JP6510726B2 - 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 - Google Patents
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Description
また、地球環境への関心の高まりから、現像処理などの湿式処理に伴う廃液に関する環境課題がクローズアップされている。
機上現像可能な画像形成可能要素又は平版印刷版原版として、例えば、国際公開第2006/007270号には平版用基板;並びにa)ラジカル重合性成分;b)画像形成用輻射線に暴露したときに重合反応を開始するのに十分なラジカルを発生することができる開始剤系;及び、c)疎水性主鎖を有し、そしてi)上記疎水性主鎖に直接的に結合されたペンダント・シアノ基を有する構成ユニット、及び、ii)親水性ポリ(アルキレンオキシド)セグメントを含むペンダント基を有する構成ユニットの両方を含む高分子バインダーを含んでなる画像形成可能要素が記載されている。
また本発明者らは、国際公開第2006/007270号に記載の平版印刷版においては、特に平版印刷版原版の状態において振動等の外的な負荷を与えられた場合に、平版印刷版として製版された後、印刷時の画像記録層の画像部の耐傷性が悪化するという問題点が存在することを見出した。
これは、上記平版印刷版原版においては、高分子バインダー等のポリマー粒子とモノマー等の周辺素材との親和性が低いことにより、ポリマー粒子の脱離が起こりやすく、上記脱離したポリマー粒子により画像記録層に傷が発生するためであると推測している。
また、平版印刷版原版の状態における振動等の負荷により、製版後、印刷時の上記ポリマー粒子の脱離が更に起こりやすくなると推測している。
<1> 支持体上に、画像記録層を有し、上記画像記録層が、赤外線吸収剤と、重合開始剤と、水素結合性基を有する重合性化合物と、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、及び、スルホンアミド基よりなる群から選ばれた、少なくとも1種の基を表面に有する硬質ポリマー粒子とを含有し、上記硬質ポリマー粒子の数平均一次粒径が、0.01〜1μmである平版印刷版原版、
<2> 上記硬質ポリマー粒子を構成するポリマーが、スチレン化合物に由来するモノマー単位、及び、(メタ)アクリロニトリル化合物に由来するモノマー単位のいずれか又は両方を含むポリマーを含む、<1>に記載の平版印刷版原版、
<3> 上記ポリマーが、ポリ(エチレングリコール)アルキルエーテルメタクリレート化合物に由来するモノマー単位を更に含む、<2>に記載の平版印刷版原版、
<4> 機上現像用である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の平版印刷版原版、
<5> <1>〜<4>のいずれか1つに記載の平版印刷版原版を画像様に露光する工程、並びに、印刷インキ及び湿し水の少なくともいずれかを供給して上記平版印刷版原版における画像記録層の未露光部を除去する工程をこの順で含む平版印刷版の製版方法。
本明細書中、一般式で表される化合物における「基」の表記に関して、置換あるいは無置換を記していない場合、上記「基」が更に置換基を有することが可能な場合には、他に特に規定がない限り、無置換の基のみならず置換基を有する基も包含する。例えば、一般式において、「Rはアルキル基、アリール基又は複素環基を表す」との記載があれば、「Rは無置換アルキル基、置換アルキル基、無置換アリール基、置換アリール基、無置換複素環基又は置換複素環基を表す」ことを意味する。
また、本明細書中、(メタ)アクリルアミドは、メタクリルアミドとアクリルアミドをいずれか一方又は共に含む概念を表す。(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイル、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリロキシ、(メタ)アクリロニトリル等の記載においても同様である。
また、本発明において、「質量%」と「重量%」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
本発明において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示に係る平版印刷版原版は、支持体上に、画像記録層を有し、上記画像記録層が、赤外線吸収剤と、重合開始剤と、水素結合性基を有する重合性化合物と、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、及び、スルホンアミド基よりなる群から選ばれた、少なくとも1種の基を表面に有する硬質ポリマー粒子とを含有し、上記硬質ポリマー粒子の数平均一次粒径が、0.01〜1μmである。
本開示に係る平版印刷版原版は、機上現像用であることが好ましい。
また本発明者らは、本開示に係る平版印刷版原版は、振動等の外的な刺激を与えられた場合であっても、平版印刷版として製版された後の、印刷時の画像記録層の画像部の耐傷性が優れていることを見出した。
上記耐刷性及び耐傷性が得られる詳細なメカニズムについては不明であるが、画像記録層中の硬質ポリマー粒子と、重合性化合物等の周辺素材との親和性が高いことにより、硬質ポリマー粒子の脱離が抑制され、耐刷性が向上することに加え、脱離した硬質ポリマー粒子による画像部への傷発生が抑制され、耐傷性が向上していると推測している。
本開示における画像記録層は、赤外線吸収剤と、重合開始剤と、水素結合性基を有する重合性化合物と、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、及び、スルホンアミド基よりなる群から選ばれた、少なくとも1種の基を表面に有する硬質ポリマー粒子とを含有し、上記硬質ポリマー粒子の数平均一次粒径が、0.01〜1μmである。
本開示に用いられる画像記録層は、赤外線吸収剤を含有する。
ここに使用される赤外線吸収剤は、赤外線レーザーの照射(露光)に対し高感度で電子励起状態となり、かかる電子励起状態に係る電子移動、エネルギー移動、発熱(光熱変換機能)などが、画像記録層中に併存する重合開始剤に作用して、上記重合開始剤に化学変化を生起させてラジカルを生成させるものと推定されている。いずれにせよ、赤外線吸収剤を添加することは、750〜1,400nmの波長域に極大波長を有する赤外線レーザー光での直接描画される製版に特に好適であり、従来の平版印刷版原版に比べ、高い画像形成性を発現することができる。
赤外線吸収剤としては、染料又は顔料が好ましく用いられる。
これらの染料のうち特に好ましいものとしては、シアニン色素、スクアリリウム色素、ピリリウム塩、ニッケルチオレート錯体、インドレニンシアニン色素が挙げられる。
中でも、シアニン色素又はインドレニンシアニン色素が好ましく、下記式aで表されるシアニン色素が特に好ましい。
好ましい置換基の例は、特開2013−205569号公報の記載と同様である。
赤外線吸収剤の含有量は、上記画像記録層の全質量に対し、0.05〜30質量%であることが好ましく、0.1〜20質量%であることがより好ましく、0.2〜10質量%であることが特に好ましい。
本開示に係る平版印刷版原版に用いられる画像記録層は、重合開始剤を含有し、光重合開始剤を含むことが好ましい。
本開示において、重合開始剤としては、特に制限されないが、特開2013−205569号公報に記載の光ラジカル重合開始剤が好ましく用いられる。中でもオニウム塩が好ましい。
重合開始剤は、1種単独でも、2種以上を適宜併用することもできる。
上記オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が挙げられる。以下に、これらの化合物の具体例を示すが、これに限定されない。
上記画像記録層中の重合開始剤の含有量は、上記画像記録層全質量に対し、0.01〜20質量%であることが好ましく、0.1〜15質量%であることがより好ましく、1.0〜10質量%であることが更に好ましい。
本開示において用いられる画像記録層は、水素結合性基を有する重合性化合物を含有する。重合性化合物を含有する画像記録層を有する本開示に係る平版印刷版原版は、熱の付与及び露光のいずれか又は両方による重合硬化機能を有する画像記録層を有する、いわゆるネガ型の平版印刷版原版である。
本開示における画像記録層に用いられる重合性化合物は、重合性基を有する化合物であり、ラジカル重合性化合物であっても、カチオン重合性化合物であってもよいが、少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する付加重合性化合物(エチレン性不飽和化合物)であることが好ましい。エチレン性不飽和化合物としては、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個有する化合物であることが好ましく、末端エチレン性不飽和結合を2個以上有する化合物であることがより好ましい。
重合性化合物は、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体若しくはオリゴマー、ポリマー、又は、それらの混合物などの化学的形態をもつ。
水素結合性基を有する重合性化合物としては、スルホンアミド基、アミド基、ウレタン基、イミド基、及びウレア基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基を有する重合性化合物が好ましい。
