JP6951421B2 - 水溶性抗菌組成物 - Google Patents
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Description
A.ソルビン酸カリウム、クエン酸、エチレンジアミン四酢酸エアトリウム、(a)ポリヘキサメチレンビグアニド塩酸塩または(b)ポリ〔オキシエチレン(ジメチルイミニオ)エチレン(ジメチルイミニオ)エチレンジクロリド〕であるカチオン系バイオサイド;および水からなり、組成物のpHが約3.5〜約4.5である、不織布ワイプ含浸用の水性組成物(特許文献1)。
(a)レモングラス油;
(b)シンナムアルデヒド、シンナモン油、シンナモナムカッシア、シンナモン抽出物、カッシア葉油、3,4-ジヒドロキシ桂皮酸もしくはその塩、またはこれらの混合物;
(c)ソルビン酸、またはその塩;
(d)エリソルビン酸、またはその塩;
(e)安息香酸、またはその塩;
(f)アラビノガラクタン、ガラクトアラビナン、またはこれらの混合物;
(g)ヘキサヒドロ-イソ-α酸、テトラヒドロ-イソ-α酸、またはこれらの混合物;
(h)アキレア フラグランティシマ油、サントリーナ フラグランティシマ油、ホルススク油、ラベンダー コットン油;および
(i)グルコノ-δ-ラクトン
の少なくとも2つを含む抗菌的有効量の混合物を含んでなる抗菌性組成物(特許文献3)。
a.トリクロサン、トリクロカルバン、オクトピロックス、PCMX、ZPT、天然精油等からなる群から選択される抗菌剤と;
b.主として炭素原子12および14個の鎖長を有するアルキル硫酸およびエーテル硫酸のナトリウムおよび−アルミニウム塩、主として炭素原子14ないし16個の鎖長を有するオレフィン硫酸、および平均鎖長が13ないし17炭素原子を有するパラフィンスルホネート類、およびこれらの混合物からなる群から選択されるアニオン性界面活性剤と;
c.アジピン酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸、リンゴ酸、琥珀酸、グリコール酸、グルタール酸、安息香酸、マロン酸、サリチル酸、グルコン酸、ポリアクリル酸、それらの塩類、およびそれらの混合物からなる群から選択されるプロトン供与剤と;
d.水とを含み、
抗菌性クレンジング組成物はpH3.0ないし6.0であることを特徴とする抗菌性クレンジング組成物(特許文献5)。
前記プロトン供与剤は、酢酸、デヒドロ酢酸、プロピオン酸、乳酸、安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸、アスコルビン酸、イソアスコルビン酸、クエン酸、ソルビン酸、蟻酸、リン酸、リンゴ酸、酒石酸、アジピン酸、コハク酸、カプリル酸(caprilic acid)、グルタル酸、サリチル酸、ホウ酸、モノハロゲン酢酸、ジカルボン酸、フマル酸、及びこれらの組合せもしくは混合物からなる群から選択され、
前記アルキルリン酸塩型陰イオン性界面活性剤は、モノラウリルリン酸ナトリウム、モノラウリルリン酸カリウム、モノラウリルリン酸ジエタノールアミン、モノラウリルリン酸トリエタノールアミン、モノココ(coco)リン酸ナトリウム、モノココリン酸カリウム、モノココリン酸トリエタノールアミン、モノカプリンリン酸ナトリウム、モノカプリンリン酸カリウム、モノカプリンリン酸トリエタノールアミン、及びこれらの組合せ並びに混合物からなる群から選択される、抗菌性洗浄溶液(特許文献7)。
また、本発明は、優れた防腐・防カビ効果(低濃度の有効成分でもこのような効果を発揮し得る)を示し、且つ安全性が高く、皮膚刺激性の低いことに加え、室温より高い温度で保温された場合でも、長期間、防腐・防カビ効果を維持することができる水溶性抗菌組成物を提供する。
本発明はまた、好ましい実施形態において、さらに長期間変色しないなどの安定性に優れる水溶性抗菌組成物を提供する。
[1](a)安息香酸またはその塩、(b)δ−グルコノラクトン、(c)デヒドロ酢酸、ケトン酸またはそれらの塩、および(d)ソルビン酸またはその塩からなる群から選択される2種類以上の化合物と、
(e)一般式(I)で表される1種類以上のジカルボン酸又はその塩とを含む、水溶性抗菌組成物。
XOOC−R−COOX・・・・・(I)
(式中Rは結合、或いはC1からC8のアルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基であり、Xは水素原子またはアルカリ金属を示す)
