JP6848866B2 - 高純度テレフタル酸の製造方法 - Google Patents
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Description
また、特許文献3に記載された方法では、局所的に置換水を供給するため、堆積層中に置換水のチャネリングを生じやすい。さらに、撹拌翼を供えた母液置換塔を用いて堆積層の流動性を向上させているにもかかわらず、撹拌翼下部の堆積層において、羽根との摺動が原因で堆積した結晶の流動性が低下して固まり、ブロッキングやブリッジにより抜き出し口が閉塞し易くなるので、堆積したテレフタル酸結晶スラリーを抜き出すために、スクリューコンベアのような装置を必要とするという欠点を有している。
以下の工程(a)〜(c);
(a)p−フェニレン化合物を液相酸化することにより粗テレフタル酸結晶を得る工程、
(b)前記粗テレフタル酸結晶を接触水素化処理してテレフタル酸結晶スラリーを得る工程、
(c)前記テレフタル酸結晶スラリーを母液置換塔の上部に導入し、テレフタル酸結晶を塔内で沈降させながら前記母液置換塔の塔底部から導入された置換水の上昇流と接触させ、前記テレフタル酸結晶を前記置換水とのスラリーとして塔底部より抜き出す工程、
を含む高純度テレフタル酸の製造方法であって、
(1)前記母液置換塔の塔底部のスラリー層中に撹拌翼を設け、前記撹拌翼を、攪拌動力が前記スラリー層の単位体積あたり0.1〜1.0kWh/m3となるように回転させて前記スラリー層の流動性を保持し、
(2)前記置換水を、前記攪拌翼に設けた置換水供給口から供給する、
製造方法。
[2]
以下の工程(a)〜(c);
(a)p−フェニレン化合物を液相酸化することにより粗テレフタル酸結晶を得る工程、
(b)前記粗テレフタル酸結晶を接触水素化処理してテレフタル酸結晶スラリーを得る工程、
(c)前記テレフタル酸結晶スラリーを母液置換塔の上部に導入し、テレフタル酸結晶を塔内で沈降させながら前記母液置換塔の塔底部から導入された置換水の上昇流と接触させ、前記テレフタル酸結晶を前記置換水とのスラリーとして塔底部より抜き出す工程、
を含む高純度テレフタル酸の製造方法であって、
(1)前記母液置換塔の塔底部のスラリー層中に撹拌翼とリング形状のスパージャーを設け、前記撹拌翼を、攪拌動力が前記スラリー層の単位体積あたり0.1〜1.0kWh/m3となるように回転させて前記スラリー層の流動性を保持し、
(2)前記置換水を、前記スパージャーに設けた置換水供給口から供給する、
製造方法。
[3]
前記置換水を、前記攪拌翼に設けた置換水供給口と、前記スパージャーに設けた置換水供給口とから同時に供給する、上記[2]記載の製造方法。
[4]
前記スパージャーに設けた置換水供給口が、スパージャーの外周部の斜め下方向へ向けて置換水を供給するように設けられている、上記[2]または[3]記載の製造方法。
[5]
(d)前記塔底部より抜出したスラリーからテレフタル酸結晶を分離する工程をさらに含む、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の製造方法。
[6]
前記置換水供給口から供給される置換水の温度が、前記塔底部のスラリー層の温度よりも5〜25℃低い、上記[1]〜[5]のいずれかに記載の製造方法。
[7]
前記攪拌翼に設けた置換水供給口が、置換水を下方向に供給する供給口であって、前記攪拌翼に20〜150mm間隔で設置されている、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の製造方法。
[8]
前記攪拌翼に複数の置換水供給口を設け、前記置換水供給口1個あたりの置換水の吐出線速を0.1〜5m/秒の範囲に調整する、上記[1]〜[7]のいずれかに記載の製造方法。
以下の工程(a)〜(c);
(a)p−フェニレン化合物を液相酸化することにより粗テレフタル酸結晶を得る工程、
(b)前記粗テレフタル酸結晶を接触水素化処理してテレフタル酸結晶スラリーを得る工程、
