JP6607196B2 - 撥水撥油剤組成物、その製造方法および物品 - Google Patents
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Description
下記単量体(1)に基づく構成単位および下記単量体(2)に基づく構成単位を有する共重合体を含み、単量体(2)に基づく構成単位の割合が、単量体(1)に基づく構成単位と単量体(2)に基づく構成単位との合計(100モル%)のうち、30〜80モル%である撥水撥油剤組成物(特許文献1)。
単量体(1):炭素数が1〜6のペルフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレート等。
単量体(2):炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
[1]下記単量体(a)に基づく構成単位と下記単量体(b)に基づく構成単位と下記単量体(c)に基づく構成単位とを含有する共重合体と液状媒体を含む、撥水撥油剤組成物。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のペルフルオロアルキル基、または下式(2)で表わされる基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜下式(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜下式(4−4)で表される基のいずれかである。
CsF2s+1CH2CF2−(CH2CF2)t(CF2CF2)u−・・・(2)
ただし、sは、1〜6の整数であり、tは0〜3の整数であり、uは1〜3の整数である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φは、フェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):フッ素原子と水素原子の合計数に対するフッ素原子の数の割合が70%以上であるポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖を有する単量体。
前記共重合体における前記単量体(b)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、40〜94.9質量%であり、
前記共重合体における前記単量体(c)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0.1〜20質量%である、[1]の撥水撥油剤組成物。
単量体(d):ハロゲン化オレフィン。
[4]前記共重合体における前記単量体(d)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、30質量%以下である、[3]の撥水撥油剤組成物。
[5]前記共重合体が、下記単量体(e)に基づく構成単位をさらに含有する、請求項[1]〜[4]のいずれかの撥水撥油剤組成物。
単量体(e):架橋しうる官能基を有する単量体。
[6]前記共重合体における前記単量体(e)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、20質量%以下である、[5]の撥水撥油剤組成物。
単量体(f):前記単量体(b)、ハロゲン化オレフィンおよび架橋しうる官能基を有する単量体以外の、フッ素原子を含まない単量体
[8]前記共重合体における前記単量体(f)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、35質量%以下である、[7]の撥水撥油剤組成物。
[9]前記撥水撥油剤組成物がさらに界面活性剤を含有し、前記液状媒体が水系液状媒体であり、前記共重合体が前記水系液状媒体中に乳化している、[1]〜[8]のいずれかの撥水撥油剤組成物。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のペルフルオロアルキル基、または下式(2)で表わされる基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CsF2s+1CH2CF2−(CH2CF2)t(CF2CF2)u−・・・(2)
ただし、sは、1〜6の整数であり、tは0〜3の整数であり、uは1〜3の整数である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φは、フェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):フッ素原子と水素原子の合計数に対するフッ素原子の数の割合が70%以上であるポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖を有する単量体。
前記単量体成分における前記単量体(b)の割合が、前記単量体成分(100質量%)のうち、40〜94.9質量%であり、
前記単量体成分における前記単量体(c)の割合が、前記単量体成分(100質量%)のうち、0.1〜20質量%である、[10]の撥水撥油剤組成物の製造方法。
[12]前記単量体成分が、下記単量体(d)をさらに含む、[10]または[11]の撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(d):ハロゲン化オレフィン。
[13]前記単量体成分が、下記単量体(e)をさらに含む、[10]〜[12]のいずれかの撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(e):架橋しうる官能基を有する単量体。
[15]前記物品が繊維製品である、[14]の物品。
本発明の撥水撥油剤組成物の製造方法によれば、撥水性、撥油性、豪雨耐久性および風合いのいずれもが良好である物品を得ることができる撥水撥油剤組成物を製造できる。
本発明の物品は、撥水性、撥油性、豪雨耐久性および風合いのいずれもが良好である。
本明細書においては、式(2)で表される基を基(2)と記す。他の式で表される基も同様に記す。
以下の用語の定義は、本明細書および特許請求の範囲にわたって適用される。
「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの総称である。
「単量体」は、重合性不飽和基を有する化合物を意味する。
「ポリフルオロアルキル基」は、アルキル基の水素原子の一部またはすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。以下、「ポリフルオロアルキル基」を「Rf基」ともいう。
「ペルフルオロアルキル基」は、アルキル基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。以下、「ペルフルオロアルキル基」を「RF基」ともいう。
「オキシポリフルオロアルキレン基」は、オキシアルキレン基の水素原子の一部またはすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
「オキシペルフルオロアルキレン基」は、オキシアルキレン基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
共重合体の「数平均分子量」および「質量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)法によってポリスチレン換算で求めた値である。
