JP6893439B2 - 活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物、及びこれを用いた印刷物 - Google Patents
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Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
そしてインキの流動性は、インキのレベリング性に影響することから、インキの流動性の低下に伴い、印刷物の光沢も低下してしまう。
1,3−ブチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、トリシクロデカンジメタノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのジ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、オペンチルグリコール1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA1モルに2モルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジまたはトリ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート,ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート,ジペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性アルキルリン酸(メタ)アクリレート等の多官能モノマーを挙げることができる。これらは2種類以上併用して用いることができる。
更に、前記活性エネルギー線硬化型モノマー(A)としては多官能アクリレート(A1)がより好ましい。
前記酸価は1.0〜10.0mgKOH/gが好ましく、より好ましくは1.0〜5.0mgKOH/gであり、更に好ましくは1.0〜2.0mgKOH/gである。
中でも、前者芳香族ポリイソシアネート(a)のイソシアネート基(a’)に対する後者の水酸基(b’)の割合[(b’)/(a’)]が、0.99〜0.40となる割合で反応させたものがより好ましい。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
ジアリルフタレート樹脂(B2)は、優れた耐乳化適性、ロングランでの印刷適性を付与するために特に有用である。
ジアリルフタレート樹脂(B2)としては、具体的には、ダイソーダップ、ダイソーイソダップ(何れもダイソー社製)等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物において、ジアリルフタレート樹脂(B2)の含有量は組成物全量の5〜25質量%であることが好ましく、10〜20質量%であることがより好ましい。
ジアリルフタレート樹脂(B2)の含有量が5質量%未満では、十分なインキ粘度が得られず、印刷上、ドットゲインや汚れ等のトラブルが発生することがある。一方、ジアリルフタレート樹脂(B2)の含有量が25質量%を超えると、インキの流動性を著しく損ない、十分な印刷適性を付与することができないことがある。
ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、
アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系化合物;4,4’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系化合物;その他10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。これらのなかでも特に硬化性に優れる点からアミノアルキルフェノン系化合物が好ましく、また、特に発光ピーク波長が350〜420nmの範囲の紫外線を発生するUV−LED光源を活性エネルギー線源として用いた場合には、アミノアルキルフェノン系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物、及びアミノベンゾフェノン系化合物を併用することが硬化性に優れる点から好ましい。
特に墨インキでは、カーボンブラックの持つ極性基と、酸価の高いモノマーとの親和性が高いことから、本発明で述べる活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物は、
顔料がカーボンブラックである墨インキに特に好適である。
尚、樹脂の酸価は、以下の方法で測定した酸価(mgKOH/g)である。
A=(5.61×V)/(S×G)
ここで、Aは酸価、Sは試料(ml)、Gは測定時の温度における試料の比重、VはN/10アルコール性水酸化カリウム溶液の使用量(ml)を示す。
ジペンタエリスリトール100g(0.39モル)当たり、アクリル酸185g(2.57モル)、p−トルエンスルホン酸3.0g(0.017モル) 、モノメチルヒドロキノン0.03g(0.00024モル)およびトルエン240gをフラスコに仕込み、空気を吹き込みながら、110℃に加熱撹拌し、生成する水を系外に留去した。約6時間、水を留出させたところで、室温に冷却した。上記反応液を水(100g)で1回洗浄し、これに、モノメチルヒドロキノン0.03gを加え、80℃、10mmHgで、トルエンを減圧蒸留し、DPHA(酸価10mgKOH/g)を得た。
尚、前記水による洗浄回数を下記に変更する事で、酸価の異なるDPHAを作製した。
水洗無しのものは酸価15mgKOH/gである事を確認した。
水洗なし:酸価15mgKOH/g
洗浄1回:酸価10mgKOH/g
洗浄2回:酸価 5mgKOH/g
洗浄3回:酸価 3mgKOH/g
洗浄4回:酸価 1.4mgKOH/g
洗浄5回:酸価 1.2mgKOH/g
洗浄6回:酸価 0.8mgKOH/g
洗浄7回:酸価 0.4mgKOH/g
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた四つ口フラスコに、第一工程として、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(日本ポリウレタン工業株式会社製「ミリオネートMR−400」2核体成分29質量%、3核体以上の成分71質量%)59.4質量部、ターシャリブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキシハイドロキノン0.02質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を加え、75℃に昇温し、2−ヒドロキシエチルアクリレート37.3質量部を1時間にわたって攪拌下で滴下した。滴下後、75℃で3時間反応させた後、第二工程として、グリセリン3.3質量部を添加し、さらに75℃で反応させ、イソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(A1)を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A1)の重量平均分子量(Mw)5438、アクリロイル基濃度3.22mmol/gであった。
前記ウレタンアクリレート樹脂(B1)が、固形分60質量%となるようにエチレンオキサイド(平均3モル付加)変性トリメチロールプロパントリアクリレート(MIRAMER M3130、MIWON社製)40質量%に90℃で充分溶解、攪拌させ、ウレタンアクリレートワニスを作製した。
ジアリルフタレート樹脂(ダイソーダップA、ダイソー社製)固形分39質量%とエチレンオキサイド(平均3モル付加)変性トリメチロールプロパントリアクリレート(MIRAMER M3130、MIWON社製)61質量%を90℃で充分溶解、攪拌させDAPワニスを作製した。
