JP5798727B2 - 重合体、高分子組成物、紫外線吸収剤、塗料及び樹脂成形物 - Google Patents
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Description
これに対して、有機紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
また、これらの有機系紫外線吸収剤は、低分子化合物であることから、樹脂などの高分子化合物との相溶性には限界があるため、例えば高い紫外線遮蔽効果を得るために高濃度に添加した場合には、紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じるという問題があった。
特許文献6にはポリマー状ネットワークの架橋剤として、トリアジンUV吸収剤が記載されている。特許文献7にはヒドロキシフェニルトリアジン化合物を含むUV吸収剤組成物が記載されている。
<1>
下記例示化合物(1)〜(5)のいずれかで表される単量体に由来する構造単位を有することを特徴とする重合体。
<2>
<1>に記載の重合体を含むことを特徴とする高分子組成物。
<3>
<1>に記載の重合体を含むことを特徴とする紫外線吸収剤。
<4>
<3>に記載の紫外線吸収剤を含むことを特徴とする塗料。
<5>
下記例示化合物(1)〜(5)のいずれかで表される単量体に由来する構造単位を有する重合体と、
アクリル樹脂、メタクリル樹脂、アクリルアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエチレンナフタレート樹脂、及びポリカーボネート樹脂から選択される少なくとも1種とを含有する樹脂組成物。
<6>
<5>に記載の樹脂組成物を含むことを特徴とする塗布フィルム。
<7>
<5>に記載の樹脂組成物を含むことを特徴とする樹脂成形物。
本発明は、前記<1>〜<7>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記〔1〕〜〔9〕)についても記載している。
〔1〕
一般式(1)で表される単量体に由来する構造単位を有することを特徴とする重合体。
[R1a、R1b、R1c、R1d及びR1eは、互いに独立して、水素原子又はOHを除く1価の置換基を表し、置換基のうち少なくとも1つは、ハメット則のσp値が正である置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。R1f、R1g、R1h、R1i、R1j、R1k、R1m、R1n及びR1pは、互いに独立して、水素原子又は1価の置換基を表す。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。R1a〜R1pの少なくとも1つは、重合性基を有する。]
〔2〕
R1a、R1b、R1c、R1d及びR1eのいずれか少なくとも1つがCOOR1qであることを特徴とする〔1〕に記載の重合体[R1qは、重合性基を有する置換基を表す。]。
〔3〕
R1cがCOOR1qであることを特徴とする〔2〕に記載の重合体。
〔4〕
R1qの重合性基が、アクリル基又はメタクリル基であることを特徴とする〔2〕又は〔3〕に記載の重合体。
〔5〕
R1fがOHであることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の重合体。
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の重合体を含むことを特徴とする高分子組成物。
〔7〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の重合体を含むことを特徴とする紫外線吸収剤。
〔8〕
〔7〕に記載の紫外線吸収剤を含むことを特徴とする塗料。
〔9〕
〔7〕に記載の紫外線吸収剤を含むことを特徴とする樹脂成形物。
まず、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σp値、及び重合性基について説明する。
ハメット則はベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、J.A.Dean編、「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域」増刊、122号、96〜103頁、1979年(南光堂)に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σpにより限定したり説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明にかかる化合物はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσp値を使用する。本発明においては今後、σp値をこのような意味で使用する。
本発明において、重合性基とは、光照射、放射線照射、加熱、ラジカル開始剤の使用等により重合性成分を重合させ得る置換基をいうものとする。ラジカル重合を用いる場合は、その重合性基としては、アクリル基、メタクリル基、アクロイル基、メタクリロイル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、スチリル基、ビニル基などの不飽和結合を有する官能基が挙げられる。カチオン重合を用いる場合は、その重合性基としては、オキシラン基、オキセタン基などが挙げられる。暗反応が進行しないという点で、ラジカル重合性基が好ましい。
