JP6858675B2 - アンペロプシンとポリグルタミン酸を含有する飲食品 - Google Patents
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Description
アンペロプシンを含む植物である藤茶は、中国を主産地とするブドウ科蛇葡萄属に分類され、中国名を顕歯蛇葡萄という。学名は、Ampelopsis grossedentataである。この植物は、主には中国の広西、広東、雲南、貴州、湖南、湖北、江西、福建などの省並びに自治区に分布している。中国の広西、湖南などの省や自治区の壮族や瑶族の人々がこの茎および葉から作った飲料をお茶として常用しており(これを「藤茶」と呼んでいる)、また風邪、のどの痛みなどにも利用されている。アンペロプシンは、藤茶の示す各種生理活性や薬理活性、例えば肝臓疾患の治療作用(特許文献1)、リパーゼ阻害作用(特許文献2)、マトリックスプロテアーゼ阻害作用(特許文献3)、抗菌作用(特許文献4)、香料の劣化防止作用(特許文献5)、色素の退色防止作用(特許文献6)等の作用や活性の本体として特定されている。また本出願人は、食塩摂取によって発生する食塩依存性高血圧を抑制する作用を見いだし、高血圧改善用組成物としてすでに特許出願(特願2017−053146)している。
このようなアンペロプシンの不安定さが、藤茶や藤茶抽出物を含有する飲食品の普及を妨げていることは明らかである。しかしアンペロプシンを水溶液中で安定化する技術は、未だ提供されていない。
(1)アンペロプシンとポリグルタミン酸と有機酸を含有し、組成物当たりアンペロプシン0.005〜1質量%、ポリグルタミン酸0.01〜3質量%、有機酸0.003〜0.3質量%を含有する飲食品組成物。
(2)有機酸が、グルコン酸、乳酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、フィチン酸から選択される1以上の物質である(1)に記載の飲食品組成物。
(3)pHが2.5〜5である(1)または(2)に記載の飲食品組成物。
(4)アンペロプシンが藤茶抽出物に由来するものである(1)〜(3)のいずれかに記載の組成物。
また、本発明の組成物は、ポリグルタミン酸を含有するため、食事の際に飲用すると、摂取する食品に好ましい塩味感を与えるため、食品の食塩を減塩することが可能となる。また飲食時に摂取することで、アンペロプシンの血圧抑制効果と相乗的に作用して血圧を正常にコントロールすることができる。
藤茶は、上記したとおり、ブドウ科蛇葡萄属の植物であり、中国名を顕歯蛇葡萄という。学名は、Ampelopsis grossedentataである。主には中国の広西、広東、雲南、貴州、湖南、湖北、江西、福建などの省並びに自治区に分布している
アンペロプシンは、下記の式で表される化合物である。
具体的には、Ampelopsis属植物である藤茶(Ampelopsis grossedentata)から、下記のようにしてアンペロプシンを得ることができる。
すなわち、乾燥させた藤茶の枝葉部を含水エタノールで抽出した抽出物を濃縮し、例えば多孔性樹脂(DIAION HP−20)を用いたカラムクロマトグラフィーにかけ、80容量%含水メタノールで溶出される分画にアンペロプシンが得られる。これを逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶により、更に精製することができる。精製されたアンペロプシンは、試薬としても販売されており、これを用いることもできる。
乾燥した藤茶の葉又は茎の粉砕物又は粉末を抽出原料とし、水若しくは親水性有機溶媒又はこれらの混合溶媒に投入し、室温乃至溶媒の沸点以下の温度で任意の装置を用いて抽出することにより得ることができる。
また、上記の親水性有機溶媒と水との混合溶媒などを用いることができる。なお、水と親水性有機溶媒との混合系溶媒を使用する場合には、低級アルコールの場合は水10質量部に対して30〜90質量部、低級脂肪族ケトンの場合は水10質量部に対して10〜40質量部、多価アルコールの場合は水10質量部に対して10〜90質量部添加することが好ましい。
