JP2022132145A - 接着剤組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板 - Google Patents
接着剤組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022132145A JP2022132145A JP2022023517A JP2022023517A JP2022132145A JP 2022132145 A JP2022132145 A JP 2022132145A JP 2022023517 A JP2022023517 A JP 2022023517A JP 2022023517 A JP2022023517 A JP 2022023517A JP 2022132145 A JP2022132145 A JP 2022132145A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- adhesive composition
- component
- copper foil
- copper
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 83
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 83
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 67
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 56
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 33
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 33
- -1 aromatic tetracarboxylic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 26
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 30
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 23
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 21
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 11
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 10
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 5
- MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-carboxybenzoyl)oxycarbonylbenzoyl]oxycarbonylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 4
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 3
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,3-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(N)C=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMZPVXIKKGVLLV-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2CN1C1=CC=CC=C1 FMZPVXIKKGVLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C)CCC2C(=O)OC(=O)C12 FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910016847 F2-WS Inorganic materials 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- 239000004813 Perfluoroalkoxy alkane Substances 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical class NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920011301 perfluoro alkoxyl alkane Polymers 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N (2,3-diaminophenyl)-phenylmethanone Chemical class NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1N FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBHOAHFRNLZGN-LURJTMIESA-N (2s)-2-formamido-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)C[C@@H](C(O)=O)NC=O HFBHOAHFRNLZGN-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- STIUJDCDGZSXGO-UHFFFAOYSA-N (3-amino-4-phenoxyphenyl)-(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 STIUJDCDGZSXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N (3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e)-octadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGSKOGYKWHUSLC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-1,3,3-trimethyl-2h-inden-5-amine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(N)C=C1 CGSKOGYKWHUSLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIPLQPPNURSGKC-UHFFFAOYSA-N 1-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-isocyanatophenyl)propan-2-yl]-4-isocyanatobenzene Chemical compound C=1C=C(N=C=O)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N=C=O)C=C1 QIPLQPPNURSGKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGJULOUFIPTPP-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diamine Chemical class CCC(N)(N)C1=CC=CC=C1 DAGJULOUFIPTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical group C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXVUZYLYWKWJIM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanamine Chemical compound NCCOCCN GXVUZYLYWKWJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLGXWDGCVTMTB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N HOLGXWDGCVTMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYGPKZRYPCCCLU-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethoxy)ethoxymethanamine Chemical compound NCOCCOCN DYGPKZRYPCCCLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQFAJBKEHPUAM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanamine Chemical compound NCCOCCOCCOCCN NIQFAJBKEHPUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJUXXFTANXMGQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(aminomethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethanamine Chemical compound NCOCCOCCOCCOCN HKJUXXFTANXMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFZOPNLVYZYSMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanamine Chemical compound NCCOCCOCCOCCOCCN IFZOPNLVYZYSMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(2,2-dicarboxyethyl)anthracen-9-yl]methyl]propanedioic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(C(=O)O)C(O)=O)=C(C=CC=C3)C3=C(CC(C(O)=O)C(O)=O)C2=C1 DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)C=CC=C1C(O)=O AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFMBOFGKHIXOTA-UHFFFAOYSA-N 2-methylterephthalic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=CC=C1C(O)=O UFMBOFGKHIXOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical group N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZPZHENISKTUIO-UHFFFAOYSA-N 3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)benzene-1,2-diamine Chemical class NC=1C(=C(C=CC1)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)N DZPZHENISKTUIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDGQEQWSSYZKX-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O SMDGQEQWSSYZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOJDHOJUHISJIT-UHFFFAOYSA-N 3-(3-amino-2-phenoxyphenoxy)-2-phenoxyaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1OC=1C(N)=CC=CC=1OC1=CC=CC(N)=C1OC1=CC=CC=C1 DOJDHOJUHISJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAVRMLLGBKNKEG-UHFFFAOYSA-N 3-(3-amino-2-phenoxyphenyl)sulfanyl-2-phenoxyaniline Chemical class NC=1C(=C(C=CC=1)SC1=C(C(=CC=C1)N)OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 QAVRMLLGBKNKEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHJNWRVCOATWGF-UHFFFAOYSA-N 3-(3-amino-2-phenoxyphenyl)sulfonyl-2-phenoxyaniline Chemical class NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C(=C(N)C=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)=C1OC1=CC=CC=C1 NHJNWRVCOATWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC(C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminopropoxy)propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCN KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZQSBJKDSWXLKX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical group OC1=CC=CC(C=2C=C(O)C=CC=2)=C1 VZQSBJKDSWXLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(N)=C1 ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWBGEYQWIHXDKY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC(O)=C1 BWBGEYQWIHXDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYKLCAKICHXQNE-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,3-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CC=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O TYKLCAKICHXQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2,3-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTSHAMICSDYNNJ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(3-aminophenyl)-1-phenylethyl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C=1C=C(N)C=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 DTSHAMICSDYNNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVUCUHVQYAPMEU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(C=2C=C(N)C=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 UVUCUHVQYAPMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVXYMCJCMDTSQA-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC(N)=C1 DVXYMCJCMDTSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOAYUKLNEKRLCQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=CC(N)=C1 DOAYUKLNEKRLCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCCN JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVUIAOHMTFHVTE-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCOCCCN FVUIAOHMTFHVTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,5-dioxopyrrol-3-yl)-4-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=C(C=2C(NC(=O)C=2)=O)C=C1C1=CC(=O)NC1=O MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBUNNYTXPDCASY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[2-[3-(3-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(C=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 GBUNNYTXPDCASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQZOFDAHZVLQJO-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 NQZOFDAHZVLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQABCHSIIXVOY-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 UCQABCHSIIXVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JERFEOKUSPGKGV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(SC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 JERFEOKUSPGKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMXOEWEUZTWAK-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methyl]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(CC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 YSMXOEWEUZTWAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCS MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXOLBNQYFRSLQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(N)=CC2=C1 XFXOLBNQYFRSLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-UHFFFAOYSA-N 3-dodec-1-enyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC=CC1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLHZRRZJWMQOL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2CN(C)COC2=C1 ZZLHZRRZJWMQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRPEGOHHWPYHQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-propylphenyl)-3-propylaniline Chemical group CCCC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1CCC MQRPEGOHHWPYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTGCXYYDAVPSFD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 JTGCXYYDAVPSFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(3,4-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJXRYVQHINFIKO-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)-1-phenylethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C=1C=CC(N)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 CJXRYVQHINFIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHMLIYZZKZGQTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GHMLIYZZKZGQTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXTPNMJRVQKNRN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 SXTPNMJRVQKNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXBYUPMEYVDXIQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1CCCC2C(=O)OC(=O)C12 QXBYUPMEYVDXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol Chemical compound CNC1=CC=C(O)C=C1 ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLVZDVNHNWSDS-UHFFFAOYSA-N 4-methylidene-3,5-dioxabicyclo[5.2.2]undeca-1(9),7,10-triene-2,6-dione Chemical compound C1(C2=CC=C(C(=O)OC(=C)O1)C=C2)=O LLLVZDVNHNWSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMAMQSIENGBTRV-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 SMAMQSIENGBTRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZTPZUIIYNYZKT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 NZTPZUIIYNYZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 7a-methyl-4,5-dihydro-3ah-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CCCC2C(=O)OC(=O)C21C CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSPIFFVOWVIONL-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C1(C=C(C=CC1(C(=O)O)C(=O)O)C(C(F)(F)F)(CF)C1=CC(C(C=C1)(C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O Chemical compound C(=O)(O)C1(C=C(C=CC1(C(=O)O)C(=O)O)C(C(F)(F)F)(CF)C1=CC(C(C=C1)(C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O KSPIFFVOWVIONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBPQZZUAXULJMK-UHFFFAOYSA-N CC(=O)ONc1ccccc1O Chemical compound CC(=O)ONc1ccccc1O GBPQZZUAXULJMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKMJEIUOKAZCQN-UHFFFAOYSA-N COC(C=C1)=CC=C1O.N#CO Chemical compound COC(C=C1)=CC=C1O.N#CO SKMJEIUOKAZCQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- ZKSQCKCEFQGXFT-UHFFFAOYSA-N N#CO.OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound N#CO.OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZKSQCKCEFQGXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNBNCTSBZBISGN-UHFFFAOYSA-N NC(C(C)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)N Chemical compound NC(C(C)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)N HNBNCTSBZBISGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVVIUFBVGBCQG-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(OC2(OC3=C(C(=CC=C3)N)N)CC=C(C=C2)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 Chemical class NC1=CC=C(OC2(OC3=C(C(=CC=C3)N)N)CC=C(C=C2)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 ATVVIUFBVGBCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008938 W—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- UAIOPZMASKAPAH-UHFFFAOYSA-N [2-(3-amino-2-phenoxybenzoyl)phenyl]-(3-amino-2-phenoxyphenyl)methanone Chemical class NC=1C(=C(C(=O)C2=C(C=CC=C2)C(C2=C(C(=CC=C2)N)OC2=CC=CC=C2)=O)C=CC=1)OC1=CC=CC=C1 UAIOPZMASKAPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVGBGCPUDUTSHT-UHFFFAOYSA-N [3-(3-aminobenzoyl)phenyl]-(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 IVGBGCPUDUTSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVXIFYUJZWURAR-UHFFFAOYSA-N [3-(4-aminobenzoyl)phenyl]-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 UVXIFYUJZWURAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYLAHMAYZBJOI-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(3-aminophenoxy)benzoyl]phenyl]-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WYYLAHMAYZBJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWCHFDRTENBRST-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(4-aminophenoxy)benzoyl]phenyl]-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 QWCHFDRTENBRST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUXGZGQKIFLKOR-UHFFFAOYSA-N [4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 SUXGZGQKIFLKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJGPUSGHNHJCNO-UHFFFAOYSA-N [4-(3-aminobenzoyl)phenyl]-(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 KJGPUSGHNHJCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEMNGVFNYMIIKG-UHFFFAOYSA-N [4-(4-aminobenzoyl)-4-(2,3-diaminobenzoyl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]-(4-aminophenyl)methanone Chemical class NC1=CC=C(C(=O)C2(C(=O)C3=C(C(=CC=C3)N)N)CC=C(C=C2)C(C2=CC=C(C=C2)N)=O)C=C1 PEMNGVFNYMIIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABPUBUORTRHHDZ-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanamine Chemical compound C1CC2(CN)C(CN)CC1C2 ABPUBUORTRHHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWWJTNMLTCVUBS-UHFFFAOYSA-N [4-[1,1-bis(4-cyanatophenyl)ethyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C=1C=CC(OC#N)=CC=1)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 AWWJTNMLTCVUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIZDMAYTWUINIG-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)ethyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 SIZDMAYTWUINIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKWWRLBGQRLBRM-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(4-aminophenoxy)benzoyl]phenyl]-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HKWWRLBGQRLBRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N anthracene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C=C(C(C(=O)O)=C3)C(O)=O)C3=CC2=C1 MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,4-diamine Chemical compound C1CC2(N)C(N)CC1C2 XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZDHAWDOLRMLCD-UHFFFAOYSA-N bis(3-amino-2-phenoxyphenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1OC=1C(N)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1OC1=CC=CC=C1 FZDHAWDOLRMLCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SONDVQSYBUQGDH-UHFFFAOYSA-N bis(3-amino-4-phenoxyphenyl)methanone Chemical compound NC1=CC(C(=O)C=2C=C(N)C(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SONDVQSYBUQGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBRLKRNNIMVXOD-UHFFFAOYSA-N bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 BBRLKRNNIMVXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,2-diene Chemical compound CC=C=C QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 1
- OZEHOHQZIRILDX-UHFFFAOYSA-N ctk1b7797 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(C)CC2CC1 OZEHOHQZIRILDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BSSKIRRGLQWEBU-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-(1,2,2,3-tetramethylcyclohexyl)methanediamine Chemical compound CC1C(C(CCC1)(C(C1CCCCC1)(N)N)C)(C)C BSSKIRRGLQWEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMAYNBHUHYFCPZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-(4,4-dimethylcyclohexyl)methanediamine Chemical compound C1CC(C)(C)CCC1C(N)(N)C1CCCCC1 GMAYNBHUHYFCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanediamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)(N)C1CCCCC1 KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N dihydro-3-(1-octenyl)-2,5-furandione Chemical compound CCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 230000000447 dimerizing effect Effects 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical class C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol bis(2-aminoethyl) ether Chemical compound NCCOCCOCCN IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005165 hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N meta--hydroxybenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010295 mobile communication Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1C(O)=O DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NAKOELLGRBLZOF-UHFFFAOYSA-N phenoxybenzene;pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1.O=C1NC(=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NAKOELLGRBLZOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
- C09J179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09J179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/20—Layered products comprising a layer of metal comprising aluminium or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/18—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/18—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
- B32B27/20—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives using fillers, pigments, thixotroping agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/28—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
- B32B27/281—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42 comprising polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/08—Macromolecular additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
- H05K1/0373—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement containing additives, e.g. fillers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/09—Use of materials for the conductive, e.g. metallic pattern
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/20—Properties of the layers or laminate having particular electrical or magnetic properties, e.g. piezoelectric
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/20—Properties of the layers or laminate having particular electrical or magnetic properties, e.g. piezoelectric
- B32B2307/206—Insulating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/08—PCBs, i.e. printed circuit boards
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
- C09J2203/326—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for bonding electronic components such as wafers, chips or semiconductors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
【課題】低誘電率及び低誘電正接を両立する接着剤組成物の層を与える接着剤組成物を提供することにある。【解決手段】芳香族テトラカルボン酸無水物(a1)及びダイマージアミンを含むジアミン(a2)を含むモノマー群の反応物であるポリイミド(A)、並びに、液晶ポリマーフィラー(B)、更に架橋剤(C)も含む接着剤組成物、当該組成物の硬化物、当該硬化物を有する接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板に関する。【選択図】なし
Description
本発明は、接着剤組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板に関する。
フレキシブルプリント配線板(FPWB:Flexible Printed Wiring Board)及びプリント回路板(PCB:Printed Circuit Board)並びにそれらを用いた多層配線板は、携帯電話やスマートフォン等のモバイル型通信機器やその基地局装置、サーバー・ルーター等のネットワーク関連電子機器、大型コンピュータ等の製品で汎用されている。
また近年、それらの製品においては、大容量の情報を高速で伝送・処理するため、高周波の電気信号が使用されているが、高周波信号は非常に減衰しやすいため、前記多層配線板にも伝送損失をなるべく抑える工夫が求められる。
多層配線板における伝送損失を抑える手段としては、例えば、プリント配線板又はプリント回路板を積層する際に、誘電率及び誘電正接が共に小さい特性(以下、低誘電特性ともいう。)を有する接着剤組成物として、ポリイミド樹脂を含むものが考えられる。
このような接着剤組成物として、芳香族テトラカルボン酸類およびダイマージアミンを30モル%以上含むジアミン類を反応させてなるポリイミド樹脂に、熱硬化性樹脂、難燃剤、ならびに有機溶剤を配合したものが公知である(特許文献1)。しかしながら、当該接着剤組成物では、誘電正接が高くなる場合があった。
また、誘電正接を低下させる技術としては、例えば、ポリイミド樹脂に溶融シリカ等の無機充填材を含ませた接着剤用樹脂組成物も公知である(特許文献2)が、当該充填材を使用した場合には、誘電率が高くなり、低誘電特性の両立が不十分であった。
本発明は、低誘電率及び低誘電正接を両立する接着剤組成物の層(以下、“接着剤層”ともいう。)を与える接着剤組成物を提供することにある。
本発明者は、前記課題を解決するために、鋭意検討したところ、特定のフィラーを配合させた接着剤組成物が、前記課題を解決することを見出し、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明においては、以下のものが提供される。
1.芳香族テトラカルボン酸無水物(a1)及びダイマージアミンを含むジアミン(a2)を含むモノマー群の反応物であるポリイミド(A)、並びに、液晶ポリマーフィラー(B)を含む接着剤組成物。
2.(a2)成分が、更に脂環族ジアミン及び/又は芳香族ジアミンを含む前項1に記載の接着剤組成物。
3.(B)成分の含有量が、不揮発分換算で、(A)成分100重量部に対して、20~300重量部である前項1又は2に記載の接着剤組成物。
4.更に架橋剤(C)を含む前項1~3のいずれかに記載の接着剤組成物。
5.(C)成分の含有量が、不揮発分換算で、(A)成分100重量部に対して、1~20重量部である前項1~4のいずれかに記載の接着剤組成物。
6.前項1~5のいずれかに記載の接着剤組成物の硬化物。
7.支持フィルムの少なくとも片面に、前項6に記載の硬化物を有する接着シート。
8.前項6に記載の硬化物及び銅箔を含む、樹脂付銅箔。
9.前項8に記載の樹脂付銅箔及び、銅箔又は絶縁性シートを含む、銅張積層板。
10.前項9に記載の銅張積層板の銅箔面に回路パターンを有する、プリント配線板。
本発明の接着剤組成物によれば、低誘電率及び低誘電正接を両立する。
本発明の接着剤組成物は、芳香族テトラカルボン酸無水物(a1)(以下、(a1)成分という。)及びダイマージアミンを含むジアミン(a2)(以下、(a2)成分という。)を含むモノマー群の反応物であるポリイミド(A)(以下、(A)成分という。)、並びに、液晶ポリマーフィラー(B)(以下、(B)成分という。)を含む。
(A)成分は、ポリイミドであって、接着剤層が低誘電率及び低誘電正接を示すために使用する成分である。
(a1)成分としては、特に限定されず、例えば、2,2’,3,3’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3’,3,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、1,2,3,4-ベンゼンテトラカルボン酸無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、4,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-[プロパン-2,2-ジイルビス(1,4-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物、2,2’,3,3’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3’,3,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4‐ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、1,1-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、1,1-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、2,2-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェノキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシフェニル)スルホン二無水物、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸無水物、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸無水物、2,3,6,7-アントラセンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,8-ジメチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフタレン-1,2,5,6-テトラカルボン酸二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2-ビス(3,3’,4,4’-テトラカルボキシフェニル)テトラフルオロプロパン二無水物等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を併用しても良い。
