JP6790816B2 - ポリイミド系接着剤 - Google Patents
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Description
水素化率=[1−〔(B)成分のスペクトル面積/原料石油樹脂のスペクトル面積〕]×100(%)
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、市販の芳香族テトラカルボン酸二無水物(商品名「BTDA−UP」、エボニックジャパン(株)製;3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の含有量が99.9%以上)210.0g、シクロヘキサノン1008.0g、メチルシクロヘキサン201.6gを仕込み、溶液を60℃まで加熱した。次いで、水添ダイマージアミン(商品名「PRIAMINE 1075」、クローダジャパン(株)製)341.7gを滴下した後、140℃で10時間かけてイミド化反応させることにより、ポリイミド樹脂(A−1)の溶液(不揮発分30.2%)を得た。なお、酸成分/アミン成分のモル比は1.03であった。また、該(A−1)成分の数平均分子量は、15,000、軟化点は約80℃だった。
製造例1と同様の反応容器に、市販の芳香族テトラカルボン酸二無水物(商品名「BisDA1000」、エボニックジャパン(株)製;4,4’−[プロパン−2,2−ジイルビス(1,4−フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物の含有量が98.0%) 297.8g、シクロヘキサノン818.95g、メチルシクロヘキサン136.49gを仕込み、溶液を60℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE 1075 200.28g、及び1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン24.83gを滴下した後、140℃で10時間かけてイミド化反応させることにより、ポリイミド(A−2)の溶液(不揮発分29.7%)を得た。該ポリイミド樹脂の酸成分/アミン成分のモル比は1.05であった。また、該(A−2)成分の数平均分子量は15,000、軟化点は約100℃であった。
製造例1と同様の反応容器に、BisDA1000を200.00g、シクロヘキサノン700.00g、メチルシクロヘキサン175.00gを仕込み、溶液を60℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE 1075 190.54gを滴下した後、140℃で10時間かけてイミド化反応させることにより、ポリイミド(A−3)の溶液(不揮発分30.1%)を得た。該ポリイミド樹脂の酸成分/アミン成分のモル比は1.09であった。
製造例1と同様の反応容器に、(商品名「BTDA−PF」、エボニックジャパン(株)製;3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の含有量が98%)190.0g、シクロヘキサノン277.5g、メチルシクロヘキサン182.4gを仕込み、溶液を60℃まで加熱した。次いで、PRIAMINE 1075 277.5g、及び市販のα,ω−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサン(商品名「KF−8010」、信越化学工業(株)製。)23.8gを滴下した後、140℃で10時間かけてイミド化反応させることにより、ポリイミド(A−4)の溶液(不揮発分30.5%)を得た。該ポリイミド樹脂の酸成分/アミン成分のモル比は1.09であった。また、該(A−4)成分の数平均分子量は10,000、軟化点は約70℃であった。
製造例1と同様の反応容器に、BisDA1000 1300.0g、メチルシクロヘキサン364.0gおよびジエチルアセトアミド2184.0gを仕込み、溶液を60℃まで加熱した。ついで、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン323.27gを滴下した後、140℃で10時間かけてイミド化反応させることにより、ポリイミド(A−5)の溶液(不揮発分37.7%)を得た。なお、酸成分/アミン成分のモル比は1.10であった。
製造例1と同様の反応容器に、BisDA1000 297.8g、シクロヘキサン818.95g、メチルシクロヘキサン136.49gおよびジエチルアセトアミド245.63gを仕込み、溶液を60℃まで加熱した。ついで、PRIAMINE1075 73.51gおよび1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン58.19gを滴下した後、140℃で10時間かけてイミド化反応させることにより、ポリイミド(A−6)の溶液(不揮発分37.7%)を得た。なお、酸成分/アミン成分のモル比は1.10であった。
(A−1)成分の溶液3.93g、(A−2)成分の溶液4.00g、(A−3)成分の溶液1.95g、(B)成分として水素化石油樹脂(商品名「アルコンP−100」、荒川化学工業(株)製、軟化点100℃、芳香環含有量10重量%)0.17g、(C)成分としてN,N−ジグリシジル−4−グリシジルオキシアニリン(商品名「jER630」、三菱化学(株)製)0.08g及びフェノールノボラック樹脂(商品名「タマノル759」荒川化学工業(株)製)0.08g、(D)成分としてトルエンを0.67g、メチルエチルケトンを0.08g、並びに(E)成分として市販のアミノ基含有シランカップリング剤(商品名「KBM603」、信越化学工業(株)製;N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン0.01gを混合し、不揮発分30.1%の樹脂組成物(接着剤組成物)を得た。