単量体(c)のポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖の「数平均分子量」は、19F−NMRにより、CF2CH2OHを基準に各オキシポリフルオロアルキレン単位数を算出し、分子量を求めた値である。
本発明の撥水撥油剤組成物は、特定の共重合体を必須成分として含み、必要に応じて、液状媒体、界面活性剤、添加剤を含む。
共重合体は、単量体(a)に基づく構成単位(以下、「(a)単位」ともいう。)と単量体(b)に基づく構成単位(以下、「(b)単位」ともいう。)と単量体(c)に基づく構成単位(以下、「(c)単位」ともいう。)とを含有する。
共重合体は、単量体(d)に基づく構成単位(以下、「(d)単位」ともいう。)および/または単量体(e)に基づく構成単位(以下、「(e)単位」ともいう。)をさらに含有することが好ましい。
共重合体は、必要に応じて、単量体(f)に基づく構成単位(以下、「(f)単位」ともいう。)を有していてもよい。
単量体(a)は、化合物(1)である。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
CsF2s+1CH2CF2−(CH2CF2)t(CF2CF2)u−・・・(2)
ただし、sは、1〜6の整数であり、tは0〜3の整数であり、uは1〜3の整数である。
RF基の炭素数は、4〜6が好ましい。RF基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、直鎖状が好ましい。(CH2CF2)t(CF2CF2)uの配置はランダムであっても、ブロックであってもよい。
F(CF2)4−、
F(CF2)5−、
F(CF2)6−、
(CF3)2CF(CF2)2−等。
2価有機基は、炭素原子を含む2価の基である。ただし、2価有機基と結合するXの末端原子がエーテル性酸素原子である場合には、Xと結合する2価有機基の末端原子は炭素原子である。
2価有機基としては、アルキレン基、アルケニレン基、および、−O−、−NH−、−CO−、−SO2−または−S−等を末端または炭素―炭素原子間に有するアルキレン基が好ましい。これらの基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、直鎖状であるのが好ましい。
−CH2−、
−CH2CH2−
−(CH2)3−、
−CH2CH2CH(CH3)−、
−CH=CH−CH2−、
−S−CH2CH2−、
−SO2−CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−S−CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−SO2−CH2CH2−等。
Xは、nが1の場合は、基(3−1)〜基(3−5)のいずれかであり、nが2の場合は、基(4−1)〜基(4−4)のいずれかである。
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φは、フェニレン基である。Rとしては、水素原子、メチル基または塩素原子が好ましい。
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。Rとしては、水素原子、メチル基または塩素原子が好ましい。
化合物(1)としては、Zが炭素数4〜6のRF基であり、Yが炭素数1〜4のアルキレン基であり、nが1であり、Xが基(3−3)であり、Rが水素原子、メチル基または塩素原子である化合物が特に好ましい。
化合物(1)としては、下記式(I)で表わされる化合物が好ましい。
CpF2p+1CqH2qOCOCR=CH2・・・(I)
ただし、pは1〜6の整数であり、qは1〜4の整数であり、Rは水素原子、メチル基またはハロゲン原子である。Rとしては、水素原子、メチル基または塩素原子が好ましい。
C6F13C2H4OCOC(CH3)=CH2、
C6F13C2H4OCOCH=CH2、
C6F13C2H4OCOCCl=CH2、
C4F9C2H4OCOC(CH3)=CH2、
C4F9C2H4OCOCH=CH2、
C4F9C2H4OCOCCl=CH2。
単量体(b)は、Rf基を有さず、炭素数が12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレートである。アルキル基の炭素数は、18〜30が好ましく、20〜24がより好ましい。
アルキル基の炭素数が前記下限値以上であれば、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の豪雨耐久性が良好となる。アルキル基の炭素数が前記上限値以下であれば、重合操作における取り扱いが容易であり、収率よく共重合体を得ることができる。
単量体(b)としては、ステアリル(メタ)アクリレートまたはベヘニル(メタ)アクリレートが好ましく、ベヘニル(メタ)アクリレートがより好ましく、ベヘニルアクリレートがさらに好ましい。
単量体(c)は、フッ素原子と水素原子の合計数に対するフッ素原子の数の割合が70%以上であるポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖を有する単量体である。
ポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖は少なくとも1種のオキシポリフルオロアルキレン基からなる単位からなる重合体鎖であってもよく、少なくとも1種のオキシポリフルオロアルキレン基からなる単位と少なくとも1種のオキシアルキレン基からなる単位とを含む重合体鎖であってもよい。好ましくは、オキシアルキレン基からなる単位を含まない。
ポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖は、少なくとも1種のオキシペルフルオロアルキレン基を単位とするポリ(オキシペルフルオロアルキレン)鎖であるか、少なくとも1種のオキシペルフルオロアルキレン基を単位と少なくとも1種の水素原子を含むオキシポリフルオロアルキレン基からなる単位とを含む重合体鎖であることが好ましい。
ポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖におけるフッ素原子と水素原子の合計数に対するフッ素原子の数の割合は75%以上が好ましく、90〜100%であることがより好ましい。特に好ましいポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖は、少なくとも1種のオキシペルフルオロアルキレン基からなるポリ(オキシペルフルオロアルキレン)鎖である。
共重合体が(c)単位を有することにより、(a)単位に由来する撥油性および(b)単位に由来する豪雨耐久性の両方を充分に発揮できる。
(X1−)aY1−Z1−Y2(−X2)b ・・・(5)。
ただし、
X1は水素原子、フッ素原子、水酸基またはCH2=CR1C(O)O−であり、X2は−OC(O)CR1=CH2である(ただし、R1は、水素原子、メチル基またはハロゲン原子である)。
Y1は(a+1)価有機基または単結合であり、Y2は(b+1)価有機基である。
Z1は、ポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖である。
aは1以上の整数であり、bは1以上の整数である。
bは1〜4の整数が好ましく、1または2の整数がさらに好ましい。
化合物(5)における−OC(O)CR1=CH2の数は1〜4が好ましく、1または2がより好ましい。