また、水素結合性基を有する重合性化合物としては、エーテル基、エステル基、アミノ基、ヒドロキシ基、スルホンアミド基、アミド基、ウレタン基、イミド基、及びウレア基よりなる群から選ばれた少なくとも2種の基を有する重合性化合物が好ましく、エーテル基、アミノ基、ヒドロキシ基、スルホンアミド基、ウレタン基、イミド基、及びウレア基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基と、エステル基又はアミド基と、を有する重合性化合物がより好ましく、スルホンアミド基、ウレタン基、イミド基、及びウレア基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基と、エステル基と、を有する重合性化合物が更に好ましい。
CH2=C(RM4)COOCH2CH(RM5)OH (M)
式(M)中、RM4及びRM5はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
また、特開昭51−37193号公報、特公平2−32293号公報、特公平2−16765号公報、特開2003−344997号公報、特開2006−65210号公報に記載のウレタンアクリレート類、特公昭58−49860号公報、特公昭56−17654号公報、特公昭62−39417号公報、特公昭62−39418号公報、特開2000−250211号公報、特開2007−94138号公報に記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類、米国特許第7153632号明細書、特表平8−505958号公報、特開2007−293221号公報、特開2007−293223号公報に記載の親水基を有するウレタン化合物類も好適である。
重合性化合物の構造、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、最終的な画像記録層又は平版印刷版原版の用途等を考慮して任意に設定できる。
エステル基を有する重合性化合物としては、公知の(メタ)アクリル酸エステル化合物が使用可能である。
上記エステル基としては、カルボン酸エステル基が好ましい。
エステル基を有する重合性化合物としては、例えば、上記不飽和カルボン酸のエステル類が挙げられる。
エステル基を有する重合性化合物としては、単官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であっても、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であってもよいが、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であることが好ましい。
上記多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物における(メタ)アクリロキシ基の数としては、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましく、2〜6が更に好ましい。
エステル基を有する重合性化合物の具体例を下記に示すが、これに限定されるものではない。下記具体例中、ポリマーの構成単位を示す括弧の右下の数値は、各構成単位の含有量(モル比)を示している。
アミド基を有する重合性化合物としては、公知の(メタ)アクリルアミド化合物が使用可能である。
(メタ)アクリルアミド化合物としては、単官能(メタ)アクリルアミド化合物であっても、多官能(メタ)アクリルアミド化合物であってもよいが、多官能(メタ)アクリルアミド化合物であることが好ましい。
上記多官能(メタ)アクリルアミド化合物における(メタ)アクリロイルアミド基の数としては、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましく、2〜6が更に好ましい。
アミド基を有する重合性化合物としては、例えば、上記不飽和カルボン酸のアミド類が挙げられる。
アミド基を有する重合性化合物の具体例を下記に示すが、これに限定されるものではない。
エーテル基を有する重合性化合物としては、エーテル基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物が好ましい。
エーテル基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物としては、アルキレンオキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物が好ましい。
上記アルキレンオキシ基の炭素数は、2〜8であることが好ましく、2〜4であることがより好ましい。
エーテル基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物は、単官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であっても、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であってもよいが、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であることが好ましい。
上記多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物における(メタ)アクリロキシ基の数としては、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましく、2〜6が更に好ましい。
エーテル基を有する重合性化合物におけるエーテル基の数は、2以上であることが好ましい。また、エーテル基を有する重合性化合物におけるエーテル基の数は、エーテル基を有する重合性化合物における重合性基の数と同数であるか、重合性基よりも多いことが好ましい。
エーテル基を有する重合性化合物の具体例を下記に示すが、これに限定されるものではない。
アミノ基を有する重合性化合物としては、アミノ基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物が好ましい。
アミノ基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物におけるアミノ基は、第一級アミノ基、第二級アミノ基、第三級アミノ基のいずれであってもよいが、第二級又は第三級アミノ基であることが好ましく、第三級アミノ基であることがより好ましい。
アミノ基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物は、単官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であっても、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であってもよいが、単官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であることが好ましい。
アミノ基を有する重合性化合物におけるアミノ基の数は、2以上であることが好ましい。また、アミノ基を有する重合性化合物におけるアミノ基の数は、アミノ基を有する重合性化合物における重合性基の数と同数であるか、重合性基よりも多いことが好ましい。
アミノ基を有する重合性化合物の具体例を下記に示すが、これに限定されるものではない。
ヒドロキシ基を有する重合性化合物としては、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物が好ましい。
ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物は、単官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であっても、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であってもよいが、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であることが好ましい。
上記多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物における(メタ)アクリロキシ基の数としては、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましく、2〜6が更に好ましい。
ヒドロキシ基を有する重合性化合物におけるアミノ基の数は、2以上であることが好ましい。また、ヒドロキシ基を有する重合性化合物におけるヒドロキシ基の数は、ヒドロキシ基を有する重合性化合物における重合性基の数と同数であるか、重合性基よりも多いことが好ましい。
ヒドロキシ基を有する重合性化合物の具体例を下記に示すが、これに限定されるものではない。
スルホンアミド基を有する重合性化合物としては、スルホンアミド基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物が好ましい。
スルホンアミド基は、−SO2NH2で表される一価の基であってもよいし、−SO2NH−で表される二価の基であってもよいが、−SO2NH−で表される二価の基であることが好ましい。
スルホンアミド基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物は、単官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であっても、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であってもよいが、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であることが好ましい。
上記多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物における(メタ)アクリロキシ基の数としては、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましく、2〜6が更に好ましい。
