JP6772549B2 - Polymerizable compounds and optical anisotropics - Google Patents

Description

本発明は重合性基を有する化合物、当該化合物を含有する重合性組成物、重合性液晶組成物及び当該重合性液晶組成物を用いた光学異方体に関する。 The present invention relates to a compound having a polymerizable group, a polymerizable composition containing the compound, a polymerizable liquid crystal composition, and an optical variant using the polymerizable liquid crystal composition.

重合性化合物は種々のフィルムに使用される。例えば、重合性化合物を液晶状態で配列させた後、重合させることにより、均一な配向を有するフィルムを作製することが可能である。このようにして作製したフィルムは、液晶ディスプレイに必要な偏光板、位相差板などに使用することができる。また、重合性化合物はコレステリック構造を有するフィルムの作製にも使用できる。多くの場合、要求される光学特性、重合速度、溶解性、融点、ガラス転移温度、フィルムの透明性、機械的強度、表面硬度、耐熱性及び耐光性を満たすために、２種類以上の重合性化合物からなる組成物が使用される。その際、使用する重合性化合物には、他の特性に悪影響を及ぼすことなく、組成物に良好な物性をもたらすことが求められる。特に、コレステリック構造を有するフィルムの作製を目的とする場合、広い温度範囲でネマチック相又はコレステリック相として存在でき、且つ高いネマチック相又はコレステリック相液晶配向性を有する重合性化合物が必要である。また、工業的に重合性液晶組成物を使用する際は、長時間保管しても重合性液晶組成物中の重合性化合物が析出することが無いよう、高い保存安定性が求められる。 Polymerizable compounds are used in various films. For example, it is possible to prepare a film having a uniform orientation by arranging the polymerizable compounds in a liquid crystal state and then polymerizing them. The film thus produced can be used for a polarizing plate, a retardation plate, etc. required for a liquid crystal display. The polymerizable compound can also be used to prepare a film having a cholesteric structure. In many cases, two or more types of polymerizable properties to satisfy the required optical properties, polymerization rate, solubility, melting point, glass transition temperature, film transparency, mechanical strength, surface hardness, heat resistance and light resistance. A composition consisting of a compound is used. At that time, the polymerizable compound used is required to bring good physical properties to the composition without adversely affecting other properties. In particular, when the purpose is to produce a film having a cholesteric structure, a polymerizable compound that can exist as a nematic phase or a cholesteric phase in a wide temperature range and has a high nematic phase or a cholesteric phase liquid crystal orientation is required. Further, when the polymerizable liquid crystal composition is industrially used, high storage stability is required so that the polymerizable compound in the polymerizable liquid crystal composition does not precipitate even if it is stored for a long time.

さらに、ディスプレイ等の光学フィルムとして使用する場合、作製されたフィルムは配向欠陥が少なく、高温状態に置かれた場合に変色が起こりにくいことが好ましい。しかしながら、従来知られていた化合物は、フィルム状の重合物を作製した場合に、配向欠陥が生じやすいという問題や、フィルム状の重合物を加熱した場合に変色が生じやすいという問題があった（特許文献１から４）。このような問題を有するフィルムを、例えばディスプレイに使用した場合、長期間の使用によって画面の色味が不自然となることや、目的の光学特性が得られなくなることから、ディスプレイ製品の品質を大きく低下させてしまう問題が発生していた。そのため、このような問題を解決することができる汎用性の高い重合性化合物の開発が求められていた。 Further, when used as an optical film for a display or the like, it is preferable that the produced film has few orientation defects and is less likely to discolor when placed in a high temperature state. However, conventionally known compounds have a problem that orientation defects are likely to occur when a film-like polymer is produced, and a problem that discoloration is likely to occur when a film-like polymer is heated (). Patent Documents 1 to 4). When a film having such a problem is used for a display, for example, the color of the screen becomes unnatural due to long-term use, and the desired optical characteristics cannot be obtained. Therefore, the quality of the display product is greatly improved. There was a problem of lowering it. Therefore, there has been a demand for the development of a highly versatile polymerizable compound capable of solving such a problem.

特開２０１０−２７０１０８号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-270108 特開２０１１−２４６３６５号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2011-246365 特開平１０−８７５６５号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 10-87565 ＵＳ２０１１／０１４７６５７Ａ１号公報US2011 / 0147657A1

本発明が解決しようとする課題は、重合性組成物に添加しフィルム状の重合物を作製した場合に、配向欠陥が少なく、高温状態に置かれた場合に変色が起こりにくい重合性組成物を提供することである。更に、当該重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to obtain a polymerizable composition that has few orientation defects and is less likely to be discolored when placed in a high temperature state when a film-like polymer is produced by adding it to the polymerizable composition. Is to provide. Further, it is to provide a polymer obtained by polymerizing the polymerizable composition and an optically anisotropic substance using the polymer.

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定の部分構造を含むメソゲン基又はメソゲン支持基を有する重合性化合物の開発に至った。すなわち、本願発明は一般式（Ｉ）表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、当該化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。 As a result of diligent research to solve the above problems, the present inventors have developed a polymerizable compound having a mesogen group or a mesogen support group containing a specific partial structure. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I), and a polymerizable composition containing the compound, a resin using the compound, a resin additive, an oil, a filter, an adhesive, and a pressure-sensitive adhesive. , Oils, inks, pharmaceuticals, cosmetics, detergents, building materials, packaging materials, liquid crystal materials, organic EL materials, organic semiconductor materials, electronic materials, display elements, electronic devices, communication equipment, automobile parts, aircraft parts, mechanical parts, pesticides And foods and products using them, a polymerizable liquid crystal composition, a polymer obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition, and an optical variant using the polymer.

本願発明の化合物は、重合性組成物の構成部材として有用である。また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を用いた光学異方体は、配向欠陥が少なく、高温状態に置かれた場合に変色が起こりにくいことから、位相差フィルム、選択反射フィルム等の光学材料の用途に有用である。 The compound of the present invention is useful as a constituent member of a polymerizable composition. Further, since the optically anisotropic substance using the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention has few orientation defects and is less likely to cause discoloration when placed in a high temperature state, it is a retardation film or a selective reflection film. It is useful for applications such as optical materials.

本願発明は特定の構造を有する化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、当該化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。 The present invention provides a compound having a specific structure, and a polymerizable composition containing the compound, a resin using the compound, a resin additive, an oil, a filter, an adhesive, an adhesive, an oil, an ink, and the like. Pharmaceuticals, cosmetics, detergents, building materials, packaging materials, liquid crystal materials, organic EL materials, organic semiconductor materials, electronic materials, display elements, electronic devices, communication equipment, automobile parts, aircraft parts, mechanical parts, pesticides and foods, and their products. Provided are a product used, a polymerizable liquid crystal composition, a polymer obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition, and an optical variant using the polymer.

本願発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される。 The compound of the present invention is represented by the following general formula (I).

（式中、Ｐ^１はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合によって重合する基を表し、
Ｓｐ^１はスペーサー基を表すが、Ｓｐ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ^１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｋ１は０から１０の整数を表し、
Ａ^１及びＡ^２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ａ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｂ^１は下記の式（Ｂ−１）から式（Ｂ−３） (In the formula, P ¹ represents a group polymerized by radical polymerization, cationic polymerization or anionic polymerization.
Sp ¹ represents a spacer group, but when there are a plurality of Sp ^1, they may be the same or different.
X ¹ is -O-, -S-, -OCH _2- , -CH ₂ O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO -O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH _2- , -CH ₂ S-, -CF ₂ O-, -OCF _2- , -CF ₂ S-, -SCF ₂ -,- CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH ₂ -,- CH ₂ CH _2- COO-, -CH ₂ CH _2- OCO-, -COO-CH _2- , -OCO-CH _2- , -CH _2- COO-, -CH _2- OCO-, -CH = CH- , -N = N-, -CH = N-N = CH-, -CF = CF-, -C≡C- or a single bond, but if there are multiple X ¹ , they are different even if they are the same. May be
k1 represents an integer from 0 to 10
A ¹ and A ² are independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, respectively. , Pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1 , 3 represents a dioxane-2,5-diyl group, these groups may be substituted by unsubstituted or substituted with one or more substituents L, the same those if a ¹ there are multiple may be different even, they if a ² there are a plurality may be the same or different and
B ¹ is from the following equation (B-1) to equation (B-3)

（式中、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の下記置換基Ｌによって置換されても良い。）から選ばれる基を表し、
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬはＰ^Ｌ−（Ｓｐ^Ｌ−Ｘ^Ｌ）_ｋＬ−で表される基を表しても良いが、化合物内にＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｐ^Ｌ、Ｓｐ^Ｌ、Ｘ^Ｌ及びｋＬは、各々Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１及びｋ１と同じものを表し、
Ｙ^１及びＹ^２のうち、一方は下記の（Ｙ−Ａ）群から選ばれる基を表し、もう一方は下記の（Ｙ−Ｂ）群から選ばれる基を表し、
（Ｙ−Ａ）群：＊−ＣＯ−、＊−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−＊、＊−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−＊、＊−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊、＊−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−＊、＊−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−＊、＊−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−＊、及び、＊−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−（＊はＢ^１で表される基と直接結合する部位を意味する。）
（Ｙ−Ｂ）群：−ＯＣＨ_２−＊、＊−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−＊、＊−ＣＨ_２Ｓ−、＊−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−＊、＊−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−＊、−ＮＨＣＨ_２−＊、＊−ＣＨ_２ＮＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−＊、及び、＊−ＣＨ_２−ＯＣＯ−（＊はＢ^１で表される基と直接結合する部位を意味する。）
Ｚ^１及びＺ^２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、Ｚ^１が存在する場合Ｙ^１に直接結合するＺ^１は単結合を表し、Ｚ^２が存在する場合Ｙ^２に直接結合するＺ^２は単結合を表し、
ｍ１及びｍ２は各々独立して０から６の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は０から６の整数を表し、
Ｒ^２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｒ^２は−（Ｘ^２−Ｓｐ^２）_ｋ２−Ｐ^２で表される基（式中、Ｐ^２はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合によって重合する基を表し、Ｓｐ^２はスペーサー基を表すが、Ｓｐ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ^２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋ２は０から１０の整数を表す。）を表すが、ｍ１が０を表し且つＸ^１が存在する場合Ｙ^１に直接結合するＸ^１は単結合を表しｍ２が０を表し且つＸ^２が存在する場合Ｙ^２に直接結合するＸ^２は単結合を表すが、式中には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）
一般式（Ｉ）において、Ｐ^１及び存在するＰ^２は、各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合によって重合する基を表すが、各々独立して下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０） Represents a group selected from (in the formula, these groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the following substituents L).
L is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, A diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyanogroup, or one −CH ₂ − or two or more non-adjacent −CH ₂₋ are independently −O−, −S−, − CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-COO- , -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- may be substituted carbon atoms. Although a few 1 represents a linear or branched alkyl group of 20, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, L represents ^{P L - (Sp L -X L} ) _{kL -} group may represent represented by, but if L is more present in the compounds they may be different even in the same, P ^L, Sp ^L, X ^L and kL, each P Represents the same as ¹ , Sp ¹ , X ¹ and k ¹ .
Of Y ¹ and Y ² , one represents a group selected from the following (YA) group, and the other represents a group selected from the following (YB) group.
Group (YA): * -CO-, * -COO-, -OCO- *, * -CO-S-, -S-CO- *, * -CO-NH-, -NH-CO- *, * -COO-CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH _2- OCO- *, * -COO-CH _2- , -CH _2- OCO- *, * -CH = N-, -N = CH- *, and, * - CH = N-N = CH - (* denotes a site which binds directly to the group represented by ^{B 1.)}
Group (Y-B): -OCH _2- *, * -CH ₂ O-, -SCH _2- *, * -CH ₂ S-, * -CF ₂ O-, -OCF _2- *, * -CF ₂ S-, -SCF _2- *, -NHCH _2- *, * -CH ₂ NH-, -COO-CH _2- *, and * -CH _2- OCO- (* is the group represented by B ^1). It means the part that directly binds.)
Z ¹ and Z ² are independently -O-, -S-, -OCH _2- , -CH ₂ O-, -CH ₂ CH _2- , -CO-, -COO-, -OCO-, -CO. -S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -OCO-NH-, -NH-COO-, -NH-CO-NH-, -NH-O-, -O-NH-, -SCH _2- , -CH ₂ S-, -CF ₂ O-, -OCF _2- , -CF ₂ S-, -SCF _2- , -CH = CH- COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH ₂ -COO-, -CH ₂ CH _2- OCO-, -COO-CH _2- , -OCO-CH _2- , -CH _2- COO-, -CH ₂ -OCO-, -CH = CH-, -N = N -, - CH = N - , - N = CH -, - CH = N-N = CH -, - CF = CF -, - C≡C- or represents a single bond, ^{if Z 1} there are a plurality of they may be different even in the same, Z ¹ Z ² are those when there are a plurality may be the same or different, but which binds directly when Y ¹ where Z ¹ is present single It represents a bond, Z ² is attached directly to Y ² when the Z ² there is a single bond,
m1 and m2 independently represent integers from 0 to 6, while m1 + m2 represent integers from 0 to 6.
R ² is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a cyano group, a nitro group, an isocyano group, a thioisocyano group, or one -CH _2- or adjacent to it. No two or more -CH ₂ -are independently -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO Linear or linear with 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by -O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- It represents a branched alkyl group, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, ^{R 2} is ^{- (X ₂} -Sp _²⁾ a group represented by k2 -P ² ( In the formula, P ² represents a group polymerized by radical polymerization, cationic polymerization or anionic polymerization, and Sp ² represents a spacer group, but when there are a plurality of Sp ^2, they may be the same or different. X ² is -O-, -S-, -OCH _2- , -CH ₂ O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO -O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH _2- , -CH ₂ S-, -CF ₂ O-, -OCF _2- , -CF ₂ S-, -SCF ₂ -,- CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH ₂ -,- CH ₂ CH _2- COO-, -CH ₂ CH _2- OCO-, -COO-CH _2- , -OCO-CH _2- , -CH _2- COO-, -CH _2- OCO-, -CH = CH- , -N = N -, - CH = N-N = CH -, - CF = CF -, - C≡C- or represents a single bond, they ^{if X 2} there are a plurality be the same or different K2 represents an integer from 0 to 10), but when m1 represents 0 and X ¹ is present, X ^{1 which} is directly bonded to Y ¹ represents a single bond and m 2 represents 0. and although the X ² directly bonded to Y ² if X ² is present represents a single bond, the formula does not contain -O-O- bond. )
In the general formula (I), P ¹ and the existing P ² each independently represent a group that is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization or anionic polymerization, and each of them is independently formulated from the following formula (P-1). (P-20)

から選ばれる基を表すことが好ましい。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１５）又は式（Ｐ−１８）が好ましく、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）又は式（Ｐ−１３）がより好ましく、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）又は式（Ｐ−３）がさらに好ましく、式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）が特に好ましい。 It is preferable to represent a group selected from. In particular, when ultraviolet polymerization is performed as a polymerization method, the formula (P-1), the formula (P-2), the formula (P-3), the formula (P-4), the formula (P-5), and the formula (P) -7), formula (P-11), formula (P-13), formula (P-15) or formula (P-18) is preferable, and formula (P-1), formula (P-2), formula (P-2) P-3), formula (P-7), formula (P-11) or formula (P-13) is more preferable, and formula (P-1), formula (P-2) or formula (P-3) is Further preferred, formula (P-1) or formula (P-2) is particularly preferred.

一般式（Ｉ）において、Ｓｐ^１及び存在するＳｐ^２は各々独立してスペーサー基を表すが、Ｓｐ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｓｐ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｓｐ^１及び存在するＳｐ^２は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すことが好ましく、Ｓｐ^１及び存在するＳｐ^２は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すことがより好ましく、Ｓｐ^１及び存在するＳｐ^２は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキレン基を表すことがさらに好ましく、Ｓｐ^１及び存在するＳｐ^２は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−に置き換えられても良い炭素原子数１から１２の直鎖状アルキレン基を表すことがさらにより好ましく、Ｓｐ^１及び存在するＳｐ^２は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して炭素原子数１から１２の直鎖状アルキレン基を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), represents a Sp ² are each independently a spacer group Sp ¹ and present, they if Sp ¹ there are a plurality may be different even in the same, Sp ² is plurality of If they do, they may be the same or different. From the viewpoint of liquidity, availability of raw materials, and ease of synthesis, Sp ¹ and existing Sp ² may be the same or different when there are a plurality of them, and each of them is independently one-. CH ₂ - or nonadjacent two or more -CH ₂ - are each independently _{-O -, - S -, -} OCH 2 -, - CH 2 O -, - CO -, - COO -, - OCO -, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH _2- , -CH ₂ S-, -CF ₂ O- , -OCF _2- , -CF ₂ S-, -SCF _2- , -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-,- COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH _2- COO-, -CH ₂ CH _2- OCO-, -COO-CH _2- , -OCO-CH ₂ -,- _{CH 2 -COO -, - CH 2} -OCO -, - CH = CH -, - N = N -, - CH = N-N = CH -, - CF = CF- or -C≡C- in replaced It is preferable to represent an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and Sp ¹ and Sp ² existing may be the same or different when a plurality of Sp ¹ are present, and each of them is independently one-. CH ₂ − or two or more non-adjacent −CH ₂ − are independently −O−, −COO−, −OCO−, −OCO—O−, −CO-NH−, −NH-CO− , -CH = CH- or -C≡C- may be replaced by representing an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and Sp ¹ and Sp ² present are the same when a plurality of Sp ² are present. It may be present or different, and each independently has one -CH _2- or two or more non-adjacent -CH ₂ --independently -O-, -COO-, -OCO- or. It is more preferable to represent a linear alkylene group having 1 to 20 carbon atoms which may be replaced with −OCO—O−, and Sp ¹ and Sp ² present may be the same or different when a plurality of Sp ² are present. 1-CH ₂ − or two or more non-adjacent −CH ₂ − may be independently replaced by −O− each of 1 to 12 carbon atoms. It is even more preferable to represent a linear alkylene group, and Sp ¹ and Sp ² present may be the same when a plurality of Sp ¹ are present. It may be different, and it is particularly preferable that each of them independently represents a linear alkylene group having 1 to 12 carbon atoms.

