JP6721322B2 - 粘着剤組成物、粘着剤シート及び粘着剤付き光学フィルム - Google Patents
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Description
で示されるシラン系化合物、を含有する粘着剤組成物。
[7] 前記プラスティックフィルムは、離型処理が施された剥離フィルムである[6]に記載の粘着剤シート。
本発明の粘着剤組成物を構成する(メタ)アクリル樹脂(A)は、(メタ)アクリル酸エステル(A−1)に由来する構造単位を主成分とし、水酸基を有する(メタ)アクリル系単量体(A−2)に由来する構造単位を含むものが好適である。さらに、カルボキシル基含有(メタ)アクリル酸エステル(A−3)に由来する構造単位を含むものが好適である。
以上のような(メタ)アクリル樹脂(A)に架橋剤(B)を配合する。架橋剤(B)は、(メタ)アクリル樹脂(A)中の極性官能基である水酸基やカルボキシル基と反応し、(メタ)アクリル樹脂を架橋し得る官能基を分子内に少なくとも2個有する化合物であり、具体的には、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物、金属キレート系化合物、アジリジン系化合物などが例示される。
本発明の粘着剤組成物は、粘着剤シート又は粘着剤付き光学フィルムを形成した際に、それとガラス基板との密着性を向上させるために、上式(I)で示されるシラン系化合物(C)を含む。シラン系化合物(C)は、架橋剤を配合する前の(メタ)アクリル樹脂(A)に含有させておくことが好ましい。
メルカプトメチルトリメトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、メルカプトメチルトリメトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマー、メルカプトメチルトリエトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、及びメルカプトメチルトリエトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマーの如き、メルカプトメチル基含有のコポリマー;
3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマー、3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマー、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマー、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、及び3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマーの如き、メタクリロイルオキシプロピル基含有のコポリマー;
3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマー、3−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、3−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマー、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマー、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、及び3−アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマーの如き、アクリロイルオキシプロピル基含有のコポリマー;
ビニルトリメトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、ビニルトリメトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマー、ビニルトリエトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、ビニルトリエトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマー、ビニルメチルジメトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、ビニルメチルジメトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマー、ビニルメチルジエトキシシラン−テトラメトキシシランコポリマー、及びビニルメチルジエトキシシラン−テトラエトキシシランコポリマーの如き、ビニル基含有のコポリマーなど。式(I)で表されるシラン系化合物(C)以外のシラン系化合物を、2種以上使用してもよい。
粘着剤組成物は、粘着剤層に帯電防止性を付与するための帯電防止剤としてイオン性化合物をさらに含有していてもよい。イオン性化合物は、無機カチオン又は有機カチオンと、無機アニオン又は有機アニオンとを有する化合物である。2種以上のイオン性化合物を使用してもよい。
N−ヘキシルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−オクチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−オクチル−4−メチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−ブチル−4−メチルルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
テトラブチルアンモニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−デシルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ドデシルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−テトラデシルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ヘキサデシルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ドデシル−4−メチルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−テトラデシル−4−メチルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ヘキサデシル−4−メチルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ベンジル−2−メチルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ベンジル−4−メチルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド
N−ヘキシルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−オクチルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−オクチル−4−メチルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−ブチル−4−メチルルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド。
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロホスフェート、
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム p−トルエンスルホネート、
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム ビス(フルオロスルホニル)イミド
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム メタンスルホネート、
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム ビス(フルオロスルホニル)イミド。
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド。
テトラブチルアンモニウム p−トルエンスルホネート、
(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウム ジメチルホスフィネート。
リチウム ブロマイド、
リチウム ヨーダイド、
リチウム テトラフルオロボレート、
リチウム ヘキサフルオロホスフェート、
リチウム チオシアネート、
リチウム パークロレート、
リチウム トリフルオロメタンスルホネート、
リチウム ビス(フルオロスルホニル)イミド
リチウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
リチウム ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、
リチウム トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタニド、
リチウム p−トルエンスルホネート、
ナトリウム ヘキサフルオロホスフェート、
ナトリウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
ナトリウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
ナトリウム p−トルエンスルホネート、
カリウム ヘキサフルオロホスフェート、
カリウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
カリウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
カリウム p−トルエンスルホネート。
粘着剤組成物は、架橋触媒、耐候安定剤、タッキファイヤー、可塑剤、軟化剤、染料、顔料、無機フィラー、光散乱性微粒子、(メタ)アクリル系樹脂(A)以外の樹脂等の添加剤を含有することができる。粘着剤組成物に架橋剤とともに架橋触媒を配合すれば、粘着剤シートを短時間の養生で調製することができ、得られる粘着剤付き光学フィルムにおいて、光学フィルムと粘着剤シートとの間に浮きや剥れが発生したり粘着剤シート内で発泡が起こったりすることを抑制することができる。そのほか、粘着剤組成物に紫外線硬化性化合物を配合し、粘着剤層を形成した後に紫外線を照射して硬化させ、より硬い粘着剤層とすることも有用である。架橋触媒としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、エチレンジアミン、ポリエチレンイミン、ヘキサメチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、トリメチレンジアミン、ポリアミノ樹脂及びメラミン樹脂等のアミン系化合物を挙げることができる。
以上説明した各成分は、溶媒に溶かした状態で混合され、粘着剤組成物とされる。ここで、溶媒としては、例えば、トルエンやキシレンの如き芳香族炭化水素類;酢酸エチルや酢酸ブチルの如きエステル類;プロピルアルコールやイソプロピルアルコールの如き脂肪族アルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、及びメチルイソブチルケトンの如きケトン類などを用いることができる。そしてこの粘着剤組成物は、良好な性能を示すものであるが、特定の剥離フィルムと接触した場合、強固に接着してしまうことを避けるため、アミノ基を含有しないことが好ましい。特に第3級アミノ基を有しないことが好ましい。
