JP6887340B2 - アンペロプシン安定化飲食品組成物 - Google Patents
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Description
アンペロプシンを含む植物である藤茶は、中国を主産地とするブドウ科蛇葡萄属に分類され、中国名を顕歯蛇葡萄という。学名は、Ampelopsis grossedentataである。この植物は、主には中国の広西、広東、雲南、貴州、湖南、湖北、江西、福建などの省並びに自治区に分布している。中国の広西、湖南などの省や自治区の壮族や瑶族の人々がこの茎および葉から作った飲料をお茶として常用しており(これを「藤茶」と呼んでいる)、また風邪、のどの痛みなどにも利用されている。アンペロプシンは、藤茶の示す各種生理活性や薬理活性、例えば肝臓疾患の治療作用(特許文献1)、リパーゼ阻害作用(特許文献2)、マトリックスプロテアーゼ阻害作用(特許文献3)、抗菌作用(特許文献4)、香料の劣化防止作用(特許文献5)、色素の褪色防止作用(特許文献6)等の作用や活性の本体として特定されている。
このようなアンペロプシンの不安定さが、藤茶や藤茶抽出物を含有する飲食品の普及を妨げていることは明らかである。しかしアンペロプシンを水溶液中で安定化する技術は、未だ提供されていない。
(1)アンペロプシンに対してフィチン酸及び/又はカルボン酸を0.02〜2質量%を含有し、pHが2.0〜5.0である飲食品組成物。
(2)アンペロプシン50〜500ppmとフィチン酸及び/又はカルボン酸1〜100ppmを含有し、pHが2.0〜5.0である飲食品組成物。
(3)カルボン酸が、グルコン酸、乳酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、クエン酸からなる群から選択される1以上の物質である(1)または(2)に記載の飲食品組成物。
(4)シクロデキストリンを含有する(1)〜(3)のいずれかに記載の飲食品組成物。
(5)シクロデキストリンを飲食品組成物質量当たり0.001〜10質量%含有する(1)〜(4)のいずれかに記載の飲食品組成物。
(6)シクロデキストリンがα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリンからなる群から選択される1以上の物質である(1)〜(5)のいずれかに記載の飲食品組成物。
(7)アンペロプシンが藤茶抽出物に由来するものである(1)〜(6)のいずれかに記載の飲食品組成物。
藤茶は、上記したとおり、ブドウ科蛇葡萄属の植物であり、中国名を顕歯蛇葡萄という。学名は、Ampelopsis grossedentataである。主には中国の広西、広東、雲南、貴州、湖南、湖北、江西、福建などの省並びに自治区に分布している
すなわち、乾燥させた藤茶の枝葉部を含水エタノールで抽出した抽出物を濃縮し、例えば多孔性樹脂(DIAION (登録商標)HP−20)を用いたカラムクロマトグラフィーにかけ、80容量%含水メタノールで溶出される分画にアンペロプシンが得られる。これを逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶により、更に精製することができる。精製されたアンペロプシンは、試薬としても販売されており、これを用いることもできる。
乾燥した藤茶の葉又は茎の粉砕物又は粉末を抽出原料とし、水若しくは親水性有機溶媒又はこれらの混合溶媒に投入し、室温乃至溶媒の沸点以下の温度で任意の装置を用いて抽出することにより得ることができる。
また、これら親水性有機溶媒と水との混合溶媒などを用いることができる。なお、水と親水性有機溶媒との混合系溶媒を使用する場合には、低級アルコールの場合は水10質量部に対して30〜90質量部、低級脂肪族ケトンの場合は水10質量部に対して10〜40質量部、多価アルコールの場合は水10質量部に対して10〜90質量部添加することが好ましい。
したがって、上記の藤茶から抽出しアンペロプシンの濃度を高めた抽出物も本発明の飲食品原料として使用可能である。
・試料溶液の調製
試料(抽出物)約20mgを精秤し、蒸留水を加えて超音波処理して溶解し、正確に50mLとする。この溶液2mLを50mLに正確に希釈し、試料溶液とする。
・標準溶液の調製と検量線作成
標準品(Dihydromyricetin SIGMA−ALDRICH社製)2.00mgを精秤し、100%アセトニトリルを適量加えて超音波処理して溶解し、さらにアセトニトリルを加えて正確に25mLとし、アンペロプシン標準原液80μg/mLを調製する。この標準原液を蒸留水にて正確に5倍希釈して、16μg/mLアンペロプシン標準溶液を調製する。HPLCへの注入量を10、20、40μLとし、アンペロプシンのピークに基づいて検量線を作成する。なおこの測定方法は飲食品に含有されるアンペロプシンの定量に当たっても採用できる。
