をである、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子。
M1Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子1個を除いた基を表す。
LCは、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。LCが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nc1は、0以上の整数を表す。]
M1Bは、前記と同じ意味を表す。
Ld及びLeは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RA及びRBは、前記と同じ意味を表す。Ld及びLeが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nd1及びne1は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するnd1は、同一でも異なっていてもよい。
Ar1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
Ld及びnd1は、前記と同じ意味を表す。
M2Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子2個を除いた基を表す。]
Ld及びnd1は、前記と同じ意味を表す。
M3Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子3個を除いた基を表す。]
[7]前記第2の有機層が、前記層Aであり、前記式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物が、架橋基を有する構成単位を更に含む、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子。
[8]前記第2の有機層が、前記層Bであり、前記架橋材料が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子。
[9]前記架橋基が、架橋基A群から選ばれる架橋基である、[7]又は[8]に記載の発光素子。
(架橋基A群)
[10]前記架橋基を有する構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、[9]に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[11]前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−B)で表される燐光発光性化合物である、[1]〜[10]のいずれかに記載の発光素子。
M、n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Bが窒素原子の場合、R11Bは存在しない。E12Bが窒素原子の場合、R12Bは存在しない。E13Bが窒素原子の場合、R13Bは存在しない。E14Bが窒素原子の場合、R14Bは存在しない。E21Bが窒素原子の場合、R21Bは存在しない。E22Bが窒素原子の場合、R22Bは存在しない。E23Bが窒素原子の場合、R23Bは存在しない。E24Bが窒素原子の場合、R24Bは存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
環L1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
環L2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。]
[12]前記式(1−B)で表される燐光発光性化合物が、式(1−B1)で表される燐光発光性化合物、式(1−B2)で表される燐光発光性化合物、式(1−B3)で表される燐光発光性化合物、式(1−B4)で表される燐光発光性化合物又は式(1−B5)で表される燐光発光性化合物である、[11]に記載の発光素子。
M、n1、n2、A1−G1−A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、前記と同じ意味を表す。
n11及びn21は、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n21は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n21は2である。
R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[13]前記第1の有機層が、前記式(C−1)で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する層である、[1]〜[12]のいずれかに記載の発光素子。
[14]前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、[1]〜[13]のいずれかに記載の発光素子。
[15]前記第1の有機層と前記第2の有機層とが隣接している、[1]〜[14]のいずれかに記載の発光素子。
[16]前記第2の有機層が、前記陽極と前記第1の有機層との間に設けられた層である、[1]〜[15]のいずれかに記載の発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
[第1の有機層]
本発明の発光素子が有する第1の有機層は、式(C−1)で表される化合物を含有する層である。
式(C−1)で表される化合物の分子量は、好ましくは、2×102〜5×104であり、より好ましくは、2×102〜5×103であり、更に好ましくは、3×102〜3×103であり、特に好ましくは、4×102〜1×103である。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cで表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cで表される芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基であるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環又はこれらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はトリフェニレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくはフルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基である1価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環、ジヒドロフェナジン環又はこれらの環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基であるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環RDで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環RDが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環RDは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
XD1及びXD2のうち、少なくとも一方は、単結合であることが好ましく、XD2が単結合であることがより好ましい。
RXD2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RXD1及びRXD2で表されるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1D、R2D及びR3Dで表されるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1D、R2D及びR3Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、RXD1及びRXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1DとR2D、R2DとR3D、R1DとRXD1、R1DとRXD2、RXD1と環RDが有していてもよい置換基、及び、RXD2と環RDが有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
XD1、XD2、E1D、E2D、E3D、R1D、R2D及びR3Dは、前記と同じ意味を表す。
E4D、E5D、E6D及びE7Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
R4D、R5D、R6D及びR7Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
E4Dが窒素原子の場合、R4Dは存在しない。E5Dが窒素原子の場合、R5Dは存在しない。E6Dが窒素原子の場合、R6Dは存在しない。E7Dが窒素原子の場合、R7Dは存在しない。
R4DとR5D、R5DとR6D、R6DとR7D、R4DとRXD1、R4DとRXD2、R7DとRXD1、及び、R7DとRXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
R4D、R5D、R6D及びR7Dの例及び好ましい範囲は、R1D、R2D及びR3Dの例及び好ましい範囲と同じである。
R4D、R5D、R6D及びR7Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、R1D、R2D及びR3Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R4DとR5D、R5DとR6D、R6DとR7Dはそれぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
式(C−1)で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(C−2)で表される化合物であることが好ましい。
環R1C'、環R2C'、環R3C'及び環R4C'は、好ましくはベンゼン環である。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cのうちの少なくとも一つは、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、式(D−1)で表される基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cのうちの少なくとも1つが式(D−1)で表される基である場合、R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cが式(D−1)で表される基である合計の個数は、好ましくは1〜5個であり、より好ましくは1〜3個であり、更に好ましくは1又は2個であり、特に好ましくは1個である。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cのうちの少なくとも一つが式(D−1)で表される基である場合、R11C、R12C、R14C、R21C、R22C、R24C、R31C、R32C、R34C、R41C、R42C及びR44Cのうちの少なくとも一つが式(D−1)で表される基であることが好ましく、R11C、R12C、R21C、R22C、R31C、R32C、R41C及びR42Cのうちの少なくとも一つが式(D−1)で表される基であることがより好ましく、R11C、R12C、R21C及びR22Cのうちの少なくとも一つが式(D−1)で表される基であることが更に好ましく、R11C及びR12Cのうちの少なくとも一つが式(D−1)で表される基であることが特に好ましく、R12Cが式(D−1)で表される基であることがとりわけ好ましい。
式(C−2)で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(C−3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第1の有機層は、式(C−1)で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する層であることが好ましい。
第1の有機層には、式(C−1)で表される化合物が1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。また、第1の有機層が、式(C−1)で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、燐光発光性化合物が1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
第1の有機層が、式(C−1)で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、式(C−1)で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料であることが好ましい。