[2](a)安息香酸またはその塩と、(b)δ−グルコノラクトンと、(c)場合によってはデヒドロ酢酸、ケトン酸またはそれらの塩と、(d)場合によってはソルビン酸またはその塩と、(e)一般式(I)で表される1種類以上のジカルボン酸又はその塩とを含む、[1]記載の水溶性抗菌組成物。
[3]亜硫酸又はその塩、ピロ亜硫酸又はその塩、チオ亜硫酸又はその塩、亜ジチオン酸又はその塩、及びリン酸又はその塩の少なくとも1種類を含む、[1]又は[2]記載の水溶性抗菌組成物。
[4]pHが2.4〜5.5である、[1]から[3]の何れかに記載の水溶性抗菌組成物。
[5]前記ジカルボン酸又はその塩は、マロン酸又はその塩である、[1]から[4]の何れかに記載の水性抗菌組成物。
[6](a)0.01〜0.3質量%の安息香酸またはその塩と、(b)0〜0.5質量%のδ−グルコノラクトンと、(c)0〜0.2質量%のデヒドロ酢酸、ケトン酸またはそれらの塩と、(d)0〜0.2%質量のソルビン酸またはその塩と、(e)0.01〜0.3質量%の一般式(I)で表される1種類以上のジカルボン酸又はその塩とを含む、[1]から[5]の何れかに記載の水溶性抗菌組成物。
[7][1]から[6]の何れかに記載の水溶性抗菌組成物を含有するウェットワイプ。
[8]前記水性抗菌組成物は、pHが4.0〜6.5である、[7]に記載のウェットワイプ。
XOOC−R−COOX・・・・・(I)
(式中Rは結合、或いはC1からC8のアルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基であり、Xは水素原子またはアルカリ金属を示す)
ケトン酸としては、ピルビン酸、オキサロ酢酸、α-ケトグルタル酸等のα-ケト酸、アセト酢酸、オキサロ酢酸、アセトンジカルボン酸等のβ-ケト酸、及びレブリン酸、α-ケトグルタル酸等のγ-ケトン酸が挙げられる。成分(c)としては、デヒドロ酢酸またはα-ケトン酸が好ましい。
デヒドロ酢酸またはケトン酸の塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等を挙げることができる。
ソルビン酸の塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等を挙げることができる。
本発明のより好ましい実施形態では、水溶性抗菌組成物は、同様の点から、(a)安息香酸またはその塩と、(b)δ−グルコノラクトンと、(c)ケトン酸またはその塩、および(d)ソルビン酸またはその塩の少なくとも1種(好ましくはケトン酸またはその塩)と、(e)マロン酸、フマル酸、マレイン酸、グルタミン酸及びそれらの塩の少なくとも1種類以上、好ましくはマロン酸、フマル酸及びそれらの塩の少なくとも1種類以上、より好ましくはマロン酸又はその塩と、場合によっては、亜硫酸又はその塩、ピロ亜硫酸又はその塩、チオ亜硫酸又はその塩、及び亜ジチオン酸又はその塩からなる群から選択される少なくとも1種の変色防止剤、好ましくは亜硫酸又はその塩を含み、組成物のpHは好ましくは2.4〜5.5であり、より好ましくは2.6〜5.0である。
イソチアゾリン系化合物:例えば、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4,5−トリメチレン−4−イソチアゾリン−3−オン等
カチオン系化合物:例えば、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ジデシルジメチルアンモニウム(DDAC)、ジデシルメチルポリオキシエチレンアンモニウムプロピオネート、ジデシルメチルアンモニウムカーボネート、塩化ベンゼトニウム等の四級アンモニウム塩、1,10−ジ(3−デシル−2−メチルイミダゾリウム)デカンジクロライドのようなイミダゾール誘導体等
グアニジン化合物:例えば、クロルヘキシジン、又はその塩酸塩、グルコン酸塩若しくは酢酸塩、ポリヘキサメチレンビグアナイド(PHMB)、ポリヘキサメチレングアニジン(PHMG)等
臭素系化合物:例えば、2,2−ジブロモ−3−ニトリロプロピオンアミド、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオール、2,2−ジブロモ−2−ニトロメタノール、1,4−ビス(ブロモアセトキシ)−2−ブテン、1,2−ビス(ブロモアセトキシ)エタン、1,2−ジブロモ−2,4−ジシアノブタン等