本発明は下記一般式(1)で表される単量体に由来する構造単位を有することを特徴とする重合体である。
R1a、R1b、R1c、R1d、R1eが表す置換基のうち1〜3個がハメット則のσp値が正である置換基を表すことが好ましく、1〜2個がハメット則のσp値が正である置換基を表すことがより好ましい。
また、R1a、R1c、R1eのうち少なくとも1つが、ハメット則のσp値が正である置換基を表すことが好ましく、R1cがハメット則のσp値が正である置換基を表すことがより好ましい。
R1cがハメット則のσp値が正である置換基であり、R1a、R1b、R1d、R1eは水素原子を表すことがより好ましい。
R1cがハメット則のσp値が正である置換基を表す場合、電子求引性基によりLUMOが安定化されるため、励起寿命が短くなり、耐光性が向上するため好ましい。
また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。その際、置換基の例としては、上述の1価の置換基Aを挙げることができる。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
Ruは、水素原子又は1価の置換基を表し、1価の置換基としては前記置換基Aを挙げることができる。中でも炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖アルキル基を表すことが好ましい。炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖アルキル基が更に好ましく、炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖アルキル基としては、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、t−ペンチル、n−ヘキシル、i−ヘキシル、t−ヘキシル、n−オクチル、t−オクチル、i−オクチルを挙げることができ、メチル又はエチルが好ましく、メチルが特に好ましい。
Rrとしては水素原子又は1価の置換基を表し、1価の置換基としては前記置換基Aを挙げることができる。中でも炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖アルキル基がより好ましい。炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−ヘキシル基、t−ヘキシル基、n−オクチル基、t−オクチル基、i−オクチル基を挙げることができ、メチル基はエチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
R1qの重合性基は特に限定されないが、ラジカル重合反応性基であることが好ましい。
L20:−CO−二価の脂肪族基−O−CO−
L23:−CO−O−二価の脂肪族基−O−CO−
L24:−二価の脂肪族基−O−CO−
L25:−CO−NH−二価の芳香族基−O−CO−
L26:−CO−二価の芳香族基−O−CO−
L27:−二価の芳香族基−O−CO−
L28:−CO−O−二価の脂肪族基−CO−O−二価の脂肪族基−O−CO−
L29:−CO−O−二価の脂肪族基−O−CO−二価の脂肪族基−O−CO−
L30:−CO−O−二価の芳香族基−CO−O−二価の脂肪族基−O−CO−
L31:−CO−O−二価の芳香族基−O−CO−二価の脂肪族基−O−CO−
L32:−CO−O−二価の脂肪族基−CO−O−二価の芳香族基−O−CO−
L33:−CO−O−二価の脂肪族基−O−CO−二価の芳香族基−O−CO−
L34:−CO−O−二価の芳香族基−CO−O−二価の芳香族基−O−CO−
L35:−CO−O−二価の芳香族基−O−CO−二価の芳香族基−O−CO−
L36:−CO−O−二価の芳香族基−O−CO−NH−二価の脂肪族基−O−CO−
L37:−CO−O−二価の脂肪族基−O−CO−NH−二価の脂肪族基−O−CO−
L38:−CO−NH−二価の脂肪族基−O−CO−NH−二価の脂肪族基−O−CO−
上記の二価の脂肪族基は炭素数1〜6の脂肪族基が好ましく、炭素数1〜4の脂肪族基がより好ましい。二価の芳香族基としてはフェニレン、ナフチレンが好ましく、フェニレンが好ましい。 ラジカル重合性反応性基としては、上述した中でも、アクリル基、メタクリル基、又はアクリルアミド基が好ましく、アクリル基又はメタクリル基であることがより好ましい。
本発明において、長波長領域まで吸収領域を広げ、かつεを大きくすることで紫外線の遮蔽効果を大きくするため、R1fがOHであることが好ましい。また、R1h又はR1nがそれぞれ独立に水素原子、COORr、CONRs 2、CN、CF3、ハロゲン原子、NO2、SO3M(Mは、水素原子又はアルカリ金属を表す。)のいずれかであることが好ましく、R1h又はR1nが水素原子であることがより好ましく、R1h及びR1nが水素原子であることが更に好ましく、R1g、R1h、R1i、R1j、R1k、R1m、R1n及びR1pが水素原子を表すことが特に好ましい。優れた耐光性を示すためである。
