JP6567080B2 - 一液型硬化性接着剤組成物およびその使用 - Google Patents
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Description
(a)1分子中に2つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(b)1分子中に2より多いグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(c)強化エポキシ樹脂、
(d)潜在性硬化剤、
(e)硬化促進剤、
(f)老化防止剤、および、
(g)モノ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート、テトラ(メタ)アクリレート化合物およびそれらの組み合わせからなる群から選択される非反応性希釈剤、を含む。
本発明の一液型硬化性接着剤組成物を第1の基材に適用すること、
第2の基材を第1の基材に適用された接着剤組成物と接触させること、および、
適用された組成物が硬化可能な条件に、適用された組成物を曝すこと、を含む。
(a)1分子中に2つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(b)1分子中に2より多いグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(c)強化エポキシ樹脂、
(d)潜在性硬化剤、
(e)硬化促進剤、
(f)老化防止剤、および、
(g)モノ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート、テトラ(メタ)アクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される非反応性希釈剤、を含むものに関する。
本発明による一液型硬化性接着剤組成物は、1分子中に2つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂を含み、これは非強化二官能性エポキシ樹脂として本文脈中で交換可能に使用され得る。
本発明による一液型硬化性接着剤組成物はまた、1分子中に2より多い、例えば3または4つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂も含む。この非強化エポキシ樹脂は、非強化多官能性エポキシ樹脂、例えば非強化三官能性または四官能性エポキシ樹脂として、それぞれ本文脈中で交換可能に使用され得る。
本発明による一液型硬化性接着剤組成物はまた、強化エポキシ樹脂、好ましくはコアシェルゴム粒子またはカルボキシル末端ブタジエンニトリルポリマーによって変性された2つ以上のグリシジル基を有するエポキシ樹脂も含む。
本発明による一液型硬化性接着剤組成物は、潜在性硬化剤も含む。ここで使用される「潜在性硬化剤」は、室温でエポキシ樹脂と実質的に非反応性であるが、高温でエポキシ樹脂と反応する硬化剤を指す。潜在性硬化剤は、200℃未満の温度でエポキシ樹脂と反応を開始し得ることが好ましい。
本発明による一液型硬化性接着剤組成物は、硬化促進剤も含む。本発明では、硬化促進剤は、エポキシ樹脂の硬化を促進させるために使用される。硬化促進剤は、潜在性硬化剤のための触媒であり、尿素誘導体、第3級アミン、イミダゾール誘導体等を含むが、これらに限定されない。
本発明による一液型硬化性接着剤組成物は、経時的な高温および/または高湿度条件下での処理後の接着剤の性能を維持するための老化防止剤を更に含む。
本発明による一液型硬化性接着剤組成物は、モノ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート、テトラ(メタ)アクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される非反応性希釈剤を更に含む。
本発明によれば、一液型硬化性接着剤組成物は、必要に応じて(optionally:または場合により、もしくはオプションとして)、反応性希釈剤、チキソトロープ剤、シランカップリング剤、充填剤(またはフィラー)およびそれらの組み合わせを含んでいてもよい。
(a)10重量%から50重量%、好ましくは20重量%から45重量%の1分子中に2つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(b)5重量%から20重量%、好ましくは6重量%から15重量%の1分子中に2より多いグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(c)10重量%から50重量%、好ましくは20重量%から40重量%の強化エポキシ樹脂、
(d)2重量%から20重量%、好ましくは5重量%から15重量%の潜在性硬化剤、
(e)0.1重量%から5重量%、好ましくは0.3重量%から2重量%の硬化促進剤、
(f)0.1重量%から5重量%、好ましくは0.5重量%から3重量%の老化防止剤、
(g)1重量%から20重量%、好ましくは2重量%から15重量%の非反応性希釈剤、
(h)0重量%から5重量%、好ましくは0.5重量%から3.5重量%のチキソトロープ剤、
(i)0重量%から5重量%、好ましくは0.3重量%から2重量%のシランカップリング剤、
(j)0重量%から20重量%、好ましくは6重量%から15重量%の充填剤、および、
(k)0重量%から15重量%、好ましくは5重量%から10重量%の反応性希釈剤、を含み、
重量比は、組成物の全成分の総重量に基づく。
(初期重ねせん断強度−老化重ねせん断強度)/初期重ねせん断強度×100%。
成分の量および種類を含む具体的な組成を表1に示す。実施例E1からE5は、次のように調製した。二官能性エポキシ樹脂、四官能性エポキシ樹脂、シランカップリング剤、非反応性希釈剤、老化防止剤、チキソトロープ剤(フュームド二酸化ケイ素)および充填剤を、25℃において500rpmで15分間機械的に撹拌することによって分散させた。その後、ジシアンジアミドおよび硬化促進剤を混合物に加えて、更に25℃において300rpmで15分間機械的に攪拌して分散させた。次いで、得られた混合物を混合カップに入れ、速度せん断ミキサーを用いて2000rpmで1分間真空下において混合した。
成分の量および種類を含む具体的な組成を表1に示す。比較例の調製は、表1に示されるように、CE1には希釈剤が使用されず、CE2には四官能性エポキシ樹脂が使用されず、CE3には5−アミノサリチル酸が使用されず、CE4およびCE5のそれぞれにはMcure 300NSの代わりに反応性希釈剤ED−502SおよびED−523Tが使用されたことを除き、E1からE5の調製と同様である。
接着剤組成物の粘度
組成物の粘度を、25℃において、ディスクプレート直径25mm、ギャップ0.2mmのプレート/プレート測定システムを用いて、せん断速度15s−1でAnton Paar MCR 301レオメーター(Anton Paar製)により測定した。
