JP6402643B2 - 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物、基材 - Google Patents
含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物、基材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6402643B2 JP6402643B2 JP2015022895A JP2015022895A JP6402643B2 JP 6402643 B2 JP6402643 B2 JP 6402643B2 JP 2015022895 A JP2015022895 A JP 2015022895A JP 2015022895 A JP2015022895 A JP 2015022895A JP 6402643 B2 JP6402643 B2 JP 6402643B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- integer
- fluorine
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 acrylic compound Chemical class 0.000 title claims description 101
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims description 62
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 60
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 17
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 15
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 11
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 claims description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 49
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 17
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 14
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 6
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 4
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 3
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 2
- OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methoxybutane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001278 2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propan-2-ol Substances 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyethanol Chemical compound OCCOCC=C GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQBCQEDMLHHOMQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycyclohexa-1,5-diene-1,4-diol Chemical compound COC1(O)CC=C(O)C=C1 WQBCQEDMLHHOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CCC1(*C(C)(C2C*C2)C(*)CC1)I* Chemical compound CCC1(*C(C)(C2C*C2)C(*)CC1)I* 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- BCTBAGTXFYWYMW-UHFFFAOYSA-N linalool oxide pyranoside Chemical compound CC1(C)OC(C)(C=C)CCC1O BCTBAGTXFYWYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940104873 methyl perfluorobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ZODNDDPVCIAZIQ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)COC(=O)C=C ZODNDDPVCIAZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZZYRBJEGRIYIF-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yloxyoctane-1,8-diol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)OC(O)CCCCCCCO NZZYRBJEGRIYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQRQHYITOOVBTO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propoxy]propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)COC(C)CO AQRQHYITOOVBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-] KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCOC(=O)C=C UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000226021 Anacardium occidentale Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZRPIZSSEMKEEW-UHFFFAOYSA-N C1CO1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical compound C1CO1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 HZRPIZSSEMKEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJPPWPNSHCMXSZ-UHFFFAOYSA-N C=1C=COC=1.CC(C)(O)C1CCC(C)(C=C)O1 Chemical compound C=1C=COC=1.CC(C)(O)C1CCC(C)(C=C)O1 JJPPWPNSHCMXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000283070 Equus zebra Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N Linalyl oxide Chemical compound CC(C)(O)C1CCC(C)(C=C)O1 BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZNAAXKXXDQLJIX-UHFFFAOYSA-N bis(2-cyclohexyl-3-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1CCCCC1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC(O)=C1C1CCCCC1 ZNAAXKXXDQLJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical compound [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 229940105570 ornex Drugs 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000002463 transducing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
−CH2CH2CH2OH
−CH2CH2CH2OCH2CH2OH
このため安定した溶解性を示し、容易に合成可能な新規の含フッ素アクリル化合物が求められてきた。
[Rf1−Z1]a−Q1−[H]b (3)
[H]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[H]b (4)
(式中、Rf1は炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の1価のパーフルオロポリエーテル基であり、Rf2は炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の2価のパーフルオロポリエーテル基であり、Z1は独立に炭素数1〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。Q1は少なくとも(a+b)個のケイ素原子を含む(a+b)価の連結基であり、Q2は独立に少なくとも(b+1)個のケイ素原子を含む(b+1)価の連結基である。aは1〜10の整数であり、bは独立に1〜10の整数である。[ ]で括られたa個のZ1及びb個のHはすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される含フッ素化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−Z2−CHR2−OH (5)
(式中、Z2は独立に炭素数1〜200の酸素原子及び窒素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。R1は独立に水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2は独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、Z2とR1及び/又はZ2とR2はそれぞれ結合してR1,R2と結合する炭素原子と共に環状構造をなしていてもよく、またR1とR2が結合してそれぞれに結合する炭素原子と共にZ2を含んだ環状構造をなしていてもよい。)
で表される末端不飽和基含有アルコールとをヒドロシリル化反応させて得られる2級のアルコール末端を有する含フッ素アルコール化合物が、1級のアルコール末端の含フッ素化合物と比較して加熱や経時変化による増粘が少なく、3級のアルコール末端の含フッ素化合物を用いた場合よりも反応速度が十分速いことを知見し、更に、該含フッ素アルコール化合物に下記式(6)及び/又は(7)
CH2=CR4COX (6)
CH2=CR4COOCH2CH2−N=C=O (7)
(式中、R4は水素原子又はメチル基であり、Xはハロゲン原子である。)
で表される化合物を反応させて得られる下記一般式(1)又は(2)
(式中、Rf1、Rf2、Z1、Z2、Q1、Q2、R1、R2、a、bは前述の通りである。R3はそれぞれ独立に水素原子、又は酸素原子及び窒素原子を含んでいてもよいアクリル基もしくはα置換アクリル基を有する1価の有機基であり、但し、R3は分子中に平均して少なくとも1個の前記1価の有機基を有する。)
で表される含フッ素アクリル化合物が、安定した溶解性を示し、合成時の反応速度が十分速く、上記要求を満たすことを見出し、本発明をなすに至った。
〔1〕
下記一般式(1)又は(2)で表される含フッ素アクリル化合物。
CF3O−(CF2O)p−(CF2CF2O)q−CF2− (i)
(式中、pは0〜400の整数、qは0〜170の整数、p+qは2〜400の整数である。)
