JP6615793B2 - 創傷治癒を促進するための薬剤 - Google Patents
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Description
本発明の薬剤は、通常は局所的に投与される。薬剤は、例えばローション、クリーム、エマルジョン、ゲル、軟膏またはスプレーの形態である。または、これらの調合物をパッチなどの対応するドレッシング物質に添加またはコートすることも可能である。
界面活性剤、例えば、アニオン性、非イオン性、カチオン性および/または両性もしくは双性イオン性の界面活性剤を含んでもよく、通常平均すると約1〜70重量%、好ましくは5〜50重量%、特に好ましくは10〜30重量%の界面活性剤の含有してもよい。アニオン性界面活性剤の典型的な例は、石鹸、アルキルベンゼンスルホネート、アルカンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリセロールエーテルスルホネート、α−メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪酸、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、グリセロールエーテルスルフェート、脂肪酸エーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、モノグリセリド(エーテル)スルフェート、脂肪酸アミド(エーテル)スルフェート、モノ−およびジアルキルスルホサクシネート、モノ−およびジアルキルスルホスクシナメート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸およびそれらの塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、N−アシルアミノ酸、例えばアシルラクチレート、アシルタルタラート、アシルグルタマートおよびアシルアスパルテート、アルキルオリゴグルコシドスルフェート、タンパク質脂肪酸濃縮物(特に、小麦に基づく植物生成物)およびアルキル(エーテル)ホスファートである。アニオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含む場合、これらは従来型を示してもよいが、好ましくは狭い同族体分布を示しうる。非イオン性界面活性剤の代表例は、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪族アミンポリグリコールエーテル、アルコキシル化トリグリセリド、混合エーテルまたは混合ホルマール、任意に部分的に酸化されたアルキル(アルケニル)オリゴグリコシドまたはグルクロン酸誘導体、脂肪酸N−アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物(特に、小麦に基づく植物生成物)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステル、ポリソルベート、およびアミンオキシドである。非イオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含む場合、これらは従来型を示しうるが、好ましくは狭い同族体分布を示しうる。カチオン性界面活性剤の典型例は、第四級アンモニウム化合物、例えば、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリドおよびエステル化第四級アンモニウム化合物、とりわけ第四級化脂肪酸トリアルカノアミンエステル塩などである。両性または双性イオン性界面活性剤の典型的な例は、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリウムベタインおよびスルホベタインである。前述の界面活性剤の全ては既知の化合物である。特に好適な緩和界面活性剤、即ち、特に皮膚に適合する界面活性剤は、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、モノ−および/またはジアルキルスルホサクシネート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタマート、α−オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン、両性アセタールおよび/またはタンパク質脂肪酸縮合物、後者は好ましくは小麦タンパク質に基づくタンパク質脂肪酸縮合物である。
適した油成分例は、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する脂肪族アルコールに基づくゲルベアルコール、直鎖または分岐C6〜C22の脂肪族アルコールとの直鎖C6〜C22の脂肪酸のエステル、または直鎖または分岐C6〜C22の脂肪族アルコールとの分岐C6〜C13のカルボン酸のエステル、例えば、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸ミリスチル、ステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸ミリスチル、オレイン酸ミリスチル、ベヘン酸ミリスチル、エルカ酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、イソステアリン酸セチル、オレイン酸セチル、ベヘン酸セチル、エルカ酸セチル、ミリスチン酸ステアリル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸ステアリル、オレイン酸ステアリル、ベヘン酸ステアリル、エルカ酸ステアリル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソステアリル、ステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ベヘン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ミリスチン酸オレイル、パルミチン酸オレイル、ステアリン酸オレイル、イソステアリン酸オレイル、オレイン酸オレイル、ベヘン酸オレイル、エルカ酸オレイル、ミリスチン酸ベヘニル、パルミチン酸ベヘニル、ステアリン酸ベヘニル、イソステアリン酸ベヘニル、オレイン酸ベヘニル、ベヘン酸ベヘニル、エルカ酸ベヘニル、ミリスチン酸エルシル、パルミチン酸エルシル、ステアリン酸エルシル、イソステアリン酸エルシル、オレイン酸エルシル、ベヘン酸エルシル、およびエルカ酸エルシルなどが含まれる。他の適した物質には、分枝アルコール、特に2−エチルヘキサノールとの直鎖のC6〜C22の脂肪酸のエステル、直鎖または分岐のC6〜C22の脂肪族アルコール、特にマレイン酸ジオクチルとのC18〜C38のアルキルヒドロキシカルボン酸のエステル、多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、ダイマージオールまたはトリマートリオールなど)および/またはゲルベアルコールとの直鎖および/または分岐の脂肪酸のエステル、C6〜C10の脂肪酸に基づくトリグリセリド、C6〜C18の脂肪酸に基づく液状モノ−/ジ−/トリグリセリド混合物、芳香族カルボン酸、特に安息香酸とのC6〜C22の脂肪族アルコールおよび/またはゲルベアルコールのエステル、直鎖または分岐の1〜22個の炭素原子を有するアルコールまたは2〜10個の炭素原子および2〜6個のヒドロキシル基を有するポリオールとのC2〜C12のジカルボン酸のエステル、植物油、分岐した第一級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝のC6〜C22の脂肪族アルコールカーボネート、例えば、炭酸ジカプリリル(Cetiol(登録商標)CC)など、6〜18個、好ましくは8〜10個のC原子を有する脂肪族アルコールに基づくゲルベカーボネート、直鎖および/または分岐のC6〜C22のアルコールとの安息香酸のエステル(例えば、Finsolv(登録商標)TN)、アルキル基当たり6〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝の、対称または非対称のジアルキルエーテル、例えば、ジカプリリルエーテル等(Cetiol(登録商標)OE)など、ポリオールとのエポキシド化された脂肪酸エステルの開環生成物、シリコーン油(シクロメチコーン、シリコーン・メチコーン生成物など)および/または脂肪族またはナフテン系炭化水素、例えば、スクアラン、スクアレンまたはジアルキルシクロヘキサンなどが含まれる。
適した乳化剤は、例えば、以下の群から選択される非イオン性界面活性剤である。
・2〜30molの酸化エチレンおよび/または0〜5molの酸化プロピレンを8〜22個の炭素分子を有する直鎖脂肪族アルコールへ付加する生成物、12〜22個の炭素分子を有する脂肪酸へ付加する生成物、アルキル基において8〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノールへの付加生成物、およびアルキル基において8〜22個の炭素原子を有するアルキルアミン;
・アルキル(アルケニル)基に8〜22個の炭素原子を有するアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドおよびそのエトキシ化類似体;
・15〜60molの酸化エチレンのヒマシ油および/または水素化ヒマシ油への付加生成物;
・15〜60molの酸化エチレンのヒマシ油および/または硬化ヒマシ油への付加生成物;
・グリセロールおよび/またはソルビタンと、12〜22個の炭素原子を有する不飽和、直鎖または飽和、分枝状脂肪酸との、および/または、3〜18個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、およびそれらのエチレンオキシド1〜30モル付加物;
・ポリグリセロール(平均自己縮合度2〜8)、ポリエチレングリコール(分子量400〜5,000)、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)、アルキルグルコシド(例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)、およびポリグルコシド(例えばセルロース)と、12〜22個の炭素原子を有する飽和および/または不飽和、直鎖または分枝状脂肪酸および/または3〜18個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、およびそのエチレンオキシド1〜30モル付加物;
・ペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステルおよび/または6〜22個の炭素原子を有する脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール(好ましくはグリセロールまたはポリグリセロール)との混合エステル;
・リン酸モノ−、ジ−およびトリアルキル−リン酸およびPEG−モノ−、ジ−およびトリアルキル−リン酸エステルおよびその塩);
・羊毛脂アルコール;
・ポリシロキサン/ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよび相当する誘導体;
・ブロックコポリマー、例えばポリエチレングリコール−30ジポリヒドロキシステアレート;
・ポリマー乳化剤、例えばGoodrichのPemulenグレード(TR−1、TR−2)またはCognisのCosmedia(登録商標)SP;
・ポリアルキレングリコール、および;
・グリセロールカーボネート。
脂肪族アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、またはヒマシ油に、酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンが添加された製品は周知であり、市販品で入手可能である。これらは、アルコキシル化度の平均が酸化エチレンの数および/または酸化プロピレンの数と添加反応との間の比率に対応する、添加反応に用いるホモログ混合物および基板である。酸化エチレンのグリセロールへの付加生成物のC12/18脂肪酸モノエステル及びジエステルは、化粧品調整物の脂質層増強剤として知られている。
アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシド、その製造および使用は、先行技術である。これらは、特に、グルコースまたはオリゴ糖と8〜18個の炭素原子を有する第一級アルコールとを反応させることによって製造される。グリコシド成分に関しては、環状糖単位がグリコシド結合によって脂肪アルコールに結合しているモノグリコシドならびに好ましくは約8以下のオリゴマー化度を有するオリゴマーグリコシドの両方が適当である。オリゴマー化度は統計学的平均値を意味し、この値は、上記のような工業用製品に通常の同族体分布に基づく。
適した部分グリセリドの典型例は、ヒドロキシステアリン酸モノグリセリド、ヒドロキシステアリン酸ジグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸ジグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリド、リシノール酸モノグリセリド、リシノール酸ジグリセリド、リノール酸モノグリセリド、リノール酸ジグリセリド、リノレン酸モノグリセリド、リノレン酸ジグリセリド、エルカ酸モノグリセリド、エルカ酸ジグリセリド、酒石酸モノグリセリド、酒石酸ジグリセリド、クエン酸モノグリセリド、クエン酸ジグリセリド、リンゴ酸モノグリセリド、リンゴ酸ジグリセリド及びこれらの技術的混合物であり、少量のトリグリセリドを依然として含み得る。前述の部分グリセリドに、1〜30、好ましくは5〜10モルのエチレンオキサイドの添加も好適である。
適したソルビタンエステルの例は、モノイソステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン酸ソルビタン、ジイソステアリン酸ソルビタン、トリイソステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、ジオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノエルカ酸ソルビタン、セスキエルカ酸ソルビタン、ジエルカ酸ソルビタン、トリエルカ酸ソルビタン、モノリシノール酸ソルビタン、セスキリシノール酸ソルビタン、ジリシノール酸ソルビタン、トリリシノール酸ソルビタン、モノヒドロキシステアリン酸ソルビタン、セスキヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸ソルビタン、トリヒドロキシステアリン酸ソルビタン、モノ酒石酸ソルビタン、セスキ酒石酸ソルビタン、ジ酒石酸ソルビタン、トリ酒石酸ソルビタン、モノクエン酸ソルビタン、セスキクエン酸ソルビタン、ジクエン酸ソルビタン、トリクエン酸ソルビタン、モノマレイン酸ソルビタン、セスキマレイン酸ソルビタン、ジマレイン酸ソルビタン、トリマレイン酸ソルビタン、およびこれらの混合物である。前述のソルビタンエステルに、1〜30、好ましくは5〜10モルのエチレンオキサイドの添加も好適である。
適したなポリグリセロールエステルの典型例は、ポリグリセリル−2−ジポリヒドロキシステアレートDehymuls(登録商標)PGPH)、ポリグリセロール−3−ジイソステアレート(Lameform(登録商標)TGI)、ポリグリセリル−4−イソステアレート(Isolan(登録商標)GI34)、ポリグリセリル−3−オレート、ジイソステアロイルポリグリセリル−3−ジイソステアレート(Isolan(登録商標)PDI)、ポリグリセリル−3−メチルグルコースジステアレート(TegoCare(登録商標)450)、ポリグリセリル−3−ミツロウ(Cera Bellina(登録商標))、ポリグリセリル−4−カプレート(Polyglycerol CaprateT2010/90)、ポリグリセリル−3−セチルエーテル(Chimexane(登録商標)NL)、ポリグリセリル−3−ジステアレート(Cremophor(登録商標)GS32)およびポリグリセリルポリリシノレート(Admul(登録商標)WOL1403)、ポリグリセリルジメレートイソステアレートおよびこれらの混合物である。その他の好適なポリオールエステルの例は、トリメチルオールプロパンまたはペンタエリスリトールとラウリン酸、ヤシ脂肪酸、獣脂脂肪酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸その他とのモノ−、ジ−およびトリエステルであって、任意に1〜30モルのエチレンオキサイドと反応させたものである。
典型的なアニオン性乳化剤は、例えばパルミチン酸、ステアリン酸またはベヘン酸等の脂肪族C12〜22脂肪酸、並びにアゼライン酸、セバシン酸などのC12〜22ジカルボン酸である。
さらに、両性または両イオン性界面活性剤は、乳化剤としても使用され得る。両イオン性界面活性剤は、少なくとも1つの4級アンモニウム基と、少なくとも1つのカルボキシレートと、1つのスルホン酸基とを分子中に含む界面活性化合物である。特に適した両イオン性界面活性剤は、N−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート等、例えば、ココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、N−アシルアミノプロピルーN,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えば、ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート、ならびにアルキル基およびアシル基中に8〜18個の炭素原子を含む2−アルキル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン、ココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネート等の、いわゆるベタインである。特に好ましくは、CTFA名ではコカミドプロピルベタインとして知られている脂肪酸アミド誘導体である。両性界面活性剤もまた好適な乳化剤である。両性界面活性剤は、C8/18アルキルまたはアシル基に加えて少なくとも1つの遊離アミノ基と少なくとも1つの−COOHまたは−SO3H基を分子中に含み内塩を形成可能な界面活性化合物である。好適な両性界面活性剤の例は、N−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸、N−ヒドロシキエチル−N−アルキルアミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン、2−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキル基中に8〜18個の炭素原子を含むアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい両性界面活性剤は、N−ココアルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオネート及びC12/18アシルサルコシンである。最後に、エステルクワット系、好ましくはメチル−四級化ジ脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩のカチオン系界面活性剤も乳化剤として使用できる。
脂肪の典型例はグリセリドであり、例えば、高級脂肪酸の混合グリセロールエステルから本質的になる、固体または液体の植物または動物産物であり、適したワックスは、例えば、キャンデリラ蝋、カルナバワックス、和蝋、エスパルトワックス、コルクワックス、グアルマワックス、コメ胚芽油ワックス、サトウキビワックス、オウリキュリーワックス、モンタンワックス、蜜蝋、セラックワックス、鯨蝋、ラノリン(羊毛蝋)、尾脂、セレシン、オゾケライト(地蝋)、ワセリン、パラフィンワックス、マイクロワックスなどの天然ワックス、例えば、モンタンエステルワックス、サソールワックス、水素化ホホバワックスなどの化学的に修飾されたワックス(ハードワックス);例えば、ポリアルキレンワックスおよびポリエチレングリコールワックスなどの合成ワックスが含まれる。脂肪に加えて、例えば、レシチンおよびリン脂質などの脂肪様物質も添加剤として好適である。レシチンという用語は、当業者には、脂肪酸、グリセロール、リン酸およびコリンからエステル化によって形成されるグリセロリン脂質として理解される。従って、レシチンは専門家の間でホスファチジルコリン(PC)とも呼ばれる。天然レシチンの例には、ホスファチジン酸とも呼ばれ、1,2−ジアシル−sn−グリセロール−3−リン酸の誘導体を構成するケファリンが含まれる。一方、一般的に脂肪として分類されるグリセロール(グリセロールホスフェート)とのリン酸のモノ−および好ましくはジエステルを意味すると通常理解される。さらに、スフィンゴシンまたはスフィンゴ脂質も適している。