試料は次の手順により調製した。
1)冷間圧延鋼の第1の基材の表面を洗浄すること、
2)実施例および比較例に従って調製した接着剤組成物を第1の基材上に適用すること、
3)冷間圧延鋼の第2の基材を第1の基材に適用された接着剤組成物と接触させること、および、
4)適用された組成物を60分間加熱することにより150℃に曝すこと。
本明細書の当初の開示は、少なくとも下記の態様を包含する。
〔1〕(a)1分子中に2つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(b)1分子中に2より多いグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(c)強化エポキシ樹脂、
(d)潜在性硬化剤、
(e)硬化促進剤、
(f)老化防止剤、および、
(g)モノ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート、テトラ(メタ)アクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される非反応性希釈剤、を含む、
一液型硬化性接着剤組成物。
〔2〕前記1分子中に2つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂は、ビスフェノールA型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールF型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールS型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールZ型ジグリシジルエーテル、それらのハロゲン化物およびそれらの水素化物からなる群から選択される、好ましくはビスフェノールA型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールA型ジグリシジルエーテルおよびそれらの組み合わせから選択される少なくとも1つである、前記〔1〕に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔3〕前記1分子中に2より多いグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂は、1分子中に3つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、1分子中に4つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、前記〔1〕または〔2〕に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔4〕前記1分子中に3つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂は、N,N,O−トリグリシジル−m−アミノフェノール、N,N,O−トリグリシジル−p−アミノフェノール、フルオログリシノールトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテル、トリグリシジルアミノフェノールおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、前記〔3〕に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔5〕前記1分子中に4つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂は、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、テトラグリシジルビス(アミノメチルシクロヘキサン)、テトラグリシジルベンゾフェノン、ビスレゾルシノールテトラグリシジルエーテル、メチレンジアニリンのテトラグリシジルエーテルおよびそれらの組み合わせからなる群から選択され、好ましくはテトラグリシジルジアミノジフェニルメタンである、前記〔4〕に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔6〕前記強化エポキシ樹脂は、コアシェルゴム粒子またはカルボキシル末端ブタジエンニトリルポリマーによって変性された2つ以上のグリシジル基を有するエポキシ樹脂である、前記〔1〕から〔5〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔7〕前記潜在性硬化剤は、ジシアンジアミドである、前記〔1〕から〔6〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔8〕前記硬化促進剤は、第3級アミン、イミダゾール、尿素誘導体およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、前記〔1〕から〔7〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔9〕前記老化防止剤は、アミノサリチル酸、アミノイソフタル酸、カルボジイミドおよびそれらの誘導体からなる群の少なくとも1つから選択される、前記〔1〕から
〔8〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔10〕前記非反応性希釈剤は、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、前記〔1〕から〔9〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔11〕一液型硬化性接着剤組成物は、必要に応じて、反応性希釈剤、チキソトロープ剤、シランカップリング剤、充填剤およびそれらの組み合わせを含む、前記〔1〕から〔10〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔12〕成分(a)は、組成物の全成分の総重量に基づき、10重量%から50重量%、好ましくは20重量%から45重量%の量で存在する、前記〔1〕から〔11〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔13〕成分(b)は、組成物の全成分の総重量に基づき、5重量%から20重量%、好ましくは6重量%から15重量%の量で存在する、前記〔1〕から〔12〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔14〕成分(c)は、組成物の全成分の総重量に基づき、10重量%から50重量%、好ましくは20重量%から40重量%の量で存在する、前記〔1〕から〔13〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔15〕成分(d)は、組成物の全成分の総重量に基づき、2重量%から20重量%、好ましくは5重量%から15重量%の量で存在する、前記〔1〕から〔14〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔16〕成分(e)は、組成物の全成分の総重量に基づき、0.1重量%から5重量%、好ましくは0.3重量%から2重量%の量で存在する、前記〔1〕から〔15〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔17〕成分(f)は、組成物の全成分の総重量に基づき、0.1重量%から5重量%、好ましくは0.5重量%から3重量%の量で存在する、前記〔1〕から〔16〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔18〕成分(g)は、組成物の全成分の総重量に基づき、1重量%から20重量%、好ましくは2重量%から15重量%の量で存在する、前記〔1〕から〔17〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔19〕(a)10重量%から50重量%、好ましくは20重量%から45重量%の1分子中に2つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(b)5重量%から20重量%、好ましくは6重量%から15重量%の1分子中に2より多いグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(c)10重量%から50重量%、好ましくは20重量%から40重量%の強化エポキシ樹脂、
(d)2重量%から20重量%、好ましくは5重量%から15重量%の潜在性硬化剤、
(e)0.1重量%から5重量%、好ましくは0.3重量%から2重量%の硬化促進剤、
(f)0.1重量%から5重量%、好ましくは0.5重量%から3重量%の老化防止剤、
(g)1重量%から20重量%、好ましくは2重量%から15重量%の非反応性希釈剤、
(h)0重量%から5重量%、好ましくは0.5重量%から3.5重量%のチキソトロープ剤、
(i)0重量%から5重量%、好ましくは0.3重量%から2重量%のシランカップリング剤、
(j)0重量%から20重量%、好ましくは6重量%から15重量%の充填剤、および、
(k)0重量%から15重量%、好ましくは5重量%から10重量%の反応性希釈剤、を含み、
前記重量比は、組成物の全成分の総重量に基づく、
前記〔1〕に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
〔20〕前記〔1〕から〔19〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物を第1の基材に適用すること、
第2の基材を前記第1の基材に適用された接着剤組成物と接触させること、および、
適用された組成物が硬化可能な条件に、適用された組成物を曝すこと、を含む、
基材同士を接合させる方法。
〔21〕前記基材は、独立して、金属、ガラス、樹脂ベースの複合材料またはセラミックから構成されている、前記〔20〕に記載の基材同士を接合させる方法。
〔22〕前記〔1〕から〔19〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物の硬化産物、または、前記〔20〕または〔21〕に記載の基材同士を接合させる方法により作製された硬化産物。
〔23〕前記〔1〕から〔19〕のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物または基材同士の接合における前記〔22〕に記載の硬化産物の使用。
Claims (24)
- 組成物の全成分の総重量に基づき、
(a)10重量%から50重量%の1分子中に2つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(b)5重量%から20重量%の1分子中に2より多いグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(c)10重量%から50重量%の強化エポキシ樹脂、
(d)2重量%から20重量%の潜在性硬化剤、
(e)0.1重量%から5重量%の硬化促進剤、
(f)0.1重量%から5重量%の老化防止剤、および、
(g)1重量%から20重量%のモノ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート、テトラ(メタ)アクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される非反応性希釈剤、を含む、
一液型硬化性接着剤組成物。 - 前記1分子中に2つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂は、ビスフェノールA型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールF型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールS型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールZ型ジグリシジルエーテル、それらのハロゲン化物およびそれらの水素化物からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 前記1分子中に2より多いグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂は、1分子中に3つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、1分子中に4つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1または2に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 前記1分子中に3つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂は、N,N,O−トリグリシジル−m−アミノフェノール、N,N,O−トリグリシジル−p−アミノフェノール、フルオログリシノールトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテル、トリグリシジルアミノフェノールおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項3に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 