F[CF(CF3)CF2O]r−CF(CF3)− (ii)
(式中、rは1〜120の整数である。)
F[CF2CF2CF2O]s−CF2CF2− (iii)
(式中、sは1〜120の整数である。)
から選ばれる構造を有する1価のパーフルオロポリエーテル基であり、
Rf2は下記式(iv)、(v)
−CF2O−(CF2O)p−(CF2CF2O)q−CF2− (iv)
(式中、pは0〜400の整数、qは0〜170の整数、p+qは2〜400の整数である。)
から選ばれる構造を有する2価のパーフルオロポリエーテル基であり、
Z1は下記式
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2CH2−
−CH2OCH2CH2−
−CH2OCH2CH2CH2−
Q1は下記式(vi)〜(ix)
Tは(a+b)価の連結基であり、下記式(x)〜(xii)
から選ばれる(a+b)価の連結基であり、
Q2は下記式(xv)〜(xviii)
T’は下記式(xix)〜(xxi)
から選ばれる(b+1)価の連結基であり、
Z2は下記式
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2CH2−
−CH2[OC2H4]d[OC3H6]e[OC4H8]f−
−CH2[OC2H4]d[OC3H6]e[OC4H8]fOCH2−
(式中、dは0〜99の整数、eは0〜66の整数、fは0〜50の整数であり、合計として炭素数200以下を満たせばよい。繰り返し単位の配列は、種類にかかわらずランダムである。また各繰り返し単位は単体でなく構造異性体の混合物でもよい。)
から選ばれる2価の炭化水素基であり、
R1は独立に水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2は独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、
Z2とR1及び/又はZ2とR2はそれぞれ結合してR1,R2と結合する炭素原子と共に環状構造をなしていてもよく、またR1とR2が結合してそれぞれに結合する炭素原子と共にZ2を含んだ環状構造をなしていてもよい、下記式
〔2〕
一般式(1)及び(2)中の下記式
−Z2−CHR2−OR3
で示される基が、下記式
−Z3−OCH2CH(CH3)−OR3
(式中、R3は上記と同じである。Z3は炭素数1〜199の酸素原子及び窒素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中に環状構造をなしていてもよく、また隣接するR1とZ3が結合してR1と結合する炭素原子と共に環状構造をなしていてもよい。)
で示される基である〔1〕記載の含フッ素アクリル化合物。
〔3〕
一般式(1)及び(2)中の下記式
−Z2−CHR2−OR3
で示される基が、下記式
−CH2−[OC3H6]n−OCH2CH(CH3)−OR3
(式中、R3は上記と同じである。nは0〜64の整数である。)
で示される基である〔2〕記載の含フッ素アクリル化合物。
〔4〕
下記一般式(8)又は(9)で表される〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の含フッ素アクリル化合物。
〔5〕
式(1)又は(2)で表される含フッ素アクリル化合物が、下記式(A1)〜(A3)のいずれかである〔1〕に記載の含フッ素アクリル化合物。
(式中、Rf’は−CF2O(CF2O)p1(CF2CF2O)q1CF2−であり、p1、q1はq1/p1=0.8〜1.5、q1+p1=5〜80を満足する数である。r1はそれぞれ2〜100の整数である。n1はそれぞれ独立に0〜30の整数である。)
〔6〕
下記一般式(3)又は(4)
[Rf1−Z1]a−Q1−[H]b (3)
[H]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[H]b (4)
(式中、Q1、Q2、Rf1、Rf2、Z1、a、bは前述の通りであり、[ ]で括られたa個のZ1及びb個のHはすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される含フッ素化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−Z2−CHR2−OH (5)
(式中、R1、R2、Z2は前述の通りである。)
で表される末端不飽和基含有アルコールとをヒドロシリル化反応させて得られる含フッ素アルコール化合物と、下記式(6)及び/又は(7)
CH2=CR4COX (6)
CH2=CR4COOCH2CH2−N=C=O (7)
(式中、R4は水素原子又はメチル基であり、Xはハロゲン原子である。)
で表される化合物とを反応させることを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の含フッ素アクリル化合物の製造方法。
〔7〕
式(3)又は(4)で示される化合物が、下記(B−1)〜(B−8)
(式中、r1はそれぞれ2〜100の整数である。)
から選ばれ、
式(5)の末端不飽和基含有アルコールが、下記式
CH2=CH−CH2−OCH2CH(CH3)−OH
CH2=CH−CH2−(OC3H6)2−OCH2CH(CH3)−OH
CH2=CH−CH2−(OC3H6)4−OCH2CH(CH3)−OH
CH2=CH−CH2−(OC3H6)9−OCH2CH(CH3)−OH
〔8〕
〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の含フッ素アクリル化合物を含むことを特徴とする硬化性組成物。
〔9〕
〔8〕記載の硬化性組成物を基材表面に塗布・硬化させてなる基材。
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2O−
これらの構造は、いずれか一つの単独重合体、あるいは複数の構造からなるランダム、ブロック重合体でもよい。
CF3O−(CF2O)p−(CF2CF2O)q−CF2−
(式中、pは0〜400、好ましくは0〜200の整数、qは0〜170、好ましくは0〜100の整数、p+qは2〜400、好ましくは3〜300の整数である。)
F[CF(CF3)CF2O]r−CF(CF3)−
(式中、rは1〜120、好ましくは1〜80の整数である。)
F[CF2CF2CF2O]s−CF2CF2−
(式中、sは1〜120、好ましくは1〜80の整数である。)
−CF2O−(CF2O)p−(CF2CF2O)q−CF2−