真珠光沢ワックスの例には、アルキレングリコールエステル、特にエチレングリコールジステアレート;脂肪酸アルカノールアミド、特にヤシ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド;多価の、任意にヒドロキシ置換したカルボン酸の6〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル;脂肪性物質、例えば、脂肪族アルコール、脂肪族ケトン、脂肪族アルデヒド、脂肪族エーテルおよび脂肪族カーボネート(合計24以上の炭素原子数を有する)、特にラウロンおよびジステアリルエーテル;脂肪酸、例えば、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸、12〜22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドの、12〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコールおよび/または2〜15個の炭素原子を有し2〜10個のヒドロキシル基を有するポリオールとの開環生成物;ならびにそれらの混合物が含まれる。
冷却材は、皮膚に冷却を与える化合物である。ルールとして、これらはメントール化合物であり、−基本物質のメントール自体に加えて−、メントール化合物は、例えば、メントールメチルエーテル、メントングリセリルアセタール(FEMAGRAS1 3807)、メントングリセリルケタール(FEMA GRAS 3808)、乳酸メンチル(FEMA GRAS 3748)、メントールエチレングリコールカーボネート(FEMAGRAS 3805)、メントールプロピレングリコールカーボネート(FEMA GRAS 3806)、メンチル−N−エチルオキサメート、モノメチルサクシネート(FEMAGRAS 3810)、モノメンチルグルタマート(FEMA GRAS 4006)、メントキシ−1,2−プロパンジオール(FEMA GRAS 3784)、メントキシ−2−メチル−1,2−プロパンジオール(FEMAGRAS 3849)、メンタンカルボン酸エステルおよびアミドWS−3、WS−4、WS−5、WS−12、WS−14およびWS−30、及び上記の混合物から成る群より選択される。
好適なコンシ染色シー調整剤の例としては、主に12〜22個、好ましくは16〜18個の炭素原子を含む脂肪族アルコールまたは部分グリセリド、脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸が挙げられる。これらの物質と、アルキルオリゴグルコシドおよび/または同じ鎖長の脂肪酸N−メチルグルカミドおよび/またはポリグリセロールポリ−12−ヒドロキシステアレートとの組合せが好ましい。好適な増粘剤は、例えば、アエロジルグレード(親水性シリカ)、多糖、特にキサンタンガム、グアー、寒天、アルギン酸塩およびチロース、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース、更に比較的高分子量の脂肪酸ポリエチレングリコールモノエステルおよびジエステル、ポリアクリレート(例えば、Carbopol(登録商標)(Goodrich);Synthalens(登録商標)(Sigma);Keltolグレード(Kelco)、Sepigelグレード(Seppic)、Salcare(AlliedColloids)、ポリアクリルアミド、ポリマー、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン。例えばBentone(登録商標)、Gel VS−5PC(Rheox)等のシクロペンタシロキサンの混合物、字ステアディオニウムヘクトライト及びプロピレンカーボネート等のベントナイトも有効である。コンシ染色シー調整剤は同様に、エトキシル化脂肪酸グリセリドなどの界面活性剤、脂肪酸とペンタエリトリトールまたはトリメチロールプロパンなどのポリオールとのエステル、狭い同族体分布を有する脂肪アルコールエトキシレートならびに塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウムなどの電解質も適している。
過脂肪剤は、例えば、ラノリンおよびレシチン、更にポリエトキシル化またはアシル化したラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミド(後者は、発泡安定剤としても働く)等から選択されて良い。脂肪酸の金属塩、例えばマグネシウム、アルミニウム及び/または亜鉛ステアレート及びリシノリエートも、安定剤として使用し得る。
適したカチオン性ポリマーは、具体的には、カチオン性セルロース誘導体、例えば、JR 400(登録商標)の商品名でAmercholより入手可能な第四級化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドのコポリマー、第四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えばLuviquat(登録商標)(BASF)など、ポリグリコールおよびアミンの縮合製品、第四級化コラーゲンポリペプチド、例えば、ラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(Lamequat(登録商標)L/Gruenau)、第四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えば、アモジメチコンなど、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー(Cartaretine(登録商標)/Sandoz)、アクリル酸のジメチルジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー(Merquat(登録商標)550/Chemviron)、ポリアミノポリアミドおよびその架橋水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば、第四級化キトサンであり、任意に微結晶分散した形態、ジハロゲンアルキレン縮合生成物、例えば、ジブロモブタンのビス−ジアルキルアミン、例えば、ビス−ジメチルアミノ−1,3−プロパンなど、カチオン性グアーガム、例えば、Celanese製のJaguar(登録商標)CBS、Jaguar(登録商標)C−17またはJaguar(登録商標)C−16など、第四級化アンモニウム塩ポリマー、例えば、Miranol製のMirapol(登録商標)A−15、Mirapol(登録商標)AD−1、Mirapol(登録商標)AZ−1などである。
適したシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、ならびに室温で液状または樹脂状のいずれかであってもよい、アミノ、脂肪(fatty)−酸、アルコール、ポリエーテル、エポキシ、フッ素、グリコシドおよび/またはアルキル修飾シリコーン化合物である。他の適したシリコーン化合物は、200〜300のジメチルシロキサン単位の平均鎖長と水素化ケイ酸塩を有するジメチコーンの混合物であるシメチコンである。
紫外線予防因子とは、例えば、室温で液体または結晶である有機物質(光保護フィルター)であり、紫外線を吸収でき、その後、熱などのより長い波長の放射の形で吸収したエネルギーを放出できる因子をいう。一般的に、紫外線防御因子は0.1〜5重量%、好ましくは0.2〜1重量%の量で含まれる。UVBフィルタは油溶性または水溶性であってもよい。油溶性物質の例は以下のように具体的に示すことができる。
・3−ベンジリデンカンファまたは3−ベンジリデンノルカンファおよびそれらの誘導体、例えば、3−(4−メチルベンジリデン)カンファ;
・4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4−(ジメチルアミノ)安息香酸−2−エチルヘキシルエステル、4−(ジメチルアミノ)安息香酸−2−オクチルエステル、および4−(ジメチルアミノ)安息香酸アミルエステル;
・桂皮酸のエステル、好ましくは4−メトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル、4−メトキシ桂皮酸プロピルエステル、4−メトキシ桂皮酸イソアミルエステル、および2−シアノ−3,3−フェニル桂皮酸−2−エチルヘキシルエステル(オクトクリレン);
・サリチル酸のエステル、好ましくはサリチル酸−2−エチルヘキシルエステル、サリチル酸−4−イソプロピルベンジルエステル、およびサリチル酸ホモメンチルエステル;
・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、および2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン;
・ベンザルマロン酸のエステル、好ましくは4−メトキシベンザルマロン酸ジ−2−エチルヘキシルエステル;
・トリアジン誘導体、例えば、2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチル−1’−ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジンおよびオクチルトリアゾンまたはジオクチルブタミドトリアゾン(Uvasorb(登録商標)HEB)など;
・プロパン−1,3−ジオン、例えば、1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン;
・ケトトリシクロ(5.2.1.0)デカン誘導体。
・2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸およびそのアルカリ、アルカリ土類、アンモニウム、アルカリアンモニウム、アルカノールアンモニウム、およびそのグルコアンモニウム塩;
