JPH0952916A - 紫外線吸収性組成物 - Google Patents
紫外線吸収性組成物Info
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- JPH0952916A JPH0952916A JP7227074A JP22707495A JPH0952916A JP H0952916 A JPH0952916 A JP H0952916A JP 7227074 A JP7227074 A JP 7227074A JP 22707495 A JP22707495 A JP 22707495A JP H0952916 A JPH0952916 A JP H0952916A
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- JP
- Japan
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- tert
- butyl
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- ultraviolet light
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高分子量で揮散性が小さく、合成高分子材料
などへの親和性に優れ、広い波長域で高い吸収能をもつ
紫外線吸収剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物単独
または他の重合性の単量体との共重合により得られる重
合物からなる紫外線吸収性組成物。 【化１】
などへの親和性に優れ、広い波長域で高い吸収能をもつ
紫外線吸収剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物単独
または他の重合性の単量体との共重合により得られる重
合物からなる紫外線吸収性組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、重合性の紫外線吸
収剤の重合物からなる紫外線吸収性組成物に関し、詳し
くは、重合性の特定のトリアジン系紫外線吸収剤の重合
物からなる紫外線吸収性組成物に関する。なお、本明細
書において、「紫外線吸収性組成物」の「組成物」は、
分子量や共重合組成の異なる分子が含まれていることを
示すために用いるものである。
収剤の重合物からなる紫外線吸収性組成物に関し、詳し
くは、重合性の特定のトリアジン系紫外線吸収剤の重合
物からなる紫外線吸収性組成物に関する。なお、本明細
書において、「紫外線吸収性組成物」の「組成物」は、
分子量や共重合組成の異なる分子が含まれていることを
示すために用いるものである。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリエステル等
の高分子材料は光の作用により劣化し、変色あるいは機
械的強度の低下等を引き起こして長期の使用に耐えない
ことが知られている。
ン、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリエステル等
の高分子材料は光の作用により劣化し、変色あるいは機
械的強度の低下等を引き起こして長期の使用に耐えない
ことが知られている。
【０００３】また、農業用フィルム、眼内レンズ、写真
用フィルターなどは、有害な波長の光線を選択的に遮断
することが要求されるが、フィルム・レンズおよびフィ
ルターの基材となる樹脂やゼラチンのみで透過光の波長
をコントロールすることは困難であった。
用フィルターなどは、有害な波長の光線を選択的に遮断
することが要求されるが、フィルム・レンズおよびフィ
ルターの基材となる樹脂やゼラチンのみで透過光の波長
をコントロールすることは困難であった。
【０００４】さらに、感熱紙、塗料、写真材料、染色さ
れた繊維材料等に用いられる染料や顔料は紫外線により
容易に褪色や変色する問題を有している。
れた繊維材料等に用いられる染料や顔料は紫外線により
容易に褪色や変色する問題を有している。
【０００５】そこで、これら有機材料の劣化を防止した
り、透過光の波長をコントロールするために、従来から
種々の紫外線吸収剤が用いられてきた。これら紫外線吸
収剤としては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール
系、２，４，６−トリアリールトリアジン系およびシア
ノアクリレート系の紫外線吸収剤が知られている。
り、透過光の波長をコントロールするために、従来から
種々の紫外線吸収剤が用いられてきた。これら紫外線吸
収剤としては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール
系、２，４，６−トリアリールトリアジン系およびシア
ノアクリレート系の紫外線吸収剤が知られている。
【０００６】しかし、これら紫外線吸収剤は、樹脂の加
工時に混練される場合には、加工時に高温に曝されるこ
とにより紫外線吸収剤の一部が揮散して効力が低下し、
残存する紫外線吸収剤も長期の使用時に揮散してその効
力を失う。また、繊維に適用された場合には、洗濯によ
り抽出されて効力を失うため、満足のいく長期の耐光性
は得られていなかった。また、眼内レンズなどに用いる
場合には、安全性の観点から抽出され難い紫外線吸収剤
が望まれていた。そのため、高分子量で揮散性が小さ
く、合成高分子材料などへの親和性に優れ、広い波長域
で高い吸収能をもつ紫外線吸収剤が望まれていた。
工時に混練される場合には、加工時に高温に曝されるこ
とにより紫外線吸収剤の一部が揮散して効力が低下し、
残存する紫外線吸収剤も長期の使用時に揮散してその効
力を失う。また、繊維に適用された場合には、洗濯によ
り抽出されて効力を失うため、満足のいく長期の耐光性
は得られていなかった。また、眼内レンズなどに用いる
場合には、安全性の観点から抽出され難い紫外線吸収剤
が望まれていた。そのため、高分子量で揮散性が小さ
く、合成高分子材料などへの親和性に優れ、広い波長域
で高い吸収能をもつ紫外線吸収剤が望まれていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の現
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で
表される重合性の特定のトリアジン系紫外線吸収剤の重
合物が、紫外線吸収能、耐抽出性に優れ、長期に渡り優
れた耐光性を付与することを見出し、本発明に到達し
た。
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で
表される重合性の特定のトリアジン系紫外線吸収剤の重
合物が、紫外線吸収能、耐抽出性に優れ、長期に渡り優
れた耐光性を付与することを見出し、本発明に到達し
た。
【０００８】すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）で表
される化合物単独または他の重合性の単量体との共重合
により得られる重合物からなる紫外線吸収性組成物を提
供するものである。
される化合物単独または他の重合性の単量体との共重合
により得られる重合物からなる紫外線吸収性組成物を提
供するものである。
【０００９】
【化２】
【００１０】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
て詳述する。
て詳述する。
【００１１】前記一般式（Ｉ）中の、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8で表される炭素原子数１
