JP6931989B2 - 活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物 - Google Patents
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Description
特に流動性の保持が難しい黄色インキでは、壺上がり性の向上が他色に増してその改善が望まれる。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
ジアリルフタレート樹脂は、優れた耐乳化適性、ロングランでの印刷適性を付与するために特に有用である。
ジアリルフタレート樹脂としては、具体的には、ダイソーダップ、ダイソーイソダップ(何れもダイソー社製)等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物において、ジアリルフタレート樹脂の含有量は5〜25質量%であることが好ましく、10〜20質量%であることがより好ましい。
ジアリルフタレート樹脂の含有量が5質量%未満では、十分なインキ粘度が得られず、印刷上、ドットゲインや汚れ等のトラブルが発生することがある。一方、ジアリルフタレート樹脂の含有量が25質量%を超えると、インキの流動性を著しく損ない、十分な印刷適性を付与することができないことがある。
尚本発明において、「(メタ)アクリル」とはアクリルとメタクリルとを総称したものである。
1,3−ブチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、トリシクロデカンジメタノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのジ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、オペンチルグリコール1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA1モルに2モルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジまたはトリ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート,ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート,ジペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性アルキルリン酸(メタ)アクリレート等の多官能モノマーを挙げることができる。これらは2種類以上併用して用いることができる。
ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、
アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系化合物;4,4’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系化合物;その他10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。これらのなかでも特に硬化性に優れる点からアミノアルキルフェノン系化合物が好ましく、また、特に発光ピーク波長が350〜420nmの範囲の紫外線を発生するUV−LED光源を活性エネルギー線源として用いた場合には、アミノアルキルフェノン系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物、及びアミノベンゾフェノン系化合物を併用することが硬化性に優れる点から好ましい。
特に流動性の保持が難しい黄色インキでは、壺上がり性が他色に比較して悪い傾向にあり、本発明で述べる活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物は特に黄色インキに好適である。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた四つ口フラスコに、第一工程として、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(日本ポリウレタン工業株式会社製「ミリオネートMR−400」2核体成分29質量%、3核体以上の成分71質量%)59.4質量部、ターシャリブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキシハイドロキノン0.02質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を加え、75℃に昇温し、2−ヒドロキシエチルアクリレート37.3質量部を1時間にわたって攪拌下で滴下した。滴下後、75℃で3時間反応させた後、第二工程として、グリセリン3.3質量部を添加し、さらに75℃で反応させ、イソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(A1)を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A1)の重量平均分子量(Mw)5438、アクリロイル基濃度3.22mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた四つ口フラスコに、第一工程として、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(日本ポリウレタン工業株式会社製「ミリオネートMR−400」2核体成分29質量%、3核体以上の成分71質量%)54.6質量部、ターシャリブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキシハイドロキノン0.02質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を加え、75℃に昇温し、2−ヒドロキシエチルアクリレート45.4質量部を1時間にわたって攪拌下で滴下した。滴下後、75℃で反応させ、イソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(A2)を得た。なお、ウレタンアクリレート樹脂(A2)中の残存2−ヒドロキシエチルアクリレート量は5350ppmであった。また重量平均分子量(Mw)1504、アクリロイル基濃度3.91mmol/gであった。
