JP6436250B2 - 樹脂被覆金属顔料 - Google Patents
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Description
(1)共重合体で被覆された樹脂被覆金属顔料であって、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)を必須成分とした共重合体で被覆された樹脂被覆金属顔料。
(2)さらに、1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)を含み、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)および1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)のpKa(酸解離定数の負の常用対数値)が5.0以下の成分含有量が5質量%以下である請求項1記載の樹脂被覆金属顔料。
(3)前記樹脂被覆金属顔料の金属粒子含有量と被覆樹脂含有量の合計量100質量%に対し、樹脂含有量が0.05質量%〜30質量%である樹脂被覆金属顔料。
(4)前記いずれか記載の樹脂被覆金属顔料を含む塗料、インク又は成形品。
に関するものである。
本実施形態の樹脂被覆金属顔料(「樹脂被覆金属顔料」と省略することがある。)は、扁平形状の金属粒子表面が、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)を必須成分とした共重合体で被覆された樹脂被覆金属顔料である。また、前記共重合体が、さらに1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)を含み、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)および1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)の、pKa(酸解離定数の負の常用対数値)が5.0以下である単量体の含有量が5質量%以下である、樹脂被覆金属顔料である。
実施形態に係る金属粒子(「粒子」と省略することがある。)は、無機粒子又は金属粒子であってもよく、無機又は金属を含む任意の粒子であってもよい。金属としては、元素の周期表1〜15族に属するもののうち、第1周期及び第2周期のものを除いたものが挙げられる。無機及び/又は金属材料としては、雲母チタン、ガラス粉末、アルミニウム粉、銀粉、銅粉、ブロンズ粉、亜鉛粉、ステンレス粉、ニッケル粉などを例示できる。これらのなかでは、金属粉子が好ましく、扁平形状(鱗片形状)の金属粒子がより好ましく、アルミニウム粒子がさらに好ましく、光輝性の観点から扁平形状(鱗片形状)のアルミニウム粒子が特に好ましい。
実施形態に係る共重合体は、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)を必須成分としたものである。また、共重合体は、さらに1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)を含み、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)および1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)のpKa(酸解離定数の負の常用対数値)が5.0以下の成分含有量が、5質量%以下であってもよい。
ビスフェノールA−ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA−EO変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)としては、例えば耐薬品性を求められる場合等には、被覆樹脂の架橋がより強固になるため、複数のラジカル重合性二重結合をもった単量体を用いることが好ましく、2個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体を用いることが好ましく、3個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体を用いることがさらに好ましい。また、高輝度が求められるような場合には、樹脂分子が秩序よく配列することでより均一な被覆層を形成できる点で、1個以上2個以下のラジカル重合性二重結合を有する単量体を用いることが好ましく、1個のラジカル重合性二重結合を有する単量体を用いることがさらに好ましい。
構成単位のモル比率(A:B)は、被覆樹脂の被覆状態を良好とする観点から、1:1.5〜1:10が好ましく、1:1.5〜1:7がより好ましく、1:1.5〜1:4がさらに好ましい。
実施形態に係る重合開始剤(D)は、活性種として少なくともラジカルを発生させるラジカル重合開始剤であり、例えば、アゾ重合開始剤が挙げられる。
以下、実施形態の樹脂被覆金属顔料における粒子及び被覆樹脂について説明する。ここで、通常、樹脂被覆金属顔料は、顔料の粒子1個のみで提供されることは想定されないため、下記に示す値は、提供される樹脂被覆金属顔料を対象にした平均値として求めてもよい。
なお、測定に使用した画像は、被覆樹脂が撮像されていた部分のみを測定エリアとして使用し、面積円相当径25nm以上の樹脂粒の総面積は、各面積円相当径から算出するものとする。値は、複数個の被覆粒子の粒子表面に対しての観察結果の平均値として算出してよい。
(i)金属粒子と、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)と、を反応させ、
(ii)前記1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)又はそれに由来する構造と、1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)とを、重合開始剤(D)にてラジカル重合反応させることにより、金属粒子上に1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)を必須成分とした共重合体を形成させてなり、
前記金属粒子が、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)を必須成分とした共重合体を含有する被覆樹脂に被覆され、
