JP6274205B2 - 新規脂環式エステル化合物、(メタ)アクリル共重合体およびそれを含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(I)下記一般式(1)で表わされる脂環式エステル化合物と、下記一般式(2)で表わされる脂環式エステル化合物と、下記一般式(3)で表わされる脂環式エステル化合物とを含む混合物である。
(VII)一般式(1)の脂環式エステル化合物を40〜80%、一般式(2)の脂環式エステル化合物を10〜30%、および一般式(3)の脂環式エステル化合物を10〜30%含むことを特徴とする上記(I)に記載の混合物である。
ここで、一般式(6)〜(8)、および一般式(9)〜(10)、および一般式(11)〜(12)の共重合比の合計は100重量%とする。そして、本発明の(メタ)アクリル共重合体には、一般式(6)〜(12)の繰り返し単位の他に、共重合比で20重量%以下で他の繰り返し単位をさらに含んでも構わないが、10重量%以下がより好ましい。
<HPLC測定条件>
カラム:化学物質評価機構L−column ODS L−C18(5μm、4.6φ×250mm)、展開溶媒 :アセトニトリル/水 =40/60(v/v)、流量:1ml/分、カラム温度:40℃、検出器:RI
<GC条件>
カラム:TC−17(0.53mmI.D.×30m)、インジェクション温度:280℃、オーブン温度:70℃(1分保持)→10℃/分で昇温→280℃(10分保持)、検出器:FID、移動相:アルゴン
<3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸メタクリロイルオキシヒドロキシプロピルの製造>
撹拌機、温度計、空気吹込み口を備えた1000ml三口丸底フラスコに、3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸49.08g(0.25mol)、メタクリル酸グリシジル31.98g(0.225mol)、テトラメチルアンモニウムクロリド2.74g(25mmol)、p−メトキシフェノール319.6mg(2.6mmol)、ジメチルスルホキシド250gを仕込み、空気を吹き込みながら、90℃で5時間撹拌した。反応終了後、クロロホルム1000gを加え、有機層を5%塩化ナトリウム水溶液1000g、5%炭酸ナトリウム水溶液1000g、1%硫酸水溶液1000g、5%塩化ナトリウム水溶液1000gで洗浄した。有機層を回収し、シリカゲル25g加え、1時間撹拌し、5Cろ紙でシリカゲルを除去し、クロロホルム1000gで洗浄した。回収したクロロホルム溶液に活性炭(クラレコールGLC10/32)60gを加え、5Cろ紙で活性炭を除去した。溶媒を真空濃縮し、淡黄色粘調液体54.75g(収率64.8%)を得た。Hおよび13C−NMR、HPLCにより構造を確認したところ、3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル(式(1)の化合物)と3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロパン−2−イル(式(2)の化合物)、3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸3−ヒドロキシ−2−メタクリロイルオキシプロピル(式(3)の化合物)の混合物であることを確認した。GCでジメタクリル体の生成量を確認したところ、ジメタクリル体/1−ヒドロキシ−3−アダマンタンカルボン酸メタクリロイルオキシヒドロキシプロピルの比は0.002であった。また、NMRスペクトル、HPLCの面積値から式(1)の化合物、式(2)の化合物、式(3)の化合物の比を確認したところ、64:18:18であった。
1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ1.5〜2.1ppm(16H、アダマンタン)、1.9ppm(3H、メタクリロイル基のメチル基)、3.7ppm(0.75H、式(2)および式(3)の構造のグリシジル基−CH 2−OH)、4.0−4.7ppm(3.88H、グリシジル基)、5.1ppm(0.37H、式(2)および式(3)の構造のグリシジル基2位)、5.6ppm(1H、メタクリロイル基二重結合)、6.1ppm(1H、メタクリロイル基二重結合)。
13C−NMRスペクトル(CDCl3):18ppm(メタクリロイル基のメチル基)、24.5〜46.0ppm(アダマンタン)、60.8ppm、61.0ppm、62.3ppm、62.8ppm、65.0ppm、67.7ppm、68.0ppm、72.0ppm、72.6ppm(グリシジル基)、65.4ppm(OH結合アダマンタン)126.3ppm(メタクリロイル基二重結合末端)135.8ppm(メタクリロイル基カルボニルα位)、166.8ppm、167.0ppm、167.3ppm(メタクリロイル基カルボニル)、176.0ppm、176.2ppm、176.4ppm(アダマンタンカルボン酸カルボニル)。