ポリフルオロアルキレン単位としては、(CF2O)単位、(CF2CF2O)単位、(CF2CF2CF2O)単位、(CF(CF3)CF2O)単位、(CF2CF2CF2CF2O)単位等のオキシペルフルオロアルキレン単位、および、(CF2CF2CF2CH2O)単位、(CF2CF2CF2CF2CH2O)単位、(CF2CHFO)単位等の水素原子を有するオキシポリフルオロアルキレン単位が挙げられる。水素原子を有するオキシポリフルオロアルキレン単位としては、水素原子数1〜4(ただし、フッ素原子と水素原子の合計数に対する水素原子の数の割合が50%以下)のオキシポリフルオロアルキレン単位が好ましい。
ポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖は、オキシペルフルオロアルキレン単位からなる重合体鎖であるかペルフルオロアルキレン単位と水素原子を有するオキシポリフルオロアルキレン単位とを有する重合体鎖から重合体鎖であることが好ましく、特にポリ(オキシペルフルオロアルキレン)鎖であることが好ましい。
ポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖の数平均分子量は、100〜20000が好ましく、500〜15000がより好ましく、500〜10000がさらに好ましい。
−(CF2O)f−(CF2CF2O)g−、
−(CF2O)f−(CF(CF3)CF2O)i−、
−(CF2CF2O)g−、
−(CF2CF2CF2O)h−、
−(CF(CF3)CF2O)i−、
−(CF2CF2CF2CF2O)j−
−(CF2CF2CF2CH2O)k−
−(CF2CF2O)g−(CF2CF2CF2CF2O)j−
−(CF2CHFO)q−(CF2CF2CF2CH2O)k−等。
fは、1〜100の整数であり、1〜80の整数が好ましく、1〜50の整数がより好ましい。
gは、1〜200の整数であり、1〜150の整数が好ましく、1〜100の整数がより好ましい。
hは、1〜200の整数であり、1〜150の整数が好ましく、1〜100の整数がより好ましい。
iは、1〜200の整数であり、1〜150の整数が好ましく、1〜100の整数がより好ましい。
jは、1〜200の整数であり、1〜150の整数が好ましく、1〜100の整数がより好ましい。
kは、1〜200の整数であり、1〜150の整数が好ましく、1〜100の整数がより好ましい。
qは、1〜100の整数であり、1〜80の整数が好ましく、1〜50の整数がより好ましい。
−(CF2O)f1−(CF2CF2O)g1− [g1/f1=約1モル比、数平均分子量:500〜4000、f1個の(CF2O)とg1個の(CF2CF2O)はランダム配置]、
−(CF2O)f2−(CF(CF3)CF2O)i1− [i1/f2=1.5〜2.5、数平均分子量:1500〜1800、f2個の(CF2O)とi1個の(CF(CF3)CF2O)はランダム配置]、
−(CF2CF2CF2O)h1−、
−(CF(CF3)CF2O)i2−、
−(CF2CF2O)g2−。
ただし、f1は、1〜60の整数であり、f2は、1〜30の整数であり、g1は、1〜35の整数であり、g2は、1〜15の整数であり、h1は15〜50の整数であり、i1は1〜50の整数であり、i2は15〜50の整数である。
HCF2O−Z1−CF2H、
HOCH2CF2O−Z1−CF2CH2OH
HO(CH2CH2O)dCH2CF2O−Z1−CF2CH2(OCH2CH2)dOH、
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2O−Z1−CF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH、
HOCH2CH(OH)OCH2CF2O−Z1−CF2CH2OCH(OH)CH2OH、
HOOC(CH2CH2O)dCH2CF2O−Z1−CF2CH2(OCH2CH2)dCOOH。
化合物(5)は、上記ジオールやテトラオールの誘導体であることが好ましく、上記ジオールの誘導体であることがより好ましい。
−CF2O−
−(CH2)c(CF2)cO−、
−(CH2CH2O)dCH2CF2O−、
−CH2CH(OH)CH2OCH2CF2O−、
−(CH2)c−NHC(O)O−Y11−、
−(CH2)c−OC(O)NH−Q−NHC(O)O−Y11−等。
ただし、cは、それぞれ独立して1〜10の整数であり、Y11は、−(CH2)cCF2O−、−(CH2CH2O)dCH2CF2O−、−CH2CH(OH)CH2OCH2CF2O−または−CH2CH(OH)OCH2CF2O−である。同一の基中に2以上のcが存在する場合、cの値は同一であっても異なっていてもよい。
OCN−Q−NCOで表されるジイソシアネートとしては、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート等が挙げられる。ジイソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート等が挙げられる。
下記式(8−1)〜(8−4)において、Y12は、−(CH2)cCF2O−、−(CH2CH2O)dCH2CF2O−であり、Q、c、dは、上述したとおりである。
X1がCH2=CR1C(O)O−である場合、(X1−)aY1−としては、
CH2=CR1C(O)O−(CH2)cCF2O−、
CH2=CR1C(O)O−CH2CH(OH)CH2OCH2CF2O−、
CH2=CR1C(O)O−CH2CH(OC(O)CR1=CH2)CH2OCH2CF2O−、
CH2=CR1C(O)O−CH2CH(OH)OCH2CF2O−、
CH2=CR1C(O)O−CH2CH(OC(O)CR1=CH2)OCH2CF2O−、
CH2=CR1C(O)O−(CH2)c−NHC(O)O−Y11−、
CH2=CR1C(O)O−(CH2)c−OC(O)NH−Q−NHC(O)O−Y11−、
X1が2個結合した、基(8−1)〜(8−4)、
が好ましい。
(X1−)aY1−としては、特に、CH2=CR1C(O)O−(CH2)cCF2O−、CH2=CR1C(O)O−(CH2)c−OC(O)NH−Q−NHC(O)O−Y11−(Qがヘキサメチレンジイソシアネートの残基またはジフェニルメタンジイソシアネートの残基であるもの)、および、CH2=CR1C(O)O−が2個結合した、基(8−1)〜(8−4)が好ましい。
−CF2−、
−(CF2)c(CH2)c−、
−CF2CH2(OCH2CH2)d−、
−CF(CF3)CH2−、
−CF2CH2OCH2CH(OH)CH2−、
−Y21−OC(O)NH−(CH2)c−、
−Y21−OC(O)NH−Q−NHC(O)O−(CH2)c−等。
ただし、c、d、Qは、上述したとおりであり、Y21は、−CF2(CH2)c−、−CF2CH2(OCH2CH2)d−、−CF2CH2OCH2CH(OH)CH2−または−CF2CH2OCH(OH)CH2−である。
下記式(9−1)〜(9−4)において、Y22は、−CF2(CH2)c−または−CF2CH2(OCH2CH2)d−であり、Q、c、dは、上述したとおりである。
−CF2(CH2)c−OC(O)CR1=CH2、
−CF2CH2OCH2CH(OH)CH2−OC(O)CR1=CH2、
−CF2CH2OCH2CH(OC(O)CR1=CH2)CH2−OC(O)CR1=CH2、
−CF2CH2OCH(OH)CH2−OC(O)CR1=CH2、
−CF2CH2OCH(OC(O)CR1=CH2)CH2−OC(O)CR1=CH2、
−Y21−OC(O)NH−(CH2)c−OC(O)CR1=CH2、
−Y21−OC(O)NH−Q−NHC(O)O−(CH2)c−OC(O)CR1=CH2、
−OC(O)CR1=CH2が2個結合した、基(9−1)〜(9−4)、が好ましい。