前記1分子中に4つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂は、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、テトラグリシジルビス(アミノメチルシクロヘキサン)、テトラグリシジルベンゾフェノン、ビスレゾルシノールテトラグリシジルエーテル、メチレンジアニリンのテトラグリシジルエーテルおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項4に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 前記強化エポキシ樹脂は、コアシェルゴム粒子またはカルボキシル末端ブタジエンニトリルポリマーによって変性された2つ以上のグリシジル基を有するエポキシ樹脂である、請求項1から5のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 前記潜在性硬化剤は、ジシアンジアミドである、請求項1から6のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 前記硬化促進剤は、第3級アミン、イミダゾール、尿素誘導体およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1から7のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 前記老化防止剤は、アミノサリチル酸、アミノイソフタル酸、カルボジイミドおよびそれらの誘導体からなる群の少なくとも1つから選択される、請求項1から8のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 前記非反応性希釈剤は、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1から9のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 一液型硬化性接着剤組成物は、必要に応じて、反応性希釈剤、チキソトロープ剤、シランカップリング剤、充填剤およびそれらの組み合わせを含む、請求項1から10のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 成分(a)は、組成物の全成分の総重量に基づき、20重量%から45重量%の量で存在する、請求項1から11のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 成分(b)は、組成物の全成分の総重量に基づき、6重量%から15重量%の量で存在する、請求項1から12のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 成分(c)は、組成物の全成分の総重量に基づき、20重量%から40重量%の量で存在する、請求項1から13のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 成分(d)は、組成物の全成分の総重量に基づき、5重量%から15重量%の量で存在する、請求項1から14のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 成分(e)は、組成物の全成分の総重量に基づき、0.3重量%から2重量%の量で存在する、請求項1から15のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 成分(f)は、組成物の全成分の総重量に基づき、0.5重量%から3重量%の量で存在する、請求項1から16のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- 成分(g)は、組成物の全成分の総重量に基づき、2重量%から15重量%の量で存在する、請求項1から17のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物。
- (a)20重量%から45重量%の1分子中に2つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(b)6重量%から15重量%の1分子中に2より多いグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(c)20重量%から40重量%の強化エポキシ樹脂、
(d)5重量%から15重量%の潜在性硬化剤、
(e)0.3重量%から2重量%の硬化促進剤、
(f)0.5重量%から3重量%の老化防止剤、
(g)2重量%から15重量%の非反応性希釈剤、
(h)0重量%から5重量%のチキソトロープ剤、
(i)0重量%から5重量%のシランカップリング剤、
(j)0重量%から20重量%の充填剤、および、
(k)0重量%から15重量%の反応性希釈剤、を含み、
前記重量比は、組成物の全成分の総重量に基づく、
請求項1に記載の一液型硬化性接着剤組成物。 - (a)20重量%から45重量%の1分子中に2つのグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(b)6重量%から15重量%の1分子中に2より多いグリシジル基を有する非強化エポキシ樹脂、
(c)20重量%から40重量%の強化エポキシ樹脂、
(d)5重量%から15重量%の潜在性硬化剤、
(e)0.3重量%から2重量%の硬化促進剤、
(f)0.5重量%から3重量%の老化防止剤、
(g)2重量%から15重量%の非反応性希釈剤、
(h)0.5重量%から3.5重量%のチキソトロープ剤、
(i)0.3重量%から2重量%のシランカップリング剤、
(j)6重量%から15重量%の充填剤、および、
(k)5重量%から10重量%の反応性希釈剤、を含み、
前記重量比は、組成物の全成分の総重量に基づく、
請求項1に記載の一液型硬化性接着剤組成物。 - 請求項1から20のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物を第1の基材に適用すること、
第2の基材を前記第1の基材に適用された接着剤組成物と接触させること、および、
適用された組成物が硬化可能な条件に、適用された組成物を曝すこと、を含む、
基材同士を接合させる方法。 - 前記基材は、独立して、金属、ガラス、樹脂ベースの複合材料またはセラミックから構成されている、請求項21に記載の基材同士を接合させる方法。
- 請求項1から20のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物の硬化産物、または、請求項21または22に記載の基材同士を接合させる方法により作製された硬化産物。
- 請求項1から20のいずれか1項に記載の一液型硬化性接着剤組成物または基材同士の接合における請求項23に記載の硬化産物の使用。
Applications Claiming Priority (1)
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