JP6296209B2 - 発光素子 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。
第1の有機層が、式(1)で表される燐光発光性化合物と式(H)で表される化合物とを含有する層であり、
第2の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
nH1は、0以上5以下の整数を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH2は、1以上10以下の整数を表す。
ArH1は、式(H1−1)で表される基を表す。ArH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NRH1’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArH2は、nDH1個のDH1を有し、環構成原子としてsp2窒素原子を有し、且つ、環構成原子としてsp3窒素原子を有さない、単環又は縮合環の含窒素複素環基であり、当該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
DH1は、式(D−A)で表される基又は式(D−B)で表される基を表す。DH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nDH1は、0以上10以下の整数を表す。]
環RH1及び環RH2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
XH1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXH1)−で表される基、又は、−C(RXH1’)2−で表される基を表す。RXH1及びRXH1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXH1’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
RXH1と環RH1が有していてもよい置換基、RXH1と環RH2が有していてもよい置換基、RXH1’と環RH1が有していてもよい置換基、及び、RXH1’と環RH2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、式(H1−1)で表される基は、nDH2個のDH2を有する。
DH2は、式(D−A)で表される基又は式(D−B)で表される基を表す。DH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nDH2は、0以上10以下の整数を表す。但し、nDH1+nDH2は、1以上20以下である。]
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、ベンゼン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子3個を除いてなる基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、ベンゼン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子3個を除いてなる基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
[2]前記架橋材料が、
架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、[1]に記載の発光素子。
(架橋基A群)
[3]前記架橋材料が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、[2]に記載の発光素子。
[4]前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、[3]に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[5]前記架橋材料が有する架橋基が、式(XL−2)、式(XL−3)、式(XL−4)、式(XL−5)、式(XL−6)、式(XL−7)、式(XL−8)、式(XL−9)、式(XL−10)、式(XL−11)、式(XL−12)、式(XL−13)、式(XL−14)、式(XL−15)又は式(XL−17)で表される基である、[2]〜[4]のいずれかに記載の発光素子。
[6]前記式(H1−1)で表される基が、式(H1−1A)で表される基、式(H1−1B)で表される基、式(H1−1C)で表される基又は式(H1−1D)で表される基である、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子。
XH2及びXH3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXH2)−で表される基、又は、−C(RXH2’)2−で表される基を表す。RXH2及びRXH2’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXH2’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ZH1、ZH2、ZH3、ZH4、ZH5、ZH6、ZH7、ZH8、ZH9、ZH10、ZH11及びZH12は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
RH1、RH2、RH3、RH4、RH5、RH6、RH7、RH8、RH9、RH10、RH11及びRH12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ZH1が窒素原子の場合、RH1は存在しない。ZH2が窒素原子の場合、RH2は存在しない。ZH3が窒素原子の場合、RH3は存在しない。ZH4が窒素原子の場合、RH4は存在しない。ZH5が窒素原子の場合、RH5は存在しない。ZH6が窒素原子の場合、RH6は存在しない。ZH7が窒素原子の場合、RH7は存在しない。ZH8が窒素原子の場合、RH8は存在しない。ZH9が窒素原子の場合、RH9は存在しない。ZH10が窒素原子の場合、RH10は存在しない。ZH11が窒素原子の場合、RH11は存在しない。ZH12が窒素原子の場合、RH12は存在しない。
RH1とRH2、RH2とRH3、RH3とRH4、RH5とRH6、RH6とRH7、RH7とRH8、RH9とRH10、RH10とRH11、及び、RH11とRH12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
但し、式(H1−1A)で表される基、式(H1−1B)で表される基、式(H1−1C)で表される基、及び、式(H1−1D)で表される基は、それぞれ、nDH2個のDH2を有する。DH2及びnDH2は、前記と同じ意味を表す。]
[7]前記ArH2が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基(該基は置換基を有していてもよい)である、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子。
[8]前記式(D−A)で表される基が、式(D−A1)で表される基、式(D−A2)で表される基、式(D−A3)で表される基、式(D−A4)で表される基、又は、式(D−A5)で表される基である、[1]〜[7]のいずれかに記載の発光素子。
Rp1、Rp2、Rp3及びRp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1、Rp2及びRp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
[9]前記式(D−B)で表される基が、式(D−B1)で表される基、式(D−B2)で表される基、式(D−B3)で表される基、式(D−B4)で表される基、式(D−B5)で表される基、又は、式(D−B6)で表される基である、[1]〜[7]のいずれかに記載の発光素子。
Rp1、Rp2、Rp3及びRp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1、Rp2及びRp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。複数あるnp1は同一でも異なっていてもよい。複数あるnp2は、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[10]前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−B)で表される燐光発光性化合物である、[1]〜[9]のいずれかに記載の発光素子。
M、n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Bが窒素原子の場合、R11Bは存在しない。E12Bが窒素原子の場合、R12Bは存在しない。E13Bが窒素原子の場合、R13Bは存在しない。E14Bが窒素原子の場合、R14Bは存在しない。E21Bが窒素原子の場合、R21Bは存在しない。E22Bが窒素原子の場合、R22Bは存在しない。E23Bが窒素原子の場合、R23Bは存在しない。E24Bが窒素原子の場合、R24Bは存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13B及びE14Bとで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環L2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23B及びE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。]