中でも、(a1)成分としては、接着剤層の可撓性、はんだ耐熱性の点から、下記の一般式(1)で示されるものが好ましい。
(式(1)中、Xは単結合、-SO2-、-CO-、-O-、-O-C6H4-C(CH3)2-C6H4-O-、-C(CH3)2-、-O-C6H4-SO2-C6H4-O-、-C(CHF2)2-、-C(CF3)2-、-COO-(CH2)p-OCO-、又は-COO-H2C-HC(-O-C(=O)-CH3)-CH2-OCO-を表し、pは1~20の整数を表す。)
一般式(1)で示されるものとしては、例えば、2,2’,3,3’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2-ビス(3,3’,4,4’-テトラカルボキシフェニル)テトラフルオロプロパン二無水物、4,4’-[プロパン-2,2-ジイルビス(1,4-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物、2,2-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2’-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシフェニル)スルホン二無水物等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を併用しても良い。中でも、(A)成分が有機溶剤に対して良く溶解する点から、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、4,4’-[プロパン-2,2-ジイルビス(1,4-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物が好ましい。
(A)成分を構成するモノマー群100モル%中における(a1)成分の使用量は、特に限定されず、通常は、10~90モル%、好ましくは、25~75モル%である。
また、(A)成分を構成するモノマー群100モル%中における一般式(1)で示されるテトラカルボン酸無水物の使用量は、特に限定されず、通常は、10~90モル%、好ましくは、25~75モル%である。
(a1)成分100モル%中における一般式(1)で示されるテトラカルボン酸無水物の使用量は、特に限定されず、通常は、10~100モル%、好ましくは、50~100モル%である。
(a2)成分は、ダイマージアミンを含むジアミンである。
ダイマージアミンとは、ダイマー酸の全てのカルボキシル基を1級アミノ基又は1級アミノメチル基に置換したものである(例えば、特開平9-12712号公報を参照)。ここで、ダイマー酸とは、オレイン酸、リノール酸やリノレン酸等の不飽和脂肪酸を二量化して得られる炭素数36の二塩基酸を主に含むものであり、その精製度合いによって、炭素数18のモノマー酸、炭素数54のトリマー酸、炭素数20~90の重合脂肪酸を含む。なお、前記ダイマー酸には二重結合が含まれるが、例えば、水素化反応により不飽和度を低下させても良い。
前記のダイマージアミンとしては、特に限定されず、例えば、下記の一般式(2)で示されるものが挙げられる。なお、一般式(2)において、m+n=6~17が好ましく、p+q=8~19が好ましく、破線部は炭素-炭素単結合又は炭素-炭素二重結合を意味する。
また、ダイマージアミンの市販品としては、「バーサミン551」、「バーサミン552」(以上、コグニクスジャパン(株)製)、「PRIAMINE1073」、「PRIAMINE1074」、「PRIAMINE1075」(以上、クローダジャパン(株)製)等が挙げられる。
なお、ダイマージアミン中には、前記モノマー酸、トリマー酸及び/又は重合脂肪酸由来のアミンを含んでも良く、それらの含有量としては、ダイマージアミン中に10重量%以下、好ましくは5重量%以下、より好ましくは3重量%以下、更に好ましくは2重量%以下である。
さらに、ダイマージアミンは、市販品をそのまま使用しても良く、蒸留等の精製処理を施したものを使用しても良い。
(A)成分を構成するモノマー群100モル%中におけるダイマージアミンの使用量は、特に限定されず、通常は、5モル%以上、好ましくは、25~75モル%である。
また、(a2)成分100モル%中におけるダイマージアミンの使用量は、特に限定されず、通常は、10モル%以上、好ましくは、30~100モル%である。
また、(a2)成分としては、ダイマージアミン以外のジアミン(a2-1)(以下、(a2-1)成分という。)を含んでも良い。(a2-1)成分としては、例えば、脂肪族ジアミン、脂環族ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノエーテル、ジアミノポリシロキサンを含んでも良い。なお、これらのアミンについてはダイマージアミンを除く。
脂肪族ジアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、1,7-ジアミノヘプタン、1,8-ジアミノオクタン、1,9-ジアミノノナン、1,10-ジアミノデカン、1,11-ジアミノウンデカン、1,12-ジアミノドデカン等が挙げられる。
脂環族ジアミンとしては、例えば、ジアミノシクロヘキサン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ジメチルジアミノジシクロヘキシルメタン、ジアミノジシクロヘキシルプロパン、テトラメチルジアミノジシクロヘキシルメタン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ジアミノビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(アミノメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、3(4),8(9)-ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン、イソホロンジアミン等が挙げられる。
芳香族ジアミンとしては、例えば、
2,2’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジエチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジn-プロピル-4,4’-ジアミノビフェニル等のジアミノビフェニル;
2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン等のビスアミノフェノキシフェニルプロパン;
3,3’-ジアミノジフェニルエーテル、3,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル等のジアミノジフェニルエーテル;
p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン;
3,3’-ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド等のジアミノジフェニルスルフィド;
3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、3,4’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン等のジアミノジフェニルスルホン;
3,3’-ジアミノベンゾフェノン、3,4’-ジアミノベンゾフェノン、4,4’-ジアミノベンゾフェノン等のジアミノベンゾフェノン;
3,3’-ジアミノジフェニルメタン、3,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]メタン等のジアミノジフェニルメタン;
2,2-ジ(3-アミノフェニル)プロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)プロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)プロパン等のジアミノフェニルプロパン;
2,2-ジ(3-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等のジアミノフェニルヘキサフルオロプロパン;
1,1-ジ(3-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1,1-ジ(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1-(3-アミノフェニル)-1-(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン等のジアミノフェニルフェニルエタン;
1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン等のビスアミノフェノキシベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン等のビスアミノベンゾイルベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジメチルベンジルベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジトリフルオロメチルベンジルベンゼン;
4,4’-ビス(3-アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[1-(3-アミノフェノキシ)]ビフェニル等のアミノフェノキシビフェニル;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン等のアミノフェノキシフェニルケトン;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド等のアミノフェノキシフェニルスルフィド;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン等のアミノフェノキシフェニルスルホン;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル等のアミノフェノキシフェニルエーテル;
2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[3-(3-アミノフェノキシ)フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等のアミノフェノキシフェニルプロパン;
1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン等のビス(アミノフェノキシベンゾイル)ベンゼン;
1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン等のビス(アミノフェノキシ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン;
4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル等のビス[(アミノアリールオキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル;
4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン等のビス(アミノ-α,α-ジメチルベンジルフェノキシ)ベンゾフェノン:
4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン等のビス[アミノ-α,α-ジメチルベンジルフェノキシ]ジフェニルスルホン;
4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェノキシ]ジフェニルスルホン等のビス[アミノフェノキシフェノキシ]ジフェニルスルホン;
3,3’-ジアミノ-4,4’-ジフェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4,4’-ジビフェノキシベンゾフェノン等のジアミノジアリールオキシベンゾフェノン;
3,3’-ジアミノ-4-フェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4-ビフェノキシベンゾフェノン等のジアミノアリールオキシベンゾフェノン;
1-(4-アミノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-1H-インデン-5-アミン等が挙げられる。
2,2’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジエチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジn-プロピル-4,4’-ジアミノビフェニル等のジアミノビフェニル;
2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン等のビスアミノフェノキシフェニルプロパン;
3,3’-ジアミノジフェニルエーテル、3,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル等のジアミノジフェニルエーテル;
p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン;
3,3’-ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド等のジアミノジフェニルスルフィド;
3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、3,4’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン等のジアミノジフェニルスルホン;
3,3’-ジアミノベンゾフェノン、3,4’-ジアミノベンゾフェノン、4,4’-ジアミノベンゾフェノン等のジアミノベンゾフェノン;
3,3’-ジアミノジフェニルメタン、3,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]メタン等のジアミノジフェニルメタン;
2,2-ジ(3-アミノフェニル)プロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)プロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)プロパン等のジアミノフェニルプロパン;
2,2-ジ(3-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等のジアミノフェニルヘキサフルオロプロパン;
1,1-ジ(3-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1,1-ジ(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1-(3-アミノフェニル)-1-(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン等のジアミノフェニルフェニルエタン;
1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン等のビスアミノフェノキシベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン等のビスアミノベンゾイルベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジメチルベンジルベンゼン;
1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン等のビスアミノジトリフルオロメチルベンジルベンゼン;
4,4’-ビス(3-アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[1-(3-アミノフェノキシ)]ビフェニル等のアミノフェノキシビフェニル;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン等のアミノフェノキシフェニルケトン;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド等のアミノフェノキシフェニルスルフィド;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン等のアミノフェノキシフェニルスルホン;
ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル等のアミノフェノキシフェニルエーテル;
2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[3-(3-アミノフェノキシ)フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等のアミノフェノキシフェニルプロパン;
1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン等のビス(アミノフェノキシベンゾイル)ベンゼン;