(c)前記テレフタル酸結晶スラリーを母液置換塔の上部に導入し、テレフタル酸結晶を塔内で沈降させながら前記母液置換塔の塔底部から導入された置換水の上昇流と接触させ、前記テレフタル酸結晶を前記置換水とのスラリーとして塔底部より抜き出す工程、
を含む製造方法であって、
(1)前記母液置換塔の塔底部のスラリー層中に撹拌翼を設け、前記撹拌翼を、攪拌動力が前記スラリー層の単位体積あたり0.1〜1.0kWh/m3となるように回転させて前記スラリー層の流動性を保持し、
(2)前記置換水を、前記攪拌翼に設けた置換水供給口から供給する、
製造方法である。
以下の工程(a)〜(c);
(a)p−フェニレン化合物を液相酸化することにより粗テレフタル酸結晶を得る工程、
(b)前記粗テレフタル酸結晶を接触水素化処理してテレフタル酸結晶スラリーを得る工程、
(c)前記テレフタル酸結晶スラリーを母液置換塔の上部に導入し、テレフタル酸結晶を塔内で沈降させながら前記母液置換塔の塔底部から導入された置換水の上昇流と接触させ、前記テレフタル酸結晶を前記置換水とのスラリーとして塔底部より抜き出す工程、
を含む製造方法であって、
(1)前記母液置換塔の塔底部のスラリー層中に撹拌翼とリング形状のスパージャーを設け、前記撹拌翼を、攪拌動力が前記スラリー層の単位体積あたり0.1〜1.0kWh/m3となるように回転させて前記スラリー層の流動性を保持し、
(2)前記置換水を、前記スパージャーに設けた置換水供給口から供給する、
製造方法である。
工程(a)は、p−フェニレン化合物を液相酸化することにより粗テレフタル酸結晶を得る工程である。
工程(a)は、好ましくは、p−フェニレン化合物を液相酸化した後、落圧、降温して得られる粗テレフタル酸スラリーから反応母液を分離することにより粗テレフタル酸結晶を得る工程である。
本実施形態において、粗テレフタル酸結晶は、p−フェニレン化合物の液相酸化で得られる。
工程(b)は、前記粗テレフタル酸結晶を接触水素化処理してテレフタル酸結晶スラリーを得る工程である。
工程(b)は、好ましくは、前記粗テレフタル酸結晶を水に高温、高圧下で溶解させた後、接触水素化処理し、得られた反応液を落圧、降温してテレフタル酸結晶スラリーを得る工程である。
工程(c)は、前記テレフタル酸結晶スラリーを母液置換塔の上部に導入し、テレフタル酸結晶を塔内で沈降させながら母液置換塔の塔底部から導入された置換水の上昇流と接触させ、前記テレフタル酸結晶を前記置換水とのスラリーとして塔底部より抜き出す工程である。
ここで、置換水の上昇液流の線速度は、置換水供給量と塔底からの抜き出しスラリーとの水のバランスから計算することができる。
本実施形態の製造方法においては、(d)前記塔底部より抜出したスラリーからテレフタル酸結晶を分離する工程をさらに含んでいてもよい。
塔底部より抜出したスラリーからテレフタル酸結晶を分離する工程は、例えば、前記スラリーを一旦、晶析槽に抜出した後、バキュームフィルターや遠心分離機などの固液分離機に供給してスラリーからテレフタル酸結晶を分離することができる。更に分離後の結晶をスチームチューブドライヤーなどの乾燥機に供給して乾燥することで高純度テレフタル酸の結晶を得ることができる。
以下の実施例における母液置換率は、以下の式に従って算出した。
塔上部の母液排出口より抜き出された分散媒中に含まれる安息香酸量/原料スラリー中に副生成物として含まれる安息香酸量
コバルト及びマンガン触媒と臭化化合物の助触媒を用いて、酢酸溶液中でp−キシレンの液相酸化反応を行った後、晶析して冷却し、析出した粗テレフタル酸結晶を分離した。得られた粗テレフタル酸結晶を乾燥した後、水を溶媒として接触水素化処理を行うことによりテレフタル酸水溶液を得た。次いで、得られたテレフタル酸水溶液を晶析することによりテレフタル酸結晶スラリー(原料スラリー)を得た。
原料スラリーの温度を195℃にしたこと以外は実施例1と同じ装置及び方法で運転を行なった。安定状態になった後の塔底部の高濃度スラリー層bの温度は116℃であり、母液置換率は95%〜97%の範囲であった。そのまま連続運転を継続し、約半年の期間に亘り安定した運転を行うことできた。