[11]前記式(1−B)で表される燐光発光性化合物が、式(1−B1)で表される燐光発光性化合物、式(1−B2)で表される燐光発光性化合物、式(1−B3)で表される燐光発光性化合物、式(1−B4)で表される燐光発光性化合物又は式(1−B5)で表される燐光発光性化合物である、[10]に記載の発光素子。
M、n1、n2、A1−G1−A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、前記と同じ意味を表す。
n11及びn12は、それぞれ独立に、1以上の整数を表し、n11+n12は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n12は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n12は2である。
R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[12]前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−A)で表される燐光発光性化合物である、[1]〜[9]のいずれかに記載の発光素子。
M、n1、n2、E1及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L1Aは、窒素原子、E1、E11A、E12A及びE13Aとで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環L2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23A及びE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。]
[13]前記第1の有機層と、前記第2の有機層とが、隣接している、[1]〜[12]のいずれかに記載の発光素子。
[14]前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、[1]〜[13]のいずれかに記載の発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は1価の複素環基と結合している基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層とを有する発光素子であって、第1の有機層が、式(1)で表される燐光発光性化合物と式(H)で表される化合物とを含有する層であり、第2の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子である。
第1の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第1のインクを用いることが好ましい。
第2の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第2のインクを用いることが好ましい。第2の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第2の有機層に含有される架橋材料を架橋させることができ、加熱することで、第2の有機層に含有される架橋材料を架橋させることが好ましい。架橋材料が架橋した状態(架橋材料の架橋体)で、第2の有機層に含有されている場合、第2の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第2の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
加熱の時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは30分〜90分である。
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
第1の有機層は、式(1)で表される燐光発光性化合物と式(H)で表される化合物とを含有する層である。
式(1)で表される燐光発光性化合物は、通常、室温(25℃)で燐光発光性を示す化合物であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す化合物である。
式(1)で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるMと、添え字n1でその数を規定されている配位子と、添え字n2でその数を規定されている配位子とから構成されている。
Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1は2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1は2であることが好ましい。
環L1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環及びイソキノリン環が挙げられ、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましくピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環が更に好ましく、ピリジン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環L2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
mDA1は、0以上の整数を表す。
ArDA1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは、前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp4、Rp5及びRp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp4、Rp5及びRp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np4は、0〜4の整数を表し、np5及びnp6は、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。]
環L2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子は、添え字n1でその数を定義されている配位子とは異なる。
*は、Mと結合する部位を表す。
RL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい。
RL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
環L1Aがジアゾール環である場合、E11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、E12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、E11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環L1Aがトリアゾール環である場合、E11A及びE12Aが窒素原子であるトリアゾール環、又は、E11A及びE13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、E11A及びE12Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
E11Aが炭素原子である場合、R11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
E12Aが炭素原子である場合、R12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
E13Aが炭素原子である場合、R13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環L2Aがピリミジン環である場合、E22A及びE24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環L2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
環L1Bがピリミジン環である場合、E11Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環L2Bがピリミジン環である場合、E22B及びE24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環L2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
式(H)で表される化合物の分子量は、通常、1×102〜5×104であり、好ましくは、2×102〜1×104であり、より好ましくは、3×102〜5×103であり、更に好ましくは、4×102〜2.5×103であり、特に好ましくは、5×102〜1.5×103である。