前記ウレタンアクリレート樹脂(A1)が、固形分60質量%となるようにエチレンオキサイド(平均3モル付加)変性トリメチロールプロパントリアクリレート(MIRAMER M3130、MIWON社製)40質量%に90℃で充分溶解、攪拌させ、ウレタンクリレートワニスIを作製した。
前記ウレタンアクリレート樹脂(A2)が、固形分65質量%となるようにエチレンオキサイド(平均3モル付加)変性トリメチロールプロパントリアクリレート(MIRAMER M3130、MIWON社製)40質量%に90℃で充分溶解、攪拌させ、ウレタンクリレートワニスIを作製した。
ジアリルフタレート樹脂(ダイソーダップA、ダイソー社製)固形分39質量%とエチレンオキサイド(平均3モル付加)変性トリメチロールプロパントリアクリレート(MIRAMER M3130、MIWON社製)61質量%を90℃で充分溶解、攪拌させDAPワニスを作製した。
表1の組成に従って、実施例1〜6および比較例1〜3のインキを三本ロールミルにて練肉することによって、各種の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物を得た。
表1の数値は質量%である。
実施例1については、ウレタンアクリレートワニスI 19.9質量%とDAPワニス30.7質量%を添加し各々の固形分比率が等量となる様にし、さらに(メタ)アクリルモノマー(C)として、エチレンオキサイド(平均3モル付加)変性トリメチロールプロパントリアクリレート(MIRAMER M3130、MIWON社製)17質量%添加した。
尚、全てのインキ組成物に対し着色成分として黄藍顔料であるDIC株式会社製SYMULER Fast Yellow 8GF、(Pigment No.17 イエロー)14質量%、粘度及び流動性調整剤として炭酸マグネシウム6質量%、助剤としてパラフィンワックス1質量%、光重合開始剤としてBASF社製Irgacure369(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン 6重量%および東京化成社製CHAMARK DEABP(ジエチルアミノベンゾフェノン)4質量%、重合禁止剤として重合禁止剤ベース1(和光純薬工業社製Q1301(N‐ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩)5重量%をMIWON社製MIRAMER M300(トリメチロールプロパントリアクリレート)95重量%に溶解させた液状混合物)1重量%を共通に添加した。
また、作製した各インキ組成物1.31mlを東洋精機(株)製インコメーターに塗布し、ローラー温度32℃、回転スピード400rpmに設定して回転させ、1分後のタックバリュー(T.V.)値を読み取り、タックバリュー(T.V.)値が全例とも標準的な10である事を確認した。
この様にして得られた活性エネルギー線硬化型インキ組成物を、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を用い、インキ0.10mlを使用して、RIテスターのゴムロール及び金属ロール上に均一に引き伸ばし、コートボール紙(王子マテリア社製UFコート、米坪350g/m2)の表面に、200cm2の面積にわたって黄濃度1.4(X−Rite社製SpectroEye濃度計で計測)で均一に塗布されるように展色し、展色物を作製した。なおRIテスターとは、紙やフィルムにインキを展色する試験機であり、インキの転移量や印圧を調整することが可能である。
インキ塗布後の展色物に活性エネルギー線である紫外線(UV)照射を行い、インキ皮膜を硬化させた。水冷メタルハライドランプ(出力100W/cm1灯)およびベルトコンベアを搭載したUV照射装置(アイグラフィックス社製、コールドミラー付属)を使用し、展色物をコンベア上に載せ、ランプ直下(照射距離11cm)を分速100メートルの速度で通過させることにより、インキ皮膜を硬化させた。
インキ流動性はスプレッドメーター法(平行板粘度計)によりJIS K5101、5701に則った方法で測定を実施し、水平に置いた2枚の平行板の間に挟まれたインキが、荷重板の自重(115グラム)によって、同心円状に広がる特性を経時的に観察し、60秒後のインキの広がり直径をダイアメーター値(DM[mm])として測定した。本評価項目においてDMが38mm未満となる組成では、印刷機上で壺切れ、インキローラ間の転移不良といった印刷適性面での不良が発現し易くなる。
得られた展色物の光沢値を60°光沢計(BYK Garder GmbH製)で測定し、次の3段階で評価した。数値が高い程、光沢が良い事を示す。
〇:光沢値が30以上
△:光沢値が25以上30未満
×:光沢値が25未満
ウレタンアクリレートワニスI、II、及びDAPワニスを各々単独で使用した比較例では、インキの流動性、印刷物の光沢共に劣る結果となった。
Claims (4)
- ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、ジアリルフタレート樹脂(B)、前記以外の(メタ)アクリルモノマー(C)および黄色顔料を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型オフセット黄色インキ組成物。
但し、前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)が、重量平均分子量3,000〜40,000の範囲にあるものであり、前記ジアリルフタレート樹脂(B)の含有量がインキ組成物全量の5〜25質量%であり、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A):ジアリルフタレート樹脂(B)の質量比率が1:3〜3:1である。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)が、芳香族ポリイソシアネート(a)、水酸基含有モノ(メタ)アクリレート(b)を必須原料とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット黄色インキ組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)が、さらにポリオール(c)を必須原料とする請求項2に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット黄色インキ組成物。
- 請求項1〜3の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化型オフセット黄色インキ組成物を用い印刷してなる印刷物。
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