JP5517112B2 - 光硬化性樹脂組成物とその用途 - Google Patents
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Description
(a)アクリレートモノマー
(b)ジアリルフタレート樹脂
(c)キシレンホルムアルデヒド樹脂
を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物を提供する。さらに、本発明は、その光硬化性樹脂組成物を含有するインキ及び塗料も提供する。
(b)ジアリルフタレート樹脂
(c)キシレンホルムアルデヒド樹脂
を含有することを特徴とする光照射により硬化可能な光硬化性樹脂組成物。
項2. 重量平均分子量が100〜2000の範囲である(c)キシレンホルムアルデヒド樹脂を含有する項1に記載の光硬化性樹脂組成物。
項3. 水酸基価が5〜400mgKOH/gの範囲である(c)キシレンホルムアルデヒド樹脂を含有する項1に記載の光硬化性樹脂組成物。
項4. (a)アクリレートモノマーと(b)ジアリルフタレート樹脂の合計100重量部に対して、(c)キシレンアルデヒド樹脂が1〜30重量部含有する項1〜3のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
項5. 更に、光重合開始剤を含有する項1〜4のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
項6. 項1〜5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含有するインキ。
項7. 項1〜5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含有する塗料。
項8. オーバープリントワニスである項7に記載の塗料。
以下、本発明の光硬化性樹脂組成物について詳細に説明する。本発明の光硬化性樹脂組成物は、硬化前の樹脂組成物であり、少なくとも(a)アクリレートモノマー、(b)ジアリルフタレート樹脂、および(c)キシレンホルムアルデヒド樹脂を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物である。
本発明で用いられる(a)アクリレートモノマーは、単官能または多官能の(メタ)アクリレート化合物をいい、具体的には、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、グリセリン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類の(メタ)アクリル酸エステル化合物、およびそれらをエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドで付加した(メタ)アクリル酸エステル化合物;ビスフェノールA、ビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加したものの(メタ)アクリル酸エステル化合物;エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、アルキッド(メタ)アクリレート等のアクリル酸エステル化合物;エポキシ化大豆油アクリレート等のアクリル酸エステル化合物を例示することができ、中でも、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、グリセリン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類の(メタ)アクリル酸エステル化合物、およびそれらをエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドで付加した(メタ)アクリル酸エステル化合物が好ましく、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、等のアルコール類の(メタ)アクリル酸エステル化合物に、およびそれらをエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドで付加した(メタ)アクリル酸エステル化合物がより好ましい。
本発明で用いられる(b)ジアリルフタレート樹脂とは、ジアリルオルソフタレートプレポリマー、ジアリルイソフタレートプレポリマー、ジアリルテレフタレートプレポリマー等のジアリルフタレート樹脂に代表され、これらの単独、あるいは二種以上の混合物であってよい。また、当該樹脂はジアリルオルソフタレートモノマー、ジアリルイソフタレートモノマー、ジアリルテレフタレートモノマー等の2種以上のいわゆるジアリルモノマーの共重合体からなるプレポリマーであってもよい。この場合、ベンゼン環上の水素原子が塩素、臭素等のハロゲン原子で置換されていてもよく、また分子内に存在する不飽和結合が全部または一部において水添されたプレポリマーもここに含まれるものとする。
本発明で用いられる(c)キシレンホルムアルデヒド樹脂は、市販品からの入手、またはキシレン(好ましくは、メタキシレン)とホルムアルデヒドの付加縮合により容易に合成可能な樹脂である。