〜１０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シルが挙げられ、アルケニル基、アルコキシ基としては
前記アルキル基に対応する基が挙げられる。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8で表される炭素原子数１
〜１０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シルが挙げられ、アルケニル基、アルコキシ基としては
前記アルキル基に対応する基が挙げられる。
【００１２】本発明で重合に用いる上記一般式（Ｉ）で
表される紫外線吸収剤としては、例えば、下記の化合物
Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６が挙げられる。
表される紫外線吸収剤としては、例えば、下記の化合物
Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６が挙げられる。
【００１３】
【化３】
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合
物は、単独で重合されてもよいが、メタクリル酸メチ
ル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタ
クリル酸イソプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリ
ル酸イソブチル、メタクリル酸第二ブチル、メタクリル
酸第三ブチル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタ
クリル酸ラウリル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル
酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリロ
ニトリル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール
（メタ）アクリルアミド、スチレン、ビニルトルエン、
α−メチルスチレン、ジメチルスチレン、酢酸ビニル、
マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、フマル酸ジ
エチル、フマル酸ジブチル、イタコン酸ジブチル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル、ポリエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、（メタ）アクリル酸グリシジル、
（メタ）アクリル酸メチルグリシジル、（メタ）アクリ
ル酸エチルグリシジル、（メタ）アクリル酸、（無水）
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸モノブ
チル、イタコン酸モノブチルなどの単量体１種または２
種以上と共重合されてもよい。また、一般式（Ｉ）で表
される化合物との共重合割合は特に限定されないが、特
に好ましくは一般式（Ｉ）で表される化合物の割合が５
重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上である。
物は、単独で重合されてもよいが、メタクリル酸メチ
ル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタ
クリル酸イソプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリ
ル酸イソブチル、メタクリル酸第二ブチル、メタクリル
酸第三ブチル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタ
クリル酸ラウリル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル
酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリロ
ニトリル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール
（メタ）アクリルアミド、スチレン、ビニルトルエン、
α−メチルスチレン、ジメチルスチレン、酢酸ビニル、
マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、フマル酸ジ
エチル、フマル酸ジブチル、イタコン酸ジブチル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル、ポリエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、（メタ）アクリル酸グリシジル、
（メタ）アクリル酸メチルグリシジル、（メタ）アクリ
ル酸エチルグリシジル、（メタ）アクリル酸、（無水）
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸モノブ
チル、イタコン酸モノブチルなどの単量体１種または２
種以上と共重合されてもよい。また、一般式（Ｉ）で表
される化合物との共重合割合は特に限定されないが、特
に好ましくは一般式（Ｉ）で表される化合物の割合が５
重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上である。
【００２０】本発明の重合物における分子量は、平均分
子量が１０００以上２００００以下のものが好ましく、
１５００以上１００００以下がより好ましい。これ以下
では揮散性の改良効果が小さく、これ以上では分散性が
小さくなる。なお、平均分子量は数平均分子量であり、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで標準ポリス
チレン換算で表した分子量を示す。
子量が１０００以上２００００以下のものが好ましく、
１５００以上１００００以下がより好ましい。これ以下
では揮散性の改良効果が小さく、これ以上では分散性が
小さくなる。なお、平均分子量は数平均分子量であり、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで標準ポリス
チレン換算で表した分子量を示す。
【００２１】本発明の特定の紫外線吸収性組成物により
安定化される樹脂等の有機材料は、特に限定されるもの
ではないが、自動車部品等の成形品、農業用資材などの
フィルム・シート、ＰＥＴに代表されるポリエステル繊
維やナイロン繊維などの繊維材料、眼内レンズ、テープ
などの合成高分子材料のほか、感熱記録材料、塗料、接
着剤、パテ、ラッカー用結合剤、写真材料における基材
などが挙げられる。本発明の特定の紫外線吸収性組成物
の添加量はその種類（共重合割合等）、安定化の対象と
なる樹脂の種類や用途に応じて、樹脂材料１００重量部
に対して通常０．００１〜３０重量部、好ましくは０．
０１〜１０重量部である。
安定化される樹脂等の有機材料は、特に限定されるもの
ではないが、自動車部品等の成形品、農業用資材などの
フィルム・シート、ＰＥＴに代表されるポリエステル繊
維やナイロン繊維などの繊維材料、眼内レンズ、テープ
などの合成高分子材料のほか、感熱記録材料、塗料、接
着剤、パテ、ラッカー用結合剤、写真材料における基材
などが挙げられる。本発明の特定の紫外線吸収性組成物
の添加量はその種類（共重合割合等）、安定化の対象と
なる樹脂の種類や用途に応じて、樹脂材料１００重量部
に対して通常０．００１〜３０重量部、好ましくは０．
０１〜１０重量部である。
【００２２】本発明の紫外線吸収性組成物は、揮散性が
小さく、長期にわたる優れた耐光性を付与するので、農