スルホンアミド基を有する重合性化合物におけるスルホンアミド基の数は、2以上であることが好ましい。また、スルホンアミド基を有する重合性化合物におけるスルホンアミド基の数は、スルホンアミド基を有する重合性化合物における重合性基の数と同数であるか、重合性基よりも多いことが好ましい。
スルホンアミド基を有する重合性化合物の具体例を下記に示すが、これに限定されるものではない。
ウレタン基を有する重合性化合物としては、ウレタン基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物が好ましい。
ウレタン基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物は、単官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であっても、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であってもよいが、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であることが好ましい。
上記多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物における(メタ)アクリロキシ基の数としては、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましく、2〜6が更に好ましい。
ウレタン基を有する重合性化合物におけるウレタン基の数は、2以上であることが好ましい。また、ウレタン基を有する重合性化合物におけるウレタン基の数は、ウレタン基を有する重合性化合物における重合性基の数と同数であるか、重合性基よりも多いことが好ましい。
ウレタン基を有する重合性化合物としては、上述のウレタン系付加重合性化合物を好ましく使用することができる。
ウレタン基を有する重合性化合物の具体例を下記に示すが、これに限定されるものではない。下記具体例中、ポリマーの構成単位を示す括弧の右下の数値は、各構成単位の含有量(モル比)を示している。
イミド基を有する重合性化合物としては、マレイミド化合物が好ましい。
マレイミド化合物は、単官能マレイミド化合物であっても、多官能マレイミド化合物であってもよいが、多官能マレイミドであることが好ましい。
上記多官能マレイミド化合物におけるマレイミド基の数としては、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましく、2〜6が更に好ましい。
マレイミド化合物は、フタルイミド構造等の、イミド基を含む構造を更に有していてもよい。
イミド基を有する重合性化合物におけるイミド基の数は、2以上であることが好ましい。また、イミド基を有する重合性化合物におけるイミド基の数は、イミド基を有する重合性化合物における重合性基の数と同数であるか、重合性基よりも多いことが好ましい。
ウレア基を有する重合性化合物としては、ウレア基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物が好ましい。
ウレア基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物は、単官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であっても、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であってもよいが、多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物であることが好ましい。
上記多官能(メタ)アクリル酸エステル化合物における(メタ)アクリロキシ基の数としては、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましく、2〜6が更に好ましい。
ウレア基を有する重合性化合物におけるウレア基の数は、2以上であることが好ましい。また、ウレア基を有する重合性化合物におけるウレア基の数は、ウレア基を有する重合性化合物における重合性基の数と同数であるか、重合性基よりも多いことが好ましい。
ウレア基を有する重合性化合物の具体例を下記に示すが、これに限定されるものではない。
なお、固形分とは、溶剤等の揮発性成分を除いた成分の量である。
本実施形態に用いられる画像記録層は、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、及び、スルホンアミド基よりなる群から選ばれた、少なくとも1種の基を表面に有する硬質ポリマー粒子(以下、「特定硬質ポリマー粒子」ともいう。)を含有する。
特定硬質ポリマー粒子とは、ポリマー本体構造の相互作用が強いポリマーにより構成された粒子、又は架橋密度が高いポリマーにより構成された粒子をいい、具体的には、ロックウェル硬度がR30以上であるポリマー粒子が好ましく、R100以上であるか、M50以上であるポリマー粒子がより好ましく、M65以上であるポリマー粒子が更に好ましい。
ポリマー粒子のロックウェル硬度は、任意の圧縮成形温度にてポリマー粒子をプレス成形することによりポリマー片を作製し、上記ポリマー片のロックウェル硬度をASTM D785に準拠した方法により測定することが可能である。
特定硬質ポリマー粒子を構成するポリマーは、これには限定されないが、ポリスチレン、ポリ(メタ)アクリロニトリル、スチレン−(メタ)アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン−(メタ)アクリロニトリル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、メタクリルスチレン共重合体、酢酸セルロース、ポリカーボネート、ポリアミドなどが挙げられる。この中でも、スチレン−(メタ)アクリロニトリル共重合体、ポリメチルメタクリレート、メタクリルスチレン共重合体が好ましく、スチレン−(メタ)アクリロニトリル共重合体がより好ましい。
本開示に用いられる特定硬質ポリマー粒子を構成するポリマーは、スチレン化合物に由来するモノマー単位、及び、(メタ)アクリロニトリル化合物に由来するモノマー単位のいずれか又は両方を含むポリマーを含むことが好ましく、スチレン化合物に由来するモノマー単位、及び、(メタ)アクリロニトリル化合物に由来するモノマー単位を含むポリマーを含むことがより好ましい。
スチレン化合物に由来するモノマー単位、及び、(メタ)アクリロニトリル化合物に由来するモノマー単位を含むポリマーを、スチレン−(メタ)アクリロニトリル共重合体ともいう。
特に、特定硬質ポリマー粒子を構成するポリマーが、スチレン化合物に由来するモノマー単位、及び、(メタ)アクリロニトリル化合物に由来するモノマー単位のいずれか又は両方を含むポリマーを含む場合に、上記ポリマーがポリ(エチレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリレート化合物に由来するモノマー単位を更に含むことが好ましく、ポリ(エチレングリコール)アルキルエーテルメタクリレート化合物に由来するモノマー単位を更に含むことがより好ましい。
スチレン化合物としては、例えば、スチレン、4−メチルスチレン、4−ヒドロキシスチレン、4−アセトキシスチレン、4−アセチルスチレン及びスチレンスルホン酸などが挙げられる。中でも、スチレンが好ましい。
(メタ)アクリロニトリル化合物としては、(メタ)アクリロニトリルが挙げられ、アクリロニトリルが好ましい。
本開示に用いられるスチレン化合物に由来するモノマー単位、及び、(メタ)アクリロニトリル化合物に由来するモノマー単位のいずれか又は両方を含むポリマーにおける、スチレン化合物に由来するモノマー単位、及び、(メタ)アクリロニトリル化合物に由来するモノマー単位の合計含有量は、上記ポリマーの全質量に対し、10〜80質量%であることが好ましく、15〜50質量%であることがより好ましく、20〜40質量%であることが更に好ましい。
また、本開示において、スチレン−(メタ)アクリロニトリル共重合体を使用する場合、スチレン−(メタ)アクリロニトリル共重合体に含まれるスチレン化合物に由来するモノマー単位の含有量は、スチレン−(メタ)アクリロニトリル共重合体の全質量に対し、5〜50質量%であることが好ましく、8〜40質量%であることがより好ましく、10〜30質量%であることが更に好ましい。上記態様において、(メタ)アクリロニトリル化合物に由来するモノマー単位の含有量は、スチレン−(メタ)アクリロニトリル共重合体の全質量に対し、5〜50質量%であることが好ましく、8〜40質量%であることがより好ましく、10〜30質量%であることが更に好ましい。
本開示において用いられるポリ(エチレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリレート化合物のアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜8であることがより好ましく、1〜4であることが更に好ましい。
また、本開示において用いられるポリ(エチレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリレート化合物の重量平均分子量は、300〜10,000であることが好ましく、500〜8,000であることがより好ましく、1,000〜5,000であることが更に好ましい。
本開示において、特に断りのない限り、ポリマー成分の重量平均分子量は、テトラヒドロフラン(THF)を溶剤とした場合のゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
