JP6294513B2 - 少なくとも1つのオリゴマーを含むフルオロポリマー組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2014年6月25日に出願された米国特許仮出願第62/016,954号の優先権を主張するものであり、その開示全体が参照により本明細書に組み込まれる。
「a」、「an」、及び「the」などの用語は、1つの実体のみを指すことを意図するものではなく、具体例を例示のために用いることができる一般部類を含む。用語「a」、「an」、及び「the」は、用語「少なくとも1つの」と互換的に使用される。
式中、R1は、水素又はメチルであり、Vは、O又はNHであり、Xは、結合、又は1〜10個(いくつかの実施形態では、2〜6個又は2〜4個)の炭素原子を有し、任意に1つ又は複数の−O−基が介在し、かつ任意にヒドロキシル基によって置換されるアルキレン基又はアルキレンオキシ基であり、Rは、アルキルであり(例えば、1〜4個の炭素原子を有する)、nは、0又は1であり、Zは、ベンゾイル基、4,6−ビスフェニル[1,3,5]トリアジン−2−イル基、又は2H−ベンゾトリアゾール−2−イル基であり、ここで、ベンゾイル基、4,6−ビスフェニル[1,3,5]トリアジン−2イル基、及び2H−ベンゾトリアゾール−2−イル基は、1つ又は複数のアルキル置換基、アリール置換基、アルコキシ置換基、ヒドロキシル置換基、若しくはハロゲン置換基、又はこれら置換基の組み合わせによって任意に置換されている。いくつかの実施形態では、アルキル及び/又はアルコキシ置換基は、独立して、1〜4個又は1〜2個の炭素原子を有する。いくつかの実施形態では、各ハロゲン置換基は、独立して、クロロ基、ブロモ基、又はヨード基である。いくつかの実施形態では、各ハロゲン置換基はクロロ基である。用語「アリール」は、本明細書で使用するとき、炭素環式芳香環、又は、例えば、1、2、又は3個の環を有し、任意に環内に少なくとも1個のヘテロ原子(例えば、O、S、又はN)を有する環構造を含む。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニルに加えて、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、イソインドリル、トリアゾリル、ピロリル、テトラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、及びチアゾリルが挙げられる。アルキレンオキシ基において、酸素は置換ベンゼン環に結合している。いくつかの実施形態では、各VはOであり、Xは、エチレン、プロピレン、ブチレン、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、又はブチレンオキシであり、酸素は置換ベンゼン環に結合している。いくつかの実施形態では、各VはOであり、Xは、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、又はブチレンオキシであり、酸素は置換ベンゼン環に結合している。いくつかの実施形態では、nは0である。いくつかの実施形態では、Rは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、又はt−ブチルであり、nは1である。いくつかの実施形態では、Zは、非置換ベンゾイル基である。いくつかの実施形態では、Zは、4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)[1,3,5]トリアジン−2−イル、4,6−ビス(2,4−ジエチルフェニル)[1,3,5]トリアジン−2−イル、4,6−ビス(2,4−ジメトキシフェニル)[1,3,5]トリアジン−2−イル、又は4,6−ビス(2,4−ジエトキシフェニル)[1,3,5]トリアジン−2−イルである。いくつかの実施形態では、Zは、2H−ベンゾトリアゾール−2−イル又は5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルである。いくつかの実施形態では、Zは、4,6−ビスフェニル[1,3,5]トリアジン−2−イルである。
式中、R、R1、X、及びVは上記の実施形態のいずれかで説明した通りであり、各Arは、1つ又は複数のアルキル置換基、アリール置換基、アルコキシ置換基、ヒドロキシル置換基、若しくはハロゲン置換基、又はこれら置換基の組み合わせによって任意に置換されたフェニル基である。いくつかの実施形態では、アルキル置換基及び/又はアルコキシ置換基は、独立して、1〜4個又は1〜2個の炭素原子を有する。いくつかの実施形態では、各ハロゲン置換基は、独立して、クロロ基、ブロモ基、又はヨード基である。いくつかの実施形態では、各ハロゲン置換基はクロロ基である。アリール置換基は上記で定義した通りである。いくつかの実施形態では、Arは、2,4−ジメチルフェニル、2,4−ジエチルフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、又は2,4−ジエトキシフェニルである。