・1H−ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス−二ナトリウム塩(NeoHeliopan(登録商標) AP)
・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびその塩;
・3−ベンジリデンカンファのスルホン酸誘導体、例えば、4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−(2−オキソ−3−ボルニリデン)スルホン酸およびそれらの塩。
湿潤剤は、組成物の官能特性をさらに最適化し、皮膚の水分を調節するために使用される。同時に、本発明による調製物の冷却安定性は、特にエマルジョンの場合に、増加する。湿潤剤は通常0.1〜15重量%、好ましくは1〜10重量%、特に好ましくは5〜10重量%の量で含まれる。
生体活性成分とは、例えば、トコフェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、(デオキシ)リボ核酸およびその断片化生成物、β−グルカン、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、擬似セラミド、精油、植物抽出物、例えば、サクラ属抽出物およびバンバラナッツ抽出物など、ならびにビタミン複合体を意味すると理解される。
流動性状の向上のため、ヒドロトロープ剤、例えばエタノール、イソプロピルアルコールまたはポリオールを用いてもよい。これらの物質は当初説明したキャリアに概ね対応する。好適なポリオールは、好ましくは2〜15個の炭素原子および少なくとも2個のヒドロキシ基を含有する。これらポリオールは、他の官能基、特にアミノ基を含有することができ、また、窒素で修飾することもできる。典型例は次の通りである:
・グリセロール;
・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および、ポリエチレングリコール(100〜1000ダルトンの平均分子量を有する);
・1.5〜10の内的縮合度を有する工業用オリゴグリセロール混合物、例えば40〜50wt.%のジグリセロール含量を有する工業用ジグリセロール混合物;
・メチロール化合物、例えば特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトール;
・低級アルキルグルコシド、特にアルキル基に1〜8個の炭素原子を含むもの、例えばメチルおよびブチルグルコシド;
・5〜12個の炭素原子を含む糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール;
・5〜12個の炭素原子を含む糖、例えばグルコースまたはサッカロース;
・アミノ糖、例えばグルカミン;
・ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは2−アミノ−1,3−プロパンジオール。
好ましい防腐剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、バラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、およびKosmetikverordnung(”CosmeticsDirective”)のパートAおよびBの付録6に記載の銀錯体である。香油、香料物質、香料およびフラグランス
香油としては、天然および合成香料の混合物が挙げられる。天然香料としては、例えば、花(例、ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イラン−イラン等)、茎および葉(例、ゼラニウム、パチョリ、プチグレン等)、果実(例、アニス、コリアンダー、キャラウェー、ビャクシン等)、果皮(例、ベルガモット、レモン、オレンジ等)、根(例、ナツメグ、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アヤメ、ショウブ等)、木(例、マツ、白檀、グアヤク、シーダー、シタン等)、ハーブおよび草(例、タラゴン、レモングラス、セージ、タイム等)、針葉および枝(例、トウヒ、モミ、マツ、低木マツ等)、樹脂およびバルサム(例、ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、乳香、オポパナクス等)などの抽出物が挙げられる。動物性原料、例えばシベットおよびカストリウムを使用してもよい。典型的な合成香料化合物は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物である。エステル型フラグランス化合物の例は、ベンジルアセテート、フェノキシエチルイソブチレート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルボニルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネート、およびベンジルサリチレートである。エーテルは例えば、ベンジルエチルエーテルを包含し、アルデヒドは例えば、8〜18個の炭素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラル、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアールおよびブルゲオナールを包含し、好適なケトンは例えば、イオノン類、α−イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトンであり、好適なアルコールは、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオルゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールであり、炭化水素は主として、テルペン類およびバルサム類を包含する。しかしながら、共同で快い香を発する種々の香料化合物の混合物を使用することが好ましい。別の好適な鉱油としては、芳香成分として用いられることの多い比較的揮発性の低い精油が挙げられる。好適な鉱油の例としては、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント油、シナモン葉油、ライム花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、乳香油、ガルバヌム油、ラブダヌム油およびラバンジン油が挙げられる。好ましくは以下を単独であるいは混合物として用いても良い:ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、ライラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリス、シトラス油、マンダリン油、オレンジ油、アリルペンチルグリコレート、シクロバータル、ラバンジン油、クラリー油、ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシルサリチレート、バートフィックスクール、イソ−イー−スーパー、フィクソリドNP、エベルニル、イラルデインガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミレート、イロチルおよびフロラメートなどの単独または混合物が挙げられる。
好適な染料は、例えば刊行物“Kosmetische Faerbemittel”, Farbstoffkommissionder Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984,81〜106ページに記載のような、化粧用に適当で承認された物質である。その例は、コチニールレッドA(C.I.16255)、パテントブルーV(C.I.42051)、インジゴチン(C.I.73015)、クロロフィリン(C.I.75810)、キノリンイエロー(C.I.47005)、二酸化チタン(C.I.77891)、インダントレンブルーRS(C.I.69800)、およびマダーレーキ(C.I.58000)を包含する。蛍光染料としてルミノールも使用し得る。これらの染料は、全体の重量のうちの0.001〜0.1重量%の濃度である。
本発明の更なる目的は、創傷治癒を促進する有効成分を特定する方法に関し
(a)嗅覚受容体OR2AT4を含むケラチノサイト培養物を準備し
(b)試験する有効成分を培養物に追加し
(c)細胞内カルシウム濃度の変化を特定する。
<<異種発現システムにおけるOR2AT4の特徴>>
組織内での受容体の機能を明瞭にするために、リガンドを特定することが重要であり、受容体が神経システムで活性することを確認するべきである。殆どのORは、デオーファンされていない。この理由によって、ヒトケラチノサイトで発見されるOR2AT4は、最初に異種発現システムで明確に特徴化され、受容域が特定される。
安定した内因性の嗅覚伝達ファクターを発現するHana3A細胞は、異種発現として使用され、特に細胞膜へのORの導入をターゲットにし、活性容積を改善させる。さらに、ロドプシン(Rho−Tag)の20の最初のN末端アミノ酸が、ORのコーディングシーケンスのN末端の前に追加され、異種発現をサポートする。
細胞外リガンドがHana3A細胞で異種発現したOR2AT4に結合することを保証するために、前記の受容体は細胞膜に取り込まれる必要がある。異種系では、ORは非常に難しい発現しかできず、多くの場合、受容体を小胞体から細胞表面へ移動する際に欠陥を生じる。従って、デオーファンを実施する前に、受容体を膜に結合し、トランスフェクト率を決めることが重要である。この目的において、Zhang及びMatsunamiによる生細胞の染色(2008)が実施され、表面のタンパク質のみを選択的に着色し、細胞膜が透過されない。
ルール大学ボーフムでの細胞生理学部によって確立されたデオーファン方法は、カルシウムイメージングであり、匂い物質によるORの活性化は、蛍光染料を使用してトランスフェクト細胞の細胞内カルシウム濃度の変化によって可視化される。(参考:Wetzel et al. in: J. Neurosci. 19, pp. 7426-7433 (1999); Spehr etal. in: Science 299, pp. 2054-2058 (2003); Neuhaus et al. in: J. Biol. Chem.284, pp. 16218-16225 (2009)]. この方法では、Hana3A細胞は匂い物質によって短時間(20秒)刺激され、Hana3A細胞で弱く発現したORの活性を確認するために、高濃度(最大1mM)の匂い物質スクリーニングに選択される。