本開示において用いられる特定硬質ポリマー粒子を構成するポリマーにおける、ポリ(エチレングリコール)アルキルエーテルメタクリレート化合物に由来するモノマー単位の合計含有量は、特定硬質ポリマー粒子を構成するポリマーの全質量に対し、5〜40質量%であることが好ましく、7〜30質量であることがより好ましい。
また、本開示において用いられる特定硬質ポリマー粒子を構成するポリマーは、(メタ)アクリル酸アルキルエステル化合物に由来する構成単位を含有する、ポリ(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含むことも好ましい。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル化合物は、硬質ポリマー粒子の硬さの観点から、メタクリル酸アルキルエステル化合物であることが好ましい。
また、(メタ)アクリル酸アルキルエステル化合物におけるアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜4であることがより好ましく、1又は2であることが更に好ましく、1であることが特に好ましい。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル化合物としては、メタクリル酸メチル又はメタクリル酸エチルが好ましく、メタクリル酸メチルがより好ましい。
本開示において用いられるポリ(メタ)アクリル酸アルキルエステルにおける、(メタ)アクリル酸アルキルエステル化合物に由来するモノマー単位の合計含有量は、ポリ(メタ)アクリル酸アルキルエステルの全質量に対し、50〜100質量%であることが好ましく、70〜100質量%であることがより好ましく、80〜100質量%であることが更に好ましい。
本開示において用いられる特定硬質ポリマー粒子を構成するポリマーの重量平均分子量は、3,000〜100,000であることが好ましく、5,000〜80,000であることがより好ましく、10,000〜60,000であることが更に好ましい。
本開示において用いられる、特定硬質ポリマー粒子は、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、及び、スルホンアミド基よりなる群から選ばれた、少なくとも1種の基を表面に有する。
上記ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、及び、スルホンアミド基よりなる群から選ばれた、少なくとも1種の基は、例えば、上記特定硬質ポリマー粒子を構成するポリマーの存在下で、これらの基を有するモノマーを重合することにより、表面にグラフトすることが可能である。
上記重合方法としては、特に限定されず、公知の表面グラフト重合法が使用可能であるが、例えば、上記特定硬質ポリマー粒子を構成するポリマーと、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、及び、スルホンアミド基よりなる群から選ばれた、少なくとも1種の基を有するエチレン性不飽和化合物とを、反応溶媒中、適切な重合開始剤の存在で加熱することにより結合させることができる。
シェル層としては、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、及び、スルホンアミド基よりなる群から選ばれた、少なくとも1種の基を有するモノマーに由来するモノマー単位を含む重合体が好ましい。
以下、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、及び、スルホンアミド基よりなる群から選ばれた、少なくとも1種の基を有するモノマーについて説明する。
ウレタン基を有するモノマーとしては、ウレタン(メタ)アクリレート化合物が好ましい。
ウレタン(メタ)アクリレート化合物における(メタ)アクリロキシ基の数は、1〜4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましい。
ウレタン(メタ)アクリレート化合物における(メタ)アクリロキシ基は、アクリロキシ基、メタクリロキシ基のいずれであっても、両方であってもよいが、アクリロキシ基であることが好ましい。
ウレタン(メタ)アクリレート化合物におけるウレタン基の数は、特に制限はないが、1〜5であることが好ましく、1〜4であることがより好ましく、2〜4であることが更に好ましい。
ウレタン(メタ)アクリレート化合物は、芳香族基を有することが好ましく、フェニル基を有することが好ましい。
また、本開示において用いることができるウレタン(メタ)アクリレート化合物としては、イソシアネートと水酸基との付加反応を用いて製造されるウレタン付加重合性化合物が例示され、特開昭51−37193号公報、特公平2−32293号公報、特公平2−16765号公報に記載されているようなウレタンアクリレート類が例示され、これらの記載は本願明細書に組み込まれる。
本開示において用いられるウレア基を有するモノマーとしては、ウレア基を有する(メタ)アクリレート化合物が好ましい。
ウレア基を有する(メタ)アクリレート化合物における(メタ)アクリロキシ基の数は、1〜4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
ウレア基を有する(メタ)アクリレート化合物における(メタ)アクリロキシ基は、アクリロキシ基、メタクリロキシ基のいずれであっても、両方であってもよいが、メタクリロキシ基であることが好ましい。
ウレア基を有する(メタ)アクリレート化合物におけるウレア基の数は、特に制限はないが、1〜5であることが好ましく、1〜4であることがより好ましく、1〜2であることが更に好ましい。
ウレア基を有する(メタ)アクリレート化合物は、芳香族基を有することが好ましく、フェニル基を有することが好ましい。
ウレア基を有するモノマーの具体例を下記に示すが、本開示はこれに限定されない。
本開示において用いられるイミド基を有するモノマーとしては、マレイミド化合物が好ましい。
マレイミド化合物におけるマレイミド基の数は、1〜4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
マレイミド化合物は、芳香族基を有することが好ましく、フェニル基を有することが好ましい。
イミド基を有するモノマーの具体例を下記に示すが、本開示はこれに限定されない。
本開示において用いられるアミド基を有するモノマーとしては、(メタ)アクリルアミド化合物が好ましい。
(メタ)アクリルアミド化合物における(メタ)アクリロイルアミド基の数は、1〜4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
(メタ)アクリルアミド化合物における(メタ)アクリロイルアミド基は、アクリロイルアミド基、メタクリロイルアミド基のいずれであっても、両方であってもよいが、アクリロイルアミド基であることが好ましい。
(メタ)アクリルアミド化合物は、脂肪族(メタ)アクリルアミドであることが好ましい。
(メタ)アクリルアミド化合物としては、例えば、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−フェニル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルフォリンが挙げられる。
本開示において用いられるスルホンアミド基を有するモノマーとしては、スルホンアミド基を有する(メタ)アクリルアミド化合物が好ましい。
スルホンアミド基を有する(メタ)アクリルアミド化合物における(メタ)アクリロイルアミド基の数は、1〜4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
スルホンアミド基を有する(メタ)アクリルアミド化合物における(メタ)アクリロイルアミド基は、アクリロイルアミド基、メタクリロイルアミド基のいずれであっても、両方であってもよいが、メタクリロイルアミド基であることが好ましい。
スルホンアミド基を有する(メタ)アクリルアミド化合物におけるスルホンアミド基の数は、特に制限はないが、1〜5であることが好ましく、1〜4であることがより好ましく、1〜2であることが更に好ましい。
スルホンアミド基を有する(メタ)アクリルアミド化合物は、芳香族基を有することが好ましく、フェニレン基を有することが好ましい。
スルホンアミド基は、−SO2NH−で表される二価の基であってもよいし、−SO2NH2で表される一価の基であってもよいが、−SO2NH2で表される一価の基であることが好ましい。
スルホンアミド基を有するモノマーの具体例を下記に示すが、本開示はこれに限定されない。
本開示において用いられる特定硬質ポリマー粒子における、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、又は、スルホンアミド基を有するモノマーに由来するモノマー単位の合計含有量は、特定硬質ポリマー粒子に含まれるポリマー成分の全質量に対し、5〜40質量%であることが好ましく、7〜30質量であることがより好ましい。
ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、又は、スルホンアミド基は特定硬質ポリマー粒子を構成するポリマーの表面と共有結合、又は配位結合を形成していてもよく、あるいは特定硬質ポリマー粒子を構成するポリマーの表面とイオン間相互作用、又は水素結合によって結合していてもよい。
上記硬質ポリマー表面に存在するウレタン、ウレア、イミド、アミド、スルホンアミド基の被覆率は1〜99%が好ましく、5〜90%がより好ましく、10〜80%が更に好ましい。
特定硬質ポリマー表面に存在するウレタン、ウレア、イミド、アミド、スルホンアミド基の量は単離した特定硬質ポリマー粒子をTOF−SIMS法にて解析することにより測定される。以下、上記分析手法のTOF−SIMS法について説明する。