1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン等のビス(アミノフェノキシ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン;
4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル等のビス[(アミノアリールオキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル;
4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン等のビス(アミノ-α,α-ジメチルベンジルフェノキシ)ベンゾフェノン:
4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン等のビス[アミノ-α,α-ジメチルベンジルフェノキシ]ジフェニルスルホン;
4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェノキシ]ジフェニルスルホン等のビス[アミノフェノキシフェノキシ]ジフェニルスルホン;
3,3’-ジアミノ-4,4’-ジフェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4,4’-ジビフェノキシベンゾフェノン等のジアミノジアリールオキシベンゾフェノン;
3,3’-ジアミノ-4-フェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4-ビフェノキシベンゾフェノン等のジアミノアリールオキシベンゾフェノン;
1-(4-アミノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-1H-インデン-5-アミン等が挙げられる。
ジアミノエーテルとしては、例えば、ビス(アミノメチル)エーテル、ビス(2-アミノエチル)エーテル、ビス(3-アミノプロピル)エーテル、ビス(2-アミノメトキシ)エチル]エ-テル、ビス[2-(2-アミノエトキシ)エチル]エーテル、ビス[2-(3-アミノプロトキシ)エチル]エーテル、1,2-ビス(アミノメトキシ)エタン、1,2-ビス(2-アミノエトキシ)エタン、1,2-ビス[2-(アミノメトキシ)エトキシ]エタン、1,2-ビス[2-(2-アミノエトキシ)エトキシ]エタン、エチレングリコ-ルビス(3-アミノプロピル)エーテル、ジエチレングリコ-ルビス(3-アミノプロピル)エーテル、トリエチレングリコ-ルビス(3-アミノプロピル)エーテル等が挙げられる。
ジアミノポリシロキサンとしては、例えば、α,ω-ビス(2-アミノエチル)ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス(3-アミノプロピル)ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス(4-アミノブチル)ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス(5-アミノペンチル)ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス[3-(2-アミノフェニル)プロピル]ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス[3-(4-アミノフェニル)プロピル]ポリジメチルシロキサン等が挙げられる。
これらの(a2-1)成分は、単独でも2種以上を併用しても良い。中でも、接着剤層が優れたはんだ耐熱性を示す点から、脂環族ジアミン、芳香族ジアミンが好ましく、芳香族ジアミンがより好ましい。
(A)成分を構成するモノマー群100モル%中における(a2-1)成分の使用量は、特に限定されず、通常は、90モル%以下、好ましくは、50モル%以下である。
また、(a2)成分100モル%中における(a2-1)成分の使用量は、特に限定されず、通常は、90モル%以下、好ましくは、70モル%以下である。
本発明の(A)成分は、各種公知の製造方法によって得ることができる。その製造方法としては、例えば、(a1)成分及び(a2)成分を含むモノマー群を、温度が好ましくは30~120℃程度、より好ましくは40~100℃程度、時間が好ましくは0.1~2時間程度、より好ましくは0.1~0.5時間程度、重付加反応させて、重付加物を得る工程、得られた重付加物を好ましくは80~250℃程度、より好ましくは80~170℃程度の温度において、好ましくは0.5~50時間程度、より好ましくは1~20時間程度、イミド化反応、即ち脱水閉環反応させる工程を含む方法等が挙げられる。なお、(a1)成分及び(a2)成分の混合の方法、順番等は特に限定されない。
なお、イミド化反応させる工程では、各種公知の反応触媒、脱水剤、及び有機溶剤が使用されても良く、これらは、単独でも2種以上を併用しても良い。
反応触媒は、トリエチルアミン等の脂肪族第3級アミン;ジメチルアニリン等の芳香族第3級アミン;ピリジン、ピコリン、イソキノリン等の複素環式第3級アミン等が挙げられる。また、脱水剤は、無水酢酸等の脂肪族カルボン酸無水物や無水安息香酸等の芳香族カルボン酸無水物等が挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミド、ジアザビシクロウンデセン等の窒素系有機溶剤;メチルエチルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等のケトン;1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル;メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、1-メトキシ-2-プロピルアルコール、t-ブチルアルコール等のアルコール;ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂環族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;酢酸エチル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。なお、有機溶剤を使用する場合、その使用量は、反応濃度が5~60重量%、好ましくは、20~50重量%となるように調節される。
(A)成分のイミド閉環率は特に限定されないが、軟化点及び柔軟性が共に高い(A)成分が得られる点から、90~100%が好ましく、95~100%程度がより好ましい。ここで「イミド閉環率」とは、(A)成分のポリイミドにおける環状イミド結合の含有量を意味し、例えばNMRやIR分析等の各種分光手段により決定できる。
(A)成分の物性は特に限定されない。(A)成分の重量平均分子量は、20,000~100,000が好ましい。(A)成分の数平均分子量は、5,000~50,000が好ましい。重量平均分子量及び数平均分子量は、例えばゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算値として求められる。
本発明の(A)成分の軟化点は、50~250℃程度が好ましく、80~200℃程度がより好ましい。なお、軟化点は、市販の測定器(製品名「ARES-2KSTD-FCO-STD」、Rheometric Scientfic社製)等を用いて測定した貯蔵弾性率のプロファイルにおいて、貯蔵弾性率が低下し始める温度を指す。
(B)成分は、液晶ポリマーフィラーである。(B)成分を含むことにより、接着剤層が優れたはんだ耐熱性を示し、さらに低誘電特性も有する。
「液晶ポリマー」とは、光学異方性の溶融相を形成し得る性質(溶融した液晶ポリマーにせん断がかかるとその方向に分子鎖が配向し、異方性を生じる性質)を有する溶融加工性を示すポリマーを指し、剛直な分子骨格を有するため、機械的強度及び耐熱性に優れる。
また、「液晶ポリマーフィラー」とは、液晶ポリマーからなるフィラー(充填剤)を意味し、その形状としては、粉末状、球状(ほぼ球状のものを含む)、紡錘状、不定形の粒子状、繊維状等、およびこれらの混合物が挙げられる。
また、「液晶ポリマーフィラー」とは、液晶ポリマーからなるフィラー(充填剤)を意味し、その形状としては、粉末状、球状(ほぼ球状のものを含む)、紡錘状、不定形の粒子状、繊維状等、およびこれらの混合物が挙げられる。
(B)成分の種類としては、特に限定されず、芳香族ポリエステル及び/又は芳香族ポリエステルアミド等が挙げられる。また、同一分子鎖中に芳香族ポリエステル及び/又は芳香族ポリエステルアミドを部分的に含むポリエステルも(B)成分に含まれる。
(B)成分の構成モノマーとしては、芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジオール及び芳香族ジカルボン酸等が主に使用される。
芳香族ヒドロキシカルボン酸としては、例えば、p-ヒドロキシ安息香酸、m-ヒドロキシ安息香酸、o-ヒドロキシ安息香酸等のヒドロキシ安息香酸類;3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸、5-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸、6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸等のヒドロキシナフトエ酸類;3’-ヒドロキシフェニル-4-安息香酸、4’-ヒドロキシフェニル-3-安息香酸、4’-ヒドロキシフェニル-4-安息香酸等のヒドロキシフェニル安息香酸類;4-ヒドロキシ-4’-ビフェニルカルボン酸等が挙げられる。また、これらのカルボン酸の酸無水物、アシル化物、エステル、酸ハロゲン化物を使用しても良い。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
芳香族ジオールとしては、例えば、レゾルシン、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、4,4’-イソプロピリデンジフェノール、1,4-ジヒドロキシナフタレン、3,3’-ジヒドロキシビフェニル、3,4’-ジヒドロキシビフェニル、4,4’-ジヒドロキシビフェニル、4,4’-ジヒドロキシビフェニルエーテル、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、2,7-ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。また、これらのアシル化物、エステル、酸ハロゲン化物を使用しても良い。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
芳香族ジカルボン酸としては、例えば、テレフタル酸、メチルテレフタル酸、イソフタル酸、メチルイソフタル酸、4,4’-ビフェニルジカルボン酸、2,2’-ジフェニルプロパン-4,4’-ジカルボン酸、ジフェニルエーテル-4,4’-ジカルボン酸、ジフェニルケトン-4,4’-ジカルボン酸、ジフェニルスルホン-4,4’-ジカルボン酸、1,5-ナフタレンジカルボン酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸等が挙げられる。また、これらのカルボン酸の酸無水物、アシル化物、エステル、酸ハロゲン化物を使用しても良い。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
また、それ以外の構成モノマーとしては、o-アミノ安息香酸、m-アミノ安息香酸、p-アミノ安息香酸、2-アミノ-6-ナフトエ酸、2-アミノ-3-ナフトエ酸、1-アミノ-4-ナフトエ酸等のアミノカルボン酸類;
2-アミノフェノール、3-アミノフェノール、4-アミノフェノール、4-(N-メチルアミノ)フェノール、3-メチル-4-アミノフェノール、アセトキシアミノフェノール等のアミノフェノール類;
1,3-フェニレンジアミン、1,4-フェニレンジアミン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル等の芳香族ジアミン等が使用されても良い。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
2-アミノフェノール、3-アミノフェノール、4-アミノフェノール、4-(N-メチルアミノ)フェノール、3-メチル-4-アミノフェノール、アセトキシアミノフェノール等のアミノフェノール類;
1,3-フェニレンジアミン、1,4-フェニレンジアミン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル等の芳香族ジアミン等が使用されても良い。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
前記(B)成分における構成モノマーの繰り返し単位、及び(B)成分の製造方法は特に限定されず、例えば、特開2011-006629号、特許第6295013号、国際公開2020/166651号に開示されたもの等が挙げられる。
(B)成分の物性としては、例えば、融点が、260~340℃程度が好ましく、290~340℃程度がより好ましい。なお、ここでの融点は、JIS K-7121に準拠して測定された値をいう。
また、(B)成分の体積平均粒子径は、20μm以下程度が好ましく、0.1~7μm程度がより好ましい。なお、ここでの体積平均粒子径は、レーザー回折/散乱式粒度分布測定法に依る体積基準の算術平均粒子径をいう。
また、(B)成分の体積平均粒子径は、20μm以下程度が好ましく、0.1~7μm程度がより好ましい。なお、ここでの体積平均粒子径は、レーザー回折/散乱式粒度分布測定法に依る体積基準の算術平均粒子径をいう。
(B)成分の市販品としては、例えば、「LF-31P」(ENEOS(株)製)等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物における(B)成分の含有量は、特に限定されないが、接着剤層が低誘電正接を示す点から、不揮発分換算で、(A)成分100重量部に対して、20~300重量部程度が好ましく、50~250重量部程度がより好ましく、80~200重量部程度が更に好ましい。
本発明の接着剤組成物には、架橋剤(C)(以下、(C)成分という。)を含んでも良い。(C)成分を含むことにより、接着剤層のはんだ耐熱性が高まりやすくなる。
(C)成分としては、ポリイミドの架橋剤として機能するものであれば、各種公知のものを特に限定なく使用でき、単独でも2種以上を組み合わせても良い。(C)成分としては、例えば、エポキシド、ベンゾオキサジン、ビスマレイミド、シアネートエステル、ブタジエン系ポリマー等が挙げられる。
エポキシドは、フェノールノボラック型エポキシド、クレゾールノボラック型エポキシド、ビスフェノールA型エポキシド、ビスフェノールF型エポキシド、ビスフェノールS型エポキシド、水添ビスフェノールA型エポキシド、水添ビスフェノールF型エポキシド、スチルベン型エポキシド、トリアジン骨格含有エポキシド、フルオレン骨格含有エポキシド、線状脂肪族エポキシド、脂環式エポキシド、グリシジルアミン型エポキシド、トリフェノールメタン型エポキシド、アルキル変性トリフェノールメタン型エポキシド、ビフェニル型エポキシド、ジシクロペンタジエン骨格含有エポキシド、ナフタレン骨格含有エポキシド、アリールアルキレン型エポキシド、テトラグリシジルキシリレンジアミン、前記エポキシドのダイマー酸変性物であるダイマー酸変性エポキシド、ダイマー酸ジグリシジルエステル等が挙げられる。また、エポキシドの市販品としては、三菱ケミカル(株)製の「jER604」、「jER630」、「jER828」、「jER834」、「jER807」、日鉄ケミカル&マテリアル(株)製の「ST-3000」、(株)ダイセル製の「セロキサイド2021P」、日鉄ケミカル&マテリアル(株)製の「YD-172-X75」、三菱ガス化学(株)製の「TETRAD-X」等が挙げられる。これらの中でも、はんだ耐熱性及び低誘電特性のバランスの観点より、ビスフェノールA型エポキシド、ビスフェノールF型エポキシド、水添ビスフェノールA型エポキシド及び脂環式エポキシドからなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましい。
特に一般式(3)のテトラグリシジルジアミンは、前記ポリイミドとの相溶性が良好である。また、これを用いると接着剤層の低損失弾性率化が容易となり、そのはんだ耐熱性及び低誘電特性も良好となる。
(C)成分として、エポキシドを用いる場合、各種公知のエポキシド用硬化剤、活性エステル系硬化剤を併用できる。前記硬化剤は、単独でも2種以上を組み合わせても良い。
エポキシド用硬化剤としては、例えば、無水コハク酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、3-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、或いは4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物、テトラヒドロ無水フタル酸、メチル-テトラヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、ノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、3-ドデセニル無水コハク酸、オクテニルコハク酸無水物等の酸無水物系硬化剤;