前記一般式(1)で表される単量体が有する重合性基の数は特に限定されないが、1〜3つであることが好ましく、1つであることがより好ましい。
また、R1c又はR1hが、重合性基であるか重合性基を含むことが好ましく、なかでもR1cが、重合性基であるか重合性基を含むことがより好ましい。
ない。
例えば、公知の特許文献や非特許文献、例えば、特開平7−188190号公報、特開平11−315072号公報、特開2001−220385号公報、「染料と薬品」第40巻12号(1995)の325〜339ページなどを参考にして合成できる。
本発明の重合体は、前記一般式(1)で表される単量体に由来する構造単位を有する。また、前記一般式(1)で表される単量体以外の他の重合性モノマーや、重合性オリゴマー、重合性ポリマーを共重合成分として含むことができる。なお、前記一般式(1)で表される単量体は、1種のみを使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
重合開始剤としては、重合方式(アニオン重合、カチオン重合、ラジカル重合等)に合わせて適切な重合開始剤が使用される。なかでも、ラジカル重合開始剤が好ましい。ラジカル重合開始剤としては、特に限定されず、いわゆる熱重合開始剤、光重合開始剤であってもよい。具体的には、ベンジル、ジアセチル等のα−ジケトン類、ベンゾイン等のアシロイン類、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のアシロインエーテル類、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、チオキサントン−4−スルホン酸等のチオキサントン類、ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類、ミヒラーケトン類、アセトフェノン、2−(4−トルエンスルホニルオキシ)−2−フェニルアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、α,α'−ジメトキシアセトキシベンゾフェノン、2,2’−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、2−メチル[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン類、アントラキノン、1,4−ナフトキノン等のキノン類、フェナシルクロライド、トリハロメチルフェニルスルホン、トリス(トリハロメチル)−s−トリアジン等のハロゲン化合物、アシルホスフィンオキシド類、ジ−t−ブチルパーオキサイド等の過酸化物等が挙げられ、特に熱重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイルであることが好ましい。また、Irgacure−184、同261、同369、同500、同651、同907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)、Darocur−1173、同1116、同2959、同1664、同4043(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)等の市販品を用いることもできる。
本発明の高分子組成物は、本発明の重合体を含有し、有機材料を光・酸素又は熱による損傷に対して安定化させるのに特に適している。中でも本発明の高分子組成物は、光安定剤、とりわけ紫外線吸収剤として好適に用いることができる。
以下、本発明の重合体を含む紫外線吸収剤について説明する。
それに対して、本発明の一般式(1)で表される単量体は優れた耐光性を有するため、該単量体に由来する構造単位を有する本発明の紫外線吸収剤は、長時間使用した場合でも分解せず黄変することがないという効果が得られる。
本発明の紫外線吸収剤の使用形態は、いずれでも良い。例えば、液体分散物、溶液、樹脂組成物などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤の極大吸収波長は、特に限定されないが、好ましくは250〜400nmであり、より好ましくは280〜380nmである。半値幅は好ましくは20〜100nmであり、より好ましくは40〜80nmである。
本発明の紫外線吸収剤を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤を用いる場合、その態様はいずれの方法であってもよい。本発明の紫外線吸収剤を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。中でも、本発明の紫外線吸収剤を含む塗料又は樹脂成形物等の樹脂組成物であることが好ましい。
以下、本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は樹脂を含有する。本発明の紫外線吸収剤を含
む樹脂組成物は、樹脂を任意の溶媒に溶解して形成されたものでもよい。