TOF−SIMS法とは、飛行時間型二次イオン質量分析法(Time−of−Flight Secondary Ion Mass Spectrometry)の略称であり、Ga+、In+などの一次イオンの照射により試料中の分子から放出される分子イオンやフラグメントイオンなどの二次イオンを測定することにより、固体試料表面に存在する有機化合物の構造を反映したイオンを測定することができる方法である。TOF−SIMS法での検出深さは、概ね数nmであるため、粒子表面の化学構造の解析に有効であり、本開示においてもこの方法を適用している。TOF−SIMS法による二次イオンの検出は、正イオン,負イオンのいずれにおいても可能である。単離した粒子の質量が0〜1,000[m/z]のイオンを測定した。TOF−SIMS法による測定は以下の条件にて行った。
・装置;Physical E1ectronics(PHI)社製TRIFT II 一次イオン;Ga+(15kV)
・アパーチャー;No.3(Ga+電流量:600pA相当)
・マッピング面積;100〜240μm
・マッピング点数;256×256点
・検出する二次イオン質量;0〜1,000amu(amu:atom mass unit)
TOF−SIMS法により得られた0〜1,000[m/z]の正イオン及び負イオンについて、Physical E1ectronics(PHI)社製Win CadenceソフトウエアVersion3.41(以下、Cadenceソフトと称する。)を用いて、データ処理を行い、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、又は、スルホンアミド基の化学構造を反映したフラグメントイオン、例えばCNO−、SO2 −を検出した。なお、TOF−SIMS法でのフラグメントイオン取得にあたっては、他の素材に由来するイオン種との区別を確実に行う(誤認、混同を避ける)ため、質量分解能優先モード(27Alの質量分解能が4,000以上)にてミリマス精度のスペクトル測定を行い、可能な限り化学構造を反映した高質量のイオン種で、かつ、十分な測定強度(マッピング測定時の二次イオン強度が1万カウント以上が望ましい。)が得られるイオン種を選択した。
被覆率の算定にあたり、予め測定対象となるウレタン、ウレア、イミド、アミド、スルホンアミドを含有するモノマーの重合若しくは縮合で得られたホモポリマーをそれぞれ作製し、TOF−SIMS法にて測定したマッピング点数におけるCNO−等が確認された点の数を被覆率100%と定義する。これに対し、特定硬質ポリマー粒子を単離した後、TOF−SIMS法にて測定したマッピング点数におけるCNO−等が確認された点の数の割合を算出することで被覆率を算出する。
特定硬質ポリマー粒子の数平均一次粒径は、0.01〜1.0μmであり、0.05〜0.7μmが好ましく、0.1〜0.5μmがより好ましい。この範囲内で平版印刷版原版の保存安定性に優れ、かつ、得られる平版印刷版の解像度に優れる。平版印刷版原版の保存安定性に優れるとは、長期間の保管後においても、安定した現像性が得られることを意味している。
上記数平均一次粒径は、特定硬質ポリマー粒子を単離した後に、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて2値化した撮影画像を取得し、粒子500個について円周長を測定し、円周長から計算された円相当径を算術平均することにより測定可能である。
本開示の平版印刷版原版における画像記録層は、バインダーポリマーを更に含むことが好ましい。
バインダーポリマーは、重合性基を有しないポリマー成分である。
バインダーポリマーとしては、特に制限はなく、公知のバインダーポリマーを用いることができ、例えば、特開2013−205569号公報に記載のバインダーポリマーを使用することができる。
バインダーポリマーは、上記画像記録層の構成成分を支持体上に担持可能であり、現像液により除去可能であるものが用いられる。
バインダーポリマーは、(メタ)アクリル系重合体、ポリウレタン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂などが好ましく用いられる。(メタ)アクリル系重合体、ポリウレタン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂がより好ましく用いられ、(メタ)アクリル系重合体、ポリウレタン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂が更に好ましく用いられる。
バインダーポリマーは、1種単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
バインダーポリマーの含有量は、良好な画像部の強度と画像形成性の観点から、上記画像記録層の全質量に対して、5〜75質量%が好ましく、10〜70質量%がより好ましく、10〜60質量%が更に好ましい。
本開示に係る平版印刷版原版における画像記録層は、ボレート塩を含むことが好ましい。
また、ボレート塩としては、重合開始剤以外の化合物であることが好ましい。
ボレート塩としては、トリアリールアルキルボレート塩、又は、テトラアリールボレート塩が好ましく、トリフェニルアルキルボレート塩、又は、テトラフェニルボレート塩がより好ましく、テトラフェニルボレート塩が特に好ましい。
トリアリールアルキルボレート塩は、上記アリール基の1つがアルキル基であるボレート塩である。アルキル基としては、炭素原子数1〜20のアルキル基が挙げられ、直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、環構造を有していてもよい。
各アリール基は、置換されていなくても、あるいは1つ又は2つ以上の環位置において好適な置換基で置換されたものであってもよい。好適な置換基の例としては、例えばアルキル基、シクロアルキル基、炭素環式又は複素環式芳香族基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、及び、ハロアルコキシ基が挙げられる。
第四級アンモニウムカチオンとしては、第四級アルキルアンモニウムカチオンが好ましく挙げられ、テトラエチルアンモニウムカチオン及びテトラブチルアンモニウムカチオンがより好ましく挙げられる。
中でも、ボレート塩としては、第四級アンモニウムカチオンを有するテトラフェニルボレート塩が特に好ましい。
ボレート塩の含有量は、画像記録層の全質量に対し、0.5〜20質量%であることが好ましく、1〜10質量%であることがより好ましい。
本開示に係る平版印刷版原版における画像記録層は、低分子親水性化合物を含むことが好ましい。本開示において、本開示に係る平版印刷版原版の耐刷性を低下させることなく機上現像性を向上させることができるので好ましく含有される。なお、低分子親水性化合物は、分子量1,000未満の化合物であることが好ましい。
低分子親水性化合物としては、例えば、特開2013−205569号公報の段落0100以降の記載と同様である。これらの中でも、ポリオール類、有機硫酸塩類、有機スルホン酸塩類、ベタイン類よりなる群から選ばれた少なくとも1つを含有させることが好ましい。
低分子親水性化合物の含有量は、上記画像記録層の全質量に対して、0.5〜20質量%が好ましく、1〜15質量%がより好ましく、2〜10質量%が更に好ましい。上記範囲であると、良好な機上現像性及び耐刷性が得られる。
本開示に係る平版印刷版原版における画像記録層は、感脂化剤を含んでもよい。
本開示において、上記画像記録層には、着肉性を向上させるために、ホスホニウム化合物、含窒素低分子化合物、アンモニウム基含有ポリマーなどの感脂化剤を好ましく含有させることができる。特に、本開示に係る平版印刷版原版における保護層が無機質の層状化合物を含有する場合、感脂化剤は、無機質の層状化合物の表面被覆剤として機能し、無機質の層状化合物による印刷途中の着肉性低下を防止する。ホスホニウム化合物、第四級アンモニウム塩類及びピリジニウム塩類が好ましい。好適な感脂化剤は特開2013−205569号公報に記載されたものと同様である。
感脂化剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
感脂化剤の含有量は、上記画像記録層の全質量に対して、0.01〜30.0質量%が好ましく、0.1〜15.0質量%がより好ましく、1〜5質量%が更に好ましい。
本開示に係る平版印刷版原版における画像記録層は、上記各成分以外のその他の画像記録層構成成分を含んでいてもよい。
その他の画像記録層構成成分としては、特に制限はなく、画像記録層に用いられる公知の成分が挙げられ、例えば、特開2013−20556号公報に記載の添加剤を適宜用いることができる。
その他の画像記録層構成成分の含有量は、上記画像記録層の全質量に対して、0.01〜20質量%が好ましく、1〜10質量%がより好ましく、1〜5質量%が特に好ましい。
本開示に係る平板印刷版原版における画像記録層は、形成方法に特に制限はなく、公知の方法で形成されることができる。上記画像記録層は、必要な上記各画像記録層構成成分を溶剤に分散又は溶解して塗布液を調製し、塗布して形成される。使用する溶剤としては、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、2−メトキシエチルアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、γ−ブチルラクトン等を好ましく挙げることができるが、これに限定されるものではない。
溶剤は、1種単独又は2種以上混合して使用してもよい。上記調製された塗布液の固形分濃度は、1〜50質量%であることが好ましい。
塗布する方法としては、種々の方法を用いることができる。例えば、バーコーター塗布、回転塗布、スプレー塗布、カーテン塗布、ディップ塗布、エアーナイフ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等が挙げられる。