メタクリル酸グリシジルの仕込量を49.75g(0.35mol)に変えた以外は、実施例1と同様に行った。GCでジメタクリル体の生成量を確認したところ、ジメタクリル体/1−ヒドロキシ−3−アダマンタンカルボン酸メタクリロイルオキシヒドロキシプロピルの比は0.072であった。また、NMRスペクトル、HPLCの面積値から式(1)の化合物、式(2)の化合物、式(3)の化合物の比を確認したところ、64:18:18であった。
<3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸メタクリロイルオキシヒドロキシプロピル重合物の製造>
実施例1で得られた3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル(式(1)の化合物)と3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロパン−2−イル(式(2)の化合物)、3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸3−ヒドロキシ−2−メタクリロイルオキシプロピル(式(3)の化合物)の混合物(以下、モノマーM)3.05g、式(9)の原料として2−エチル−2−メタクリロイルオキシアダマンタン(以下、モノマーE)4.47g、式(12)の原料としてα−メタクリルロイルオキシ−γ−ブチロラクトン(以下、モノマーG)3.07g、アゾビスイソブチロニトリル0.37gを、テトラヒドロフラン90mLに溶解させ、窒素雰囲気下、反応温度を60℃に保持して、15時間重合させた(モノマー仕込み比は、M/E/G=20/40/40モル%)。重合後、反応溶液を450mLのn−ヘキサン中に滴下して、生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下40℃で一晩乾燥させメタクリル共重合体Aを7.48g得た。
メタクリル共重合体A100重量部とトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(みどり化学社製TPS−109)10重量部を、共重合体濃度6.3重量%になるように乳酸エチル溶剤で溶解させ、感光性樹脂組成物Cを調製した。シリコンウエハー上に反射防止膜(日産化学社製ARC−29)を塗布した後、このフォトレジスト用樹脂組成物をスピンコーティングにより反射防止膜状に塗布し、厚み100nmの感光層を形成した。ホットプレート上で温度90℃、60秒間プリベークした後、電子線描画装置(エリオニクス社製ELS−7700)にて感光層を80nmハーフピッチのライン・アンド・スペースパターン(ライン10本)で照射した。所定温度で90秒間ポストベーク(PEB)した。次いで、0.3Mのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により60秒間現像し、純水でリンスし、ライン・アンド・スペースパターンを得た。
モノマーMの代わりに、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(以下、モノマーH)を2.12g用いた他は実施例2と同じ操作を行い(モノマー仕込み比は、H/E/G=20/40/40モル%)、メタクリル共重合体Bを6.85g得た。
メタクリル共重合体B100重量部とトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(みどり化学社製TPS−109)10重量部を、共重合体濃度6.3重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートで溶解させ、共重合体濃度6.3重量%の感光性樹脂組成物Dを調製した以外は、実施例3と同様に行った。
<3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸メタクリロイルオキシヒドロキシプロピル重合物の製造2>
実施例1で得られた3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルと3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロパン−2−イル、3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸3−ヒドロキシ−2−メタクリロイルオキシプロピルの混合物(モノマーM)3.05g、式(10)で表わされる原料として2−アダマンチル−2−メタクリルロイルオキシプロパン(以下、モノマーI)4.72g、式(11)で表わされる原料として2−メタクリルロイルオキシ−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン(以下、モノマーN)4.00g、アゾビスイソブチロニトリル0.37gを、テトラヒドロフラン100mLに溶解させ、窒素雰囲気下、反応温度を60℃に保持して、15時間重合させた(モノマー仕込み比は、M/I/N=20/40/40モル%)。重合後、反応溶液を500mLのn−ヘキサン中に滴下して、樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をメンブレンフィルターでろ過し、n−ヘキサンの1000mlで洗浄した。白色粉末を回収し、減圧下40℃で一晩乾燥させメタクリル共重合体Eを7.65g得た。
