JP6828976B2 - 活性エネルギー線硬化性組成物、それを用いた活性エネルギー線硬化性印刷インキ、及び印刷物 - Google Patents
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Description
(式中、Rは水素原子、又はメチル基を表す。)
で表され、かつ、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a1)の一分子と多官能アクリレート化合物(a2)の一分子の付加反応物である2量体成分は、下記一般式2
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、
アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系化合物;4,4’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系化合物;その他10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。これらのなかでも特に硬化性に優れる点からアミノアルキルフェノン系化合物が好ましく、また、特に発光ピーク波長が350〜420nmの範囲の紫外線を発生するUV−LED光源を活性エネルギー線源として用いた場合には、アミノアルキルフェノン系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物、及びアミノベンゾフェノン系化合物を併用することが硬化性に優れる点から好ましい。
(赤外吸収スペクトルの測定条件)
[機種] 日本分光株式会社製 FT/IR−4100
[測定条件]イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルを確認することで反応完結を確認した。
PETA重合体[ペンタエリスリトールテトラアクリレート+ペンタエリスリトールトリアクリレート+ペンタエリスリトールジアクリレートの混合物のマイケル付加重合体]のGPC測定、及びウレタンアクリレート樹脂のGPC測定は、下記条件のゲルパーミアーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される値である。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた四つ口フラスコに、第一工程として、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(日本ポリウレタン工業株式会社製「ミリオネートMR−400」2核体成分29質量%、3核体以上の成分71質量%)59.4質量部、ターシャリブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキシハイドロキノン0.02質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を加え、75℃に昇温し、2−ヒドロキシエチルアクリレート37.3質量部を1時間にわたって攪拌下で滴下した。滴下後、75℃で3時間反応させた後、第二工程として、グリセリン3.3質量部を添加し、さらに75℃で反応させ、イソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、アクリロイル基濃度3.22mmol/g、重量平均分子量(Mw)5438のウレタンアクリレート樹脂を得た。
〔光硬化性印刷インキの製造方法〕
表1及び表2に示す組成に従って原料を配合し、ミキサーで均一に撹拌した後に三本ロールミルにて練肉製造することで、実施例及び比較例の刷インキを製造した。
各実施例及び比較例で調整した印刷インキの乳化特性をダクテット試験機(川村理研製)を用いて実施した。
ダクテット試験機の断面図を図1に示す。外筒3は内部がくりぬかれた、底面を有する円筒状の金属であり、内部に評価インキ7を投入できる構造となっている。インキ7(5グラム)投入後に円柱棒状の金属である内筒2を図1に示す通り、外筒3の底面から1ミリメートルの距離に近接するまで差し込む。その後内筒を2000rpmで時計回りに、外筒も60rpmで時計回りに回転させ、速度差をつけることでインキ7にシェアーがかかり撹拌される。撹拌後3分間が経過した時点で、撹拌を継続しながら蒸留水を0.5(グラム/分)の速度でインキ7の直上に滴下することで、インキ7と滴下された蒸留水は即時に撹拌混合される(乳化)。蒸留水の滴下は10分間継続され、蒸留水の滴下量が合計5グラムに達した時点で終了される。
ダクテット試験機は、外筒3は外筒用駆動モーター5によって回転し、内筒2は内筒用駆動モーター1によって回転する構造を有し、また外筒3内部のインキ7の温度が一定となるよう、恒温水槽4を備え水道水6の温度は常に30℃に保たれている。
インキ7(5グラム)と蒸留水(5グラム)の撹拌混合が終了した後、内筒2内部にある余剰蒸留水(インキ中に取り込まれずに余った水)の重量(グラム)を秤量する。これにより、インキ7中に取り込まれた蒸留水の総重量Yは
Z(%)=Y÷(インキ7(5グラム)+Y)×100
で示される。
(ここで、例えば、投入した蒸留水5グラム全てがインキ中に取り込まれ、余剰蒸留水が0グラムであった場合には、Y=5(グラム)、Z=50(%)と計算される。)
3:乳化率Z(%)が25%未満であり、乳化適性は良好である。
