JP6945841B2 - 近赤外吸収スクアリリウム誘導体、及びそれを含む有機電子デバイス - Google Patents
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Description
また、上記スクアリリウム誘導体は脱水縮合により容易に合成することができ、ハロゲン系溶媒に溶解しやすく、溶液塗布法により良好な薄膜形成が可能である。
[スクアリリウム誘導体]
本発明のスクアリリウム誘導体は、下記一般式(1)で表される
前記芳香族炭化水素基は、単環のアリール基でも、多環(縮合環)芳香族炭化水素基でもよく、前記芳香族炭化水素基における芳香環上の水素原子の一部が、例えば、メチル基、イソプロピル基及びイソブチル基等で置換されていてもよい。
前記芳香族炭化水素基の一部に窒素原子、酸素原子又は硫黄原子等を含む基には、例えば、ジフェニルアミノフェニル基、エーテル基、チオエーテル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられる。
上記芳香族置換基の炭素数は6〜50であることが好ましい。前記炭素数6〜50の芳香族置換基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、アントラセニル、9,9’−スピロビフルオレニル基、ジフェニルアミノフェニル基、及び9,9’−ジメチルフルオレニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基、トリフェニレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、9,9’−スピロビフルオレニル基、ジフェニルアミノフェニル基、及び9,9’−ジメチルフルオレニル基等がより好ましく、フェニル基、2−トリフェニレニル基、2−ナフチル基、ビフェニル−4−イル基、4−(ジフェニルアミノ)フェニル基、2−(9,9’−スピロビフルオレニル)基、及び3−(9,9’−ジメチルフルオレニル)基が特に好ましい。
炭素数4〜30の分岐状の脂肪族炭化水素基としては、例えば、t-ブチル基、イソブチル基、2−エチルヘキシル基、2−エチルオクチル基、2−ヘキシルデカニル基、2−オクチルドデカニル基、2−デシルテトラデカニル基等が挙げられる。これらのうち、2−エチルヘキシル基、イソブチル基、及び2−エチルオクチル基、2−ヘキシルデカニル基等がより好ましく、イソブチル基、2−エチルヘキシル基が特に好ましい。
ここで、脂肪族炭化水素基とは、広く芳香族炭化水素基以外の基を指し、環式でも非環式でもよく、また、脂肪族炭化水素基を構成する水素原子の一部が、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、及びエーテル基等で置換されていてもよい。
なお、R1〜R32は、本発明の効果を損なわない範囲内で、その水素原子の一部が窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子若しくはケイ素原子又はこれらを含む置換基で置換されていてもよい。
したがって、上記スクアリリウム誘導体は、PC71BM等のフラーレン又はその誘導体からなるアクセプター材料に対するドナー材料として好適に用いることができる。
本発明のスクアリリウム誘導体は、例えば、以下に示す方法により製造することができる。TSQ−1の製造方法を一例に示す。
1−ブロモ−3,5−ジメトキシベンゼンと4−クロロフェニルボロン酸とを、パラジウム(0)触媒(Pd2(dba)3)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(P(tBu)3)、及び炭酸カリウム(K2CO3)の存在下に、鈴木−宮浦カップリング反応を行うことにより、Step 1合成物を得る(Step 1)。次いで、Buchwald−Hartwigカップリングにより、Step 1合成物とジイソブチルアミンとを反応させてStep 2合成物を得た後、脱メチル化し(Step 2及び3)、Step 3合成物と四角酸とを反応させてTSQ−1を良好な収率で合成することができる(Step 4)。得られたTSQ−1は、1H−NMR、EI−MASS、元素分析により同定することができる。
なお、上記一般式(1)で表されるスクアリリウム誘導体は、上記した方法に限られず、種々の公知の方法で製造することができる。
本発明の有機電子デバイスの一形態である太陽電池デバイスは、一対の電極(陽極2、陰極6)間に少なくとも一層の有機エレクトロルミネッセンス(EL)層が積層された素子構造を有し、典型的には、図1に示すように、基板1、陽極2、正孔輸送層3、活性層4、電子輸送層5及び陰極6が順次積層された素子構造を有する。
以下、本発明の太陽電池デバイスの構成を説明する。