式中、各R1は、独立して、水素又はメチル(いくつかの実施形態では水素、いくつかの実施形態ではメチル)であり、各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(いくつかの実施形態ではメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、又はtert−ブチル)である。いくつかの実施形態では、各R2は、独立して、メチル又はエチルである。いくつかの実施形態では、各R2はメチルである。いくつかの実施形態では、R1及びR2の両方がメチルである。
式中、各R1は、独立して、水素又はメチル(いくつかの実施形態では水素、いくつかの実施形態ではメチル)であり、Vは、O又はNHであり、Xは、結合、又は1〜10個(いくつかの実施形態では、2〜6個又は2〜4個)の炭素原子を有し、任意に1つ又は複数の−O−基が介在し、かつ任意にヒドロキシル基によって置換されるアルキレン基又はアルキレンオキシ基であり、R3は、水素、アルキル、オキシ、アルコキシ(つまり、窒素原子と結合した酸素原子を備える−O−アルキル)、又はアルカノン(つまり、窒素原子と結合したカルボニル基を備える−C(O)−アルキル)である。いくつかの実施形態では、R3は、水素又はアルキルである。いくつかの実施形態では、Xは結合である。いくつかの実施形態では、Xはアルキレンオキシ基である。アルキレンオキシ基では、酸素は、置換ピペリジン環に結合している。いくつかの実施形態では、各VはOであり、Xは、エチレン、プロピレン、ブチレン、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、又はブチレンオキシであり、酸素は置換ピペリジン環に結合している。Xが結合である場合は、第3の二価単位が、次式:
Rf−Q−(CmH2m)−O−C(O)−C(R1)=CH2、Rf−SO2−N(R3)−(Cm’H2m’)−O−C(O)−C(R1)=CH2、又はRf−CO−N(R4)−(Cm’H2m’)−O−C(O)−C(R1)=CH2(式中、Rf、R3、R4、R1、m、及びm’は、上記で定義した通りである)により表される第4のモノマー、典型的にはフッ素化ラジカル重合性モノマーを含み得る。
(式中、RAがC1〜20のアルキル又はアリールであり、RB、RC、RD、及びREが、水素、C1〜5のアルキル、ヒドロキシル、又はアリールである)は、ポリマーブレンド中で有用なUVAであると言われているが(例えば2001年1月9日公開の特開2001/001478号を参照されたい)、下記の比較実施例2は、BASF(Florham Park,NJ)から商品名「TINUVIN 1600」で入手したトリアジンUV吸収剤をPVDFと混合した場合、風化後に300〜380nmの範囲の透過率上昇があったことで明らかなように、風化曝露後に紫外線保護を提供しなかったことを示している。また、BASFから商品名「TINUVIN 1600」で入手したトリアジンUA吸収剤をPVDFと押出コンパウンド化した場合、得られたストランドは曇り度が非常に高く、かつペレット化が困難であった。
第1の実施形態において、本開示は、フルオロポリマーと紫外線吸収性オリゴマーとのブレンドを含む組成物を提供し、紫外線光吸収性オリゴマーは、
紫外線吸収性ペンダント基を含む第1の二価単位と、
次式:
式中、
R1は、水素又はメチルであり、
R2は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
以下の制約:
紫外線光吸収性オリゴマーが、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルペンダント基を含む第3の二価単位を更に含むこと、
組成物が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルペンダント基を含む第3の二価単位及び少なくとも1つの第2の二価単位を含む第2のオリゴマーを更に含むこと、のうちの少なくとも1一方に合致し、
2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルペンダント基の窒素が、水素、アルキル、オキシ、アルコキシ、又はアルカノンによって置換されているか;又は
組成物が、ヒンダードアミン光安定剤を更に含む。
式中、
R1は、独立して、水素又はメチルであり、
Vは、O又はNHであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、アルキレン又はアルキレンオキシは、1〜10個の炭素原子を有し、任意に1つ又は複数の−O−基が介在し、かつ任意にヒドロキシル基によって置換され、