一般式（Ｉ）において、Ｘ^１及び存在するＸ^２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｘ^１及び存在するＸ^２は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことが好ましく、各々独立して−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがより好ましく、各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがさらに好ましく、各々独立して−Ｏ−又は単結合を表すことがさらにより好ましく、−Ｏ−を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), X ¹ and the existing X ² are independently -O-, -S-, -OCH _2- , -CH ₂ O-, -CO-, -COO-, -OCO-, respectively. -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH _2- , -CH ₂ S-, -CF ₂ O-,- OCF _2- , -CF ₂ S-, -SCF _2- , -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -COO- CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH _2- COO-, -CH ₂ CH _2- OCO-, -COO-CH _2- , -OCO-CH _2- , -CH ₂ -COO-, -CH _2- OCO-, -CH = CH-, -N = N-, -CH = N-N = CH-, -CF = CF-, -C≡C- or a single bond , When there are a plurality of X ^1, they may be the same or different, and when there are a plurality of X ^2, they may be the same or different. From the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis, X ¹ and existing X ² may be the same or different when they exist, and they are independently -O- and -S-. , -OCH _2- , -CH ₂ O-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO _{-, - COO-CH 2 CH} 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - it is preferable to represent a _CH 2 CH 2 -OCO- or a single bond, each independently -O-, -OCH _2- , -CH ₂ O-, -COO-, -OCO-, -COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH _2- COO-, -CH ₂ It is more preferable to represent CH _2- OCO- or a single bond, and it is further preferable to represent -O-, -COO-, -OCO- or a single bond independently, and each independently represents -O-. Alternatively, it is even more preferable to represent a single bond, and it is particularly preferable to represent −O−.

一般式（Ｉ）において、ｋ１及び存在するｋ２は各々独立して０から１０の整数を表すが、合成の容易さ及び液晶性の観点から、ｋ１及び存在するｋ２は各々独立して０から５の整数を表すことが好ましく、ｋ１及び存在するｋ２は各々独立して０から２の整数を表すことがより好ましく、ｋ１及び存在するｋ２は各々独立して０又は１を表すことがさらに好ましく、フィルムにした場合の硬化収縮の少なさの観点から、各々１を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), k1 and existing k2 each independently represent an integer of 0 to 10, but from the viewpoint of ease of synthesis and liquidity, k1 and existing k2 independently represent 0 to 5, respectively. It is more preferable that k1 and existing k2 each independently represent an integer of 0 to 2, and it is further preferable that k1 and existing k2 each independently represent 0 or 1. From the viewpoint of less curing shrinkage when formed into a film, it is particularly preferable to represent 1 for each.

一般式（Ｉ）において、Ａ^１及びＡ^２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の下述の置換基Ｌによって置換されても良く、Ａ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。合成の容易さ、原料の入手容易さ及び液晶性の観点から、Ａ^１及びＡ^２は、各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表すことがより好ましく、各々独立して下記の式（Ａ−１）から式（Ａ−１１） In the general formula (I), A ¹ and A ² are independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl group, and pyridine. -2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2 , 6-Diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl group, these groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents L, A. ^When there are a plurality of ^1's, they may be the same or different, and when there are a plurality of A ^2, they may be the same or different. From the viewpoint of ease of synthesis, availability of raw materials, and liquid crystallinity, A ¹ and A ² may be independently unsubstituted or substituted with one or more substituents L 1,4. It is more preferable to represent a −phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, and a naphthalene-2,6-diyl group, and each of them independently represents the following formulas (A-1) to (A-11).

から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−８）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−４）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。 It is more preferable to represent the groups selected from, and it is even more preferable to represent the groups selected from the formulas (A-1) to (A-8) independently, and each independently represents the formula (A-1). It is particularly preferable to represent a group selected from the formula (A-4).

一般式（Ｉ）において、Ｂ^１は下記の式（Ｂ−１）から式（Ｂ−３） In the general formula (I), B ¹ is expressed by the following formulas (B-1) to (B-3).

（式中、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の下述の置換基Ｌによって置換されても良い。）から選ばれる基を表す。合成の容易さ及び原料の入手容易さ、フィルムにした場合の配向欠陥の少なさ及び高温状態に置かれた場合の変色の少なさの観点から、Ｂ^１は無置換であるか又は１つ以上の下述の置換基Ｌによって置換されても良い上記の式（Ｂ−１）又は式（Ｂ−２）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ｂ^１は無置換の上記の式（Ｂ−１）又は式（Ｂ−２）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ｂ^１は無置換の上記の式（Ｂ−１）で表される基を表すことが特に好ましい。 Represents a group selected from (in the formula, these groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents L). B ¹ is unsubstituted or one or more in terms of ease of synthesis, availability of raw materials, few orientation defects when made into a film, and little discoloration when placed in a high temperature state. It is preferable to represent a group selected from the above formula (B-1) or the above formula (B-2) which may be substituted by the substituent L described below, and B ¹ is an unsubstituted above formula (B-). more preferably represents a group selected from 1) or formula (B-2), B ¹ is particularly preferably a group represented by unsubstituted above formula (B-1).

一般式（Ｉ）において、Ｙ^１及びＹ^２のうち、一方は下記の（Ｙ−Ａ）群から選ばれる基を表し、もう一方は下記の（Ｙ−Ｂ）群から選ばれる基を表す。
（Ｙ−Ａ）群：＊−ＣＯ−、−ＣＯ−＊、＊−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−＊、＊−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−＊、＊−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊、＊−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−＊、＊−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−＊、＊−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−＊、及び、＊−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−（＊はＢ^１で表される基と直接結合する部位を意味し、例えば＊−ＣＯ−はＹ^２が−ＣＯ−であることを表し、−ＣＯ−＊はＹ^１が−ＣＯ−であることを表す。）
（Ｙ−Ｂ）群：−ＯＣＨ_２−＊、＊−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−＊、＊−ＣＨ_２Ｓ−、＊−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−＊、＊−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−＊、−ＮＨＣＨ_２−＊、＊−ＣＨ_２ＮＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−＊、及び、＊−ＣＨ_２−ＯＣＯ−（＊はＢ^１で表される基と直接結合する部位を意味すし、例えば＊−ＣＨ_２Ｏ−はＹ^２が−ＣＨ_２Ｏ−であることを表し、−ＯＣＨ_２−＊はＹ^１が−ＯＣＨ_２−であることを表す。）
液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、上記の（Ｙ−Ａ）群において、＊−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−＊、＊−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−＊、＊−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊、＊−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−＊で表される基が好ましく、＊−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−＊、＊−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−＊、＊−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−＊で表される基がより好ましく、＊−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−＊、＊−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−＊で表される基がさらに好ましく、＊−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−＊で表される基が特に好ましい。 In the general formula (I), of the Y ¹ and Y ^2, one representing a group selected from (Y-A) the following group, the other represents a group selected from (Y-B) the following group.
Group (YA): * -CO-, -CO- *, * -COO-, -OCO- *, * -CO-S-, -S-CO- *, * -CO-NH-, -NH -CO- *, * -COO-CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH _2- OCO- *, * -COO-CH _2- , -CH _2- OCO- *, * -CH = N-, -N = CH- * and * -CH = NN = CH- (* means a site that directly binds to the group represented by B ¹ , for example, * -CO- has Y ² of -CO-. This means that -CO- * means that Y ¹ is -CO-.)
Group (Y-B): -OCH _2- *, * -CH ₂ O-, -SCH _2- *, * -CH ₂ S-, * -CF ₂ O-, -OCF _2- *, * -CF ₂ S-, -SCF _2- *, -NHCH _2- *, * -CH ₂ NH-, -COO-CH _2- *, and * -CH _2- OCO- (* is the group represented by B ^1). It means a site that directly binds, for example, * -CH ₂ O- means that Y ² is -CH ₂ O-, and -OCH _2- * means that Y ¹ is -OCH _2- ).
In the above (YA) group, * -COO-, -OCO- *, * -CO-S-, -S-CO- * from the viewpoint of liquidity, availability of raw materials, and ease of synthesis. , * -CO-NH-, -NH-CO- *, * -COO-CH ₂ CH _2- or -CH ₂ CH _2- OCO- *, preferably groups * -COO-, -OCO- Groups represented by *, * -CO-NH-, -NH-CO- *, * -COO-CH ₂ CH _2- or -CH ₂ CH _2- OCO- * are more preferred, and * -COO-,- Groups represented by OCO- *, * -COO-CH ₂ CH _2- or -CH ₂ CH _2- OCO- * are more preferred, and groups represented by * -COO- or -OCO- * are particularly preferred.

また、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、上記の（Ｙ−Ｂ）群において、−ＯＣＨ_２−＊、＊−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−＊、＊−ＣＨ_２Ｓ−、−ＮＨＣＨ_２−＊、＊−ＣＨ_２ＮＨ−、＊−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−＊、＊−ＣＦ_２Ｓ−又は−ＳＣＦ_２−＊で表される基が好ましく、−ＯＣＨ_２−＊、＊−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−＊、＊−ＣＨ_２Ｓ−、−ＮＨＣＨ_２−＊又は＊−ＣＨ_２ＮＨ−で表される基がより好ましく、−ＯＣＨ_２−＊又は＊−ＣＨ_２Ｏ−で表される基が特に好ましい。 Further, from the viewpoint of liquid crystallinity, availability of raw materials, and ease of synthesis, in the above (Y-B) group, -OCH _2- *, * -CH ₂ O-, -SCH _2- *, *- _{CH 2 S -, - NHCH 2} - *, * - CH 2 NH -, * - CF 2 O -, - OCF 2 - *, * - CF 2 S- or -SCF ₂ - preferably a group represented by * , -OCH _2- *, * -CH ₂ O-, -SCH _2- *, * -CH ₂ S-, -NHCH _2- * or * -CH ₂ NH- are more preferred, and -OCH ₂ - * or * a group represented by _-CH 2 O-is particularly preferred.

一般式（Ｉ）において、−Ｙ^１−Ｂ^１−Ｙ^２−で表される基は、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、下記の式（ＹＢＹ−１）から式（ＹＢＹ−２４） In the general formula (I), the group represented by −Y ¹ −B ¹ −Y ² − is derived from the following formula (YBY-1) from the viewpoint of liquid crystallinity, availability of raw materials, and ease of synthesis. Equation (YBY-24)

から選ばれる基を表すことが好ましく、式（ＹＢＹ−１）から式（ＹＢＹ−１０）、式（ＹＢＹ−１３）から式（ＹＢＹ−１６）、式（ＹＢＹ−１９）から式（ＹＢＹ−２２）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（ＹＢＹ−１）、式（ＹＢＹ−２）、式（ＹＢＹ−９）、式（ＹＢＹ−１０）、式（ＹＢＹ−１３）又は式（ＹＢＹ−１４）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、式（ＹＢＹ−１）、式（ＹＢＹ−２）、式（ＹＢＹ−１３）又は式（ＹＢＹ−１４）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、式（ＹＢＹ−１）又は式（ＹＢＹ−２）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。 It is preferable to represent a group selected from, from the formula (YBY-1) to the formula (YBY-10), from the formula (YBY-13) to the formula (YBY-16), and from the formula (YBY-19) to the formula (YBY-22). ), More preferably, the formula (YBY-1), the formula (YBY-2), the formula (YBY-9), the formula (YBY-10), the formula (YBY-13) or the formula (YBY). It is even more preferable to represent a group selected from -14), and to represent a group selected from the formula (YBY-1), the formula (YBY-2), the formula (YBY-13) or the formula (YBY-14). Even more preferably, it is particularly preferable to represent a group selected from the formula (YBY-1) or the formula (YBY-2).

一般式（Ｉ）において、存在する−Ｘ^１−Ａ^１−Ｚ^１−、−Ｘ^１−Ａ^１−Ｙ^１−、−Ｚ^１−Ａ^１−Ｚ^１−、−Ｚ^１−Ａ^１−Ｙ^１−、−Ｚ^２−Ａ^２−Ｘ^２−、−Ｙ^２−Ａ^２−Ｘ^２−、−Ｚ^２−Ａ^２−Ｚ^２−及び／又は−Ｙ^２−Ａ^２−Ｚ^２−は各々独立してＸ^１、Ｘ^２、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１及びＺ^２で定義される基から選ばれる基の組み合わせによって構成されるが、上記の式（ＹＢＹ−１）から式（ＹＢＹ−２４）から選ばれる基を表しても良く、それ以外の基を表しても良い。上記の式（ＹＢＹ−１）から式（ＹＢＹ−２４）から選ばれる基を表す場合、これらの基の好ましい構造は上記と同様である。 In the general formula (I), there is ^{-X 1 -A 1 -Z 1 -,} - X 1 -A 1 -Y 1 -, - Z 1 -A 1 -Z 1 -, - Z 1 -A 1 -Y ^{1 -, - Z 2 -A 2} -X 2 -, - Y 2 -A 2 -X 2 -, - Z 2 -A 2 -Z 2 - and / or ^{-Y 2 -A} 2 -Z 2 - are each It is composed of a combination of groups independently selected from the groups defined by X ¹ , X ² , A ¹ , A ² , Z ¹ and Z ² , but from the above formula (YBY-1) to formula (YBY-). The group selected from 24) may be represented, or other groups may be represented. When representing a group selected from the above formula (YBY-1) to the formula (YBY-24), the preferred structure of these groups is the same as above.

一般式（Ｉ）において、Ｚ^１及びＺ^２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、Ｚ^１が存在する場合Ｙ^１に直接結合するＺ^１は単結合を表し、Ｚ^２が存在する場合Ｙ^２に直接結合するＺ^２は単結合を表す。液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｚ^１及びＺ^２は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことがより好ましく、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は単結合を表すことがさらに好ましく、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがさらにより好ましく、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), Z ¹ and Z ² are independently -O-, -S-, -OCH _2- , -CH ₂ O-, -CH ₂ CH _2- , -CO-, -COO-, respectively. , -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -OCO-NH-, -NH-COO-,- NH-CO-NH-, -NH-O-, -O-NH-, -SCH _2- , -CH ₂ S-, -CF ₂ O-, -OCF _2- , -CF ₂ S-, -SCF ₂ -, -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH _2- COO-, -CH ₂ CH _2- OCO-, -COO-CH _2- , -OCO-CH _2- , -CH ₂ -COO-, -CH _2- OCO-, -CH = CH-, -N = N-, -CH = N-, -N = CH-, -CH = N-N = CH-, -CF = CF-, -C≡C- or a single bond, If there are multiple Z ^1, they may be the same or different, and if there are multiple Z ^2, they may be the same or different, but if Z ¹ is present, they may be in Y ¹ . direct bond to Z ¹ represents a single bond, Z ² is attached directly to Y ² when the Z ² present represents a single bond. From the viewpoint of liquidity, availability of raw materials, and ease of synthesis, Z ¹ and Z ² are independently -OCH _2- , -CH ₂ O-, -COO-, -OCO-, and -CF ₂ O, respectively. -, -OCF _2- , -CH ₂ CH _2- , -CF ₂ CF _2- , -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH _2- COO-, -CH ₂ CH _2- OCO-, -CH = CH-, -CF = CF- , -C≡C- or a single bond, preferably -OCH _2- , -CH ₂ O-, -COO-, -OCO-, -CF ₂ O-, -OCF _2- , -CH ₂ CH ₂ -, -COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH _2- COO-, -CH ₂ CH _2- OCO-, -CH = CH-, -C≡C- or It is more preferred to represent a single bond, more preferably -OCH _2- , -CH ₂ O-, -COO-, -OCO-, -CF ₂ O-, -OCF _2- or a single bond, and -OCH. _{2 -, - CH 2 O -} , - COO -, - OCO- or even more preferably a single bond, and particularly preferably a -COO- or -OCO-.

一般式（Ｉ）において、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から６の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は０から６の整数を表す。溶媒への溶解性及び液晶性の観点から、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から３の整数を表すことが好ましく、各々独立して０、１又は２を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), m1 and m2 independently represent integers from 0 to 6, while m1 + m2 represent integers from 0 to 6. From the viewpoint of solubility in a solvent and liquid crystallinity, m1 and m2 preferably independently represent an integer of 0 to 3, and particularly preferably 0, 1 or 2, respectively.

一般式（Ｉ）において、Ｒ^２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｒ^２は−（Ｘ^２−Ｓｐ^２）_ｋ２−Ｐ^２で表される基を表す。フィルムにした場合の柔軟性を重視する場合、Ｒ^２は−（Ｘ^２−Ｓｐ^２）_ｋ２−Ｐ^２で表される基以外の基を表すことが好ましく、フィルムにした場合の機械的強度を重視する場合、Ｒ^２は−（Ｘ^２−Ｓｐ^２）_ｋ２−Ｐ^２で表される基を表すことが好ましい。
Ｒ^２が−（Ｘ^２−Ｓｐ^２）_ｋ２−Ｐ^２で表される基以外の基を表す場合、液晶性及び合成の容易さの観点から、Ｒ^２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、若しくは、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すことが好ましく、Ｒ^２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すことがより好ましく、Ｒ^２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことがさらに好ましく、Ｒ^２は炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), R ² is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a cyano group, a nitro group, an isocyano group, a thioisocyano group, or one-. CH ₂ − or two or more non-adjacent −CH ₂ − are independently −O−, −S−, −CO−, −COO−, −OCO−, −CO−S−, −S− Number of carbon atoms 1 which may be substituted by CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- Although from a linear or branched alkyl group of 20, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, R ² is _{^{- (X 2 -Sp 2) k2}} -P Represents a group represented by ² . When importance is attached to flexibility when made into film, R ² is - (X ² -Sp ²⁾ preferably represents a group other than a group represented by the in _k2 -P ^2, the mechanical strength when formed into a film when importance is attached, ^{R 2} is ^{- (X ₂} -Sp _²⁾ preferably represents a group represented by k2 -P ^2.
When R ² represents a group other than the group represented by − (X ^2- Sp ² ) _k2- P ² , R ² is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, from the viewpoint of liquidity and ease of synthesis. A cyano group, or one -CH _2- or two or more non-adjacent -CH ₂ --independently -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO Linear or branched with 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by -O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- It preferably represents an alkyl group, where R ² is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or one −CH ₂ − or two or more non-adjacent −CH ₂ − independently of −O−. , -CO-, -COO-, -OCO- or -O-CO-O- may more preferably represent a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, where R ² is hydrogen. It is more preferable to represent an atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a linear alkyl group or a linear alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and R ² is a linear alkyl group or a linear chain having 1 to 12 carbon atoms. It is particularly preferable to represent an alkoxy group.