したがって、上記の藤茶から抽出しアンペロプシンの濃度を高めた抽出物も本発明飲食品原料として使用可能である。
・試料溶液の調製
試料(抽出物)約20mgを精秤し、蒸留水を加えて超音波処理して溶解し、正確に50mLとする。この溶液2mLを50mLに正確に希釈し、試料溶液とする。
・標準溶液の調製と検量線作成
標準品(Dihydromyricetin SIGMA−ALDRICH社製)2.00mgを精秤し、100%アセトニトリルを適量加えて超音波処理して溶解し、さらにアセトニトリルを加えて正確に25mLとし、アンペロプシン標準原液80μg/mLを調製する。この標準原液を蒸留水にて正確に5倍希釈して、16μg/mLアンペロプシン標準溶液を調製する。HPLCへの注入量を10、20、40μLとし、アンペロプシンのピークに基づいて検量線を作成する。なおこの測定方法は飲食品に含有されるアンペロプシンの定量に当たっても採用できる。
・HPLC測定条件
下記表1に示す標準的な測定条件で測定することができる。
キマーゼは、肥満細胞が産生分泌するキモトリプシン様の酵素である。ヒト血管に従来のレニン・アンジオテンシン(RA)系に属さない、アンジオテンシン(Ang)II産生機構が存在することが知られていた。この生成機構に係るセリンプロテアーゼがキマーゼであることが近年判明した。AngIIは、循環系において、血圧調節のみならず、最近は、広く臓器障害と見なされる病的組織リモデリングにかかわる因子として注目されている。
レニンの作用によって、アンジオテンシノーゲンから、アミノ酸10残基から成るアンジオテンシンIが作り出される。その後、これがアンジオテンシン変換酵素(ACE)、キマーゼ、カテプシンGの働きによってC末端の2残基が切り離され、アンジオテンシンII(AngII)に変換される。ヒトキマーゼは、循環血中ではなく、ヒト組織で作用する特異的なAngII産生酵素であると考えられている。
この評価方法では、ヒトキマーゼの基質となるアンジオテンシンIをDnp/Nma修飾した基質を用い、キマーゼがこの基質を切断し、アンジオテンシンIIを産生すると蛍光発色することを利用する簡易的な方法である。以下に当該評価方法の概要を記述する。
インキュベーションバッファーは100mM NaCl含有20mMリン酸緩衝液で総インキュベーション溶液量は100μLである。まず、サンプルを5μL加え、そこへ標準ヒトキマーゼ(SIGMA−ALDRICH社製)が0.0012単位含まれるように調整し、室温で前インキュベーションを30分施行後、基質であるDnp/Nma修飾アンジオテンシンIを最終濃度が200μMになるように加え、37℃で30分インキュベーションする。0.5M NaOHを25μL加えてインキュベーションを終了する。産生されたDnpアンジオテンシンIIの発光蛍光(460nm)を測定し、標準DnpアンジオテンシンIIによって作成した標準曲線から産生量を計算する。試験試料を加えないコントロールを対照として、検定サンプルのヒトキマーゼ活性阻害及び阻害率を求める。
精製アンペロプシンは、200μMの濃度でキマーゼ活性を100%抑制する。
ポリグルタミン酸(Poly−γ−Glutamic Acid)はD−グルタミン酸とL−グルタミン酸が混在したアミノ酸のポリマー(高分子体)で、そのDL比はおよそ8:2となっている。この物質は多数のマイナスイオンを持っているところに特徴があり、納豆のネバはこのグルタミン酸が30〜5000個結合したポリマーである。本発明に用いるポリグルタミン酸は、納豆の粘質物中のγ−ポリグルタミン酸を抽出して用いてもよく、納豆菌等のバチルス属の菌体外に分泌するγ−ポリグルタミン酸を用いてもよい。また、納豆粘質物中の、あるいは納豆菌が同時に分泌するレバンを含んでいても何ら支障がない。ポリグルタミン酸は、化学合成、酵素合成の他、納豆菌等のバチルス属の菌体を用いた培養により製造することができる。納豆菌から製造する技術は公知であり、国際公開第2003/049771号に開示された方法で製造しても良い。納豆菌等を用いた場合には、納豆の粘質物中に含まれるポリグルタミン酸を抽出することや、菌体が菌体外に分泌するポリグルタミン酸を用いることができる。