Rは、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
nは、0又は1であり、
Zは、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲン、若しくはヒドロキシルによって任意に置換されたベンゾイル基、各フェニルが1つ又は複数のアルキル若しくはアルコキシ基によって任意に独立して置換された4,6−ビスフェニル[1,3,5]トリアジン−2−イル基、又は1つ若しくは複数のハロゲンによって任意に置換された2H−ベンゾトリアゾール−2−イル基である。
式中、
R1は、独立して、水素又はメチルであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、アルキレン又はアルキレンオキシは、1〜10個の炭素原子を有し、任意に1つ又は複数の−O−基が介在し、かつ任意にヒドロキシル基によって置換され、
Vは、O又はNHであり、
R3は、水素、アルキル、オキシ、アルコキシ、又はアルカノンである。
式中、
Rfは、1〜8個の炭素原子を有し、任意に1つの−O−基が介在する、フルオロアルキル基を表すか、又はRfは、ポリフルオロポリエーテル基を表し、
R1は、独立して、水素又はメチルであり、
Qは、結合、−SO2−N(R5)−、又は−C(O)−N(R5)−であり、式中Rは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又は水素であり、
mは、0〜10の整数である。
式中、
R1は、独立して、水素又はメチルであり、
Vは、O又はNHであり、
Xは、1〜10個の炭素原子を有し、任意に1つ又は複数の−O−基が介在し、かつ任意にヒドロキシル基によって置換される、アルキレン基又はアルキレンオキシ基であり、
Rは、1〜4の炭素原子を有するアルキルであり、
nは、0又は1であり、
Arは、未置換の、又は1つ若しくは複数のアルキル、アリール、アルコキシ、ヒドロキシル、若しくはハロゲン置換基、又はこれらの置換基の組み合わせによって置換されたフェニル基である。
フルオロポリマー、紫外線光吸収性オリゴマー、任意に第2のオリゴマーを混ぜ合わせて、ブレンドを形成する工程と、
ブレンドをフィルムに押出成形する工程と、を含む。
下記のオリゴマーの実施例では、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)を用いて直鎖ポリスチレンポリマー標準と比較することにより、分子量を測定した。GPC測定は、Waters製Alliance 2695システム(Waters Corporation(Milford,MA)から入手)上で、10,000、1000、500、及び100オングストロームの孔径を有する5マイクロメートルのスチレンジビニルベンゼンコポリマー粒子(商品名「PLGEL」でPolymer Laboratories(Shropshire,UK)から入手)の4本の300ミリメートル(mm)×7.8ミリメートル・リニアカラムを使用して実施した。Waters Corporation製屈折率検出器(モデル410)を40℃で使用した。エチルアセテート中のオリゴマー試料50ミリグラム(mg)を、テトラヒドロフラン10ミリリットル(mL)(250ppmのBHTで抑制)で希釈して、0.45マイクロメートル注射器フィルターを通して濾過した。体積100マイクロリットルの試料をカラムに注入したが、カラム温度は40℃であった。流速1mL/分を使用し、移動相はテトラヒドロフランであった。分子量の較正は、3.8×105グラム/モル〜580グラム/モルの範囲のピーク平均分子量を持つ狭分散性ポリスチレン標準を使用して実施した。較正及び分子量分布の計算は、分子量較正曲線に三次多項式フィットを使用した好適なGPCソフトウェアを使用して実施した。報告された各結果は、2回の注入の平均である。
下記のオリゴマーの実施例では、ガラス遷移温度は、TA Instruments(New Castle,DE)から入手したQ2000示差走査熱量計を用いた示差走査熱量測定(DSC)によって測定した。ガラス遷移温度は、変調DSCを用いて、±1℃/分の振幅変調、及び3℃/分のランプ速度で測定した。
ASTM G155サイクル1の高照射量バージョンに従って(わずかに高い温度で実施した)、フィルムを耐候性試験装置内で曝露した。キセノンアーク光源からの放射線は、太陽スペクトルの紫外線部分と正確に一致するように適切にフィルターに通した。これら加速風化条件への任意の曝露前に試料を試験し、続いて、評価のために合計約373MJ/2の紫外線線量間隔で取り出した。実施例を曝露した線量間隔の数値を以下に明記する。
2−{4−[4,6−ビス−(2,4−ジメチル−フェニル)−[1,3,5]トリアジン−2−イル]−3−ヒドロキシ−フェノキシ}−エチルアクリレートエステル