2:乳化率Z(%)が25%以上〜35%未満であり、乳化適性は中位である。
1:乳化率Z(%)が35%以上であり、乳化適性が劣っている。
ミスチングの評価方法としては、インコメーター式ミスチング試験機にインキ1.5mlを載せて、機械温度32℃、1200rpmで三分間回転させた。回転に伴いインキが飛び回転体に沿って並べた紙の重量増加変化でミスチングの優劣を比較した。ミスチングが悪い場合はインキの飛ぶ量が増加し紙の重量が増える。
(評価基準)
○:試験片の重量増加が0.050g未満であり、ミスチング適性は良好である。
△:試験片の重量増加が0.050g〜0.150g未満であり、ミスチング適性は中位である。
×:試験片の重量増加が0.150g以上であり、ミスチング適性は不良である。
各実施例及び比較例で得た印刷インキについて、オフセット印刷適性を評価した。紫外線照射装置としてアイグラフィックス社製水冷メタルハライドランプ(出力160W/cm、3灯使用)を搭載したマンローランド社製オフセット印刷機(ローランドR700印刷機、幅40インチ機)を用いて、毎時9000枚の印刷速度にてオフセット印刷を実施した。印刷用紙には王子製紙社製OKトップコートプラス(57.5kg、A判)を使用した。版面に供給される湿し水は、水道水98重量%とエッチ液(FST−700、DIC社製)2重量%を混合した水溶液を用いた。
この際、まず印刷機の水供給ダイヤルを40(標準水量)にセットし、印刷物濃度が標準プロセス墨濃度1.8(X−Rite社製SpectroEye濃度計で計測)となるようインキ供給キーを操作し、濃度が安定した時点でインキ供給キーを固定した。その後インキ供給キーを固定したままの条件で、水供給ダイヤルを40から55に変更し水供給量を増やした条件で300枚印刷し、300枚後の印刷物の墨濃度を測定した。
水供給量を増やした状態においても印刷物の濃度低下が少ないほど、乳化適性に優れ、印刷適性に優れたインキと評価できる。下記の基準に従って活性エネルギー線硬化型インキの印刷適性を評価した。
○:印刷物の墨濃度が1.7以上であり、オフセット印刷適性は良好である。
△:印刷物の墨濃度が1.6以上〜1.7未満であり、オフセット印刷適性は中位であ
る。
×:印刷物の墨濃度が1.6未満であり、オフセット印刷適性は不良である。
簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を用い、インキ0.10mlを使用して、RIテスターのゴムロール及び金属ロール上に均一に引き伸ばし、コートボール紙(王子マテリア社製UFコート、米坪350g/m2)の表面に、200cm2の面積にわたって墨濃度1.8(X−Rite社製SpectroEye濃度計で計測)で均一に塗布されるように展色し、展色物を作製した。なおRIテスターとは、紙やフィルムにインキを展色する試験機であり、インキの転移量や印圧を調整することが可能である。
インキ塗布後の展色物に活性エネルギー線である紫外線(UV)照射を行い、インキ皮膜を硬化させた。水冷メタルハライドランプ(出力100W/cm1灯)およびベルトコンベアを搭載したUV照射装置(アイグラフィックス社製、コールドミラー付属)を使用し、展色物をコンベア上に載せ、ランプ直下(照射距離11cm)を分速100メートルの速度で通過させることにより、インキ皮膜を硬化させた。
机の角(角度90°)に展色物の裏面を押し当てた状態で、印刷物の両端を手で掴んで10往復強くしごいた。本評価方法により、印刷物表面のインキ組成物の硬化塗膜に物理的な負荷が生じることから、評価後の硬化塗膜表面の割れを観察することにより、柔軟性を次の3段階で評価した。
○:硬化塗膜に割れは発生せず、柔軟性は良好である。
△:硬化塗膜に微小な割れが発生しており、柔軟性は中位である。
×:硬化塗膜に明確な割れが発生しており、柔軟性は不良である。
紫外線照射後における硬化塗膜の密着性の評価方法としては、テープ剥離テストにより確認した。展色物は、上記〔展色物の製造方法〕におけるコートボール紙をPPフィルム(ハイピークリスタルST−200)に代えて用意した。セロハンテープを紫外線照射後のインキ皮膜に強く押し付け、素早く垂直方向に引き上げて剥がすことにより、インキ皮膜の基材上への密着状態を、次の3段階で評価した。
○:ほぼ密着しており、インキ塗膜とPPフィルムが剥離していない面積が80%以上残っている
△:中位に接着しており、インキ塗膜とPPフィルムが剥離していない面積が40〜80%未満残っている
×:僅かに接着しており、インキ塗膜とPPフィルムが剥離していない面積が40%未満である
JIS K5101,5701に準拠し、スプレッドメーター法(平行板粘度計)によって流動性を評価した。各実施例及び比較例で得られた印刷インキが、水平に置いた2枚の平行板の間に挟まれている状態から、荷重板の自重(115グラム)によって、同心円状に広がる特性を経時的に観察し、60秒後のインキの広がり直径をダイアメーター値(DM[mm])とし、インキ印刷適性が良好となる次の3段階で評価した。
本評価項目においてDMが30mm未満となる組成では、印刷機上で壺切れ、インキローラ間の転移不良といった印刷適性面での不良が発現し易くなる。
○:35mm以上〜
△:30〜35mm未満
×:30mm未満
表1〜表2で使用した各成分の詳細は以下の通りである。
カーボンブラック:コロンビアンケミカル社製カーボンブラック「ラーベン 1060P」