本発明の太陽電池デバイスの構成は、図7の例に限定されず、陽極と陰極との間に順次、1)陽極バッファ層(図示せず)/正孔輸送層/活性層、2)陽極バッファ層(図示せず)/活性層/電子輸送層、3)陽極バッファ層(図示せず)/正孔輸送層/活性層/電子輸送層、4)陽極バッファ層(図示せず)/正孔輸送性化合物、活性化合物および電子輸送性化合物を含む層、5)陽極バッファ層(図示せず)/正孔輸送性化合物及び活性化合物を含む層、6)陽極バッファ層(図示せず)/活性化合物及び電子輸送性化合物を含む層、7)陽極バッファ層(図示せず)/正孔電子輸送性化合物および活性化合物を含む層、8)陽極バッファ層(図示せず)/活性層/正孔ブロック層(図示せず)/電子輸送層を設けた構成等が挙げられる。また、図7に示した活性層は一層であるが、二層以上であってもよい。
前記陽極には、−5〜80℃の温度範囲で、面抵抗が、通常1000Ω(オーム)以下、好ましくは100Ω以下の材料が用いられる。
太陽電池デバイスの陽極側から光を取り込む場合(順構造)には、陽極は可視光線に対して透明(380〜680nmの光に対する平均透過率が50%以上)であることが必要であるため、陽極の材料には、酸化インジウム錫(ITO)及びインジウム−亜鉛酸化物(IZO)等が用いられる。これらのうち、入手容易性の観点から、ITOが好ましい。
また、デバイスの陰極側から光を取り込む場合(逆構造)には、陽極の光透過度は制限されないため、陽極の材料には、ITO及びIZOの他に、ステンレスや、銅、銀、金、白金、タングステン、チタン、タンタル若しくはニオブの単体、又はこれらの合金が用いられる。
陽極の厚さは、順構造の場合には、高い光透過率を実現するために、通常2〜300nmであり、逆構造の場合には、通常2nm〜2mmである。
陽極バッファ層は、陽極上に、陽極バッファ層用材料を塗布し、さらに加熱することによって形成される。
この塗布操作においては、スピンコート法、キャスト法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の公知の塗布法を適用することがきできる。
また、陽極バッファ層用材料には、活性層形成の際に陽極バッファ層が溶解するのを防ぐ観点から、通常は、有機溶剤に対する耐性の高い材料が用いられる。
陽極バッファ層の厚さは、バッファ層としての効果を充分に発揮させ、また、太陽電池素子の駆動電圧の上昇を防ぐ観点から、通常5〜50nm、好ましくは10〜30nmである。
太陽電池デバイスは、活性層、正孔輸送層及び電子輸送層で構成される。
前記活性層には、上記一般式(1)で表されるスクアリリウム誘導体が用いられる。前記スクアリリウム誘導体は、通常アクセプター材料を混合して用いられる。前記スクアリリウム誘導体をドナー材料とし、アクセプター材料とともに、活性層4を形成することにより、高効率の有機太陽電池デバイスを提供することができる。
前記アクセプター材料には、公知の材料が適宜選択して用いられるが、電子輸送性があり、HOMOのエネルギー準位が深い化合物が好ましく、具体的には、フラーレン(C60、C70等)又はその誘導体(PC70BM等)体が好適に用いられる。
正孔輸送性化合物としては、例えば、酸化モリブデン(VI)(MoO3)、酸化バナジウム(V2O5)、酸化タングステン(WO3)、酸化ルテニウム(RuO2)等の金属酸化物、ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニル(HATCN)、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノ−キノジメタン(F4TCNQ)等の低分子材料や、該低分子材料に重合性官能基を導入して高分子化したもの等が挙げられる。
電子輸送性化合物としては、例えば、BCP(2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン)等のフェナントロリン誘導体、B4PyMPM(ビス−3,6−(3,5−ジ−4−ピリジルフェニル)−2−メチルピリミジン) 等のオリゴピリジン誘導体及び[60]フラーレン、[70]フラーレン等のナノカーボン誘導体等の低分子材料や、該低分子材料に重合性官能基を導入して高分子化したもの等が挙げられる。
正孔が活性層を通過するのを抑え、活性層内で電子と効率よく再結合させる目的で、活性層の陰極側に隣接して正孔ブロック層を設けてもよい。この正孔ブロック層には、活性化合物よりHOMO準位の深い化合物が用いられ、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体等が用いられる。
さらに、励起子(エキシトン)が陰極金属で失活することを防ぐ目的で、活性層の陰極側に隣接してエキシトンブロック層を設けてもよい。このエキシトンブロック層には、活性化合物よりも、三重項励起エネルギーの大きな化合物が用いられ、該化合物としては、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体等が用いられる。