業用資材や自動車塗料等の高度の耐光性が要求される分
野や、繊維等の洗濯堅牢性が要求される分野に特に有用
である。
小さく、長期にわたる優れた耐光性を付与するので、農
業用資材や自動車塗料等の高度の耐光性が要求される分
野や、繊維等の洗濯堅牢性が要求される分野に特に有用
である。
【００２３】本発明における安定性改善の対象となる有
機材料の典型例である樹脂としては、例えば、高密度、
低密度または直鎖状低密度ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン−１、ポリ４−メチルペンテン等のα−
オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフィン
及びこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、
ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリ
ル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステ
ル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共
重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合
体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリ
スチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン及
び／又はα−メチルスチレンと他の単量体（例えば、無
水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチ
ル、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体
（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱Ａ
ＢＳ樹脂等）、ポリメチルメタクリレート、ポリビニル
アルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラ
ール、ポリエチレンテレフタレート及びポリテトラメチ
レンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリフェニ
レンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメ
チレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、
分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレ
ンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可
塑性合成樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェノー
ル樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不
飽和ポリカステル樹脂等の熱硬化性樹脂をあげることが
できる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジエン共重合ゴム等のエラストマーであってもよい。
機材料の典型例である樹脂としては、例えば、高密度、
低密度または直鎖状低密度ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン−１、ポリ４−メチルペンテン等のα−
オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフィン
及びこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、
ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリ
ル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステ
ル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共
重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合
体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリ
スチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン及
び／又はα−メチルスチレンと他の単量体（例えば、無
水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチ
ル、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体
（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱Ａ
ＢＳ樹脂等）、ポリメチルメタクリレート、ポリビニル
アルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラ
ール、ポリエチレンテレフタレート及びポリテトラメチ
レンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリフェニ
レンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメ
チレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、
分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレ
ンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可
塑性合成樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェノー
ル樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不
飽和ポリカステル樹脂等の熱硬化性樹脂をあげることが
できる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジエン共重合ゴム等のエラストマーであってもよい。
【００２４】本発明の紫外線吸収性組成物を樹脂等の有
機材料に添加する場合、必要に応じて他の汎用の酸化防
止剤、安定剤等の添加剤を併用することができる。
機材料に添加する場合、必要に応じて他の汎用の酸化防
止剤、安定剤等の添加剤を併用することができる。
【００２５】これらの添加剤として特に好ましいものと
しては、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の酸
化防止剤、ヒンダードアミン系の光安定剤、本発明の特
定の紫外線吸収性組成物以外の紫外線吸収剤が挙げら
れ、特に、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化
合物に代表されるヒンダードアミン系の光安定剤は、本
発明に係る紫外線吸収性組成物と相乗効果を奏するので
好ましい。
しては、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の酸
化防止剤、ヒンダードアミン系の光安定剤、本発明の特