ジシアンジアミド(DICY)、芳香族ジアミン(商品名:「Lonzacure M-DEA」、「Lonzacure M-DETDA」等。いずれもロンザジャパン(株)製)、脂肪族アミン等のアミン系硬化剤;
フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールA型ノボラック樹脂、トリアジン変性フェノールノボラック樹脂、フェノール性水酸基含有ホスファゼン(大塚化学(株)製の商品名:「SPH-100」等)等のフェノール系硬化剤;
マレイン酸変性ロジンやその水素化物等のロジン系硬化剤;
環状ホスファゼン系化合物等が挙げられる。
ジシアンジアミド(DICY)、芳香族ジアミン(商品名:「Lonzacure M-DEA」、「Lonzacure M-DETDA」等。いずれもロンザジャパン(株)製)、脂肪族アミン等のアミン系硬化剤;
フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールA型ノボラック樹脂、トリアジン変性フェノールノボラック樹脂、フェノール性水酸基含有ホスファゼン(大塚化学(株)製の商品名:「SPH-100」等)等のフェノール系硬化剤;
マレイン酸変性ロジンやその水素化物等のロジン系硬化剤;
環状ホスファゼン系化合物等が挙げられる。
活性エステル系硬化剤としては、例えば、特開2019-183071号に記載のジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含むもの、ナフタレン構造を含むもの、フェノールノボラックのアセチル化物、フェノールノボラックのベンゾイル化物等が挙げられる。
活性エステル系硬化剤の市販品としては、例えば、
ジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含むもので、「EXB9451」、「EXB9460」、「EXB9460S」、「HPC-8000」、「HPC-8000H」、「HPC-8000-65T」、「HPC-8150-62T」、「HPC-8000H-65MT」、「HPC-8000L-65MT」、「EXB-8000L」、「EXB-8000L-65MT」、「EXB-8150-65T」(以上、DIC(株)製);
ナフタレン構造を含むもので、「EXB9416-70BK」(DIC(株)製);
フェノールノボラックのアセチル化物で、「DC808」(三菱ケミカル(株)製);
フェノールノボラックのベンゾイル化物で、「YLH1026」、「YLH1030」、「YLH1048」(三菱ケミカル(株)製)等が挙げられる。
活性エステル系硬化剤の市販品としては、例えば、
ジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含むもので、「EXB9451」、「EXB9460」、「EXB9460S」、「HPC-8000」、「HPC-8000H」、「HPC-8000-65T」、「HPC-8150-62T」、「HPC-8000H-65MT」、「HPC-8000L-65MT」、「EXB-8000L」、「EXB-8000L-65MT」、「EXB-8150-65T」(以上、DIC(株)製);
ナフタレン構造を含むもので、「EXB9416-70BK」(DIC(株)製);
フェノールノボラックのアセチル化物で、「DC808」(三菱ケミカル(株)製);
フェノールノボラックのベンゾイル化物で、「YLH1026」、「YLH1030」、「YLH1048」(三菱ケミカル(株)製)等が挙げられる。
活性エステル系硬化剤は、各種公知の方法により製造したものも使用でき、その例としては、特許第5152445号に記載される多官能フェノール化合物と芳香族カルボン酸類とを反応させたもの等が挙げられる。
前記硬化剤の中でも活性エステル系硬化剤、フェノール系硬化剤、特に活性エステル系硬化剤が好ましい。硬化剤の使用量は特に限定されないが、前記接着剤組成物の不揮発分を100重量%として、0.1~40重量%程度が好ましく、1~10重量%程度がより好ましい。
また、(C)成分として、エポキシド及びエポキシド用硬化剤を組み合わせる場合、反応触媒をさらに併用できる。反応触媒は、単独でも2種以上を組み合わせても良い。反応触媒は、1,8-ジアザ-ビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン;2-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、2-ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾ-ル類;トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン;テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、2-エチル-4-メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N-メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩等が挙げられる。また、当該反応触媒の使用量は特に限定されないが、前記接着剤組成物の不揮発分を100重量%として、0.01~5重量%程度が好ましい。
ベンゾオキサジンは、6,6-(1-メチルエチリデン)ビス(3,4-ジヒドロ-3-フェニル-2H-1,3-ベンゾオキサジン)、6,6-(1-メチルエチリデン)ビス(3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,3-ベンゾオキサジン)等が挙げられる。なお、オキサジン環の窒素にはフェニル基、メチル基、シクロヘキシル基等が結合していてもよい。また、ベンゾオキサジンの市販品としては、四国化成工業(株)社製の「ベンゾオキサジンF-a型」や「ベンゾオキサジンP-d型」、エア・ウォーター社製の「RLV-100」等が挙げられる。
ビスマレイミドは、4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、m-フェニレンビスマレイミド、ビスフェノールAジフェニルエーテルビスマレイミド、3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチル-4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、4-メチル-1,3-フェニレンビスマレイミド、1,6’-ビスマレイミド-(2,2,4-トリメチル)ヘキサン、4,4’-ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4’-ジフェニルスルフォンビスマレイミド等が挙げられる。また、ビスマレイミドの市販品としては、JFEケミカル(株)社製の「BAF-BMI」、大和化成工業(株)製の「BMI-1000H」等が挙げられる。
シアネートエステルは、2-アリルフェノールシアネートエステル、4-メトキシフェノールシアネートエステル、2,2-ビス(4-イソシアナトフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、ビスフェノールAシアネートエステル、ジアリルビスフェノールAシアネートエステル、4-フェニルフェノールシアネートエステル、1,1,1-トリス(4-シアナトフェニル)エタン、4-クミルフェノールシアネートエステル、1,1-ビス(4-シアナトフェニル)エタン、4,4’-ビスフェノールシアネートエステル、及び2,2‐ビス(4‐シアナトフェニル)プロパン等が挙げられる。また、シアネートエステルの市販品としては、ロンザジャパン(株)製の「PRIMASET BTP-6020S」等が挙げられる。
ブタジエン系ポリマーは、ポリブタジエン、1,2-ブタジエンホモポリマー、ブタジエン-イソプレンポリマー、ブタジエン-アクリロニトリルポリマー、エトキシ化ポリブタジエン、エポキシ化ポリブタジエン、ブタジエン-スチレンポリマー、スチレン-ブタジエン-スチレンポリマー等が挙げられる。また、ブタジエン系ポリマーの市販品としては、Cray Valley社製の「Ricon100」、「Ricon184」、日本曹達(株)製の「NISSO-PB B-1000」、「NISSO-PB JP-200」等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物における(C)成分の含有量は、特に限定されない。(C)成分の含有量は、接着剤層の優れたはんだ耐熱性及び低誘電特性を両立させる点から、不揮発分換算で、(A)成分100重量部に対して、1~20重量部程度が好ましく、1.5~15重量部程度がより好ましく、3~10重量部が更に好ましい。
本発明の接着剤組成物は、更に前述の有機溶剤を含んでも良い。その含有量としては、接着剤組成物100重量%に対して、30~60重量%程度が好ましい。
本発明の接着剤組成物には、難燃剤を含んでも良い。難燃剤は、単独でも2種以上を併用しても良い。難燃剤としては、例えば、リン系難燃剤、無機フィラー等が挙げられる。
リン系難燃剤は、ポリリン酸やリン酸エステル、フェノール性水酸基を有さないホスファゼン誘導体等が挙げられる。該ホスファゼン誘導体のうち、環状ホスファゼン誘導体は、難燃性、耐熱性、耐ブリードアウト性等の点で好ましい。環状ホスファゼン誘導体の市販品としては、大塚化学(株)製の「SPB-100」、伏見製薬所(株)製の「ラビトルFP-300B」等が挙げられる。
無機フィラーとしては、例えば、シリカフィラー、リン系フィラー、フッ素系フィラー、無機イオン交換体フィラー等が挙げられる。なお、シリカフィラーは、その表面がシランカップリング剤等の処理剤で変性されたものを使用しても良い。また、無機フィラーの市販品としては、デンカ(株)製の「FB-3SDC」、「SFP-20M」、(株)アドマテックス製の「SC-2500-SPJ」、「SC-2500-SXJ」、「SC-2500-SVJ」、クラリアントケミカルズ(株)製の「Exolit OP935」、(株)喜多村製の「KTL-500F」、東亞合成(株)製の「IXE」等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物における難燃剤の含有量は、特に限定されない。当該難燃剤の含有量は、不揮発分換算で、(A)成分100重量部に対して、1~150重量部が好ましい。
本発明の接着剤組成物には、一般式:W-Si(R1)a(OR2)3-a(式中、Wは酸無水物基と反応する官能基を含む基を、R1は水素又は炭素数1~8の炭化水素基を、R2は炭素数1~8の炭化水素基を、aは0、1又は2を示す。)で表される反応性アルコキシシリル化合物を含んでも良い。反応性アルコキシシリル化合物により、本発明の接着剤組成物からなる接着剤層の低誘電特性を維持しつつ、その溶融粘度を調節されうる。その結果、該接着剤層と支持体との界面密着力(所謂アンカー効果)を高めながら、当該支持体の端から生ずる該硬化層の滲みだしが抑制されうる。
前記一般式のWに含まれる反応性官能基は、アミノ基、エポキシ基及びチオール基等が挙げられる。
Wがアミノ基を含む化合物は、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン及び3-ウレイドプロピルトリアルコキシシラン等が挙げられる。Wがエポキシ基を含む化合物としては、例えば、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン及び3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。Wがチオール基を含む化合物としては、例えば、3-メルカプトプロピルトリメトキシシランや、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン及び3-メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。これらの中でも、反応性及びフローコントロールの効果が良好であることから、Wがアミノ基を含む化合物が好ましい。
本発明の接着剤組成物における反応性アルコキシシリル化合物の含有量は、特に限定されない。当該反応性アルコキシシリル化合物の含有量は、不揮発分換算で、(A)成分100重量部に対して、0.01~5重量部が好ましい。
本発明の接着剤組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分、有機溶剤、難燃剤及び反応性アルコキシシリル化合物のいずれでもないものを添加剤として含んでも良い。
添加剤は、開環エステル化反応触媒、脱水剤、可塑剤、耐候剤、酸化防止剤、熱安定剤、滑剤、帯電防止剤、増白剤、着色剤、導電剤、離型剤、表面処理剤、粘度調節剤、シリカフィラー及びフッ素フィラー等が挙げられる。
前記添加剤の含有量は、特に限定されないが、接着剤組成物の不揮発分100重量部に対して、1重量部未満、0.1重量部未満、0.01重量部未満、0重量部等が挙げられる。
前記添加剤の含有量は、特に限定されないが、不揮発分換算で、(A)成分100重量部に対して、1重量部未満、0.1重量部未満、0.01重量部未満、0重量部等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、(A)成分及び(B)成分、必要に応じて(C)成分、有機溶剤、難燃剤及び反応性アルコキシシリル化合物及び添加剤を混合することにより得られる。
[硬化物]
本発明の硬化物は、前記接着剤組成物を含むものである。硬化物の製造方法としては、例えば、前記接着剤組成物を適当な支持体に塗工する工程、加熱して有機溶剤を揮発させることによって硬化させる工程、当該支持体を剥離する工程等を含む方法等が挙げられる。また、硬化物の厚みは特に限定されないが、3~40μm程度が好ましい。支持体としては、剥離紙、剥離フィルム、後述の支持フィルム等が挙げられる。また、硬化物を製造する際には、前記接着剤組成物と前記接着剤以外の各種公知の接着剤組成物とを併用しても良い。
本発明の硬化物は、前記接着剤組成物を含むものである。硬化物の製造方法としては、例えば、前記接着剤組成物を適当な支持体に塗工する工程、加熱して有機溶剤を揮発させることによって硬化させる工程、当該支持体を剥離する工程等を含む方法等が挙げられる。また、硬化物の厚みは特に限定されないが、3~40μm程度が好ましい。支持体としては、剥離紙、剥離フィルム、後述の支持フィルム等が挙げられる。また、硬化物を製造する際には、前記接着剤組成物と前記接着剤以外の各種公知の接着剤組成物とを併用しても良い。
[接着シート]
本発明の接着シートは、支持フィルムの少なくとも片面に、本発明の硬化物を含むものである。
本発明の接着シートは、支持フィルムの少なくとも片面に、本発明の硬化物を含むものである。
前記接着シートは、例えば、支持フィルムの上に本発明の接着剤組成物を塗工して加熱により硬化する、又は、支持フィルムの上に本発明の硬化物を貼り合わせることにより得られる。
前記支持フィルムは、ポリイミド、ポリエステル、ポリイミド-シリカハイブリッド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメタクリル酸メチル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン樹脂、エチレンテレフタレート、フェノール、フタル酸、ヒドロキシナフトエ酸等とパラヒドロキシ安息香酸とから得られる芳香族系ポリエステル樹脂(所謂液晶ポリマー;(株)クラレ製、「ベクスター」等)、シクロオレフィンポリマー、フッ素系樹脂(ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、パーフルオロアルコキシアルカン(PFA)、ポリビニリデンフルオライド(PVDF)等)等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物を前記支持フィルムに塗工する際、その塗工方法も特に限定されず、例えば、コンマ、ダイ、ナイフ、リップ等のコーターにて行うこと等が挙げられる。塗工層の厚みも特に限定されないが、乾燥後の厚みは1~100μm程度が好ましく、3~50μm程度がより好ましい。また、当該接着シートの接着剤層は各種保護フィルムで保護してもよい。
[樹脂付銅箔]
本発明の樹脂付銅箔は、本発明の硬化物及び銅箔を含むものである。具体的には、銅箔に本発明の接着剤組成物を塗工して加熱硬化したもの、又は、銅箔に本発明の硬化物を貼り合わせたものである。銅箔としては、例えば、圧延銅箔や電解銅箔が挙げられ、各種の表面処理(粗化、防錆化等)が施されたものも使用できる。防錆化処理は、Ni,Zn,Sn等を含むメッキ液を用いたメッキ処理、クロメート処理等の、所謂鏡面化処理が挙げられる。
本発明の樹脂付銅箔は、本発明の硬化物及び銅箔を含むものである。具体的には、銅箔に本発明の接着剤組成物を塗工して加熱硬化したもの、又は、銅箔に本発明の硬化物を貼り合わせたものである。銅箔としては、例えば、圧延銅箔や電解銅箔が挙げられ、各種の表面処理(粗化、防錆化等)が施されたものも使用できる。防錆化処理は、Ni,Zn,Sn等を含むメッキ液を用いたメッキ処理、クロメート処理等の、所謂鏡面化処理が挙げられる。
銅箔の厚みも特に限定されず、1~100μm程度が好ましく、2~38μm程度がより好ましい。また、塗工手段としては前記した方法が挙げられる。