環RH1及び環RH2における芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環及びクリセン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環RH1及び環RH2における芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、9,10−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び5,10−ジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10−ジヒドロアクリジン環又は5,10−ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10−ジヒドロアクリジン環又は5,10−ジヒドロフェナジン環であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、カルバゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
RXH1’は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RXH1及びRXH1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環RH1及び環RH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
XH2及びXH3のうち、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、XH3が単結合であることがより好ましい。
XH2及びXH3のうち、少なくとも一方が単結合である場合、もう一方は酸素原子、硫黄原子、−N(RXH2)−で表される基、又は、−C(RXH2’)2−で表される基であることが好ましく、−N(RXH2)−で表される基、又は、−C(RXH2’)2−で表される基であることがより好ましく、−C(RXH2’)2−で表される基であることが更に好ましい。
RXH2’の例及び好ましい範囲は、RXH1’の例及び好ましい範囲と同じである。
RXH2及びRXH2’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環RH1及び環RH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RH1、RH2、RH3、RH4、RH5、RH6、RH7、RH8、RH9、RH10、RH11及びRH12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環RH1及び環RH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環RH1及び環RH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RH1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環RH1及び環RH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環RH1及び環RH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1Hは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子、式(D−A)で表される基、式(D−B)で表される基又は式(1H’)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR1Hは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するR1Hのうち、少なくとも1個は式(1H’)で表される基である。]
複数存在するR1Hのうち、nDH1個は式(D−A)又は式(D−B)で表される基であることが好ましく、nDH1個は式(D−A)で表される基であることがより好ましい。
R1Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環RH1及び環RH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
複数存在するR1Hのうち、nDH1個は式(D−A)又は式(D−B)で表される基であることが好ましく、nDH1個は式(D−A)で表される基であることがより好ましい。
R2Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環RH1及び環RH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
第1の有機層は、式(1)で表される燐光発光性化合物と、式(H)で表される化合物とを含有する層である。
第1の有機層には、式(1)で表される燐光発光性化合物が1種単独で含有されていてもよく、本発明の実施形態の発光素子の発光色を調整することができるので、2種以上含有されていてもよい。また、第1の有機層には、式(H)で表される化合物が1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、式(1)で表される燐光発光性化合物と式(H)で表される化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
式(1)で表される燐光発光性化合物と、式(H)で表される化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
第2の有機層は、架橋材料の架橋体を含有する層である。
架橋材料の架橋体は、架橋材料を上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
第2の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基A群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、後述する式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
nAは、本発明の実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
nは、本発明の実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは2である。
Ar3で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar3で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
式(2)で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
mAは、本発明の実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
mは、本発明の実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは2である。
cは、第2の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0である。
Ar5で表される芳香族炭化水素基のm個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、後述する式(X)におけるArX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ar5で表される複素環基のm個の置換基を除いた2価の複素環基部分の定義や例は、後述する式(X)におけるArX2で表される2価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ar5で表される少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環が直接結合した基のm個の置換基を除いた2価の基の定義や例は、後述する式(X)におけるArX2で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の定義や例と同じである。
Ar4及びAr6で表されるアリーレン基の定義や例は、後述する式(X)におけるArX1及びArX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ar4及びAr6で表される2価の複素環基の定義や例は、後述する式(X)におけるArX1及びArX3で表される2価の複素環基の定義や例と同じである。
KAは、第2の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
X’で表される架橋基の定義や例は、前述のXで表される架橋基の定義や例と同じである。