(式中、pは0〜400、好ましくは0〜200の整数、qは0〜170、好ましくは0〜100の整数、p+qは2〜400、好ましくは3〜300の整数である。)
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2CH2−
−CH2OCH2CH2−
−CH2OCH2CH2CH2−
但し、bは上記式(2)のbと同じであり、独立に1〜10の整数であり、好ましくは1〜8の整数であり、更に好ましくは1〜4の整数である。cは1〜5の整数であり、好ましくは1〜3の整数である。各ユニットの並びはランダムであり、(b+1)個の各ユニット等の結合手は、Z1及び[ ]で括られたb個のCH2のいずれかの基と結合する。
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2CH2−
−CH2[OC2H4]d[OC3H6]e[OC4H8]f−
−CH2[OC2H4]d[OC3H6]e[OC4H8]fOCH2−
−CH2[OC3H6]eOCH2−
Z2とR1又はZ2とR2が結合し、環状構造をなした例としては、以下のような構造を挙げることができる。なお、結合手は、OHとCHR1又はCHR2とCH2に結合する。
CH2=CHCO−
CH2=C(CH3)CO−
CH2=C(C2H5)CO−
CH2=CFCO−
CH2=CClCO−
CH2=CBrCO−
CH2=C(CF3)CO−
CH2=CHCOOCH2CH2−NHCO−
CH2=C(CH3)COOCH2CH2−NHCO−
CH2=C(CH3)COOCH2CH2OCH2CH2−NHCO−
(CH2=CHCOOCH2CH2)2C(CH3)−NHCO−
この中でも特に好適なのは
CH2=CHCOOCH2CH2−NHCO−
CH2=C(CH3)COOCH2CH2−NHCO−
である。
但し、R3は一部が水素原子でもよいが、全てが水素原子ではなく、一分子中に平均して1個以上の前記アクリル基及び/又はα置換アクリル基を含むものである。
−Z3−OCH2CH(CH3)−OR3
で示される基であることが好ましい。
−CH2[OC2H4]d[OC3H6]e[OC4H8]f−
(式中、d、e、fは上記と同じである。繰り返し単位の配列は、種類にかかわらずランダムである。また各繰り返し単位は単体でなく構造異性体の混合物でもよい。)
Z3として、特に好ましい構造としては、以下のものが挙げられ、中でもeが1〜30であるものが好適である。
−CH2[OC3H6]e−
−CH2−[OC3H6]n−OCH2CH(CH3)−OR3
(但し、nは0〜64、好ましくは0〜40、より好ましくは1〜30の整数である。)
で示される基であることがより好ましい。
(式中、Rf’は−CF2O(CF2O)p1(CF2CF2O)q1CF2−であり、p1、q1はq1/p1=0.8〜1.5、q1+p1=5〜80を満足する数である。r1はそれぞれ2〜100、好ましくは2〜50の整数である。n1はそれぞれ独立に0〜30、好ましくは1〜15の整数である。)
[Rf1−Z1]a−Q1−[H]b (3)
[H]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[H]b (4)
(式中、Rf1、Rf2、Z1、Q1、Q2、a、bは上記と同じであり、[ ]で括られたa個のZ1及びb個のHはすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される多官能Si−H基を有するフルオロポリエーテル化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−Z2−CHR2−OH (5)
(式中、R1、R2、Z2は上記と同じである。)
で表される末端不飽和基含有アルコール(分子中にアルケニル基と2級のアルコールを有する化合物)とをヒドロシリル化反応させることにより中間体である含フッ素アルコール化合物を得ることができる。
CH2=CR1−Z3−OCH2CH(CH3)−OH (a)
(式中、R1、Z3は上記と同じである。)
CH2=CH−CH2−[OC3H6]n−OCH2CH(CH3)−OH (b)
(式中、nは上記と同じである。)
CH2=CH−CH2−OCH2CH(CH3)−OH
CH2=CH−CH2−(OC3H6)2−OCH2CH(CH3)−OH
CH2=CH−CH2−(OC3H6)4−OCH2CH(CH3)−OH
CH2=CH−CH2−(OC3H6)9−OCH2CH(CH3)−OH
付加反応触媒の配合量は、式(3)又は(4)で表される多官能Si−H基を有するフルオロポリエーテル化合物に対し、含まれる金属量が0.1〜5,000質量ppmとなることが好ましく、より好ましくは1〜1,000質量ppmである。
溶剤を使用する場合、その使用量は、式(3)又は(4)で表される多官能Si−H基を有するフルオロポリエーテル化合物100質量部に対して、好ましくは5〜2,000質量部であり、より好ましくは50〜500質量部である。これより少なければ溶剤による希釈の効果が薄く、多ければ希釈度が高くなりすぎて反応速度の低下を招く場合がある。
CH2=CR4COOCH2CH2−N=C=O (7)
(式中、R4は水素原子又はメチル基であり、Xはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子である。)
CH2=CHCOX
CH2=CCH3COX
(式中、Xは上記と同じである。)
特にアクリル酸クロリド、メタクリル酸クロリドが好ましい。
CH2=CHCOOCH2CH2−N=C=O
CH2=CCH3COOCH2CH2−N=C=O
また、反応停止の際に、メタノール、エタノール等のアルコール化合物を系内に添加し、未反応のアクリル酸ハライドをエステル化してもよい。生成したアクリル酸エステル類は、未反応のアクリル酸ハライド除去と同様の方法で除去できるが、残存させたまま使用することもできる。
また反応停止の際に、メタノール、エタノール等のアルコール化合物を系内に添加し、未反応のイソシアネート化合物とウレタン結合を形成させてもよい。生成したウレタンアクリレート類は、未反応のイソシアネート化合物と同様の方法で除去できるが、残存させたまま使用することもできる。