組成を表1に記載のものに変更した以外は実施例1と同様にして製造した。
実施例1の接着剤を、ポリイミドフィルム(商品名「カプトン100EN」、膜厚25μm)に、乾燥後の厚みが12μmとなるようギャップコーターにて塗布した後、150℃で5分間乾燥させることによって接着シートを得た。比較例1の接着剤組成物についても同様にして接着シートを得た。
次いで、各接着シートの接着面に、12μm厚の圧延銅箔(商品名「GHF5―93F―HA―V2」、JX金属(株)製、十点平均粗さ(Rz):0.45μm)の鏡面側を重ね合わせ、圧力5MPa、170℃及び30分間の条件で加熱プレスすることにより、積層体を作製した。比較例1の接着剤組成物についても同様にして積層体を得た。
実施例及び比較例の接着剤をそれぞれ、フッ素樹脂PFA平皿(直径75mm,(株)相互理化学硝子製作所製)に約7g注ぎ、30℃×10時間、70℃×10時間、100℃×6時間、120℃×6時間、150℃×6時間、180℃×12時間の条件で硬化させることによって、膜厚約300μmの硬化物シートを得た。次いで、該硬化物シートについて、JIS C2565に準じ、10GHzにおける誘電率及び誘電正接を、市販の誘電率測定装置(空洞共振器タイプ、エーイーティー製)を用いて測定した。
実施例及び比較例の各積層体について、JIS C−6481(フレキシブルプリント配線板用銅張積層板試験方法)に準じ、引き剥がし強さ(N/cm)を測定した。
実施例及び比較例の各積層体について、硬化後、288℃のはんだ浴に銅箔側を下にして30秒浮かべ、外観変化の有無を確認した。変化無しを○、発泡、膨れがある場合を×とした。
実施例1の接着剤を、離型フィルム(商品名「WH52−P25CM(白)」、サンエー化研(株)製)に、乾燥後の厚みが約25μmとなるようギャップコーターにて塗工後、150℃で5分間乾燥させることによってボンディングシートを得た。他の実施例及び比較例の接着剤組成物についても同様にしてボンディングシートを得た。
実施例1に係る銅張積層板の両面の銅箔に、ライン/スペース=0.2/0.2(mm)のレジストパターンを形成したものを、濃度40%の塩化第二鉄水溶液に浸漬することによってエッチングし、銅回路を形成した。このようにして、プリント配線板が得られた。
得られたプリント配線板をコア材とし、その両面に、実施例1に係る樹脂付銅箔を重ね、圧力4.5MPa、200℃及び30分間の条件で圧着させたものの外層の未処理銅箔に、ライン/スペース=0.2/0.2(mm)のレジストパターンを形成した。次いで、得られた基板を濃度40%の塩化第二鉄水溶液への浸漬によってエッチングすることにより、銅回路を形成した。この銅回路が形成された表層の上に、前記接着シートを重ね合わせ、圧力1MPa、180℃及び30分間の条件で加熱プレスすることにより、積層した。このようにして、回路パターン層を4つ備える多層配線板が得られた。
実施例1に係る片面銅張積層板の銅箔に、ライン/スペース=0.2/0.2(mm)のレジストパターンを形成したものを、濃度40%の塩化第二鉄水溶液に浸漬することによってエッチングし、銅回路を形成した。同じものを用意し、銅回路の無い基材側同士に前記ボンディングシートを挟み込み、圧力1MPa、180℃及び30分間の条件で加熱プレスすることにより、積層した。その後、積層体の銅回路が形成された表層の上に、前記接着シートを重ね合わせ、圧力1MPa、180℃及び30分間の条件で加熱プレスすることにより、積層した。このようにして、回路パターン層を4つ備える多層配線板が得られた。
Claims (9)
- 芳香族テトラカルボン酸無水物(a1)、及びダイマージアミンを30モル%以上含むジアミン(a2)を構成成分とするポリイミド(A)と、
水素化石油樹脂(B)と、
架橋剤(C)と、
有機溶剤(D)と、
を含むポリイミド系接着剤。 - (a1)成分が下記構造で示されるものである、請求項1のポリイミド系接着剤。
- (a2)成分がジアミノポリシロキサンを70モル%未満の範囲で含む、請求項1又は2のポリイミド系接着剤。
- (B)成分が、C5系石油樹脂、C9系石油樹脂及びC5/C9系石油樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種の水素化物である、請求項1〜3のいずれかのポリイミド系接着剤。
- (B)成分に含まれる芳香環の含有量が50重量%未満である、請求項1〜4のいずれかのポリイミド系接着剤。
- (C)成分が、エポキシ化合物、ベンゾオキサジン化合物、ビスマレイミド化合物及びシアネートエステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項1〜5のいずれかのポリイミド系接着剤。
- 更に一般式:Z−Si(R1)a(OR2)3−a(式中、Zは酸無水物基と反応する官能基を含む基を、R1は水素又は炭素数1〜8の炭化水素基を、R2は炭素数1〜8の炭化水素基を、aは0、1又は2を示す。)で表される反応性アルコキシシリル化合物(E)を含有する、請求項1〜6のいずれかのポリイミド系接着剤。
- 更に難燃剤(F)を含む、請求項1〜7のいずれかのポリイミド系接着剤。
- 更に無機フィラー(G)を含む、請求項1〜8のいずれかのポリイミド系接着剤。
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