式(2')で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)〜式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第2の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)〜式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)〜式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
第2の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第2の有機層の高分子化合物は、本発明の実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、更に、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
aX2は、本発明の実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは2以下の整数であり、より好ましくは0である。
ArX1及びArX3で表される2価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1及びArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX2及びArX4で表される2価の複素環基のより好ましい範囲は、ArX1及びArX3で表される2価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1〜ArX4及びRX1〜RX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
式(Y)で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第2の有機層の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
第2の有機層の低分子化合物は、式(3)で表される低分子化合物が好ましい。
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、架橋基である。]
mB2は、通常、0〜10の整数であり、架橋材料の合成が容易となり、且つ、本発明の実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるため、好ましくは0〜5の整数であり、より好ましくは0〜3の整数であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。
mB3は、通常、0〜5の整数であり、架橋材料の合成が容易になるため、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0である。
Ar7で表される複素環基のmB3個の置換基を除いた2価の複素環基部分の定義や例は、前述の式(X)におけるArX2で表される2価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ar7で表される少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環が直接結合した基のmB3個の置換基を除いた2価の基の定義や例は、前述の式(X)におけるArX2で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の定義や例と同じである。
Ar7で表される基が有してもよい置換基の定義や例は、前述の式(X)におけるArX2で表される基が有してもよい置換基の定義や例と同じである。
Ar7は、本発明の実施形態の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
第2の有機層は、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
架橋材料と、溶媒とを含有する第2の組成物(以下、「第2のインク」ともいう。)は、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第2のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
本発明の実施形態の発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層以外の層を有していてもよい。
本発明の実施形態の発光素子において、第1の有機層は、通常、発光層(以下、「第1の発光層」と言う。)である。
本発明の実施形態の発光素子において、第2の有機層は、通常、正孔輸送層、第2の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第2の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
(D2)陽極/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層(第2の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層(第2の有機層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
本発明の実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、(D3)〜(D12)で表される層構成が好ましく、(D7)〜(D10)で表される層構成がより好ましい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
本発明の実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
第2の発光層は、通常、第2の有機層又は発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の実施形態の発光素子が第2の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、第2の発光層は第2の有機層であることが好ましい。
正孔輸送層は、通常、第2の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の実施形態の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第2の発光層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、正孔輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
電子輸送層は、通常、第2の有機層であるか、又は、電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。
nE1は、1以上の整数を表す。
ArE1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はRE1以外の置換基を有していてもよい。
RE1は、式(ES−1)で表される基を表す。RE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
(ES−1)
[式中、
nE3は0以上の整数を表し、aE1は1以上の整数を表し、bE1は0以上の整数を表し、mE1は1以上の整数を表す。nE3、aE1及びbE1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、RE3が単結合である場合、mE1は1である。また、aE1及びbE1は、式(ES−1)で表される基の電荷が0となるように選択される。
RE3は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−RE3’を表し(RE3’は、炭化水素基又は複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
QE1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
YE1は、CO2 -、SO3 -、SO2 -又はPO3 2-を表す。YE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ME1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ME1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ZE1は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE4)4 -、RE4SO3 -、RE4COO-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -又はPF6 -を表す。RE4は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ZE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、n’、m’及びnxは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。]
aE1は、通常1〜10の整数であり、好ましくは1〜5の整数であり、より好ましくは1又は2である。