置換水供給口9が羽根1枚につき3個、350mm置きに均等に配置されていること以外は、実施例1と同様に運転を行なった。運転が安定した時点の置換水供給口9における置換水の吐出線速は7.35m/秒であった。運転中に偏流が生じ、母液置換率は91%〜93%の範囲であった。
撹拌翼8の回転数を毎分3回転(攪拌動力0.03kWh/m3)に調節したこと以外は実施例1と同様に運転を行ったところ、高濃度スラリー層bの流動性が低下して置換水の上昇流のチャンネリングが発生した。さらに、塔底部でブリッジが生じ、塔底部からの結晶の抜き出しが不安定になったため、運転を継続することができなかった。
撹拌翼8の回転数を毎分15回転(攪拌動力2.2kWh/m3)に調節したこと以外は実施例1と同様に運転を行ったところ、高濃度スラリー層bの検出位置が不明瞭となった。そのまま運転を継続したところ、母液置換率は74%〜82%の範囲で変動した。
置換水供給口を撹拌翼の上端に設置し、上向きに置換水を供給したこと以外は、実施例1と同様に運転を行なったところ、運転開始当初の母液置換率は93%〜95%の範囲であった。38日間運転を継続した時点で、塔底部からの精製テレフタル酸結晶スラリーの抜き出しが不安定になり、運転を継続することができなくなった。
置換水供給口から供給する置換水の温度を50℃としたこと以外は実施例1と同様に運転を行なった。安定状態になった後の塔底部の高濃度スラリー層bの温度は76℃であり、母液置換率は95%〜96%の範囲であった。そのまま連続運転を継続したところ運転開始から約40日を経過した頃から母液置換率が次第に低下する傾向を示し、94%以上の置換率を維持できなくなった。運転開始から54日経過した時点で置換率が90〜91%に低下したため、運転を停止した。
運転停止後、塔底部を観察したところ、攪拌軸及び軸付近の攪拌翼にテレフタル酸の結晶が大量に付着するとともに、置換水供給口9の約6割のノズルが閉塞しているのが確認された。
置換水供給口から供給する置換水の温度を150℃としたこと以外は実施例1と同様に運転を行なった。安定状態になった後の塔底部の高濃度スラリー層bの温度は153℃であり、母液置換率は89%〜91%の範囲であった。
置換水供給口から供給する置換水の温度を60℃としたこと以外は実施例2と同様に運転を行なった。安定状態になった後の塔底部の高濃度スラリー層bの温度は88℃であり、母液置換率は95%〜97%の範囲であった。そのまま連続運転を継続したところ運転開始から約20日を経過した頃から母液置換率が次第に低下する傾向を示し、94%以上の置換率を維持できなくなった。運転開始から25日経過した時点で置換率が90%未満に低下したため、運転を停止した。
運転停止後、塔底部を観察したところ、攪拌軸及び軸付近の攪拌翼にテレフタル酸の結晶が大量に付着するとともに、置換水供給口9の7割以上のノズルが閉塞しているのが確認された。
図2に示す装置を用いて、上記で得られたテレフタル酸結晶スラリーの母液を清浄な水で置換する操作を行った。図2において、母液置換塔1はステンレススチール製容器であり、その塔径は4mである。母液置換塔内の上部には原料スラリー導入ノズル3があり、原料スラリー供給ポンプ2に連結されている。塔頂部には母液排出口4がある。母液置換塔の塔底部は半楕円の皿型構造になっており、スラリー抜き出し口5より、母液置換処理後の精製テレフタル酸結晶スラリーが抜き出される。スラリー抜き出し口5の流量は、下流のバルブにより調整が可能である。撹拌翼8は、翼直径が2mで45度傾いた羽根4枚が十文字型に配置され、撹拌翼の下側に置換水供給口9が羽根1枚につき12個、70mm置きに均等に配置されている。リング形状のスパージャーは、撹拌翼の上面よりおよそ300mm上方で、上面方向から見たときに、撹拌翼直径よりも大きい外周部に設置されており、スパージャーに設置された置換水供給口9は、外周部の斜め45度下方に向けて置換水が供給されるように設置されている。置換水供給口は、円周に対して均等に24個設置されている。