また、樹脂付銅箔の接着剤層は未硬化であってもよく、また加熱下に部分硬化ないし完全硬化させたものであっても良い。部分硬化の接着剤層は、いわゆるBステージと呼ばれる状態にある。また、接着剤層の厚みも特に限定されず、0.5~30μm程度が好ましい。また、当該樹脂付銅箔の銅箔に更に樹脂を貼り合わせ、両面樹脂付銅箔にすることもできる。
[銅張積層板]
本発明の銅張積層板は、本発明の樹脂付銅箔及び銅箔又は絶縁性シートを含むものである。銅張積層板は、CCL(Copper Clad Laminate)とも呼ばれる。銅張積層板は、具体的には、各種公知の銅箔若しくは絶縁性シートの少なくとも片面又は両面に、前記樹脂付銅箔を、加熱下に圧着させたものである。片面に貼り合わせる場合には、他方の面に前記樹脂付銅箔とは異なるものを圧着させても良い。また、当該銅張積層板における樹脂付銅箔、銅箔及び絶縁性シートの枚数は特に限定されない。
本発明の銅張積層板は、本発明の樹脂付銅箔及び銅箔又は絶縁性シートを含むものである。銅張積層板は、CCL(Copper Clad Laminate)とも呼ばれる。銅張積層板は、具体的には、各種公知の銅箔若しくは絶縁性シートの少なくとも片面又は両面に、前記樹脂付銅箔を、加熱下に圧着させたものである。片面に貼り合わせる場合には、他方の面に前記樹脂付銅箔とは異なるものを圧着させても良い。また、当該銅張積層板における樹脂付銅箔、銅箔及び絶縁性シートの枚数は特に限定されない。
1つの実施形態において、絶縁性シートは、プリプレグ又は前記の支持フィルムが好ましい。プリプレグは、ガラス布等の補強材に樹脂を含浸させBステージまで硬化させたシート状材料のことをいう(JIS C 5603)。該樹脂は、本発明の(A)成分、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、液晶ポリマー、アラミド樹脂等の絶縁性樹脂が使用される。絶縁性シートの厚みは特に限定されず、20~500μm程度が好ましい。加熱・圧着条件は特に限定されず、好ましくは150~280℃程度(より好ましくは170℃~240℃程度)、及び好ましくは0.5~20MPa程度(より好ましくは1~8MPa程度)である。
[プリント配線板]
本発明のプリント配線板は、本発明の銅張積層板の銅箔面に回路パターンを有するものである。銅張積層板の銅箔面に回路パターンを形成するパターニングの手段は、サブトラクティブ法、セミアディティブ法が挙げられる。セミアディティブ法としては、銅張積層板の銅箔面に、レジストフィルムでパターニングした後、電解銅メッキを行い、レジストを除去し、アルカリ液でエッチングする方法が挙げられる。また、当該プリント配線板における回路パターン層の厚みは特に限定されない。また、当該プリント配線板をコアとし、その上に同一のプリント配線板や他の公知のプリント配線板又はプリント回路板を積層することによって、多層基板を得ることもできる。積層の際には前記接着剤組成物と前記接着剤組成物以外の他の公知の接着剤組成物とを併用できる。また、多層基板における積層数は特に限定されない。また、積層の都度、ビアホールを挿設し、内部をメッキ処理しても良い。前記回路パターンのライン/スペース比は特に限定されないが、1μm/1μm~100μm/100μm程度が好ましい。また、前記回路パターンの高さも特に限定されないが、1~50μm程度が好ましい。
本発明のプリント配線板は、本発明の銅張積層板の銅箔面に回路パターンを有するものである。銅張積層板の銅箔面に回路パターンを形成するパターニングの手段は、サブトラクティブ法、セミアディティブ法が挙げられる。セミアディティブ法としては、銅張積層板の銅箔面に、レジストフィルムでパターニングした後、電解銅メッキを行い、レジストを除去し、アルカリ液でエッチングする方法が挙げられる。また、当該プリント配線板における回路パターン層の厚みは特に限定されない。また、当該プリント配線板をコアとし、その上に同一のプリント配線板や他の公知のプリント配線板又はプリント回路板を積層することによって、多層基板を得ることもできる。積層の際には前記接着剤組成物と前記接着剤組成物以外の他の公知の接着剤組成物とを併用できる。また、多層基板における積層数は特に限定されない。また、積層の都度、ビアホールを挿設し、内部をメッキ処理しても良い。前記回路パターンのライン/スペース比は特に限定されないが、1μm/1μm~100μm/100μm程度が好ましい。また、前記回路パターンの高さも特に限定されないが、1~50μm程度が好ましい。
以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説明するが、特にこれらに限定されるものではない。また特段の断りがない限り、「%」はいずれも重量基準である。
製造例1
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、4,4’-[プロパン-2,2-ジイルビス(1,4-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物(商品名:「BisDA-1000」、SABICイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社製。以下、BisDAと略す。)を280.00g、1,2-ジメトキシエタンを371.38g及びトルエンを866.56g仕込み、70℃まで加熱した。次いで、ダイマージアミン(商品名:「PRIAMINE1075」、クローダジャパン(株)製。以下、PRIAMINE1075と表記)276.92gを徐々に添加した後、110℃まで加熱し、12時間かけてイミド化反応を実施することにより、ポリイミド(A-1)の溶液(不揮発分30%)を得た。
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、4,4’-[プロパン-2,2-ジイルビス(1,4-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物(商品名:「BisDA-1000」、SABICイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社製。以下、BisDAと略す。)を280.00g、1,2-ジメトキシエタンを371.38g及びトルエンを866.56g仕込み、70℃まで加熱した。次いで、ダイマージアミン(商品名:「PRIAMINE1075」、クローダジャパン(株)製。以下、PRIAMINE1075と表記)276.92gを徐々に添加した後、110℃まで加熱し、12時間かけてイミド化反応を実施することにより、ポリイミド(A-1)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例2
製造例1と同様の反応容器に、BisDA-1000を280.00g、1,2-ジメトキシエタンを346.99g及びトルエンを809.65g仕込み、70℃まで加熱した。次いで、4,4’-ジアミノフェニルエーテル(商品名:「ODA」、和歌山精化工業(株)製。以下、ODAと略す。)20.54g及びダイマージアミン(PRIAMINE1075)242.08gを徐々に添加した後、110℃まで加熱し、12時間かけてイミド化反応を実施することにより、ポリイミド(A-2)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、BisDA-1000を280.00g、1,2-ジメトキシエタンを346.99g及びトルエンを809.65g仕込み、70℃まで加熱した。次いで、4,4’-ジアミノフェニルエーテル(商品名:「ODA」、和歌山精化工業(株)製。以下、ODAと略す。)20.54g及びダイマージアミン(PRIAMINE1075)242.08gを徐々に添加した後、110℃まで加熱し、12時間かけてイミド化反応を実施することにより、ポリイミド(A-2)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例3
製造例1と同様の反応容器に、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(ダイキン(株)製、以下、6FDAと略す。)を260g、1,2-ジメトキシエタンを372.63g及びトルエンを869.47g仕込み、70℃まで加熱した。次いで、ダイマージアミン(PRIAMINE1075)301.00gを徐々に添加した後、110℃まで加熱し、14時間かけてイミド化反応を実施することにより、ポリイミド(A-3)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(ダイキン(株)製、以下、6FDAと略す。)を260g、1,2-ジメトキシエタンを372.63g及びトルエンを869.47g仕込み、70℃まで加熱した。次いで、ダイマージアミン(PRIAMINE1075)301.00gを徐々に添加した後、110℃まで加熱し、14時間かけてイミド化反応を実施することにより、ポリイミド(A-3)の溶液(不揮発分30%)を得た。
実施例1
ポリイミドとして、(A-1)100.0g(不揮発分30.0g)及び(A-2)233.3g(不揮発分70.0g)(不揮発分での重量比:(A-1)/(A-2)=30/70)、液晶ポリマーフィラー(商品名:「LF-31P」、体積平均粒子径:5μm、融点:320℃、ENEOS(株)製)108.7g(不揮発分108.7g)、架橋剤として、多官能エポキシ樹脂(商品名:「TETRAD-X」、三菱ガス化学(株)製)2.7g(不揮発分2.7g)及び活性エステル樹脂(商品名:「EPICLON HPC-8000-65T」、DIC(株)製)9.2g(不揮発分6.0g)、反応触媒として、イミダゾール系エポキシ樹脂(商品名:「キュアゾール 2E4MZ-A」、四国化成工業(株)製)0.029g(不揮発分0.029g)、有機溶剤として、1,2-ジメトキシエタンを53.3gおよびメチルエチルケトン217.4gを混合し、よく撹拌して、不揮発分30%の接着剤組成物を得た。
ポリイミドとして、(A-1)100.0g(不揮発分30.0g)及び(A-2)233.3g(不揮発分70.0g)(不揮発分での重量比:(A-1)/(A-2)=30/70)、液晶ポリマーフィラー(商品名:「LF-31P」、体積平均粒子径:5μm、融点:320℃、ENEOS(株)製)108.7g(不揮発分108.7g)、架橋剤として、多官能エポキシ樹脂(商品名:「TETRAD-X」、三菱ガス化学(株)製)2.7g(不揮発分2.7g)及び活性エステル樹脂(商品名:「EPICLON HPC-8000-65T」、DIC(株)製)9.2g(不揮発分6.0g)、反応触媒として、イミダゾール系エポキシ樹脂(商品名:「キュアゾール 2E4MZ-A」、四国化成工業(株)製)0.029g(不揮発分0.029g)、有機溶剤として、1,2-ジメトキシエタンを53.3gおよびメチルエチルケトン217.4gを混合し、よく撹拌して、不揮発分30%の接着剤組成物を得た。
実施例2~8、比較例1~2
表1に示す組成で、実施例1と同様に行い、接着剤組成物をそれぞれ得た。
表1に示す組成で、実施例1と同様に行い、接着剤組成物をそれぞれ得た。
<接着剤層の作製>
各接着剤組成物を、剥離紙((株)サンエー化研製)に、乾燥後の厚みが25μmとなるようギャップコーターにて塗工した後、150℃で5分間乾燥させて接着シート(剥離紙/接着剤層)を得た。次いで、前記の接着シート(剥離紙/接着剤層)から剥離紙を剥がし、接着剤層をプレス用支持体の上に置き、さらに接着剤層の側に同じプレス用支持体を介して、圧力5MPa、180℃で90分間加熱プレスにより硬化させることにより、熱硬化した後の接着シート(支持体/接着剤層/支持体)を作製した。その接着シートからプレス用の支持体を取り除き、接着剤層を得た。
各接着剤組成物を、剥離紙((株)サンエー化研製)に、乾燥後の厚みが25μmとなるようギャップコーターにて塗工した後、150℃で5分間乾燥させて接着シート(剥離紙/接着剤層)を得た。次いで、前記の接着シート(剥離紙/接着剤層)から剥離紙を剥がし、接着剤層をプレス用支持体の上に置き、さらに接着剤層の側に同じプレス用支持体を介して、圧力5MPa、180℃で90分間加熱プレスにより硬化させることにより、熱硬化した後の接着シート(支持体/接着剤層/支持体)を作製した。その接着シートからプレス用の支持体を取り除き、接着剤層を得た。
<比誘電率及び誘電正接の測定>
ネットワークアナライザ(Keysight Technologies社製、装置名:「P5003A」)と測定周波数10.124GHzのスプリットポスト誘電体共振器(QWED社製)を用いて、何も挿入していない共振器単体の共振周波数とそのピークのQ値を測定した。
次に、前記接着剤層を4cm×5cmに裁断して試験片を作製した後、総厚さが100μm以上となるように複数枚の試験片を重ね合わせて共振器内に挿入した後、試験片が挿入されたときの共振周波数とQ値を測定した。
比誘電率(Dk)は、共振器単体と試験片を挿入したときの共振周波数の差から算出し、誘電正接(Df)は、共振器単体と試験片を挿入したときのQ値の差と共振周波数の差から算出した。表1に結果を示す。
ネットワークアナライザ(Keysight Technologies社製、装置名:「P5003A」)と測定周波数10.124GHzのスプリットポスト誘電体共振器(QWED社製)を用いて、何も挿入していない共振器単体の共振周波数とそのピークのQ値を測定した。
次に、前記接着剤層を4cm×5cmに裁断して試験片を作製した後、総厚さが100μm以上となるように複数枚の試験片を重ね合わせて共振器内に挿入した後、試験片が挿入されたときの共振周波数とQ値を測定した。
比誘電率(Dk)は、共振器単体と試験片を挿入したときの共振周波数の差から算出し、誘電正接(Df)は、共振器単体と試験片を挿入したときのQ値の差と共振周波数の差から算出した。表1に結果を示す。
表1に示す記号は、以下の化合物を示す。
<ポリイミド>
・A-1-製造例1のポリイミド
・A-2-製造例2のポリイミド
・A-3-製造例3のポリイミド
<フィラー>
・B-1-液晶ポリマーフィラー、商品名:「LF-31P」、体積平均粒子径:5μm、融点:320℃、ENEOS(株)製
・D-1-未変性シリカ、商品名:「SC2500-SPJ」、体積平均粒子径:0.5μm、(株)アドマテックス製
<架橋剤>
・C-1-多官能エポキシ樹脂、商品名:「TETRAD-X」、三菱ガス化学(株)製
・C-2-活性エステル樹脂、商品名:「EPICLON HPC-8000-65T」、DIC(株)製
・C-3-活性エステル樹脂、商品名:「EPICLON HPC-8150-62T」、DIC(株)製
<ポリイミド>
・A-1-製造例1のポリイミド
・A-2-製造例2のポリイミド
・A-3-製造例3のポリイミド
<フィラー>
・B-1-液晶ポリマーフィラー、商品名:「LF-31P」、体積平均粒子径:5μm、融点:320℃、ENEOS(株)製
・D-1-未変性シリカ、商品名:「SC2500-SPJ」、体積平均粒子径:0.5μm、(株)アドマテックス製
<架橋剤>
・C-1-多官能エポキシ樹脂、商品名:「TETRAD-X」、三菱ガス化学(株)製
・C-2-活性エステル樹脂、商品名:「EPICLON HPC-8000-65T」、DIC(株)製
・C-3-活性エステル樹脂、商品名:「EPICLON HPC-8150-62T」、DIC(株)製
以下の試験は、架橋剤を含む接着剤組成物について評価した。
評価例1~7、比較評価例1、2
<接着シートの作製>
実施例1~7及び比較例1、2の接着剤組成物を、剥離紙((株)サンエー化研製)に、乾燥後の厚みが25μmとなるようギャップコーターにて塗工した後、150℃で5分間乾燥させて接着シート(剥離紙/接着剤層)を得た。
<接着シートの作製>
実施例1~7及び比較例1、2の接着剤組成物を、剥離紙((株)サンエー化研製)に、乾燥後の厚みが25μmとなるようギャップコーターにて塗工した後、150℃で5分間乾燥させて接着シート(剥離紙/接着剤層)を得た。
<銅張積層板の作製>
前記の接着シート(剥離紙/接着剤層)から剥離紙を剥がし、市販の電解銅箔(製品名「F2-WS」、古河電気工業(株)製)(膜厚18μm)の鏡面側に重ね、もう一方の面を市販のポリイミドフィルム(商品名:「カプトン100EN」、東レ・デユポン(株)製;膜厚25μm;熱膨張係数;15ppm/℃)に重ねて、積層体(ポリイミドフィルム/接着シート/銅箔)を得た。
次いで、プレス用支持体の上に銅箔面が接触するように前記積層体を置き、上方向より同素材から得られる支持体を介して圧力10MPa、温度180℃で90分間加熱プレスにて硬化させることにより、銅張積層板(ポリイミドフィルム/接着剤層/電解銅箔)を作製した。
前記の接着シート(剥離紙/接着剤層)から剥離紙を剥がし、市販の電解銅箔(製品名「F2-WS」、古河電気工業(株)製)(膜厚18μm)の鏡面側に重ね、もう一方の面を市販のポリイミドフィルム(商品名:「カプトン100EN」、東レ・デユポン(株)製;膜厚25μm;熱膨張係数;15ppm/℃)に重ねて、積層体(ポリイミドフィルム/接着シート/銅箔)を得た。
次いで、プレス用支持体の上に銅箔面が接触するように前記積層体を置き、上方向より同素材から得られる支持体を介して圧力10MPa、温度180℃で90分間加熱プレスにて硬化させることにより、銅張積層板(ポリイミドフィルム/接着剤層/電解銅箔)を作製した。