また、Ｒ^２が−（Ｘ^２−Ｓｐ^２）_ｋ２−Ｐ^２で表される基を表す場合、Ｐ^２、Ｓｐ^２、Ｘ^２及びｋ２の好ましい構造は、それぞれ、Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１及びｋ１の採用する好ましい構造と同様である。 Further, when R ² represents a group represented by − (X ^2- Sp ² ) _k2- P ² , the preferable structures of P ² , Sp ² , X ² and k ² are P ¹ , Sp ¹ , X, respectively. It is the same as the preferable structure adopted by ¹ and k1.

一般式（Ｉ）において、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬはＰ^Ｌ−（Ｓｐ^Ｌ−Ｘ^Ｌ）_ｋＬ−で表される基を表しても良いが、化合物内にＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶性、合成の容易さの観点から、Ｌはフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくは炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基若しくは炭素原子数１から８の直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。また、ＬはＰ^Ｌ−（Ｓｐ^Ｌ−Ｘ^Ｌ）_ｋＬ−で表される基を表しても良いが、Ｐ^Ｌ、Ｓｐ^Ｌ、Ｘ^Ｌ及びｋＬの好ましい構造は、各々Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１及びｋ１の採用する好ましい構造と同様である。 In the general formula (I), L is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, A dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyanogroup, or one -CH _2- or two or more non-adjacent -CH ₂ --independently -O. -, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, By -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- Although substituted from a good 1 -C be a straight or branched alkyl group of 20, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, L represents P ^L - (Sp L ^{-X L)} kL _- group may represent represented by, but they may be the same or different if L is more present in the compound. From the viewpoint of liquidity and ease of synthesis, L is a fluorine atom, chlorine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, or any hydrogen atom. May be replaced by a fluorine atom, and one −CH ₂ − or two or more non-adjacent −CH ₂ − are independently −O−, −S−, −CO−, −COO− , -OCO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- may be substituted with a group having 1 to 20 carbon atoms. It preferably represents a state or branched alkyl group, and a fluorine atom, a chlorine atom, or any hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom, and one −CH ₂ − or two or more non-adjacent ones. −CH ₂₋ may represent a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, each of which may be independently substituted with a group selected from −O−, −COO− or −OCO−. More preferably, the fluorine atom, the chlorine atom, or any hydrogen atom may be replaced with a fluorine atom. A linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a linear chain having 1 to 12 carbon atoms. Alternatively, it is more preferable to represent a branched alkoxy group, and it is particularly preferable to represent a fluorine atom, a chlorine atom, a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a linear alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. Further, L is _{^{P L - (Sp L -X L}} ) kL - group may represent represented by ^but, P ^L, Sp L, preferred structure of ^{X L} and kL, respectively ^P 1, ^Sp 1, it is the same as the preferred structure employed in X ¹ and k1.

一般式（Ｉ）で表される化合物としては、下記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ）から一般式（Ｉ−Ｂ３−Ｂ） The compounds represented by the general formula (I) include the following general formulas (IB1-A) to general formulas (IB3-B).

（式中、Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１、ｋ１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｒ^２、ｍ１及びｍ２は、各々一般式（Ｉ）におけるＰ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１、ｋ１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｒ^２、ｍ１及びｍ２と同じ意味を表すが、上記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ）から一般式（Ｉ−Ｂ３−Ｂ）において−ＯＣＯ−又は−ＯＣＨ_２−に直接結合するＺ^１で表される基は単結合を表し、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ_２Ｏ−に直接結合するＺ^２で表される基は単結合を表す。）で表される化合物が好ましい。 (In the formula, P ¹ , Sp ¹ , X ¹ , k1, A ¹ , A ² , Z ¹ , Z ² , R ² , m 1 and m ² are P ¹ , Sp ¹ , X ¹ in the general formula (I), respectively. ^{, k1, a 1, a 2} , Z 1, Z 2, R 2, represents the same meaning as m1 and m2, in the general formula (I-B3-B) from the above general formula (I-B1-a) The group represented by Z ¹ that directly binds to −OCO − or −OCH ₂ − represents a single bond, and the group represented by Z ² that directly binds to −COO − or −CH ₂ O− represents a single bond. The compound represented by.) Is preferable.

上記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ）から一般式（Ｉ−Ｂ３−Ｂ）で表される化合物としては、下記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ−１）から一般式（Ｉ−Ｂ２−Ｂ−４） The compounds represented by the above general formulas (IB1-A) to the general formula (IB3-B) include the following general formulas (IB1-A-1) to the general formula (IB2-). B-4)

（式中、Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１、ｋ１、Ａ^２、Ｚ^２及びＲ^２は、各々一般式（Ｉ）におけるＰ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１、ｋ１、Ａ^２、Ｚ^２及びＲ^２と同じ意味を表し、Ａ^１１、Ａ^１２及びＡ^１３各々は一般式（Ｉ）におけるＡ^１と同じ意味を表し、Ｚ^１１及びＺ^１２各々は一般式（Ｉ）におけるＺ^１と同じ意味を表し、ｍ２１は０から５の整数を表す。）で表される化合物がより好ましい。 ^{(Wherein, P 1, Sp 1, X} 1, k1, A 2, Z 2 and ^{R 2, P} 1 respectively in the general formula ^{(I), Sp 1, X} 1, k1, A 2, Z 2 and R represents the same meaning as ^2, each a ^{11, a 12} and ^{a 13} are as defined ^{a 1} in the general formula ^(I), the same meanings as ^{Z 1} each ^{Z 11} and ^{Z 12} in the general formula (I) The compound represented by (m21) represents an integer from 0 to 5) is more preferable.

上記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ−１）から一般式（Ｉ−Ｂ２−Ｂ−４）で表される化合物としては、下記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ−１−１）から一般式（Ｉ−Ｂ２−Ｂ−４−１） The compounds represented by the above general formulas (I-B1-A-1) to (IB2-B-4) are generally classified from the following general formulas (IB1-A-1-1). Formula (IB2-B-4-1)

（式中、Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１、ｋ１及びＲ^２は、各々一般式（Ｉ）におけるＰ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１、ｋ１及びＲ^２と同じ意味を表し、Ａ^１１、Ａ^１２、Ａ^１３、Ａ^２１、Ａ^２２、Ａ^２３及びＡ^２４は一般式（Ｉ）におけるＡ^１及びＡ^２と同じ意味を表し、Ｚ^１１、Ｚ^１２、Ｚ^２１、Ｚ^２２及びＺ^２３は一般式（Ｉ）におけるＺ^１及びＺ^２と同じ意味を表す。）で表される化合物がさらに好ましい。 ^{(Wherein, P 1, Sp 1, X 1} , k1 and ^{R 2} each represent the same meaning as ^{P 1, Sp 1, X 1} , k1 and ^{R 2} in the general formula ^{(I), A 11, A} 12 , A ¹³ , A ²¹ , A ²² , A ²³ and A ²⁴ have the same meaning as A ¹ and A ² in the general formula (I), and Z ¹¹ , Z ¹² , Z ²¹ , Z ²² and Z ²³ have the same general formula. The compound represented by (I) has the same meaning as Z ¹ and Z ² ) is more preferable.

Ｒ^２が−（Ｘ^２−Ｓｐ^２）_ｋ２−Ｐ^２で表される基以外の基を表す場合、上記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ−１−１）から一般式（Ｉ−Ｂ２−Ｂ−４−１）で表される化合物としては、下記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ−１−１−１）から一般式（Ｉ−Ｂ２−Ｂ−２−２−１） When R ² represents a group other than the group represented by − (X ^2- Sp ² ) _k2- P ² , the above general formula (IB1-A-1-1) to the general formula (IB2- Examples of the compound represented by B-4-1) include the following general formulas (IB1-A-1-1-1) to general formulas (I-B2-B-2-2-1).

（式中、Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１、ｋ１及びＬは各々一般式（Ｉ）におけるＰ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１、ｋ１及びＬと同じ意味を表し、Ａ^１１１、Ａ^２１１、Ａ^２２１及びＡ^２３１は各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表し、Ｚ^２１１及びＺ^２２１は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表し、Ｒ^２１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表し、ｓは各々独立して０から４の整数を表す。）で表される化合物がさらに好ましい。 ^{(Wherein, P 1, Sp 1, X} 1, k1 and L each represents the same meaning as ^{P 1, Sp 1, X 1} , k1 and L in the general formula ^{(I), A 111, A} 211, A 221 And A ²³¹ each represent a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group which is independently unsubstituted or may be substituted with one or more substituents L, where Z ²¹¹ and Z ²²¹ are Each independently represents -OCH _2- , -CH ₂ O-, -COO-, -OCO- or a single bond, where R ²¹ is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a single -CH ₂ -or. nonadjacent two or more -CH ₂ - -O are each independently -, - CO -, - COO -, - OCO- or -O-CO-O-carbon atoms which may be substituted by 1 A compound represented by 12 to 12 linear or branched alkyl groups, where s independently represents an integer of 0 to 4) is more preferred.

また、Ｒ^２が−（Ｘ^２−Ｓｐ^２）_ｋ２−Ｐ^２で表される基を表す場合、上記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ−１−１）から一般式（Ｉ−Ｂ２−Ｂ−４−１）で表される化合物としては、下記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ−１−１−２）から一般式（Ｉ−Ｂ２−Ａ−３−２−２） Further, ^{R 2} is ^{- (X ₂} -Sp _²⁾ If a group represented by k2 -P ^2, the general formula from the above general formula (I-B1-A-1-1 ) (I-B2-B Examples of the compound represented by -4-1) include the following general formulas (IB1-A-1-1-2) to general formulas (IB2-A-3-2-2).

（式中、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、ｋ１、ｋ２及びＬは各々一般式（Ｉ）におけるＰ^１、Ｐ^２、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、ｋ１、ｋ２及びＬと同じ意味を表し、Ａ^１１１、Ａ^１２１、Ａ^１３１、Ａ^２２１、Ａ^２３１及びＡ^２４１は各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表し、Ｚ^１１１、Ｚ^１２１、Ｚ^２１１、Ｚ^２２１及びＺ^２３１は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表し、ｓは各々独立して０から４の整数を表す。）で表される化合物がさらに好ましく、下記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ−１−１−２−１）から一般式（Ｉ−Ｂ２−Ａ−２−２−２−２） (In the formula, P ¹ , P ² , Sp ¹ , Sp ² , X ¹ , X ² , k ¹ , k ² and L are P ¹ , P ² , Sp ¹ , Sp ² , X ¹ , respectively in the general formula (I). X ^2, the same meanings as k1, k2 and ^L, the ^{a 111, a 121, a 131} , a 221, or ^{a 231} and ^{a 241} are each independently unsubstituted or 1 or more substituents L It represents a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group which may be substituted, and Z ¹¹¹ , Z ¹²¹ , Z ²¹¹ , Z ²²¹ and Z ²³¹ are independently −OCH _2- , −CH ₂ O, respectively. A compound represented by −, −COO−, −OCO− or a single bond, in which s independently represents an integer of 0 to 4) is more preferable, and the following general formula (IB1-A−) is more preferable. From 1-1-2-1) to the general formula (IB2-A-2-2-2-2)

（式中、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、ｋ１、ｋ２及びＬは各々一般式（Ｉ）におけるＰ^１、Ｐ^２、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、ｋ１、ｋ２及びＬと同じ意味を表し、Ｚ^２１１及びＺ^２２１は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表し、ｓは各々独立して０から４の整数を表す。）で表される化合物がさらにより好ましい。 (In the formula, P ¹ , P ² , Sp ¹ , Sp ² , X ¹ , X ² , k ¹ , k ² and L are P ¹ , P ² , Sp ¹ , Sp ² , X ¹ , respectively in the general formula (I). It has the same meaning as X ² , k1, k2 and L, where Z ²¹¹ and Z ²²¹ independently represent -OCH _2- , -CH ₂ O-, -COO-, -OCO- or a single bond, where s is. Compounds represented by (), each independently representing an integer from 0 to 4, are even more preferred.

また、一般式（Ｉ）で表される化合物に含まれる存在する１，４−シクロヘキシレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基は、トランス体のみ、シス体のみ又はトランス体とシス体の混合物であっても良いが、液晶性の観点から、トランス体が過剰であることが好ましく、トランス体が大過剰であることがより好ましく、トランス体のみであることが特に好ましい。 Further, the 1,4-cyclohexylene group, the decahydronaphthalene-2,6-diyl group and the 1,3-dioxane-2,5-diyl group contained in the compound represented by the general formula (I) are present. Only the trans form, only the cis form, or a mixture of the trans form and the cis form may be used, but from the viewpoint of liquid crystallinity, the trans form is preferably excessive, and the trans form is more preferably large. It is particularly preferable that only the trans form is used.

一般式（Ｉ）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−７０）で表される化合物が好ましい。 Specifically, as the compound represented by the general formula (I), the compounds represented by the following formulas (I-1) to (I-70) are preferable.

本願発明の化合物は以下の製法で製造することができる。
（製法１）下記式（Ｓ−９）で表される化合物の製造 The compound of the present invention can be produced by the following production method.
(Manufacturing method 1) Production of a compound represented by the following formula (S-9)

（式中、Ｐ^１、Ｓｐ^１及びＬは各々一般式（Ｉ）におけるＰ^１、Ｓｐ^１及びＬと同じ意味を表し、Ｒ^２１は上記の一般式（Ｉ−Ｂ１−Ａ−１−１−１）から一般式（Ｉ−Ｂ２−Ｂ−２−２−１）におけるＲ^２１と同じ意味を表し、ｓは各々独立して０から４の整数を表し、ＰＧは保護基を表し、ｈａｌｏｇｅｎはハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ−１）で表される化合物のカルボキシル基を保護基（ＰＧ）によって保護する。保護基（ＰＧ）としては、脱保護工程に至るまで安定に保護しうるものであれば特に制限は無いが、例えば、ＧＲＥＥＮＥ’Ｓ ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ＩＮ ＯＲＧＡＮＩＣ ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（（Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ）、ＰＥＴＥＲ Ｇ．Ｍ．ＷＵＴＳ、ＴＨＥＯＤＯＲＡ Ｗ．ＧＲＥＥＮＥ共著、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）等に挙げられている保護基（ＰＧ）が好ましい。保護基の具体例としてはテトラヒドロピラニル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メチル基、エチル基又はベンジル基等が挙げられる。 (In the formula, P ¹ , Sp ¹ and L have the same meanings as P ¹ , Sp ¹ and L in the general formula (I), respectively, and R ²¹ has the same meaning as the above general formula (I-B1-A-1-1-). 1) to the same meaning as R ²¹ in the general formula (I-B2-B-2-2-1), s independently represents an integer from 0 to 4, PG represents a protecting group, and halogen Represents a halogen atom or halogen equivalent.)
The carboxyl group of the compound represented by the formula (S-1) is protected by a protecting group (PG). The protecting group (PG) is not particularly limited as long as it can stably protect up to the deprotection step. Protecting groups (PGs) listed in WUTS, THEODORA W. GREENE, John Wiley & Sons, Inc., Publication) and the like are preferred. Specific examples of the protecting group include a tetrahydropyranyl group, a tert-butyl group, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a methyl group, an ethyl group, a benzyl group and the like.

式（Ｓ−２）で表される化合物の保護基（ＰＧ）を脱保護する。脱保護の反応条件としては、式（Ｓ−３）で表される化合物を与えるものであれば特に制限は無いが、前記文献に挙げられているものが好ましい。また、式（Ｓ−１）で表される化合物の一方のカルボキシル基のみを保護基（ＰＧ）によって保護することによって式（Ｓ−３）で表される化合物を得ることも可能である。 The protecting group (PG) of the compound represented by the formula (S-2) is deprotected. The deprotection reaction conditions are not particularly limited as long as they give a compound represented by the formula (S-3), but those listed in the above literature are preferable. It is also possible to obtain the compound represented by the formula (S-3) by protecting only one carboxyl group of the compound represented by the formula (S-1) with a protecting group (PG).

式（Ｓ−３）で表される化合物のカルボキシル基を還元する。還元反応の条件としては、式（Ｓ−４）で表される化合物を与えるものであれば特に制限は無いが、例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体等が挙げられる。 The carboxyl group of the compound represented by the formula (S-3) is reduced. The conditions for the reduction reaction are not particularly limited as long as they give a compound represented by the formula (S-4), and examples thereof include a borane-tetrahydrofuran complex.

式（Ｓ−４）で表される化合物を式（Ｓ−５）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−６）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては例えば光延反応が挙げられる。または、式（Ｓ−４）で表される化合物のヒドロキシル基をメタンスルホキシ基又はｐ−トルエンスルホキシ基等とした後、塩基存在下、式（Ｓ−５）で表される化合物と反応させることも可能である。塩基としては例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等が挙げられる。 By reacting the compound represented by the formula (S-4) with the compound represented by the formula (S-5), the compound represented by the formula (S-6) can be obtained. Examples of the reaction conditions include the Mitsunobu reaction. Alternatively, the hydroxyl group of the compound represented by the formula (S-4) is changed to a methanesulfoxi group, a p-toluenesulfoxi group, or the like, and then reacted with the compound represented by the formula (S-5) in the presence of a base. It is also possible to make it. Examples of the base include potassium carbonate, cesium carbonate, potassium phosphate and the like.