定の紫外線吸収性組成物以外の紫外線吸収剤が挙げら
れ、特に、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化
合物に代表されるヒンダードアミン系の光安定剤は、本
発明に係る紫外線吸収性組成物と相乗効果を奏するので
好ましい。
【００２６】上記フェノール系酸化防止剤としては、例
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオ
ジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−
ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサ
メチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビ
ス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−メ
チレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三
ブチルフェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（６−
第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデン
ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−
エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェ
ノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−
第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタ
レート、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−
ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−
トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２
−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオ
キシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノー
ル、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオ
ジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−
ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサ
メチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビ
ス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−メ
チレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三
ブチルフェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（６−
第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデン
ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−
エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェ
ノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−
第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタ
レート、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−
ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−
トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２
−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオ
キシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノー
ル、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。
【００２７】また、上記硫黄系酸化防止剤としては例え
ば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジ
ステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及び
ペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプト
プロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカ
プトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
ば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジ
ステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及び
ペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプト
プロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカ
プトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
【００２８】また、上記ホスファイト系酸化防止剤とし
ては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、ト
リス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、
トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフ
ェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オク
チルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニ
ルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−ト
リ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェ
ノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，
４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチ
ルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テ
トラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレ
ンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ
−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、
トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブ
チルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフ
ェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミンなどが挙げ
られる。
ては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、ト
リス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、
トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフ
ェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オク
チルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニ
ルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−ト
リ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェ
ノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，
４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチ
ルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テ
トラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレ
ンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ
−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、
トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブ
チルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフ
ェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミンなどが挙げ
られる。
【００２９】また、上記ヒンダードアミン系光安定剤と
しては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イミド、
１−〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル〕−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テ
トラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラ（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタ
ンテトラカルボキシレート、３，９−ビス〔１，１−ジ
メチル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカル
ボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，
１−ジメチル−２−｛トリス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）
ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０
−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，５，
８，１２−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−１，５，
８，１２−テトラアザドデカン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジノール／コハク酸ジメチル縮合物、２−第三オクチル
アミノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミン縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミン／ジブロモエタン縮合物等が挙げ
られる。
しては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イミド、
１−〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル〕−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テ
トラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラ（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタ
ンテトラカルボキシレート、３，９−ビス〔１，１−ジ
メチル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカル
ボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，
１−ジメチル−２−｛トリス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）
ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０
−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，５，
８，１２−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−１，５，
８，１２−テトラアザドデカン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジノール／コハク酸ジメチル縮合物、２−第三オクチル
アミノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミン縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミン／ジブロモエタン縮合物等が挙げ
られる。
【００３０】本発明の紫外線吸収性組成物以外の紫外線
吸収剤としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、
５，５’−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン）等の２−ヒドロキシベンゾフェノン
化合物；２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジ第三ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３
−第三ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチ
ル−５−カルボオクトキシエチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，