サンダロール(登録商標)によるOR2AT4の活性は、まずはカルシウムイメージング方法で調査される。1mMのサンダロール(登録商標)の刺激により、OR2AT4で一過的にトランスフェクトされたHana3A細胞は特定のカルシウム信号を発信し、細胞は白檀香によって1度のみ活性される(図3a)。定量化において、Ringer制御に対するHana3A細胞の反応率の顕著な増加が見られ、白檀香による受容体の活性化が確認される。受容体は複数構造に関連する分子によって活性化されることが大半であり、OR2AT4は6種類の更なる合成白檀香(Brahmanol、Ebanol、isobornylcyclohexanol、Javanol、PolysantolおよびSandranol)及び天然の白檀油で刺激され、受容体の活性が確認される。この場合、Brahmanolのみがカルシウムイメージングに対する反応率の増加を示すが、増加は顕著ではない(図3b)。
芳香剤は受容体を活性するのみならず、ORの拮抗薬としての働きも有する。カルシウムイメージング技術を使用し、サンダロール(登録商標)との同時適用において、オキシフェニロン(登録商標)及びPheniratの芳香剤は、サンダロール(登録商標)誘発されたカルシウムシグナルを顕著に低下させる拮抗薬として特定された(割合は1:1、1mMである)。同時適用において、サンダロール(登録商標)誘発されたカルシウムシグナルに影響を与えないジメトール芳香剤は、コントロールのために使用された。ジメトール、フェニラト(Phenirat)(登録商標)及びオキシフェニロン(Oxyphenylon)(登録商標)単独では、Hana3A細胞に影響を与えない。
RT−PCT分析は、様々な人体の皮膚の細胞型及び組織でのOR2AT4の異所的発現を特定するために実行された。追加して、ヒトケラチン細胞株でのOR2AT4の発現分析は、免疫細胞化学的染色で補足された。
トランスクリプトレベルでOR2AT4を検知するために、様々な皮膚の細胞型及び皮膚の生体組織のRNAが分離され、RT−PCRが実行された。OR2AT4のトランスクリプトは、様々な分離ステージの人体の初代ケラチノサイト、HaCaT細胞及び皮膚の生体組織(全層皮膚)で検出された(図6)。人体皮膚はケラチノサイトの主な成分に加え、結合組織、ピグメント及び免疫細胞等の細胞を含むので、これらの細胞型は受容体の発現を確認するためにRT−PCRで個別に調査された。樹状細胞およびメラノサイトもOR2AT4を発現した。一方、脂肪細胞または繊維芽細胞では、受容体の発現は確認されなかった(図6、中央図)。
タンパク質のレベルでOR2AT4の発現を検出するために、自己生成したα−OR2AT4抗体で免疫細胞化学的染色が実行された。抗体の特定性は、Hana3A細胞で一過的にトランスフェクトされたOR2AT4で調査された。α−OR2AT4抗体の使用において、HaCaT細胞及びケラチノサイトのクリアな染色は共焦点免疫蛍光画像で目視された(図7a)。
皮膚細胞でのOR2AT4の生理学的機能を特徴化するために、人体で培養されたケラチノサイトで、リガンドで特定されたサンダロール(登録商標)及びブラマノール(登録商標)の受容体の活性容量を調査することが重要である。この調査では、リガンドサンダロール(登録商標)に焦点を置いた。
サンダロール(登録商標)誘発カルシウムシグナルでは、刺激の繰り返しによる振幅の増加が特徴的である(図9)。ケラチノサイトがATP又はCa2+のような分子をやり取りする細胞−細胞チャネル(ギャップ結合)の役割を調査するために、この感作メカニズムでは、2つのギャップ結合ブロッカーである1−オクタノール及びカルベノキソロンが使用された。
HaCaT細胞及び初代ケラチノサイトでのサンダロール(登録商標)誘発シグナルカスケードは、カルシウムイメージング技術及び特定のシグナルカスケードタンパク質のブロッカーによって薬理的に特徴化された。まず、カルシウムシグナルが、細胞外空間でのカルシウム流動によって発生しているかを確認するための調査を行った。この目的において、カルシウムを含まない細胞外の溶液は、カルシウムキレート剤(EGTA)を添加した状態で使用された。カルシウムを含まない溶液の存在において、サンダロール(登録商標)誘発カルシウムシグナルが顕著に低下した(図11a、11e)。アデニリルシクラーゼの役割を調査するために、特定のブロッカーであるSQ−22536及びMDL−12330Aが使用された。この場合においても、対応するブロッカーの存在の下、サンダロール誘発カルシウムシグナルの顕著な低下が確認された(図11b、11e)。一方、PLCブロッカーU−73122は、サンダロール(登録商標)誘発カルシウムシグナルに対する影響を示さないため、ホスフォリパーゼCの使用が排除された(図11c、11e)。この場合、ブロッカーの効能はPLCシグナル通路を活性させたヒスタミンで試験された(図11c)。
精細胞及び腎臓では、ORの機能的な異所性発現に加え、嗅覚的Gタンパク質(Gαolf)及びアデニリルシクラーゼ3(AC3)のサブユニット等の嗅覚的シグナルカスケードが検出された。ORの異所性発現に加え、研究では様々な組織における嗅覚的なシグナルカスケードの成分の分布が広範囲で確認された。この調査では、ケラチノサイトで発現し、嗅覚的シグナルカスケードに関与したシグナルカスケードタンパクの概観が、トランスクリプトーム解析(次世代シーケンス、NGS)で取得された。
シグナルカスケードタンパクを調査するために、初代ケラチノサイトのNGSデータが評価された。Gαolf、AC3、CNGA2及びTMEM16B等の、嗅覚シグナルカスケードで発生する成分に加え、さらに構造的に関連するシグナルカスケードタンパクが調査された。初代ケラチノサイトのトランスクリプトームデータを評価することにより、Gαolf(FPKM=3.6)及びAC3(FPKM=2.1)のサブユニットの発現が確認され得る。発現の範囲は、刺激性のG−タンパクGαs(FPKM=69.2)またはAC6(FPKM=14.1)のサブユニット等の関連するタンパクに比べると小さい。
RT−PCR実験に加えて、嗅覚的シグナルカスケードGαolf、RAC3及びCNGA1の成分を検出するための免疫細胞化学的染色が、HaCaT細胞及び初代ケラチノサイトで用意された。両方の細胞型において、免疫細胞化学的染色でGαolf、AC3及びCNGA1の明確な発現が目視できた(図13a)。Gαolf及びAC3染色では、サイトゾルがある場所に加えて、細胞核の明確な染色が認められた。第1抗体を有しないタンパクは、第2抗体の非特異的結合を示さないコントロールとして使用された。
ヒトケラチノサイトはOR2AT4受容体を発現し、リガンド サンダロール(登録商標)で刺激することにより、カルシウムシグナルを示した。
サンダロール(登録商標)誘発カルシウムシグナルが他の受容体またはメカニズムではなく、OR2AT4で移動したことを調査するために、上述の拮抗薬のOR2AT4を試験し、RNA干渉試験を実施した。
RNA干渉試験では、干渉が小さいRNA(siRNA)が細胞に導入され、siRNAの補足的な1T2T、1T2Tヌクレオチドシーケンスを有するmRNAが分解され、対応するコード化された1T2T、1Tたんぱく1T,例えば1T2Tがその後合成されない。ここで実行されるRNA干渉試験では、OR2AT4に対抗する2つの自己生成したsiRNAが使用された。この手法が成功した場合、OR2AT4のmRNAが分解し、機能性の受容体たんぱくが転写されず、結果としてはサンダロール(登録商標)誘発カルシウムシグナルが減少した。
拮抗薬としては、特定のリガンドによる受容体の活性も確認でき、異種システム及び在来細胞でのリガンド誘発されたカルシウムシグナルは、同じ受容体の活性を示すように認識できる。上述の通り、フェニラト(登録商標)及びオキシフェニロン(登録商標)は、同時適用における異種系においてサンダロール(登録商標)誘発カルシウムシグナルを阻害するOR2AT4の拮抗薬として特定される。ジメトールは、サンダロール(登録商標)との同時使用において阻害効果を示さず、コントロールとして使用された。従って、2つの拮抗薬は、OR2AT4の関与を調査するために、HaCaT細胞でのサンダロール(登録商標)誘発カルシウムシグナルの潜在的な阻害を確認するために試験された。
カルシウムイメージング実験では、細胞内カルシウム濃度の変化は、皮膚細胞でサンダロール(登録商標)を使用した短時間シミュレーション(20秒)によって誘発された。しかし、クリームまたは香水の定期的使用によって、芳香剤は皮膚に長時間(数時間から数日)滞在する。そのような場合、皮膚細胞でOR2AT4を活性させることにより、サンダロール(登録商標)が引き起こす生理学的効果は、長時間刺激試験によって調査された。
OR2AT4の活性によって起こる可能性がある生理学的効果のイニシャルデータを入手するために、HaCaT細胞及び初代ケラチノサイトがサンダロール(登録商標)によって5日間刺激された。この方法では、透過光顕微鏡を使用して、ネクローシス性又はアポトーシス性の微細穴膜のみが通過する、細胞の形態学及びその後のヨウ化プロピジウム(PI)染色を観察することにより、潜在的に起こるアポトーシス性又はネクローシス性効果が明らかになった。500μΜのサンダロール(登録商標)を使用した5日間のインキュベーションの後、HaCaT細胞及びケラチノサイトのいずれも形態的な変化又はPI染色が認められなかった。従って、芳香剤の致死効果は排除された(図16a)。