第1の有機層が、式(C−1)で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、式(C−1)で表される化合物の有する最低励起三重項状態(T1)は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第1の有機層に含有される燐光発光性化合物の有するT1と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましく、より高いエネルギー準位であることがより好ましい。
燐光発光性化合物としては、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第1の有機層に含有される式(C−1)で表される化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
中心金属原子としては、例えば、原子番号40以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子である。
配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも1種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、2座以上6座以下の配位子を意味する。
燐光発光性化合物は、前記式(1)で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
Mは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1は2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1は2であることが好ましい。
E1及びE2は、炭素原子であることが好ましい。
環L1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環及びジアザナフタレン環が挙げられ、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、ジアゾール環、トリアゾール環又はピリジン環が更に好ましく、ジアゾール環又はピリジン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環L2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1は、0以上の整数を表す。
ArDA1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
GDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
GDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基である。
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは、前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2、Rp3及びRp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1、Rp2及びRp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2、Rp3及びRp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1、Rp2及びRp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。複数あるnp1は同一でも異なっていてもよい。複数あるnp2は、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp4、Rp5及びRp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp4、Rp5及びRp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np4は0〜4の整数を表し、np5は0〜5の整数を表し、np6は0〜5の整数を表す。]
Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6で表されるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基又はtert−オクチル基である。
環L2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子は、添え字n1でその数を定義されている配位子とは異なる。
*は、Mと結合する部位を表す。
RL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい。
RL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RL2は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
M、n1、n2、E1及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L1Aは、トリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環L2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。]
環L1Aがトリアゾール環である場合、E11A及びE12Aが窒素原子であるトリアゾール環、又は、E11A及びE13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、E11A及びE13Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
環L1Aはジアゾール環であることが好ましい。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環L1及び環L2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
E11Aが炭素原子である場合、R11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
E12Aが炭素原子である場合、R12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
E13Aが炭素原子である場合、R13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環L1Aがトリアゾール環である場合、R11A、R12A及びR13Aのうちの2つは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環L2Aがジアザベンゼン環である場合、環L2Aは、E22A及びE24Aが窒素原子であるピリミジン環、又は、E22A及びE24Aが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、E22A及びE24Aが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環L2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
環L1Bがジアザベンゼン環である場合、環L1Bは、E11Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、E13Bが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、E11Bが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環L1Bは、ピリジン環であることが好ましい。
環L2Bがジアザベンゼン環である場合、環L2Bは、E22B及びE24Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、E21B及びE23Bが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、E22B及びE24Bが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環L2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環L1及び環L2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アルケニル基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、又は、式(D−A)、式(D−B)若しくは式(D−C)で表される基であることが更に好ましく、水素原子又は式(D−A)で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R15B、R16B、R17B及びR18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環L1及び環L2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R15B、R16B、R17B及びR18Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、アルケニル基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
また、燐光発光性化合物は、Journal of the American Chemical Society,Vol.107,1431−1432(1985)、Journal of the American Chemical Society,Vol.106,6647−6653(1984)、国際公開第2011/024761号、国際公開第2002/44189号、特開2006−188673号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
第1の有機層は、式(C−1)で表される化合物と、前記燐光発光性化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、第1の組成物に含有される正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式(C−1)で表される化合物とは異なり、第1の組成物に含有される発光材料は、式(C−1)で表される化合物とは異なり、燐光発光性化合物とは異なる。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
第1の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式(C−1)で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
第1の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式(C−1)で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
第1の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式(C−1)で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、及び、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、後述の式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
第1の組成物において、発光材料の配合量は、式(C−1)で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、式(C−1)で表される化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
第1の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式(C−1)で表される化合物を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
式(C−1)で表される化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
第1のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1〜20mPa・sである。
本発明の発光素子が有する第2の有機層は、