２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベンゾト
リアゾリルフェノール）等の２−ヒドロキシフェニルベ
ンゾトリアゾール化合物；２，４−ジフェニル−６−
（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−ｓ−トリ
アジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
６−（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）−ｓ
−トリアジン等のトリアジン化合物；フェニルサリシレ
ート、レゾルシンモノベンゾエート、２，４−ジ第三ブ
チルフェニル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート化合物；
２−エチル−２’−エトキシオキザニリド、２−エトキ
シ−４’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド
化合物；エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアク
リレート、メチル−α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ
−メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレ
ート化合物が挙げられる。
吸収剤としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、
５，５’−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン）等の２−ヒドロキシベンゾフェノン
化合物；２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジ第三ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３
−第三ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチ
ル−５−カルボオクトキシエチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，
２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベンゾト
リアゾリルフェノール）等の２−ヒドロキシフェニルベ
ンゾトリアゾール化合物；２，４−ジフェニル−６−
（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−ｓ−トリ
アジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
６−（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）−ｓ
−トリアジン等のトリアジン化合物；フェニルサリシレ
ート、レゾルシンモノベンゾエート、２，４−ジ第三ブ
チルフェニル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート化合物；
２−エチル−２’−エトキシオキザニリド、２−エトキ
シ−４’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド
化合物；エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアク
リレート、メチル−α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ
−メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレ
ート化合物が挙げられる。
【００３１】その他必要に応じて、本発明の紫外線吸収
性組成物を添加した有機材料、特に樹脂には安息香酸類
の金属塩、ソルビトール類および芳香族リン酸エステル
金属塩などの造核剤、重金属不活性化剤、金属石けん、
有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電
防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤、染料、顔料等を包含
させることができる。
性組成物を添加した有機材料、特に樹脂には安息香酸類
の金属塩、ソルビトール類および芳香族リン酸エステル
金属塩などの造核剤、重金属不活性化剤、金属石けん、
有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電
防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤、染料、顔料等を包含
させることができる。
【００３２】本発明の紫外線吸収性組成物の有機材料へ
の適用方法は特に限定されるものではなく、添加する際
の形態は粉末でもエマルジョンやサスペンジョンなどの
水分散体でもよく、有機溶剤により溶液としてもよい。
の適用方法は特に限定されるものではなく、添加する際
の形態は粉末でもエマルジョンやサスペンジョンなどの
水分散体でもよく、有機溶剤により溶液としてもよい。
【００３３】ただし、本発明の紫外線吸収性組成物は高
分子量体であるため、添加方法としては有機材料が樹脂
の場合は樹脂へ練込むことが好ましい。本発明の紫外線
吸収性組成物は耐抽出性に優れるので高濃度で添加可能
であり、添加した樹脂そのものの安定化のほか、高濃度
で添加した樹脂を紫外線遮蔽層として用いる場合にも優
れた効果を示す。例えば、２層押し出しにより保護層を
形成するフィルムや、農業用資材に用いて紫外線の透過
率を制御したり、塗装面の保護層としてのトップコート
用塗料への適用において特に有用である。
分子量体であるため、添加方法としては有機材料が樹脂
の場合は樹脂へ練込むことが好ましい。本発明の紫外線
吸収性組成物は耐抽出性に優れるので高濃度で添加可能
であり、添加した樹脂そのものの安定化のほか、高濃度
で添加した樹脂を紫外線遮蔽層として用いる場合にも優
れた効果を示す。例えば、２層押し出しにより保護層を
形成するフィルムや、農業用資材に用いて紫外線の透過
率を制御したり、塗装面の保護層としてのトップコート
用塗料への適用において特に有用である。
【００３４】
【発明の実施の形態】次に本発明を実施例によって具体
的に説明するが、本発明は以下の実施例によりなんら制
限されるものではない。
的に説明するが、本発明は以下の実施例によりなんら制
限されるものではない。
【００３５】（合成例１：化合物Ｎｏ．１とメタクリル
酸メチルの共重合による重合物Ｎｏ．１の調製）化合物
Ｎｏ．１を２．７８ｇ（５．５ミリモル）、メタクリル
酸メチル５．０ｇ（５０ミリモル）、アゾビスイソブチ
ロニトリル０．１３ｇ（０．８ミリモル）をジメチルア
セトアミド４０ｍｌに溶解し、７０℃で２４時間反応し
た。ヘキサン５００ｍｌより再沈して淡黄色粉末６．６
ｇ（収率８５％）を得た。得られた重合物は数平均分子
量５１００であり、化合物Ｎｏ．１のとメタクリル酸メ
チルがモル比で１：９で重合していることを1Ｈ−ＮＭ
Ｒより確認した。
酸メチルの共重合による重合物Ｎｏ．１の調製）化合物
Ｎｏ．１を２．７８ｇ（５．５ミリモル）、メタクリル
酸メチル５．０ｇ（５０ミリモル）、アゾビスイソブチ
ロニトリル０．１３ｇ（０．８ミリモル）をジメチルア
セトアミド４０ｍｌに溶解し、７０℃で２４時間反応し
た。ヘキサン５００ｍｌより再沈して淡黄色粉末６．６
ｇ（収率８５％）を得た。得られた重合物は数平均分子
量５１００であり、化合物Ｎｏ．１のとメタクリル酸メ
チルがモル比で１：９で重合していることを1Ｈ−ＮＭ
Ｒより確認した。
【００３６】（合成例２：化合物Ｎｏ．２単独での重合
による重合物Ｎｏ．２の調製）化合物Ｎｏ．２を５ｇ
（１０ミリモル）、アゾビスイソブチロニトリル３３ｍ
ｇ（０．２ミリモル）をジメチルアセトアミド５０ｍｌ
に溶解して７０℃で２４時間反応した。メタノール５０
０ｍｌより再沈して淡黄色粉末３．８ｇ（収率７５％）
を得た。得られた重合物は数平均分子量９５００であっ
た。
による重合物Ｎｏ．２の調製）化合物Ｎｏ．２を５ｇ
（１０ミリモル）、アゾビスイソブチロニトリル３３ｍ
ｇ（０．２ミリモル）をジメチルアセトアミド５０ｍｌ
に溶解して７０℃で２４時間反応した。メタノール５０
０ｍｌより再沈して淡黄色粉末３．８ｇ（収率７５％）
を得た。得られた重合物は数平均分子量９５００であっ
た。
【００３７】（実施例１）下記表−１の配合により、２
５０℃で押し出し加工してペレットを作製した。次い
で、２５０℃で射出成型して、厚さ２ｍｍの試験片を作
製し。この試験片について、サンシャインウエザオメー
ターを用いて、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中
１８分間の降雨サイクルで、耐候性試験を行った。試験
開始から１０００時間後、２０００時間後の黄色度（ハ
ンター比色計により測定）により耐候性の持続性を評価
した。また、耐候時間としてクラックの発生までの時間
を測定した。その結果を次の表−２に示す。
５０℃で押し出し加工してペレットを作製した。次い
で、２５０℃で射出成型して、厚さ２ｍｍの試験片を作
製し。この試験片について、サンシャインウエザオメー
ターを用いて、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中
１８分間の降雨サイクルで、耐候性試験を行った。試験
開始から１０００時間後、２０００時間後の黄色度（ハ
ンター比色計により測定）により耐候性の持続性を評価
した。また、耐候時間としてクラックの発生までの時間
を測定した。その結果を次の表−２に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【化９】
【００４１】
【化１０】
【００４２】（実施例２）下記表−３の配合物をクロロ
ホルムに溶解し、１重量％溶液とした後、７６ｍｍ×２
６ｍｍのガラス板上でキャストフィルムを作製した。得
られたフィルムをキセノンウェザオメーター６３℃湿度
５０％にて４８時間後の色差を測定した。その結果を次
の表−４に示した。
ホルムに溶解し、１重量％溶液とした後、７６ｍｍ×２
６ｍｍのガラス板上でキャストフィルムを作製した。得
られたフィルムをキセノンウェザオメーター６３℃湿度
５０％にて４８時間後の色差を測定した。その結果を次
の表−４に示した。
【００４３】
【表３】
【００４４】
【表４】
【００４５】（実施例３）下記表−５の配合物を用い、
混練ロールにより混練し厚さ０．１ｍｍのフィルムを作
製した。このフィルムから試験片を切取り、サンシャイ
ンウェザオメーター（雨なし）による耐候性試験を行っ
た。その結果を表−６に示す。
混練ロールにより混練し厚さ０．１ｍｍのフィルムを作
製した。このフィルムから試験片を切取り、サンシャイ
ンウェザオメーター（雨なし）による耐候性試験を行っ
た。その結果を表−６に示す。
【００４６】
【表５】
【００４７】
【表６】
【００４８】（実施例４）ポリエステル樹脂１００重量
部に紫外線吸収剤（表−７に記載）０．５重量部を添加
して２８０℃で紡糸して得られた繊維から布を織った。
ノニオン系界面活性剤（ノニルフェノールとエチレンオ
キシドの付加物）１重量部と水６４重量部に微分散させ
た液３０ｇとアントラキノン系赤色染料（Ｒｅｓｏｌｉ
ｎ ＲｅｄＦＢ：バイエル社製）１０ｇと酢酸０．３ｇ
を水１リットルに分散して染液として、浴比１：１０で
ポリエステル布１００ｇを密閉容器に入れて１３０℃恒
温槽にて３０分間染色した。冷却後水洗して、常法によ
り還元洗浄して試験片を得た。得られた染色布のサンシ
ャインウェザオメーター８３℃（散水なし）での２４０
時間後の試験前との色差により耐候性試験を行った。
部に紫外線吸収剤（表−７に記載）０．５重量部を添加
して２８０℃で紡糸して得られた繊維から布を織った。
ノニオン系界面活性剤（ノニルフェノールとエチレンオ
キシドの付加物）１重量部と水６４重量部に微分散させ
た液３０ｇとアントラキノン系赤色染料（Ｒｅｓｏｌｉ
ｎ ＲｅｄＦＢ：バイエル社製）１０ｇと酢酸０．３ｇ
を水１リットルに分散して染液として、浴比１：１０で
ポリエステル布１００ｇを密閉容器に入れて１３０℃恒
温槽にて３０分間染色した。冷却後水洗して、常法によ
り還元洗浄して試験片を得た。得られた染色布のサンシ
ャインウェザオメーター８３℃（散水なし）での２４０
時間後の試験前との色差により耐候性試験を行った。
【００４９】
【表７】
【００５０】
【発明の効果】上記各実施例の結果から、本発明の特定
の紫外線吸収性組成物を用いた場合は、従来知られてい
たトリアジン系紫外線吸収剤を用いた場合と比較して安
定化効果が大きく、特に、実施例１および比較例１より
安定化効果の持続性において顕著に優れることが明らか
である。
の紫外線吸収性組成物を用いた場合は、従来知られてい
たトリアジン系紫外線吸収剤を用いた場合と比較して安
定化効果が大きく、特に、実施例１および比較例１より
安定化効果の持続性において顕著に優れることが明らか
である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物単独
または他の重合性の単量体との共重合により得られる重
合物からなる紫外線吸収性組成物。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１に記載の紫外線吸収性組成物を
添加してなる有機材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7227074A JPH0952916A (ja) | 1995-08-11 | 1995-08-11 | 紫外線吸収性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7227074A JPH0952916A (ja) | 1995-08-11 | 1995-08-11 | 紫外線吸収性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0952916A true JPH0952916A (ja) | 1997-02-25 |
Family
ID=16855120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7227074A Pending JPH0952916A (ja) | 1995-08-11 | 1995-08-11 | 紫外線吸収性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0952916A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11181304A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-07-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 高分子材料組成物 |
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