ヨード系化合物:例えば、3−ヨード−2−プロピニル−N−ブチルカーバメート、ジヨードメチル−p−トリルスルホン、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホルマール、3−エトキシカルボニルオキシ−1−ブロモ−1,2−ジヨード−1−プロペン、2,3,3−トリヨードアリルアルコール等
ピリジン化合物:例えば、亜鉛ピリチオン(ジンクピリチオンZPT)、銅ピリチオン、ナトリウムピリチオン、メチルスルホニルテトラクロルピリジン等
その他:サリチル酸及びサリチル酸塩類、プロピオン酸及びその塩類、銀化合物、トリクロヒドロキシジフェニルエーテル(トリクロサン)、パラオキシ安息香酸エステル及びそのナトリウム塩(メチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、エチルパラベン、イソプロピルパラベン、ベンジルパラベン)、フェノキシエタノール、フェノール、ラウリルジアミノエチルグリシンナトリウム、イソプロピルメチルフェノール、ビスアミノプロピルドデシルアミン、オルトフェニルフェノール、オルトフェニルフェノールナトリウム、クレゾール、1,3−ジメチロール−5,5−ジメチルヒダントイン、臭化アルキルイソキノリニウム、チアントール、チモール、トリクロロカルバニド、パラクロルフェノール、ハロカルバン、ヒノキチオール、ベンジルアルコール、2−ブロモー2−ニトロプロパン−1,3−ジオール(BRONOPOL)、メチルジブロモニトリル グルタリニトリル(1,2−ジブロモ−2,4−ジシアノブタン)、5−ブロモ−5−ニトロ−1,3−ジオキサン)、クロルフェネシン、フェノキシイソプロパノール等
添加可能な成分としては、例えば、グリコール酸、乳酸、グリセリン酸、ヒドロキシ酪酸、グルコン酸、クエン酸、メバロン酸、パントイン酸、1,2,3プロパントリカルボン酸等の他の有機酸又はその塩、pH調整剤、EDTAナトリウムなどのキレート剤、消泡剤、着色剤、香料、皮膚保湿剤(例えば、ソルビトール、ヒアルロン酸、可溶性コラーゲン)、皮膚軟化剤(例えば、エトキシル化ラノリン、エトキシル化グルコース、シリコーン油、鉱油、脂肪酸エステル)、清涼感付与剤、エモリエント剤、酸化防止剤、植物エキス、褐色防止剤、消炎剤、皮膚賦活剤、収斂剤等を挙げることができる。
本発明のより好ましい実施形態によれば、水性抗菌組成物は、(a)0.05〜0.4質量%、より好ましくは0.07〜0.3質量%の安息香酸またはその塩と、(b)0.01〜0.3質量%、より好ましくは0.02〜0.1質量%のδ−グルコノラクトンと、(c)0〜0.1質量%のケトン酸またはその塩と、(d)0〜0.1重量%のソルビン酸またはその塩と、(e)0.07〜0.3質量%の一般式(I)で表されるジカルボン酸又はその塩の少なくとも1種類以上、好ましくはマロン酸、フマル酸及びそれらの塩の少なくとも1種類以上、より好ましくはマロン酸又はその塩と、0.01〜0.3質量%、より好ましくは0.02〜0.2質量%の変色防止剤とを含む。
基材として用いられるシートの大きさは、使用部位、あるいは収納する容器または包装体に応じて、適宜設定される。
下記表1に示す各成分を滅菌水に溶解して各組成物を調製した。
ウェットワイプの防腐、防カビ効能および変色防止効果の評価を、以下に示す方法で実施した。
(1)試験菌
Escherichia coli NBRC 3972 (大腸菌)
Pseudomonas aeruginosa NBRC 13275 (緑膿菌)
Staphylococcus aureus subsp, aureus NBRC 13276 (黄色ブドウ球菌)
Aspergillus brasiliensis NBRC 9455 (クロコウジカビ)
Cladosporium cladosprioides NBRC 6348 (クラドスポリウム)
NA培地:普通寒天培地[栄研化学株式会社]
PDA培地:ポテトデキストロース寒天培地[栄研化学株式会社]
SCDLP培地:SCDLP培地[日本製薬株式会社]
GPLP培地: GPLP培地[日本製薬株式会社]
中和剤:D/E Neutralizing Broth [DIFCO社]
a) 大腸菌、緑膿菌、黄色ブドウ球菌をNA培地で35℃±1℃、24時間培養後、得られた試験菌の菌体を滅菌リン酸緩衝生理食塩水に懸濁させ、菌数が1〜5X108個/mlとなるように調製したものを試験菌液とした。