式（Ｓ−６）で表される化合物の保護基（ＰＧ）を脱保護する。脱保護の反応条件としては、式（Ｓ−７）で表される化合物を与えるものであれば特に制限は無いが、前記文献に挙げられているものが好ましい。 The protecting group (PG) of the compound represented by the formula (S-6) is deprotected. The deprotection reaction conditions are not particularly limited as long as they give a compound represented by the formula (S-7), but those listed in the above literature are preferable.

式（Ｓ−７）で表される化合物を塩基存在下、式（Ｓ−８）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−９）で表される化合物を得ることができる。塩基としては例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン等が挙げられる。
（製法２）下記式（Ｓ−１５）で表される化合物の製造 By reacting the compound represented by the formula (S-7) with the compound represented by the formula (S-8) in the presence of a base, the compound represented by the formula (S-9) can be obtained. Examples of the base include potassium carbonate, cesium carbonate, triethylamine and the like.
(Manufacturing method 2) Production of a compound represented by the following formula (S-15)

（式中、Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１、ｋ１及びＬは各々一般式（Ｉ）におけるＰ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１、ｋ１及びＬと同じ意味を表し、ｓは各々独立して０から４の整数を表し、ＰＧは保護基を表す。）
式（Ｓ−１０）で表される化合物を式（Ｓ−１１）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−１２）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては例えば光延反応が挙げられる。または、式（Ｓ−１０）で表される化合物のヒドロキシル基をメタンスルホキシ基又はｐ−トルエンスルホキシ基等とした後、塩基存在下、式（Ｓ−１１）で表される化合物と反応させることも可能である。塩基としては例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等が挙げられる。 ^(Wherein, from ^{P 1, Sp 1, X 1} , k1 and L each represents the same meaning as ^{P 1, Sp 1, X 1} , k1 and L in the general formula (I), s each independently is 0 It represents an integer of 4, and PG represents a protecting group.)
By reacting the compound represented by the formula (S-10) with the compound represented by the formula (S-11), the compound represented by the formula (S-12) can be obtained. Examples of the reaction conditions include the Mitsunobu reaction. Alternatively, the hydroxyl group of the compound represented by the formula (S-10) is changed to a methanesulfoxi group, a p-toluenesulfoxi group, or the like, and then reacted with the compound represented by the formula (S-11) in the presence of a base. It is also possible to make it. Examples of the base include potassium carbonate, cesium carbonate, potassium phosphate and the like.

式（Ｓ−１２）で表される化合物の保護基（ＰＧ）を脱保護する。脱保護の反応条件としては、式（Ｓ−１３）で表される化合物を与えるものであれば特に制限は無いが、前記文献に挙げられているものが好ましい。 The protecting group (PG) of the compound represented by the formula (S-12) is deprotected. The deprotection reaction conditions are not particularly limited as long as they give a compound represented by the formula (S-13), but those listed in the above literature are preferable.

式（Ｓ−１３）で表される化合物を式（Ｓ−１４）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−１５）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては例えば縮合剤を用いる方法若しくは式（Ｓ−１３）で表される化合物を酸クロリド、混合酸無水物又はカルボン酸無水物とした後、一般式（Ｓ−１４）で表される化合物と塩基存在下反応させる方法が挙げられる。縮合剤を用いる場合、縮合剤として例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等が挙げられる。 By reacting the compound represented by the formula (S-13) with the compound represented by the formula (S-14), the compound represented by the formula (S-15) can be obtained. As the reaction conditions, for example, a method using a condensing agent or a compound represented by the formula (S-13) is represented by an acid chloride, a mixed acid anhydride or a carboxylic acid anhydride, and then represented by the general formula (S-14). Examples thereof include a method of reacting with a compound in the presence of a base. When a condensing agent is used, examples of the condensing agent include N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, N, N'-diisopropylcarbodiimide, and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride. Examples of the base include triethylamine and diisopropylethylamine.

製法１及び製法２の各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ−Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｅｒ Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ ａｎｄ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載の条件又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）又はＲｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｌｔｄ．）等のオンライン検索サービスから提供される条件が挙げられる。 Reaction conditions other than those described in each step of manufacturing method 1 and manufacturing method 2 include, for example, Experimental Chemistry Course (edited by the Japan Chemistry Society, published by Maruzen Co., Ltd.), Organic Syntheses (John Wiley & Sons, Inc., Publication), Belstein Handbook of. Organic Chemistry (Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie, Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.K), Fiesers' Reagents for Organic Synthesis (John Wiley & Sons, Inc.) conditions or described in the literature such as SciFinder ( Conditions provided by online search services such as Chemical Abstracts Service, American Chemical Society) or Reaxys (Elsevier Ltd.) can be mentioned.

また、各工程において適宜反応溶媒を用いることができる。溶媒としては目的の化合物を与えるものであれば制限は無いが、例えばイソプロピルアルコール、エチレングリコール、メタノール、エタノール、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、キシレン、酢酸エチル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ピリジン、１−メチル−２−ピロリジノン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、メチルイソブチルケトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、メチルエチルケトン等が挙げられる。有機溶媒及び水の二相系で反応を行う場合、相間移動触媒を添加することも可能である。相間移動触媒としては、例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウラート［Ｔｗｅｅｎ ２０］、ソルビタンモノオレアート［Ｓｐａｎ ８０］等が挙げられる。 In addition, a reaction solvent can be appropriately used in each step. The solvent is not limited as long as it gives the desired compound, but for example, isopropyl alcohol, ethylene glycol, methanol, ethanol, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, acetone, acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N. , N-Dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, diethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, xylene, ethyl acetate, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, pyridine, 1-methyl-2-pyrrolidinone, toluene, hexane, cyclohexane, heptane, methyl Examples thereof include isobutyl ketone, tert-butyl methyl ether and methyl ethyl ketone. When the reaction is carried out in a two-phase system of an organic solvent and water, it is also possible to add a phase transfer catalyst. Examples of the phase transfer catalyst include benzyltrimethylammonium chloride, polyoxyethylene (20) sorbitan monolaurate [Tween 20], sorbitan monooleate [Span 80] and the like.

また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤を用いる場合、精製剤としてシリカゲル、アルミナ、活性炭、活性白土、セライト、ゼオライト、メソポーラスシリカ、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、備長炭、木炭、グラフェン、イオン交換樹脂、酸性白土、二酸化ケイ素、珪藻土、パーライト、セルロース、有機ポリマー、多孔質ゲル等が挙げられる。 In addition, purification can be performed as needed in each step. Examples of the purification method include chromatography, recrystallization, distillation, sublimation, reprecipitation, adsorption, and liquid separation treatment. When using a purifying agent, silica gel, alumina, activated charcoal, activated clay, Celite, zeolite, mesoporous silica, carbon nanotubes, carbon nanohorns, Bicho charcoal, charcoal, graphene, ion exchange resin, acid clay, silicon dioxide, diatomaceous earth, Examples thereof include pearlite, cellulose, organic polymers, porous gels and the like.

本願発明の化合物は、ネマチック液晶組成物、スメクチック液晶組成物、キラルスメクチック液晶組成物及びコレステリック液晶組成物に使用することが好ましい。本願発明の反応性化合物を用いる液晶組成物において本願発明以外の化合物を添加しても構わない。 The compounds of the present invention are preferably used in nematic liquid crystal compositions, smectic liquid crystal compositions, chiral smectic liquid crystal compositions and cholesteric liquid crystal compositions. A compound other than the present invention may be added to the liquid crystal composition using the reactive compound of the present invention.

本願発明の重合性化合物と混合して使用される他の重合性化合物としては、具体的には一般式（Ｘ−１１） Specific examples of other polymerizable compounds used in combination with the polymerizable compound of the present invention include the general formula (X-11).

及び／又は一般式（Ｘ−１２） And / or general formula (X-12)

（式中、Ｐ^１１、Ｐ^１２及びＰ^１３は各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合によって重合する基を表し、Ｓｐ^１１、Ｓｐ^１２及びＳｐ^１３は各々独立して単結合又は炭素原子数１〜２０個のアルキレン基を表すが、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、Ｘ^１１、Ｘ^１２及びＸ^１３は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ｚ^１１及びＺ^１２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ａ^１１、Ａ^１２、Ａ^１３及びＡ^１４は各々独立して、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ａ^１１、Ａ^１２、Ａ^１３及びＡ^１４は各々独立して無置換であるか又はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、Ｒ^１１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、若しくは、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖又は分岐アルキル基を表し、ｍ１１及びｍ１２は０、１、２又は３を表すが、ｍ１１及び／又はｍ１２が２又は３を表す場合、２個あるいは３個存在するＡ^１１、Ａ^１３、Ｚ^１１及び／又はＺ^１２は同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物が好ましく、Ｐ^１１、Ｐ^１２及びＰ^１３がアクリル基又はメタクリル基である場合が特に好ましい。一般式（Ｘ−１１）で表される化合物として具体的には、一般式（Ｘ−１１ａ） (In the formula, P ¹¹ , P ¹² and P ¹³ each independently represent a group that is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization or anion polymerization, and Sp ¹¹ , Sp ¹² and Sp ¹³ are independent single bonds or carbon atoms, respectively. Represents the number 1 to 20 alkylene groups, but replaces one -CH _2- or two or more non-adjacent -CH _2- with -O-, -COO-, -OCO-, -OCOO- X ¹¹ , X ¹² and X ¹³ may be independently -O-, -S-, -OCH _2- , -CH ₂ O-, -CO-, -COO-, -OCO-,-, respectively. CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH _2- , -CH ₂ S-, -CF ₂ O-, -OCF _2- , -CF ₂ S-, -SCF _2- , -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH _2- COO-, -CH ₂ CH _2- OCO-, -COO-CH _2- , -OCO-CH _2- , -CH _2- COO-, -CH _2- OCO-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C- or single bond, Z ¹¹ and Z ¹² independently -O-, -S- , -OCH _2- , -CH ₂ O-, -COO-, -OCO-, -CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH _2- , -CH ₂ S-, -CF ₂ O-, -OCF _2- , -CF ₂ S-, -SCF _2- , -CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CF _2- , -CF ₂ CH _2- , -CF ₂ CF _2- , -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-,- COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH _2- COO-, -CH ₂ CH _2- OCO-, -COO-CH _2- , -OCO-CH ₂ -,- Represents CH _2- COO-, -CH _2- OCO-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C- or a single bond, where A ¹¹ , A ¹² , A ¹³ and A ¹⁴ are independent. Then, 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group , Pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl group. , A ¹¹ , A ¹² , A ¹³ and A ¹⁴ are each independently unsubstituted or alkyl group, alkyl halide group, alkoxy group, alkoxy halide group, halogen atom, cyano group or nitro group. R ¹¹ may be substituted with hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, cyano group, nitro group, isocyano group, thioisocyano group, or one. -CH ₂ − or two or more non-adjacent −CH ₂ − are independently −O−, −S−, −CO−, −COO−, −OCO−, −CO−S−, −S -CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO Represents a linear or branched alkyl group with 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by −CH = CH−, −CH = CH−, −CF = CF− or −C≡C−, where m11 and m12 are 0. 1, 2 or 3, but if m11 and / or m12 represents 2 or 3, the two or three A ¹¹ , A ¹³ , Z ¹¹ and / or Z ¹² are different even if they are the same. You may be. ) Is preferable, and it is particularly preferable that P ¹¹ , P ¹² and P ¹³ are acrylic or methacrylic groups. Specifically, as the compound represented by the general formula (X-11), the general formula (X-11a)

（式中、Ｗ^１１及びＷ^１２は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｓｐ^１４及びＳｐ^１５は各々独立して炭素原子数２から１８のアルキレン基、Ｘ^１４及びＸ^１５は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表し、Ｚ^１３及びＺ^１４は各々独立して−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ａ^１５、Ａ^１６及びＡ^１７は各々独立して無置換若しくはフッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から４の直鎖状又は分岐状アルキル基、炭素原子数１から４の直鎖状又は分岐状アルコキシ基によって置換されていても良い１，４−フェニレン基を表す。）で表される化合物が好ましく、下記式（Ｘ−１１ａ−１）から式（Ｘ−１１ａ−４） (In the formula, W ¹¹ and W ¹² each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, Sp ¹⁴ and Sp ¹⁵ are independent alkylene groups having 2 to 18 carbon atoms, and X ¹⁴ and X ¹⁵ are independent, respectively. Then -O-, -COO-, -OCO- or a single bond, Z ¹³ and Z ¹⁴ independently represent -COO- or -OCO-, and A ¹⁵ , A ¹⁶ and A ¹⁷ are independent, respectively. It may be substituted with an unsubstituted or fluorine atom, a chlorine atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms1. , 4-Representing a phenylene group) is preferable, and the following formulas (X-11a-1) to (X-11a-4) are preferable.

（式中、Ｗ^１１、Ｗ^１２、Ｓｐ^１４及びＳｐ^１５は一般式（Ｘ−１１ａ）と同様の意味を表す。）で表される化合物が特に好ましい。上記式（Ｘ−１１ａ−１）から式（Ｘ−１１ａ−４）において、Ｓｐ^１４及びＳｐ^１５が各々独立して炭素原子数２から８のアルキレン基である化合物が特に好ましい。 (In the formula, W ¹¹ , W ¹² , Sp ¹⁴ and Sp ¹⁵ have the same meanings as those in the general formula (X-11a)), and the compound represented by the general formula (X-11a) is particularly preferable. In the above formulas (X-11a-1) to (X-11a-4), compounds in which Sp ¹⁴ and Sp ¹⁵ are independently alkylene groups having 2 to 8 carbon atoms are particularly preferable.

この他、好ましい２官能重合性化合物としては下記一般式（Ｘ−１１ｂ−１）から式（Ｘ−１１ｂ−３） In addition, preferred bifunctional polymerizable compounds include the following general formulas (X-11b-1) to formulas (X-11b-3).

（式中、Ｗ^１３及びＷ^１４は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｓｐ^１６及びＳｐ^１７は各々独立して炭素原子数２から１８のアルキレン基を表す。）で表される化合物が挙げられる。上記式（Ｘ−１１ｂ−１）から式（Ｘ−１１ｂ−３）において、Ｓｐ^１６及びＳｐ^１７が各々独立して炭素原子数２から８のアルキレン基である化合物が特に好ましい。 (In the formula, W ¹³ and W ¹⁴ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and Sp ¹⁶ and Sp ¹⁷ each independently represent an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms). Can be mentioned. In the above formulas (X-11b-1) to (X-11b-3), compounds in which Sp ¹⁶ and Sp ¹⁷ are independently alkylene groups having 2 to 8 carbon atoms are particularly preferable.

また、一般式（Ｘ−１２）で表される化合物として具体的には、下記一般式（Ｘ−１２−１）から式（Ｘ−１２−７） Further, as the compound represented by the general formula (X-12), specifically, the following general formulas (X-12-1) to formulas (X-12-7)

（式中、Ｐ^１４はアクリル基又はメタクリル基を表し、Ｓｐ^１８は単結合又は炭素原子数１から２０個のアルキレン基を表すが、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−に置き換えられても良く、Ｘ^１６は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−を表し、Ｚ^１５は単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｌ^１１はフッ素原子、塩素原子、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、ｓ１１は０から４の整数を表し、Ｒ^１２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）で表される化合物が挙げられる。 (In the formula, P ¹⁴ represents an acrylic group or a methacryl group, and Sp ¹⁸ represents a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, but one −CH ₂ − or two or more not adjacent to each other. -CH _2- may be replaced with -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, and X ¹⁶ is a single bond, -O-, -COO-, or -OCO-. , Z ¹⁵ represents a single bond, -COO- or -OCO-, and L ¹¹ is a fluorine atom, a chlorine atom, one -CH _2- or two or more non-adjacent -CH _2- , respectively. Represents a linear or branched alkyl group with 1 to 10 carbon atoms that may be independently replaced by -O-, -COO-, -OCO-, s11 represents an integer from 0 to 4, R ¹² Is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, one −CH ₂ − or two or more non-adjacent −CH ₂ − independently of −O−, −S−, − CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-COO- , -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-. Examples thereof include compounds represented by the numbers 1 to 20 representing a linear or branched alkyl group).

本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物には、当該組成物の液晶性を大きく損なわない程度に、液晶性を示さない重合性化合物を添加することも可能である。具体的には、この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識される化合物であれば特に制限なく使用可能である。具体例として例えば「光硬化技術データブック、材料編（モノマー，オリゴマー，光重合開始剤）」（市村國宏、加藤清視監修、テクノネット社）記載のものが挙げられる。 It is also possible to add a polymerizable compound that does not exhibit liquid crystallinity to the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention to the extent that the liquid crystallinity of the composition is not significantly impaired. Specifically, any compound recognized as a polymer-forming monomer or a polymer-forming oligomer in this technical field can be used without particular limitation. Specific examples include those described in "Photocuring Technology Data Book, Materials (Monomers, Oligomers, Photopolymerization Initiators)" (supervised by Kunihiro Ichimura and Kiyomi Kato, Technonet Co., Ltd.).