一般に納豆粘質物中のポリグルタミン酸やバチルス属が通常の培養条件で分泌するポリグルタミン酸は、高分子量体であり非常に粘性が高いため、用途に応じて、酸あるいは酵素による低分子化処理をすることができる。
またポリグルタミン酸はカルシウム吸収促進作用を有しており、カルシウム吸収促進用の食品添加物として市販されている。これを用いることもできる。市販品として味の素(株)製の商品名「カルテイク」を例示できる。
本発明の飲食品組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、その他の食品添加物や果汁等を使用することができる。具体的には、へミセルロース、リグニン、グアガム、コンニャクマンナン、イサゴール、アルギン酸、寒天、カラギーナン、キチン、カルボキシルメチルセルロース、ポリデキストロースなどの食物繊維や増粘剤、食用油、カルシウム、鉄、ナトリウム、亜鉛、銅、カリウム、リン、マグネシウム、ヨウ素、マンガン、セレンなどのミネラル類、ビタミンA、ビタミンC、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンK、ナイアシン、葉酸、パントテン酸などの脂溶性又は水溶性のビタミン群、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、リン脂質、アラビアガム、キサンタンガム、トラガカントガム、ローカストビーンガムなどの乳化剤や分散剤、増量剤、賦形剤、保存料・酸化防止剤、風味調整剤や香料、塩化ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム、グリシンなどの呈味料マルチトール、アスパルテームなどの低カロリー甘味料、着色剤などである。
<藤茶抽出物の製造例1>
乾燥藤茶1重量部(200g)に対して水を15倍量加え90℃に加熱し、1時間抽出しろ過を行い、1番抽出液を得た。次いでこの残渣に水を12倍量加え、90℃に加熱し、その後ろ過を行い、2番抽出液を得た。両抽出液を合算し、減圧濃縮し、濃縮液約300mLを−40℃で凍結し、さらに凍結乾燥装置で乾燥し、乾燥物を得た。これを粉砕し、60メッシュの篩で篩い分けし、通過物85gを得た。この組成物中のアンペロプシン含有量は65.8質量%であった。
乾燥藤茶1重量部(200g)に対して50%エタノール水溶液を15倍量加え、還流冷却機を付して加熱し、1時間抽出しろ過を行い、1番抽出液を得た。次いでこの残渣に同様に50%エタノール水溶液を12倍量加え、90℃に加熱し、30分間抽出しろ過を行い、2番抽出液を得た。両抽出液を合算し、減圧濃縮し、濃縮液約300mLを−40℃で凍結し、さらに凍結乾燥装置で乾燥し、乾燥物を得た。これを粉砕し、60メッシュの篩で篩い分けし、通過物78.1gを得た。この組成物中のアンペロプシン含有量は52.9質量%であった。
製造例1と同様に、乾燥藤茶1重量部に対して水を15倍量加え90℃に加熱し、1時間抽出しろ過を行い、1番抽出液を得た。次いでこの残渣に水を12倍量加え、90℃に加熱し、30分間抽出しろ過を行い、2番抽出液を得た。両抽出液を合算し、減圧濃縮し、濃縮液約300mLを得た。さらにグアガム分解物を、濃縮液中に78g添加し、−40℃で凍結し、さらに凍結乾燥装置で乾燥し、乾燥物を得た。これを粉砕し、60メッシュの篩で篩い分けし、通過物163.1gを得た。この組成物中のアンペロプシン含有量は24.7質量%であった。
製造例1と同様に、乾燥藤茶1重量部に対して水を15倍量加え90℃に加熱し、1時間抽出しろ過を行い、1番抽出液を得た。次いでこの残渣に水を12倍量加え、90℃に加熱し、30分間抽出しろ過を行い、2番抽出液を得た。両抽出液を合算し、減圧濃縮し、濃縮液約300mLを得た。さらにγシクロデキストリンを、濃縮液中に78g添加し、−40℃で凍結し、さらに凍結乾燥装置で乾燥し、乾燥物を得た。この組成物中のアンペロプシン含有量は26.4質量%であった。