3リットルの3口丸底フラスコに、温度プローブ、凝縮器、及び機械的撹拌機を取り付けた。フラスコに500g(1.26モル)の2,4−ジ−(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−トリアジン、124g(1.4モル)のエチレンカーボネート、18g(0.085モル)の臭化テトラエチルアンモニウム、及び475gのジメチルホルムアミドを投入した。バッチを150℃に加熱し、この温度を5時間維持した。バッチからCO2の発生が観察された。5時間後、15gの追加のエチレンカーボネート、及び2gの追加の臭化テトラエチルアンモニウムを添加した。バッチを150℃で3時間加熱し、続いて15gの追加のエチレンカーボネート、及び2gの追加の臭化テトラエチルアンモニウムを添加した。バッチを150℃で更に3時間加熱した後、薄層クロマトグラフィーではこれ以上の出発物質は観察されなかった。
2リットルの3口丸底フラスコに、温度プローブ、凝縮器を備えたディーンスタークトラップ、及び機械的撹拌機を取り付けた。フラスコに、A部で調製した170g(0.385モル)の2−[4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−[1,3,5]トリアジン−2−イル]−5−(2−ヒドロキシエトキシ)フェノールと、780gのトルエンと、0.24gの4−メトキシフェノール(MEHQ)阻害剤と、0.38gのフェノチアジン阻害剤と、8.5gのp−トルエンスルホン酸と、30.5g(0.42モル)のアクリル酸と、を投入した。中程度の撹拌を加えながらバッチを還流(約115℃)で6時間加熱して、共沸した水をディーンスタークトラップ内に回収することができる。5時間後、5gの追加のアクリル酸を添加し、バッチを更に3時間加熱した。薄層クロマトグラフィーによる解析で、バッチに出発原料が全く残留していないことが示された。
2−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)エチルアクリレートエステル
5リットルの3口丸底フラスコに、温度プローブ、凝縮器、及び機械的撹拌機を取り付けた。フラスコに、500g(2.33モル)の2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、216g(2.45モル)のエチレンカーボネート、及び25g(0.12モル)の臭化テトラエチルアンモニウムを投入した。バッチを140℃に加熱し、この温度を24時間維持した。バッチからCO2の発生が観察された。薄層クロマトグラフィーによる解析で、バッチに出発原料が全く残留していないことが示された。
2リットルの3口丸底フラスコに、温度プローブ、凝縮器を備えたディーンスタークトラップ、及び機械的撹拌機を取り付けた。フラスコに、A部で調製した200g(0.77モル)の2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエチル)ベンゾフェノンと、850gのトルエンと、0.48gのMEHQ阻害剤と、0.77gのフェノチアジン阻害剤と、17gのp−トルエンスルホン酸と、61.4g(0.85モル)のアクリル酸と、を投入した。中程度の撹拌を加えながらバッチを還流(約115℃)で6時間加熱して、共沸した水をディーンスタークトラップ内に回収した。5時間後、5gの追加のアクリル酸を添加し、バッチを更に3時間加熱した。薄層クロマトグラフィーによる解析で、バッチに出発原料が全く残留していないことが示された。
80重量%のメチルメタクリレートと20重量%の調製例1とのランダムコポリマー
オリゴマーの調製例1を、米国特許第5,986,011号(Ellis)で説明される一般的な方法で調製した。重合の第1工程では、ステンレス鋼製反応器に、64gのメチルメタクリレート(Rohm and Haas(Philadelphia,PA)から入手)と、16gの調製例1と、4.0gのエチルアセテートと、0.08gの酸化防止剤(BASF(Florham Park,NJ)から商品名「IRGANOX 1010」で入手)と、2.4gの連鎖移動剤(イソオクチルチオグリコレート(IOTG))と、0.34gのMEHQと、0.024gの2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル)(E.I.du Pont de Nemours and Company(Wilmington,DE)から商品名「VAZO 52」で入手)と、の混合物を投入した。反応器を封止し、酸素及び窒素でパージし、続いて約100psig(0.69MPa)の窒素圧で保持した。第1工程で反応混合物を60℃に加熱し、続いて断熱状態でピーク温度113℃で重合させた。反応が完了したとき、混合物を50℃未満まで冷却した。