−Y2(−X2)bとしては、特に、−CF2(CH2)c−OC(O)CR1=CH2、−Y21−OC(O)NH−(CH2)c−OC(O)CR1=CH2、−Y21−OC(O)NH−Q−NHC(O)O−(CH2)c−(Qがヘキサメチレンジイソシアネートまたはジフェニルメタンジイソシアネート残基であるもの)、および、−OC(O)CR1=CH2が2個結合した、基(9−1)〜(9−4)が好ましい。
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2O−[(CF2O)f−(CF2CF2O)g]−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2O−[(CF2O)f−(CF(CF3)CF2O)i]−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2O−(CF2CF2CF2O)h−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2O−(CF(CF3)CF2O)i−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2O−(CF2CF2O)g−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2O−[(CF2CHFO)q−(CF2CF2CF2CH2O)k]−OC(O)CR1=CH2、
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2CF2CF2O−[(CF2CF2O)g−(CF2CF2CF2CF2O)j]−CF2CF2CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
G−CH2CF2O−[(CF2O)f−(CF2CF2O)g]−CF2CH2−G、
G−CH2CF2O−[(CF2O)f−(CF(CF3)CF2O)i]−CF2CH2−G、
G−CH2CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)h−CF2CF2CH2−G、
G−CH2CF2O−(CF(CF3)CF2O)i−CF2CH2−G、
G−CH2CF2O−(CF2CF2O)g−CF2CH2−G、
G−CH2CF2CF2O−[(CF2CF2O)g−(CF2CF2CF2CH2O)k]−CF2CF2CH2−G、
G−CH2CF2O−[(CF2CF2O)g−(CF2CF2CF2CF2O)j]−CF2CH2−G、
F−[(CF2O)f−(CF2CF2O)g]−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−[(CF2O)f−(CF(CF3)CF2O)i]−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−(CF2CF2CF2O)h−CF2CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−(CF(CF3)CF2O)i−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−(CF(CF3)CF2O)i−CF(CF3)CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−CF2O−(CF2CF2O)g−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−[(CF2CHFO)q−(CF2CF2CF2CH2O)k]−CF2CF2CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−[(CF2CF2O)g−(CF2CF2CF2CF2O)j]−CF2CF2CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
HOCH2−[(CF2CF2O)i1−(CF2O)j1]−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
HOCH2−[(CF(CF3)CF2O)k1−(CF2O)j2]−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2等。
Gは、単官能または2官能のウレタン(メタ)アクリレート構造である。
単官能のウレタン(メタ)アクリレート構造としては、たとえば、CH2=CR1C(O)O−C(O)NH−、CH2=CR1C(O)O−(CH2)n1OC(O)NH−、CH2=CR1C(O)O−Q−OC(O)NH−等が挙げられる。2官能のウレタン(メタ)アクリレート構造としては、たとえば、−CF2CH2OCH2CH{−OC(O)NH−(CH2)n1OC(O)CR1=CH2}CH2−OC(O)NH−(CH2)n1OC(O)CR1=CH2等が挙げられる。
F−Z3−Y3−OC(O)CR1=CH2・・・(II−1)
G1−Y4−Z3−Y3−G1・・・(II−2)
ただし、Z3は、−(CF2O)f−(CF2CF2O)g−、−(CF2O)f−(CF(CF3)CF2O)i−、−(CF2CF2CF2O)h−、または、−(CF(CF3)CF2O)i−を表す。
Y3は−(CF2)c(CH2)c−、または、−CF(CF3)CH2−を表す。
G1は、CH2=CR1C(O)O−、CH2=CR1C(O)O−C(O)NH−、CH2=CR1C(O)O−(CH2)n1OC(O)NH−、または、CH2=CR1C(O)O−Q−OC(O)NH−を表す。
Y4は、−CF2−または−(CF2)c(CH2)c−を表す。
なお、R1、Q、c、f、g、h、i、n1は前記の意味と同じである。
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2O−[(CF2O)f1−(CF2CF2O)g1]−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2O−[(CF2O)f1−(CF(CF3)CF2O)i1]−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2O−(CF2CF2CF2O)h1−CF2CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2O−(CF(CF3)CF2O)i2−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
CH2=CR1C(O)O−CH2CF2O−(CF2CF2O)g1−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
G−CH2CF2O−[(CF2O)f1−(CF2CF2O)g1]−CF2CH2−G、
G−CH2CF2O−[(CF2O)f1−(CF(CF3)CF2O)i1]−CF2CH2−G、
G−CH2CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)h1−CF2CF2CH2−G、
G−CH2CF2O−(CF(CF3)CF2O)i2−CF2CH2−G、
G−CH2CF2O−(CF2CF2O)g1−CF2CH2−G、
F−[(CF2O)f1−(CF2CF2O)g1]−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−[(CF2O)f1−(CF(CF3)CF2O)i1]−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−(CF2CF2CF2O)h1−CF2CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−(CF(CF3)CF2O)i2−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−(CF(CF3)CF2O)i2−CF(CF3)CH2−OC(O)CR1=CH2、
F−CF2O−(CF2CF2O)g1−CF2CH2−OC(O)CR1=CH2。
ただし、f1、f2、g1、h1、i1およびi2は、上述したとおりである。
また、化合物(5)は、ソルベイスペシャルティポリマーズ社製のFluorolink(登録商標)、Fomblin(登録商標)、ダイキン工業社製のデムナム(登録商標)、デュポン社製のクライトックス(商登録標)から、所望の分子量をもつポリ(オキシポリフルオロアルキレン)含有化合物またはポリ(オキシポリフルオロアルキレン)含有化合物の誘導体を選択し、該化合物を出発原料として合成できる。たとえば、末端をメチルエステル化したポリ(オキシポリフルオロアルキレン)含有化合物を無水エタノール中で、ナトリウムボロハイドライド存在下で還元し、末端をOH基とした化合物を得た後で、脱水アセトン中、トリエチルアミン共存下でアクリル酸クロリドと反応させることにより、化合物(5)を得ることができる。
単量体(d)は、ハロゲン化オレフィンである。
(b)単位と(d)単位とを組み合わせることにより、物品との密着性が向上するため、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の豪雨耐久性がさらに向上する。
R4R5C=CR6R7 ・・・(6)
R4、R5、R6、R7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子または炭素数1〜3のペルフルオロアルキル基である。ただし、R4、R5、R6、R7のうち少なくとも1つは、ハロゲン原子または炭素数1〜3のペルフルオロアルキル基である。ペルフルオロアルキル基とは、CF3−、C2F5−、C3F7−である。
ハロゲン化オレフィンとしては、塩素化オレフィン、フッ素化オレフィンが好ましい。
R8HC=CR9R10 ・・・(7)
R8、R9、R10は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、フッ素原子、または炭素数1〜3のペルフルオロアルキル基である。ただし、R8、R9、R10のうち少なくとも1つは、塩素原子、フッ素原子、または炭素数1〜3のペルフルオロアルキル基である。
ハロゲン化オレフィンの具体例としては、塩化ビニル、塩化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、フッ化ビニリデン、2、3、3、3−テトラフルオロ−1−プロペンが好ましく、物品との密着性の点からは、塩化ビニル、塩化ビニリデン、2、3、3、3−テトラフルオロ−1−プロペンがより好ましい。
単量体(e)は、架橋しうる官能基を有する単量体である(ただし、単量体(c)を除く)。
共重合体が(e)単位を有することにより、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の耐久性(洗濯耐久性および豪雨耐久性)がさらに向上する。
該官能基としては、イソシアネート基、ブロックドイソシアネート基、アルコキシシリル基、アミノ基、アルコキシメチルアミド基、シラノール基、アンモニウム基、アミド基、エポキシ基、水酸基、オキサゾリン基、カルボキシル基、アルケニル基、スルホン酸基等が好ましい。特に、エポキシ基、水酸基、ブロックドイソシアネート基、アルコキシシリル基、アミノ基、またはカルボキシル基が好ましい。
単量体(e)としては、下記の化合物が挙げられる。
単量体(f)は、単量体(a)、単量体(b)、単量体(c)、単量体(d)および単量体(e)以外の単量体である。単量体(f)は、炭素数7以上のペルフルオロアルキル基を含まない単量体が好ましく。特にフッ素原子を含まない単量体(非フッ素系の単量体)が好ましい。
単量体(f)としては、下記の化合物が挙げられる。
メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ブテン、イソプレン、ブタジエン、エチレン、プロピレン、ビニルエチレン、ペンテン、エチル−2−プロピレン、ブチルエチレン、シクロヘキシルプロピルエチレン、デシルエチレン、ドデシルエチレン、ヘキセン、イソヘキシルエチレン、ネオペンチルエチレン、(1,2−ジエトキシカルボニル)エチレン、(1,2−ジプロポキシカルボニル)エチレン、メトキシエチレン、エトキシエチレン、ブトキシエチレン、2−メトキシプロピレン、ペンチルオキシエチレン、シクロペンタノイルオキシエチレン、シクロペンチルアセトキシエチレン、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ヘキシルスチレン、オクチルスチレン、ノニルスチレン、クロロプレン。
(b)単位の割合は、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の撥水撥油性および耐久性の点から、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、40〜94.9質量%が好ましく、40〜84.9質量%がより好ましい。
(c)単位の割合は、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の撥水撥油性および耐久性の点から、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0.1〜20質量%が好ましく、0.1〜10質量%がより好ましく、0.1〜5質量%がさらに好ましい。
(d)単位〜(f)単位は任意の構成単位である。
(d)単位の割合は、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の撥水撥油性および耐久性の点から、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0〜30質量%が好ましく、3〜25質量%がより好ましい。
(e)単位の割合は、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の撥水撥油性および耐久性の点から、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0〜20質量%が好ましく、0〜10質量%がより好ましい。
(f)単位の割合は、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の撥水撥油性および耐久性の点から、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0〜35質量%が好ましく、0〜20質量%がより好ましい。
本発明における単量体に基づく構成単位の割合は、共重合体の製造時の単量体の仕込み量に基づいて算出する。
構成単位の割合が0質量%であるとは、その構成単位が存在しないか、存在していたとしても通常の分析手段では検出できないことを意味する。
共重合体の数平均分子量(Mn)は、3000〜800000が好ましく、5000〜600000がより好ましい。共重合体の数平均分子量(Mn)が前記範囲内であれば、撥水性と撥油性を共に発現することができる。
本発明の共重合体の好ましい態様としては、以下の単量体に基づく構成単位を含む共重合体が挙げられる。
・式(I)で表わされる化合物/ステアリル(メタ)アクリレート/式(II−1)で表わされる化合物
・式(I)で表わされる化合物/ベヘニル(メタ)アクリレート/式(II−1)で表わされる化合物
・式(I)で表わされる化合物/ステアリル(メタ)アクリレート/式(II−2)で表わされる化合物
・式(I)で表わされる化合物/ベヘニル(メタ)アクリレート/式(II−2)で表わされる化合物
液状媒体としては、水、アルコール、グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステル、ハロゲン化合物、炭化水素、ケトン、エステル、エーテル、窒素化合物、硫黄化合物、無機溶剤、有機酸等が挙げられ、溶解性、取扱いの容易さの点から、水、アルコール、グリコール、グリコールエーテルおよびグリコールエステルからなる群から選ばれた1種以上の液状媒体が好ましい。
ハロゲン化炭化水素としては、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロブロモカーボン等が挙げられる。
ハイドロフルオロエーテルとしては、分離型ハイドロフルオロエーテル、非分離型ハイドロフルオロエーテル等が挙げられる。分離型ハイドロフルオロエーテルとは、エーテル性酸素原子を介してRF基またはペルフルオロアルキレン基、および、アルキル基またはアルキレン基が結合している化合物である。非分離型ハイドロフルオロエーテルとは、部分的にフッ素化されたアルキル基またはアルキレン基を含むハイドロフルオロエーテルである。
脂肪族炭化水素としては、ペンタン、2−メチルブタン、3−メチルペンタン、ヘキサン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタン、ヘプタン、オクタン、2,2,4−トリメチルペンタン、2,2,3−トリメチルヘキサン、デカン、ウンデカン、ドデカン、2,2,4,6,6−ペンタメチルヘプタン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン等が挙げられる。
脂環式炭化水素としては、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等が挙げられる。
芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ペンチル等が挙げられる。
エーテルとしては、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
硫黄化合物としては、ジメチルスルホキシド、スルホラン等が挙げられる。
無機溶剤としては、液体二酸化炭素が挙げられる。
有機酸としては、酢酸、プロピオン酸、りんご酸、乳酸等が挙げられる。
本発明の撥水撥油剤組成物は、共重合体を20質量%含む組成物とした場合に、水以外の前記液状媒体を0〜40質量%含むのが好ましく、1〜20質量%がより好ましい。
界面活性剤としては、炭化水素系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤が挙げられ、それぞれ、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、または両性界面活性剤が挙げられる。
界面活性剤としては、添加剤との相溶性の点からは、ノニオン性界面活性剤と両性界面活性剤との併用が好ましく、共重合体の安定性の点からは、ノニオン性界面活性剤の単独使用、またはノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との併用が好ましい。
ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との比(ノニオン性界面活性剤/カチオン性界面活性剤)は、97/3〜40/60(質量比)が好ましい。
界面活性剤がカチオン性界面活性剤を含む場合、該カチオン性界面活性剤としては、国際公開第2010/047258号、国際公開第2010/123042号に記載された界面活性剤s7が好ましい。
界面活性剤が両性界面活性剤を含む場合、該両性界面活性剤としては、国際公開第2010/047258号、国際公開第2010/123042号に記載された界面活性剤s8が好ましい。
また、界面活性剤として、国際公開第2010/047258号、国際公開第2010/123042号に記載された界面活性剤s9(高分子界面活性剤)を用いてもよい。
界面活性剤の好ましい態様は、国際公開第2010/047258号、国際公開第2010/123042号に記載された好ましい態様と同様である。
C18H37O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)30H、
C18H35O−(CH2CH2O)26H、
C18H35O−(CH2CH2O)30H、
C16H33O[CH2CH(CH3)O]5−(CH2CH2O)20H、
C12H25O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
(C8H17)(C6H13)CHO−(CH2CH2O)15H、
C10H21O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C4F9CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H。
HO−(CH2CH2O)15−(C3H6O)35−(CH2CH2O)15H、
HO−(CH2CH2O)8−(C3H6O)35−(CH2CH2O)8H、
HO−(CH2CH2O)9−(C3H6O)20−(CH2CH2O)9H、
HO−(CH2CH2O)45−(C3H6O)17−(CH2CH2O)45H、
HO−(CH2CH2O)34−(CH2CH2CH2CH2O)28−(CH2CH2O)34H。
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、
ステアリルジメチルモノエチルアンモニウムエチル硫酸塩、
ステアリルモノメチルジ(ポリエチレングリコール)アンモニウムクロライド、
フルオロヘキシルトリメチルアンモニウムクロライド、
ジ(牛脂アルキル)ジメチルアンモニウムクロライド、
ジメチルモノココナッツアミン酢酸塩、
特許第5569614号公報に記載のアミドアミン第4級アンモニウム塩等。
ドデシルベタイン、
ステアリルベタイン、
ドデシルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、
ドデシルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン。
添加剤としては、浸透剤、消泡剤、吸水剤、帯電防止剤、防皺剤、風合い調整剤、造膜助剤、水溶性高分子(ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール等)、熱硬化剤(メラミン樹脂、ウレタン樹脂等)、エポキシ硬化剤(イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバチン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、1,6−ヘキサメチレンビス(N,N−ジメチルセミカルバジド)、1,1,1’,1,’−テトラメチル−4,4’−(メチレン−ジ−パラ−フェニレン)ジセミカルバジド、スピログリコール等)、熱硬化触媒、架橋触媒、合成樹脂、繊維安定剤等が挙げられる。
本発明の撥水撥油剤組成物は、たとえば、下記(i)または(ii)の方法で製造できる。