高沸点有機溶媒の沸点は、180℃以上であることが好ましく、200℃以上であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、150℃以下であることが好ましく、100℃以下であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の例には、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコール及びパラフィンが含まれる。リン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤の添加方法については、特開昭58−209735号、同63−264748号、特開平4−191851号、同8−272058号の各公報及び英国特許第2016017A号明細書を参考にできる。
樹脂組成物に用いられる樹脂について説明する。樹脂としては、天然あるいは合成ポリマーのいずれであってもよい。例えば、ポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ(1−ブテン)、ポリ4−メチルペンテン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリシクロペンテン、ポリノルボルネンなど)、ビニルモノマーのコポリマー(例えば、エチレン/プロピレンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン/シクロオレフィンコポリマー(例えば、エチレン/ノルボルネンのようなシクロオレフィンコポリマー(COC:Cyclo−Olefin Copolymer))、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマーなど)、アクリル系ポリマー(例えば、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルなど)、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー、ポリエーテル(例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドなど)、ポリアセタール(例えば、ポリオキシメチレン)、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエステル(例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなど)、ポリカーボネート、ポリケトン、ポリスルホンポリエーテルケトン、フェノール樹脂、メラミン樹脂、セルロースエステル(例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース(TAC)、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース)、ポリシロキサン、天然ポリマー(例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンなど)、などが挙げられる。
本発明に用いられる樹脂は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
、金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具、標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。
サリチル酸300gをトルエン600mLに懸濁させ、塩化チオニル258gとDMF7mLを加え、50℃で2時間攪拌した(溶液A)。サリチルアミド299.0gにアセトニトリル900mLとDBU(ジアザビシクロウンデセン(1,8−diazabicyclo[5.4.0]undec−7−ene))660gを添加し溶解させた溶液に、調製した溶液Aを5℃条件下で滴下し、その後、室温下で24時間攪拌した。この反応液に35%塩酸300mLを添加し、室温で2時間攪拌した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Aを504g得た(収率90%)。
合成中間体F5.0g、アクリル酸2−ヒドロキシエチル5.0gと4−ジメチルアミノピリジン0.5gを塩化メチレン20mLに添加し、0℃下で1−エチルー3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩3.2gを添加した。この溶液を室温で24時間攪拌した。反応液にメタノールを添加し、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物(2)を6.1g得た(収率97%)。
合成中間体F5.0g、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド5.0gと4−ジメチルアミノピリジン0.5gを塩化メチレン20mLに添加し、0℃下で1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩3.2gを添加した。この溶液を室温で24時間攪拌した。反応液にメタノールを添加し、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物(3)を6.0g得た(収率95%)。
テレフタロニトリルの代わりに、イソフタロニトリルを使用したこと以外は、例示化合物(1)の合成と同様にして、例示化合物(4)を合成した。