撹拌翼8の回転数を毎分3回転(攪拌動力0.03kWh/m3)に調節したこと以外は実施例8と同様に運転を行ったところ、高濃度スラリー層bの流動性が低下して置換水の上昇流のチャンネリングが発生した。さらに、塔底部でブリッジが生じ、塔底部からの結晶の抜き出しが不安定になったため、運転を継続することができなかった。
2:原料スラリー供給ポンプ
3:原料スラリー導入ノズル
4:母液排出口
5:スラリー抜き出し口
6:置換水供給ポンプ
7:モーター
8:撹拌翼
9:置換水供給口
10:リング状スパージャー
a:堆積層上面
b:高濃度スラリー層
Claims (8)
- 以下の工程(a)〜(c);
(a)p−フェニレン化合物を液相酸化することにより粗テレフタル酸結晶を得る工程、
(b)前記粗テレフタル酸結晶を接触水素化処理してテレフタル酸結晶スラリーを得る工程、
(c)前記テレフタル酸結晶スラリーを母液置換塔の上部に導入し、テレフタル酸結晶を塔内で沈降させながら前記母液置換塔の塔底部から導入された置換水の上昇流と接触させ、前記テレフタル酸結晶を前記置換水とのスラリーとして塔底部より抜き出す工程、
を含む高純度テレフタル酸の製造方法であって、
(1)前記母液置換塔の塔底部のスラリー層中に撹拌翼を設け、前記撹拌翼を、攪拌動力が前記スラリー層の単位体積あたり0.1〜1.0kWh/m3となるように回転させて前記スラリー層の流動性を保持し、
(2)前記置換水を、前記攪拌翼に設けた置換水供給口から供給し、
前記置換水供給口から供給される置換水の温度が、前記塔底部のスラリー層の温度よりも5〜25℃低く、前記攪拌翼に設けた置換水供給口が、置換水を下方向に供給する供給口である、製造方法。 - 以下の工程(a)〜(c);
(a)p−フェニレン化合物を液相酸化することにより粗テレフタル酸結晶を得る工程、
(b)前記粗テレフタル酸結晶を接触水素化処理してテレフタル酸結晶スラリーを得る工程、
(c)前記テレフタル酸結晶スラリーを母液置換塔の上部に導入し、テレフタル酸結晶を塔内で沈降させながら前記母液置換塔の塔底部から導入された置換水の上昇流と接触させ、前記テレフタル酸結晶を前記置換水とのスラリーとして塔底部より抜き出す工程、
を含む高純度テレフタル酸の製造方法であって、
(1)前記母液置換塔の塔底部のスラリー層中に撹拌翼とリング形状のスパージャーを設け、前記撹拌翼を、攪拌動力が前記スラリー層の単位体積あたり0.1〜1.0kWh/m3となるように回転させて前記スラリー層の流動性を保持し、
(2)前記置換水を、前記スパージャーに設けた置換水供給口から供給し、
さらに、前記攪拌翼は前記置換水を供給する置換水供給口を有し、前記置換水供給口から供給される置換水の温度が、前記塔底部のスラリー層の温度よりも5〜25℃低く、前記攪拌翼に設けた置換水供給口が、置換水を下方向に供給する供給口である、製造方法。 - 前記置換水を、前記攪拌翼に設けた置換水供給口と、前記スパージャーに設けた置換水供給口とから同時に供給する、請求項2記載の製造方法。
- 前記スパージャーに設けた置換水供給口が、スパージャーの外周部の斜め下方向へ向けて置換水を供給するように設けられている、請求項2または3記載の製造方法。
- 前記リング形状のスパージャーが、前記撹拌翼よりも上方で、スラリー層の界面よりも下方に設置される、請求項2〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- (d)前記塔底部より抜出したスラリーからテレフタル酸結晶を分離する工程をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記攪拌翼に設けた置換水供給口が、前記攪拌翼に20〜150mm間隔で設置されている、請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記攪拌翼に複数の置換水供給口を設け、前記置換水供給口1個あたりの置換水の吐出線速を0.1〜5m/秒の範囲に調整する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の製造方法。
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