JP6423982B1 - 粒状核剤、樹脂組成物、成形品およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般的な粒状核剤は、粉粒体として熱可塑性樹脂中に添加・溶融混練され、熱可塑性樹脂の加熱成形加工に使用される。しかしながら、粒状核剤の様々な粉体物性の影響を受けてフィード安定性が低下する恐れがあった。フィード安定性が低下すると、成形加工の製造安定性の低下につながる。
このような知見に基づきさらに鋭意研究したところ、粒状核剤中の脂肪族アミンの含有量を適切な数値範囲内とすることにより、フィード安定性を高めつつも、臭気を低減できることを見出し、本発明を完成するに至った。
下記一般式(1)で表される化合物を含む粒状核剤であって、
以下に示す手順Aの測定により得られる当該粒状核剤中の脂肪族アミンの含有量が、当該粒状核剤全体の質量基準で3ppm以上190ppm以下である、粒状核剤が提供される。
(手順A)
ガラス製の粒状核剤導入用試験管(外径30mm×長さ200mm)中に、4gの当該粒状核剤を入れる。
前記粒状核剤導入用試験管中に、37mL/minの条件でアルゴンガスを5分間導入した後、37mL/minのアルゴンガスを導入しつつ、アルゴンガス雰囲気下で、前記粒状核剤導入用試験管を180℃、2時間の条件で加熱する。
加熱により発生した気化物を、ガラス製の捕集用試験管(外径15mm×長さ150mm)中の6mL、600mg/Lのメタンスルホン酸水溶液中に捕集する。このメタンスルホン酸水溶液を、600mg/Lのメタンスルホン酸水溶液で10mLにメスアップし、測定サンプルを作成する。
得られた前記測定サンプル中の脂肪族アミンの濃度を、イオンクロマトグラフィー法を用いて測定する。
得られた測定値に基づいて、当該粒状核剤全体を質量基準とする脂肪族アミンの含有量(ppm)を算出する。
上記粒状核剤は、芳香族リン酸エステル金属塩を含有するものである。当該芳香族リン酸エステル金属塩は、下記一般式(1)によって表される化合物が用いられる。これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また得られた化合物を、溶剤に溶解し、水酸化リチウム等の他の金属水酸化物と反応させ、またはアルミニウム・マグネシウム・第二族元素のいずれかの塩と反応させ、得られた反応物を精製、乾燥することにより、別の上記化合物が得られる。
上記脂肪酸金属塩は、R6で表される脂肪族基が、炭素数10〜21であるものが好ましく、特に、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、12−ヒドロキシステアリン酸が好ましい。
MxMgyAlzCO3(OH)xp+2y+3z−2・nH2O
(上記一般式中、Mはアルカリ金属または亜鉛を表し、Xは0〜6の数を表し、yは0〜6の数を表し、zは0.1〜4の数を表し、pはMの価数を表し、nは0〜100の結晶水の数を表す)
このような粒状核剤のとしては、例えば、上記一般式(1)で表される化合物および他の成分の共存下、上記の粉砕手段を適切に組み合わせることにより粉砕処理することにより得られる。また、上述の粉砕手段、篩い分け、ブレンド方法などを用いることもできる。
(手順Aの概要)
当該粒状核剤を、アルゴンガス雰囲気下、180℃、2時間の条件で加熱し、発生した気化物をメタンスルホン酸水溶液中に捕集する。
続いて、イオンクロマトグラフィー法を用いて、当該メタンスルホン酸水溶液中の脂肪族アミンの濃度を測定し、得られた測定値に基づいて、当該粒状核剤全体を質量基準とする脂肪族アミンの含有量(ppm)を算出する。
また、低臭気性に優れた粒状核剤を実現することにより、粒状核剤の保管や成形加工時における作業性を向上できる。これにより、粒状核剤の製造、包装、搬送、保管、成形加工に亘って、粒状核剤の取り扱い性を高められる。
加熱時間を長くすることで、脂肪族アミンの測定量も増大するが、2時間後、しばらく飽和量を示したあと、2.5時間後から再び測定量が増大した。2.5時間後から、脂肪族アミンのみならず、不純物も測定され始めて、不純物の測定量が増大することが分かった。不純物は、脂肪族アミンの分解物と推定される。