本発明の粘着剤シートは、先にも述べたとおり、以上説明した粘着剤組成物からシート状に形成されたものである。なお、本明細書においては、積層体中の「粘着剤シート」を「粘着剤層」という場合もある。本発明の粘着剤シートは、製造後ある程度の時間、好ましくは7日間以上の時間をかけて養生し、架橋反応を進行させて使用することが好ましい。本発明の粘着剤シートは、それをシート状に塗工してから室温で7日間放置した後のゲル分率が65〜85%であることが好ましい。粘着剤シートがかかるゲル分率を有することにより、優れた耐久性を示す。
(1)約8cm×約8cmの面積の粘着剤シートと、約10cm×約10cmのSUS304からなる金属メッシュ(その重量をWmとする)とを貼合する。
(2)上記(1)で得られた貼合物を秤量して、その重量をWsとし、次に粘着剤シートを包み込むように4回折りたたんでホッチキス(ステープラー)で留めた後秤量して、その重量をWbとする。
(3)上記(2)でホッチキス留めしたメッシュをガラス容器に入れ、酢酸エチル60mLを加えて浸漬した後、このガラス容器を室温で3日間保管する。
(4)ガラス容器からメッシュを取り出し、120℃で24時間乾燥した後秤量して、その重量をWaとし、次式:
ゲル分率(重量%)=〔{Wa−(Wb−Ws)−Wm}/(Ws−Wm)〕×100
に基づいてゲル分率を計算する。
水添加時の粘着力減少率(%)=(P1−P2)/P1×100
に基づいて計算される水添加時の粘着力減少率が大きいほど、剥離時に水を添加するだけで粘着力を低下させて剥離性を大きく向上させることができ、リワーク性に優れたものとなる。
本発明の粘着剤付き光学フィルムは、光学フィルムの少なくとも一方の面に、以上のような粘着剤組成物から形成される粘着剤シートを貼合したものである。粘着剤付き光学フィルムに用いる光学フィルムとは、光学特性を有するフィルムであり、例えば、偏光板、位相差フィルムなどが挙げられる。
本発明の粘着剤付き光学フィルムは、その粘着剤層側をガラス基板に貼合して、光学積層体とすることができる。粘着剤付き光学フィルムをガラス基板に積層して光学積層体とするには、例えば、上記のようにして得られる粘着剤付き光学フィルムから剥離フィルムを剥がし、露出した粘着剤層面をガラス基板の表面に貼り合わせればよい。ガラス基板としては、例えば、液晶セルのガラス基板、防眩用ガラス、サングラス用ガラスなどを挙げることができる。中でも、液晶セルの前面側(視認側)のガラス基板に粘着剤付き光学フィルム(上偏光板)を積層し、液晶セルの背面側のガラス基板にもう一つの粘着剤付き光学フィルム(下偏光板)を積層してなる光学積層体は、液晶表示装置のためのパネル(液晶パネル)として使用できることから好ましい。ガラス基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、低アルカリガラス、無アルカリガラスなどがあるが、液晶セルには無アルカリガラスが好適に用いられる。
冷却管、窒素導入管、温度計及び攪拌機を備えた反応容器に、酢酸エチル81.8部と、単量体(A−1)としてアクリル酸ブチル(以下「BA」とも称する)、アクリル酸メチル(以下、「MA」とも称する)、アクリル酸2−(2−フェノキシエトキシ)エチル(以下、「PEA2」とも称する)を、単量体(A−2)としてアクリル酸2−ヒドロキシエチル(以下、「HEA」とも称する)を、単量体(A−3)としてアクリル酸2−カルボキシエチル(以下、「CEA」とも称する)を、単量体(A−1)、(A−2)及び(A−3)以外の単量体として、アクリル酸(以下、「AA」とも称する)を表1に示す量仕込み、窒素ガスで装置内の空気を置換して酸素不含としながら、内温を55℃に上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル(重合開始剤)0.14部を酢酸エチル10部に溶かした溶液を全量添加した。開始剤の添加後1時間、この温度で保持し、次に内温を54〜56℃に保ちながら、添加速度17.3部/hrで酢酸エチルを反応容器内へ連続的に加え、(メタ)アクリル樹脂の濃度が35%となった時点で酢酸エチルの添加を止め、さらに酢酸エチルの添加開始から12時間経過するまでこの温度で保温した。最後に酢酸エチルを加えて、(メタ)アクリル樹脂の濃度が20%となるように調節し、(メタ)アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。
CH2=CH(COOCH2CH2)nCOOH(n=平均1)
と表示されており、具体的には、アクリル酸2−カルボキシエチル(すなわちアクリル酸の二量体)40%、アクリル酸の三量体以上のオリゴマー40%、アクリル酸20%である。
コロネートL:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチル溶液(固形分濃度75%)、日本ポリウレタン(株)から入手。
KBM−585:3−ウレイドプロピルトリアルコキシシラン、信越化学工業(株)製。
KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、液体、信越化学工業(株)製。
KBM−4803:グリシドキシオクチルトリメトキシシラン、信越化学工業(株)製。
A100:アセトアセチルプロピルトリメトキシシラン、綜研化学(株)製。
KBM−573:N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業(株)製。
N−オクチル−4−メチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート(融点44℃)。
(a)実施例1〜4及び比較例1〜6の粘着剤組成物の製造
表2に示す重合例A〜Cのいずれかで得た(メタ)アクリル樹脂の20%酢酸エチル溶液の固形分100重量部に対し、架橋剤をそれぞれ固形分で0.5重量部、及び上述のシラン系化合物を表2に示す量混合し、さらに固形分濃度が13%となるように酢酸エチルを添加して、実施例1〜4及び比較例1〜6の粘着剤組成物を調製した。