80重量%のメチルメタクリレートと20重量%の2−[2−ヒドロキシ−5−[2−(メタクリロイルオキシ)−エチル]フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとのランダムコポリマー
2−[2−ヒドロキシ−5−[2−(メタクリロイルオキシ)−エチル]フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールは、TCI America(Portland,OR)から入手した。オリゴマーの調製例2を、米国特許第5,986,011号(Ellis)で説明される一般的な方法で調製した。重合の第1工程では、ステンレス鋼製反応器に、64gのメチルメタクリレート(Rohm and Haas(Philadelphia,PA)から入手)と、16gの2−[2−ヒドロキシ−5−[2−(メタクリロイルオキシ)−エチル]フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールと、0.08gの酸化防止剤(BASFから商品名「IRGANOX 1010」で入手)と、2.4gの連鎖移動剤(IOTG)と、0.34gのMEHQと、0.024gの2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル)(E.I.du Pont de Nemours and Companyから商品名「VAZO 52」で入手)と、の混合物を投入した。反応器を封止し、酸素及び窒素でパージし、続いて約100psig(0.69MPa)の窒素圧で保持した。第1工程で反応混合物を60℃に加熱し、続いて断熱状態でピーク温度111℃で重合させた。反応が完了した後、混合物を50℃未満まで冷却した。反応が完了したとき、混合物を50℃未満まで冷却した。
70重量%のメチルメタクリレートと、20重量%の調製例1と、10重量%の2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレートと、のランダムコポリマー
熱電対、オーバーヘッドスターラー、及び還流凝縮器を取り付けた1リットルのフラスコ中、正の窒素流下で、10gの2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート(TCI Americaより入手)を、20gの調製例1、70gのメチルメタクリレート(Alfa Aesar(Ward Hill,MA)から入手)、2.8gの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(E.I.du Pont de Nemours and Company(Wilmington,DE)から商品名「VAZO67」で入手)、及び400gのエチルアセテートと混合した。材料の添加が完了した後、フラスコを正の窒素圧下で保持した。材料を74℃で19時間加熱した。フラスコの内容物を外に流し出して、固形分を測定した。5.6gの溶液を乾燥させ、1.25gの固形分を得た(22%固形分)。樹脂溶液をアルミ製トレイに流し込み、これを室温で終夜、続いて110℃のオーブン内で4時間乾燥させて、107gを得た。クランチ状に樹脂を十分に粉砕して、100℃のオーブン内で2時間再び乾燥させ、100gの硬質な樹脂を得た。上記の方法に従い、DSCを用いて−100℃〜150℃までスキャンして、2つのガラス遷移温度を89.62℃及び99.55℃で観察した。GPC(THF、EMD Omnisolve、2c PL−Gel−2(300×7.5mm)、ポリスチレン標準)によって、オリゴマーの分子量は、Mw=3715、Mn=1834、Mz=4847、多分散度は2.03であると測定された。
80重量%のメチルメタクリレートと、20重量%の1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレートとのランダムコポリマー
熱電対、オーバーヘッドスターラー、及び還流凝縮器を取り付けた1リットルのフラスコ中、正の窒素流下で、20gの1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート(TCI Americaより入手)を、80gのメチルメタクリレート(Alfa Aesarより入手)、2.8gの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(E.I.du Pont de Nemours and Companyから商品名「VAZO 67」で入手)、及び404gのエチルアセテートと混合した。材料の添加が完了した後、フラスコを正の窒素圧下で保持した。材料を74℃で19時間加熱した。フラスコの内容物を外に流し出して、固形分を測定した。5.6gの溶液を乾燥させ、1.25gの固形分を得た(22%固形分)。樹脂溶液をアルミ製トレイに流し込み、これを室温で2日間、続いて110℃のオーブン内で4時間乾燥させて、107gを得た。クランチ状に樹脂を十分に粉砕して、100℃のオーブン内で2時間再び乾燥させ、102gの硬質な樹脂を得た。上記の方法に従い、DSCを用いて−100℃〜150℃までスキャンして、1つのガラス遷移温度を111.2℃で観察した。GPC(THF、EMD Omnisolve、2c PL−Gel−2(300×7.5mm)、ポリスチレン標準)によって、オリゴマーの分子量は、Mw=4630、Mn=2626、Mz=5560、多分散度は1.8であると測定された。
