JP5487921B2 - フォトレジスト組成物、液浸露光用フォトレジスト組成物及び重合体ならびにレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
本発明のフォトレジスト組成物は、一般式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体(A)および感放射線性酸発生剤(B)を含有する。
本発明において、重合体(A)は、下記一般式(1)で示される繰り返し単位((以下、「繰り返し単位(I)」ともいう。))を有する。
上記一般式(1)中、R2はメチレン基または炭素数2〜5のアルキレン基を示す。炭素数2〜5のアルキレン基としては、エチレン基、1,3−プロピレン基もしくは1,2−プロピレン基などのプロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、又はヘキサメチレン基等を挙げることができる。これらの中でもメチレン基が好ましい。
また、上記一般式(1)で表される繰り返し単位として、下記式(1−1)で表されるものが好ましく、下記式(1−1−1)で表されるものが特に好ましい。
一般式(2)中、R3〜R5として表される基のうち、炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等がある。
繰り返し単位(III)を生じさせる単量体としては、下記一般式(3−1)〜(3−6)で表される化合物等が挙げられる。
前記脂環式化合物を含有する繰り返し単位としては、例えば、下記一般式(4)で表される繰り返し単位等を挙げることができる。
また、R51としては、2,5−ノルボルニレン基を含む炭化水素基、1,2−エチレン基、プロピレン基が好ましい。
前記芳香族化合物に由来する繰り返し単位を生じさせる好ましい単量体としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メトキシスチレン、3−メトキシスチレン、4−メトキシスチレン、4−(2−t−ブトキシカルボニルエチルオキシ)スチレン2−ヒドロキシスチレン、3−ヒドロキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、2−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、3−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、4−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、2−メチル−3−ヒドロキシスチレン、4−メチル−3−ヒドロキシスチレン、5−メチル−3−ヒドロキシスチレン、2−メチル−4−ヒドロキシスチレン、3−メチル−4−ヒドロキシスチレン、3,4−ジヒドロキシスチレン、2,4,6−トリヒドロキシスチレン、4−t−ブトキシスチレン、4−t−ブトキシ−α−メチルスチレン、4−(2−エチル−2−プロポキシ)スチレン、4−(2−エチル−2−プロポキシ)−α−メチルスチレン、4−(1−エトキシエトキシ)スチレン、4−(1−エトキシエトキシ)−α−メチルスチレン、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、アセナフチレン、5−ヒドロキシアセナフチレン、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、2−ヒドロキシ−6−ビニルナフタレン、1−ナフチル(メタ)アクリレート、2−ナフチル(メタ)アクリレート、1−ナフチルメチル(メタ)アクリレート、1−アントリル(メタ)アクリレート、2−アントリル(メタ)アクリレート、9−アントリル(メタ)アクリレート、9−アントリルメチル(メタ)アクリレート、1−ビニルピレン等が挙げられる。
重合体(A)において、前記繰り返し単位(IV)の含有率は、重合体(A)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、通常、30モル%以下、好ましくは25モル%以下である。この繰り返し単位(IV)の含有率が過剰になると、レジストパターン形状が悪化したり、解像度が低下するおそれがある。
本発明における重合体(A)のGPC法によるMwは、特に限定されないが、好ましくは1,000〜100,000、更に好ましくは1,000〜30,000、更に好ましくは1,000〜20,000である。この樹脂(A)のMwが過小では、レジストとした際の耐熱性が低下する傾向がある。一方、このMwが過大になると、レジストとした際の現像性が低下する傾向にある。また、樹脂(A)のMwとGPC法によるMnとの比(Mw/Mn)は、通常1〜5であり、好ましくは1〜3である。
また、重合体(A)においては、この重合体(A)を調製する際に用いられる単量体由来の低分子量成分の含有量が固形分換算にて、この樹脂100質量%に対して0.1質量%以下であることが好ましく、より好ましくは0.07質量%以下、更に好ましくは0.05質量%以下である。この含有量が0.1質量%以下である場合には、液浸露光時に接触した水等の液浸露光用液体への溶出物の量を少なくすることができる。更に、レジスト保管時にレジスト中に異物が発生することがなく、レジスト塗布時においても塗布ムラが発生することなく、レジストパターン形成時における欠陥の発生を十分に抑制することができる。
前記単量体由来の低分子量成分としては、モノマー、ダイマー、トリマー、オリゴマーが挙げられ、Mw500以下の成分とすることができる。このMw500以下の成分は、例えば、水洗、液々抽出等の化学的精製法や、これらの化学的精製法と限外ろ過、遠心分離等の物理的精製法との組み合わせ等により除去することができる。また、樹脂の高速液体クロマトグラフィ(HPLC)により分析することができる。