bE1は、通常0〜10の整数であり、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0又は1である。
mE1は、通常1〜5の整数であり、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
−O−RE3’−{(QE1)nE3−YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
YE1としては、CO2 -、SO2 -又はPO3 2-が好ましく、CO2 -がより好ましい。
ME1で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+が挙げられ、Mg2+、Ca2+、Sr2+又はBa2+が好ましく、Ba2+がより好ましい。
ME1としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
nE2は、1以上の整数を表す。
ArE2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はRE2以外の置換基を有していてもよい。
RE2は、式(ES−2)で表される基を表す。RE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
(ES−2)
[式中、
nE4は0以上の整数を表し、aE2は1以上の整数を表し、bE2は0以上の整数を表し、mE2は1以上の整数を表す。nE4、aE2及びbE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、RE5が単結合である場合、mE2は1である。また、aE2及びbE2は、式(ES−2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
RE5は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−RE5’を表し(RE5’は、炭化水素基又は複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
QE2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
YE2は、−C+RE6 2、−N+RE6 3、−P+RE6 3、−S+RE6 2又は−I+RE6 2を表す。RE6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRE6は、同一でも異なっていてもよい。YE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ME2は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE7)4 -、RE7SO3 -、RE7COO-、BF4 -、SbCl6 -又はSbF6 -を表す。RE7は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ME2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ZE2は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。ZE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
aE2は、通常1〜10の整数であり、好ましくは1〜5の整数であり、より好ましくは1又は2である。
bE2は、通常0〜10の整数であり、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0又は1である。
mE2は、通常1〜5の整数であり、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
−O−RE5’−{(QE1)nE3−YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
ZE2で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+が挙げられ、Mg2+又はCa2+が好ましい。
ZE2としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
本発明の実施形態の発光素子において、第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
燐光発光性化合物G1は、特開2013−237789号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物G2は、国際公開第2004/026886号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物G3は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物G4は、特開2014−224101号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物G5は、特開2014−224101号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物G6は、国際公開第2011/032626号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物R1は、国際公開第2002/044189号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物R2は、特開2006−188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物R3は、特開2008−179617号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物R4は、特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物H1は、国際公開第2010/136109号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H2は、特開2015−110751号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物H3及びH4は、Luminescense Technology社より購入した。
化合物M1は、特開2011―174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2、化合物M7及び化合物M8は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した
化合物M5は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HTL−1は、化合物M5、化合物M3、及び、化合物M6を用いて、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL−1のMnは1.9×104であり、Mwは9.9×104であった。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(2.69g)、化合物M2(0.425g)、化合物M3(1.64g)、化合物M4(0.238g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及びトルエン(62ml)を加え、105℃に加熱した。
得られた反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(10ml)を滴下し、4.5時間還流させた。
反応後、そこに、フェニルボロン酸(36.8mg)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)を加え、16.5時間還流させた。
その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−2を3.12g得た。高分子化合物HTL−2のMnは7.8×104であり、Mwは2.6×105であった。
高分子化合物HTL−3は、化合物M7、化合物M8及び化合物M6を用いて、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL−3のMnは8.9×104であり、Mwは4.2×105であった。
高分子化合物HTL−3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M7から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位とが、50:42.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物HTL−4は、化合物M7及び化合物M8を用いて、特開2012−36381号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL−4のMnは8.1×104であり、Mwは3.4×105であった。