表1〜4の組成に従って、実施例1〜18、及び比較例1〜11のインキを三本ロールミルにて練肉することによって、各種の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物を得た。
表1〜4の数値は質量%である。
実施例1については、酸価15mgKOH/gのDPHA 59質量%、ウレタンアクリレートワニス 10質量%を添加した。
尚、全てのインキ組成物に対し着色成分としてカーボンブラックであるコロンビアンケミカル社製ラーベン1060Ultra 20質量%、粘度及び流動性調整剤として炭酸マグネシウムTT(ナイカイ塩業社製)4質量%、助剤としてポリエチレンワックス1質量%、光重合開始剤としてBASF社製Irgacure907(αアミノアルキルフェノン系開始剤、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、数平均分子量279.4、)3質量%および東京化成社製CHAMARK DEABP(ジエチルアミノベンゾフェノン)2質量%、重合禁止剤として重合禁止剤ベース1(和光純薬工業社製Q1301(N‐ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩)1質量%をMIWON社製MIRAMER M300(トリメチロールプロパントリアクリレート)95質量%に溶解させた液状混合物)1質量%を共通に添加した。
実施例2〜18、及び比較例1〜11についても、表1〜4の配合に従い実施例1と同様の手順にて墨インキを作製した。尚、実施例10については、DAPワニス10質量%を併用した。
この様にして得られた活性エネルギー線硬化型インキ組成物を、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を用い、インキ0.10mlを使用して、RIテスターのゴムロール及び金属ロール上に均一に引き伸ばし、コートボール紙(王子マテリア社製UFコート、米坪350g/m2)の表面に、200cm2の面積にわたって墨濃度1.8(X−Rite社製SpectroEye濃度計で計測)で均一に塗布されるように展色し、展色物を作製した。なおRIテスターとは、紙やフィルムにインキを展色する試験機であり、インキの転移量や印圧を調整することが可能である。
インキ塗布後の展色物に活性エネルギー線である紫外線(UV)照射を行い、インキ皮膜を硬化させた。水冷メタルハライドランプ(出力100W/cm1灯)およびベルトコンベアを搭載したUV照射装置(アイグラフィックス社製、コールドミラー付属)を使用し、展色物をコンベア上に載せ、ランプ直下(照射距離11cm)を分速40メートルの速度で通過させることにより、インキ皮膜を硬化させた。
インキ流動性はスプレッドメーター法(平行板粘度計)によりJIS K5101、5701に則った方法で測定を実施し、水平に置いた2枚の平行板の間に挟まれたインキが、荷重板の自重(115グラム)によって、同心円状に広がる特性を経時的に観察し、60秒後のインキの広がり直径をダイアメーター値(DM[mm])として測定した。本評価項目においてDMが25mm未満となる組成では、印刷機上で壺上がり、インキローラ間の転移不良といった印刷適性面での不良が発現し易くなる。
DMが35mm以上であれば良好とする。
◎:40mm以上
○:35〜40mm未満
△:30〜35mm未満
×:30mm未満
得られた展色物の光沢値を60°光沢計(BYK Garder GmbH製)で測定し、次の4段階で評価した。数値が高い程、光沢が良い事を示す。
光沢値43以上であれば良好とする。
◎:光沢値が50以上
〇:光沢値が43以上50未満
△:光沢値が38以上43未満
×:光沢値が38未満
製造された実施例1〜18、比較例1〜11の活性エネルギー線硬化型インキについて、オフセット印刷適性および印刷物品質を評価した。紫外線照射装置としてアイグラフィックス社製水冷メタルハライドランプ(出力160W/cm、3灯使用)を搭載したマンローランド社製オフセット印刷機(ローランドR700印刷機、幅40インチ機)を用いて、毎時9000枚の印刷速度にてオフセット印刷を実施した。印刷用紙には王子製紙社製OKトップコートプラス(57.5kg、A判)を使用した。版面に供給される湿し水は、水道水98重量%とエッチ液(FST−700、DIC社製)2重量%を混合した水溶液を用いた。
◎:印刷物の墨濃度が1.7以上であり、オフセット印刷適性は最良である。
〇:印刷物の墨濃度が1.6以上〜1.7未満であり、オフセット印刷適性は良好である。
△:印刷物の墨濃度が1.5以上〜1.6未満であり、オフセット印刷適性は中位で使用可能なレベルである。
×:印刷物の墨濃度が1.5未満であり、オフセット印刷適性は不良である。
Claims (9)
- 酸価が1.0〜3.0mgKOH/gである活性エネルギー線硬化型モノマー(A)、樹脂(B)、及び着色顔料(C)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化型モノマー(A)が多官能アクリレート(A1)である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化型モノマー(A)が、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートとジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート混合物(DPHA)、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(DTMPTA)、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(EOTMPTA)、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(POTMPTA)、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)からなる群から選ばれる1つ以上である請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 前記樹脂(B)が、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(B1)及び/又はジアリルフタレート樹脂(B2)である請求項1〜3の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(B1)が、芳香族ポリイソシアネート(a)、水酸基含有モノ(メタ)アクリレート(b)を必須原料とする請求項4に記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(B1)が、さらにポリオール(c)を必須原料とする請求項4又は5に記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(B1)が、重量平均分子量3,000〜40,000の範囲にあるものである請求項4〜6の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 前記着色顔料(C)がカーボンブラックである請求項1〜7の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 請求項1〜8の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物を用い印刷してなる印刷物。
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