式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位(以下、「燐光発光性構成単位」という。)を含む高分子化合物(以下、「層Aの高分子化合物」ともいう。)、及び、層Aの高分子化合物の架橋体のうちの少なくとも1種を含有する層A、又は、
式(1)で表される燐光発光性化合物と架橋材料の架橋体とを含有する層Bである。
層Aにおいて、層Aの高分子化合物及び層Aの高分子化合物の架橋体は、それぞれ、1種単独で含有されていてもよいし、2種以上含有されていてもよい。
燐光発光性構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れ、且つ、層Aの高分子化合物の合成が容易であるため、好ましくは、式(1)で表される燐光発光性化合物から水素原子1個以上5個以下を除いた基を有する構成単位であり、より好ましくは、式(1)で表される燐光発光性化合物から水素原子1個以上3個以下を除いた基を有する構成単位であり、更に好ましくは式(1−1B)で表される構成単位、式(1−2B)で表される構成単位、式(1−3B)で表される構成単位又は式(1−4B)で表される構成単位であり、特に好ましくは式(1−1B)で表される構成単位、式(1−2B)で表される構成単位又は式(1−3B)で表される構成単位であり、とりわけ好ましくは式(1−3B)で表される構成単位である。
燐光発光性構成単位における式(1)で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(1−A)で表される燐光発光性化合物又は式(1−B)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式(1−B)で表される燐光発光性化合物である。燐光発光性構成単位における式(1)で表される燐光発光性化合物である式(1−A)で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(1−A1)〜式(1−A5)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式(1−A1)、式(1−A3)又は式(1−A4)で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは、式(1−A4)で表される燐光発光性化合物である。燐光発光性構成単位における式(1)で表される燐光発光性化合物である式(1−B)で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(1−B1)〜式(1−B5)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式(1−B1)〜式(1−B3)で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは、式(1−B1)で表される燐光発光性化合物である。
RAは、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
RBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアルキル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
LCで表されるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述するArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
RA、RB及びLCが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述するArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
M、E1、E2、環L1、環L2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
環L11は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L12は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L11が有していてもよい置換基と、環L12が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環L11及び環L12の一方は、1つの結合手を有する。
n11及びn12は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、但し、n11+n12は2である。]
環L11が結合手を有する場合、環L11の結合手を除いた環部分の例及び好ましい範囲は、前述の環L1の例及び好ましい範囲と同様である。
環L12が結合手を有さない場合、環L12の例及び好ましい範囲は、前述の環L2の例及び好ましい範囲と同様である。
環L12が結合手を有する場合、環L12の結合手を除いた環部分の例及び好ましい範囲は、前述の環L2の例及び好ましい範囲と同様である。
環L11及び環L12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、前述の環L1及び環L2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
Ld及びLeは、−C(RB)2−、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は2価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式(A−1)又は式(A−2)で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ld及びLeで表されるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述するArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
M2Bは、式(BM−2)又は式(BM−3)で表される基であることがより好ましく、式(BM−2)で表される基であることが更に好ましい。
M、E1、E2、環L1、環L2、環L11、環L12及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。複数存在する環L11は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環L12は、同一でも異なっていてもよい。
n13及びn14は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、但し、n13+n14は1である。]
M、E1、E2、環L1、環L2、A1−G1−A2、n11及びn12は、前記と同じ意味を表す。
環L13は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L14は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L13が有していてもよい置換基と、環L14が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環L13及び環L14の一方は2つの結合手を有するか、又は、環L13及び環L14は、それぞれ、結合手を1つずつ有する。]
環L13が結合手を有する場合、環L13の結合手を除いた環部分の例及び好ましい範囲は、前述の環L1の例及び好ましい範囲と同様である。
環L14が結合手を有さない場合、環L14の例及び好ましい範囲は、前述の環L2の例及び好ましい範囲と同様である。
環L14が結合手を有する場合、環L14の結合手を除いた環部分の例及び好ましい範囲は、前述の環L2の例及び好ましい範囲と同様である。
環L13及び環L14が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、前述の環L1及び環L2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
M3Bは、式(BM−4)で表される基であることが好ましい。
RDは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Deは、式(D−A)、式(D−B)又は式(D−C)で表される基を表す。Deが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDは、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基又はtert−オクチル基である。
層Aの高分子化合物において、燐光発光性構成単位は、1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。
層Aの高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、更に、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
aX2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは2以下の整数であり、より好ましくは0である。
RX1、RX2及びRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1及びArX3で表される2価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1及びArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX2及びArX4で表される2価の複素環基のより好ましい範囲は、ArX1及びArX3で表される2価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ArX1及びArX3で表されるアリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1〜ArX4及びRX1〜RX3で表される基が有していてもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される2価の複素環基は、より好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、更に好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
式(Y)で表される構成単位であって、ArY1が2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である構成単位は、層Aの高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、層Aの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル%であり、より好ましくは1〜70モル%であり、更に好ましくは10〜50モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、層Aの高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
nAは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。
nは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは2である。
Ar3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
Ar3で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar3で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
LAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
LAで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、m−フェニレン基、p−フェニレン基、フルオレン−2,7−ジイル基、フルオレン−9,9−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基A群から選ばれる架橋基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
LAで表される2価の複素環基としては、好ましくは式(AA−1)〜式(AA−34)で表される基である。
式(2)で表される構成単位は、層A’の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
mAは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
mは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは2である。