(i)界面活性剤および重合開始剤の存在下、液状媒体中にて単量体(a)〜(c)、必要に応じて単量体(d)〜(f)を含む単量体成分を重合して共重合体の溶液、分散液またはエマルションを得た後、必要に応じて、他の液状媒体、他の界面活性剤、添加剤を加える方法。
(ii)界面活性剤および重合開始剤の存在下、液状媒体中にて単量体(a)〜(c)、必要に応じて単量体(d)〜(f)を含む単量体成分を重合して共重合体の溶液、分散液またはエマルションを得た後、共重合体を分離し、共重合体に液状媒体、界面活性剤、必要に応じて添加剤を加える方法。
重合法としては、分散重合法、乳化重合法、懸濁重合法等が挙げられる。
共重合体の収率が向上する点から、乳化重合の前に、単量体、界面活性剤および水系液状媒体からなる混合物を前乳化することが好ましい。たとえば、単量体、界面活性剤および水系液状媒体からなる混合物を、ホモミキサーまたは高圧乳化機で混合分散する。
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系重合開始剤、過酸化物系重合開始剤、レドックス系開始剤等の汎用の開始剤が、重合温度に応じて用いられる。ラジカル重合開始剤としては、アゾ系化合物が特に好ましく、水系液状媒体中で重合を行う場合、アゾ系化合物の塩がより好ましい。重合温度は20〜150℃が好ましい。
本発明の撥水撥油剤組成物の固形分濃度は、物品の処理時は、撥水撥油剤組成物(100質量%)中、0.2〜5質量%が好ましい。
撥水撥油剤組成物の固形分濃度は、加熱前の撥水撥油剤組成物の質量と、120℃の対流式乾燥機にて4時間乾燥した後の質量とから計算される。
以上説明した本発明の撥水撥油剤組成物にあっては、(a)単位および(b)単位に加え、(c)単位をさらに有する共重合体を含むため、該撥水撥油剤組成物を用いて物品を処理することによって、撥水性、撥油性、豪雨耐久性および風合いのいずれもが良好である物品を得ることができる。
また、本発明の撥水撥油剤組成物にあっては、共重合体が炭素数7以上のRF基を有する単量体に基づく構成単位を必須としておらず、むしろ含まない共重合体であることが好ましいため、環境への影響が指摘されているペルフルオロオクタン酸(PFOA)やペルフルオロオクタンスルホン酸(PFOS)およびその前駆体、類縁体の含有量(固形分濃度20%とした場合の含有量)を国際公開第2009/081822号に記載の方法によるLC−MS/MSの分析値として検出限界以下にすることができる。
本発明の物品は、本発明の撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品である。
本発明の撥水撥油剤組成物で処理される物品としては、繊維(天然繊維、合成繊維、混紡繊維等)、各種繊維製品、不織布、樹脂、紙、皮革、木材、金属、石、コンクリート、石膏、ガラス等が挙げられる。
処理方法としては、たとえば、公知の塗工方法によって物品に撥水撥油剤組成物を塗布または含浸した後、乾燥する方法が挙げられる。
例1〜4、8〜10は実施例であり、例5〜7、11は比較例である。
試験布について、JIS L 1092のスプレー試験にしたがって撥水性を評価した。撥水性は、1〜5の5段階の等級で表した。点数が大きいほど撥水性が良好であることを示す。等級に+(−)を記したものは、当該等級の標準的なものと比べてそれぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。
摩擦試験機を用い、試験布の摩擦面を1000回摩擦し、温度25℃、湿度55%の部屋で一晩風乾させた後、試験布の摩擦面の前記撥水性を評価した。
試験布について、JIS L 0217の別表103の水洗い法にしたがって、洗濯を10回または20回繰り返した。洗濯後、室温25℃、湿度55%の部屋で一晩風乾させた後、試験布の前記撥水性を評価した。
試験布について、AATCC−TM118−1966の試験方法にしたがって撥油性を評価した。撥油性は、表1に示す等級で表した。等級に+(−)を記したものは、それぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。
試験布について、JIS L 1092(C)法に記載の方法(ブンデスマン試験)にしたがって、降雨量を100cc/分、降雨水温を20℃、降雨時間10分とする条件で降雨させ、撥水性を評価した。撥水性は、1〜5の5段階の等級で表した。点数が大きいほど撥水性が良好であることを示す。等級に+(−)を記したものは、それぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。
試験布について、JIS L 0217の別表103の水洗い法にしたがって、洗濯を5回繰り返した。洗濯後、室温25℃、湿度55%の部屋で一晩風乾させた後、試験布の前記豪雨耐久性を評価した。
試験布を、室温20℃±2℃、湿度65%±2%の恒温恒湿室に1昼夜静置した後、官能評価で、柔軟性を下記基準にて判定した。
○:柔らかい。
△:ふつう。
×:硬い。
単量体(a):
C6FMA:C6F13C2H4OC(O)C(CH3)=CH2。
BeA:ベヘニルアクリレート、
STA:ステアリルアクリレート。
PFPE−A:F−CF2O−(CF2CF2O)i2−CF2CH2−OC(O)CH=CH2(i2の平均:7)、
PFPE−B:CH2=C(CH3)C(O)O−CH2CF2O−(CF2CF2O)i1−(CF2O)j1−CF2CH2−OC(O)C(CH3)=CH2(i1/j1≒1モル比、数平均分子量:約1000)、
PFPE−C:CH2=C(CH3)C(O)O−CH2CF2O−(CF2CF2O)i1−(CF2O)j1−CF2CH2−OC(O)C(CH3)=CH2(i1/j1≒1モル比、数平均分子量:約2000)、
PFPE−D:G−CH2CF2O−(CF2CF2O)i1−(CF2O)j1−CF2CH2−G(G:単官能ウレタンメタクリレート構造、ソルベイスペシャルティポリマーズ社製、Fluorolink(登録商標) MD700)、
PFPE−E:G−CH2CF2O−(CF2CF2O)i1−(CF2O)j1−CF2CH2−G(G:2官能ウレタンメタクリレート構造、ソルベイスペシャルティポリマーズ社製、Fomblin(登録商標) MT70)。
VCl:塩化ビニル。
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート、
N−MAM:N−メチロールアクリルアミド。
PEO−20:ポリオキシエチレンオレイルエーテル(花王社製、エマルゲン(登録商標)E430、エチレンオキシド約30モル付加物)の10質量%水溶液。
P204:エチレンオキシドプロピレンオキシド重合物(日油社製、プロノン(登録商標)204、エチレンオキシドの割合は40質量%。)の10質量%水溶液。
TMAC:ステアリルトリメチルアンモニウムクロライドの63質量%イソプロピルアルコールおよび水の混合溶液。
DPM:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、
水:イオン交換水。
DoSH:n−ドデシルメルカプタン。
VA061A:2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン](和光純薬社製、VA061)の酢酸塩の10質量%水溶液。
−1:ペルフルオロポリエーテルジオール(ソルベイスペシャルティポリマーズ社製、Fluorolink(登録商標) D2)、
PFPE−2:ペルフルオロポリエーテルジオール(ソルベイスペシャルティポリマーズ社製、Fluorolink(登録商標) D4000)。