(C)成分の光重合開始剤は、紫外線照射によりアクリル化合物を硬化させることができるものであれば特に限定されないが、好ましくは、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(o−ベンゾイルオキシム)]、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン等が挙げられ、単独でも2種以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物には、更に、目的に応じて、有機溶剤、重合禁止剤、帯電防止剤、消泡剤、粘度調整剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、酸化防止剤、界面活性剤、着色剤、及びフィラー等を配合することもできる。また、上記のように市販品のハードコート剤を用いる場合であっても、目的に応じて、有機溶剤、重合禁止剤、帯電防止剤、消泡剤、粘度調整剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、酸化防止剤、界面活性剤、着色剤、及びフィラー等を配合することができる。
溶剤の使用量は特に制限されるものではないが、(A)〜(C)成分の合計100質量部に対し、50〜10,000質量部が好ましく、特に100〜1,000質量部が好ましい。
還流装置と攪拌装置を備えた1L四つ口フラスコに、下記式
ユニルーブMA−35に代えてリナロールオキシド(ピラノイド)(3−ヒドロキシ−2,2,6−トリメチル−6−ビニルテトラヒドロピラン)22gを使用した以外は、実施例1と同様にして、半透明淡黄色高粘稠液体の下記式で示される化合物(III)201gを得た。
乾燥窒素雰囲気下で、還流装置と攪拌装置を備えた2,000mL三つ口フラスコに、下記式
CH2=CH−CH2−O−CH2−Rf’−CH2−O−CH2−CH=CH2
Rf’:−CF2(OCF2CF2)q(OCF2)pOCF2−
(q/p=0.9、p+q≒45)
で表されるパーフルオロポリエーテル500g[0.125mol]と、m−キシレンヘキサフロライド700g、及びテトラメチルシクロテトラシロキサン361g[1.50mol]を投入し、攪拌しながら90℃まで加熱した。ここに白金/1,3−ジビニル−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.442g(Pt単体として1.1×10-6molを含有)を投入し、内温を90℃以上に維持したまま4時間攪拌を継続した。1H−NMRで原料のアリル基が消失したのを確認した後、溶剤と過剰のテトラメチルシクロテトラシロキサンを減圧留去した。その後活性炭処理を行い、下記式で示される無色透明の液状化合物(IV)498gを得た。
(q/p=0.9、p+q≒45)
(q/p=0.9、p+q≒45)
乾燥空気雰囲気下で、合成例3の化合物(IV)50.0g[Si−H基量0.0669mol]、2−アリルオキシエタノール7.05g[アリル基量0.0690mol]、m−キシレンヘキサフロライド50.0g、及び塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.0442g(Pt単体として1.1×10-7molを含有)を混合し、100℃で4時間攪拌した。1H−NMR及びIRでSi−H基が消失したのを確認した後、溶剤と過剰の2−アリルオキシエタノールを減圧留去し、活性炭処理を行い、下記式で示される淡黄色透明の液体パーフルオロポリエーテル含有化合物(VI)55.2gを得た。
(q/p=0.9、p+q≒45)
ユニルーブMA−35に代えてリナロールオキシド(フラノイド)(2−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)−5−メチル−5−ビニルテトラヒドロフラン)22gを使用した以外は、実施例1と同様にして、半透明淡黄色高粘稠液体の下記式で示される化合物(VII)198gを得た。
合成例で得られた含フッ素アルコール化合物(II)、(III)及び(VII)について各化合物10.0gとメチルエチルケトン10.0g、4−メトキシヒドロキノン0.01gをそれぞれ還流装置と攪拌機を備えた2つ口の100mLナスフラスコに仕込み、更に以下の表6に示す量の2−イソシアナトエチルアクリレートを加え、乾燥雰囲気下で40℃に加熱した。次いで、そこにテトラオクチルチタネートの10質量%メチルエチルケトン溶液0.2gを加え、40℃で加熱を継続した。反応溶液は12時間ごとにサンプリングをして、IRスペクトルの測定を行い、イソシアネート基由来の2,280cm-1のピークが消失した時間を確認した。結果を表6に併記する。
合成例で得られた含フッ素アルコール化合物(V)及び(VI)を、ガラスシャーレに仕込み、窒素雰囲気下で100℃/12時間加熱したサンプルをそれぞれ(V’)、(VI’)とした。
合成例で得られた含フッ素アルコール化合物(V)及び(VI)と、これらを加熱処理した(V’)及び(VI’)について各化合物10.0gとメチルエチルケトン10.0g、4−メトキシヒドロキノン0.01gをそれぞれ還流装置と攪拌機を備えた2つ口の100mLナスフラスコに仕込み、更に以下の表9に示す量の2−イソシアナトエチルアクリレートを加え、乾燥雰囲気下で40℃に加熱した。次いで、そこにテトラオクチルチタネートの10質量%メチルエチルケトン溶液0.2gを加え、40℃で加熱を継続した。各反応溶液を12時間後にサンプリングして、IRスペクトルの測定を行い、いずれの場合もイソシアネート基由来の2,280cm-1のピークの消失を確認した。
得られた含フッ素アクリル化合物を、メチルイソブチルケトンで20質量%に希釈した溶液5質量部と1,6−ヘキサンジオールジアクリレート100質量部を混合し、室温で1時間静置した後に、目視確認をして濁りが発生していなければ溶解とした。これらの結果を表9に併記する。
(A)成分として実施例1〜3及び比較例2の化合物を1質量部、(B)成分として4官能アクリレート(EBECRYL 40(ダイセル・オルネクス社製)を100質量部、(C)成分として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを3質量部、及び溶剤として2−プロパノールを142質量部混合し、硬化性組成物を調製した。
調製した各組成物をポリカーボネート基板上にワイヤーバーNo.7で塗工した(ウエット膜厚16.0μm)。塗工後100℃、1minの乾燥を行った後、コンベヤ式メタルハライドUV照射装置(パナソニック電工製)を使用し、窒素雰囲気中で、積算照射量1,600mJ/cm2の紫外線を塗工面に照射して組成物を硬化させた。得られた硬化膜の水接触角、オレイン酸接触角、マジックハジキ性を測定・評価した。比較のため(A)成分を含まないサンプルについても比較例4として同様の評価を行った。これらの結果を表11に示す。