・ガラス製の粒状核剤導入用試験管(外径30mm×長さ200mm)中に、4gの粒状核剤を入れる。
・粒状核剤導入用試験管中に、37mL/minの条件でアルゴンガス(Ar)を5分間導入した後、37mL/minのアルゴンガスを導入しつつ(アルゴンガス雰囲気下)、当該粒状核剤導入用試験管を180℃、2時間の条件で加熱する。
・加熱により発生した気化物を、ガラス製の捕集用試験管(外径15mm×長さ150mm)中の6mL、600mg/Lのメタンスルホン酸水溶液中に捕集する。この6mLのメタンスルホン酸水溶液を、600mg/Lのメタンスルホン酸水溶液で10mLにメスアップし、測定サンプルを作成する。
・得られた測定サンプル中の脂肪族アミンの濃度や種類を、イオンクロマトグラフィー法を用いて測定する。
・得られた測定値に基づいて、当該粒状核剤全体を質量基準とする脂肪族アミンの含有量(ppm)を算出する。
上記脂肪族アミンが、窒素原子に結合した炭素数1〜6の1価の基を1個以上3個以下有するアミン化合物を含むことができる。すなわち、上記脂肪族アミン中の炭化水素残基Rの炭素数は、例えば、1〜6、好ましくは2〜5、より好ましくは2〜4である。適切な炭素数を選択することで、フィード安定性を向上できる。
また、Rが示す炭化水素残基またはその置換体としては、アルキル基、アルコール性ヒドロキシ基等が挙げられる。
上記抗酸化剤として、リン系抗酸化剤、フェノール系抗酸化剤、チオエーテル系抗酸化剤等が挙げられる。
上記帯電防止剤として、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。
上記難燃剤として、ハロゲン系化合物、リン酸エステル系化合物、リン酸アミド系化合物、メラミン系化合物、ポリリン酸のメラミン塩化合物、フッ素樹脂又は金属酸化物等が挙げられる。
上記滑剤として、炭化水素系、脂肪酸系、脂肪族アルコール系、脂肪族エステル系、脂肪族アマイド系、金属石けん系等が挙げられる。
上記珪酸系添加剤として、フュームドシリカ、微粒子シリカ、けい石、珪藻土類、クレー、カオリン、シリカゲル、珪酸カルシウム、セリサイト、カオリナイト、フリント、長石粉、蛭石、アタパルジャイト、タルク、マイカ、ミネソタイト、パイロフィライト等が挙げられる。
成形方法としては、特に限定されるものではなく、射出成形法、押出成形法、ブロー成形法、回転成形、真空成形法、インフレーション成形法、カレンダー成形法、スラッシュ成形法、ディップ成形法、発泡成形法等が挙げられる。この中でも、射出成形法、押出成形法、ブロー成型法が好ましい。
(化合物No.1の合成)
2,2’−メチレンビス[4,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)]フェノール425g、オキシ塩化燐161g、トリエチルアミン24gを仕込み、50℃で3時間撹拌した。続いて水酸化ナトリウム40gの水溶液およびメタノールを仕込み、室温で1時間撹拌した。減圧下に乾燥して421gの白色粉末を得た。得られた白色粉末にアセトンを加え、室温で一時間撹拌した。濾過にてアセトンを除去し、減圧下に乾燥して化合物No.1を得た。
上記<化合物No.1の合成>で得られた白色粉末 508g(1モル)をメタノールに溶解し、水酸化リチウム24g(1モル)の水溶液を加えて室温で一時間撹拌した。析出物をろ過後、pH8になるまでろ残を水洗し、減圧下に乾燥して410gの白色粉末を得た。得られた白色粉末に対して、乾式媒体撹拌ミルにて粉砕し、化合物No.2を得た。
上記<化合物No.1の合成>で得られた白色粉末 10.2g(0.02モル)をメタノールに溶解し、40℃で撹拌しながら硫酸アルミニウム2.41g(0.01モル)の水溶液として滴下した。滴下終了後、メタノール還流下に4時間撹拌し室温まで冷却した。析出物をろ過後、ろ残を繰り返し水洗し、減圧下に乾燥して9.63gの白色粉末を得た。得られた白色粉末に対して、ピンミルにて粉砕し、化合物No.3を得た。
得られた粒状核剤A 50gとトリエチルアミン(TEA)25mgとを混合して、粒状核剤B(アミン量:500ppm)を得た。
上記の粒状核剤B 10gと上記の粒状核剤A 40gとを混合して、粒状核剤D(アミン量:100ppm)を得た。