本開示に係る平版印刷版原版に用いられる支持体は、特に限定されず、寸度的に安定な板状の親水性支持体であればよい。支持体としては、特に、アルミニウム板が好ましい。特開2013−205569号公報に記載の支持体を適宜用いることができる。
本開示に係る平版印刷版原版においては、非画像部領域の親水性を向上させ印刷汚れを防止するために、支持体表面の親水化処理を行うことも好ましい。
支持体表面の親水化処理としては、支持体をケイ酸ナトリウム等の水溶液に浸漬処理又は電解処理するアルカリ金属シリケート処理、フッ化ジルコン酸カリウムで処理する方法、ポリビニルホスホン酸で処理する方法等が好ましく挙げられるが、ポリビニルホスホン酸水溶液に浸漬処理する方法がより好ましく用いられる。
本開示に係る平版印刷版原版は、画像記録層と支持体との間に下塗り層(中間層と呼ばれることもある。)を設けることが好ましい。
下塗り層は、露光部においては支持体と画像記録層との密着を強化し、未露光部においては画像記録層の支持体からのはく離を生じやすくさせるため、耐刷性を損なわず現像性を向上させるのに寄与する。また、赤外線レーザー露光の場合は、下塗り層が断熱層として機能することにより、露光により発生した熱が支持体に拡散して感度が低下するのを防ぐ。
下塗り層用の高分子樹脂は、質量平均モル質量(重量平均分子量)が5,000以上であることが好ましく、1万〜30万であることがより好ましい。
本開示に係る平版印刷版原版には、露光時の重合反応を妨害する酸素の拡散侵入を遮断するため、上記画像記録層上に保護層(酸素遮断層)を設けることが好ましい。
上記保護層の材料としては、水溶性ポリマー、水不溶性ポリマーのいずれをも適宜選択して使用することができ、必要に応じて2種類以上を混合して使用することもできる。具体的には、例えば、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、水溶性セルロース誘導体、ポリ(メタ)アクリロニトリル等が挙げられる。これらの中で、比較的結晶性に優れた水溶性高分子化合物を用いることが好ましい。具体的には、ポリビニルアルコールを主成分として用いることが、酸素遮断性、現像除去性といった基本特性的に特に良好な結果を与える。
上記保護層に使用するポリビニルアルコールは、特開2013−205569号公報の段落0216〜0217に記載されたものを適宜使用できる。
本開示に係る平版印刷版原版は、必要に応じて、上記支持体の裏面、すなわち、画像記録層が設けられた面とは反対側の面にバックコート層を設けることができる。上記バックコート層としては、例えば、特開平5−45885号公報に記載されている有機高分子化合物、特開平6−35174号公報に記載されている有機金属化合物又は無機金属化合物を加水分解及び重縮合させて得られる金属酸化物からなる被覆層が好適に挙げられる。中でも、Si(OCH3)4、Si(OC2H5)4、Si(OC3H7)4、Si(OC4H9)4等のケイ素のアルコキシ化合物を用いることが、原料が安価で入手しやすい点で好ましい。
本開示に係る平版印刷版原版は、画像露光して機上現像により現像処理を行うことで平版印刷版を製版することが可能な、機上現像用平版印刷版原版であることが好ましい。
本開示に係る平版印刷版原版は、画像露光して液体現像による現像処理を行うことで平版印刷版を製版してもよい。
本開示に係る平版印刷版の製版方法は、本開示に係る平版印刷版原版を画像様に露光する露光工程と、印刷機上で印刷インキ及び湿し水の少なくともいずれかを供給して上記平版印刷版原版における画像記録層の未露光部を除去する現像工程とを含む。
液体現像による現像処理を行う場合、本開示に係る平版印刷版の製版方法は、本開示に係る平版印刷版原版を、画像様に露光する露光工程と、pHが2〜14の現像液の存在下で、上記平版印刷版原版における画像記録層の未露光部を除去する現像工程とを含む方法であってもよい。
以下、本開示に係る平版印刷版の製版方法について、各工程の好ましい態様を順に説明する。なお、本開示に係る平版印刷版の製版方法によれば、本開示に係る平版印刷版原版は上記現像工程において水洗工程を含む場合も平版印刷版を製版することができる。
本開示に係る平版印刷版の製版方法は、本開示に係る平版印刷版原版を、画像様に露光する露光工程を含むことが好ましい。本開示に係る平版印刷版原版は、線画像、網点画像等を有する透明原画を通してレーザー露光するかデジタルデータによるレーザー光走査等で画像様に露光されることが好ましい。
光源の波長は、750〜1,400nmが好ましく用いられる。750〜1,400nmの光源としては、赤外線を放射する固体レーザー及び半導体レーザーが好適である。赤外線レーザーに関しては、出力は100mW以上であることが好ましく、1画素当たりの露光時間は20マイクロ秒以内であることが好ましく、また照射エネルギー量は10〜300mJ/cm2であることが好ましい。また、露光時間を短縮するためマルチビームレーザーデバイスを用いることが好ましい。露光機構は、内面ドラム方式、外面ドラム方式、及びフラットベッド方式等のいずれでもよい。
画像露光は、プレートセッターなどを用いて常法により行うことができる。機上現像の場合には、平版印刷版原版を印刷機に装着した後、印刷機上で画像露光を行ってもよい。
また、本開示に係る平版印刷版の製版方法は、印刷機上で印刷インキ及び湿し水の少なくともいずれかを供給して上記平版印刷版原版における画像記録層の未露光部を除去する現像工程を含むことが好ましい。上記態様においては、少なくとも湿し水を供給することが好ましい。
すなわち、本開示に係る平版印刷版の製版方法において、現像処理は、印刷機上で、湿し水及びインキの少なくともいずれかを加えながら現像する方法(機上現像方式)で行うことが好ましい。
また、現像処理を、pHが2〜14の現像液にて現像する方法(現像液処理方式)で行ってもよい。
以下に、機上現像方式について説明する。
機上現像方式においては、画像露光された平版印刷版原版は、印刷機上で、油性インキ及び水性成分の少なくともいずれか、好ましくは水性成分、又は油性インキと水性成分の両方、より好ましくは油性インキと水性成分とを供給し、非画像部の画像記録層が除去されて平版印刷版が作製される。
すなわち、平版印刷版原版を画像露光後、何らの現像処理を施すことなくそのまま印刷機に装着するか、あるいは、平版印刷版原版を印刷機に装着した後、印刷機上で画像露光し、ついで、油性インキと水性成分とを供給して印刷すると、印刷途上の初期の段階で、非画像部においては、供給された油性インキ及び水性成分のいずれか又は両方によって、未硬化の画像記録層が溶解又は分散して除去され、その部分に親水性の表面が露出する。一方、露光部においては、露光により硬化した画像記録層が、親油性表面を有する油性インキ受容部を形成する。最初に版面に供給されるのは、油性インキでもよく、水性成分でもよいが、本開示に係る平版印刷版原版の効果が顕著となる点で、最初に水性成分を供給することが好ましい。このようにして、平版印刷版原版は印刷機上で機上現像され、そのまま多数枚の印刷に用いられる。油性インキ及び水性成分としては、通常の平版印刷用の印刷インキ及び湿し水が好適に用いられる。
〔硬質ポリマー粒子p−1〜p−12の合成〕
−硬質ポリマー粒子p−1の合成−
下記方法により合成した。
下記構造式により表されるモノマーAをChemical Communications, 2007, #9 p.954-956に記載の方法により合成した。
モノマーAをフェニルグリシジルエーテルアクリレートヘキサメチレンジイソシアネートウレタンプレポリマー(AH−600 共栄社化学(株)製)に変更した以外は硬質ポリマー粒子p−1と同様にして硬質ポリマー粒子p−2を合成した。
モノマーAをN−フェニルマレイミドに変更した以外は硬質ポリマー粒子p−1と同様にして硬質ポリマー粒子p−3を合成した。
モノマーAをN−フェニルメタクリルアミドに変更した以外は硬質ポリマー粒子p−1と同様にして硬質ポリマー粒子p−4を合成した。
モノマーAを4−メタクリルアミドベンゼンスルホンアミド(富士フイルムファインケミカルズ(株)製)に変更した以外は硬質ポリマー粒子p−1と同様にして硬質ポリマー粒子p−5を合成した。
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(PEGMA、分子量1,000、エチレングリコールの平均の繰り返し単位は23)10g、脱イオン水(75g)及びn−プロパノール(240g)を3つ口フラスコに入れた。このフラスコをN2雰囲気下で75℃に徐々に加熱した。アクリロニトリル(90g)及びAIBN(0.7g)を予め混合した溶液を2時間かけて加えた。6時間後、モノマーA(10g)、AIBN(0.5g)を予め混合したものを30分かけて滴下した後、温度を80℃まで上昇させた。続いてAIBN(0.35g)を6時間かけて添加した、更に3時間反応させることで、硬質ポリマー粒子p−6の分散液を得た。分散液の固形分は24.3%であった。この粒子の粒径分布は、数平均一次粒径が320nmであった。
撹拌機、不活性ガス導入管、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコに、ポリオキシエチレンアルキルスルホアンモニウム(ハイテノール08E、第一工業製薬(株)製)(0.1g)を溶解した脱イオン水(180g)を仕込んだ。そこへ予め調製しておいたメタクリル酸メチル(16g)、モノマーA(2.0g)、トリメタクリル酸トリメチロールプロパン(2.0g)、AIBN(0.2g)及び3,4−ジニトロ安息香酸(0.2g)を配合した混合物を仕込み、T.K.ホモジナイザー(特殊機化工業(株)製)により8,000rpmで5分間撹拌して均一な懸濁液とした。次いで、窒素ガスを吹き込みながら75℃に加熱し、この温度で5時間撹拌を続けて懸濁重合反応を行った。この懸濁液をビーカーに移し、空気下で加熱撹拌し分散液の固形分が20%になるまで水分を揮発させ、硬質ポリマー粒子p−7の分散液(固形分20%)を得た。