また、本願発明の化合物は光重合開始剤を使用しなくても重合させることが可能であるが、目的により光重合開始剤を添加しても構わない。その場合は光重合開始剤の濃度は、本願発明の化合物に対し０．１質量％から１５質量％が好ましく、０．２質量％から１０質量％がより好ましく、０．４質量％から８質量％がさらに好ましい。光重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。光重合開始剤の具体例としては２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７）、安息香酸［１−［４−（フェニルチオ）ベンゾイル］ヘプチリデン］アミノ（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０１）等が挙げられる。熱重合開始剤としては、アゾ化合物、過酸化物等が挙げられる。熱重合開始剤の具体例としては２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）等が挙げられる。また、１種類の重合開始剤を用いても良く、２種類以上の重合開始剤を併用して用いても良い。 Further, the compound of the present invention can be polymerized without using a photopolymerization initiator, but a photopolymerization initiator may be added for the purpose. In that case, the concentration of the photopolymerization initiator is preferably 0.1% by mass to 15% by mass, more preferably 0.2% by mass to 10% by mass, and 0.4% by mass to 8% by mass with respect to the compound of the present invention. % Is more preferable. Examples of the photopolymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides and the like. Specific examples of the photopolymerization initiator include 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1-one (IRGACURE 907) and benzoic acid [1- [4- (phenylthio) benzoyl] heptylidene]. Amino (IRGACURE OXE 01) and the like can be mentioned. Examples of the thermal polymerization initiator include azo compounds and peroxides. Specific examples of the thermal polymerization initiator include 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (isobutyronitrile) and the like. Further, one kind of polymerization initiator may be used, or two or more kinds of polymerization initiators may be used in combination.

また、本発明の液晶組成物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、組成物に対して０．００５質量％から１質量％の範囲が好ましく、０．０２質量％から０．８質量％がより好ましく、０．０３質量％から０．５質量％がさらに好ましい。また、１種類の安定剤を用いても良く、２種類以上の安定剤を併用して用いても良い。安定剤としては、具体的には式（Ｘ−１３−１）から式（Ｘ−１３−３５） In addition, a stabilizer can be added to the liquid crystal composition of the present invention in order to improve its storage stability. Examples of stabilizers that can be used include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tert-butylcatechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, β-naphthylamines, β-naphthols, nitroso compounds and the like. Be done. When a stabilizer is used, the amount added is preferably in the range of 0.005% by mass to 1% by mass, more preferably 0.02% by mass to 0.8% by mass, and 0.03% by mass with respect to the composition. From 0.5% by mass is more preferable. Further, one kind of stabilizer may be used, or two or more kinds of stabilizers may be used in combination. Specific examples of the stabilizer include formulas (X-13-1) to (X-13-35).

（式中、ｎは０から２０の整数を表す。）で表される化合物が好ましい。 (In the formula, n represents an integer from 0 to 20.) The compound represented by is preferable.

また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物をフィルム類、光学素子類、機能性顔料類、医薬品類、化粧品類、コーティング剤類、合成樹脂類等の用途に利用する場合には、その目的に応じて金属、金属錯体、染料、顔料、色素、蛍光材料、燐光材料、界面活性剤、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等を添加することもできる。 When the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention is used for applications such as films, optical elements, functional pigments, pharmaceuticals, cosmetics, coating agents, synthetic resins and the like, Metals, metal complexes, dyes, pigments, pigments, fluorescent materials, phosphorescent materials, surfactants, leveling agents, thixo agents, gelling agents, polysaccharides, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, antioxidants, depending on the purpose. , Ion exchange resin, metal oxides such as titanium oxide, etc. can also be added.

本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を重合することにより得られるポリマーは種々の用途に利用できる。例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、配向させずに重合することにより得られるポリマーは、光散乱板、偏光解消板、モアレ縞防止板として利用可能である。また、配向させた後に重合することにより得られるポリマーは、光学異方性を有しており有用である。このような光学異方体は、例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、布等でラビング処理した基板、有機薄膜を形成した基板又はＳｉＯ_２を斜方蒸着した配向膜を有する基板に担持させるか、基板間に挟持させた後、当該重合性液晶組成物を重合することによって製造することができる。 The polymer obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention can be used for various purposes. For example, a polymer obtained by polymerizing a polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention without orientation can be used as a light scattering plate, a depolarizing plate, and a moire fringe prevention plate. Further, the polymer obtained by polymerizing after orientation has optical anisotropy and is useful. Such an optically anisotropic substance is, for example, a substrate obtained by rubbing a polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention with a cloth or the like, a substrate on which an organic thin film is formed, or an alignment film obtained by obliquely vapor-depositing SiO _2. It can be produced by carrying it on a substrate having it or sandwiching it between substrates, and then polymerizing the polymerizable liquid crystal composition.

重合性液晶組成物を基板上に担持させる際の方法としては、スピンコーティング、ダイコーティング、エクストルージョンコーティング、ロールコーティング、ワイヤーバーコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ディッピング、プリント法等を挙げることができる。またコーティングの際、重合性液晶組成物に有機溶媒を添加しても良い。有機溶媒としては、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、非プロトン性溶媒等を使用することができるが、例えば炭化水素系溶媒としてはトルエン又はヘキサンを、ハロゲン化炭化水素系溶媒としては塩化メチレンを、エーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、アセトキシ−２−エトキシエタン又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、アルコール系溶媒としてはメタノール、エタノール又はイソプロパノールを、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、γ−ブチルラクトン又はＮ−メチルピロリジノン類を、エステル系溶媒としては酢酸エチル又はセロソルブを、非プロトン性溶媒としてはジメチルホルムアミド又はアセトニトリルを挙げることができる。これらは単独でも、組み合わせて用いても良く、その蒸気圧と重合性液晶組成物の溶解性を考慮し、適宜選択すれば良い。添加した有機溶媒を揮発させる方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥を用いることができる。重合性液晶材料の塗布性をさらに向上させるためには、基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設けることや、重合性液晶材料にレベリング剤を添加する事も有効である。基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設ける方法は、重合性液晶材料を重合することにより得られるポリマーと基板との密着性を向上させるために有効である。 Examples of the method for supporting the polymerizable liquid crystal composition on the substrate include spin coating, die coating, extrusion coating, roll coating, wire bar coating, gravure coating, spray coating, dipping, printing method and the like. .. Further, at the time of coating, an organic solvent may be added to the polymerizable liquid crystal composition. As the organic solvent, a hydrocarbon solvent, a halogenated hydrocarbon solvent, an ether solvent, an alcohol solvent, a ketone solvent, an ester solvent, an aproton solvent and the like can be used. For example, a hydrocarbon solvent can be used. The solvent is toluene or hexane, the halogenated hydrocarbon solvent is methylene chloride, the ether solvent is tetrahydrofuran, acetoxy-2-ethoxyethane or propylene glycol monomethyl ether acetate, and the alcohol solvent is methanol, ethanol or Isopropanol, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, γ-butyl lactone or N-methylpyrrolidinone as the ketone solvent, ethyl acetate or cellosolve as the ester solvent, and dimethylformamide or acetonitrile as the aproton solvent. Can be done. These may be used alone or in combination, and may be appropriately selected in consideration of the vapor pressure and the solubility of the polymerizable liquid crystal composition. As a method for volatilizing the added organic solvent, natural drying, heat drying, vacuum drying, and vacuum heating drying can be used. In order to further improve the coatability of the polymerizable liquid crystal material, it is also effective to provide an intermediate layer such as a polyimide thin film on the substrate or to add a leveling agent to the polymerizable liquid crystal material. The method of providing an intermediate layer such as a polyimide thin film on the substrate is effective for improving the adhesion between the polymer obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal material and the substrate.

上記以外の配向処理としては、液晶材料の流動配向の利用、電場又は磁場の利用を挙げることができる。これらの配向手段は単独で用いても、また組み合わせて用いても良い。さらに、ラビングに代わる配向処理方法として、光配向法を用いることもできる。基板の形状としては、平板の他に、曲面を構成部分として有していても良い。基板を構成する材料は、有機材料、無機材料を問わずに用いることができる。基板の材料となる有機材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリアリレート、ポリスルホン、トリアセチルセルロース、セルロース、ポリエーテルエーテルケトン等が挙げられ、また、無機材料としては、例えば、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。 Examples of the orientation treatment other than the above include the use of flow orientation of the liquid crystal material and the use of an electric field or a magnetic field. These orientation means may be used alone or in combination. Further, a photo-alignment method can be used as an orientation treatment method instead of rubbing. As the shape of the substrate, a curved surface may be provided as a constituent portion in addition to the flat plate. The material constituting the substrate can be used regardless of whether it is an organic material or an inorganic material. Examples of the organic material used as the substrate material include polyethylene terephthalate, polycarbonate, polyimide, polyamide, polymethylmethacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polyarylate, polysulfone, and triacetyl. Examples thereof include cellulose, cellulose, polyetheretherketone, and the like, and examples of the inorganic material include silicon, glass, and polysulfone.

本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を重合させる際、迅速に重合が進行することが望ましいため、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射することにより重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良く、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性を有していなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、さらに活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。また、照射時の温度は、本発明の重合性液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。特に、光重合によって光学異方体を製造しようとする場合には、意図しない熱重合の誘起を避ける意味からも可能な限り室温に近い温度、即ち、典型的には２５℃での温度で重合させることが好ましい。活性エネルギー線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ^２〜２Ｗ／ｃｍ^２が好ましい。強度が０．１ｍＷ／ｃｍ^２以下の場合、光重合を完了させるのに多大な時間が必要になり生産性が悪化してしまい、２Ｗ／ｃｍ^２以上の場合、重合性液晶化合物又は重合性液晶組成物が劣化してしまう危険がある。 When the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention is polymerized, it is desirable that the polymerization proceeds rapidly. Therefore, a method of polymerizing by irradiating with active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams is preferable. When ultraviolet rays are used, a polarized light source may be used, or a non-polarized light source may be used. Further, when the liquid crystal composition is sandwiched between two substrates for polymerization, at least the substrate on the irradiation surface side must have appropriate transparency with respect to active energy rays. In addition, after polymerizing only a specific part using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as electric field, magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays. You may use the means of polymerizing. Further, the temperature at the time of irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the polymerizable liquid crystal composition of the present invention is maintained. In particular, when an optically anisotropic substance is to be produced by photopolymerization, the polymerization is carried out at a temperature as close to room temperature as possible, that is, typically at a temperature of 25 ° C. in order to avoid inducing unintended thermal polymerization. It is preferable to let it. The intensity of the active energy ray is preferably 0.1 mW / cm ^{2 to 2} W / cm ² . When the intensity is 0.1 mW / cm ² or less, a large amount of time is required to complete the photopolymerization and the productivity deteriorates. When the intensity is 2 W / cm ² or more, the polymerizable liquid crystal compound or the polymerizable liquid crystal There is a risk that the composition will deteriorate.

重合によって得られた当該光学異方体は、初期の特性変化を軽減し、安定的な特性発現を図ることを目的として熱処理を施すこともできる。熱処理の温度は５０〜２５０℃の範囲であることが好ましく、熱処理時間は３０秒〜１２時間の範囲であることが好ましい。 The optically anisotropic substance obtained by polymerization can also be heat-treated for the purpose of reducing the initial characteristic change and achieving stable characteristic development. The heat treatment temperature is preferably in the range of 50 to 250 ° C., and the heat treatment time is preferably in the range of 30 seconds to 12 hours.

このような方法によって製造される当該光学異方体は、基板から剥離して単体で用いても、剥離せずに用いても良い。また、得られた光学異方体を積層しても、他の基板に貼り合わせて用いてもよい。 The optically anisotropic substance produced by such a method may be peeled off from the substrate and used alone, or may be used without peeling off. Further, the obtained optically anisotropic bodies may be laminated or bonded to another substrate for use.

以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。以下具体的に記載されている作業に加えて必要に応じて、当業者間において通常行われている反応のクエンチ、分液・抽出、中和、洗浄、分離、精製、乾燥、濃縮等の作業を行っても良い。
（実施例１）式（Ｉ−１）で表される化合物の製造 Hereinafter, the present invention will be further described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. In addition, "%" in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means "mass%". When handling substances that are unstable to oxygen and / or moisture in each step, it is preferable to work in an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. In addition to the operations specifically described below, operations such as quenching, separation / extraction, neutralization, washing, separation, purification, drying, and concentration of reactions usually performed among those skilled in the art are performed as necessary. May be done.
(Example 1) Production of a compound represented by the formula (I-1)

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１−１）で表される化合物１０．０ｇ、トリエチルアミン６．０ｇ、テトラヒドロフラン４０ｍＬを加えた。氷冷しながら、クロロギ酸エチル６．４ｇを滴下し室温１時間で撹拌した。析出物を濾過により除去した。窒素雰囲気下、別の反応容器に水素化ホウ素ナトリウム２．２ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍＬを加えた。氷冷しながら前記濾液を滴下した。メタノール４０ｍＬ及び水１０ｍＬの混合液を滴下し室温で３時間撹拌した。１０％塩酸２０ｍＬを加えた後、酢酸エチルで抽出した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ−１−２）で表される化合物７．４ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (I-1-1), 6.0 g of triethylamine, and 40 mL of tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 6.4 g of ethyl chloroformate was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The precipitate was removed by filtration. Under a nitrogen atmosphere, 2.2 g of sodium borohydride and 10 mL of tetrahydrofuran were added to another reaction vessel. The filtrate was added dropwise while cooling with ice. A mixture of 40 mL of methanol and 10 mL of water was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After adding 20 mL of 10% hydrochloric acid, the mixture was extracted with ethyl acetate. Purification was performed by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate) to obtain 7.4 g of the compound represented by the formula (I-1-2).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１−２）で表される化合物７．４ｇ、ピリジン４．１ｇ、ジクロロメタン３５ｍＬを加えた。氷冷しながらメタンスルホニルクロリド５．４ｇを滴下し室温で３時間撹拌した。水に注ぎ、５％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）及び再結晶（アセトン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−１−３）で表される化合物７．５ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 7.4 g of the compound represented by the formula (I-1-2), 4.1 g of pyridine, and 35 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 5.4 g of methanesulfonyl chloride was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. It was poured into water and washed successively with 5% hydrochloric acid and brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate) and recrystallization (acetone / hexane) to obtain 7.5 g of the compound represented by the formula (I-1-3).

反応容器に式（Ｉ−１−３）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ−１−４）で表される化合物０．７ｇ、炭酸カリウム２．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬを加え９０℃で２０時間加熱撹拌した。水に注ぎ、トルエンで抽出し食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−１−５）で表される化合物２．０ｇを得た。 3.0 g of the compound represented by the formula (I-1-3), 0.7 g of the compound represented by the formula (I-1--4), 2.5 g of potassium carbonate, 30 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 20 hours. It was poured into water, extracted with toluene and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, toluene) and recrystallization (toluene / hexane) to obtain 2.0 g of the compound represented by the formula (I-1-5).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１−５）で表される化合物２．０ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、メタノール２０ｍＬ、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを加え６０℃で２時間加熱撹拌した。溶媒を留去しテトラヒドロフラン及び水の混合溶媒に再溶解させた。１０％塩酸を加え溶液のｐＨを２にした。溶媒を留去し、水を加え、析出した固体を濾過した。得られた固体を水で洗浄し乾燥させることにより、式（Ｉ−１−６）で表される化合物１．７ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 2.0 g of the compound represented by the formula (I-1-5), 20 mL of tetrahydrofuran, 20 mL of methanol, and 10 mL of a 25% aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction vessel, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 2 hours. The solvent was distilled off and redissolved in a mixed solvent of tetrahydrofuran and water. 10% hydrochloric acid was added to adjust the pH of the solution to 2. The solvent was distilled off, water was added, and the precipitated solid was filtered. The obtained solid was washed with water and dried to obtain 1.7 g of the compound represented by the formula (I-1-6).

反応容器に式（Ｉ−１−６）で表される化合物１．７ｇ、式（Ｉ−１−７）で表される化合物１．６ｇ、炭酸カリウム１．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬを加え９０℃で２０時間加熱撹拌した。水に注ぎ、析出した固体を濾過した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１）で表される化合物２．４ｇを得た。
ＬＣＭＳ：６９９［Ｍ＋１］
（実施例２）式（Ｉ−２）で表される化合物の製造 1.7 g of the compound represented by the formula (I-1-6), 1.6 g of the compound represented by the formula (I-1-7), 1.8 g of potassium carbonate, 20 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 20 hours. It was poured into water and the precipitated solid was filtered. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / hexane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 2.4 g of the compound represented by the formula (I-1).
LCMS: 699 [M + 1]
(Example 2) Production of a compound represented by the formula (I-2)

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−２−１）で表される化合物２０．０ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール８．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１．３ｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド１６．３ｇを滴下し室温で８時間撹拌した。析出物を濾過により除去し、濾液を５％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）により精製を行い、式（Ｉ−２−２）で表される化合物２０．８ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 20.0 g of the compound represented by the formula (I-2-1), 8.8 g of tert-butyl alcohol, 1.3 g of N, N-dimethylaminopyridine and 100 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. 16.3 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The precipitate was removed by filtration and the filtrate was washed successively with 5% hydrochloric acid and brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) to obtain 20.8 g of the compound represented by the formula (I-2-2).

反応容器に式（Ｉ−２−２）で表される化合物２０．８ｇ、メタノール２００ｍＬ、２５％水酸化ナトリウム水溶液３０ｍＬを加え６０℃で加熱撹拌した。冷却しクロロホルムを加えた。１０％塩酸を加え水層のｐＨを４〜５とし、分液処理した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。不溶物をセライト濾過した後、溶媒を留去し乾燥させることにより、式（Ｉ−２−３）で表される化合物１７．７ｇを得た。 To the reaction vessel, 20.8 g of the compound represented by the formula (I-2-2), 200 mL of methanol and 30 mL of a 25% aqueous sodium hydroxide solution were added, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. After cooling, chloroform was added. 10% hydrochloric acid was added to adjust the pH of the aqueous layer to 4 to 5, and liquid separation treatment was performed. The organic layer was washed with brine and dried over sodium sulfate. The insoluble material was filtered through Celite, and then the solvent was distilled off and dried to obtain 17.7 g of the compound represented by the formula (I-2-3).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−２−３）で表される化合物１７．７ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍＬを加えた。氷冷しながら０．９ｍｏｌ／Ｌボラン−テトラヒドロフラン錯体１０３ｍＬを滴下し１時間撹拌した。５％塩酸を滴下した後、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去することにより、式（Ｉ−２−４）で表される化合物１４．９ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 17.7 g of the compound represented by the formula (I-2-3) and 100 mL of tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 103 mL of 0.9 mol / L borane-tetrahydrofuran complex was added dropwise, and the mixture was stirred for 1 hour. After dropping 5% hydrochloric acid, the mixture was extracted with ethyl acetate and washed with brine. The compound was dried over sodium sulfate and the solvent was distilled off to obtain 14.9 g of the compound represented by the formula (I-2-4).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−２−４）で表される化合物１４．９ｇ、ピリジン７．２ｇ、ジクロロメタン１５０ｍＬを加えた。氷冷しながらメタンスルホニルクロリド８．８ｇを滴下し室温で３時間撹拌した。水に注ぎ、５％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）及び再結晶（アセトン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−２−５）で表される化合物１６．３ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 14.9 g of the compound represented by the formula (I-2-4), 7.2 g of pyridine, and 150 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. 8.8 g of methanesulfonyl chloride was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. It was poured into water and washed successively with 5% hydrochloric acid and brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate) and recrystallization (acetone / hexane) to obtain 16.3 g of the compound represented by the formula (I-2-5).