cは、層A’の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の発光素子のの輝度寿命がより優れるので、好ましくは0である。
Ar5で表される芳香族炭化水素基のm個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、式(X)におけるArX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ar5で表される複素環基のm個の置換基を除いた2価の複素環基部分の定義や例は、式(X)におけるArX2で表される2価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ar5で表される少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基が直接結合した基のm個の置換基を除いた2価の基の定義や例は、式(X)におけるArX2で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の定義や例と同じである。
Ar4及びAr6で表されるアリーレン基の定義や例は、後述する式(X)におけるArX1及びArX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ar4及びAr6で表される2価の複素環基の定義や例は、後述する式(X)におけるArX1及びArX3で表される2価の複素環基の定義や例と同じである。
Ar4、Ar5及びAr6で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
KAは、層A’の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
式(2')で表される構成単位は、層A’の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)〜式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、層A’の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)〜式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)〜式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
[表中、p'''、q'''、r'''、s'''、t'''及びu'''は、各構成単位のモル比率を表す。p'''+q'''+r'''+s'''+t'''+u'''=100であり、且つ、70≦p'''+q'''+r'''+s'''+t'''≦100である。]
層Aの高分子化合物及び層A’の高分子化合物は、例えば、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)、特開2003−171659号公報、国際公開第2006/003000号、特開2010−43243号公報、特開2011−105701号公報、国際公開第2013/021180号、特開2015−174931号公報、特開2015−174932号公報に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
層Aは、層Aの高分子化合物及び層Aの高分子化合物の架橋体のうちの少なくとも1種と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「層Aの組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、層Aの組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、層Aの高分子化合物及び層Aの高分子化合物の架橋体とは異なる。
層Aは、例えば、層Aの高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「層Aのインク」ともいう。)又は層A’の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「層A’のインク」ともいう。)を用いて形成することができ、発光素子の積層化が容易なので、層A’の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「層A’のインク」ともいう。)を用いて形成することが好ましい。
層Aのインク及び層A’のインクは、第1のインクの項で説明した塗布法に好適に使用することができる。層Aのインク及び層A’のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。層Aのインク及び層A’のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
層A’のインクにおいて、溶媒の含有量は、層A’の高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
層Bに含まれる式(1)で表される燐光発光性化合物及び架橋材料の架橋体は、それぞれ、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
層Bにおいて、架橋材料としては、例えば、架橋基を有する低分子化合物(以下、「層Bの低分子化合物」という。)、及び、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物(以下、「層Bの高分子化合物」という。)が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、層Bの高分子化合物である。
層Bの低分子化合物及び層Bの高分子化合物が有する架橋基としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、架橋基A群から選ばれる架橋基であることが好ましい。すなわち、層Bにおいて、架橋材料としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、架橋基A群から選ばれる架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基A群から選ばれる架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、より好ましくは、架橋基A群から選ばれる架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である。
層Bの低分子化合物及び層Bの高分子化合物が有していてもよい架橋基A群から選ばれる架橋基の例及び好ましい範囲は、層A’の高分子化合物が有していてもよい架橋基A群から選ばれる架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
層Bの高分子化合物に含まれる架橋基を有する構成単位の例及び好ましい範囲は、層A’の高分子化合物に含まれる架橋基を有する構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
層Bの高分子化合物に含まれていてもよい架橋基A群から選ばれる架橋基を有する構成単位の例及び好ましい範囲は、層A’の高分子化合物に含まれていてもよい架橋基A群から選ばれる架橋基を有する構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
層Bの高分子化合物に含まれていてもよい式(2)で表される構成単位及び式(2')で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、それぞれ、層A’の高分子化合物に含まれていてもよい式(2)で表される構成単位及び式(2')で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
層Bの高分子化合物が式(2')で表される構成単位を含む場合、式(2')で表される構成単位は、層Bの高分子化合物の安定性が優れ、且つ、層A’の高分子化合物の架橋性が優れるので、層Bの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル%であり、より好ましくは3〜30モル%であり、更に好ましくは5〜20モル%である。
式(2')で表される構成単位は、層Bの高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
層Bの高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、更に、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
層Bの高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、層Bの高分子化合物に含まれる式(X)で表される構成単位は、正孔輸送性がより優れるので、層Bの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは1〜90モル%であり、より好ましくは10〜70モル%であり、更に好ましくは30〜50モル%である。
式(X)で表される構成単位は、層Bの高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
層Bの高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含み、ArY1が2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基である場合、層Bの高分子化合物に含まれる式(Y)で表される構成単位は、本実施形態の発光素子の電荷輸送性がより優れるので、層Bの高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル%であり、より好ましくは3〜30モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、層Bの高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
層Bの高分子化合物は、層Aの高分子化合物及び層A’の高分子化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
層Bの低分子化合物は、式(3)で表される低分子化合物が好ましい。
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、架橋基である。]
層Bに含有される式(1)で表される燐光発光性化合物は、第1の有機層が含有していてもよい燐光発光性化合物である式(1)で表される燐光発光性化合物の例及び好ましい範囲と同じである。
層Bに含有される式(1)で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(1−A)で表される燐光発光性化合物又は式(1−B)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式(1−B)で表される燐光発光性化合物である。層Bに式(1−A)で表される燐光発光性化合物が含有される場合、式(1−A)で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(1−A1)〜式(1−A5)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式(1−A1)、式(1−A3)又は式(1−A4)で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは、式(1−A4)で表される燐光発光性化合物である。層Bに式(1−B)で表される燐光発光性化合物が含有される場合、式(1−B)で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(1−B1)〜式(1−B5)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは、式(1−B1)〜式(1−B3)で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは、式(1−B1)で表される燐光発光性化合物である。
層Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「層Bの組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、層Bの組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、架橋材料の架橋体とは異なり、発光材料は、式(1)で表される燐光発光性化合物及び架橋材料の架橋体とは異なる。
層Bは、例えば、式(1)で表される燐光発光性化合物と、架橋材料と、溶媒とを含有する組成物(以下、「層Bのインク」ともいう。)を用いて形成することができる。