b) Aspergillus brasiliensis (クロコウジカビ)、Cladosporium cladosprioides (クラドスポリウム) は、PDA培地 で27℃±1 ℃、10日間培養後、得られた試験菌の胞子を0.005%ポリソルベー卜80添加生理食塩水に懸濁させ、胞子数が約5X106〜1X107 Spore/mlとなるように調製したものを菌液とした。
基材としてレーヨン/ポリエステル混合の不織布を使用し、この不織布100重量部に対して、各実施例又は比較例の組成物を280重量部含浸して試験用のウェットワイプを作成した。各ウェットワイプを、50℃へ4週間保管し、4週間保管後に、各ウェットワイプを絞って含浸していた液を採取した。採取した液20mlを滅菌容器に分注し、対照試料として、滅菌生理食塩水を用いた。
各ウェットワイプ絞り液20mlに、試験菌液0.2ml(1重量%)を接種した後、25℃の恒温器で保存する。6時間、24時間、48時間後に、各混合液1mlを採取して、中和剤D/E Neutralizing Broth 9mlへ移す。カビについては、48時間、72時間後、7日後に、各混合液1mlを採取して中和剤D/E Neutralizing Broth 9mlへ移す。各中和剤D/E Neutralizing Broth液の生菌数を測定する。細菌については、SCDLP寒天培地混釈法にて、37℃48時間培養により測定した。カビについてはGPLP寒天培地混釈法にて、28℃72時間培養により測定した。
細菌では、生菌数が10の1乗個/ml以下である場合に、カビに対しては、生菌数が10の2乗個/ml以下である場合に、防腐効力を有すると評価した。
上記と同様にして、各実施例及び比較例の組成物を不織布に含浸させた後、各組成物を含浸する不織布を50℃4週間保管し、次いで、各ウェットワイプを絞って含浸していた液を採取し、絞り液の状態を目視によって、透明で着色がないものは○とし、着色、黄変、析出物等が観察されるものは×と評価した。
Claims (8)
- (a)安息香酸またはその塩、(b)δ−グルコノラクトン、(c)デヒドロ酢酸、ケトン酸またはそれらの塩、および(d)ソルビン酸またはその塩からなる群から選択される2種類以上の化合物と、
(e) 一般式(I)
XOOC−R−COOX・・・・・(I)
(式中Rは結合、或いはC1からC8のアルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基であり、Xは水素原子またはアルカリ金属を示す)
で表される1種類以上のジカルボン酸又はその塩とを含み、
前記一般式(I)で表される1種類以上のジカルボン酸又はその塩は、マレイン酸、マロン酸またはそれらの塩からなる群から選択される、水性抗菌組成物。 - (a)安息香酸またはその塩と、(b)δ−グルコノラクトンと、(c)場合によってはデヒドロ酢酸、ケトン酸またはそれらの塩と、(d)場合によってはソルビン酸またはその塩と、(e)マレイン酸、マロン酸またはそれらの塩からからなる群から選択される1種類以上のジカルボン酸又はその塩とを含む、請求項1に記載の水性抗菌組成物。
- 亜硫酸又はその塩、ピロ亜硫酸又はその塩、チオ亜硫酸又はその塩、亜ジチオン酸又はその塩、及びリン酸又はその塩の少なくとも1種類を含む、請求項1又は2に記載の水性抗菌組成物。
- pHが2.4〜5.5である、請求項1から3の何れかに記載の水性抗菌組成物。
- 前記ジカルボン酸又はその塩は、マロン酸又はその塩である、請求項1から4の何れかに記載の水性抗菌組成物。
- (a)0.01〜0.3質量%の安息香酸またはその塩と、(b)0〜0.5質量%のδ−グルコノラクトンと、(c)0〜0.2質量%のデヒドロ酢酸、ケトン酸またはそれらの塩と、(d)0〜0.2質量%のソルビン酸またはその塩と、(e)0.01〜0.3質量%のマレイン酸、マロン酸またはそれらの塩からなる群から選択される1種類以上のジカルボン酸又はその塩とを含む、請求項1、および3から5の何れかに記載の水性抗菌組成物。
- 請求項1から6の何れかに記載の水性抗菌組成物を含有するウェットワイプ。
- 前記水性抗菌組成物は、pHが4.0〜6.5である、請求項7に記載のウェットワイプ。
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