***促進因子活性化タンパク質(MAP)キナーゼは、細胞外刺激の伝搬及び細胞内のシグナルへの変換において重要な役割を果たし、細胞分化、細胞増加、ストレスなどの様々なプロセスを規制する。シグナル経路は、リン酸化によって連続的に活性された少なくとも3つのキナーゼを有する:上流MAPキナーゼキナーゼキナーゼ(MAPKKK)、下流MAPキナーゼキナーゼ(MAPKK)及び末端MAPキナーゼ(MAPK)。MAPKシグナル経路は末端MAPKによって特定されており、最も重要なものは、ERK1/2(細胞外のシグナル規制キナーゼ)MAPK、p38MAPK、JNK/SAPK(c−JunNH2末端キナーゼ/ストレス活性ホスフォキナーゼ)である。
MAPキナーゼp38及びERK1/2は、多くの場合、上皮性の創傷治癒における増殖及び移動に関連する。この理由によって、更なる生理学的検査では、HaCaT細胞の合流する細胞層又は初代ケラチノサイトにおける「創傷治癒」に対するサンダロール(登録商標)の効果が調査された。この目的において、引っ掻き傷アッセイが使用され、これはケラチノサイトにおいて、創傷治癒での第1調査での生体外での方法として確立されていた。引っ掻き傷アッセイでは、傷はHaCaT細胞の合流する細胞層又は初代ケラチノサイトにおいて、ピペットの先端を使用して形成され、この「傷」は2日間観察された。この結果、500μΜのサンダロール(登録商標)で治療された細胞は、HaCaT細胞においては26%、ケラチノサイトにおいては34%早く、傷が閉じることが分かった(図18a、18b)。
対応する阻害剤の存在の下、「創傷治癒」は再度、通常のレベルに低下し(図18c)、サンダロール(登録商標)誘発された「創傷治癒」にp38MAPK及びERK1/2MAPKの役割の確認ができた。2つの阻害剤単独では、創傷治癒に全く効果が無かった(図18d)。
上記の通り、生体外の傷アッセイにおいて、サンダロール(登録商標)は、培養されたケラチノサイトの「創傷治癒」に対して有効な効果を持つ。創傷治癒は、様々な生理学的機能が関連する、複雑なプロセスである。OR2AT4活性されたシグナルカスケードが皮膚細胞の創傷治癒の改善にどのように貢献しているかの情報を得るにあたり、サンダロール(登録商標)刺激後のインターロイキンの生成及び分泌を、定量リアルタイムPCR及びELISAアッセイの手法を用いて、HaCaT細胞に対して調査をするべきである。さらに、ウェスタンブロット分析を用いて、ケラチノサイトの分離化に関連するプロテインキナーゼAktが、サンダロール(登録商標)刺激によってリン酸化するかを調査するべきである。
<図1>
Hana3A細胞におけるOR2AT4の異種発現
OR2AT4で一過的にトランスフェクトされたHana3A細胞は(上段)、α−Rho抗体(赤色)及びα−OR2AT4抗体(緑色)によって、免疫細胞化学的染色において明確な重ね合わせを示した。一方、OR1AT2で一過的にトランスフェクトHana3A細胞の染色のコントロールにおいて(下段)、ロドプシン染色のみが特定できた。細胞の位置及び数を特定するために、細胞染色(DAPI、青)を同時進行した。
蛍光画像は、共焦点顕微鏡で撮影した。
スケールは20μmである。
<図2>
Hana3A細胞におけるOR2AT4の膜発現
図2aは、α−Rho抗体を有するHana3A細胞の生細胞染色を示す。左図:OR2AT4で一過的にトランスフェクトされたHana3A細胞は、膜染色を示した。右図:トランスフェクトされていないHana3A細胞は、ロドプシン染色を示していない。蛍光画像は、共焦点顕微鏡で撮影された。スケール:20μM。
図2bは、生細胞染色の定量化を示す。トランスフェクト率を特定するために、全体の細胞数(totalで示す)及びトランスフェクトされた細胞(transf.で示す)が、蛍光顕微鏡を使用してカウントされた。3つの独立したトランスフェクションの平均細胞数及び標準誤差を示した。
<図3>
組換え発現したOR2AT4の受容野の特定
図3aは、サンダロール(登録商標)(1mM)で2回刺激(各20秒、鉄棒を使用)された、一過性のOR2AT4発現Hana3A細胞のカルシウムイメージングトレースの代表例である。コントロールとして、トランスフェクトされていないHana3A細胞は、サンダロール(登録商標)で刺激された。有効コントロール刺激として、各測定において、100μΜのATPが使用された。
図3bは、カルシウムイメージング測定の評価を示しており、一過性のOR2AT4を発現するHana3A細胞が、様々な白檀香で刺激された(1mM)。Ringer制御に関して、細胞の標準誤差を含めた平均反応率が示されている。測定数:Ringer(23)、サンダロール(登録商標)(22)、ブラマノール(登録商標)(14)、Javanol(15)、Sandranol(18)、Polysantol(14)、isobornyl cyclohexanol (14)、ビャクダン油(14)。Isobornyl.: isobornyl cyclohexanol; S. ol: ビャクダン油。複数の比較を含むクラスカル・ウォリス試験(Kruskal-Wallis test)*: p<0.05。
図3cは二重ルシフェラーゼアッセイの評価を示す。その意義は、OR2AT4−pcDNA3でトランスフェクトされたHana3A細胞と、インサートを有しないpcDNA3との間で特定された。ドット(点)は、標準誤差を含む、通常化されたルシフェラーゼ活動を示す。マン・ホイットニーのU検定(Mann-Whitney U test);n=3試験。
*: p<0.05; **: p<0.01; ***: p<0.001.
<図4>
組換え発現したOR2AT4の拮抗薬
図4aは、サンダロール(登録商標)(青色)、サンダロール(登録商標)+ジメトール(薄青色)、サンダロール(登録商標)+フェニラト(登録商標)(灰色)、サンダロール(登録商標)+オキシフェニロン(登録商標)(黒色)で2回刺激(各20秒、鉄棒を使用)された、一過性のOR2AT4発現Hana3A細胞のカルシウムイメージングのトレースである。有効コントロール刺激として、各測定の最後に、100μΜのATPが使用された。
図4bは、カルシウムイメージング測定の評価を示し、一過性のOR2AT4を発現するHana3A細胞が、様々な芳香剤で刺激された(1mM)。Ringer制御に関して、細胞の標準誤差を含めた平均反応率示されている。測定数:Ringer(23)、サンダロール(登録商標)(22)、サンダロール(登録商標)+ジメトール(11)、ジメトール(11)、フェニラト(登録商標)(14)、サンダロール(登録商標)+フェニラト(登録商標)(22)、オキシフェニロン(登録商標)(12)及びサンダロール(登録商標)+オキシフェニロン(登録商標)(20)。
S: サンダロール(登録商標)。複数の比較を含むクラスカル・ウォリス試験を実施。*: p<0.05。
<図5>
OR2AT4の受容野及び芳香剤の構造式
受容野は、アゴニスト(円の中央部に図示)、不活性物質(円の灰色部に図示)、拮抗薬(図の右上の長方形に図示)を含む。検査された白檀油では、2つの主な成分、すなわちα−サンタロール及びβ−サンタロールが例示されている。
<図6>
様々な人体皮膚細胞型及び組織におけるOR2AT4の発現
OR2AT4を検知するために、様々な人体皮膚RNAサンプル(+サンプル)のcDNAを用いて、PCR分析が実施された。ゲノムDNAによる汚染は、−RTサンプルに基づいて除外された。フラグメントの大きさ:OR2AT4(400bp)、β−アクチン(250bp)。M:マーカー、P:細胞培養経路。
<図7>
タンパクレベルにおける、HaCaT細胞及び初代ケラチノサイトのOR2AT4の発現
図7aはHaCaT細胞及び初代ケラチノサイトを表し、α−OR2AT4抗体(赤色)を使用することにより、明確な免疫細胞化学的染色を示した。
図7bでは、遮断ペプチド(ブロック、ペプチド、OR2AT4抗体と遮断ペプチドとの比率は1:2)を使用した染色の制御においては、染色が著しく減少したことを示した。細胞の位置及び数を特定するにあたり、核染色(DAPI、青色)が同時に行われた。共焦点顕微鏡を使用し、蛍光像を撮影した。スケール:20μm。
<図8>
人体皮膚でのOR2AT4の発現
図8aで示される通り、上皮ケラチノサイトは、α−OR2AT4抗体(緑色)による明確な免疫細胞化学的染色を表した。
図8bでは、第1抗体がウサギ血清と置換された場合の制御染色を示し、この場合、染色が顕著に減少したことを示した。
上図:400倍に拡大した図、下図:断面図、E:表皮、D:真皮、B:基底層
<図9>
培養されたケラチノサイトの細胞内カルシウム濃度におけるOR2AT4リガンドサンダロール(登録商標)の効果
A)初代ケラチノサイト(細胞の数n=175)及びB)HaCaT細胞(細胞の数n=186)の両方において、サンダロール(登録商標)(500μΜ)は、反復刺激(横棒)を伴うカルシウムイメージング試験において、カルシウムシグナルを誘発した。
左側:サンダロール誘発カルシウムシグナルの代表的なカルシウムイメージングトレース。有効コントロール刺激として、各測定後に100μMのATPを使用した。
右側:サンダロール(登録商標)(500μΜ)を4回適用した場合におけるカルシウムシグナルの定量評価。表では、標準誤差を含んだ、各適用時の平均値を示す。マン・ホイットニーのU検定*: p<0.05。
C)及びD):カルシウムイメージング試験におけるHaCaT細胞の容量依存活性。
表では、第1〜第4のサンダロール(登録商標)の使用時における、様々な濃度での標準誤差を含めた平均振幅を示す。測定された細胞数:0.0125mM(39)、0.025mM(30)、0.1mM(46)、0.5mM(34)、1mM(63)、2mM(41)、10mM(36)。
<図10>
サンダロール(登録商標)誘発カルシウムシグナルの刺激によるギャップ結合ブロッカーの効果
A)HaCaT細胞(左側)及び初代ケラチノサイト(右側)のカルシウムイメージングトレースの代表図であり、ギャップ結合ブロッカーである1−オクタノール(500μΜ)でインキュベーションされた後、サンダロール(登録商標)(500μΜ、横棒)(青色)で繰り返し刺激された。黒色のトレースは、ブロッカー(コントロール)によるプレインキュベーションを伴わない、サンダロール(登録商標)の反復刺激を示す。有効コントロール刺激として、各測定後に100μMのATPを使用した。カルシウムイメージング試験では、ギャップ結合ブロッカーである1−オクタノール(500μΜ)又はカルベノオキソロン(10μΜ)で培養されたHaCaT細胞(B)及び初代ケラチノサイト(C)の定量評価の後、サンダロール(登録商標)(500μΜ)又はリラール(Lyral)(1mM)で反復刺激された。
表は、コントロール測定(ブロッカーを含まないサンダロール(登録商標)の適用)と比較した、標準誤差を含んだ各適用の平均値である。マン・ホイットニーのU検定。測定された細胞の数:サンダロール(登録商標)+1−オクタノール(HaCaT(110)、ケラチノサイト(26));サンダロール(登録商標)+カルベノオキソロン:HaCaT(74);リラール+カルベノオキソロン:HaCaT(43)。