<接着性試験>
前記の銅張積層板について、JIS C 6481(フレキシブルプリント配線板用銅張積層板の試験方法)に準じて、引き剥がし強さ(N/mm)を測定した。結果を表2に示す。
前記の銅張積層板について、JIS C 6481(フレキシブルプリント配線板用銅張積層板の試験方法)に準じて、引き剥がし強さ(N/mm)を測定した。結果を表2に示す。
<はんだ耐熱性試験>
前記の銅張積層板を温度23℃、湿度50%の恒温室に24時間放置した後、銅箔側を下にして、288℃のはんだ浴に浮かべ、発泡の有無を確認し、以下の基準で評価した。結果を表2に示す。
(評価基準)
○:外観に変化なし
×:発泡、膨れがある
前記の銅張積層板を温度23℃、湿度50%の恒温室に24時間放置した後、銅箔側を下にして、288℃のはんだ浴に浮かべ、発泡の有無を確認し、以下の基準で評価した。結果を表2に示す。
(評価基準)
○:外観に変化なし
×:発泡、膨れがある
実施例9、比較例3
表3に示す組成で、接着剤組成物をそれぞれ得た後、前記と同様の方法で比誘電率及び誘電正接を測定した。表3に結果を示す。
表3に示す組成で、接着剤組成物をそれぞれ得た後、前記と同様の方法で比誘電率及び誘電正接を測定した。表3に結果を示す。
表3に示す記号は、以下の化合物を示す。
<ポリイミド>
・A-3-製造例3のポリイミド
<フィラー>
・B-1-液晶ポリマーフィラー、商品名:「LF-31P」、体積平均粒子径:5μm、融点:320℃、ENEOS(株)製
・D-1-未変性シリカ、商品名:「SC2500-SPJ」、体積平均粒子径:0.5μm、(株)アドマテックス製
<架橋剤>
・C-1-多官能エポキシ樹脂、商品名:「TETRAD-X」、三菱ガス化学(株)製
・C-2-活性エステル樹脂、商品名:「EPICLON HPC-8000-65T」、DIC(株)製
<ポリイミド>
・A-3-製造例3のポリイミド
<フィラー>
・B-1-液晶ポリマーフィラー、商品名:「LF-31P」、体積平均粒子径:5μm、融点:320℃、ENEOS(株)製
・D-1-未変性シリカ、商品名:「SC2500-SPJ」、体積平均粒子径:0.5μm、(株)アドマテックス製
<架橋剤>
・C-1-多官能エポキシ樹脂、商品名:「TETRAD-X」、三菱ガス化学(株)製
・C-2-活性エステル樹脂、商品名:「EPICLON HPC-8000-65T」、DIC(株)製
評価例8、比較評価例3
実施例9及び比較例3の接着剤組成物を、剥離紙((株)サンエー化研製)に、乾燥後の厚みが25μmとなるようギャップコーターにて塗工した後、150℃で5分間乾燥させて接着シート(剥離紙/接着剤層)を得た。
ポリイミドフィルムの両面に銅箔/フッ素樹脂が積層された両面銅張積層板(商品名:「Pyralux TK125012R」、Dupont製;膜厚75μm)を40%塩化鉄(III)水溶液でエッチング処理して銅箔を除去した。次に露出させたフッ素樹脂の片面に各接着シートを重ね、さらにその上に市販の電解銅箔(商品名:「F2-WS」、古河サーキットフォイル(株)製、18μm厚)を重ねて積層体(フッ素樹脂層/ポリイミドフィルム/フッ素樹脂層/接着剤層/電解銅箔)を作製した。
次いで、プレス用支持体の上に銅箔面が接触するように前記積層体を置き、上方向より同素材から得られる支持体を介して圧力10MPa、温度180℃で90分間加熱プレスにて硬化させることにより、銅張積層板を作製した。得られた銅張積層板について、前記と同様の方法で引き剥がし強さ(N/mm)を測定した。表4に結果を示す。
実施例9及び比較例3の接着剤組成物を、剥離紙((株)サンエー化研製)に、乾燥後の厚みが25μmとなるようギャップコーターにて塗工した後、150℃で5分間乾燥させて接着シート(剥離紙/接着剤層)を得た。
ポリイミドフィルムの両面に銅箔/フッ素樹脂が積層された両面銅張積層板(商品名:「Pyralux TK125012R」、Dupont製;膜厚75μm)を40%塩化鉄(III)水溶液でエッチング処理して銅箔を除去した。次に露出させたフッ素樹脂の片面に各接着シートを重ね、さらにその上に市販の電解銅箔(商品名:「F2-WS」、古河サーキットフォイル(株)製、18μm厚)を重ねて積層体(フッ素樹脂層/ポリイミドフィルム/フッ素樹脂層/接着剤層/電解銅箔)を作製した。
次いで、プレス用支持体の上に銅箔面が接触するように前記積層体を置き、上方向より同素材から得られる支持体を介して圧力10MPa、温度180℃で90分間加熱プレスにて硬化させることにより、銅張積層板を作製した。得られた銅張積層板について、前記と同様の方法で引き剥がし強さ(N/mm)を測定した。表4に結果を示す。
実施例10、11、比較例4
表5に示す組成で、接着剤組成物をそれぞれ得た後、前記と同様の方法で比誘電率及び誘電正接を測定した。表5に結果を示す。
表5に示す組成で、接着剤組成物をそれぞれ得た後、前記と同様の方法で比誘電率及び誘電正接を測定した。表5に結果を示す。
表5に示す記号は、以下の化合物を示す。
<ポリイミド>
・A-1-製造例1のポリイミド
<フィラー>
・B-1-液晶ポリマーフィラー、商品名:「LF-31P」、体積平均粒子径:5μm、融点:320℃、ENEOS(株)製
・D-1-未変性シリカ、商品名:「SC2500-SPJ」、体積平均粒子径:0.5μm、(株)アドマテックス製
<架橋剤>
・C-4-多官能エポキシ樹脂、商品名:「jER604」、三菱ケミカル(株)製
・C-5-活性エステル樹脂、商品名:「EPICLON HPC-8000-65MT」、DIC(株)製
・C-6-4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、商品名:「BMI-1000H」、大和化成工業(株)製
・C-7-ブタジエン-スチレンポリマー、商品名:「Ricon-100」、Cray Valley社製
<ポリイミド>
・A-1-製造例1のポリイミド
<フィラー>
・B-1-液晶ポリマーフィラー、商品名:「LF-31P」、体積平均粒子径:5μm、融点:320℃、ENEOS(株)製
・D-1-未変性シリカ、商品名:「SC2500-SPJ」、体積平均粒子径:0.5μm、(株)アドマテックス製
<架橋剤>
・C-4-多官能エポキシ樹脂、商品名:「jER604」、三菱ケミカル(株)製
・C-5-活性エステル樹脂、商品名:「EPICLON HPC-8000-65MT」、DIC(株)製
・C-6-4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、商品名:「BMI-1000H」、大和化成工業(株)製
・C-7-ブタジエン-スチレンポリマー、商品名:「Ricon-100」、Cray Valley社製
評価例9、10、比較評価例4
実施例10、11及び比較例4の接着剤組成物を、剥離紙((株)サンエー化研製)に、乾燥後の厚みが25μmとなるようギャップコーターにて塗工した後、150℃で5分間乾燥させて接着シート(剥離紙/接着剤層)を得た。
液晶ポリマーの片面に電解銅箔が積層された片面銅張積層板(商品名:「LDS-1250」、Azotech社製;膜厚50μm)の液晶ポリマー側に各接着シートを重ね、さらにその上に同様の片面銅張積層板(LDS-1250)を銅箔側から重ねて積層体(電解銅箔/液晶ポリマー/接着剤層/電解銅箔/液晶ポリマー)を作製した。
次いで、プレス用支持体の上に前記積層体を置き、上方向より同素材から得られる支持体を介して圧力2.5MPa、温度180℃で90分間加熱プレスにて硬化させることにより、銅張積層板を作製した。得られた銅張積層板について、前記と同様の方法で引き剥がし強さ(N/mm)及びはんだ耐熱性を測定した。表6に結果を示す。
実施例10、11及び比較例4の接着剤組成物を、剥離紙((株)サンエー化研製)に、乾燥後の厚みが25μmとなるようギャップコーターにて塗工した後、150℃で5分間乾燥させて接着シート(剥離紙/接着剤層)を得た。
液晶ポリマーの片面に電解銅箔が積層された片面銅張積層板(商品名:「LDS-1250」、Azotech社製;膜厚50μm)の液晶ポリマー側に各接着シートを重ね、さらにその上に同様の片面銅張積層板(LDS-1250)を銅箔側から重ねて積層体(電解銅箔/液晶ポリマー/接着剤層/電解銅箔/液晶ポリマー)を作製した。
次いで、プレス用支持体の上に前記積層体を置き、上方向より同素材から得られる支持体を介して圧力2.5MPa、温度180℃で90分間加熱プレスにて硬化させることにより、銅張積層板を作製した。得られた銅張積層板について、前記と同様の方法で引き剥がし強さ(N/mm)及びはんだ耐熱性を測定した。表6に結果を示す。
Claims (10)
- 芳香族テトラカルボン酸無水物(a1)及びダイマージアミンを含むジアミン(a2)を含むモノマー群の反応物であるポリイミド(A)、並びに、液晶ポリマーフィラー(B)を含む接着剤組成物。
- (a2)成分が、更に脂環族ジアミン及び/又は芳香族ジアミンを含む請求項1に記載の接着剤組成物。
- (B)成分の含有量が、不揮発分換算で、(A)成分100重量部に対して、20~300重量部である請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 更に架橋剤(C)を含む請求項1~3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- (C)成分の含有量が、不揮発分換算で、(A)成分100重量部に対して、1~20重量部である請求項1~4のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 請求項1~5のいずれかに記載の接着剤組成物の硬化物。
- 支持フィルムの少なくとも片面に、請求項6に記載の硬化物を有する接着シート。
- 請求項6に記載の硬化物及び銅箔を含む、樹脂付銅箔。
- 請求項8に記載の樹脂付銅箔及び、銅箔又は絶縁性シートを含む、銅張積層板。
- 請求項9に記載の銅張積層板の銅箔面に回路パターンを有する、プリント配線板。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021029354 | 2021-02-26 | ||
JP2021029354 | 2021-02-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022132145A true JP2022132145A (ja) | 2022-09-07 |
Family
ID=82976019
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022023517A Pending JP2022132145A (ja) | 2021-02-26 | 2022-02-18 | 接着剤組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2022132145A (ja) |
KR (1) | KR20220122502A (ja) |
CN (1) | CN114958287A (ja) |
TW (1) | TW202239821A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023228815A1 (ja) * | 2022-05-23 | 2023-11-30 | 東レ株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、アンテナ素子、及び電子部品 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5534378B2 (ja) | 2012-02-24 | 2014-06-25 | 荒川化学工業株式会社 | ポリイミド系接着剤組成物、硬化物、接着シート、積層体、フレキシブルプリント基板 |
JP2016041797A (ja) | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 京セラケミカル株式会社 | 接着剤用樹脂組成物、接着シート、カバーレイフィルム及びフレキシブル配線板 |
-
2022
- 2022-02-18 JP JP2022023517A patent/JP2022132145A/ja active Pending
- 2022-02-18 TW TW111106070A patent/TW202239821A/zh unknown
- 2022-02-21 KR KR1020220021928A patent/KR20220122502A/ko unknown
- 2022-02-24 CN CN202210183420.2A patent/CN114958287A/zh active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023228815A1 (ja) * | 2022-05-23 | 2023-11-30 | 東レ株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、アンテナ素子、及び電子部品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114958287A (zh) | 2022-08-30 |
KR20220122502A (ko) | 2022-09-02 |
TW202239821A (zh) | 2022-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7044200B2 (ja) | ポリイミド、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 | |
JP6593649B2 (ja) | 接着剤組成物、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、フレキシブル銅張積層板、プリント配線板、フレキシブルプリント配線板、多層配線板、プリント回路板、及びフレキシブルプリント回路板 | |
JP7003795B2 (ja) | ポリイミド、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 | |
JP2018041961A (ja) | フレキシブルプリント配線板用銅張積層板及びフレキシブルプリント配線板 | |
JP6790816B2 (ja) | ポリイミド系接着剤 | |
CN108690552B (zh) | 胶粘剂、胶粘材料、胶粘层、胶粘片、铜箔、覆铜层叠板、布线板及制造方法 | |
JP2020105493A (ja) | ポリイミド、ポリイミド樹脂組成物、ポリイミドフィルム、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板及びプリント配線板、並びに、ポリイミドの製造方法 | |
JP7205335B2 (ja) | ポリイミド、接着剤、架橋剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 | |
JP6825289B2 (ja) | 樹脂組成物、接着剤、フィルム状接着材、接着シート、多層配線板、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板 | |
JP2018168369A (ja) | ポリイミド、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 | |
JP2022132145A (ja) | 接着剤組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板 | |
JP2022125999A (ja) | ポリイミド樹脂組成物、接着剤組成物、フィルム状接着材、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及びポリイミドフィルム | |
JP6881664B1 (ja) | ポリイミド樹脂組成物、接着剤組成物、フィルム状接着材、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及びポリイミドフィルム | |
JP6759932B2 (ja) | 変性ポリイミド、接着剤組成物、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及び多層基板 | |
TW201723027A (zh) | 樹脂組成物、黏著劑、薄膜狀黏著材料、黏著薄片、多層線路板、附有樹脂之銅箔、覆銅積層板、印刷線路板 | |
JP2022188337A (ja) | 接着剤組成物、硬化物、接着シート、樹脂付金属箔、金属張積層板、プリント配線板 | |
JP2022091132A (ja) | 接着剤組成物、硬化物、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230801 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20240424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240430 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240607 |