80重量%のメチルメタクリレートと、20重量%の2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレートとのランダムコポリマー
オリゴマーの調製例5を、米国特許第5,986,011号(Ellis)で説明される一般的な方法で調製した。重合の第1工程では、ステンレス鋼製反応器に、2328gのメチルメタクリレート(Rohm and Haas(Philadelphia,PA)から入手)と、600gの2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレートと、3.0gの酸化防止剤(BASFから商品名「IRGANOX 1010」で入手)と、90.0gの連鎖移動剤(IOTG)と、0.60gのMEHQと、0.90gの2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル)(E.I.du Pont de Nemours and Companyから商品名「VAZO 52」で入手)と、の混合物を投入した。反応器を封止し、酸素及び窒素でパージし、続いて約5psig(0.03MPa)の窒素圧で保持した。第1工程で反応混合物を60℃に加熱し、続いて断熱状態でピーク温度113℃で重合させた。反応が完了したとき、混合物を50℃未満まで冷却した。
ヘプタフルオロブチルメタクリレート
オリゴマーの調製例2及び5を、Werner Pfleiderer(現在のCoperion(Stuttgart,Germany)から入手した25mmの2軸押出機を用いて、PVDFホモポリマー(3M Company,St.Paul,Minnから商品名「DYNEON 6008」で入手)と合わせて押出コンパウンド化した。各押出では、温度は480°F(249℃)であり、合計押出速度を12ポンド/時間(5.4kg/時間)として幅10インチ(25cm)、厚さ0.002インチ(0.005cm)のフィルムを製造した。実施例1及び例示実施例1で用いたオリゴマーを下記の表1に示す。表1で言及されるフィルム中のUVAの最終重量%及びHALSの最終重量%は、オリゴマー中の活性UV吸収単位又はHALS単位の重量%を意味する。10重量%のオリゴマーを添加すると、フィルム中に2重量%の活性UV吸収性モノマー単位が得られ、5重量%のオリゴマーを添加すると、フィルム中に1重量%の活性HALSモノマー単位が得られた。
Brabender(Duisburg,Germany)から入手したミキサーで、オリゴマーの調製例1及び3をそれぞれPVDF(3M Companyから商品名「DYNEON 6008」で入手)と合わせてコンパウンド化した。比較のため、トリアジンUV吸収剤(BASFから商品名「TINUVIN 1600」で入手)を用いて比較実施例2を作製した。試料を8分間ブレンドし、続いて450°F(232℃)のヒートプレスでプレスして、厚さ0.004〜0.005インチ(0.010〜0.013cm)のディスクを作製した。実施例2及び例示実施例2で用いたオリゴマーを下記の表3に示す。表3で言及されるフィルム中のUVAの最終重量%及びHALSの最終重量%は、オリゴマー中の活性UV吸収単位又はHALS単位の重量%を意味する。例えば10重量%のオリゴマーを添加すると、フィルム中に2重量%の活性UV吸収性モノマー単位が得られた。
実施例2を、BASFから商品名「UVINUL 4050FF」で入手した1%のN,N’−ビスホルミル−N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ヘキサメチレンジアミンをヒンダードアミン光安定剤として用いた改変を加えて、例示実施例2の方法に従って調製した。実施例3の組成を表3に示し、風化前後の透過率を表4に示す。
[1]
フルオロポリマーと紫外線光吸収性オリゴマーとのブレンドを含む組成物であって、前記紫外線光吸収性オリゴマーが、
紫外線吸収性ペンダント基を含む第1の二価単位と、
次式:
式中、
R 1 は、水素又はメチルであり、
R 2 は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
以下の制約:
前記紫外線光吸収性オリゴマーが、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルペンダント基を含む第3の二価単位を更に含むか;又は