層Bのインクは、第1のインクの項で説明した塗布法に好適に使用することができる。層Bのインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。層Bのインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層以外の層を有していてもよい。
本発明の発光素子において、第2の有機層は、通常、正孔輸送層、発光層(即ち、第1の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第2の発光層」と言う。)又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第2の発光層であり、より好ましくは第2の発光層である。
例えば、第1の発光層が式(C−1)で表される化合物及び燐光発光性化合物を含む第1の有機層(以下、「第1の燐光発光層」という。)であり、且つ、第2の発光層が第2の有機層である場合、第1の燐光発光層における燐光発光性化合物の含有量と、第2の有機層における、式(1)で表される燐光発光性化合物、層Aの高分子化合物又は層Aの高分子化合物の架橋体の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
同様の観点から、第2の有機層が層Aである場合、層Aの高分子化合物及び層A’の高分子化合物のうち、少なくとも1種の発光スペクトルは、好ましくは495nm以上750nm以下に極大波長を有し、より好ましくは590nm以上640nm以下に極大波長を有する。
(D2)陽極/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層(第2の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層(第2の有機層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
第2の発光層は、第2の有機層又は発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が第2の発光層を有し、且つ、第2の発光層が後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層ではない場合、第2の発光層は第2の有機層であることが好ましい。
正孔輸送層は、第2の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、第2の有機層が前述の第2の発光層及び後述の電子輸送層ではない場合、正孔輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
電子輸送層は、第2の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、第2の有機層が前述の第2の発光層及び前述の正孔輸送層ではない場合、電子輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上が含有されていてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
本発明の発光素子において、第1の有機層、第2の有機層、その他の層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第2の有機層の加熱時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは10分〜60分である。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(東ソー製、商品名:UV−8320GPC)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(JEOL RESONANCE製、商品名:JNM−ECZ400S/L1)を用いて測定した。
化合物M1、M2及びM3は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M5は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物RM1は、国際公開第2009/157424号に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(0.800g)、化合物M2(0.149g)、化合物M3(1.66g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(45mL)を加え、100℃に加熱した。その後、そこに、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、7時間還流させた。その後、そこに、2-エチルフェニルボロン酸(90mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)を加え、17.5時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、3.6質量%塩酸、2.5質量%アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−1を1.64g得た。高分子化合物HTL−1のMnは3.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物HTL−1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(2.52g)、化合物M2(0.470g)、化合物M3(4.90g)、燐光発光性化合物RM1(0.530g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)及びトルエン(158mL)を加え、100℃に加熱した。その後、そこに、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、8時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(116mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、15時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、3.6質量%塩酸、2.5質量%アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−2を6.02g得た。高分子化合物HTL−2のMnは3.8×104であり、Mwは4.5×105であった。
高分子化合物HTL−2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、燐光発光性化合物RM1から誘導される構成単位とが、40:10:47:3のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物HTL−2の発光スペクトルは404nm及び600nmに極大波長を有し、高分子化合物HTL−2の発光スペクトルの最大ピーク波長は404nmであった。
燐光発光性化合物B1は、国際公開第2006/121811号及び特開2013−048190号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物B3は、国際公開第2006/121811号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物G1は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物R1は、特開2008−179617号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物B3の発光スペクトルの最大ピーク波長は469nmであった。
燐光発光性化合物G1の発光スペクトルの最大ピーク波長は514nmであった。
燐光発光性化合物R1の発光スペクトルの最大ピーク波長は594nmであった。なお、燐光発光性化合物R1の発光スペクトルの最大ピーク波長は、高分子化合物HTL−2に含まれる燐光発光性化合物RM1の残基に対応する燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長である。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物L2−1(21.4g)、トリエチルアミン(13.0mL)及びテトラヒドロフラン(300mL)を加え、0℃に冷却した。その後、そこへ、化合物L2−2(12.8mL)を滴下し、室温で16時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水(100mL)を加えたところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物を含む反応液をろ過することにより、残渣L2−3−1及びろ液L2−3−2を得た。
得られた残渣L2−3−1をトルエンで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、固体L2−3’(24.5g)を得た。
得られたろ液L2−3−2から水層を除去し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒で晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥させることにより、固体L2−3’’(3.9g)を得た。
得られた固体L2−3’と固体L2−3’’とを合一した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、化合物L2−3(27.8g、白色固体)を得た。化合物L2−3のHPLC面積百分率値は98.9%であった。
1H−NMR(600MHz,THF−d8):δ(ppm)=7.57(d,2H),7.43(t,2H),7.35(s,2H),7.34(t,1H),6.82(brs,1H),3.08(septet,2H),1.73(q,2H),1.34(s,6H),1.25(d,12H),1.00(t,3H).
化合物L2−5は、化合物L2−3(19.1g)、化合物L2−4(9.0g)、クロロベンゼン(150mL)、2−フルオロピリジン(5.15mL)及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物(10.0mL)を用いて、Organic Letters,17巻,1184−1187頁,2015年に記載の方法に準じて合成した。
1H−NMR(600MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.68(d,2H),7.52(t,2H),7.50(s,2H),7.43(t,1H),7.26(s,1H),7.05−6.98(m,3H),2.53(septet,2H),2.15(s,3H),1.88(q,2H),1.28(d,6H),1.23(s,6H),0.89(t,3H),0.77(d,6H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)(0.72g)、化合物L2−5(2.8g)及びペンタデカン(2mL)を加え、300℃で24時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒)により精製し、次いで、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒、トルエン及びメタノールの混合溶媒、並びに、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて順次晶析を行った。得られた固体を塩化メチレンで洗浄後、減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物B2(0.82g)を得た。燐光発光性化合物B2のHPLC面積百分率値は98.8%であった。
1H−NMR(600MHz,THF−d8):δ(ppm)=7.74(d,6H),7.64(dd,6H),7.48(t,6H),7.38(t,3H),6.68(d,3H),6.30(d,3H),5.62(s,3H),2.94(septet,3H),2.37(septet,3H),1.75(s,9H),1.71−1.64(m,6H),1.34(d,9H),1.22−1.17(m,27H),0.98(d,9H),0.90(d,9H),0.81(d,9H).
化合物HM−1は、Luminescence Technology社より購入した。
化合物HM−6及び化合物HM−7は、国際公開第2012/048820号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HM−8は、国際公開第2014/023388号に記載の方法に準じて合成した。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.70-6.83(4H、m)、7.15(3H、t)、7.39(3H、t)、7.48(3H、t)、7.59(2H、t)、7.83-7.93(4H、m)、8.18-8.23(3H、m).
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.51(1H、d)、6.60(1H、d)、6.80(4H、m)、6.92(1H、t)、7.21(3H、m)、7.34(1H、d)、7.39-7.50(4H、m)、7.65(1H、d)、7.71(1H、t)、7.81(1H、d)、7.88(2H、d)、8.28-8.35(2H、m).
<合成例HM−4> 化合物HM−4の合成
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=7.08(4H、t)、7.34(6H、m)、7.47-7.57(12H、m)、8.02(2H、d)、8.12(2H、s)、8.22(4H、d).
1H−NMR(CDCl3、400MHz):δ(ppm)=8.36(d,1H),8.03−7.99(m,1H),7.98−7.93(m,2H),7.89−7.86(m,2H),7.70−7.60(m,3H),7.51−7.35(m,6H),7.17−7.12(m,3H),6.89(d,1H),6.86−6.82(m,2H),6.78(d,1H).
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M4(9.23g)、化合物M5(4.58g)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.6mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.098g)及びトルエン(175mL)を加え、105℃に加熱した。その後、そこに、12質量%炭酸ナトリウム水溶液(40.3mL)を滴下し、29時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(0.47g)及びジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.7mg)を加え、14時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、メタノール、水でそれぞれ洗浄後、乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ETL−1a(7.15g)を得た。高分子化合物ETL−1aのMnは3.2×104、Mwは6.0×104であった。
高分子化合物ETL−1aは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物ETL−1は、高分子化合物ETL−1aの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−2を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の有機層(第2の発光層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−2は、架橋体となった。
トルエンに、化合物HM−2、燐光発光性化合物B1及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B1/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)を2.0質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層(第1の発光層)を形成した。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに、高分子化合物ETL−1を0.25質量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール溶液を用いて、第1の有機層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.48,0.46)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の85%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第2の有機層の形成)を、下記(第2の有機層の形成−D2)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
キシレンに高分子化合物HTL−1及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HTL−1/燐光発光性化合物R1=65質量%/35質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の有機層(第2の発光層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−3」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.44,0.46)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の85%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−8」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.42,0.47)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の85%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−1」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.47,0.45)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の85%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2、燐光発光性化合物B1及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B1/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」に代えて、「化合物HM−2及び燐光発光性化合物B1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B1=75質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.48,0.41)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の75%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2、燐光発光性化合物B1及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B1/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」に代えて、「化合物HM−2及び燐光発光性化合物B1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B1=75質量%/25質量%)」を用い、更に、実施例D1の(第2の有機層の形成)を実施例D2の(第2の有機層の形成−D2)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.34,0.42)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の75%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2、燐光発光性化合物B1及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B1/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」に代えて、「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B1(化合物HM−3/燐光発光性化合物B1=75質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D7を作製した。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.46,0.41)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の75%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2、燐光発光性化合物B1及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B1/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」に代えて、「化合物HM−1及び燐光発光性化合物B1(化合物HM−1/燐光発光性化合物B1=75質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.45,0.41)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の75%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2、燐光発光性化合物B1及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B1/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」に代えて、「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B2及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−3/燐光発光性化合物B2/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D8を作製した。
発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.45,0.46)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の75%となるまでの時間を測定した。
実施例D8の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−2」を用いた以外は、実施例D8と同様にして、発光素子D9を作製した。
発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.47,0.45)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の75%となるまでの時間を測定した。
実施例D8の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−5」を用いた以外は、実施例D8と同様にして、発光素子D10を作製した。
発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.48,0.45)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の75%となるまでの時間を測定した。
実施例D8の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−6」を用いた以外は、実施例D8と同様にして、発光素子D11を作製した。
発光素子D11に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.47,0.45)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の75%となるまでの時間を測定した。
実施例D8の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−7」を用いた以外は、実施例D8と同様にして、発光素子D12を作製した。
発光素子D12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.45,0.46)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の75%となるまでの時間を測定した。
実施例D8の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−1」を用いた以外は、実施例D8と同様にして、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.49,0.44)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の75%となるまでの時間を測定した。
実施例D1と同様にして、発光素子D1を作製した(本実施例では、「発光素子D13」と称する。)。