上記の粒状核剤D 4gと上記の粒状核剤A 36gとを混合して、粒状核剤E(アミン量:10ppm)を得た。
上記の粒状核剤E 10gと上記の粒状核剤A 10gとを混合して、粒状核剤F(アミン量:5ppm)を得た。
得られた粒状核剤A 40gとブチルアミン(BA)10mgとを混合して混合品(アミン量:250ppm)を得た。得られた混合品5gと上記の粒状核剤A 15gとを混合して粒状核剤H(アミン量:50ppm)を得た。
得られた粒状核剤A 40gとエタノールアミン(MEA:モノエタノールアミン)10mgとを混合して混合品(アミン量:250ppm)を得た。得られた混合品5gと上記の粒状核剤A 15gとを混合して粒状核剤I(アミン量:50ppm)を得た。
なお、上記アミン量は、下記のアミン量の測定で得られた結果を示したものである。
得られた粒状核剤A〜Lについて、以下の手順(1)〜(4)に従って、アミンの含有量を測定した。結果を表1に示す。
(1)図1に示すように、得られた粒状核剤10 4gを秤量し、ガラス製試験管20(粒状核剤導入用試験管、外径30mm×長さ200mm、日電理化硝子社製)内に入れ、試験管20の口をキャップ30(ゴム栓)で密封した。別のガラス製試験管40(捕集用試験管、外径15mm×長さ150mm、日電理化硝子社製)に、600mg/Lのメタンスルホン酸水溶液50を6mL入れ、試験管40の口をキャップ60(ゴム栓)で密封した。
(2)続いて、図1に示すように、試験管20をブロックバス100に設置し、試験管20のキャップ30に2本の管70,80を差し込み、試験管40のキャップ60に、管80,90を差し込んだ。管80の一端は試験管20内に位置させ、管80の他端は試験管40のメタンスルホン酸水溶液50中に位置させた。
(3)続いて、管70の他端から試験管20中に、流量:37mL/minの条件でアルゴンガス(Ar)を5分間導入した後、同じ条件のままアルゴンガスを導入しつつ、アルゴンガス雰囲気下、ブロックバス100で180℃、2時間の条件で試験管20を加熱し、発生した気化物を、管80を介して試験管40内のメタンスルホン酸水溶液50に捕集し、当該気化物を捕集した捕集液を得た。
(4)その後、得られた捕集液(メタンスルホン酸水溶液50)6mLを600mg/Lのメタンスルホン酸水溶液で10mLにメスアップし、これを測定対象とした。
下記の測定条件のイオンクロマトグラフィー法を用いて、得られた測定対象中のアミンの種類、アミン量(濃度)を測定した。アミン量(ppm)は、3つの測定対象で測定を行い、3つの測定値の平均値とした。
得られたアミン量の測定値に基づいて、粒状核剤全体を質量基準とするアミンの含有量(ppm)を算出した。
(測定条件)
・測定装置:イオンクロマトグラフICS−2000(サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社)
・カラム:Dionex IonPac CS−17(サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社)
・検出器:電気伝導度検出器
・溶出条件:2.0mmol/Lのメタンスルホン酸水溶液(0分)→20.0mmol/Lのメタンスルホン酸水溶液(33分)。メタンスルホン酸水溶液(溶離液)の濃度は、以下のように変化させた。
0分〜9分まで:2.0mmol/Lから4.0mmol/Lまでグラジエント。
9分超〜18分まで:4.0mmol/Lから9.0mmol/Lまでグラジエント。
18分超〜28分まで:9.0mmol/Lで一定。
28分超〜33分まで:28分超え直後に濃度を9.0mmol/Lから20.0mmol/Lに変更し、その後一定。
・流速:1.0mL/min
・試料注入量:20μL
・カラム温度:30℃
粉体特性評価装置(セイシン企業社製、マルチテスター MT−02)を用いて、得られた粒状核剤を、粉体特性評価装置のフィーダーに10g充填し、フィーダー振動幅0.3mmの条件で振動させたときの排出時間を計測した。各粒状核剤について、3つのサンプルで測定を行い、3つの測定値の平均値を排出時間(s)とした。測定された排出時間(s)について、下記評価基準に基づいて評価した。結果を表1に示す。
・排出時間
○:排出時間が小さく、フィード安定性が良好であった。