ガラス製ビーカーに、C6FMAの4.5g、BeAの15.0g、PFPE−Aの0.12g、PEO−20の6.23g、TMACの0.25g、P204の1.25g、DPMの15.0g、水の29.7g、DoSHの0.25gを入れ、60℃で30分間加温した後、ホモミキサー(日本精機製作所社製、バイオミキサー)を用いて混合して混合液を得た。
単量体の種類および/または仕込量を表2に示す量に変更した以外は、例1と同様にして共重合体のエマルションを得た。各単量体に基づく構成単位の割合を表3に示す。
該エマルションを用いた以外は、例1と同様にして撥水撥油剤組成物を得た。
該撥水撥油剤組成物を用いた以外は、例1と同様にして試験布を得た。該試験布について、撥油性、撥水性、撥水性の摩擦耐久性、撥水性の洗濯耐久性、豪雨耐久性、豪雨耐久性の洗濯耐久性および風合いを評価した。結果を表4に示す。
単量体の種類および/または仕込量を表2に示す量に変更し、ペルフルオロポリエーテルを添加した混合液を得る以外は、例1と同様にして共重合体のエマルションを得た。各単量体に基づく構成単位およびペルフルオロポリエーテルの割合を表3に示す。
該エマルションを用いた以外は、例1と同様にして撥水撥油剤組成物を得た。
該撥水撥油剤組成物を用いた以外は、例1と同様にして試験布を得た。該試験布について、撥油性、撥水性、撥水性の摩擦耐久性、撥水性の洗濯耐久性、豪雨耐久性、豪雨耐久性の洗濯耐久性および風合いを評価した。結果を表4に示す。
なお、2014年12月17日に出願された日本特許出願2014−254937号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (15)
- 下記単量体(a)に基づく構成単位と下記単量体(b)に基づく構成単位と下記単量体(c)に基づく構成単位とを含有する共重合体と液状媒体を含む、撥水撥油剤組成物。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のペルフルオロアルキル基、または下式(2)で表わされる基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜下式(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜下式(4−4)で表される基のいずれかである。
CsF2s+1CH2CF2−(CH2CF2)t(CF2CF2)u−・・・(2)
ただし、sは、1〜6の整数であり、tは0〜3の整数であり、uは1〜3の整数である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φは、フェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):フッ素原子と水素原子の合計数に対するフッ素原子の数の割合が70%以上であるポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖を有する単量体。 - 前記共重合体における前記単量体(a)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、5〜40質量%であり、
前記共重合体における前記単量体(b)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、40〜94.9質量%であり、
前記共重合体における前記単量体(c)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0.1〜20質量%である、請求項1に記載の撥水撥油剤組成物。 - 前記共重合体が、下記単量体(d)に基づく構成単位をさらに含有する、請求項1または2に記載の撥水撥油剤組成物。
単量体(d):ハロゲン化オレフィン。 - 前記共重合体における前記単量体(d)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、30質量%以下である、請求項3に記載の撥水撥油剤組成物。
- 前記共重合体が、下記単量体(e)に基づく構成単位をさらに含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。
単量体(e):架橋しうる官能基を有する単量体。 - 前記共重合体における前記単量体(e)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、20質量%以下である、請求項5に記載の撥水撥油剤組成物。
- 前記共重合体が、下記単量体(f)に基づく構成単位をさらに含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。
単量体(f):前記単量体(b)、ハロゲン化オレフィンおよび架橋しうる官能基を有する単量体以外の、フッ素原子を含まない単量体 - 前記共重合体における前記単量体(f)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、35質量%以下である、請求項7に記載の撥水撥油剤組成物。
- 前記撥水撥油剤組成物がさらに界面活性剤を含有し、前記液状媒体が水系液状媒体であり、前記共重合体が前記水系液状媒体中に乳化している、請求項1〜8のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。
- 界面活性剤および重合開始剤の存在下、液状媒体中にて下記単量体(a)と下記単量体(b)と下記単量体(c)とを含む単量体成分を重合し、共重合体とする、撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のペルフルオロアルキル基、または下式(2)で表わされる基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CsF2s+1CH2CF2−(CH2CF2)t(CF2CF2)u−・・・(2)
ただし、sは、1〜6の整数であり、tは0〜3の整数であり、uは1〜3の整数である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φは、フェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):フッ素原子と水素原子の合計数に対するフッ素原子の数の割合が70%以上であるポリ(オキシポリフルオロアルキレン)鎖を有する単量体。 - 前記単量体成分における前記単量体(a)の割合が、前記単量体成分(100質量%)のうち、5〜40質量%であり、
前記単量体成分における前記単量体(b)の割合が、前記単量体成分(100質量%)のうち、40〜94.9質量%であり、
前記単量体成分における前記単量体(c)の割合が、前記単量体成分(100質量%)のうち、0.1〜20質量%である、請求項10に記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。 - 前記単量体成分が、下記単量体(d)をさらに含む、請求項10または11に記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(d):ハロゲン化オレフィン。 - 前記単量体成分が、下記単量体(e)をさらに含む、請求項10〜12のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(e):架橋しうる官能基を有する単量体。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物を用いて処理された、物品。
- 前記物品が繊維製品である、請求項14に記載の物品。
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