前記組成物が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルペンダント基を含む第3の二価単位及び少なくとも1つの前記第2の二価単位を含む第2のオリゴマーを更に含む、のうちの少なくとも一方に合致し、
前記2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルペンダント基の窒素が、水素、アルキル、アルコキシ、又はアルカノンによって置換されている、組成物。
[2]
前記組成物が押出フィルムである、項目1に記載の組成物。
[3]
前記紫外線吸収性ペンダント基が、トリアジン、ベンゾフェノン、又はベンゾトリアゾールを含む、項目1又は2に記載の組成物。
[4]
前記第1の二価単位が、次式:
式中、
R 1 は、独立して、水素又はメチルであり、
Vは、O又はNHであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、前記アルキレン又はアルキレンオキシは、1〜10個の炭素原子を有し、任意に1つ又は複数の−O−基が介在し、かつ任意にヒドロキシル基によって置換され、
Rは、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
nは、0又は1であり、
Zは、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲン、若しくはヒドロキシルによって任意に置換されたベンゾイル基、各フェニルが1つ若しくは複数のアルキル若しくはアルコキシ基によって任意に独立して置換された4,6−ビスフェニル[1,3,5]トリアジン−2−イル基、又は1つ若しくは複数のハロゲンによって任意に置換された2H−ベンゾトリアゾール−2−イル基である、項目1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
[5]
前記第3の二価単位が、次式:
式中、
R 1 は、独立して、水素又はメチルであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、前記アルキレン又はアルキレンオキシは、1〜10個の炭素原子を有し、任意に1つ又は複数の−O−基が介在し、かつ任意にヒドロキシル基によって置換され、
Vは、O又はNHであり、
R 3 は、水素、アルキル、オキシ、アルコキシ、又はアルカノンである、項目1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
[6]
前記紫外線光吸収性オリゴマー又は前記第2のオリゴマーのうち少なくとも一方が、次式:
式中、
Rfは、1〜8個の炭素原子を有し、任意に1つの−O−基が介在する、フルオロアルキル基を表すか、又はRfは、ポリフルオロポリエーテル基を表し、
R 1 は、独立して、水素又はメチルであり、
Qは、結合、−SO 2 −N(R 5 )−、又は−C(O)−N(R 5 )−であり、式中、Rは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又は水素であり、
mは、0〜10の整数である、項目1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
[7]
前記紫外線光吸収性オリゴマーが前記第3の二価単位を含む、項目1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
[8]
前記組成物が前記第2のオリゴマーを含む、項目1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
[9]
前記紫外線光吸収性オリゴマーが、前記組成物中に、前記組成物の総重量に基づいて1重量%〜25重量%の範囲の量で存在する、項目1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
[10]
前記第2の二価単位中において、R 1 及びR 2 の両方がメチルである、項目1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
[11]
前記フルオロポリマーが、前記ブレンド中に、前記ブレンドの総重量に基づいて少なくとも70重量%の量で存在する、項目1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
[12]
前記ブレンドが、ポリ(メチルメタクリレート)を更に含む、項目1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
[13]