反応容器に式（Ｉ−２−５）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−２−６）で表される化合物１．１ｇ、炭酸カリウム３．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍＬを加え９０℃で１５時間加熱撹拌した。水に注ぎ、トルエンで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（アセトン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−２−７）で表される化合物３．５ｇを得た。 5.0 g of the compound represented by the formula (I-2-5), 1.1 g of the compound represented by the formula (I-2-6), 3.5 g of potassium carbonate, 70 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 15 hours. It was poured into water, extracted with toluene and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, toluene) and recrystallization (acetone / methanol) to obtain 3.5 g of the compound represented by the formula (I-2-7).

反応容器に式（Ｉ−２−７）で表される化合物３．５ｇ、ジクロロメタン１５ｍＬ、ギ酸１０ｍＬを加え４０℃で８時間加熱した。溶媒を留去した後、得られた固体を水で洗浄し乾燥させることにより、式（Ｉ−２−８）で表される化合物２．５ｇを得た。 3.5 g of the compound represented by the formula (I-2-7), 15 mL of dichloromethane and 10 mL of formic acid were added to the reaction vessel, and the mixture was heated at 40 ° C. for 8 hours. After distilling off the solvent, the obtained solid was washed with water and dried to obtain 2.5 g of the compound represented by the formula (I-2-8).

反応容器に式（Ｉ−２−８）で表される化合物２．５ｇ、式（Ｉ−２−９）で表される化合物２．３ｇ、炭酸カリウム２．６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬを加え９０℃で２０時間加熱撹拌した。水に注ぎ、析出した固体を濾過した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−２）で表される化合物３．５ｇを得た。
相転移温度（昇温速度：５℃／分）Ｃ ６２ Ｉ^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １．１０（ｍ，４Ｈ），１．３８−１．４６（ｍ，１２Ｈ），１．６０−１．８４（ｍ，１０Ｈ），１．９６−２．０５（ｍ，８Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｔ，４Ｈ），４．０７（ｔ，４Ｈ），４．１６（ｔ，４Ｈ），５．８２（ｄｄ，２Ｈ），６．１２（ｄｄ，２Ｈ），６．４０（ｄｄ，２Ｈ），６．６１−６．７３（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ．
ＬＣＭＳ：７１３［Ｍ＋１］
（実施例３）式（Ｉ−３）で表される化合物の製造 2.5 g of the compound represented by the formula (I-2-8), 2.3 g of the compound represented by the formula (I-2-9), 2.6 g of potassium carbonate, 20 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 20 hours. It was poured into water and the precipitated solid was filtered. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / hexane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 3.5 g of the compound represented by the formula (I-2).
Phase transition temperature (heating rate: 5 ° C./min) C 62 I ^{1 1} H NMR (CDCl ₃ ) δ 1.10 (m, 4H), 1.38-1.46 (m, 12H), 1.60- 1.84 (m, 10H), 1.96-2.05 (m, 8H), 2.20 (s, 3H), 2.27 (m, 2H), 3.71 (t, 4H), 4 .07 (t, 4H), 4.16 (t, 4H), 5.82 (dd, 2H), 6.12 (dd, 2H), 6.40 (dd, 2H), 6.61-6. 73 (m, 3H) ppm.
LCMS: 713 [M + 1]
(Example 3) Production of a compound represented by the formula (I-3)

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−３−１）で表される化合物２．０ｇ、式（Ｉ−３−２）で表される化合物２．６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド１．４ｇを滴下し室温で１０時間撹拌した。析出物を濾過により除去した後、濾液を１％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。再結晶（ジクロロメタン／メタノール）を行った後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−３）で表される化合物２．２ｇを得た。
相転移温度（昇温速度：５℃／分）Ｃ ９９ Ｘ １９５ Ｎ ２００ Ｉ
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １．２１（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．８３（ｍ，２２Ｈ），２．０４（ｍ，４Ｈ），２．１９−２．２２（ｍ，７Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｔ，４Ｈ），３．９４（ｔ，４Ｈ），４．１７（ｔ，４Ｈ），５．８２（ｄｄ，２Ｈ），６．１２（ｄｄ，２Ｈ），６．４０（ｄｄ，２Ｈ），６．６４−６．７５（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｄ，４Ｈ），６．９７（ｄ，４Ｈ）ｐｐｍ．
ＬＣＭＳ：８９７［Ｍ＋１］
（実施例４）式（Ｉ−４）で表される化合物の製造 Under a nitrogen atmosphere, 2.0 g of the compound represented by the formula (I-3-1), 2.6 g of the compound represented by the formula (I-3-2), N, N-dimethylaminopyridine 0. 1 g and 40 mL of dichloromethane were added. 1.4 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. After removing the precipitate by filtration, the filtrate was washed successively with 1% hydrochloric acid, water and brine. After recrystallization (dichloromethane / methanol), purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 2.2 g of the compound represented by the formula (I-3). ..
Phase transition temperature (heating rate: 5 ° C / min) C 99 X 195 N 200 I
^{1 1} H NMR (CDCl ₃ ) δ 1.21 (m, 4H), 1.45-1.83 (m, 22H), 2.04 (m, 4H), 2.19-2.22 (m, 7H) ), 2.52 (m, 2H), 3.74 (t, 4H), 3.94 (t, 4H), 4.17 (t, 4H), 5.82 (dd, 2H), 6.12 (Dd, 2H), 6.40 (dd, 2H), 6.64-6.75 (m, 3H), 6.87 (d, 4H), 6.97 (d, 4H) ppm.
LCMS: 897 [M + 1]
(Example 4) Production of a compound represented by the formula (I-4)

反応容器に式（Ｉ−４−１）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−４−２）で表される化合物３．７ｇ、炭酸カリウム３．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加え９０℃で９時間加熱撹拌した。水に注ぎ、トルエンで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（アセトン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−４−３）で表される化合物５．７ｇを得た。 5.0 g of the compound represented by the formula (I-4-1), 3.7 g of the compound represented by the formula (I-4-2), 3.5 g of potassium carbonate, 50 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 9 hours. It was poured into water, extracted with toluene and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, toluene) and recrystallization (acetone / methanol) to obtain 5.7 g of the compound represented by the formula (I-4-3).

反応容器に式（Ｉ−４−３）で表される化合物５．７ｇ、ジクロロメタン２０ｍＬ、ギ酸１０ｍＬを加え４０℃で８時間加熱した。溶媒を留去した後、得られた固体を水で洗浄し乾燥させることにより、式（Ｉ−４−４）で表される化合物４．４ｇを得た。 To the reaction vessel, 5.7 g of the compound represented by the formula (I-4-3), 20 mL of dichloromethane and 10 mL of formic acid were added, and the mixture was heated at 40 ° C. for 8 hours. After distilling off the solvent, the obtained solid was washed with water and dried to obtain 4.4 g of the compound represented by the formula (I-4-4).

反応容器に式（Ｉ−４−４）で表される化合物４．４ｇ、式（Ｉ−４−５）で表される化合物２．３ｇ、炭酸カリウム２．６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬを加え９０℃で８時間加熱撹拌した。水に注ぎ、析出した固体を濾過した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−４）で表される化合物４．４ｇを得た。
ＬＣＭＳ：５１３［Ｍ＋１］
（実施例５）式（Ｉ−５）で表される化合物の製造 4.4 g of the compound represented by the formula (I-4-4), 2.3 g of the compound represented by the formula (I-4-5), 2.6 g of potassium carbonate, 20 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 8 hours. It was poured into water and the precipitated solid was filtered. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / hexane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 4.4 g of the compound represented by the formula (I-4).
LCMS: 513 [M + 1]
(Example 5) Production of a compound represented by the formula (I-5)

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−５−１）で表される化合物５．０ｇ、ジイソプロピルエチルアミン３．９ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら塩化アクリロイル２．３ｇを滴下し室温で８時間撹拌した。１％塩酸及び食塩水で順次洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−５−２）で表される化合物５．０ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (I-5-1), 3.9 g of diisopropylethylamine and 50 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. 2.3 g of acryloyl chloride was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The mixture was washed successively with 1% hydrochloric acid and brine, and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane / hexane) to obtain 5.0 g of the compound represented by the formula (I-5-2).

反応容器に式（Ｉ−５−２）で表される化合物５．０ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬ、ギ酸２５ｍＬを加え５時間加熱還流させた。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ−５−３）で表される化合物３．６ｇを得た。 5.0 g of the compound represented by the formula (I-5-2), 50 mL of dichloromethane and 25 mL of formic acid were added to the reaction vessel, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. After distilling off the solvent, purification was performed by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate) to obtain 3.6 g of the compound represented by the formula (I-5-3).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−５−３）で表される化合物３．６ｇ、式（Ｉ−５−４）で表される化合物１．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド２．３ｇを滴下し室温で１０時間撹拌した。析出物を濾過により除去した後、濾液を１％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。再結晶（ジクロロメタン／メタノール）を行った後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−５）で表される化合物３．０ｇを得た。
相転移温度（昇温速度：５℃／分）Ｃ １０３ Ｎ １０７ Ｉ
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １．０９−１．１９（ｍ，４Ｈ），１．５９（ｍ，４Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｄ，４Ｈ），２．１５−２．２３（ｍ，７Ｈ），２．４６−２．５７（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｄ，４Ｈ），５．８５（ｄｄ，２Ｈ），６．１４（ｄｄ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，２Ｈ），６．８８−６．９９（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ．
ＬＣＭＳ：５１３［Ｍ＋１］
（実施例６）式（Ｉ−６）で表される化合物の製造 In a nitrogen atmosphere, 3.6 g of the compound represented by the formula (I-5-3), 1.0 g of the compound represented by the formula (I-5-4), N, N-dimethylaminopyridine 0. 2 g and 50 mL of dichloromethane were added. 2.3 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. After removing the precipitate by filtration, the filtrate was washed successively with 1% hydrochloric acid, water and brine. After recrystallization (dichloromethane / methanol), purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 3.0 g of the compound represented by the formula (I-5). ..
Phase transition temperature (heating rate: 5 ° C / min) C 103 N 107 I
^{1 1} H NMR (CDCl ₃ ) δ 1.09-1.19 (m, 4H), 1.59 (m, 4H), 1.75 (m, 2H), 1.94 (d, 4H), 2. 15-2.23 (m, 7H), 2.46-2.57 (m, 2H), 4.03 (d, 4H), 5.85 (dd, 2H), 6.14 (dd, 2H) , 6.42 (dd, 2H), 6.88-6.99 (m, 3H) ppm.
LCMS: 513 [M + 1]
(Example 6) Production of a compound represented by the formula (I-6)

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−６−１）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ−６−２）で表される化合物２．２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド１．３ｇを滴下し室温で７時間撹拌した。析出物を濾過により除去した後、濾液を１％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。再結晶（ジクロロメタン／メタノール）を行った後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−６）で表される化合物３．５ｇを得た。
ＬＣＭＳ：６０５［Ｍ＋１］
（実施例７）式（Ｉ−７）で表される化合物の製造 Under a nitrogen atmosphere, 3.0 g of the compound represented by the formula (I-6-1), 2.2 g of the compound represented by the formula (I-6-2), N, N-dimethylaminopyridine 0. 1 g and 40 mL of dichloromethane were added. 1.3 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours. After removing the precipitate by filtration, the filtrate was washed successively with 1% hydrochloric acid, water and brine. After recrystallization (dichloromethane / methanol), purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 3.5 g of the compound represented by the formula (I-6). ..
LCMS: 605 [M + 1]
(Example 7) Production of a compound represented by the formula (I-7)

窒素雰囲気下、反応容器に水素化ナトリウム０．９ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍＬを加えた。氷冷しながら式（Ｉ−７−２）で表される化合物２．０ｇをテトラヒドロフラン５ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で２時間撹拌した。式（Ｉ−７−１）で表される化合物１０．１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、６時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、トルエンで抽出した。食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／エタノール）により精製を行い、式（Ｉ−７−３）で表される化合物５．３ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 0.9 g of sodium hydride and 5 mL of tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. A solution prepared by dissolving 2.0 g of the compound represented by the formula (I-7-2) in 5 mL of tetrahydrofuran was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. A solution prepared by dissolving 10.1 g of the compound represented by the formula (I-7-1) in 30 mL of tetrahydrofuran was added dropwise, and the mixture was heated under reflux for 6 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with toluene. After washing with a saline solution, purification was performed by column chromatography (silica gel, toluene) and recrystallization (toluene / ethanol) to obtain 5.3 g of the compound represented by the formula (I-7-3).

反応容器に式（Ｉ−７−３）で表される化合物５．３ｇ、ジクロロメタン２０ｍＬ、ギ酸１０ｍＬを加え４０℃で８時間加熱した。溶媒を留去した後、得られた固体を水で洗浄し乾燥させることにより、式（Ｉ−７−４）で表される化合物３．７ｇを得た。 5.3 g of the compound represented by the formula (I-7-3), 20 mL of dichloromethane and 10 mL of formic acid were added to the reaction vessel, and the mixture was heated at 40 ° C. for 8 hours. After distilling off the solvent, the obtained solid was washed with water and dried to obtain 3.7 g of the compound represented by the formula (I-7-4).

反応容器に式（Ｉ−７−４）で表される化合物３．７ｇ、式（Ｉ−７−５）で表される化合物４．１ｇ、炭酸カリウム３．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬを加え９０℃で８時間加熱撹拌した。水に注ぎ、析出した固体を濾過した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−７）で表される化合物４．２ｇを得た。
ＬＣＭＳ：６４９［Ｍ＋１］
（実施例８）式（Ｉ−８）で表される化合物の製造 3.7 g of the compound represented by the formula (I-7-4), 4.1 g of the compound represented by the formula (I-7-5), 3.9 g of potassium carbonate, 20 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 8 hours. It was poured into water and the precipitated solid was filtered. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 4.2 g of the compound represented by the formula (I-7).
LCMS: 649 [M + 1]
(Example 8) Production of a compound represented by the formula (I-8)

反応容器に式（Ｉ−８−１）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−８−２）で表される化合物４．７ｇ、炭酸カリウム４．１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加え９０℃で９時間加熱撹拌した。水に注ぎ、トルエンで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／ヘキサン）及び再結晶（アセトン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−８−３）で表される化合物６．２ｇを得た。 5.0 g of the compound represented by the formula (I-8-1), 4.7 g of the compound represented by the formula (I-8-2), 4.1 g of potassium carbonate, 50 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 9 hours. It was poured into water, extracted with toluene and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, toluene / hexane) and recrystallization (acetone / methanol) to obtain 6.2 g of the compound represented by the formula (I-8-3).

反応容器に式（Ｉ−８−３）で表される化合物６．２ｇ、メタノール６０ｍＬ、２５％水酸化ナトリウム水溶液３０ｍＬを加え６０℃で加熱撹拌した。冷却し、酢酸エチルを加えた。１０％塩酸を加え水層のｐＨを４〜５とし、分液処理した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去し乾燥させることにより、式（Ｉ−８−４）で表される化合物５．４ｇを得た。 6.2 g of the compound represented by the formula (I-8-3), 60 mL of methanol and 30 mL of a 25% aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction vessel, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. After cooling, ethyl acetate was added. 10% hydrochloric acid was added to adjust the pH of the aqueous layer to 4 to 5, and liquid separation treatment was performed. The organic layer was washed with brine and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off and dried to obtain 5.4 g of the compound represented by the formula (I-8-4).

反応容器に式（Ｉ−８−４）で表される化合物５．４ｇ、式（Ｉ−８−５）で表される化合物３．５ｇ、炭酸カリウム３．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加え９０℃で６時間加熱撹拌した。水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−８−６）で表される化合物６．２ｇを得た。 In the reaction vessel, 5.4 g of the compound represented by the formula (I-8-4), 3.5 g of the compound represented by the formula (I-8-5), 3.0 g of potassium carbonate, 50 mL of N, N-dimethylformamide. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 6 hours. It was poured into water and extracted with dichloromethane. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / hexane) to obtain 6.2 g of the compound represented by the formula (I-8-6).