上記(a)で調製したそれぞれの粘着剤組成物を、離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルム〔商品名“SP-PLR382050”、リンテック(株)から入手、セパレーターと呼ぶ〕の離型処理面に、乾燥後の厚さが20μmとなるようにアプリケーターを用いて塗布し、100℃で1分間乾燥して、粘着剤シートを作製した。
上記(b)で作製した粘着剤シートを室温で7日放置した後に、先に述べた方法でゲル分率を測定した。表2に測定結果を示す。
ポリビニルアルコールにヨウ素が吸着配向している偏光フィルムの両面がトリアセチルセルロースからなる保護フィルムで挟まれている3層構造の偏光板の片面に、上記(b)で作製した粘着剤シートのセパレーターと反対側の面(粘着剤層面)をラミネーターにより貼り合わせたのち、温度23℃、相対湿度65%の条件で7日間養生して、粘着剤付き偏光板を作製した。
上記(d)で作製した粘着剤付き偏光板からセパレーターを剥がした後、その粘着剤層面を液晶セル用ガラス基板〔商品名“EAGLE XG”、コーニング社から入手〕の両面にクロスニコルとなるように貼着し、光学積層体を作製した。この光学積層体につき、温度80℃の乾燥条件で300時間保管する耐熱試験を行った場合(表2では「耐熱」と表記)、温度60℃、相対湿度90%で300時間保管する耐湿熱試験を行った場合(表2では「耐湿熱」と表記)、及び、70℃に加熱した状態から−40℃に降温し、次いで70℃に昇温する過程を1サイクル(1時間)として、これを100サイクル繰り返す耐ヒートショック試験を行った場合(表2では「耐HS」と表記)のそれぞれについて、試験後の光学積層体を目視で観察した。結果を以下の基準で分類し、表2にまとめた。
A:浮き、剥れ、発泡等の外観変化が全くみられない、
B:浮き、剥れ、発泡等の外観変化がほとんどみられない、
C:浮き、剥れ、発泡等の外観変化がやや目立つ、
D:浮き、剥れ、発泡等の外観変化が顕著に認められる。
上記(d)で作製した粘着剤付き偏光板を、偏光フィルムの吸収軸が長辺と平行になるように25mm×200mmのサイズに切り出し、評価用サンプルとした。評価用サンプルからセパレーターを剥がした後、その粘着剤層面を無アルカリガラス板(コーニング(株)製「Eagle−XG」)に貼合した後、オートクレーブ中、温度50℃、圧力5MPaの条件下で20分間加圧処理を行ない、引き続き温度23℃、相対湿度60%の雰囲気下で1日放置した。その後、オートグラフ(株式会社島津製作所製「AGS−50NX」)を用いて、温度23℃、相対湿度60%の環境下にて、評価用サンプルの長さ方向一端をつかんで剥離速度300mm/分で180°剥離試験を行ない、剥離時の応力を測定することにより対ガラス粘着力(水添加無)P1を得た。また、同様にして調整した無アルカリガラス板に貼合した評価用サンプルについて、無アルカリガラス板と粘着剤層面の界面に水を1mlを滴下し、評価用サンプルの長さ方向一端をつかんで剥離速度300mm/分で180°剥離試験を行ない、剥離時の応力を測定することにより対ガラス粘着力(水添加有)P2を得た。また、P1とP2を用いて、先に述べた方法で水添加時の粘着力減少率を算出した。結果を表2に示す。
Claims (11)
- (メタ)アクリル樹脂(ただし、シラン系単量体を構造単位として含む(メタ)アクリル樹脂を除く)、架橋剤、及びシラン系化合物を含有し、
前記シラン系化合物は、下式(I)
(上式(I)中、R1は炭素数1〜14のアルキル基又はアラルキル基、アリール基、アルケニル基を表し;R2は炭素数1〜6のアルキル基を表す)
で示される化合物、又は3−ウレイドプロピルトリアルコキシシランである、粘着剤組成物。 - (メタ)アクリル樹脂、架橋剤、及びシラン系化合物を含有し、
前記シラン系化合物は、下式(I)
(上式(I)中、R 1 は炭素数1〜14のアルキル基又はアラルキル基、アリール基、アルケニル基を表し;R 2 は炭素数1〜6のアルキル基を表す)
で示される化合物、又は3−ウレイドプロピルトリアルコキシシランであり、
前記(メタ)アクリル樹脂は、下式(II)
(上式(II)中、R 3 は水素原子又はメチル基を表し;R 4 が炭素数14以下のアルキル基を表し、それらの基を構成する少なくとも一つの水素原子が基−O−(C 2 H 4 O) m −R 5 で置換され、ここにmは0又は1〜4の整数を表し、R 5 は炭素数12以下のアリール基を表す。)
で示される構造単位を含む、粘着剤組成物。 - 前記シラン系化合物は、前記(メタ)アクリル樹脂100重量部に対して0.03〜2重量部含まれる、請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記シラン系化合物は、3−ウレイドプロピルトリアルコキシシランである、請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記架橋剤が、イソシアネート架橋剤である請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物を用いてシート状に形成された、粘着剤シート。
- プラスティックフィルム上に形成されている請求項6に記載の粘着剤シート。
- 前記プラスティックフィルムは、離型処理が施された剥離フィルムである請求項7に記載の粘着剤シート。
- 光学フィルムと、前記光学フィルムに貼合された請求項6〜8のいずれか1項に記載の粘着剤シートとを含む、粘着剤付き光学フィルム。
- 前記光学フィルムは、偏光板または位相差フィルムである、請求項9に記載の粘着剤付き光学フィルム。
- 請求項9または10に記載の粘着剤付き光学フィルムが、前記粘着剤シート側でガラス基板に貼合されている、光学積層体。
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