前記フルオロポリマーが、エチレン−テトラフルオロエチレンコポリマー、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレンコポリマー、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン−ビニリデンフルオリドコポリマー、又はポリフッ化ビニリデンからなる群から選択される、項目1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
[14]
項目1〜13のいずれか一項に記載の組成物を含む物品であって、光起電装置、車両用ラップ、グラフィックフィルム、落書き防止フィルム、建築用フィルム、又は窓用フィルムである、物品。
[15]
項目1〜14のいずれか一項に記載の組成物の製造方法であって、
前記フルオロポリマー、前記紫外線光吸収性オリゴマー、及び任意に前記第2のオリゴマーを混ぜ合わせて、前記ブレンドを形成する工程と、
前記ブレンドをフィルムに押出成形する工程と、を含む、製造方法。
Claims (10)
- フルオロポリマーと紫外線光吸収性オリゴマーとのブレンドを含む組成物であって、前記紫外線光吸収性オリゴマーが、
紫外線吸収性ペンダント基を含む第1の二価単位と、
次式:
式中、
R1は、水素又はメチルであり、
R2は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
以下の制約:
前記紫外線光吸収性オリゴマーが、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルペンダント基を含む第3の二価単位を更に含むか;又は
前記組成物が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルペンダント基を含む第3の二価単位及び少なくとも1つの前記第2の二価単位を含む第2のオリゴマーを更に含む、のうちの少なくとも一方に合致し、
前記2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルペンダント基の窒素が、水素、アルキル、アルコキシ、又はアルカノンによって置換されている、組成物。 - 前記組成物が押出フィルムである、請求項1に記載の組成物。
- 前記紫外線吸収性ペンダント基が、トリアジン、ベンゾフェノン、又はベンゾトリアゾールを含む、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記第1の二価単位が、次式:
式中、
R1は、独立して、水素又はメチルであり、
Vは、O又はNHであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、前記アルキレン又はアルキレンオキシは、1〜10個の炭素原子を有し、任意に1つ又は複数の−O−基が介在し、かつ任意にヒドロキシル基によって置換され、
Rは、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
nは、0又は1であり、
Zは、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲン、若しくはヒドロキシルによって任意に置換されたベンゾイル基、各フェニルが1つ若しくは複数のアルキル若しくはアルコキシ基によって任意に独立して置換された4,6−ビスフェニル[1,3,5]トリアジン−2−イル基、又は1つ若しくは複数のハロゲンによって任意に置換された2H−ベンゾトリアゾール−2−イル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記ブレンドが、ポリ(メチルメタクリレート)を更に含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記フルオロポリマーが、エチレン−テトラフルオロエチレンコポリマー、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレンコポリマー、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン−ビニリデンフルオリドコポリマー、又はポリフッ化ビニリデンからなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物を含む物品であって、光起電装置、車両用ラップ、グラフィックフィルム、落書き防止フィルム、建築用フィルム、又は窓用フィルムである、物品。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物の製造方法であって、
前記フルオロポリマー、前記紫外線光吸収性オリゴマー、及び任意に前記第2のオリゴマーを混ぜ合わせて、前記ブレンドを形成する工程と、
前記ブレンドをフィルムに押出成形する工程と、を含む、製造方法。
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