ポリオキシエチレンアルキルスルホアンモニウム(ハイテノール08E、第一工業製薬(株)製)(5.0g)、脱イオン水(75g)及びn−プロパノール(240g)を3つ口フラスコに入れた。このフラスコをN2雰囲気下で75℃に徐々に加熱した。スチレン(20g)、アクリロニトリル(60g)及びAIBN(0.7g)を予め混合した溶液を2時間かけて加えた。6時間後、モノマーA(20g)、AIBN(0.5g)を予め混合したものを30分かけて滴下した後、温度を80℃まで上昇させた。続いてAIBN(0.35g)を6時間かけて添加した、更に3時間反応させることで、ポリマー粒子p−8の分散液を得た。分散液の固形分は23.8%であった。この粒子の粒径分布は、数平均一次粒径が350nmであった。
下記構造式により表されるモノマーBを以下のように合成した。ポリエチレングリコールモノメタクリレート(分子量350)20gをフラスコに加え、エチルイソシアネート1.42g、ネオスタンU−600(日東化成(株)製)0.05gを添加し、50℃で3時間撹拌することによりモノマーB 21.4gを合成した。
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(PEGMA、分子量2,000、エチレングリコールの平均の繰り返し単位は50)10g、脱イオン水(75g)及びn−プロパノール(240g)を3つ口フラスコに入れた。このフラスコをN2雰囲気下で75℃に徐々に加熱した。スチレン(20g)、アクリロニトリル(70g)及びAIBN(0.7g)を予め混合した溶液を2時間かけて加えた。6時間後、AIBN(0.5g)を添加し、温度を80℃まで上昇させた。続いてAIBN(0.35g)を6時間かけて添加した。更に3時間反応させた段階でポリマー化は98%以上進行しており、ポリマー粒子p−10(比較用)の分散液を得た。分散液の固形分は24.0%であった。この粒子の粒径分布は、数平均一次粒径が250nmであった。
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(PEGMA、分子量2,000、エチレングリコールの平均の繰り返し単位は50)10g、脱イオン水(75g)及びn−プロパノール(240g)を3つ口フラスコに入れた。このフラスコをN2雰囲気下で75℃に徐々に加熱した。アクリロニトリル(90g)及びAIBN(0.7g)を予め混合した溶液を2時間かけて加えた。6時間後、AIBN(0.5g)を添加し、温度を80℃まで上昇させた。続いてAIBN(0.35g)を6時間かけて添加した。更に3時間反応させた段階でポリマー化は98%以上進行しており、ポリマー粒子p−11(比較用)の分散液を得た。分散液の固形分は24.0%であった。この粒子の粒径分布は、数平均一次粒径が280nmであった。
撹拌機、不活性ガス導入管、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコに、ポリオキシエチレンアルキルスルホアンモニウム(ハイテノール08E、第一工業製薬(株)製)(0.1g)を溶解した脱イオン水(180g)を仕込んだ。そこへ予め調製しておいたメタクリル酸メチル(18g)、トリメタクリル酸トリメチロールプロパン(2.0g)、AIBN(0.2g)及び3,4−ジニトロ安息香酸(0.2g)を配合した混合物を仕込み、T.K.ホモジナイザー(特殊機化工業(株)製)により8,000rpmで5分間撹拌して均一な懸濁液とした。次いで、窒素ガスを吹き込みながら75℃に加熱し、この温度で5時間撹拌を続けて懸濁重合反応を行った。この懸濁液をビーカーに移し、空気下で加熱撹拌し分散液の固形分が20%になるまで水分を揮発させ、硬質ポリマー粒子p−12の分散液(比較用)(固形分20%)を得た。
表面に有する基の欄に「−」が記載された硬質ポリマー粒子p−1は、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、及び、スルホンアミド基のいずれをも表面に有していないことを示している。
表面に有する基による被覆率及び数平均一次粒径は上述の方法により測定した。
ロックウェル硬度は下記の方法にて測定した。
硬質ポリマー粒子分散液をそれぞれ60℃のオーブン中で16時間乾燥することにより硬質ポリマー粒子を得た。得られた硬質ポリマー粒子を任意の圧縮成形温度にてプレス成形することにより、2cm×2cm×0.6cm厚のポリマー片を作製した。
それぞれのポリマー片をASTM D785に定められた鋼球圧子を用いて、まず基準荷重をかけ、次に試験荷重をかけ、更に基準荷重に戻した。鋼球圧子はMスケールを用いた。前後2回の基準荷重における圧子の進入深さの差(h)(単位mm)を求めた。
下式を用いてロックウェル硬度を計算した。
ロックウェル硬度 = 130 − 500 × (h)
−重合性化合物m−1の合成−
反応容器に、トリメチルヘキサメチレンジアミン3.2g、テトラヒドロフラン32gを加え反応容器を氷水で冷却した。次に1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(カレンズBEI 昭和電工製)9.6gとテトラヒドロフラン10gの混合溶液を30分かけて滴下した後、そのまま冷却しながら1時間撹拌した。1HNMRにて反応の完了を確認した後、撹拌させている水300gに滴下した。析出した固体をろ取した後、40℃の送風乾燥機で12時間乾燥し、重合性化合物m−1を12.0g得た。
特表2010−534651号公報の段落0089〜0091に記載の方法により重合性化合物m−2を合成した。
DESMODUR N100(ヘキサメチレンジイソシアネートを主剤とする脂肪族ポリイソシアネート樹脂、Bayer社製)と、ヒドロキシエチルアクリレート及びペンタエリトリトールトリアクリレートとの反応により得られるウレタンアクリレートの、80質量% 2−ブタノン溶液を作製し、重合化合物m−3として使用した。
特開2014−118442号公報の段落0049〜0071に記載の方法により重合性化合物m−4を合成した。
反応容器に、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール4.2g、アセトニトリル37g、トリエチルアミン3.6gを加え反応容器を氷水で冷却した。次に4,4’−ビフェニルスルホニルクロリド5.0gを30分かけて少しずつ分割添加したのち、そのまま冷却しながら1時間撹拌した。反応液に酢酸エチル200g、1mol/l塩酸水200gに加え分液操作を行い、有機層に再度1mol/l塩酸水200gを加えて分液操作を行った。有機層に10質量%NaCl水溶液200gを加え分液し、得られた有機層をエバポレーターを用い酢酸エチルを半分程度濃縮した。そこにヘキサン100gを入れることで固化させ、得られた固体をろ取した。40℃の送風乾燥機で12時間乾燥した後、得られた中間体5.1gを再度反応容器に入れ、アセトニトリル30g、メタクリル酸クロリド5.0gを加えた。室温で撹拌しているところに、トリエチルアミン6.0gを30分かけて滴下した。室温で5時間反応させ、1H NMRで反応の完結を確認した。得られた反応液を撹拌させている水300gに滴下し、そのまま30分撹拌した。析出した固体をろ取した後、再度アセトニトリル30gに溶解させ、撹拌させている水300gに滴下した。析出した固体をろ取した後、40℃の送風乾燥機で12時間乾燥し、重合性化合物m−5を5.0g得た。
重合性化合物m−6〜m−9としては、下記市販品を使用した。
・m−6:DENACOL ACRYLATE DA−314 ナガセケムテックス(株)製
・m−7:メタクリル酸2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル 和光純薬工業(株)製
・m−8:A−9300 新中村化学工業(株)製
・m−9:アロニックスM−360 東亞合成(株)製
<平版印刷版原版の作製>
1.支持体(1)の作製
特開2013−47004号公報に記載の方法によりブラシ研磨されリン酸陽極酸化された、ポリアクリル酸(PAA)後処理済のアルミニウム基板を支持体(1)として使用した。
下記に示される表2に記載した各成分を混合して画像記録層用塗布液(1)を調製し、ワイヤーバーを用いて乾燥後の塗布量が1.5g/m2となるように支持体(1)の上に塗布し、温風式乾燥装置にて115℃で34秒間乾燥して画像記録層を形成し、表3に記載の平版印刷版原版であるCTP−1〜CTP−34及び比較用CTP−1〜比較用CTP−3を作製した。
表2中、質量部の欄には各成分の有効成分の質量部を記載した。
・バインダーポリマー b−1:PEGMAとアリルメタクリレートの共重合体
・Irgacure 250:(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロホスフェートの75質量%プロピレンカーボネート溶液、Ciba Specialyty Chemicals製
・IR吸収色素:下記式により表されるIR吸収色素(下記式中、Phはフェニル基を表す)
・メルカプト−3−トリアゾール:3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール、PCAS社製
・BYK 336:25%キシレン/メトキシプロピルアセテート溶液中の改質ジメチルポリシロキサンコポリマー、Byk−Chemie USA Inc.製
・KLUCEL M:、ヒドロキシプロピルセルロースの2%水溶液(粘度:5,000 mPa・s)、Hercules Inc., Aqualon Division製
(1)耐刷性評価