1)水接触角測定
接触角計(共和界面科学社製 DropMaster)を用い、2μLの液滴を硬化膜上に滴下して1秒後の接触角を測定した。N=5の平均値を測定値とした。
接触角計(共和界面科学社製 DropMaster)を用い、7μLの液滴を硬化膜上に滴下して1秒後の接触角を測定した。N=5の平均値を測定値とした。
硬化膜表面にマジックペン(ゼブラ社 ハイマッキー(登録商標)太字)で直線を描き、そのはじき具合を目視観察によって評価した。
Claims (9)
- 下記一般式(1)又は(2)で表される含フッ素アクリル化合物。
CF3O−(CF2O)p−(CF2CF2O)q−CF2− (i)
(式中、pは0〜400の整数、qは0〜170の整数、p+qは2〜400の整数である。)
F[CF(CF3)CF2O]r−CF(CF3)− (ii)
(式中、rは1〜120の整数である。)
F[CF2CF2CF2O]s−CF2CF2− (iii)
(式中、sは1〜120の整数である。)
から選ばれる構造を有する1価のパーフルオロポリエーテル基であり、
Rf2は下記式(iv)、(v)
−CF2O−(CF2O)p−(CF2CF2O)q−CF2− (iv)
(式中、pは0〜400の整数、qは0〜170の整数、p+qは2〜400の整数である。)
から選ばれる構造を有する2価のパーフルオロポリエーテル基であり、
Z1は下記式
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2CH2−
−CH2OCH2CH2−
−CH2OCH2CH2CH2−
Q1は下記式(vi)〜(ix)
Tは(a+b)価の連結基であり、下記式(x)〜(xii)
から選ばれる(a+b)価の連結基であり、
Q2は下記式(xv)〜(xviii)
T’は下記式(xix)〜(xxi)
から選ばれる(b+1)価の連結基であり、
Z2は下記式
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2CH2−
−CH2[OC2H4]d[OC3H6]e[OC4H8]f−
−CH2[OC2H4]d[OC3H6]e[OC4H8]fOCH2−
(式中、dは0〜99の整数、eは0〜66の整数、fは0〜50の整数であり、合計として炭素数200以下を満たせばよい。繰り返し単位の配列は、種類にかかわらずランダムである。また各繰り返し単位は単体でなく構造異性体の混合物でもよい。)
から選ばれる2価の炭化水素基であり、
R1は独立に水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2は独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、Z2とR1及び/又はZ2とR2はそれぞれ結合してR1,R2と結合する炭素原子と共に環状構造をなしていてもよく、またR1とR2が結合してそれぞれに結合する炭素原子と共にZ2を含んだ環状構造をなしていてもよい、下記式
- 一般式(1)及び(2)中の下記式
−Z2−CHR2−OR3
で示される基が、下記式
−Z3−OCH2CH(CH3)−OR3
(式中、R3は上記と同じである。Z3は炭素数1〜199の酸素原子及び窒素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中に環状構造をなしていてもよく、また隣接するR1とZ3が結合してR1と結合する炭素原子と共に環状構造をなしていてもよい。)
で示される基である請求項1記載の含フッ素アクリル化合物。 - 一般式(1)及び(2)中の下記式
−Z2−CHR2−OR3
で示される基が、下記式
−CH2−[OC3H6]n−OCH2CH(CH3)−OR3
(式中、R3は上記と同じである。nは0〜64の整数である。)
で示される基である請求項2記載の含フッ素アクリル化合物。 - 下記一般式(3)又は(4)
[Rf1−Z1]a−Q1−[H]b (3)
[H]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[H]b (4)
(式中、Q1、Q2、Rf1、Rf2、Z1、a、bは前述の通りであり、[ ]で括られたa個のZ1及びb個のHはすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される含フッ素化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−Z2−CHR2−OH (5)
(式中、R1、R2、Z2は前述の通りである。)
で表される末端不飽和基含有アルコールとをヒドロシリル化反応させて得られる含フッ素アルコール化合物と、下記式(6)及び/又は(7)
CH2=CR4COX (6)
CH2=CR4COOCH2CH2−N=C=O (7)
(式中、R4は水素原子又はメチル基であり、Xはハロゲン原子である。)
で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の含フッ素アクリル化合物の製造方法。 - 請求項1〜5のいずれか1項記載の含フッ素アクリル化合物を含むことを特徴とする硬化性組成物。
- 請求項8記載の硬化性組成物を基材表面に塗布・硬化させてなる基材。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015022895A JP6402643B2 (ja) | 2014-03-31 | 2015-02-09 | 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物、基材 |
KR1020150042364A KR102170948B1 (ko) | 2014-03-31 | 2015-03-26 | 불소 함유 아크릴 화합물 및 그의 제조 방법, 및 경화성 조성물, 기재 |
TW104110254A TWI663185B (zh) | 2014-03-31 | 2015-03-30 | 含氟丙烯酸化合物及其製造方法以及硬化性組成物、基材 |
CN201510146322.1A CN104945615B (zh) | 2014-03-31 | 2015-03-31 | 含氟丙烯酸系化合物及其制造方法以及固化性组合物、基材 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014074365 | 2014-03-31 | ||