・HPLC測定条件
下記表1に示す標準的な測定条件で測定することができる。
なおアンペロプシンと有機酸を含む飲食品のpHは3〜6に調整する。pHが6を超えるとアンペロプシンの安定化が不良であり、時間の経過と共にアンペロプシンが減少する。
本発明の飲食品組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、その他の食品添加物や果汁等を使用することができる。具体的には、へミセルロース、リグニン、グアーガム、コンニャクマンナン、イサゴール、アルギン酸、寒天、カラギーナン、キチン、カルボキシルメチルセルロース、ポリデキストロースなどの食物繊維や増粘剤、食用油、カルシウム、鉄、ナトリウム、亜鉛、銅、カリウム、リン、マグネシウム、ヨウ素、マンガン、セレンなどのミネラル類、ビタミンA、ビタミンC、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンK、ナイアシン、葉酸、パントテン酸などの脂溶性又は水溶性のビタミン群、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、リン脂質、アラビアガム、キサンタンガム、トラガカントガム、ローカストビーンガムなどの乳化剤や分散剤、増量剤、賦形剤、保存料・酸化防止剤、風味調整剤や香料、塩化ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム、グリシンなどの呈味料マルチトール、アスパルテームなどの低カロリー甘味料、着色剤などである。
<藤茶抽出物の製造例1>
乾燥藤茶1重量部(200g)に対して水を15倍量加え90℃に加熱し、1時間抽出しろ過を行い、1番抽出液を得た。次いでこの残渣に水を12倍量加え、90℃に加熱し、その後ろ過を行い、2番抽出液を得た。両抽出液を合算し、減圧濃縮し、濃縮液約300mLを−40℃で凍結し、さらに凍結乾燥装置で乾燥し、乾燥物を得た。これを粉砕し、60メッシュの篩で篩い分けし、通過物85gを得た。この組成物中のアンペロプシン含有量は65.8質量%であった。
乾燥藤茶1重量部(200g)に対して50%エタノール水溶液を15倍量加え、還流冷却機を付して加熱し、1時間抽出しろ過を行い、1番抽出液を得た。次いでこの残渣に同様に50%エタノール水溶液を12倍量加え、90℃に加熱し、30分間抽出しろ過を行い、2番抽出液を得た。両抽出液を合算し、減圧濃縮し、濃縮液約300mLを−40℃で凍結し、さらに凍結乾燥装置で乾燥し、乾燥物を得た。これを粉砕し、60メッシュの篩で篩い分けし、通過物78.1gを得た。この組成物中のアンペロプシン含有量は52.9質量%であった。
製造例1と同様に、乾燥藤茶1重量部に対して水を15倍量加え90℃に加熱し、1時間抽出しろ過を行い、1番抽出液を得た。次いでこの残渣に水を12倍量加え、90℃に加熱し、30分間抽出しろ過を行い、2番抽出液を得た。両抽出液を合算し、減圧濃縮し、濃縮液約300mLを得た。さらにグアーガム分解物を、濃縮液あたり78g添加し、−40℃で凍結し、さらに凍結乾燥装置で乾燥し、乾燥物を得た。これを粉砕し、60メッシュの篩で篩い分けし、通過物163.1gを得た。この組成物中のアンペロプシン含有量は24.7質量%であった。
製造例1と同様に、乾燥藤茶1重量部に対して水15倍量加え90℃に加熱し、1時間抽出しろ過を行い、1番抽出液を得た。次いでこの残渣に水を12倍量加え、90℃に加熱し、30分間抽出しろ過を行い、2番抽出液を得た。両抽出液を合算し、減圧濃縮し、濃縮液約300mLを得た。さらにγ−シクロデキストリンを、濃縮液中に78g添加し、−40℃で凍結し、さらに凍結乾燥装置で乾燥し、乾燥物を得た。この組成物中のアンペロプシン含有量は26.4質量%であった。
市販の成分によるアンペロプシン安定化試験
1.試験方法
アンペロプシンとして製造例1の藤茶抽出物を用いて、アンペロプシン100ppmを含有する水溶液を調製した。この水溶液に予め予備試験を行って選別した市販の各種天然物由来酸化防止剤、あるいは有機酸を添加してアンペロプシンの保存安定性に対する効果を評価した。
アンペロプシン水溶液に評価対象物質を表2の濃度で溶解させた。次いで各試験液のpHを測定した。その後、60℃で1週間保存後、アンペロプシン含量を液体クロマトグラフィーにて分析した。
(1)使用試薬
・アセトニトリル
・蒸留水
・リン酸(試薬特級)
・0.1%リン酸水溶液
・アンペロプシン標準品(アンペロプシン含量≧98%
(SIGMA−ALDRICH社製))
(2)HPLC法
カラム :InertSutain(登録商標)C18
内径3.0×長さ100mm、
粒径3μm(ジーエルサイエンス社製)