***: p<0.001.
<図11>
ヒトケラチン細胞株におけるサンダロール(登録商標)誘発シグナルカスケードの薬理的特徴
表A)〜D)は、ブロッカー(青色)が存在する状態における、初代ケラチノサイトの代表的なカルシウムイメージングトレースである。横棒は、適用回数を表す。有効コントロール刺激として、各測定後に100μMのATPを使用した。
A)カルシウムを含まない細胞外の溶液(+10mMEGTA)を使用した測定。
B)アデニリルシクラーゼブロッカーSQ−22536(100μM)を使用した測定。
C)ホスフォリパーゼ−CブロッカーであるU−73122(10μM)の使用。有効コントロールとして、100μΜのヒスタミンを使用。
D)CNGチャネルブロッカ―であるL−シス−ジルチアゼム(150μΜ)を使用した測定。
E)HaCaT細胞及び初代ケラチノサイト(Kera)の薬理的測定の概要。制御測定(1点鎖線)に対する平均振幅が示されている。MDL−12330A(40μM)。EGTA:カルシウムを含まないRinger (HaCaT n = 46, Kera n = 52)、SQ:SQ-22536 (HaCaT n = 60, Kera n = 26)、MDL:MDL-12330A (HaCaT n = 69, Kera n = 24)、U-73122 (HaCaT n= 41, Kera n = 25)、L-cis-D.:L-cis-diltiazem(HaCaT n = 41, Kera n = 25)。マン・ホイットニーのU検定***:p<0.001。
F)cAMP−GloTMアッセイによるサンダロール(登録商標)刺激後、HaCaT細胞のcAMP内容の特定。ドットは、10分間のサンダロール(登録商標)刺激(1μΜ−10,000μΜ)の後の標準誤差を含む平均cAMP内容を示す。顕著性は、サンダロール(登録商標)で刺激されたHaCaT細胞と、同量で刺激されたDMSO(0.2%)との間で特定される。複数の比較を含むクラスカル・ウォリス試験を実施。n=3回の試験、*: p<0.05。
<図12>
NGSデータ及びRT−PCRを使用したシグナルカスケード成分及び構造的に関連するタンパクの発現分析
A)NGS及びRT−PCRの結果の概要。NGSデータの結果は、FPKM値で表示される。RT−PCR試験のトランスクリプトの検知は(チェックマーク)で示され、検知なしは(x)で示されている。n.d.は、データなし(no data)の意味である。芳香性があるシグナルカスケードの成分は、(*)で示される。
B)様々なシグナルカスケード成分のRT−PCR。フラグメントの大きさ:AC3 (311 bp), ANO1 (288 bp), ANO6 (432 bp), ANO8 (427 bp), ANO9 (416bp), ANO10 (373 bp), CNGA1 (2790 bp), CNGB1 (288 bp), GNAL (485 bp). M:マーカー、K:コントロール、GNAL:GαolfRサブユニット、GNAS:GαSRサブユニット、ADCY:アデニリルシクラーゼ、ANO:アノクタミン(膜貫通タンパク質16)。
<図13>
免疫細胞化学的染色による、AC3及びCNGA1の発現分析
A)HaCaT細胞及び初代ケラチノサイトは、特定の抗体(α−Gαolf、α−CNGA1及びα−AC3)によって、明確な免疫細胞化学的染色を示した。第2抗体のみを使用した場合の染色が、コントロールとして使用された。細胞の位置及び数を特定するにあたり、核染色(DAPI、青色)が同時に実施された。蛍光画像は、共焦点顕微鏡で撮影した。スケール:20μm。
B)免疫細胞化学的染色による人体皮膚へのAC3発現の検知。上皮ケラチノサイトは、α−AC3抗体(緑色)を使用した際、明確な免疫細胞化学的染色を示した。コントロール染色において、第1抗体がウサギ血清と置換された場合、特定の染色は目視されなかった。拡大倍率は400倍。E:表皮、D:真皮、B:基底層。
<図14>
HaCaT細胞におけるサンダロール誘発カルシウムシグナルでのOR2AT4の役割を確認するためのRNA干渉試験
A)Hana3A細胞におけるsiRNA活動を特定するための二重ルシフェラーゼアッセイ。表は、siRNA又はscRNAで同時導入されたHana3A細胞の標準化された発光シグナル(firefly/Renilla)及びpmirGLO−OR2AT4のみで導入された細胞と比較した場合における、レポーターベクターであるpmirGLO−OR2AT4を示す。マン・ホイットニーのU検定;n=3、***:p<0.001。
B)左図:siRNA又はscRNA−発現プラスミド及びα−OR2AT4抗体(赤色)でトランスフェクトされたHaCaT細胞の免疫細胞化学的染色を示す。siRNA又はscRNA発現細胞は、GFP発現に基づき特定される(緑色)。右図:定量評価では、scRNA−発現細胞(n=17細胞)に比べ、scRNA−発現細胞(n=17細胞)のα−OR2AT4染色が著しく減少したことを示した。表示では、scRNA−発現細胞と比較した、siRNAの標準誤差を含めた平均蛍光強度を示している。マン・ホイットニーのU検定**: p<0.01。
C)2つのsiRNAの混合物でトランスフェクトされたHaCaT細胞の透過光及び蛍光画像。大きさ:50μM。
D)カルシウムイメージング測定の蛍光画像。siRNA発現細胞(円で示す)はGPFの同時発現により特定され、サンダロールによる刺激では、細胞内カルシウム濃度に増加は見られなかった。
E)サンダロール(登録商標)で繰り返し刺激されたsiRNA(青色トレース)又はscRNA(黒色トレース)でトランスフェクトされた、HaCaT細胞のカルシウムイメージングトレースの代表例である(500μΜ、水平の棒)。コントロール刺激として、測定の最後に、100μΜのATPが使用された。
F)siRNA及びscRNA発現細胞における、サンダロール誘発カルシウムシグナルの定量評価。まず、カルシウムシグナルの振幅がATPに標準化され、siRNA発現細胞がscRNA発現HaCaT細胞に応じて発現した。表では、標準誤差を含む、各適用の平均値を示す。マン・ホイットニーのU検定;n=18細胞(siRNA)、n=17細胞(scRNA)。 *: p<0.05; **: p<0.01。
<図15>
HaCaT細胞におけるサンダロール(登録商標)誘発カルシウムシグナルのOR2AT4拮抗薬の活動
A)サンダロール(登録商標)(1mM)で繰り返し刺激されたHaCaT細胞の代表的なカルシウムイメージングトレース。第3適用時において、サンダロール(登録商標)(青色トレース)による刺激、又はサンダロール(登録商標)+ジメトール(薄青色トレース)、サンダロール(登録商標)+オキシフェニロン(登録商標)(黒色トレース)、又はサンダロール(登録商標)+フェニラト(登録商標)(灰色トレース)による同時刺激が加えられた。コントロール刺激として、各測定の最後に、100μΜのATPが使用された。水平棒は、適用の数に対応する。芳香剤:1mM
B)サンダロール(登録商標)単独またはジメトール、フェニラト(登録商標)、又はオキシフェニロン(登録商標)による同時刺激のカルシウムイメージングの定量評価。S:サンダロール(登録商標)を表す。表示では、標準誤差を含む第3適用の平均値を示す。マン・ホイットニーのU検定***: p<0.001。測定された細胞数:サンダロール(登録商標)(121)、サンダロール(登録商標)+オキシフェニロン(登録商標)(43)、サンダロール(登録商標)+フェニラト(登録商標)(67)、サンダロール(登録商標)+ジメトール(120)。