ポリグルタミン酸によるアンペロプシンの不安定化作用確認試験
1.試験方法
アンペロプシン含有量89.9質量%の藤茶抽出物を用いて、アンペロプシン100ppm(0.1質量%)、300ppm(0.3質量%)、1000ppm(1質量%)を含有する水溶液を調製した。この水溶液にポリグルタミン酸(味の素(株)製「カルテイク」)を添加してアンペロプシンの保存安定性に対する効果を評価した。
なお、上記の濃度のアンペロプシン水溶液にポリグルタミン酸を表2の濃度になるように溶解させた。次いで各試験液のpHを測定した。その後、60℃で1週間保存後、アンペロプシン含有量を液体クロマトグラフィーにて分析した。
(1)使用試薬
・アセトニトリル(HPLC用)
・蒸留水
・リン酸(試薬特級)
・0.1%リン酸水溶液
・アンペロプシン標準品(アンペロプシン含有量≧98%
(HPLC SIGMA−ALDRICH社製))
(2)HPLC法
カラム:InertSustainC18 内径3.0mm×長さ100mm、
粒径3μm(ジーエルサイエンス(株)製)
移動相:A液・・・0.1%リン酸水溶液、B液・・・アセトニトリル、
A/B・・・85/15
カラム温度:40℃
検出波長:UV290nm
流速:1.0mL/min
注入量:2μL
(3)試料及び標準溶液濃度
・試料溶液の調製
試料1mLをアセトニトリルに溶解し、正確に10mLとしたものを試料溶液とする。
・標準溶液の調製
アンペロプシン標準品10mgを精秤し、100%アセトニトリルを適量加えて超音波処理して溶解し、アセトニトリルを加えて正確に50mLとした、アンペロプシン標準原液200μg/mLを調製後、0.625、1.25、2.5、5、10、20μg/mLとなるようアセトニトリルにて適宜希釈し、標準溶液とする。試料溶液および標準溶液それぞれ2μLを(2)の条件のHPLCに注入し、アンペロプシンの面積を求め標準溶液から検量線(y=bx+a:a=切片、b=傾き)を求め、アンペロプシン含有量を算出した。
2.試験結果
試験結果を下記の表2に示す。
アンペロプシンを安定化する物質の探索
試験例1の結果から、アンペロプシン水溶液は30〜40%程度不安定化するため、これを安定化する物質を探索した。
市販の成分によるアンペロプシン安定化物質の探索試験
1.試験方法
アンペロプシン含有量89.9質量%の藤茶抽出物を調製し、これを用いて、アンペロプシン100ppmを含有する水溶液を調製した。この水溶液に予め予備試験を行って選別した市販の各種天然物由来酸化防止剤、あるいは有機酸を添加してアンペロプシンの保存安定性に対する効果を評価した。
アンペロプシン水溶液に評価対象物質を表3の濃度で溶解させた。次いで各試験液のpHを測定した。その後、60℃で1週間保存後、アンペロプシン含有量を液体クロマトグラフィーにて分析した。
(1)使用試薬
・アセトニトリル(HPLC用)
・蒸留水
・リン酸(試薬特級)
・0.1%リン酸水溶液
・アンペロプシン標準品(アンペロプシン含有量≧98%
(HPLC SIGMA−ALDRICH社製))
(2)HPLC法
カラム:InertSustainC18 内径3.0mm×長さ100mm、
粒径3μm(ジーエルサイエンス(株)製)
移動相:A液・・・0.1%リン酸水溶液、B液・・・アセトニトリル、
A/B・・・85/15
カラム温度:40℃
検出波長:UV290nm
流速:1.0mL/min
注入量:2μL
(3)試料及び標準溶液濃度
・試料溶液の調製
試料1mLをアセトニトリルに溶解し、正確に10mLとしたものを試料溶液とする。
・標準溶液の調製