陰極材料としては、仕事関数が低く(4eV以下)、かつ、化学的に安定なものが使用される。具体的には、Al、MgAg合金、AlLiやAlCa等のAlとアルカリ金属との合金等の既知の陰極材料が挙げられる。これらの陰極材料の成膜方法としては、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等が用いられる。陰極の厚さは、通常10nm〜1μmであり、好ましくは50〜500nmである。
基板には、太陽電池デバイスに要求される機械的強度を満たす材料が用いられる。
ボトムエミッション型の太陽電池デバイスには、可視光線に対して透明な基板が用いられ、例えば、ソーダガラス、無アルカリガラス等のガラス;アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ナイロン樹脂等の透明プラスチック;シリコンからなる基板等が使用できる。
トップエミッション型の太陽電池デバイスには、ボトムエミッション型の太陽電池素子に用いられる基板に加えて、ステンレスや、銅、銀、金、白金、タングステン、チタン、タンタル若しくはニオブの単体又はこれらの合金からなる基板等が使用できる。
基板の厚さは、要求される機械的強度にもよるが、通常0.1〜10mm、好ましくは0.25〜2mmである。
なお、各層の膜厚は、概ね5nm〜5μmの範囲内である。
上記した活性層、正孔輸送層、及び電子輸送層は、例えば、蒸着法(抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法等)、スパッタリング法等のドライプロセス、又は塗布法(スピンコート法、キャスティング法、ダイコート法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等)等のウェットプロセスにより形成することができる。これらの方法のうち、スピンコート法、ダイコート法、スプレーコート法が好ましく用いられる。
本発明の有機電子デバイスは、太陽電池デバイスの他に、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、上記有機電子デバイスは、画素を形成せずに、面発光光源としても好適に用いられる。
本発明の有機電子デバイスは、具体的には、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、標識、看板、ビデオカメラのビューファインダー等における表示装置、バックライト、電子写真、照明、レジスト露光、読み取り装置、インテリア照明、光通信システム等における光照射装置に好適に用いられる。
鈴木−宮浦カップリング反応を行った。50mlの三口フラスコに、1−ブロモ−3,5−ジメトキシベンゼン2.17g(10mmol)、4−クロロフェニルボロン酸1.65g(10mmol)、トルエン:エタノール=2:1を30ml、及び2.5MのK2CO3水溶液を10mL入れ、N2バブリングを30分行った後、Pd2(dba)3 40mg(0.05mmol)及びP(tBu)3 0.07mL(0.2mmol)を加え、4時間加熱還流した。
反応液を分液ロートに移し、トルエンを100ml、イオン交換水100mlを加え、一回目の洗浄を行った。2回目と3回目は飽和食塩水を100mlずつ加えて洗浄した。その後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を減圧除去し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はトルエン:ヘキサン=1:2)で精製を行った。目的物を収量2.14g、収率87%で得た。
Buch-wald-Hartwigアミノ化反応を行った。50mlの四口フラスコにStep 1合成物1.1g(4.4mmol)、ジイソブチルアミン0.84g(6.5mmol)、tBuOK 1.1g(30mmol)、脱水キシレンを30ml入れ、N2バブリングを30分行った後にPd2(dba)3 40mg(0.05mmol)、P(tBu)3 0.07mg(0.2mmol)を加え、18時間加熱還流した。
反応液を分液ロートに移し、トルエンを約100ml、イオン交換水約100mlを加え、一回目の洗浄を行った。2回目と3回目は飽和食塩水を100mlずつ加えて洗浄した。その後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を減圧除去し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はトルエン:ヘキサン=1:2)で精製を行った。目的物を収量1.07g、収率72%で得た。
BBr3を用いて保護基であるメトキシ基を脱保護し、ヒドロキシル基に変換した。25mlの3つ口フラスコをN2雰囲気下にし、Step 2合成物 1.07g(6.3mmol)を入れ、CH2Cl2(脱水)を入れ氷浴で30分冷却した。その後にBBr3 8.0ml(16mmol)を滴下ロートでゆっくりと加え、室温に戻し21時間撹拌し、再度氷浴で十分に冷却した。そこに、イオン交換水10mlを滴下ロートでゆっくりと加えた。