炭酸マグネシウム:ナイカイ塩業社製塩基性炭酸マグネシウム「炭酸マグネシウムTT」
S−381−N1:ポリオレフィンワックス(シャムロック社製ワックス「S−381−N1」)
ジアリルフタレート樹脂:ダイソー社製ジアリルフタレート樹脂「ダイソーダップA」
PETA重合体(7600cps):ペンタエリスリトールテトラアクリレート+ペンタエリスリトールトリアクリレート+ペンタエリスリトールジアクリレートの混合物のマイケル付加重合体[GPCピーク比(質量比)が3量体以上の高分子量体/2量体/未反応の4官能アクリレート/未反応の3官能以下のアクリレート=140/53/100/16]
PETA重合体(6500cps):ペンタエリスリトールテトラアクリレート+ペンタエリスリトールトリアクリレート+ペンタエリスリトールジアクリレートの混合物のマイケル付加重合体[GPCピーク比(質量比)が3量体以上の高分子量体/2量体/未反応の4官能アクリレート/未反応の3官能以下のアクリレート=130/49/107/23]
PETA重合体(4500cps):ペンタエリスリトールテトラアクリレート+ペンタエリスリトールトリアクリレート+ペンタエリスリトールジアクリレートの混合物のマイケル付加重合体[GPCピーク比(質量比)が3量体以上の高分子量体/2量体/未反応の4官能アクリレート/未反応の3官能以下のアクリレート=120/43/115/31]
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(MIWON社製「MIRAMER M600」、4000−7000mPa・s(25℃))
IRGACURE 907:α-アミノアルキルフェノン(BASF社製「Irgacure907」)
EAB−SS:4,4’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン(大同化成社製「EAB−SS」)
ステアラーTBH:精工化学社製重合禁止剤(2−tert−ブチルハイドロキノン)「ステアラーTBH」
b:2量体のピーク
c:未反応単量体(4官能アクリレート)のピーク
d:未反応単量体(3官能以下のアクリレート)のピーク
1 内筒用駆動モーター
2 内筒
3 外筒
4 恒温水槽
5 外筒用駆動モーター
6 水道水
7 評価インキ
Claims (7)
- 水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a1)のマイケル付加重合体、及び水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a1)と多官能アクリレート化合物(a2)とのマイケル付加反応物を含む(メタ)アクリロイル基含有重合性希釈剤(A)、並びにラジカル重合性官能基を有するバインダー樹脂(B)としてジアリルフタレート樹脂、及び重合開始剤(C)を必須成分としており、
かつ、前記重合性希釈剤(A)の配合量が、前記バインダー樹脂(B)の100質量部あたり、50〜1,000質量部となる割合であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキ。
但し、前記(メタ)アクリロイル基含有重合性希釈剤(A)が、25℃における粘度が7,000〜20,000cpsである。 - 前記(メタ)アクリロイル基含有重合性希釈剤(A)が、多官能アクリレート化合物(a2)、及び水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a1)と多官能アクリレート化合物(a2)とのマイケル付加反応物との混合物である請求項1記載の活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキ。
- 前記(メタ)アクリロイル基含有重合性希釈剤(A)が、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a1)及び多官能アクリレート化合物(a2)の混合物をマイケル付加反応させたものである請求項2記載の活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキ。
- 前記(メタ)アクリロイル基含有重合性希釈剤(A)が、
ペンタエリスリトールテトラアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールジアクリレートの混合物のマイケル付加重合体である請求項1〜3の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキ。 - 前記(メタ)アクリロイル基含有重合性希釈剤(A)が、25℃における粘度が7,000〜8,500cpsである請求項1〜4の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキ。
- 前記重合性希釈剤(A)の配合量が、前記ジアリルフタレート樹脂の100質量部あたり、400〜700質量部となる割合である請求項1〜5の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキ。
- 請求項1〜6の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化性オフセット印刷インキを印刷してなる印刷物。
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