尚、重合体(A)は、ハロゲン、金属等の不純物の含有量が少ないほど好ましく、それにより、レジストとした際の感度、解像度、プロセス安定性、パターン形状等を更に改善することができる。
また、重合体(A)の精製法としては、例えば、水洗、液々抽出等の化学的精製法や、これらの化学的精製法と限外ろ過、遠心分離等の物理的精製法との組み合わせ等を挙げることができる。
本発明においては、上記繰り返し単位(I)を有し、重合体全体を100質量%とした場合にフッ素原子を5質量%未満含む重合体(以下、「重合体(A1)」ともいう。)を後述の重合体(C)と併せて用いることにより、液浸露光に特に適したフォトレジスト組成物を得ることができる。
[2]感放射線性酸発生剤(B)
[3]重合体(C)
本発明のフォトレジスト組成物は、フッ素原子を5質量%以上含む重合体(C)(以下、「重合体(C)」という)と上述の重合体(A1)とを含有することにより、液浸露光に特に適したフォトレジスト組成物を得ることができる。
重合体(C)は、分子中にフッ素原子を含むものであれば特に限定されないが、フッ素原子を含む繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(C1)」という)を有することが好ましい。このような繰り返し単位(C1)として、具体的には、一般式(C1−1)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(C1−1)」という)、一般式(C1−2)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(C1−2)」という)を挙げることができる。
一般式(R1−4)中、R11又はR12として表される炭素数1〜10のアルキル基としては、上記R10と同じものを挙げることができる。
重合体(C)として、繰り返し単位(C2)を有するものを用いた場合、フォトレジスト膜の前進接触角と後退接触角との差を小さくすることができ、露光時のスキャン速度向上に対応することができる。繰り返し単位(C2)としては、例えば、上記一般式(2)で表される繰り返し単位が好ましい。
繰り返し単位(C3)におけるアルカリ可溶性基は、pKaが4〜11の水素原子を有する官能基であることが好ましい。これは、現像液に対する溶解性向上の観点からである。このような官能基として、具体的には、一般式(C3a)、式(C3b)で表される官能基等を挙げることができる。
繰り返し単位(C4)としては、例えば、前記一般式(2−1)〜(2−6)で表される繰り返し単位がある。
重合体(C)におけるフッ素原子含有割合は、フッ素含有重合体全体を100質量%とした際に、5質量%以上であり、好ましくは5〜50質量%、更に好ましくは5〜40質量%である。尚、このフッ素原子含有割合は13C−NMRにより測定することができる。重合体(C)におけるフッ素原子含有割合が上記範囲内であると、重合体(C)及び前述の重合体(A1)を含むフォトレジスト組成物によって形成されたフォトレジスト膜表面の撥水性を高めることができ、液浸露光時に上層膜を別途形成する必要がない。
[3−6]調整方法
前記重合における反応温度は、通常、40〜150℃、好ましくは50〜120℃であり、反応時間は、通常、1〜48時間、好ましくは1〜24時間である。
[4−1]酸拡散抑制剤(D)
酸拡散制御剤としては、例えば、一般式(10)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」という)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(II)」という)、窒素原子を3個以上有する化合物(以下、「含窒素化合物(III)」という)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。酸拡散制御剤を含有すると、レジストとしてのパターン形状や寸法忠実度を向上させることができる。
含窒素化合物(I)が有していてもよい酸解離性基として、具体的には、一般式(10−1)で表される基を挙げることができる。
Rp1〜Rp3の説明としては、一般式(2)におけるR3〜R5と同様のことがいえる。
また、酸解離性基を有する含窒素化合物(I)としては、N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン、N−t−ブトキシカルボニルピロリジン、N−t−ブトキシカルボニル−N’,N”−ジシクロヘキシルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−2−アダマンタンアミン、N−t−ブトキシカルボニルジ−n−オクチルアミン、N−t−ブトキシカルボニルジ−n−ノニルアミン、N−t−ブトキシカルボニルジ−n−デシルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−1−アダマンチルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−N−メチル−1−アダマンチルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン等を挙げることができる。これらの中でも、N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン、N−t−ブトキシカルボニルピロリジン、N−t−ブトキシカルボニル−N’,N”−ジシクロヘキシルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−2−アダマンタンアミンが好ましい。