合成中間体D5.0g、メタクリル酸2−ブロモエチル2.6g、炭酸カリウム1.9gをジメチルアセトアミド20mLに添加し、80℃で7時間攪拌した。反応液を冷却後、メタノールを添加して得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物(5)を5.8g得た(収率89%)。
冷却器、窒素導入管、温度計、滴下ロート及び撹拌機を備えたガラス製フラスコに、例示化合物(1)30g、メタクリル酸メチル70g及びアゾビスイソブチロニトリル2.8gよりなる混合物を、120℃に加熱したジメチルホルムアミド100g中に徐々に滴下した後、更に4時間同温度に保持した。得られた反応液を大過剰のメタノールに投入し、析出した固体を濾取し、40℃で15時間真空乾燥後、微黄色粉状重合体98gを得た。このものは、標準ポリスチレンを基準とするGPC分析により、質量平均分子量が31,000であった。また1H−NMR分析及び極大吸収波長における吸光度から、該重合体は例示化合物(1)とメタクリル酸メチルの共重合体であり、例示化合物(1)が共重合組成で30質量%含まれていた。
冷却器、窒素導入管、温度計、滴下ロート及び撹拌機を備えたガラス製フラスコに、例示化合物(2)30g、アクリル酸メチル70g及びアゾビスイソブチロニトリル2.8gよりなる混合物を、120℃に加熱したジメチルホルムアミド100g中に徐々に滴下した後、更に4時間同温度に保持した。得られた反応液を大過剰のメタノールに投入し、析出した固体を濾取し、40℃で15時間真空乾燥後、微黄色粉状重合体69gを得た。このものは、標準ポリスチレンを基準とするGPC分析により、質量平均分子量が86,000であった。また1H−NMR分析及び極大吸収波長における吸光度から、該重合体は例示化合物(2)とアクリル酸メチルの共重合体であり、例示化合物(2)が共重合組成で30質量%含まれていた。
冷却器、窒素導入管、温度計、滴下ロート及び撹拌機を備えたガラス製フラスコに、例示化合物(3)30g、アクリルアミド70g及びアゾビスイソブチロニトリル2.8gよりなる混合物を、120℃に加熱したジメチルホルムアミド100g中に徐々に滴下した後、更に4時間同温度に保持した。得られた反応液を大過剰のメタノールに投入し、析出した固体を濾取し、40℃で15時間真空乾燥後、微黄色粉状重合体72gを得た。このものは、標準ポリスチレンを基準とするGPC分析により、質量平均分子量が124,000であった。また1H−NMR分析及び極大吸収波長における吸光度から、該重合体は例示化合物(3)とアクリルアミドの共重合体であり、例示化合物(3)が共重合組成で30質量%含まれていた。
冷却器、窒素導入管、温度計、滴下ロート及び撹拌機を備えたガラス製フラスコに、例示化合物(3)30g、RUVA−93を70g及びアゾビスイソブチロニトリル2.8gよりなる混合物を、120℃に加熱したジメチルホルムアミド100g中に徐々に滴下した後、更に4時間同温度に保持した。得られた反応液を大過剰のメタノールに投入し、析出した固体を濾取し、40℃で15時間真空乾燥後、微黄色粉状重合体61gを得た。このものは、標準ポリスチレンを基準とするGPC分析により、質量平均分子量が47,000であった。また1H−NMR分析及び極大吸収波長における吸光度から、該重合体は例示化合物(3)とRUVA−93の共重合体であり、例示化合物(3)が共重合組成で30質量%含まれていた。
冷却器、窒素導入管、温度計、滴下ロート及び撹拌機を備えたガラス製フラスコに、例示化合物(1)30g、過酸化ベンゾイル2.8gをポリブタジエン70gを溶解させたベンゼン溶液に添加し、60℃で重合させた。この反応液から得られた固体を乾燥した後、ホモポリブタジエンと例示化合物(1)のホモポリマーを抽出により除去し、ポリブタジエンと例示化合物(1)のグラフト共重合体を得た。このものは、標準ポリスチレンを基準とするGPC分析により、質量平均分子量が36,000であった。
冷却器、窒素導入管、温度計、滴下ロート及び撹拌機を備えたガラス製フラスコに、例示化合物(4)30g、メタクリル酸メチル70g及びアゾビスイソブチロニトリル2.8gよりなる混合物を、120℃に加熱したジメチルホルムアミド100g中に徐々に滴下した後、更に4時間同温度に保持した。得られた反応液を大過剰のメタノールに投入し、析出した固体を濾取し、40℃で15時間真空乾燥後、微黄色粉状重合体77gを得た。このものは、標準ポリスチレンを基準とするGPC分析により、質量平均分子量が159,000であった。また1H−NMR分析及び極大吸収波長における吸光度から、該重合体は例示化合物(4)とメタクリル酸メチルの共重合体であり、例示化合物(4)が共重合組成で30質量%含まれていた。
冷却器、窒素導入管、温度計、滴下ロート及び撹拌機を備えたガラス製フラスコに、例示化合物(5)30g、メタクリル酸メチル70g及びアゾビスイソブチロニトリル2.8gよりなる混合物を、120℃に加熱したジメチルホルムアミド100g中に徐々に滴下した後、更に4時間同温度に保持した。得られた反応液を大過剰のメタノールに投入し、析出した固体を濾取し、40℃で15時間真空乾燥後、微黄色粉状重合体85gを得た。このものは、標準ポリスチレンを基準とするGPC分析により、質量平均分子量が253,000であった。また1H−NMR分析及び極大吸収波長における吸光度から、該重合体は例示化合物(5)とメタクリル酸メチルの共重合体であり、例示化合物(5)が共重合組成で30質量%含まれていた。