C)拮抗薬、オキシフェニロン(登録商標)及びフェニラト(登録商標)によるサンダロール(登録商標)誘発カルシウムシグナルの容量依存による阻害の調査。第3適用において、HaCaT細胞は異なる濃度のサンダロール(登録商標)(500〜1000μΜ)及び1つの拮抗薬(100〜500μM)によって同時刺激された。芳香剤誘発カルシウムシグナルとの適合性について、第3適用時の振幅は前回の適用において標準化された。表では、標準的な芳香剤誘発されたカルシウムシグナルの標準誤差を含む平均値とコントロール細胞(拮抗薬を含まないサンダロール(登録商標)適用)との比較を示す。マン・ホイットニーのU検定、***: p<0.001。
D)前記C)において拮抗薬が500μΜである場合のIC50値の計算。
<図16>
長時間のサンダロール(登録商標)刺激による、ケラチノサイトにおける形態、増殖及び移動の効果
A)サンダロール(登録商標)(500μΜ)又は0.1%のDMSO(コントロール)で5日間刺激した後のHaCaT細胞及び初代ケラチノサイトの位相コントラスト画像及びPI染色を示す。有効なPI染色では、細胞核は赤色で染色された。スケール:100μM。
B)サンダロール(登録商標)(500μΜ)又は0.1%のDMSO(コントロール)で5日間刺激した後、HaCaT細胞のCyQuant細胞増殖キットを使用した増殖アッセイの評価。RNA干渉試験において、サンダロール(登録商標)刺激を行う日の前に、細胞はsiRNA又はscRNAでトランスフェクトされた。表では、治療されていない細胞と比較した場合における、標準誤差を含めた平均細胞数を表す。マン・ホイットニーのU検定;n=3試験、*: p<0.05; **: p<0.01。 S:サンダロール。
C)HaCaT細胞の増殖を特定するためのアガロースアッセイ。上部:サンダロール(登録商標)(500μΜ)又は0.1%のDMSOの方向に増殖したHaCaT細胞の透過光画像。細胞の増殖マージンは、黒色で囲われている。スケール:250μM。下図:増殖アッセイの評価。細胞及び過剰成長した面積の最も長い通路が測定され、コントロール(0.1%のDMSO)と比較された。ペア両側T検定(Paired two-sided T test)標準誤差を含む平均値:n=4回の試験。**:p<0.01; ***: p<0.001。
<図17>
皮膚細胞におけるサンダロール(登録商標)刺激によるMAPキナーゼのリン酸化の効果
A)サンダロール(登録商標)(500μM)で刺激されたHaCaT細胞におけるMAPキナーゼのリン酸化を調査するための0分、5分、15分及び30分のウェスタンブロットである。タンパクの容積を均一とするために、コントロールとしてα−チューブリンが使用された。ERK1/2:42/44kDa;p38:43kDa;JNK/SAPK:46/54kDA;α−チューブリン:52kDa。
B)サンダロール(登録商標)(500μΜ)による30分間の刺激または追加してp38阻害剤SB203580(10μΜ)又はERK1/2阻害剤U0126(10μΜ)によってp38及びERK1/2リン酸化されたHaCaT細胞の定量評価を示す。評価において、リン酸化(p)及びリン酸化されていないタンパクが特定され、治療されていない細胞との比較を行った。平均値には標準誤差が含まれる。マン・ホイットニーのU検定 *: p<0.05;***:p<0.001。
C)では、他のMAPキナーゼの抑制剤が使用され、サンダロールのみ(登録商標)(500μΜ)で刺激された細胞のリン酸化が比較された。平均値には標準誤差が含まれる。マン・ホイットニーのU検定*: p<0.05。ウェスタンブロット分析は、3つの異なるタンパク分離によって実施された。
<図18>
体外での創傷治癒アッセイにおけるヒトケラチノサイトに対するサンダロール(登録商標)刺激の効果
A)初代ケラチノサイト及びB)HaCaT細胞の「創傷治癒率」の調査は、サンダロール(登録商標)(500μΜ)又は0.1%のDMSOがコントロールとして存在している条件において、引っ掻き傷アッセイによって行われた。左図:「傷」が複数回観察された透過光画像。細胞の増殖部は黒色で囲われている。スケール:200μM。右図:引っ掻き傷アッセイの定量評価。傷の領域を測定し、当初の傷の範囲(0時間)と比較した。平均値は標準誤差を含む。マン・ホイットニーのU検定;n=4試験。*: p<0.05; ***: p<0.001。
C)サンダロール(登録商標)(500μΜ)及び拮抗薬であるオキシフェニロン(登録商標)(500μΜ)又はフェニラト(登録商標)(500μΜ)、p38のMAPK阻害剤SB203580(10μΜ)又はERK1/2MAPK阻害剤U0126(10μΜ)が存在する引っ掻き傷アッセイ。治療された傷の測定領域(48時間の刺激)と、コントロール(0.1%のDMSO)とを比較した。平均値は標準誤差を含む。複数の比較を含むクラスカル・ウォリス試験を実施。n=3回の試験。*: p<0.05.
D)Cで実行されたオキシフェニロン(登録商標)(500μΜ)、フェニラト(登録商標)(500μΜ)、SB203580(10μΜ)U0126(10μΜ)を含む引っ掻き傷アッセイのコントロール。治療された傷の測定領域と、コントロール(0.1%のDMSO)とを比較した。平均値を含む。
<図19>
サンダロール(登録商標)刺激後のインターロイキン分泌とAktプロテインキナーゼのリン酸化の調査。
A)サンダロール(登録商標)(500μM)刺激を6〜24時間行った後、qRT−PCRによってHaCaT細胞のインターロイキン制御を行った調査結果である。コントロールとして、0.1%のDMSOが使用された。対照遺伝子としてGAPDHが使用され、治療された及び治療されていない細胞の相対発現が特定された。平均値は標準誤差を含む。n=3回の試験。
B)サンダロール(登録商標)(500μM)刺激を24時間行ったHaCaT細胞の表面で検知されるインターロイキンのELISAアッセイ。コントロールとして、0.1%のDMSOが使用された。治療された細胞の測定光学密度は、背景と比較して表現した。3つの独立した刺激の上澄みを使用した。平均値は標準誤差を含む。マン・ホイットニーのU検定、*: p<0.05。
C)サンダロール(登録商標)(500μM)刺激を0分、5分、15分、30分行ったHaCaT細胞によるAktプロテインキナーゼのリン酸化調査のウェスタンブロット分析。Akt(60kDA);p−Akt:リン酸化Aktタンパク(60kDA)。
Claims (10)
- 化学式(I)の化合物を含み、嗅覚受容体であるOR2AT4を活性化することにより創傷治癒を促進するための薬剤。
- 前記薬剤はサンダロール(登録商標)である、請求項1に記載の薬剤。
- 前記薬剤はブラマノール(登録商標)である、請求項1に記載の薬剤。
- 前記薬剤は、細胞の増殖及び移動を促すことにより創傷治癒を促進する、請求項1に記載の薬剤。
- 前記薬剤は、MAPキナーゼのリン酸化を促すことにより創傷治癒を促進する、請求項1に記載の薬剤。
- 前記薬剤は、インターロイキンIL−1αの発現および分泌を促すことにより創傷治癒を促進する、請求項1に記載の薬剤。
- 前記薬剤は局所的に使用される、請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤はローション、クリーム、エマルジョン、ゲル、軟膏またはスプレーの形態、または対応するドレッシング物質に添加またはコートされる、請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤は、前記化学式(I)の有効成分を、0.001から2重量%で含むことを特徴とする、請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の薬剤。
- (a)嗅覚受容体であるOR2AT4を含有するケラチノサイト培養物を準備する手順と、
(b)試験する有効成分が前記培養物に追加される手順と
(c)細胞内カルシウム濃度の変化を特定する手順と、を含む、創傷治癒を促進する有効成分を特定する方法。
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