本発明のフォトレジスト組成物は、普通、その使用に際して、全固形分濃度が、通常、1〜50質量%、好ましくは1〜25質量%となるように、溶剤に溶解したのち、例えば孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することによって、組成物溶液として調製される。組成物溶液の調製に使用される溶剤としては、例えば、直鎖状又は分岐状のケトン類;環状のケトン類;プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類;3−アルコキシプロピオン酸アルキル類のほか
これらの溶剤(E)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
前記ラクトン化合物(F)は、液浸露光においてレジスト膜表面に撥水性を発現させる作用を示す重合体(C)を、効率的にレジスト膜表面に偏析させる効果を有するものである。そのため、このラクトン化合物(F)を含有させることで、重合体(C)の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR、現像欠陥、パターン倒れ耐性等のレジスト基本特性を損なうことなく、レジスト膜から液浸液への成分の溶出を抑制したり、高速スキャンにより液浸露光を行ったとしても液滴を残すことなく、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト膜表面の撥水性を維持することができる。
[4−4]その他の添加剤:
本発明のフォトレジスト組成物には、必要に応じて、脂環族添加剤、界面活性剤、増感剤、ハレーション防止剤、接着助剤、保存安定化剤、消泡剤等の各種の添加剤を含有することができる。
2.レジストパターン形成方法
本発明のフォトレジスト組成物からレジストパターンを形成する際には、樹脂組成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の基板上に塗布することにより、フォトレジスト膜を形成し、場合により予め加熱処理(以下、「PB」という。)を行ったのち、所定のレジストパターンを形成するように、このフォトレジスト膜に露光する。その際に使用される放射線としては、使用される酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等を適宜選定して使用されるが、ArFエキシマレーザー(波長193nm)或いはKrFエキシマレーザー(波長248nm)で代表される遠紫外線が好ましく、特にArFエキシマレーザー(波長193nm)が好ましい。
また、露光量等の露光条件は、フォトレジスト組成物の配合組成や添加剤の種類等に応じて適宜選定される。本発明においては、露光後に加熱処理(PEB)を行うことが好ましい。PEBにより、樹脂成分中の酸解離性基の解離反応が円滑に進行する。このPEBの加熱条件は、フォトレジスト組成物の配合組成によって変わるが、通常、30〜200℃、好ましくは50〜170℃である。
(1)レジストパターンの形成:
12インチシリコンウエハー表面に下層反射防止膜(商品名「ARC66」、日産化学社製)を商品名「Lithius Pro−i」を使用してスピンコートした後、PBを行うことにより膜厚105nmの塗膜を形成した。
次いで、商品名「CLEAN TRACK ACT12」を使用してフォトレジスト組成物をスピンコートし、PB(100℃、60秒)した後、冷却(23℃、30秒)することにより膜厚100nmのフォトレジスト層を形成した。
次いで、ArF液浸露光装置(商品名「S610C」、NIKON社製)を使用し、NA:1.30、Crosspoleの光学条件にて、42nmライン/84nmピッチのパターンを投影するためのマスクを介して露光した(以下、マスクによって投影されるパターンの寸法をそのマスクの「投影パターン寸法」と呼ぶ。例えば、投影パターン寸法が42nmライン/84nmピッチのマスクとは42nmライン/84nmピッチのパターンを投影するためのマスクのことを指す)。商品名「Lithius Pro−i」のホットプレート上でPEB(100℃、60秒)をし、冷却(23℃、30秒)した後、現像カップのGPノズルにて、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を現像液としてパドル現像(10秒間)し、超純水でリンスした。2000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、レジストパターンが形成された基板を得た。
(2)最適露光量の決定:
このとき、42nmライン/84nmピッチのレジストパターンが形成される露光量を最適露光量とした。
(3)MEEF1測定:
最適露光量にて、投影パターン寸法が40nmライン/84nmピッチ、44nmライン/84nmピッチのそれぞれのマスクを介して露光した以外は、上記(1)と同じ工程を経てレジストパターンを形成した。
得られたレジストパターンのライン幅の差をマスクのパターン寸法の差(44nm−40nm=4nm)で割った値をMEEF1として算出した。
ここでMEEF1の値は、次のように表すことができる。
MEEF1 = 形成されたレジストパターンのライン幅の差(A−B) / マスクのパターン寸法の差
A:投影パターン寸法が44nmライン/84nmピッチのマスクで形成されたレジストパターンのライン幅(nm)
B:投影パターン寸法が40nmライン/84nmピッチのマスクで形成されたレジストパターンのライン幅(nm)
(1)レジストパターンの形成:
ArFエキシマレーザー露光装置(商品名「NSR−S306C」、NIKON社製、開口数0.78)を使用し、投影パターン寸法が直径140nmホール(以下、「H」と記述することがある。)マスクを介して露光した以外は上記[MEEF1]における(1)と同じ工程を経てレジストパターンを形成した。