冷却器、窒素導入管、温度計、滴下ロート及び撹拌機を備えたガラス製フラスコに、RUVA−93(大塚化学製)30g、メタクリル酸メチル70g及びアゾビスイソブチロニトリル2.8gよりなる混合物を、120℃に加熱したジメチルホルムアミド100g中に徐々に滴下した後、更に4時間同温度に保持した。得られた反応液を大過剰のメタノールに投入し、析出した固体を濾取し、40℃で15時間真空乾燥後、微黄色粉状重合体64gを得た。このものは、標準ポリスチレンを基準とするGPC分析により、質量平均分子量が91,000であった。また1H−NMR分析及び極大吸収波長における吸光度から、該重合体はRUVA−93とメタクリル酸メチルの共重合体であり、RUVA−93が共重合組成で30質量%含まれていた。
上記で得られた重合体(1)30部とメタクリル樹脂(商品名:ダイヤナールBR80、三菱レイヨン(株)製)の塩化メチレン20%溶液100部とを良く混合した後、100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥膜厚が10μmになるようにバ−コ−タにより塗工し、100℃で10分間乾燥した。
上記で得られた重合体(2)30部とアクリル樹脂(三菱レイヨン(株)製)の塩化メチレン20%溶液100部とを良く混合した後、100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥膜厚が10μmになるようにバ−コ−タにより塗工し、100℃で10分間乾燥した。
上記で得られた重合体(3)30部とアクリルアミド樹脂(三菱レイヨン(株)製)の塩化メチレン20%溶液100部とを良く混合した後、100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥膜厚が10μmになるようにバ−コ−タにより塗工し、100℃で10分間乾燥した。
上記で得られた重合体(4)30部とポリスチレンの塩化メチレン20%溶液100部とを良く混合した後、100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥膜厚が10μmになるようにバ−コ−タにより塗工し、100℃で10分間乾燥した。
上記で得られた重合体(1)30部とポリエチレンの塩化メチレン20%溶液100部とを良く混合した後、100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥膜厚が10μmになるようにバ−コ−タにより塗工し、100℃で10分間乾燥した。
上記で得られた重合体(5)1部を塩化メチレン100部に溶解させ、100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥膜厚が10μmになるようにバ−コ−タにより塗工し、100℃で10分間乾燥した。
上記で得られた重合体(6)30部とメタクリル樹脂(商品名:ダイヤナールBR80、三菱レイヨン(株)製)の塩化メチレン20%溶液100部とを良く混合した後、100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥膜厚が10μmになるようにバ−コ−タにより塗工し、100℃で10分間乾燥した。
上記で得られた重合体(7)30部とメタクリル樹脂(商品名:ダイヤナールBR80、三菱レイヨン(株)製)の塩化メチレン20%溶液100部とを良く混合した後、100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥膜厚が10μmになるようにバ−コ−タにより塗工し、100℃で10分間乾燥した。
上記で得られた重合体(8)30部とメタクリル樹脂(商品名:ダイヤナールBR80、三菱レイヨン(株)製)の塩化メチレン20%溶液100部とを良く混合した後、100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥膜厚が10μmになるようにバ−コ−タにより塗工し、100℃で10分間乾燥した。
比較化合物(2)1部とメタクリル樹脂(商品名:ダイヤナールBR80、三菱レイヨン(株)製)の塩化メチレン20%溶液100部とを良く混合した後、100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥膜厚が10μmになるようにバ−コ−タにより塗工し、100℃で10分間乾燥した。
素ポリマー(メタクリル樹脂)のみを溶剤に溶解させて塗布(比較例)
メタクリル樹脂(商品名:ダイヤナールBR80、三菱レイヨン(株)製)の塩化メチレン20%溶液100部のみを100μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥膜厚が10μmになるようにバ−コ−タにより塗工し、100℃で10分間乾燥した。
作製した各フィルムについて、メタルハライドランプ(約290nm以下カットフィルター存在下)(商品名:アイスーパーUVテスター、岩崎電気製)で照度90mW/cm2、相対温度63℃、湿度50%の条件で1000時間光照射した。
照射前と照射後の、フィルムを目視で観察し、フィルム表面の汚れ(ブリードアウト)及び色相変化を評価した。
表面汚れ:○は色相変化なし、△はわずかに着色、×は大きく着色を表す。