JP2014074365 | 2014-03-31 | ||
JP2015022895A JP6402643B2 (ja) | 2014-03-31 | 2015-02-09 | 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物、基材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015199910A JP2015199910A (ja) | 2015-11-12 |
JP6402643B2 true JP6402643B2 (ja) | 2018-10-10 |
Family
ID=54551489
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015022895A Active JP6402643B2 (ja) | 2014-03-31 | 2015-02-09 | 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物、基材 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6402643B2 (ja) |
KR (1) | KR102170948B1 (ja) |
TW (1) | TWI663185B (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102345843B1 (ko) * | 2015-04-07 | 2021-12-31 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 방현성 코팅용 경화성 조성물 |
WO2016163479A1 (ja) * | 2015-04-07 | 2016-10-13 | 日産化学工業株式会社 | 耐擦傷性コーティング用硬化性組成物 |
JP6497350B2 (ja) * | 2016-04-15 | 2019-04-10 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アクリル組成物及びその製造方法、含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物並びに物品 |
WO2017212850A1 (ja) * | 2016-06-10 | 2017-12-14 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 |
JP6982280B2 (ja) * | 2016-10-12 | 2021-12-17 | 日産化学株式会社 | 高硬度ハードコート積層体 |
JP6848712B2 (ja) * | 2017-06-20 | 2021-03-24 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法 |
CN111615526B (zh) * | 2018-01-19 | 2024-02-27 | 信越化学工业株式会社 | 含氟活性能量射线固化性组合物和物品 |
JP7110722B2 (ja) * | 2018-05-21 | 2022-08-02 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法、室温硬化性含フッ素ゴム組成物及びその硬化物並びに物品 |
JP6977698B2 (ja) * | 2018-10-22 | 2021-12-08 | 信越化学工業株式会社 | (メタ)アクリレート化合物、それを含むコーティング組成物および被覆物品 |
JP7236625B2 (ja) | 2019-06-11 | 2023-03-10 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素硬化性組成物及び物品 |
CN117321106A (zh) | 2021-05-18 | 2023-12-29 | 信越化学工业株式会社 | 含氟丙烯酸系组合物、含氟活性能量射线固化性组合物和物品 |
CN118139914A (zh) * | 2021-10-15 | 2024-06-04 | 信越化学工业株式会社 | 具有全氟聚醚嵌段和(甲基)丙烯酰基的有机聚硅氧烷及其制造方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06211945A (ja) | 1993-01-20 | 1994-08-02 | Nissin High Voltage Co Ltd | ハードコートシートとその製造方法 |
US6531525B1 (en) * | 1993-06-24 | 2003-03-11 | Daikin Industries, Ltd. | Abherent compsition |
KR100724135B1 (ko) * | 2001-10-05 | 2007-06-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 퍼플루오로폴리에테르-변성 실란, 표면처리제, 및반사방지 필터 |
JP2005015753A (ja) * | 2003-06-05 | 2005-01-20 | Daikin Ind Ltd | 硬化性表面改質剤およびそれを用いた硬化性表面改質用組成物 |
JP4646152B2 (ja) * | 2008-05-27 | 2011-03-09 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用モノマー |
JP4709271B2 (ja) | 2008-07-29 | 2011-06-22 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アクリレート |
JP4709272B2 (ja) * | 2008-12-11 | 2011-06-22 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アクリレート |
JP4873666B2 (ja) * | 2009-06-10 | 2012-02-08 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル基を有するアクリレート化合物 |