移動相 :A液・・・0.1%リン酸水溶液、B液・・・アセトニトリル、
A/B・・・85/15
カラム温度:40℃
検出波長 :UV290nm
流速 :1.0mL/min
注入量 :2μL
(3)試料及び標準溶液濃度
・試料溶液の調製:
試料1mLをとり、アセトニトリルにて溶解し、正確に10mLとしたものを試料溶液とする。
・標準溶液の調製
アンペロプシン標準品10mgを精秤し、100%アセトニトリルを適量加えて超音波処理して溶解し、アセトニトリルを加えて正確に50mLとした、アンペロプシン標準原液200μg/mLを調製後、0.625、1.25、2.5、5、10、20μg/mLとなるようアセトニトリルにて適宜希釈し、標準溶液とする。試料溶液および標準溶液それぞれ2μLを2.の条件のHPLCに注入し、アンペロプシンの面積を求め標準溶液から検量線(y=bx+a:a=切片、b=傾き)を求め、アンペロプシン含量を算出した。
2.試験結果
試験結果を下記の表2に示す。
試験例1において、フィチン酸、酒石酸、リンゴ酸に高い安定性効果が認められたことから、さらに各種有機酸の効果を確認した。
1.試験方法
試験例1と同様にアンペロプシンとして製造例1のアンペロプシン高含有藤茶抽出物を用いて、アンペロプシンを100ppm含有する水溶液を調製した。この水溶液に表3の各種有機酸を100ppm濃度になるように添加し、次いで各試験液のpHを測定した。その後、60℃で1週間保存後、アンペロプシン含量を液体クロマトグラフィーにて分析した。
またアンペロプシン100ppmを含む水溶液の食品として飲用した場合の飲用適性を、熟練した官能評価員4名によって、合議制により評価した。評価は、次の2段階である。
飲用した場合、お茶として○:問題なく飲める、△:飲みにくい。
また、無機酸の代表である塩酸をpH3.5及び4.5になるように添加し、同様にアンペロプシンの安定化に寄与するか評価した。
試験結果を下記の表3に示す。
無機酸である塩酸はアンペロペプシンの安定化に寄与しないことから、安定化に関わっている因子はpH以外の条件であることが予想された。
試験例2において、好ましい結果を示したフマル酸に加えてシクロデキストリンを添加した場合の安定化効果を評価した。
1.試験方法
試験例1と同様にアンペロプシンとして製造例1の藤茶抽出物を用いて、アンペロプシン100ppmを含有する水溶液を調製した。この水溶液に有機酸としてフマル酸、糖類としてシクロデキストリンを表4の濃度になるように添加し、次いで各試験液のpHを測定した。その後、60℃で1週間保存後、アンペロプシン含量を液体クロマトグラフィーにて分析した。
また食品として飲用した場合の飲用適性を試験例2と同様に官能評価した。
試験結果を下記の表4に示す。
水溶液中のアンペロプシン含有量を100ppmから3倍量の300ppmの濃度にして、試験例3と同様にフマル酸に加えてシクロデキストリンを添加した場合の安定化効果を評価した。
1.試験方法
アンペロプシン300ppmを含有する水溶液を調製した。この水溶液に有機酸としてフマル酸、糖類としてシクロデキストリンを表5の濃度になるように添加し、次いで各試験液のpHを測定した。その後、60℃で1週間保存後、アンペロプシン含量を液体クロマトグラフィーにて分析した。
また食品として飲用した場合の飲用適性を試験例1と同様に官能評価した。
試験結果を下記の表5に示す。
アンペロプシン300ppm含有する茶飲料の製造
また透明ボトルに充填後密封した製品を、60℃のインキュベータ中で1週間保管した後、これを取り出し、風味を確認したが特に異常は感じられなかった。また保存後のアンペロプシン含有量は、当初の74.8%であった。
Claims (6)
- アンペロプシン50〜500ppmとフィチン酸及び/又はカルボン酸1〜100ppmを含有し、pHが2.0〜5.0である飲食品組成物。
- カルボン酸が、グルコン酸、乳酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、クエン酸からなる群から選択される1以上の物質である請求項1記載の飲食品組成物。
- シクロデキストリンを含有する請求項1または2に記載の飲食品組成物。
- シクロデキストリンを飲食品組成物質量当たり0.001〜10質量%含有する請求項1〜3のいずれかに記載の飲食品組成物。
- シクロデキストリンがα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリンからなる群から選択される1以上の物質である請求項1〜4のいずれかに記載の飲食品組成物。
- アンペロプシンが藤茶抽出物に由来するものである請求項1〜5のいずれかに記載の飲食品組成物。
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