×:排出時間の測定中、所定時間経過後に運転停止が生じたため、フィード安定性が低下した。
表1中、「>60s」は60秒以降排出がなく、運転が停止したことを表す。
得られた粒状核剤について、下記の保管時における臭気性を下記の評価基準に基づいて評価した。
・保管:得られた粒状核剤を容器に封入し、25℃、湿度60%で24時間保管した後、当該粒状核剤の臭気を確認した。
○:封入時および開封後(保管後)に臭気を殆ど感じず、実用上問題なく使用レベルであった。
×:封入時と比べて開封後(保管後)の臭気が強く、実用上問題が生じるレベルであった。
ポリプロピレンの100重量部に、得られた各実施例の粒状核剤の0.1重量部を混合した組成物をヘンシェルミキサーで1分間混合し、230℃、150rpmの条件で押出加工してペレットを製造した。これを200℃で射出成形して得た厚さ1mmの試験片について、JIS K7136に準じてHaze(ヘイズ値:%)を測定した。
また、実施例1〜9の粒状核剤は、実用上問題ない範囲でヘイズ値が小さく、実施例1〜11の粒状核剤は、実施例12と比べてヘイズ値が小さいことが示された。このよう粒状核剤は、結晶性高分子の透明性を向上できることから、核剤・透明化剤として好適に利用できることが分かった。
20 試験管
30 キャップ
40 試験管
50 メタンスルホン酸水溶液
60 キャップ
70 管
80 管
90 管
100 ブロックバス
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含む粒状核剤であって、
以下に示す手順Aの測定により得られる当該粒状核剤中の脂肪族アミンの含有量が、当該粒状核剤全体の質量基準で3ppm以上190ppm以下である、粒状核剤。
(手順A)
ガラス製の粒状核剤導入用試験管(外径30mm×長さ200mm)中に、4gの当該粒状核剤を入れる。
前記粒状核剤導入用試験管中に、37mL/minの条件でアルゴンガスを5分間導入した後、37mL/minのアルゴンガスを導入しつつ、アルゴンガス雰囲気下で、前記粒状核剤導入用試験管を180℃、2時間の条件で加熱する。
加熱により発生した気化物を、ガラス製の捕集用試験管(外径15mm×長さ150mm)中の6mL、600mg/Lのメタンスルホン酸水溶液中に捕集する。このメタンスルホン酸水溶液を、600mg/Lのメタンスルホン酸水溶液で10mLにメスアップし、測定サンプルを作成する。
得られた前記測定サンプル中の脂肪族アミンの濃度を、イオンクロマトグラフィー法を用いて測定する。
得られた測定値に基づいて、当該粒状核剤全体を質量基準とする脂肪族アミンの含有量(ppm)を算出する。
- 請求項1に記載の粒状核剤であって、
前記脂肪族アミンが、窒素原子に結合した炭素数1〜6の1価の基を1個以上3個以下有するアミン化合物を含む、粒状核剤。 - 請求項1または2に記載の粒状核剤であって、
前記脂肪族アミンが、アルキルアミンまたはアルカノールアミンを含む、粒状核剤。 - 請求項1から3のいずれか1項に記載の粒状核剤であって、
前記脂肪族アミンが、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ブチルアミン、およびエタノールアミンからなる群から選択される一種以上を含む、粒状核剤。 - 請求項1から5のいずれか1項に記載の粒状核剤を熱可塑性樹脂中に含有する、樹脂組成物。
- 請求項6に記載の樹脂組成物であって、
前記熱可塑性樹脂が結晶性高分子を含む、樹脂組成物。 - 請求項7に記載の樹脂組成物であって、
前記結晶性高分子がポリオレフィン系高分子を含む、樹脂組成物。 - 請求項6から8のいずれか1項に記載の樹脂組成物であって、
前記熱可塑性樹脂100重量部に対して、前記粒状核剤の含有量が0.001重量部以上10重量部以下である、樹脂組成物。 - 請求項6から9のいずれか1項に記載の樹脂組成物であって、
ペレット状である、樹脂組成物。 - 請求項6から10のいずれか1項に記載の樹脂組成物を用いてなる成形品。
- 請求項6から10のいずれか1項に記載の樹脂組成物を用いて成形品を製造する製造方法。
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