高分子化合物HTL−4は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M7から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成された共重合体である。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.6重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
キシレンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G6(化合物H1/燐光発光性化合物G6=70重量%/30重量%)を3.3重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層を形成した。
第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値0.08mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、50.0時間であった。
発光素子D1の400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.33,0.63)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物H1及び燐光発光性化合物G6(化合物H1/燐光発光性化合物G6=70重量%/30重量%)」に代えて、「化合物H1及び燐光発光性化合物G4(化合物H1/燐光発光性化合物G4=70重量%/30重量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値0.08mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、13.2時間であった。
発光素子D2の400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.33,0.61)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物H1及び燐光発光性化合物G6(化合物H1/燐光発光性化合物G6=70重量%/30重量%)」に代えて、「化合物H1及び燐光発光性化合物G5(化合物H1/燐光発光性化合物G5=70重量%/30重量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値0.08mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、39.1時間であった。
発光素子D3の400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.33,0.63)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「キシレンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G6(化合物H1/燐光発光性化合物G6=70重量%/30重量%)を3.3重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物H3及び燐光発光性化合物G3(化合物H3/燐光発光性化合物G3=70重量%/30重量%)を2.5重量%の濃度で溶解させた。」とし、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「キシレンに高分子化合物HTL−1を0.6重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値0.08mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、0.02時間であった。
発光素子CD1の400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.30,0.64)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「キシレンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G6(化合物H1/燐光発光性化合物G6=70重量%/30重量%)を3.3重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物H4及び燐光発光性化合物G1(化合物H4/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を2重量%の濃度で溶解させた。」とし、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「キシレンに高分子化合物HTL−1を0.6重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値0.08mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、0.01時間であった。
発光素子CD2の400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.28,0.63)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「キシレンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G6(化合物H1/燐光発光性化合物G6=70重量%/30重量%)を3.3重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物H4及び燐光発光性化合物G2(化合物H4/燐光発光性化合物G2=70重量%/30重量%)を2重量%の濃度で溶解させた。」とし、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「キシレンに高分子化合物HTL−1を0.6重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値0.08mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、0.07時間であった。
発光素子CD3の400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.32,0.63)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物H1及び燐光発光性化合物G6(化合物H1/燐光発光性化合物G6=70重量%/30重量%)」に代えて、「化合物H2及び燐光発光性化合物G4(化合物H2/燐光発光性化合物G4=70重量%/30重量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD4を作製した。
発光素子CD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値0.08mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、0.80時間であった。
発光素子CD4の400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.34,0.61)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−1」に代えて、「高分子化合物HTL−2」を用い、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「キシレンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G6(化合物H1/燐光発光性化合物G6=70重量%/30重量%)を3.3重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物H1及び燐光発光性化合物G6(化合物H1/燐光発光性化合物G6=70重量%/30重量%)を2.2重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値0.08mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の85%となるまでの時間を測定したところ、204.7時間であった。
発光素子D4の400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.33,0.63)であった。
実施例D4の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−2」に代えて、「高分子化合物HTL−3」を用いた以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値0.08mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の85%となるまでの時間を測定したところ、215.8時間であった。
発光素子D5の400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.33,0.63)であった。