(2)最適露光量の決定:
このとき、直径100nmのホールパターンが形成される露光量を最適露光量とした。
(3)MEEF2測定:
最適露光量にて、投影パターン寸法が直径136nmHと直径144nmHのそれぞれのマスクを介して露光した以外は、上記(1)と同じ工程を経てレジストパターンを形成した。
得られたレジストパターンのホールの直径の差をマスクの投影パターン寸法の差(144nm−136nm=8nm)で割った値をMEEF2として算出した。
ここでMEEF2の値は、次のように表すことができる。
MEEF2 = 形成されたレジストパターンのホール直径の差(C−D) / マスクの投影パターン寸法の差
C:投影パターン寸法が144nmHのマスクで形成されたレジストパターンの直径(nm)
D:投影パターン寸法が136nmHのマスクで形成されたレジストパターンの直径(nm)
合成例2
合成例3
合成例4
重合体(C)
合成例1
合成例2
フォトレジスト組成物を、以下に示すように作製した。
上記重合体以外の成分は以下の通りであり、化学式と共に示す。
(B−1):トリフェニルスルホニウム・2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
(実施例1)
重合体(A1)として重合体(A−3)100部、酸発生剤(B)として酸発生剤(B−1)(トリフェニルスルホニウム・2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)12部、酸拡散制御剤(D)として(D−1)(t−ブチル−4−ヒドロキシ−1−ピペリジンカルボキシレート)0.8部及び酸拡散制御剤(D−2)(2−フェニルベンズイミダゾール)0.8部、並びに添加剤(F)としてγ―ブチロラクトン30部及び重合体(C−1)3.5部、溶剤(E)として溶剤(E−1)(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)1876部及び溶剤(E−2)(シクロヘキサノン)804部を添加し、各成分を混合して均一溶液とした。その後、孔径200nmのメンブランフィルターを用いてろ過することにより、感放射線性組成物を調製した(総固形分濃度約7%)。得られたフォトレジスト組成物を用いて上記の方法でMEEF1を評価した。結果を表1に併せて示す。
フォトレジスト組成物の成分として表1のものを用いた以外は、実施例1と同様にしてフォトレジスト組成物を調整した。MEEF1の評価結果を表1に示す。
重合体(A)として重合体(A−3)100部、酸発生剤(B)として酸発生剤(B−1)(トリフェニルスルホニウム・2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート)12部、酸拡散制御剤(D)として(D−1)(t−ブチル−4−ヒドロキシ−1−ピペリジンカルボキシレート)0.8部及び酸拡散制御剤(D−2)(2−フェニルベンズイミダゾール)0.8部、並びに溶剤(E)として溶剤(E−1)(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)1876部及び溶剤(E−2)(シクロヘキサノン)804部を添加し、各成分を混合して均一溶液とした。その後、孔径200nmのメンブランフィルターを用いてろ過することにより、感放射線性組成物を調製した(総固形分濃度約7%)。得られたフォトレジスト組成物を用いて上記の方法でMEEF2を評価した。結果を表2に併せて示す。
フォトレジスト組成物の成分として表2のものを用いた以外は、実施例1と同様にしてフォトレジスト組成物を調整した。MEEF2の評価結果を表2に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有し、フッ素原子含有率が5質量%未満である重合体(A1)、
感放射線性酸発生剤(B)および
下記一般式(C1−1)又は下記一般式(C1−2)で表され、かつフッ素原子を含む繰り返し単位を有し、かつフッ素原子含有率が5質量%以上である重合体(C)
を含む液浸露光用フォトレジスト組成物。
- 前記重合体(A)が有する全繰り返し単位を100モル%としたときに、上記一般式(1)で表される繰り返し単位の含有率が5〜50モル%である請求項1に記載の液浸露光用フォトレジスト組成物。
- 前記重合体(A)が、
さらに下記一般式(2−1)〜(2−6)からなる群より選択される少なくとも一つの繰り返し単位を含む請求項1〜3いずれかに記載の液浸露光用フォトレジスト組成物。
(2−1)中、R6は、水素原子又は炭素数1〜4の置換若しくは非置換のアルキル基を示し、pは、1〜3の整数を示す。前記一般式(2−4)及び(2−5)中、R7は、それぞれ独立に水素原子又はメトキシ基を示す。前記一般式(2−2)及び(2−3)中、R8は、それぞれ独立に単結合又はメチレン基を示し、mは、それぞれ独立に0又は1を示す。前記一般式(2−3)及び(2−5)中、R9は、それぞれ独立に酸素原子又はメチレン基を示す。 - 請求項1から4のいずれか1項に記載の液浸露光用フォトレジスト組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程と、
前記フォトレジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、前記液浸露光用液体を介して前記フォトレジスト膜を液浸露光する工程と、
液浸露光された前記フォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、
を備えるレジストパターン形成方法。
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