反応容器に式（Ｉ−８−６）で表される化合物６．２ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながらトリフルオロ酢酸２０ｍＬを滴下し３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ−８−７）で表される化合物５．０ｇを得た。 6.2 g of the compound represented by the formula (I-8-6) and 50 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. 20 mL of trifluoroacetic acid was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred for 3 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. After washing with a saline solution, purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) to obtain 5.0 g of the compound represented by the formula (I-8-7).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−８−８）で表される化合物５．０ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬを加えた。氷冷しながら０．９ｍｏｌ／Ｌボラン−テトラヒドロフラン錯体２９ｍＬを滴下し１時間撹拌した。５％塩酸を滴下した後、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去することにより、式（Ｉ−８−９）で表される化合物４．２ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (I-8-8) and 30 mL of tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 29 mL of 0.9 mol / L borane-tetrahydrofuran complex was added dropwise, and the mixture was stirred for 1 hour. After dropping 5% hydrochloric acid, the mixture was extracted with ethyl acetate and washed with brine. The mixture was dried over sodium sulfate and the solvent was distilled off to obtain 4.2 g of the compound represented by the formula (I-8-9).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−８−９）で表される化合物４．２ｇ、ピリジン２．０ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながらメタンスルホニルクロリド２．６ｇを滴下し室温で３時間撹拌した。水に注ぎ、５％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ−８−１０）で表される化合物５．３ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 4.2 g of the compound represented by the formula (I-8-9), 2.0 g of pyridine, and 40 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. 2.6 g of methanesulfonyl chloride was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. It was poured into water and washed successively with 5% hydrochloric acid and brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate) to obtain 5.3 g of the compound represented by the formula (I-8-10).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−８−１０）で表される化合物２．９ｇ、式（Ｉ−８−７）で表される化合物５．０ｇ、炭酸セシウム５．０ｇ、ジメチルスルホキシド５０ｍＬを加え８０℃で５時間加熱撹拌した。水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−８）で表される化合物４．８ｇを得た。
ＬＣＭＳ：６６９［Ｍ＋１］
（実施例９）式（Ｉ−９）で表される化合物の製造 Under a nitrogen atmosphere, 2.9 g of the compound represented by the formula (I-8-10), 5.0 g of the compound represented by the formula (I-8-7), 5.0 g of cesium carbonate and 50 mL of dimethyl sulfoxide were placed in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 5 hours. It was poured into water, extracted with dichloromethane and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 4.8 g of the compound represented by the formula (I-8).
LCMS: 669 [M + 1]
(Example 9) Production of a compound represented by the formula (I-9)

Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ誌、２００９年、２１０巻、７号、５３１−５４１頁に記載の方法によって式（Ｉ−９−２）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、式（Ｉ−９−１）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−９−２）で表される化合物７．１ｇ、トリフェニルホスフィン１１．２ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬを加えた。氷冷しながらアゾジカルボン酸ジイソプロピル８．０ｇを加え室温で３時間撹拌した。水を加えた後、ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）により精製を行い、式（Ｉ−９−３）で表される化合物８．１ｇを得た。 The compound represented by the formula (I-9-2) was produced by the method described in Macropolymer Chemistry and Physics, 2009, Vol. 210, No. 7, pp. 531-541. Under a nitrogen atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (I-9-1), 7.1 g of the compound represented by the formula (I-9-2), 11.2 g of triphenylphosphine, and 30 mL of tetrahydrofuran were added. .. While cooling with ice, 8.0 g of diisopropyl azodicarboxylate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After adding water, the mixture was extracted with dichloromethane and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) to obtain 8.1 g of the compound represented by the formula (I-9-3).

反応容器に式（Ｉ−９−３）で表される化合物８．１ｇ、リン酸二水素ナトリウム二水和物５．５ｇ、メタノール１００ｍＬ、水５０ｍＬ、３５％過酸化水素水５．０ｍＬを加えた。亜塩素酸ナトリウム４．７ｇを水２０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し６０℃で２時間加熱撹拌した。水を加え冷却し、析出物を濾過した。得られた固体を乾燥させることにより、式（Ｉ−９−４）で表される化合物６．７ｇを得た。 To the reaction vessel, add 8.1 g of the compound represented by the formula (I-9-3), 5.5 g of sodium dihydrogen phosphate dihydrate, 100 mL of methanol, 50 mL of water, and 5.0 mL of 35% hydrogen peroxide solution. It was. A solution prepared by dissolving 4.7 g of sodium chlorite in 20 mL of water was added dropwise, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 2 hours. Water was added and cooled, and the precipitate was filtered. The obtained solid was dried to obtain 6.7 g of the compound represented by the formula (I-9-4).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−９−４）で表される化合物６．７ｇ、式（Ｉ−９−５）で表される化合物２．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド２．８ｇを滴下し室温で６時間撹拌した。析出物を濾過により除去した後、濾液を１％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ−９−６）で表される化合物３．６ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 6.7 g of the compound represented by the formula (I-9-4), 2.7 g of the compound represented by the formula (I-9-5), N, N-dimethylaminopyridine 0. 1 g and 40 mL of dichloromethane were added. 2.8 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After removing the precipitate by filtration, the filtrate was washed successively with 1% hydrochloric acid, water and brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate) to obtain 3.6 g of the compound represented by the formula (I-9-6).

反応容器に式（Ｉ−９−７）で表される化合物７．０ｇ、式（Ｉ−９−８）で表される化合物３．６ｇ、炭酸カリウム５．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加え９０℃で６時間加熱撹拌した。水に注ぎ、トルエンで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−９−９）で表される化合物６．６ｇを得た。 7.0 g of the compound represented by the formula (I-9-7), 3.6 g of the compound represented by the formula (I-9-8), 5.0 g of potassium carbonate, 50 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 6 hours. It was poured into water, extracted with toluene and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, toluene / hexane) to obtain 6.6 g of the compound represented by the formula (I-9-9).

反応容器に式（Ｉ−９−９）で表される化合物６．６ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬ、ギ酸２０ｍＬを加え４０℃で６時間加熱した。水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去することにより、式（Ｉ−９−１０）で表される化合物５．０ｇを得た。 6.6 g of the compound represented by the formula (I-9-9), 40 mL of dichloromethane and 20 mL of formic acid were added to the reaction vessel, and the mixture was heated at 40 ° C. for 6 hours. It was poured into water and extracted with ethyl acetate. After washing with brine and drying over sodium sulfate, the solvent was distilled off to obtain 5.0 g of the compound represented by the formula (I-9-10).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−９−１０）で表される化合物２．１ｇ、式（Ｉ−９−６）で表される化合物３．６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド１．１ｇを滴下し室温で６時間撹拌した。析出物を濾過により除去した後、濾液を１％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−９）で表される化合物３．９ｇを得た。
ＬＣＭＳ：７６７［Ｍ＋１］
（実施例１０）式（Ｉ−１０）で表される化合物の製造 Under a nitrogen atmosphere, 2.1 g of the compound represented by the formula (I-9-10), 3.6 g of the compound represented by the formula (I-9-6), N, N-dimethylaminopyridine 0. 1 g and 40 mL of dichloromethane were added. 1.1 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After removing the precipitate by filtration, the filtrate was washed successively with 1% hydrochloric acid, water and brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 3.9 g of the compound represented by the formula (I-9).
LCMS: 767 [M + 1]
(Example 10) Production of a compound represented by the formula (I-10)

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１０−１）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−１０−２）で表される化合物３．６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．３ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド３．９ｇを滴下し室温で５時間撹拌した。析出物を濾過により除去した後、濾液を１％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−１０−３）で表される化合物６．５ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (I-10-1), 3.6 g of the compound represented by the formula (I-10-2), N, N-dimethylaminopyridine 0. 3 g and 40 mL of dichloromethane were added. 3.9 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. After removing the precipitate by filtration, the filtrate was washed successively with 1% hydrochloric acid, water and brine. Purification was performed by column chromatography (alumina, dichloromethane / hexane) to obtain 6.5 g of the compound represented by the formula (I-10-3).

反応容器に式（Ｉ−１０−３）で表される化合物６．５ｇ、メタノール４０ｍＬ、濃塩酸１ｍＬを加え室温で６時間撹拌した。酢酸エチルで希釈し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ−１０−４）で表される化合物４．５ｇを得た。 6.5 g of the compound represented by the formula (I-10-3), 40 mL of methanol and 1 mL of concentrated hydrochloric acid were added to the reaction vessel, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. It was diluted with ethyl acetate and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) to obtain 4.5 g of the compound represented by the formula (I-10-4).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１０−５）で表される化合物５．０ｇ、テトラヒドロフラン４０ｍＬを加えた。氷冷しながら０．９ｍｏｌ／Ｌボラン−テトラヒドロフラン錯体２４ｍＬを滴下し１時間撹拌した。５％塩酸を滴下した後、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去することにより、式（Ｉ−１０−６）で表される化合物４．２ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (I-10-5) and 40 mL of tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 24 mL of 0.9 mol / L borane-tetrahydrofuran complex was added dropwise, and the mixture was stirred for 1 hour. After dropping 5% hydrochloric acid, the mixture was extracted with ethyl acetate and washed with brine. The mixture was dried over sodium sulfate and the solvent was distilled off to obtain 4.2 g of the compound represented by the formula (I-10-6).

窒素雰囲気下、式（Ｉ−１０−６）で表される化合物４．２ｇ、式（Ｉ−１０−４）で表される化合物４．５ｇ、トリフェニルホスフィン５．６ｇ、テトラヒドロフラン４０ｍＬを加えた。氷冷しながらアゾジカルボン酸ジイソプロピル４．３ｇを加え室温で３時間撹拌した。水を加えた後、ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−１０−７）で表される化合物５．９ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 4.2 g of the compound represented by the formula (I-10-6), 4.5 g of the compound represented by the formula (I-10-4), 5.6 g of triphenylphosphine, and 40 mL of tetrahydrofuran were added. .. While cooling with ice, 4.3 g of diisopropyl azodicarboxylate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After adding water, the mixture was extracted with dichloromethane and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (alumina, dichloromethane / hexane) to obtain 5.9 g of the compound represented by the formula (I-10-7).

反応容器に式（Ｉ−１０−７）で表される化合物５．９ｇ、テトラヒドロフラン４０ｍＬ、メタノール４０ｍＬ、濃塩酸１ｍＬを加え室温で８時間撹拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチルで希釈し、水及び食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去することにより、式（Ｉ−１０−８）で表される化合物４．６ｇを得た。 To the reaction vessel, 5.9 g of the compound represented by the formula (I-10-7), 40 mL of tetrahydrofuran, 40 mL of methanol and 1 mL of concentrated hydrochloric acid were added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. After distilling off the solvent, it was diluted with ethyl acetate and washed successively with water and brine. After drying over sodium sulfate, the solvent was distilled off to obtain 4.6 g of the compound represented by the formula (I-10-8).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１０−９）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−１０−１０）で表される化合物２．８ｇ、炭酸カリウム３．４ｇ、エタノール３０ｍＬ、水２５ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．５ｇを加え、６時間加熱還流させた。飽和塩化アンモニウム水溶液に注いだ後、酢酸エチルで抽出し、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、トルエン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ−１０−１１）で表される化合物４．０ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (I-10-9), 2.8 g of the compound represented by the formula (I-10-10), 3.4 g of potassium carbonate, and 30 mL of ethanol were placed in the reaction vessel. 25 mL of water and 0.5 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) were added, and the mixture was heated under reflux for 6 hours. After pouring into saturated aqueous ammonium chloride solution, the mixture was extracted with ethyl acetate and washed successively with water and brine. Purification was performed by column chromatography (alumina, toluene / ethyl acetate) to obtain 4.0 g of the compound represented by the formula (I-10-11).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１０−１１）で表される化合物４．０ｇ、式（Ｉ−１０−８）で表される化合物４．２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド１．７ｇを滴下し室温で６時間撹拌した。析出物を濾過により除去した後、再沈殿（ジクロロメタン／メタノール）を行った。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１０−１２）で表される化合物６．５ｇを得た。 In a nitrogen atmosphere, 4.0 g of the compound represented by the formula (I-10-11), 4.2 g of the compound represented by the formula (I-10-8), N, N-dimethylaminopyridine 0. 1 g and 40 mL of dichloromethane were added. 1.7 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After removing the precipitate by filtration, reprecipitation (dichloromethane / methanol) was performed. Purification was performed by column chromatography (alumina, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 6.5 g of the compound represented by the formula (I-10-12).

反応容器に式（Ｉ−１０−１２）で表される化合物６．５ｇ、テトラヒドロフラン４０ｍＬ、メタノール４０ｍＬ、濃塩酸１ｍＬを加え室温で６時間撹拌した。酢酸エチルで希釈し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ−１０−１３）で表される化合物４．６ｇを得た。 6.5 g of the compound represented by the formula (I-10-12), 40 mL of tetrahydrofuran, 40 mL of methanol and 1 mL of concentrated hydrochloric acid were added to the reaction vessel, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. It was diluted with ethyl acetate and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) to obtain 4.6 g of the compound represented by the formula (I-10-13).

反応容器に式（Ｉ−１０−１３）で表される化合物４．６ｇ、式（Ｉ−１０−１４）で表される化合物１．４ｇ、炭酸カリウム１．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加え９０℃で６時間加熱撹拌した。水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１０−１５）で表される化合物４．４ｇを得た。 4.6 g of the compound represented by the formula (I-10-13), 1.4 g of the compound represented by the formula (I-10-14), 1.5 g of potassium carbonate, 50 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 6 hours. It was poured into water and extracted with dichloromethane. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 4.4 g of the compound represented by the formula (I-10-15).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１０−１５）で表される化合物４．４ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．９ｇ、ジクロロメタン３０ｍＬを加えた。氷冷しながら塩化アクリロイル０．６ｇを滴下し室温で８時間撹拌した。１％塩酸及び食塩水で順次洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）により精製を行い、式（Ｉ−１０）で表される化合物３．３ｇを得た。
ＬＣＭＳ：８１１［Ｍ＋１］
（実施例１１）式（Ｉ−６０）で表される化合物の製造 Under a nitrogen atmosphere, 4.4 g of the compound represented by the formula (I-10-15), 0.9 g of diisopropylethylamine and 30 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 0.6 g of acryloyl chloride was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The mixture was washed successively with 1% hydrochloric acid and brine, and purified by column chromatography (silica gel, toluene) to obtain 3.3 g of the compound represented by the formula (I-10).
LCMS: 811 [M + 1]
(Example 11) Production of a compound represented by the formula (I-60)

反応容器に式（Ｉ−６０−１）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ−６０−２）で表される化合物２．７ｇ、炭酸セシウム５．０ｇ、ジメチルスルホキシド５０ｍＬを加え８０℃で８時間加熱撹拌した。水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−６０−３）で表される化合物３．８ｇを得た。 3.0 g of the compound represented by the formula (I-60-1), 2.7 g of the compound represented by the formula (I-60-2), 5.0 g of cesium carbonate and 50 mL of dimethyl sulfoxide were added to the reaction vessel at 80 ° C. Was heated and stirred for 8 hours. It was poured into water, extracted with dichloromethane and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / hexane) to obtain 3.8 g of the compound represented by the formula (I-60-3).

反応容器に式（Ｉ−６０−３）で表される化合物３．８ｇ、ジクロロメタン２０ｍＬ、ギ酸１０ｍＬを加え４０℃で８時間加熱した。溶媒を留去した後、得られた固体を水で洗浄し乾燥させることにより、式（Ｉ−６０−４）で表される化合物３．０ｇを得た。 3.8 g of the compound represented by the formula (I-60-3), 20 mL of dichloromethane and 10 mL of formic acid were added to the reaction vessel, and the mixture was heated at 40 ° C. for 8 hours. After distilling off the solvent, the obtained solid was washed with water and dried to obtain 3.0 g of the compound represented by the formula (I-60-4).

反応容器に式（Ｉ−６０−４）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ−６０−５）で表される化合物１．５ｇ、炭酸カリウム１．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬを加え９０℃で８時間加熱撹拌した。水に注ぎ、析出した固体を濾過した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−６０）で表される化合物２．９ｇを得た。
相転移温度（昇温速度：５℃／分）Ｃ ４７ Ｉ
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １．０９（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．８０（ｍ，１９Ｈ），２．００（ｍ，４Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｄ，２Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），４．０７（ｔ，２Ｈ），４．１７（ｔｄ，４Ｈ），５．８２（ｄｄ，２Ｈ），６．１２（ｄｄ，２Ｈ），６．４０（ｄｄ，２Ｈ），６．８１（ｓ，４Ｈ）ｐｐｍ．
ＬＣＭＳ：５５９［Ｍ＋１］（実施例１２）式（Ｉ−７０）で表される化合物の製造 3.0 g of the compound represented by the formula (I-60-4), 1.5 g of the compound represented by the formula (I-60-5), 1.5 g of potassium carbonate, 20 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 8 hours. It was poured into water and the precipitated solid was filtered. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 2.9 g of the compound represented by the formula (I-60).
Phase transition temperature (heating rate: 5 ° C / min) C 47 I
^{1 1} H NMR (CDCl ₃ ) δ 1.09 (m, 2H), 1.40-1.80 (m, 19H), 2.00 (m, 4H), 2.28 (m, 1H), 3. 72 (d, 2H), 3.90 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.17 (td, 4H), 5.82 (dd, 2H), 6.12 (dd, 2H) ), 6.40 (dd, 2H), 6.81 (s, 4H) ppm.
LCMS: Preparation of compound represented by formula (I-70) of 559 [M + 1] (Example 12)

反応容器に式（Ｉ−７０−１）で表される化合物１０．０ｇ、メタノール１００ｍＬ、２５％水酸化ナトリウム水溶液７．１ｇを加え５０℃で５時間撹拌した。冷却しクロロホルムを加えた。１０％塩酸を加え水層のｐＨを４〜５とし、分液処理した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ−７０−２）で表される化合物５．６ｇを得た。 10.0 g of the compound represented by the formula (I-70-1), 100 mL of methanol and 7.1 g of a 25% aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction vessel, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 5 hours. After cooling, chloroform was added. 10% hydrochloric acid was added to adjust the pH of the aqueous layer to 4 to 5, and liquid separation treatment was performed. The organic layer was washed with brine and dried over sodium sulfate. Purification was performed by column chromatography (hexane / ethyl acetate) to obtain 5.6 g of the compound represented by the formula (I-70-2).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−７０−２）で表される化合物５．６ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら０．９ｍｏｌ／Ｌボラン−テトラヒドロフラン錯体３２ｍＬを滴下し１時間撹拌した。５％塩酸を滴下した後、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去することにより、式（Ｉ−７０−３）で表される化合物４．７ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 5.6 g of the compound represented by the formula (I-70-2) and 50 mL of tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 32 mL of 0.9 mol / L borane-tetrahydrofuran complex was added dropwise, and the mixture was stirred for 1 hour. After dropping 5% hydrochloric acid, the mixture was extracted with ethyl acetate and washed with brine. The mixture was dried over sodium sulfate and the solvent was distilled off to obtain 4.7 g of the compound represented by the formula (I-70-3).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−７０−３）で表される化合物４．７ｇ、ピリジン２．５ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながらメタンスルホニルクロリド３．０ｇを滴下し室温で３時間撹拌した。水に注ぎ、５％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ−７０−４）で表される化合物５．９ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 4.7 g of the compound represented by the formula (I-70-3), 2.5 g of pyridine, and 50 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. 3.0 g of methanesulfonyl chloride was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. It was poured into water and washed successively with 5% hydrochloric acid and brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate) to obtain 5.9 g of the compound represented by the formula (I-70-4).