メタクリル共重合体E100重量部とトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(みどり化学社製TPS−109)10重量部を、共重合体濃度6.3重量%になるように乳酸エチル溶剤で溶解させ、感光性樹脂組成物Fを調製した。
モノマーMの代わりに、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(モノマーH)を2.12g用いた他は実施例4と同じ操作を行い(モノマー仕込み比は、M/I/N=20/40/40モル%)、メタクリル共重合体Gを7.43得た。
メタクリル共重合体G100重量部とトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(みどり化学社製TPS−109)10重量部を、共重合体濃度6.3重量%になるように乳酸エチル溶剤で溶解させ、感光性樹脂組成物Hを調製した。
<レジストパターン形成>
シリコンウエハー上に反射防止膜(日産化学社製ARC−29)を塗布した後、感光性樹脂組成物C、D、F、Hをスピンコーティングにより塗布し、厚み100nmの感光層をそれぞれ形成した。感光性樹脂組成物C(実施例3にて調製)から形成した感光層を実施例6、感光性樹脂組成物D(比較例2にて調製)から形成した感光層を比較例5、感光性樹脂組成物F(実施例5にて調製)から形成した感光層を実施例7、および感光性樹脂組成物H(比較例4にて調製)から形成した感光層を比較例6として、これらの結果を表2に示す。ホットプレート上で温度90℃、60秒間プリベークした後、電子線描画装置(エリオニクス社製ELS−7700)にて描画を行った。表2に示した温度で90秒間ポストベーク(PEB)を行い、次いで0.3Mのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により60秒間現像し、純水でリンスし、ライン・アンド・スペースパターンを得た。作成したライン・アンド・スペースパターンをFE−SEMで観察し、100nmの1:1のライン・アンド・スペースパターンで解像する露光量を最適露光量Eop(μC/cm2)とし、最適露光量において分離解像している1:1のライン・アンド・スペースパターンの最小寸法を限界解像度とした。さらに50箇所のスペース幅を測定し、その結果から標準偏差(σ)の三倍値(3σ)を求め、LWRとした。その結果を表2に示す。実施例6と比較例5、および、実施例7と比較例6の結果の比較により、本発明のポリマーを含む感光性樹脂組成物の方が、LWRが良好で、限界解像度も小さいことが確認された。
Claims (7)
- 一般式(1)で表わされる脂環式エステル化合物と、
一般式(2)で表わされる脂環式エステル化合物と、
一般式(3)で表わされる脂環式エステル化合物と
を含む混合物。
- 請求項1記載の脂環式エステル化合物の混合物の製造方法であって、一般式(4)で表されるアダマンタン化合物と一般式(5)で表される(メタ)アクリル酸グリシジル化合物とを反応させることを特徴とする請求項1に記載の混合物の製造方法。
- 一般式(4)で表されるアダマンタン化合物に対して、一般式(5)で表される(メタ)アクリル酸グリシジル化合物を0.50〜0.99当量の範囲で反応させることを特徴とする請求項2に記載の混合物の製造方法。
- 一般式(6)〜(8)の少なくとも一種類を繰り返し単位に含む(メタ)アクリル共重合体。
- 一般式(6)〜(8)から選ばれる少なくとも一種類、一般式(9)〜(10)から選ばれる少なくとも一種類、および一般式(11)〜(12)から選ばれる少なくとも一種類を繰り返し単位に含むことを特徴とする請求項4に記載の(メタ)アクリル共重合体。
- 請求項4または5に記載の(メタ)アクリル共重合体と光酸発生剤を含む感光性樹脂組成物。
- 一般式(1)の脂環式エステル化合物を40〜80%、一般式(2)の脂環式エステル化合物を10〜30%、および一般式(3)の脂環式エステル化合物を10〜30%含むことを特徴とする請求項1に記載の混合物。
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