実施例D4の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−2」に代えて、「高分子化合物HTL−4」を用いた以外は、実施例D4と同様にして、発光素子CD5を作製した。
発光素子CD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値0.08mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の85%となるまでの時間を測定したところ、147.9時間であった。
発光素子CD5の400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.33,0.63)であった。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
クロロベンゼンに、化合物H1及び燐光発光性化合物R2(化合物H1/燐光発光性化合物R2=90重量%/10重量%)を2.2重量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層を形成した。
第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値2mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定したところ、17.4時間であった。
発光素子D6の100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.67,0.32)であった。
実施例D6の(第1の有機層の形成)における、「化合物H1及び燐光発光性化合物R2(化合物H1/燐光発光性化合物R2=90重量%/10重量%)」に代えて、「化合物H1及び燐光発光性化合物R1(化合物H1/燐光発光性化合物R1=90重量%/10重量%)」を用いた以外は、実施例D6と同様にして、発光素子D7を作製した。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値2mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定したところ、15.6時間であった。
発光素子D7の100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.68,0.32)であった。
実施例D6の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物H1及び燐光発光性化合物R2(化合物H1/燐光発光性化合物R2=90重量%/10重量%)を2.2重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、化合物H1及び燐光発光性化合物R3(化合物H1/燐光発光性化合物R3=90重量%/10重量%)を3.3重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D6と同様にして、発光素子D8を作製した。
発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値2mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定したところ、11.9時間であった。
発光素子D8の100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.60,0.40)であった。
実施例D6の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物H1及び燐光発光性化合物R2(化合物H1/燐光発光性化合物R2=90重量%/10重量%)を2.2重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、化合物H1及び燐光発光性化合物R4(化合物H1/燐光発光性化合物R4=90重量%/10重量%)を3.3重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D6と同様にして、発光素子D9を作製した。
発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値2mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定したところ、19.7時間であった。
発光素子D9の100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.65,0.35)であった。
実施例D6の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−1」に代えて、「高分子化合物HTL−2」を用いた以外は、実施例D6と同様にして、発光素子D10を作製した。
発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。電流値2mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定したところ、34.3時間であった。
発光素子D10の100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は、(0.67,0.32)であった。
実施例D6の(第1の有機層の形成)における、「化合物H1及び燐光発光性化合物R2(化合物H1/燐光発光性化合物R2=90重量%/10重量%)」に代えて、「化合物H4及び燐光発光性化合物R1(化合物H4/燐光発光性化合物R1=90重量%/10重量%)」を用いた以外は、実施例D6と同様にして、発光素子CD6を作製した。
発光素子CD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。12Vまで電圧を印加したが、100cd/m2には至らなかった。そのため、発光素子CD6の輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定することができなかった。
Claims (10)
- 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層とを有する発光素子であって、
第1の有機層が、式(1−B)で表される燐光発光性化合物と式(H)で表される化合物とを含有する層であり、
第2の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、
前記架橋材料が、式(3)で表される低分子化合物、又は、式(XL−17)で表される基を有する架橋構成単位と、式(Y−1')で表される構成単位若しくは式(Y−2)で表される構成単位とを含む高分子化合物である、発光素子。
Mは、イリジウム原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2 は3である。
E 11B 、E 12B 、E 13B 、E 14B 、E 21B 、E 22B 、E 23B 及びE 24B は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E 11B 、E 12B 、E 13B 、E 14B 、E 21B 、E 22B 、E 23B 及びE 24B が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E 11B が窒素原子の場合、R 11B は存在しない。E 12B が窒素原子の場合、R 12B は存在しない。E 13B が窒素原子の場合、R 13B は存在しない。E 14B が窒素原子の場合、R 14B は存在しない。E 21B が窒素原子の場合、R 21B は存在しない。E 22B が窒素原子の場合、R 22B は存在しない。E 23B が窒素原子の場合、R 23B は存在しない。E 24B が窒素原子の場合、R 24B は存在しない。
R 11B 、R 12B 、R 13B 、R 14B 、R 21B 、R 22B 、R 23B 及びR 24B は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R 11B 、R 12B 、R 13B 、R 14B 、R 21B 、R 22B 、R 23B 及びR 24B が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R 11B とR 12B 、R 12B とR 13B 、R 13B とR 14B 、R 11B とR 21B 、R 21B とR 22B 、R 22B とR 23B 、及び、R 23B とR 24B は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L 1B は、窒素原子、炭素原子、E 11B 、E 12B 、E 13B 及びE 14B とで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環L 2B は、2つの炭素原子、E 21B 、E 22B 、E 23B 及びE 24B とで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
nH1は、0以上5以下の整数を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH2は、1以上10以下の整数を表す。