JP5477160B2 (ja) * | 2010-05-20 | 2014-04-23 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素(メタ)アクリル変性有機ケイ素化合物及びこれを含む硬化性組成物 |
JP5234057B2 (ja) * | 2010-06-28 | 2013-07-10 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル基含有ポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 |
JP5737221B2 (ja) | 2012-05-17 | 2015-06-17 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アルコール化合物を含む硬化性組成物 |
JP6128033B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2017-05-17 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アルコール化合物及びその製造方法 |
-
2015
- 2015-02-09 JP JP2015022895A patent/JP6402643B2/ja active Active
- 2015-03-26 KR KR1020150042364A patent/KR102170948B1/ko active IP Right Grant
- 2015-03-30 TW TW104110254A patent/TWI663185B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20150113882A (ko) | 2015-10-08 |
JP2015199910A (ja) | 2015-11-12 |
KR102170948B1 (ko) | 2020-10-28 |
TWI663185B (zh) | 2019-06-21 |
TW201600537A (zh) | 2016-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6402643B2 (ja) | 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物、基材 | |
KR101773184B1 (ko) | 퍼플루오로폴리에테르기를 갖는 아크릴레이트 화합물 | |
KR102510268B1 (ko) | 함불소 아크릴 화합물 및 그 제조 방법, 경화성 조성물, 및 물품 | |
JP6497350B2 (ja) | 含フッ素アクリル組成物及びその製造方法、含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物並びに物品 | |
JP6394512B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及び物品 | |
JP7279788B2 (ja) | 含フッ素アクリル化合物、含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物、並びに物品 | |
JP6777212B1 (ja) | パーフルオロポリエーテル基を有するシロキサンアクリレート | |
JP7236625B2 (ja) | 含フッ素硬化性組成物及び物品 | |
JP7255666B2 (ja) | 含フッ素硬化性組成物及び物品 | |
WO2019142567A1 (ja) | 含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物及び物品 | |
CN104945615A (zh) | 含氟丙烯酸系化合物及其制造方法以及固化性组合物、基材 | |
JP2019006843A (ja) | 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法 | |
CN106543873B (zh) | 含氟固化性组合物和物品 | |
WO2022244675A1 (ja) | 含フッ素アクリル組成物、含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物及び物品 | |
CN114008108B (en) | Fluorine-containing acrylic compound, fluorine-containing active energy ray-curable composition, and article | |
TWI844620B (zh) | 含氟硬化性組成物及物品 | |
JP6224414B2 (ja) | 硬化性組成物及び基材 | |
WO2024075471A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有アクリル化合物、活性エネルギー線硬化性組成物、該硬化性組成物の硬化被膜、並びに物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170125 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170816 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170822 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170925 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180220 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180313 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180814 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180827 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6402643 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |