JP6682639B2 - オルガニルオキシシラン末端ポリマーをベースとする架橋性材料 - Google Patents
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Description
(A) 100部の下記式の化合物
Y−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a]x (I)、
[式中、
Yは、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合したx価のポリマー基を表し、
Rは、同一であっても異なっていてもよく、一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
R1は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は窒素、リン、酸素、硫黄若しくはカルボニル基を介して炭素原子に結合することができる一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
R2は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
xは、1〜10、好ましくは1、2又は3、より好ましくは1又は2の整数であり、
aは、同一であっても異なっていてもよく、0、1又は2、好ましくは0又は1であり、
bは、同一であっても異なっていてもよく、1〜10、好ましくは1、3又は4、より好ましくは1又は3、より具体的には1の整数である。]
(B) 少なくとも5重量部の、下記式の単位を含むシリコーン樹脂、
R3 c(R4O)dR5 eSiO(4−c−d−e)/2 (II)
[式中、
R3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、一価のSiC結合した任意で置換される脂肪族ヒドロカルビル基、又は式(II)の二つの単位を架橋する二価の任意で置換される脂肪族ヒドロカルビル基を表し、
R4は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
R5は、同一であっても異なっていてもよく、一価のSiC結合した任意で置換される芳香族ヒドロカルビル基を表し、
cは、0、1、2又は3であり、
dは、0、1、2又は3、好ましくは0、1又は2、より好ましくは0又は1であり、
eは、0、1又は2、好ましくは0又は1であり、
ただし、c+d+eの合計は3以下であり、式(II)の単位の少なくとも40%において、c+eの合計は0又は1である。]及び
(C) 少なくとも10重量部のカーボンブラック
を含む架橋性組成物である。
−NH−C(=O)−NR’−(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a (IV)
−O−C(=O)−NH−(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a (V)又は
−O−(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a (VI)、
式中、基及び添え字は、上でそれらに対し特定された定義の1つを有する。
−NH−C(=O)−NR’−(CH2)3−Si(OCH3)3、
−NH−C(=O)−NR’−(CH2)3−Si(OC2H5)3、
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3又は
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OC2H5)3、
式中、R’は上記の定義を有する。
−O−(CH2)3−Si(CH3)(OCH3)2、
−O−(CH2)3−Si(OCH3)3、
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OC2H5)3、
−O−C(=O)−NH−CH2−Si(CH3)(OC2H5)2、
−O−C(=O)−NH−CH2−Si(OCH3)3、
−O−C(=O)−NH−CH2−Si(CH3)(OCH3)2又は
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3、
最後の2つの末端基が特に好ましい。
DhSi(OR7)gR6 fO(4−f−g−h)/2 (III)、
式中、
R6は、同一であっても異なっていてもよく、一価の、任意で置換されるSiC結合した窒素を含まない有機基を表し、
R7は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
Dは、同一であっても異なっていてもよく、カルボニル基(C=O)に結合しない少なくとも1個の窒素原子を有する一価のSiC結合した基を表し、
fは、0、1、2又は3、好ましくは1であり、
gは、0、1、2又は3、好ましくは1、2又は3、より好ましくは1又は3であり、
hは、0、1、2、3又は4、好ましくは1であり、
ただし、f+g+hの合計は4以下であり、分子当たり少なくとも1つの基Dが存在する。
・ 完全にエステル化された芳香族又は脂肪族カルボン酸、
・ リン酸の完全にエステル化された誘導体、
・ スルホン酸の完全にエステル化された誘導体、
・ 分枝状又は非分枝状の飽和炭化水素、
・ ポリスチレン、
・ ポリブタジエン、
・ ポリイソブチレン、
・ ポリエステル又は
・ ポリエーテル
からなる種類の物質から選択される有機化合物である。
(A) 100重量部の式(I)の化合物、
(B) 5〜300重量部の式(II)の単位を含むシリコーン樹脂、好ましくは樹脂(B1)、
(C) 10〜200重量部のカーボンブラック、
(D) 0.1〜25重量部の式(III)の単位を含む有機ケイ素化合物、
(E) 10〜1000重量部の充填剤、
任意選択的に、(F) 可塑剤、
任意選択的に、(G) 触媒、
任意選択的に、(H) 接着促進剤、
任意選択的に、(I) 水捕捉剤、
任意選択的に、(J) 添加剤、及び
任意選択的に、(K) 補助剤
を含むものである。
(A) 100重量部の式(I)の化合物、
(B) 10〜200重量部の式(II)の単位を含むシリコーン樹脂、好ましくは樹脂(B1)、
(C) 20〜200重量部のカーボンブラック、
(D) 0.1〜25重量部の式(III)の単位を含む有機ケイ素化合物、
(E1) 10〜900重量部の炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム及び/又は混合炭酸カルシウムマグネシウム、
任意選択的に、(E2) 成分(C)及び(E1)とは異なる充填剤、
任意選択的に、(F) 可塑剤、
任意選択的に、(G) 触媒、
任意選択的に、(H) 接着促進剤、
任意選択的に、(I) 水捕捉剤、
任意選択的に、(J) 添加剤、及び
任意選択的に、(K) 補助剤
を含むものである。
(A) 100重量部の式(I)の化合物、ここで、Yは、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合し、ポリウレタン又はポリオキシアルキレンをそのポリマー鎖として含むx価のポリマー基である、
(B) 10〜200重量部の式(II)の単位を含むシリコーン樹脂、好ましくは樹脂(B1)、
(C) 20〜200部のカーボンブラック、
(D) 0.1〜25重量部の式(III)の単位を含む有機ケイ素化合物、
(E1) 10〜450重量部の炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム及び/又は混合炭酸カルシウムマグネシウム、
(F) 10〜200重量部の可塑剤、
任意選択的に、(E2) 成分(C)及び(E1)とは異なる充填剤、
任意選択的に、(G) 触媒、
任意選択的に、(H) 接着促進剤、
任意選択的に、(I) 水捕捉剤、
任意選択的に、(J) 添加剤、及び
任意選択的に、(K) 補助剤
を含むものである。
(A) 100重量部の式(I)の化合物、ここで、Yは、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合し、ポリウレタン又はポリオキシアルキレンをそのポリマー鎖として含むx価のポリマー基である、
(B) 10〜200重量部の式(II)の単位を含むシリコーン樹脂、ここで、R5はフェニル基であり、いずれの場合も式(II)の単位の総数に基づいて少なくとも70重量%の、eが1の値を有する式(II)の単位を有する、
(C) 20〜200重量部のファーネスブラック、
(D) 0.1〜25重量部の式(III)のシラン、
(E1) 10〜900重量部の炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム及び/又は混合炭酸カルシウムマグネシウム、
任意選択的に、(E2) 成分(C)及び(E1)とは異なる充填剤、
任意選択的に、(F) 可塑剤、
任意選択的に、(G) 触媒、
任意選択的に、(H) 接着促進剤、
任意選択的に、(I) 水捕捉剤、
任意選択的に、(J) 添加剤、及び
任意選択的に、(K) 補助剤
を含むものである。
カーボンブラック1:約105m2/gのBET比表面積、約25nmの平均粒径及び約49ml/100gの油価を有するカーボンブラック(ドイツ、フランクフルト・アム・マインのオリオンからPrintex(R) 55の名称で市販されている);
カーボンブラック2:約120m2/gのBET比表面積、約21nmの平均粒径及び約118ml/100gの油価を有するカーボンブラック(ドイツ、フランクフルト・アム・マインのオリオンからPrintex(R) 60の名称で市販されている)。
滴下漏斗、リービッヒ冷却器、KPG撹拌機、及び温度計を備えた2リットルの四つ口フラスコに、室温でフェニルトリメトキシシラン1000gを仕込み、攪拌しながら20%濃度の塩酸水溶液20gと混合する。この最初の仕込物を、その後、穏やかな還流が始まるまで、65〜68℃の温度に加熱する。次いで、還流下で、水74gとメタノール40gとの混合物を30分間かけて均一な速度で添加する。添加が終了した後、さらに10分間還流下で撹拌を続け、その後、混合物を室温に冷却する。
143.6gのポリマー1を、2つのバーミキサーを備えたPC−ラボルシステメ(Laborsysteme)製の実験室遊星型ミキサー内で約25℃で、上記で調製したフェニルシリコーン樹脂50.4g、可塑剤としてのフタル酸ジイソデシル72.4g、及びビニルトリメトキシシラン4.8gと共に200rpmで2分間均質化する。次いで、15m2/gのBET比表面積及び0.45μmのd50を有するチョーク60.8g(ソルベイ(Solvay)から「Socal U1S2」の名称で市販されている)及び62.8gのカーボンブラック1を、600rpmで1分間攪拌しながら導入する。カーボンブラック及びチョークの導入後、4.8gのN−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン及び0.4gのジオクチルスズジラウレートを200rpmで1分間混合する。最後に、約100mbarの圧力下で、混合物を均質化し、気泡がなくなるまで、600rpmで2分間、200rpmで1分間撹拌する。
続く手順は実施例1と同様であるが、143.6gのポリマー1及び50.4gフェニルシリコーン樹脂の代わりに194gのポリマー1を使用する。
続く手順は実施例1と同じであるが、同じ量のカーボンブラック1の代わりに62.8gのカーボンブラック2を使用する。
続く手順は実施例2と同様であるが、143.6gのポリマー1及び50.4gフェニルシリコーン樹脂の代わりに194gのポリマー1を使用する。
実施例1及び2並びに比較例1及び2(C1及びC2)で得られた組成物を架橋させ、それらのスキン形成及びそれらの機械的特性について分析する。結果を表1に示す。
スキン形成時間の決定のために、実施例で得られた架橋性組成物を厚さ2mmの層でPEフィルムに塗布し、標準条件(23℃及び50%相対湿度)で貯蔵する。硬化処理の過程で、スキン形成を5分毎に試験する。これは、乾燥した実験用スパチュラを注意深くサンプルの表面上に置き、上向きにそれを引っ張ることによって行う。サンプルが指につくなら、まだスキンは形成されていない。サンプルがもはや指にくっつかない場合、スキンは形成されており、その時間を記録する。
組成物を各々、ミルにかけられたテフロン(登録商標)プレート上に2mmの深さまでコーティングし、23℃、相対湿度50で2週間硬化させた。
引張強度を、DIN EN 53504−S1に従って決定する。
破断点伸びを、DIN EN 53504−S1に従って決定する。
100%モジュラスを、DIN EN 53504−S1に従って決定する。
引裂抵抗を、ASTM D624Bに従って決定する。
103.6gのポリマー1を、2つのバーミキサーを備えたPC−ラボルシステメ製の実験室遊星型ミキサー内で約25℃で、上記で調製したフェニルシリコーン樹脂36.4g、2000g/molの平均モル質量Mnを有するポリプロピレングリコール59.2g、ビニルトリメトキシシラン8.0g、及び20%Irganox(R) 1135(CAS番号125643−61−0)、40%Tinuvin(R) 571(CAS番号23328−53−2)及び40%Tinuvin(R) 765(CAS番号41556−26−7)から構成される安定剤混合物(BASF社(ドイツ)からTINUVIN(R) B 75の名称で市販されている混合物)2.0gと共に200rpmで2分間均質化する。次いで、脂肪酸でコーティングされ、約0.77μmの平均粒径(D50%)を有する沈降チョーク120.0g(オーストリア、グマーンの白石オムヤ社からHakuenka(R) CCR S10の名称で市販されている)及び66.0gのカーボンブラック1を600rpmで1分間撹拌しながら導入する。カーボンブラック及びチョークの導入後、4.0gのN−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン及び0.8gのジオクチルスズジラウレートを200rpmで1分間混合する。最後に、約100mbarの圧力下で、混合物を均質化し、気泡がなくなるまで、600rpmで2分間、200rpmで1分間撹拌する。
続く手順は実施例4と同じであるが、同じ量のカーボンブラック1の代わりに66.0gのカーボンブラック2を使用する。
81.8gのポリマー1を、2つのバーミキサーを備えたPC−ラボルシステメ製の実験室遊星型ミキサー内で約25℃で、上記で調製したフェニルシリコーン樹脂18.2g、2000g/molの平均モル質量Mnを有するポリプロピレングリコール99.2g、ビニルトリメトキシシラン8.0g、及び20%Irganox(R) 1135(CAS番号125643−61−0)、40%Tinuvin(R) 571(CAS番号23328−53−2)及び40%Tinuvin(R) 765(CAS番号41556−26−7)から構成される安定剤混合物(BASF社(ドイツ)からTINUVIN(R) B 75の名称で市販されている混合物)2.0gと共に200rpmで2分間均質化する。次いで、脂肪酸でコーティングされ、約0.77μmの平均粒径(D50%)を有する沈降チョーク120.0g(オーストリア、グマーンの白石オムヤ社からHakuenka(R) CCR S10の名称で市販されている)及び66.0gのカーボンブラック1を600rpmで1分間撹拌しながら導入する。カーボンブラック及びチョークの導入後、4.0gのN−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン及び0.8gのジオクチルスズジラウレートを200rpmで1分間混合する。最後に、約100mbarの圧力下で、混合物を均質化し、気泡がなくなるまで、600rpmで2分間、200rpmで1分間撹拌する。
続く手順は実施例6と同じであるが、同じ量のカーボンブラック1の代わりに66.0gのカーボンブラック2を使用する。
実施例4〜7で得られた組成物を架橋させ、実施例3に特定された方法に従ってそれらのスキン形成及びそれらの機械的特性について分析する。結果を表2に示す。
Claims (10)
- (A) 100重量部の下記式の化合物
Y−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a]x (I)、
[式中、
Yは、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合したx価のポリマー基を表し、
Rは、同一であっても異なっていてもよく、一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
R1は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は窒素、リン、酸素、硫黄若しくはカルボニル基を介して炭素原子に結合することができる一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
R2は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
xは、1〜10の整数であり、
aは、同一であっても異なっていてもよく、0、1又は2であり、
bは、同一であっても異なっていてもよく、1〜10の整数である。]
(B) 少なくとも5重量部の、下記式の単位を含むシリコーン樹脂、
R3 c(R4O)dR5 eSiO(4−c−d−e)/2 (II)
[式中、
R3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、一価のSiC結合した任意で置換される脂肪族ヒドロカルビル基、又は式(II)の二つの単位を架橋する二価の任意で置換される脂肪族ヒドロカルビル基を表し、
R4は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
R5は、同一であっても異なっていてもよく、一価のSiC結合した任意で置換される芳香族ヒドロカルビル基を表し、
cは、0、1、2又は3であり、
dは、0、1、2又は3であり、
eは、0、1又は2であり、
ただし、c+d+eの合計は3以下であり、式(II)の単位の少なくとも40%において、c+eの合計は0又は1である。]及び
(C) 少なくとも10重量部のカーボンブラック
を含む架橋性組成物。 - (A) 100重量部の下記式の化合物
Y−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a]x (I)、
[式中、
Yは、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合し、ポリウレタン又はポリオキシアルキレンをそのポリマー鎖として含むx価のポリマー基を表し、
Rは、同一であっても異なっていてもよく、一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
R1は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は窒素、リン、酸素、硫黄又はカルボニル基を介して炭素原子に結合することができる一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
R2は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
xは、1〜10の整数であり、
aは、同一であっても異なっていてもよく、0、1又は2であり、
bは、同一であっても異なっていてもよく、1〜10の整数である。]
(B) 少なくとも5重量部の、下記式の単位を含むシリコーン樹脂、
R3 c(R4O)dR5 eSiO(4−c−d−e)/2 (II)
[式中、
R3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、一価のSiC結合した任意で置換される脂肪族ヒドロカルビル基、又は式(II)の二つの単位を架橋する二価の任意で置換される脂肪族ヒドロカルビル基を表し、
R4は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は一価の任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
R5は、同一であっても異なっていてもよく、一価のSiC結合した任意で置換される芳香族ヒドロカルビル基を表し、
cは、0、1、2又は3であり、
dは、0、1、2又は3であり、
eは、0、1又は2であり、
ただし、c+d+eの合計は3以下であり、式(II)の単位の少なくとも40%において、c+eの合計は0又は1である。]及び
(C) 少なくとも10重量部のカーボンブラック
を含む、請求項1に記載の架橋性組成物。 - 成分(B)として、式(II)の単位の総数に基づいて、少なくとも30%の、eの値が1であり、cの値が0である式(II)の単位を有するシリコーン樹脂(B1)を使用することを特徴とする、請求項1又は2に記載の架橋性組成物。
- 成分(C)がファーネスブラックを含むことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- 成分(C)が、30〜600m2/gのBET比表面積及び40〜180ml/100gの間の油価を有するファーネスブラックを含むことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- (A) 100重量部の式(I)の化合物、
(B) 5〜300重量部の式(II)の単位を含むシリコーン樹脂、
(C) 10〜200重量部のカーボンブラック、
(D) 0.1〜25重量部の下記式の単位を含む有機ケイ素化合物、
DhSi(OR7)gR6 fO(4−f−g−h)/2 (III)、
[式中、
R6は、同一であっても異なっていてもよく、一価の、任意で置換されるSiC結合した窒素を含まない有機基を表し、
R7は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は任意で置換されるヒドロカルビル基を表し、
Dは、同一であっても異なっていてもよく、カルボニル基(C=O)に結合しない少なくとも1個の窒素原子を有する一価のSiC結合した基を表し、
fは、0、1、2又は3であり、
gは、0、1、2又は3であり、
hは、0、1、2、3又は4であり、
ただし、f+g+hの合計は4以下であり、1分子当たり少なくとも1つの基Dが存在する。]
(E) 10〜1000重量部の充填剤、
任意選択的に、(F) 可塑剤、
任意選択的に、(G) 触媒、
任意選択的に、(H) 接着促進剤、
任意選択的に、(I) 水捕捉剤、
任意選択的に、(J) 添加剤、及び
任意選択的に、(K) 補助剤
を含むものであることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の架橋性組成物。 - (A) 100重量部の式(I)の化合物、ここで、Yは、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合し、ポリウレタン又はポリオキシアルキレンをそのポリマー鎖として含むx価のポリマー基である、
(B) 10〜200重量部の式(II)の単位を含むシリコーン樹脂、ここで、R5はフェニル基であり、いずれの場合も式(II)の単位の総数に基づいて少なくとも70重量%の、eが1の値を有する式(II)の単位を有する、
(C) 20〜200重量部のファーネスブラック、
(D) 0.1〜25重量部の式(III)の単位を含む有機ケイ素化合物、
(E1) 10〜900重量部の炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム及び/又は混合炭酸カルシウムマグネシウム、
任意選択的に、(E2) 成分(C)及び(E1)とは異なる充填剤、
任意選択的に、(F) 可塑剤、
任意選択的に、(G) 触媒、
任意選択的に、(H) 接着促進剤、
任意選択的に、(I) 水捕捉剤、
任意選択的に、(J) 添加剤、及び
任意選択的に、(K) 補助剤
を含むものであることを特徴とする、請求項6に記載の架橋性組成物。 - 個々の成分を任意の順序で混合することによって請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物を製造する方法。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物を架橋することによって製造された成形品。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物が少なくとも1つの基材に塗布され、続いて架橋される、材料のアセンブリを製造する方法。
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