ArH1は、式(H1−1)で表される基を表す。ArH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NRH1’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArH2は、nDH1個のDH1を有し、環構成原子としてsp2窒素原子を有し、且つ、環構成原子としてsp3窒素原子を有さない、単環又は縮合環の含窒素複素環基であり、当該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
DH1は、式(D−A)で表される基又は式(D−B)で表される基を表す。DH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nDH1は、0以上10以下の整数を表す。]
環RH1及び環RH2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
XH1は、単結合を表す。
但し、式(H1−1)で表される基は、nDH2個のDH2を有する。
DH2は、式(D−A)で表される基又は式(D−B)で表される基を表す。DH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nDH2は、0以上10以下の整数を表す。但し、nDH1+nDH2は、1以上20以下である。]
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、ベンゼン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子3個を除いてなる基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、ベンゼン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子3個を除いてなる基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
m B1 、m B2 及びm B3 は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するm B1 は、同一でも異なっていてもよい。m B3 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar 7 は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar 7 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
L B1 は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。L B1 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、式(XL−17)で表される基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、式(XL−17)で表される基である。]
RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記架橋材料が、前記式(XL−17)で表される基を有する架橋構成単位と、前記式(Y−1')で表される構成単位又は前記式(Y−2)で表される構成単位とを含む高分子化合物である、請求項1に記載の発光素子。
- 前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、請求項2に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、前記式(XL−17)で表される基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、前記式(XL−17)で表される基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記式(XL−17)で表される基である。] - 前記式(H1−1)で表される基が、式(H1−1A)で表される基、式(H1−1B)で表される基、式(H1−1C)で表される基又は式(H1−1D)で表される基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子。
XH2及びXH3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXH2)−で表される基、又は、−C(RXH2’)2−で表される基を表す。RXH2及びRXH2’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXH2’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ZH1、ZH2、ZH3、ZH4、ZH5、ZH6、ZH7、ZH8、ZH9、ZH10、ZH11及びZH12は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
RH1、RH2、RH3、RH4、RH5、RH6、RH7、RH8、RH9、RH10、RH11及びRH12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ZH1が窒素原子の場合、RH1は存在しない。ZH2が窒素原子の場合、RH2は存在しない。ZH3が窒素原子の場合、RH3は存在しない。ZH4が窒素原子の場合、RH4は存在しない。ZH5が窒素原子の場合、RH5は存在しない。ZH6が窒素原子の場合、RH6は存在しない。ZH7が窒素原子の場合、RH7は存在しない。ZH8が窒素原子の場合、RH8は存在しない。ZH9が窒素原子の場合、RH9は存在しない。ZH10が窒素原子の場合、RH10は存在しない。ZH11が窒素原子の場合、RH11は存在しない。ZH12が窒素原子の場合、RH12は存在しない。
RH1とRH2、RH2とRH3、RH3とRH4、RH5とRH6、RH6とRH7、RH7とRH8、RH9とRH10、RH10とRH11、及び、RH11とRH12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
但し、式(H1−1A)で表される基、式(H1−1B)で表される基、式(H1−1C)で表される基、及び、式(H1−1D)で表される基は、それぞれ、nDH2個のDH2を有する。DH2及びnDH2は、前記と同じ意味を表す。] - 前記ArH2が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基(該基は置換基を有していてもよい)である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記式(D−A)で表される基が、式(D−A1)で表される基、式(D−A2)で表される基、式(D−A3)で表される基、式(D−A4)で表される基、又は、式(D−A5)で表される基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子。
Rp1、Rp2、Rp3及びRp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1、Rp2及びRp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(D−B)で表される基が、式(D−B1)で表される基、式(D−B2)で表される基、式(D−B3)で表される基、式(D−B4)で表される基、式(D−B5)で表される基、又は、式(D−B6)で表される基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子。
Rp1、Rp2、Rp3及びRp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1、Rp2及びRp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。複数あるnp1は同一でも異なっていてもよい。複数あるnp2は、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(1−B)で表される燐光発光性化合物が、式(1−B1)で表される燐光発光性化合物、式(1−B2)で表される燐光発光性化合物、式(1−B3)で表される燐光発光性化合物、式(1−B4)で表される燐光発光性化合物又は式(1−B5)で表される燐光発光性化合物である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光素子。
M、n1、n2、A1−G1−A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、前記と同じ意味を表す。
n11及びn12は、それぞれ独立に、1以上の整数を表し、n11+n12 は3である。
R 15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記第1の有機層と、前記第2の有機層とが、隣接している、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光素子。
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