色相変化:○は色相変化なし、△はわずかに着色、×は大きく着色を表す。
結果を表1に示す。
上記で得られた重合体(1)10部とメタクリル樹脂10部(商品名:アクリペットVH−001、三菱レイヨン(株)製)とを260℃で押し出し加工してペレットを作製した。
次いで、メタクリル樹脂(商品名:アクリペットVH−001、三菱レイヨン(株)製)10部に、上記で得られたペレット1部を添加、混練し、260℃で射出成型して、厚さ2mmのフィルムを作製した。
上記で得られた重合体(2)10部とメタクリル樹脂(商品名:アクリペットVH−001、三菱レイヨン(株)製)10部とを260℃で押し出し加工してペレットを作製した。
次いで、メタクリル樹脂10部に、上記で得られたペレット1部を添加、混練し、260℃で射出成型して、厚さ2mmのフィルムを作製した。
上記で得られた重合体(3)10部とポリエチレンテレフタレート樹脂(商品名:ユニペットRT543、日本ユニペット製)10部とを280℃で押し出し加工してペレットを作製した。
次いで、ポリエチレンテレフタレート樹脂10部に、上記で得られたペレット1部を添加、混練し、280℃で押し出し加工して、厚さ2mmのフィルムを作製した。
上記で得られた重合体(4)10部とポリカーボネート樹脂(商品名:パンライトL−1250Y、帝人化成製)10部とを300℃で押し出し加工してペレットを作製した。
次いで、ポリカーボネート樹脂10部に、上記で得られたペレット1部を添加、混練し、300℃で射出成型して、厚さ2mmのフィルムを作製した。
上記で得られた重合体(1)10部とポリエチレンナフタレート樹脂(商品名:テオネックスTN8065S、帝人製)10部とを260℃で押し出し加工してペレットを作製した。
次いで、ポリエチレンナフタレート樹脂10部に、上記で得られたペレット1部を添加、混練し、260℃で射出成型して、厚さ2mmのフィルムを作製した。
上記で得られた重合体(7)10部とメタクリル樹脂10部(商品名:アクリペットVH−001、三菱レイヨン(株)製)とを260℃で押し出し加工してペレットを作製した。
次いで、メタクリル樹脂(商品名:アクリペットVH−001、三菱レイヨン(株)製)10部に、上記で得られたペレット1部を添加、混練し、260℃で射出成型して、厚さ2mmのフィルムを作製した。
上記で得られた重合体(8)10部とメタクリル樹脂10部(商品名:アクリペットVH−001、三菱レイヨン(株)製)とを260℃で押し出し加工してペレットを作製した。
次いで、メタクリル樹脂(商品名:アクリペットVH−001、三菱レイヨン(株)製)10部に、上記で得られたペレット1部を添加、混練し、260℃で射出成型して、厚さ2mmのフィルムを作製した。
比較化合物(2)1部とメタクリル樹脂30部(商品名:アクリペットVH−001、三菱レイヨン(株)製)とを260℃で押し出し加工してペレットを作製した。
次いで、メタクリル樹脂(商品名:アクリペットVH−001、三菱レイヨン(株)製)10部に、上記で得られたペレット1部を添加、混練し、260℃で射出成型して、厚さ2mmのフィルムを作製した。
メタクリル樹脂(商品名:アクリペットVH−001、三菱レイヨン(株)製)を260℃で射出成型して、厚さ2mmのフィルムを作製した。
作製した各フィルムについて、メタルハライドランプ(約290nm以下カットフィルター存在下)(商品名:アイスーパーUVテスター、岩崎電気製)で照度90mW/cm2、相対温度63℃、湿度50%の条件で1000時間光照射した。
照射前と照射後の、フィルムを目視で観察し、フィルム表面の汚れ(ブリードアウト)を評価した。
表面汚れ:○は色相変化なし、△はわずかに着色、×は大きく着色を表す。
照射後、ストログラフVE10D(東洋精機製)を使用して、引っ張り試験を行い破断強度を測定し、照射前の破断強度との差を下記の基準で評価し、破断強度変化として表2に記載した。
○: 照射後破断強度値/照射前破断強度値X100≧80 … 極めて良好
△:80>照射後破断強度値/照射前破断強度値X100≧50 … 良好
×:50>照射後破断強度値/照射前破断強度値X100 … 不良
成形した各フィルムを、メタルハライドランプ(約290nm以下カットフィルター存在下)(商品名:アイスーパーUVテスター、岩崎電気製)で照度90mW/cm2、温度63℃、相対湿度50%の条件で光照射した。各化合物の残存量をそれぞれ測定した。
評価は以下のように判断し下表2に示した。
各フィルムシートにおいて光照射前の遮蔽率が1%である波長で、光照射後に遮蔽率が5%になるまでにかかった時間を評価した。樹脂成形物(6)のフィルムを試験した際にかかった時間を1としたとき、下記の基準で評価し、耐光性として表2に記載した。
◎:4以上の場合
○:2以上4未満の場合
△:1以上2未満の場合
×:0.1以上1未満の場合
Claims (7)
- 請求項1に記載の重合体を含むことを特徴とする高分子組成物。
- 請求項1に記載の重合体を含むことを特徴とする紫外線吸収剤。
- 請求項3に記載の紫外線吸収剤を含むことを特徴とする塗料。
- 請求項5に記載の樹脂組成物を含むことを特徴とする塗布フィルム。
- 請求項5に記載の樹脂組成物を含むことを特徴とする樹脂成形物。
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