得られた平版印刷版原版CTP−1〜CTP−34及び比較用CTP−1〜比較用CTP−3を、水冷式40W赤外線半導体レーザーを搭載したCreo社製Trendsetter3244VXにて、解像度175lpi(line per inch、1インチあたりの網点の数、1インチは2.54cm)、外面ドラム回転数150rpm、出力0〜8Wの範囲をlogEで0.15ずつ変化させて露光した。なお、露光は25℃、相対湿度50%RHの条件下で行った。得られた平版印刷版を、小森コーポレーション(株)製印刷機リスロンを用いて印刷を行い、画像部の印刷物を観察し、画像がかすれはじめた枚数(刷了枚数)を耐刷性の指標とした。結果を表4に示す。
得られた平版印刷版原版CTP−1〜CTP−34及び比較用CTP−1〜比較用CTP−3を合紙(第一コンテナー(株)製のF合紙)と交互に積層し、平版印刷版原版積層体を作製した。得られた平版印刷版原版積層体を1mの高さに積み上げ、10分間振動させた後(振動数範囲5〜55Hz)、露光及び現像を行い、その際の画像部の傷の発生状態を目視にて評価した。評価尺度としては、下記の判定基準が用いられる。評価結果を表4に示す。
5:傷なし。
4:肉眼では確認はできないが、6倍率のルーペで確認可能な傷が1か所あり。
3:肉眼では確認はできないが、6倍率のルーペで確認可能な傷が数か所あり。
2:複数個所に肉眼で確認可能な傷あり。
1:全面傷あり。
1.支持体(2)の作製
厚み0.3mmのアルミニウム板(材質JIS A 1050)の表面の圧延油を除去するため、10質量%アルミン酸ソーダ水溶液を用いて50℃で30秒間、脱脂処理を施した後、毛径0.3mmの束植ナイロンブラシ3本とメジアン径25μmのパミス−水懸濁液(比重1.1g/cm3)を用いアルミニウム表面を砂目立てして、水でよく洗浄した。この板を45℃の25質量%水酸化ナトリウム水溶液に9秒間浸漬してエッチングを行い、水洗後、更に60℃で20質量%硝酸に20秒間浸漬し、水洗した。この時の砂目立て表面のエッチング量は約3g/m2であった。
次に、60Hzの交流電圧を用いて連続的に電気化学的な粗面化処理を行った。このときの電解液は、硝酸1質量%水溶液(アルミニウムイオンを0.5質量%含む)、液温50℃であった。交流電源波形は、電流値がゼロからピークに達するまでの時間TPが0.8msec、duty比1:1、台形の矩形波交流を用いて、カーボン電極を対極として電気化学的な粗面化処理を行った。補助アノードにはフェライトを用いた。電流密度は電流のピーク値で30A/dm2、補助陽極には電源から流れる電流の5%を分流させた。硝酸電解における電気量はアルミニウム板が陽極時の電気量175C/dm2であった。その後、スプレーによる水洗を行った。
続いて、塩酸0.5質量%水溶液(アルミニウムイオンを0.5質量%含む)、液温50℃の電解液にて、アルミニウム板が陽極時の電気量50C/dm2の条件で、硝酸電解と同様の方法で、電気化学的な粗面化処理を行い、その後、スプレーによる水洗を行った。
次に、この板に15質量%硫酸(アルミニウムイオンを0.5質量%含む)を電解液として電流密度15A/dm2で2.5g/m2の直流陽極酸化皮膜を設けた後、水洗、乾燥し支持体(2)を作製した。この基板の中心線平均粗さ(Ra)を直径2μmの針を用いて測定したところ、0.51μmであった。
次に、下記組成に記載した各成分を混合して下塗り層用塗布液(1)を作製した。上記支持体(2)上に、下塗り層用塗布液(1)を、乾燥塗布量が20mg/m2になるよう塗布して、下塗り層を有する支持体を作製した。
・下記構造の高分子化合物A 0.05部
・メタノール 27部
・イオン交換水 3部
なお、下記高分子化合物Aにおける各構成単位を表す括弧の右下の数値は、モル比を表す。
下記表5に記載した各成分を混合して画像記録層用塗布液(2)を調製し、ワイヤーバーを用いて乾燥後の塗布量が0.9g/m2となるように上記下塗り層の上に塗布し、温風式乾燥装置にて115℃で34秒間乾燥して画像記録層を形成した。
表5中、質量部の欄には各成分の有効成分の質量部を記載した。
・赤外線吸収剤 IR−1:下記式IR−1により表される化合物
・ラジカル重合開始剤 S−1:下記式S−1により表される化合物、光重合開始剤
・ラジカル重合開始剤 I−1:下記式I−1により表される化合物、光重合開始剤
・メルカプト化合物 SH−1:下記式SH−1により表される化合物
・増感助剤 T−1:下記式T−1により表される化合物
・重合禁止剤 Q−1:下記式Q−1により表される化合物
・銅フタロシアニン顔料分散物:下記組成の分散物
・重合性化合物A:下記式B−1により表される化合物
・重合性化合物B:下記式B−2により表される化合物
・重合性化合物C:下記式B−3により表される化合物
下記式S−1及びI−1中、Meはメチル基を表す。
銅フタロシアニン顔料:15質量部、分散剤としてアリルメタクリレート/メタクリル酸(80/20)共重合体:10質量部、溶剤としてシクロヘキサノン/メトキシプロピルアセテート/1−メトキシ−2−プロパノール=15質量部/20質量部/40質量部を混合して調製した。
〔下部保護層(1)〕
画像記録層表面に、合成雲母(ソマシフMEB−3L、3.2%水分散液、コープケミカル(株)製)、ポリビニルアルコール(ゴーセランCKS−50:ケン化度99モル%、重合度300、スルホン酸変性ポリビニルアルコール日本合成化学工業(株)製)、界面活性剤A(日本エマルジョン(株)製、エマレックス710)及び界面活性剤B(アデカプルロニックP−84:旭電化工業(株)製)の混合水溶液(保護層用塗布液(1))をワイヤーバーで塗布し、温風式乾燥装置にて125℃で30秒間乾燥させた。
この混合水溶液(保護層用塗布液(1))中の合成雲母(固形分)/ポリビニルアルコール/界面活性剤A/界面活性剤Bの含有量割合は、7.5/89/2/1.5(質量%)であり、塗布量は(乾燥後の被覆量)は0.5g/m2であった。
下部保護層表面に、有機フィラー(アートパールJ−7P、根上工業(株)製)、合成雲母(ソマシフMEB−3L、3.2%水分散液、コープケミカル(株)製)、ポリビニルアルコール(L−3266:ケン化度87モル%、重合度300、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、日本合成化学工業(株)製)、増粘剤(セロゲンFS−B、第一工業製薬(株)製)、上記高分子化合物A、及び界面活性剤(日本エマルジョン(株)製、エマレックス710)の混合水溶液(保護層用塗布液(2))をワイヤーバーで塗布し、温風式乾燥装置にて125℃で30秒間乾燥させ、表6に記載の平版印刷版原版であるCTP−35及び比較用CTP−4を作製した。この混合水溶液(保護層用塗布液(2))中の有機フィラー/合成雲母(固形分)/ポリビニルアルコール/増粘剤/高分子化合物A/界面活性剤の含有量割合は、4.7/2.8/67.4/18.6/2.3/4.2(質量%)であり、塗布量は(乾燥後の被覆量)は1.8g/m2であった。
(1)耐刷性評価
得られた平版印刷版原版CTP−35及び比較用CTP−4を、水冷式40W赤外線半導体レーザーを搭載したCreo社製Trendsetter3244VXにて、解像度175lpi、外面ドラム回転数150rpm、出力0〜8Wの範囲をlogEで0.15ずつ変化させて露光した。なお、露光は25℃相対湿度50%RHの条件下で行った。露光後、富士フイルム(株)製プロセサーLP−1310Newsを用い、30℃12秒で現像した。現像液は、富士フイルム(株)製DH−Nの1:4水希釈水を用い、フィニッシャーは、富士フイルム(株)製GN−2Kの1:1水希釈液を用いた。そして、得られた平版印刷版を、小森コーポレーション(株)製印刷機リスロンを用いて印刷を行い、画像部の印刷物を観察し、画像がかすれはじめた枚数(刷了枚数)を耐刷性の指標とした。結果を表7に示す。
得られた特定平版印刷版原版CTP−35及び比較用CTP−4を合紙(第一コンテナー(株)製のF合紙)と交互に積層し、平版印刷版原版積層体を作製した。得られた平版印刷版原版積層体を1mの高さに積み上げ、10分間振動させた後(振動数範囲5〜55Hz)、露光及び現像を行い、その際の画像部の傷の発生状態を目視にて評価した。評価尺度としては、下記の判定基準が用いられる。評価結果を表7に示す。
5:傷なし。
4:肉眼では確認はできないが、6倍率のルーペで確認可能な傷が1か所あり。
3:肉眼では確認はできないが、6倍率のルーペで確認可能な傷が数か所あり。
2:複数個所に肉眼で確認可能な傷あり。
1:全面傷あり。
Claims (5)
- 支持体上に、画像記録層を有し、
前記画像記録層が、赤外線吸収剤と、重合開始剤と、水素結合性基を有する重合性化合物と、ウレタン基、ウレア基、イミド基、アミド基、及び、スルホンアミド基よりなる群から選ばれた、少なくとも1種の基を表面に有する硬質ポリマー粒子とを含有し、
前記硬質ポリマー粒子の数平均一次粒径が、0.01〜1μmである
平版印刷版原版。 - 前記硬質ポリマー粒子を構成するポリマーが、スチレン化合物に由来するモノマー単位、及び、(メタ)アクリロニトリル化合物に由来するモノマー単位のいずれか又は両方を含むポリマーを含む、請求項1に記載の平版印刷版原版。
- 前記ポリマーが、ポリ(エチレングリコール)アルキルエーテルメタクリレート化合物に由来するモノマー単位を更に含む、請求項2に記載の平版印刷版原版。
- 機上現像用である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の平版印刷版原版。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の平版印刷版原版を画像様に露光する工程、並びに、
印刷インキ及び湿し水の少なくともいずれかを供給して前記平版印刷版原版における画像記録層の未露光部を除去する工程をこの順で含む
平版印刷版の製版方法。
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