アンペロプシン標準品10mgを精秤し、100%アセトニトリルを適量加えて超音波処理して溶解し、アセトニトリルを加えて正確に50mLとした、アンペロプシン標準原液200μg/mLを調製後、0.625、1.25、2.5、5、10、20μg/mLとなるようアセトニトリルにて適宜希釈し、標準溶液とする。試料溶液および標準溶液それぞれ2μLを(2)の条件のHPLCに注入し、アンペロプシンの面積を求め標準溶液から検量線(y=bx+a:a=切片、b=傾き)を求め、アンペロプシン含有量を算出した。
試験結果を下記の表3に示す。
この試験結果から有機酸にアンペロプシンを安定化する作用があることが判明した。
アンペロプシンとポリグルタミン酸を含む水溶液を安定化する物質の探索試験
試験例1、試験例2の結果から、有機酸を用いて、アンペロプシンとポリグルタミン酸を含む水溶液の安定化作用を評価した。
1.試験方法
アンペロプシン含有量89.9質量%の藤茶抽出物を用いて、アンペロプシン300ppm(0.03質量%)を含有する水溶液を調製した。この水溶液にポリグルタミン酸(味の素(株)製「カルテイク」)を0.1質量%になるように添加した溶液を調製した。この水溶液にビタミンC0.1質量%、クエン酸0.05質量%、グルコン酸0.1質量%、発酵乳酸0.05質量%、コハク酸0.1質量%を添加して、アンペロプシンの保存安定性に対する効果を評価した。
各試験液のpHを測定した後、60℃で1週間保存後、アンペロプシン含有量を液体クロマトグラフィーにて分析した。
(1)使用試薬
・アセトニトリル(HPLC用)
・蒸留水
・リン酸(試薬特級)
・0.1%リン酸水溶液
・アンペロプシン標準品(アンペロプシン含有量≧98%
(HPLC SIGMA−ALDRICH社製))
(2)HPLC法
カラム:InertSustainC18 内径3.0mm×長さ100mm、
粒径3μm(ジーエルサイエンス(株)製)
移動相:A液・・・0.1%リン酸水溶液、B液・・・アセトニトリル、
A/B・・・85/15
カラム温度:40℃
検出波長:UV290nm
流速:1.0mL/min
注入量:2μL
(3)試料及び標準溶液濃度
・試料溶液の調製
試料1mLをアセトニトリルに溶解し、正確に10mLとしたものを試料溶液とする。
・標準溶液の調製
アンペロプシン標準品10mgを精秤し、100%アセトニトリルを適量加えて超音波処理して溶解し、アセトニトリルを加えて正確に50mLとした、アンペロプシン標準原液200μg/mLを調製後、0.625、1.25、2.5、5、10、20μg/mLとなるようアセトニトリルにて適宜希釈し、標準溶液とする。試料溶液および標準溶液それぞれ2μLを(2)の条件のHPLCに注入し、アンペロプシンの面積を求め標準溶液から検量線(y=bx+a:a=切片、b=傾き)を求め、アンペロプシン含有量を算出した。
試験結果を下記の表4に示す。
したがって、アンペロプシンとポリグルタミン酸を含む組成物には、有機酸を添加し、pHを5以下にすることが効果的であることが判明した。
これを冷却後濾過したものを藤茶抽出液とした。
この藤茶抽出液に、表5のとおり、藤茶エキス末、発酵乳酸、ポリグルタミン酸を
加えて溶解させた。最後に水を加えて全量を100gとし茶飲料とした。
この茶飲料のpHは3.96で、飲用すると好ましい風味を有しており、嗜好性の高い製品となった。
Claims (4)
- アンペロプシンとポリグルタミン酸と有機酸を含有し、組成物当たりアンペロプシン0.005〜1質量%、ポリグルタミン酸0.01〜3質量%、有機酸0.003〜0.3質量%を含有する飲食品組成物。
- 有機酸が、グルコン酸、乳酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、フィチン酸から選択される1以上の物質である請求項1に記載の飲食品組成物。
- pHが2.5〜5である請求項1又は2に記載の飲食品組成物。
- アンペロプシンが藤茶抽出物に由来するものである請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
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