本発明で用いられる(c)キシレンホルムアルデヒド樹脂は、重量平均分子量100〜2000の範囲であり、200〜1700の範囲が好ましく、200〜1500の範囲がより好ましい。または、(c)キシレンホルムアルデヒド樹脂のOH価(水酸基価)は、5〜400mgKOH/gの範囲であり、10〜300mgKOH/gの範囲が好ましく、10〜200mgKOH/gの範囲がより好ましい。上記範囲の物性を有する(c)キシレンホルムアルデヒド樹脂を光硬化性樹脂組成物に含有することで十分に本発明の効果が得られる。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物へ、(c)キシレンホルムアルデヒド樹脂を配合することによって、光硬化する際の硬化速度が改善させる。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、アクリレート化合物以外の光照射により硬化可能であるエチレン性不飽和化合物をさらに含有させてもよい。エチレン性不飽和化合物は、1〜20、例えば1〜10、特に2〜5の炭素-炭素二重結合を有する化合物を例示することができる。具体的なエチレン性不飽和化合物としては、(メタ)アリル化合物およびビニル化合物が挙げられる。また、上記エチレン性不飽和化合物を2種以上組合せて混合物として用いてもよい。
光硬化性樹脂組成物に含有される光重合開始剤の量は、(a)アクリレートモノマーと(b)ジアリルフタレート樹脂の合計100重量部に対して、20重量部以下、例えば0.5〜15重量部の範囲であればよい。
以下、実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、但し、本発明はその要旨を逸脱しない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
*1樹脂1;フドー(株)製ニカノールH(重量平均分子量480、水酸基価20mgKOH/g)
*2樹脂2;フドー(株)製ニカノールHP100(重量平均分子量1200、水酸基価160mgKOH/g)
*3樹脂3;フドー(株)製ニカノールLLL(重量平均分子量340、水酸基価25mgKOH/g)
*4樹脂4;フドー(株)製ニカノールY1000(重量平均分子量330、水酸基価20mgKOH/g)
*5樹脂5;ヤスハラケミカル(株)製テルペンフェノール樹脂YSポリスターTH130
*6DAP樹脂;ダイソー(株)製ジアリルフタレート樹脂
*7アクリレートモノマー;トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加トリアクリレート
*8光重合開始剤;BASFジャパン(株)製2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1(IRGACURE907)
*9重合禁止剤;BASFジャパン(株)製オクタデシル-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート(IRGANOX1076)
PET基材:東洋紡績株式会社製 二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルム(BOPETフィルム) 東洋紡エステル(登録商標)フィルム 品名はE5102 片面コロナ処理 厚み25μm
PP基材:東洋紡績株式会社製 二軸延伸ポリプロピレンフィルム(BOPPフィルム) パイレン(登録商標)フィルム−OT 品名はP2161 片面コロナ処理 厚み50μm
表1に示される組成物をプラスチックフィルムにバーコーター(#3)でコートして、コンベア型紫外線硬化装置(アイグラフィックス(株)製、条件:ランプ出力60W/cm、照射距離10cm、コンベア速度50〜60m/min)を用いて、硬化皮膜を作成した。UV硬化性は、硬化後コート面を指で触り、コート面に指紋が付かない状態であるタックフリー状態になる最も速いコンベアスピードで各評価を実施した。このコンベア速度を「タックフリーコンベアスピード」とする(硬化性が良いほど、タックフリーコンベアスピードの値は大きくなる)。
プラスチックフィルムにコートした硬化皮膜に、ニチバン製18mm幅のセロテープ(登録商標)(品番:LP−18、粘着力:4.01N/10mm)を貼り付け、親指で5回強く擦った後、セロハンテープを引き離して硬化皮膜の剥離の程度を評価した。評価基準は下記の通りとした。
○:剥離しないもの
△:50%程度の剥離するもの
×:剥離するもの
上述した方法を用いて各樹脂組成物とプラスチック基材の密着性試験を行った。密着性評価の結果を下表2に示す。
Claims (6)
- (a)アクリレートモノマー
(b)ジアリルフタレート樹脂
(c)キシレンホルムアルデヒド樹脂
を含有することを特徴とする光照射により硬化可能な光硬化性樹脂組成物であって、
(C)キシレンホルムアルデヒド樹脂の重量平均分子量が100〜2000、及び水酸基価が5〜400mgKOH/gの範囲であり、
(a)アクリレートモノマーと(b)ジアリルフタレート樹脂の合計100重量部に対して、(c)キシレンアルデヒド樹脂が1〜30重量部含有するものである。 - 光硬化性樹脂組成物中における(a)アクリレートモノマーと(b)ジアリルフタレート樹脂との配合比((a)アクリレートモノマー:(b)ジアリルフタレート樹脂)が、10:90〜90:10の範囲である請求項1に記載の樹脂組成物。
- 更に、光重合開始剤を含有する請求項1又は2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含有するインキ。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含有する塗料。
- オーバープリントワニスである請求項5に記載の塗料。
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