反応溶液にCH2Cl2を加え分液ロートに移し、純水100mlで洗浄後、飽和食塩水100mlで2回洗浄した。目的物の多くが析出していたので、トルエンで抽出したところ、目的物のみを収量640mg、収率65%で単離できた。
四角酸との脱水縮合反応でTSQ−1を合成した。ディーンスターク管を取り付けた50mlの3つ口フラスコにStep 3合成物640mg(2.0mmol)、四角酸116mg(2.03mmol)を入れ、トルエン:ブタノール=3:1の溶媒を60ml加えた。加熱還流で19時間反応させた。そのまま、ディーンスターク管を使用して反応液を10ml程度まで濃縮し、80℃まで冷ました。そこにシクロヘキサンを30ml加え、5分ほど撹拌しゆっくりと室温まで冷ました。十分に冷ました後、目的物の粉末を濾過で回収、メタノールの分散洗浄を行った。目的物を収量552mg、収率77%で得た。
EI−MASS(図1)、1H−NMR(図2(a)、(b))、元素分析により、TSQ−1が生成したことを確認した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ11.08(s,4H),7.65(d,4H,J=9.2Hz),6.73(s,4H),6.69(d,4H,J=9.2Hz),3.25(d,8H,J=7.6Hz),2.18−2.08(m,4H),0.94(d,24H,J=6.4Hz)ppm;
Anal. Calcd for C44H52N2O6;C,74.97;H,7.44;N,3.97%.Found:C,74.97;H,7.27;N,3.87%
2mgのTSQ−1をサンプル管に量りとり、クロロホルムを200μLずつ足していって溶解性を確認した。
[試験例2]熱特性
熱重量分析装置(TGA)により、5%重量減衰温度(Td)を測定し、示差走査熱量測定装置(DSC)により、ガラス転移温度(Tg)、融点(Tm)を測定した。
TGAでは3〜5mgの試料をアルミ製のパンに乗せ、窒素雰囲気下にて、昇温速度10℃/minで500℃まで昇温し、5%重量減衰温度(Td)を見積もった(図3(a))。また、DSCでも同様に3mgの試料をアルミ製のパンに封入し、窒素雰囲気下にて昇温速度10℃/min で、TGAにより算出したTd−20℃の温度まで昇温し、ガラス転移温度(Tg)と融点(Tm)を測定した(図3(b))。
(1)UV−vis吸収スペクトルの測定
石英セルに、10-5Mの濃度に調整したTSQ−1のクロロホルム溶液を入れ、希薄溶液の測定を行った。結果を図4(a)に示す。
また、20分間 UV/O3 洗浄を行った石英基板上に、2mg/mlの濃度に調整したTSQ−1のクロロホルム溶液をスピンコートにより成膜して、TSQ−1単膜の測定を行った。成膜条件は、回転数を2000rpm、溶液濃度を2mg/mL、回転時間を40秒とした。結果を図4(b)に示す。
TSQ−1及びPC71BMをクロロホルムに溶解し(重量比TSQ−1:PC71BM=1:2)、6mg/mLの濃度に調整したTSQ−1及びPC71BMのクロロホルム溶液を、スピンコートにより前記石英基板上に成膜して、TSQ−1とPC71BMとの混合膜の測定を行った。成膜条件は、回転数を2000rpm、溶液濃度を6mg/mL、回転時間を40秒とした。結果を図4(c)に示す。
測定機器には、(株)島津製作所UV−3150を使用し、測定条件はスキャンスピードを中速、測定範囲を200〜1000nm、サンプリングピッチを1.0nm、スリット幅を1.0nmとした。UV−vis吸収スペクトルの吸収端よりエネルギーギャップ(Eg)を見積もり、電子親和力(Ea)を算出した。
単膜の成膜条件は回転数2000rpm、溶液濃度2mg/mL、回転時間40秒で成膜を行った。PC71BMとの混合膜の成膜条件は、回転数2000rpm、溶液濃度6mg/mL(重量比TSQ−1:PC71BM=1:2)、回転時間40秒で成膜を行った。測定条件は、測定範囲が580〜850(最大)nm、スリット幅は1.0nmで行った。
TSQ−1単膜、及び、TSQ−1/PC71BM混合膜のそれぞれをスピンコート成膜し、写真に収めた。TSQ−1単膜の成膜条件は回転数2000rpm、溶液濃度2mg/mL、回転時間40秒とした。TSQ−1/PC71BM混合膜の成膜条件は、回転数2000rpm、溶液濃度6mg/mL(重量比TSQ−1:PC71BM=1:2)、回転時間40秒で成膜を行った。結果を図6に示す。
サイクリックボルタンメトリーにより、ビーエーエス株式会社のALS660Bモデル電気化学アナライザーを用いて溶液中のHOMO/LUMOの測定を行った。
測定条件は、溶媒ジクロロメタン(6mL)、試料(TSQ−1)3μmol、フェロセン1.0mg、及びテトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート(TBABF4)170mgを用いて、0.5mM 溶液を調整し、測定を行った。結果を図5に示す。
2 陰極
3 正孔輸送層
4 活性層
5 電子輸送層
6 陰極
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