発光素子D13に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.48,0.46)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の発光層の形成)における、「燐光発光性化合物B1」に代えて、「燐光発光性化合物B3」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D14を作製した。
発光素子D14に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.48,0.45)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の発光層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−5」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D15を作製した。
発光素子D15に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.47,0.46)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の発光層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−6」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D16を作製した。
発光素子D16に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.48,0.46)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の発光層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−7」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D17を作製した。
発光素子D17に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.45,0.46)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第2の有機層の形成)を下記(第2の有機層の形成−D18)に変更し、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)を下記(第1の有機層の形成−D18)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D18を作製した。
キシレンに高分子化合物HTL−1及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HTL−1/燐光発光性化合物R1=90質量%/10質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
トルエンに、化合物HM−2及び燐光発光性化合物R1(化合物HM−2/燐光発光性化合物R1=90質量%/10質量%)を2.0質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層(第1の発光層)を形成した。
実施例D18の(第1の有機層の形成−D18)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−3」を用いた以外は、実施例D18と同様にして、発光素子D19を作製した。
実施例D18の(第1の有機層の形成−D18)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−4」を用いた以外は、実施例D18と同様にして、発光素子D20を作製した。
実施例D1の(第2の有機層の形成)を下記(第2の有機層の形成−D21)に変更し、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)を下記(第1の有機層の形成−D21)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D21を作製した。
キシレンに高分子化合物HTL−1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HTL−1/燐光発光性化合物G1=70質量%/30質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
トルエンに、化合物HM−2及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物G1=70質量%/30質量%)を2.0質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層(第1の発光層)を形成した。
実施例D21の(第2の有機層の形成−D21)における、「高分子化合物HTL−1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HTL−1/燐光発光性化合物G1=70質量%/30質量%)」に代えて、「高分子化合物HTL−1(高分子化合物HTL−1=100質量%)」を用いた以外は、実施例D21と同様にして、発光素子CD4を作製した。
発光素子CD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.32,0.63)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−2」に代えて、「高分子化合物HTL−2及び化合物HM−2(高分子化合物HTL−2/化合物HM−2=75質量%/25質量%)」を用い、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2、燐光発光性化合物B1及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B1/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」に代えて、「化合物HM−2及び燐光発光性化合物B1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B1=75質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D22を作製した。
発光素子D22に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.47,0.40)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の70%となるまでの時間を測定した。
実施例D22の(第2の有機層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−5」を用い、更に、実施例D22の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−5」を用いた以外は、実施例D22と同様にして、発光素子D23を作製した。
発光素子D23に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.47,0.40)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の70%となるまでの時間を測定した。
実施例D22の(第2の有機層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−8」を用い、更に、実施例D22の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−8」を用いた以外は、実施例D22と同様にして、発光素子D24を作製した。
発光素子D24に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.48,0.40)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の70%となるまでの時間を測定した。
実施例D22の(第2の有機層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−4」を用い、更に、実施例D22の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−4」を用いた以外は、実施例D22と同様にして、発光素子D25を作製した。
発光素子D25に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.32,0.40)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の70%となるまでの時間を測定した。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−2、燐光発光性化合物B1及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B1/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」に代えて、「化合物HM−4及び燐光発光性化合物B1(化合物HM−4/燐光発光性化合物B1=75質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D26を作製した。
発光素子D26に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.32,0.40)であった。電流値1mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の70%となるまでの時間を測定した。
Claims (17)
- 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層とを有する発光素子であり、
第1の有機層が、式(C−1)で表される化合物を含有する層であり、
第2の有機層が、式(1)で表される燐光発光性化合物と架橋材料の架橋体とを含有する層Bであり、前記架橋材料が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である、発光素子。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cのうち、少なくとも1つは、前記置換基として、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を有する。
RCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。]
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(C−1)で表される化合物が、式(C−2)で表される化合物である、請求項1に記載の発光素子。
RCは、前記と同じ意味を表す。
E11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24C、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C及びE44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環R1C'、環R2C'、環R3C'及び環R4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cのうちの少なくとも一つは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の複素環基である。
E11Cが窒素原子の場合、R11Cは存在しない。E12Cが窒素原子の場合、R12Cは存在しない。E13Cが窒素原子の場合、R13Cは存在しない。E14Cが窒素原子の場合、R14Cは存在しない。E21Cが窒素原子の場合、R21Cは存在しない。E22Cが窒素原子の場合、R22Cは存在しない。E23Cが窒素原子の場合、R23Cは存在しない。E24Cが窒素原子の場合、R24Cは存在しない。E31Cが窒素原子の場合、R31Cは存在しない。E32Cが窒素原子の場合、R32Cは存在しない。E33Cが窒素原子の場合、R33Cは存在しない。E34Cが窒素原子の場合、R34Cは存在しない。E41Cが窒素原子の場合、R41Cは存在しない。E42Cが窒素原子の場合、R42Cは存在しない。E43Cが窒素原子の場合、R43Cは存在しない。E44Cが窒素原子の場合、R44Cは存在しない。
R11CとR12C、R12CとR13C、R13CとR14C、R14CとR34C、R34CとR33C、R33CとR32C、R32CとR31C、R31CとR41C、R41CとR42C、R42CとR43C、R43CとR44C、R44CとR24C、R24CとR23C、R23CとR22C、R22CとR21C、及び、R21CとR11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記架橋基を有する構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、請求項4に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。] - 前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−B)で表される燐光発光性化合物である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子。