前記1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)を必須成分とした共重合体の末端に、前記重合開始剤(D)に由来する下記一般式(1)で表される構造を含むものであってもよい。
金属粒子、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)を必須成分とした共重合体、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)、1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)、重合開始剤(D)、及び式(1)について、上記で例示したものが挙げられる。
実施形態の樹脂被覆金属顔料は、塗料又はインクとして利用可能である。一実施形態として、実施形態の樹脂金属顔料を含有する塗料又はインクを提供できる。塗料としては、粉体塗料、家具塗装用塗料、電化製品塗装用塗料、自動車塗装用塗料、プラスチック塗装用塗料等が挙げられる。インクとしては、印刷用インク、包装材印刷用インク等が挙げられる。
実施形態の樹脂被覆金属顔料の製造方法は、
(i)金属粒子と、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)と、を反応させる工程、
(ii)前記1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)又はそれに由来する構造と、1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)とを、重合開始剤(D)にてラジカル重合反応させることにより、金属粒子上に1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)を必須成分とした共重合体を形成させる工程を有し、
前記金属粒子が、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)を必須成分とした共重合体を含有する被覆樹脂に被覆される。
本発明に係る樹脂被覆アルミニウム顔料を、下記のとおり製造した。
容量3Lの4つ口フラスコに、顔料としてアルミニウムペースト「MAXAL 64064」(Benda−Lutz Werke社製、平均粒径15μm、金属分67%)300g、溶剤として酢酸ノルマルブチル1150gを加え、不活性ガス雰囲気下で100℃に昇温した。次に単量体Aとして2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.3gを加え、100℃で1時間攪拌した。この工程により、顔料表面と単量体Aとの間に化学結合が形成された。
各原料を表1に示した化合物、仕込み量に変更した以外は実施例1と同様に合成を行い、ペースト状の光輝材料である樹脂被覆アルミニウム粒子(X−2)〜(X−15)を得た。これら粒子における金属分と樹脂被覆層の質量比は表1に併記した。
各原料を表1に示した化合物、仕込み量に変更し、かつ反応温度を70℃に変更した以外は実施例1と同様に合成を行い、ペースト状の光輝材料である樹脂被覆アルミニウム粒子(X−16)〜(X−17)を得た。これら粒子における金属分と樹脂被覆層の質量比は表1に併記した。
各原料を表1に示した化合物、仕込み量に変更した以外は実施例1と同様に合成を行い、ペースト状の光輝材料である樹脂被覆アルミニウム粒子(X−18)〜(X−21)を得た。これら粒子における金属分と樹脂被覆層の質量比は表1に併記した。
容量3Lの4つ口フラスコに、顔料としてアルミニウムペースト「MAXAL 64064」(Benda−Lutz Werke社製、平均粒径15μm、金属分67%)300g、溶剤として酢酸ノルマルブチル1150gを加え、不活性ガス雰囲気下で100℃に昇温した。次に単量体Aに代えてアクリル酸2.0gを加え、100℃で1時間攪拌した。この工程により、顔料表面とアクリル酸との間に化学結合が形成された。なお、アクリル酸のpKaは4.3である。
各原料を表1に示した化合物、仕込み量に変更した以外は実施例1と同様に合成を行い、ペースト状の光輝材料である樹脂被覆アルミニウム粒子(Y−2)を得た。これら粒子における金属分と樹脂被覆層の質量比は表1に併記した。なお、2−メタクリロイロキシエチルホスフェートのpKaは2.5(10質量%水溶液中)である。
Claims (4)
- 共重合体で被覆された樹脂被覆金属顔料であって、金属顔料が扁平形状(鱗片形状)であり、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ
−3−フェノキシプロピルアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノ−ルモノアクリレート、3−ヒドロキシ−1−メタクリロイルオキシアダマンタン、3−ヒドロキシ−1−アクリロイルオキシアダマンタンから選ばれる少なくとも1種以上の、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)と、メチルメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物から選ばれる少なくとも1種以上の、1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)に由来する構成単位のモル比率(A:B)が1:1.5〜1:10である共重合体で被覆されたことを特徴とする樹脂被覆金属顔料。 - 1個以上のヒドロキシル基と1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(A)および1個以上のラジカル重合性二重結合を有する単量体(B)のpKa(酸解離定数の負の常用対数値)が5.0以下の成分含有量が5質量%以下である請求項1記載の樹脂被覆金属顔料。
- 前記樹脂被覆金属顔料の金属粒子含有量と被覆樹脂含有量の合計量100質量%に対し、樹脂含有量が0.05質量%〜30質量%である、請求項1または2記載の樹脂被覆金属顔料。
- 請求項1〜請求項3いずれか1項記載の樹脂被覆金属顔料を含む塗料、インクまたは成形品。
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