反応容器に式（Ｉ−７０−４）で表される化合物５．９ｇ、式（Ｉ−７０−５）で表される化合物２．４ｇ、炭酸カリウム８．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍＬを加え９０℃で１５時間加熱撹拌した。水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）及び再結晶（アセトン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−７０−６）で表される化合物４．４ｇを得た。 In the reaction vessel, 5.9 g of the compound represented by the formula (I-70-4), 2.4 g of the compound represented by the formula (I-70-5), 8.9 g of potassium carbonate, 70 mL of N, N-dimethylformamide. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 15 hours. It was poured into water, extracted with ethyl acetate, and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (alumina, ethyl acetate) and recrystallization (acetone / hexane) to obtain 4.4 g of the compound represented by the formula (I-70-6).

式（Ｉ−７０−１）で表される化合物を式（Ｉ−７０−７）で表される化合物に置き換えた以外は前記と同様の方法によって、式（Ｉ−７０−１０）で表される化合物を製造した。反応容器に式（Ｉ−７０−１０）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−７０−６）で表される化合物４．４ｇ、炭酸カリウム３．１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍＬを加え９０℃で１５時間加熱撹拌した。水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−７０−１１）で表される化合物６．３ｇを得た。 It is represented by the formula (I-70-10) by the same method as described above except that the compound represented by the formula (I-70-1) is replaced with the compound represented by the formula (I-70-7). The compound was produced. 5.0 g of the compound represented by the formula (I-70-10), 4.4 g of the compound represented by the formula (I-70-6), 3.1 g of potassium carbonate, 70 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 15 hours. It was poured into water, extracted with dichloromethane and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 6.3 g of the compound represented by the formula (I-70-11).

反応容器に式（Ｉ−７０−１１）で表される化合物６．３ｇ、メタノール１００ｍＬ、２５％水酸化ナトリウム水溶液３０ｍＬｇを加え５０℃で５時間撹拌した。冷却しメタノール、水及びテトラヒドロフランを加えた。１０％塩酸を加えｐＨを４〜５とした。析出した固体を濾過し、水で洗浄することにより、式（Ｉ−７０−１２）で表される化合物４．８ｇを得た。 6.3 g of the compound represented by the formula (I-70-11), 100 mL of methanol, and 30 mL g of a 25% aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction vessel, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 5 hours. After cooling, methanol, water and tetrahydrofuran were added. 10% hydrochloric acid was added to adjust the pH to 4-5. The precipitated solid was filtered and washed with water to obtain 4.8 g of the compound represented by the formula (I-70-12).

反応容器に式（Ｉ−７０−１２）で表される化合物４．８ｇ、式（Ｉ−７０−１３）で表される化合物３．７ｇ、炭酸カリウム４．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ｍＬを加え９０℃で２０時間加熱撹拌した。水に注ぎ、析出した固体を濾過した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−７０）で表される化合物５．４ｇを得た。
ＬＣＭＳ：８０７［Ｍ＋１］
前記と同様の方法及び公知の方法を組み合わせることによって、式（Ｉ−１１）から式（Ｉ−５９）及び式（Ｉ−６１）から式（Ｉ−６９）で表される化合物を製造した。
（実施例１３〜２４、比較例１〜４）
実施例１から実施例１２に記載の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−１０）、式（Ｉ−６０）及び式（Ｉ−７０）で表される化合物及び特許文献１記載の化合物（Ｒ−１）、特許文献２記載の化合物（Ｒ−２）、特許文献３記載の化合物（Ｒ−３）、特許文献４記載の化合物（Ｒ−４）を評価対象の化合物とした。 4.8 g of the compound represented by the formula (I-70-12), 3.7 g of the compound represented by the formula (I-70-13), 4.0 g of potassium carbonate, 60 mL of N, N-dimethylformamide in the reaction vessel. Was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. for 20 hours. It was poured into water and the precipitated solid was filtered. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane / methanol) to obtain 5.4 g of the compound represented by the formula (I-70).
LCMS: 807 [M + 1]
By combining the same method as described above and a known method, compounds represented by formulas (I-11) to (I-59) and formulas (I-61) to formula (I-69) were produced.
(Examples 13 to 24, Comparative Examples 1 to 4)
Compounds represented by formulas (I-1) to (I-10), formulas (I-60) and formulas (I-70) described in Examples 1 to 12 and compounds described in Patent Document 1 ( R-1), the compound described in Patent Document 2 (R-2), the compound described in Patent Document 3 (R-3), and the compound described in Patent Document 4 (R-4) were used as the compounds to be evaluated.

また、特開２００５−０１５４７３号公報記載の化合物（Ｘ−１）：３０％、特開平１０−８７５６５号公報記載の化合物（Ｘ−２）：２０％、特表２００２−５３７２８０号公報記載の化合物（Ｘ−３）：４５％及びキラル化合物として、ＬＣ−７５６（ＢＡＳＦ社製）：５％からなる液晶組成物を母体液晶（Ｘ）とした。 Further, the compound (X-1) described in JP-A-2005-015473, the compound (X-2) described in JP-A-10-87565, 20%, and the compound described in JP-A-2002-537280. A liquid crystal composition consisting of (X-3): 45% and LC-756 (manufactured by BASF): 5% as a chiral compound was designated as a parent liquid crystal (X).

配向膜用ポリイミド溶液を厚さ０．７ｍｍのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、１００℃で１０分乾燥した後、２００℃で６０分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。 A polyimide solution for an alignment film was applied to a glass substrate having a thickness of 0.7 mm by a spin coating method, dried at 100 ° C. for 10 minutes, and then fired at 200 ° C. for 60 minutes to obtain a coating film. The obtained coating film was rubbed. The rubbing treatment was performed using a commercially available rubbing device.

母体液晶（Ｘ）を１１．８７％、評価対象となる化合物を７．９１％、光重合開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製）を０．２０％、４−メトキシフェノールを０．０２％及びクロロホルムを８０．００％混合することにより塗布液を調製した。この塗布液をラビングしたガラス基材にスピンコート法により塗布した。８０℃で１分間乾燥させた後、さらに１２０℃で１分間乾燥した。その後、高圧水銀ランプを用いて、紫外線を４０ｍＷ／ｃｍ^２の強度で２５秒間照射することにより、評価対象のフィルムを作製した。フィルム実施例番号と評価対象の化合物との対応を下記表１に示す。 11.87% of the parent liquid crystal (X), 7.91% of the compound to be evaluated, 0.20% of the photopolymerization initiator Irgacare907 (manufactured by BASF), 0.02% of 4-methoxyphenol and chloroform. A coating solution was prepared by mixing 80.00%. This coating liquid was applied to the rubbed glass substrate by the spin coating method. After drying at 80 ° C. for 1 minute, it was further dried at 120 ° C. for 1 minute. Then, using a high-pressure mercury lamp, ultraviolet rays were irradiated at an intensity of 40 mW / cm ² for 25 seconds to prepare a film to be evaluated. The correspondence between the film example numbers and the compounds to be evaluated is shown in Table 1 below.

作製したフィルムについて、配向欠陥を評価した。フィルムを縦１０マス×横１０マス、計１００マスの領域に区分した。偏光顕微鏡観察によって、配向欠陥の生じたマス目の数をカウントした。値が小さいほど、配向欠陥が少ないことを意味する。結果を下記表２に示す。 Orientation defects were evaluated for the produced film. The film was divided into a total of 100 squares, 10 squares in length and 10 squares in width. By observing with a polarizing microscope, the number of squares with orientation defects was counted. The smaller the value, the less the orientation defect. The results are shown in Table 2 below.

次に、新たに作製した各評価対象のフィルムを１８０℃で３０分間加熱処理した。加熱処理前と加熱処理後の変色の程度を評価した。変色の程度は、加熱処理後の黄色度（ＹＩ_１）と加熱処理前の黄色度（ＹＩ_０）の差、黄変度（ΔＹＩ＝ＹＩ_１−ＹＩ_０）によって比較した。黄色度（ＹＩ）はＵＶ／ＶＩＳ Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ Ｖ−５６０（日本分光株式会社製）でフィルムの吸収スペクトルを測定し、付属のカラー診断プログラムで計算した。計算式は、
ＹＩ＝１００（１．２８Ｘ−１．０６Ｚ）／Ｙ （ＪＩＳ Ｋ７３７３）
である。黄変度（ΔＹＩ）の値が小さいほど、加熱処理後の変色が少ないことを意味する。結果を下記表２に示す。 Next, each newly prepared film to be evaluated was heat-treated at 180 ° C. for 30 minutes. The degree of discoloration before and after the heat treatment was evaluated. The degree of discoloration was compared by the difference between the yellowness after heat treatment (YI ₁ ) and the yellowness before heat treatment (YI ₀ ), and the degree of yellowing (ΔYI = YI ₁ −YI ₀ ). The yellowness (YI) was calculated by measuring the absorption spectrum of the film with UV / VIS Spectrophotometer V-560 (manufactured by JASCO Corporation) and using the attached color diagnostic program. The calculation formula is
YI = 100 (1.28X-1.06Z) / Y (JIS K7373)
Is. The smaller the value of the degree of yellowing (ΔYI), the less the discoloration after the heat treatment. The results are shown in Table 2 below.

表２より、実施例１３から実施例２４の本願発明の化合物を使用して作製したフィルムはいずれも配向欠陥が生じにくいことがわかる。 From Table 2, it can be seen that the films produced by using the compounds of the present invention of Examples 13 to 24 are less likely to cause orientation defects.

また、表２より、実施例１３から実施例２４の本願発明の化合物を使用して作製したフィルムはいずれも加熱処理後の変色が少ないことがわかる。 Further, from Table 2, it can be seen that the films produced by using the compounds of the present invention of Examples 13 to 24 have little discoloration after the heat treatment.

以上の結果から、本願発明の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−１０）、式（Ｉ−６０）及び式（Ｉ−７０）で表される化合物はいずれも比較化合物（Ｒ−１）から比較化合物（Ｒ−４）と比較し、重合性組成物に添加しフィルムを作製した場合に、配向欠陥が少なく、高温状態に置かれた場合に変色が起こりにくいことがわかる。従って、本願発明の化合物は、重合性組成物の構成部材として有用である。また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を用いた光学異方体は光学フィルム等の用途に有用である。 From the above results, the compounds represented by the formulas (I-1) to (I-10), formula (I-60) and formula (I-70) of the present invention are all comparative compounds (R-1). Compared with the comparative compound (R-4), it can be seen that when a film is prepared by adding it to the polymerizable composition, there are few orientation defects and discoloration is less likely to occur when the film is placed in a high temperature state. Therefore, the compound of the present invention is useful as a constituent member of the polymerizable composition. Further, an optically anisotropic substance using a polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention is useful for applications such as optical films.

Claims (5)

下記の一般式（Ｉ）

（式中、Ｐ ^１ 及び存在するＰ ^２ は、各々独立して下記の式（Ｐ−１）〜式（Ｐ−３）、式（Ｐ−７）〜式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１５）〜式（Ｐ−１７）から選ばれる基を表し、

Ｓｐ ^１ 及び存在するＳｐ ^２ は、各々独立して１個の−ＣＨ _２ −又は隣接していない２個以上の−ＣＨ _２ −が各々独立して−Ｏ−、−ＯＣＨ _２ −、−ＣＨ _２ Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ _２ ＣＨ _２ −、−ＯＣＯ−ＣＨ _２ ＣＨ _２ −、−ＣＨ _２ ＣＨ _２ −ＣＯＯ−、−ＣＨ _２ ＣＨ _２ −ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ _２ −、−ＯＣＯ−ＣＨ _２ −、−ＣＨ _２ −ＣＯＯ−、−ＣＨ _２ −ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基を表し、
Ｘ^１は−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は単結合を表し、
ｋ１は０又は１を表し、
Ａ^１及びＡ^２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ａ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｚ^１及びＺ^２は各々独立して−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、Ｚ^１が存在する場合Ｙ^１に直接結合するＺ^１は単結合を表し、Ｚ^２が存在する場合Ｙ^２に直接結合するＺ^２は単結合を表し、
ｍ１及びｍ２は各々独立して０から６の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は０から６の整数を表し、
Ｙ ^１ −Ｂ ^１ −Ｙ ^２ で表される基は、式（ＹＢＹ−１）、式（ＹＢＹ−２）、式（ＹＢＹ−１３）、式（ＹＢＹ−１４）、式（ＹＢＹ−１９）、式（ＹＢＹ−２０）から選ばれる基を表し、

Ｒ^２は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｒ^２は−（Ｘ^２−Ｓｐ^２）_ｋ２−Ｐ^２で表される基（式中、Ｘ^２は−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表しｋ２は０又は１を表す。）を表すが、ｍ１が０を表し且つＸ^１が存在する場合Ｙ^１に直接結合するＸ^１は単結合を表し、ｍ２が０を表し且つＸ^２が存在する場合Ｙ^２に直接結合するＸ^２は単結合を表すが、式中には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）で表される化合物。 The following general formula (I)

(In the formula, P ¹ and the existing P ² are independently the following formulas (P-1) to (P-3), formulas (P-7) to formulas (P-13), and formulas (P-13). Represents a group selected from -15) to formula (P-17),

Sp ¹ and existing Sp ² each have one -CH _2- or two or more non-adjacent -CH _2- independently -O-, -OCH _2- , -CH ₂ O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO- _{CH = CH -, - COO-} CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO _{-CH 2 -, - CH 2 -COO} -, - CH 2 -OCO -, - CH = CH-, or -C≡C- from a good 1 -C be replaced by an alkylene group of 20,
X ¹ is _{-O-, -OCH 2 -, - CH} 2 O -, - CO -, - COO -, - OCO-, -O-CO-O-, -CH = CH-COO -, - CH = CH -OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH _2- COO-, -CH _{2 CH 2 -OCO -, - COO-} CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO -, - CH 2 -OCO -, - CH = CH-, or a single bond and tables,
k1 represents 0 or 1 and represents
A ¹ and A ² are independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, respectively. , Pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1 , 3 represents a dioxane-2,5-diyl group, these groups may be substituted by unsubstituted or substituted with one or more substituents L, the same those if a ¹ there are multiple may be different even, they if a ² there are a plurality may be the same or different and
L is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, A diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyanogroup, or one −CH ₂ − or two or more non-adjacent −CH ₂₋ are independently −O−, −S−, − CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-COO- , -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- may be substituted carbon atoms. Representing a linear or branched alkyl group of numbers 1 to 20, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom .
Z ¹ and Z ² are independently -O- , -OCH _2- , -CH ₂ O-, -CH ₂ CH _2- , -CO-, -COO- , -OCO- , -O-CO-O, respectively. - , -CH = CH-COO- , -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH _2- COO-, -CH ₂ CH _2- OCO-, -COO-CH _2- , -OCO-CH _2- , -CH _2- COO-, -CH _2- OCO-, -CH = CH-, represents a -C≡C- or a single bond, they if Z ¹ there are a plurality may be the same or different and even they are identical if the Z ² there are a plurality Although they may be different, Z ¹ that directly binds to Y ¹ in the presence of Z ¹ represents a single bond, and Z ² that directly binds to Y ² in the presence of Z ² represents a single bond.
m1 and m2 independently represent integers from 0 to 6, while m1 + m2 represent integers from 0 to 6.
The groups represented by Y ¹ −B ¹ −Y ² are the formula (YBY-1), the formula (YBY-2), the formula (YBY-13), the formula (YBY-14), the formula (YBY-19), Represents a group selected from the formula (YBY-20)

R ² is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a cyano group, a nitro group, an isocyano group, a thioisocyano group, or one −CH ₂ − or not adjacent 2 A carbon atom in which more than one −CH ₂₋ may be independently substituted with −O− , −CO−, −COO− , −OCO− , −O—CO—O− , or −C≡C−. Although a few 1 represents a linear or branched alkyl group of 20, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, R ² is - (X ² -Sp ²⁾ _k2 Groups represented by −P ² (in the formula , X ² is −O− , −OCH ₂₋ , −CH ₂ O− , −CO− , −COO− , −OCO− , −O−CO−O− , -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -COO-CH ₂ CH _2- , -OCO-CH ₂ CH _2- , _{-CH 2 CH 2 -COO -, -} CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO -, - CH 2 -OCO -, - CH = CH -., -C≡C- or a single bond was tables k2 represents an indicating) 0 or 1, ^{X 1} directly bonded to ^{Y 1} if m1 is and there is ^{X 1} represents 0 represents a single bond represents, ^{X 2} is directly bonded to ^{Y 2} if m2 is and is ^{X 2} exists represents 0 represents a single bond, the formula does not contain -O-O- bond. ). 請求項１に記載の化合物を含有する組成物。 A composition containing the compound according to claim 1 . 請求項１に記載の化合物を含有する液晶組成物。 A liquid crystal composition containing the compound according to claim 1 . 請求項２又は請求項３に記載の組成物を重合することにより得られる重合体。 A polymer obtained by polymerizing the composition according to claim 2 or 3 . 請求項４に記載の重合体を用いた光学異方体。 An optically anisotropic substance using the polymer according to claim 4 .