M、n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Bが窒素原子の場合、R11Bは存在しない。E12Bが窒素原子の場合、R12Bは存在しない。E13Bが窒素原子の場合、R13Bは存在しない。E14Bが窒素原子の場合、R14Bは存在しない。E21Bが窒素原子の場合、R21Bは存在しない。E22Bが窒素原子の場合、R22Bは存在しない。E23Bが窒素原子の場合、R23Bは存在しない。E24Bが窒素原子の場合、R24Bは存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
環L1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
環L2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。] - 前記式(1−B)で表される燐光発光性化合物が、式(1−B1)で表される燐光発光性化合物、式(1−B2)で表される燐光発光性化合物、式(1−B3)で表される燐光発光性化合物、式(1−B4)で表される燐光発光性化合物又は式(1−B5)で表される燐光発光性化合物である、請求項6に記載の発光素子。
M、n1、n2、A1−G1−A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、前記と同じ意味を表す。
n11及びn21は、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n21は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n21は2である。
R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記第1の有機層が、前記式(C−1)で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する層である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第1の有機層と前記第2の有機層とが隣接している、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第2の有機層が、前記陽極と前記第1の有機層との間に設けられた層である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の発光素子。
- 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層とを有する発光素子であり、
第1の有機層が、式(C−1)で表される化合物を含有する層であり、
第2の有機層が、
式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物、及び、前記高分子化合物の架橋体のうちの少なくとも1種を含有する層A、又は、
式(1)で表される燐光発光性化合物と架橋材料の架橋体とを含有する層Bである、発光素子。
環R 1C 、環R 2C 、環R 3C 及び環R 4C は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R 1C 、環R 2C 、環R 3C 及び環R 4C のうち、少なくとも1つは、前記置換基として、式(D−1)で表される基を有する。
R C は、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。]
環R D は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
X D1 及びX D2 は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(R XD1 )−で表される基、又は、−C(R XD2 ) 2 −で表される基を表す。R XD1 及びR XD2 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR XD2 は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
E 1D 、E 2D 及びE 3D は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
R 1D 、R 2D 及びR 3D は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
E 1D が窒素原子の場合、R 1D は存在しない。E 2D が窒素原子の場合、R 2D は存在しない。E 3D が窒素原子の場合、R 3D は存在しない。
R 1D とR 2D とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R 2D とR 3D とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R 1D とR XD1 とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R 1D とR XD2 とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。環R D が有していてもよい置換基とR XD1 とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R D が有していてもよい置換基とR XD2 とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n 1 は1以上の整数を表し、n 2 は0以上の整数を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n 1 +n 2 は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n 1 +n 2 は2である。
E 1 及びE 2 は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E 1 及びE 2 の少なくとも一方は炭素原子である。E 1 及びE 2 が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L 1 は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L 1 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L 2 は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L 2 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L 1 が有していてもよい置換基と、環L 2 が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A 1 −G 1 −A 2 は、アニオン性の2座配位子を表す。A 1 及びA 2 は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G 1 は、単結合、又は、A 1 及びA 2 とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A 1 −G 1 −A 2 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(C−1)で表される化合物が、式(C−2)で表される化合物である、請求項12に記載の発光素子。
R C は、前記と同じ意味を表す。
E 11C 、E 12C 、E 13C 、E 14C 、E 21C 、E 22C 、E 23C 、E 24C 、E 31C 、E 32C 、E 33C 、E 34C 、E 41C 、E 42C 、E 43C 及びE 44C は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環R 1C '、環R 2C '、環R 3C '及び環R 4C 'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
R 11C 、R 12C 、R 13C 、R 14C 、R 21C 、R 22C 、R 23C 、R 24C 、R 31C 、R 32C 、R 33C 、R 34C 、R 41C 、R 42C 、R 43C 及びR 44C は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、R 11C 、R 12C 、R 13C 、R 14C 、R 21C 、R 22C 、R 23C 、R 24C 、R 31C 、R 32C 、R 33C 、R 34C 、R 41C 、R 42C 、R 43C 及びR 44C のうちの少なくとも一つは、前記式(D−1)で表される基である。
E 11C が窒素原子の場合、R 11C は存在しない。E 12C が窒素原子の場合、R 12C は存在しない。E 13C が窒素原子の場合、R 13C は存在しない。E 14C が窒素原子の場合、R 14C は存在しない。E 21C が窒素原子の場合、R 21C は存在しない。E 22C が窒素原子の場合、R 22C は存在しない。E 23C が窒素原子の場合、R 23C は存在しない。E 24C が窒素原子の場合、R 24C は存在しない。E 31C が窒素原子の場合、R 31C は存在しない。E 32C が窒素原子の場合、R 32C は存在しない。E 33C が窒素原子の場合、R 33C は存在しない。E 34C が窒素原子の場合、R 34C は存在しない。E 41C が窒素原子の場合、R 41C は存在しない。E 42C が窒素原子の場合、R 42C は存在しない。E 43C が窒素原子の場合、R 43C は存在しない。E 44C が窒素原子の場合、R 44C は存在しない。
R 11C とR 12C 、R 12C とR 13C 、R 13C とR 14C 、R 14C とR 34C 、R 34C とR 33C 、R 33C とR 32C 、R 32C とR 31C 、R 31C とR 41C 、R 41C とR 42C 、R 42C とR 43C 、R 43C とR 44C 、R 44C とR 24C 、R 24C とR 23C 、R 23C とR 22C 、R 22C とR 21C 、及び、R 21C とR 11C は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記R11C、前記R12C、前記R14C、前記R21C、前記R22C、前記R24C、前記R31C、前記R32C、前記R34C、前記R41C、前記R42C及び前記R44Cのうちの少なくとも一つが、前記式(D−1)で表される基である、請求項13又は14に記載の発光素子。
- 前記第2の有機層が、前記層Aであり、前記式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物が、式(1−1B)で表される構成単位、式(1−2B)で表される構成単位、式(1−3B)で表される構成単位又は式(1−4B)で表される構成単位を含む高分子化合物である、請求項12〜15のいずれか一項に記載の発光素子。
M1Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子1個を除いた基を表す。
LCは、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。LCが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nc1は、0以上の整数を表す。]
M1Bは、前記と同じ意味を表す。
Ld及びLeは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RA及びRBは、前記と同じ意味を表す。Ld及びLeが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nd1及びne1は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するnd1は、同一でも異なっていてもよい。
Ar1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
Ld及びnd1は、前記と同じ意味を表す。
M2Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子2個を除いた基を表す。]
Ld及びnd1は、前記と同じ意味を表す。
M3Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子3個を除いた基を表す。] - 前記第2の有機層が、前記層Aであり、前記式(1)で表される燐光発光性化合物(式中、Mはイリジウム原子である)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物が、架橋基を有する構成単位を更に含む、請求項12〜16のいずれか一項に記載の発光素子。
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