JP6266632B2 - アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、さらなる発光効率の向上等が要求されている。有機EL用発光材料の改良により有機EL素子の性能は徐々に改善されてきている。有機EL素子の発光効率の向上はディスプレイの消費電力の低下につながる重要な課題である。これまで種々検討により改善されてきたが、さらなる改良が求められている。
さらに、特許文献4〜6では、3−フルオレニル基又は4−フルオレニル基を置換基として有するアントラセン誘導体の発光材料が開示されており、これらの材料を用いると低電圧化する効果が認められているが、効率が低下する欠点があり、さらなる高効率化が求められていた。
下記式(1)で表されるアントラセン誘導体。
R11〜R20のいずれか1つはL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられるものは単結合である。
R11〜R20のうちL1との結合に用いられないものは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基が置換したアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基が置換したアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、又は置換もしくは無置換のアミノ基である。
R11〜R20のうち隣接するもの同士が互いに結合して環を形成してもよい。
L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の2価の複素環基である。
Zは下記式(2)で表される構造である。
R1、R3及びR4のいずれか1つはL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられるものは単結合である。
R1、R3及びR4のうちL1との結合に用いられないもの、R2、並びにR5〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基が置換したアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基が置換したアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、又は置換もしくは無置換のアミノ基である。
ただし、R5〜R8のうち少なくとも1組の隣接する2つの基は、互いに結合して飽和又は不飽和の炭化水素環を形成する。
L1が単結合の場合、R1、R3及びR4のいずれか1つはR11〜R20のいずれか1つと直接結合する。)
R11〜R20のうちL1との結合に用いられないものは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基が置換したアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基が置換したアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、又は置換もしくは無置換のアミノ基である。
R11〜R20のうち隣接するもの同士が互いに結合して環を形成してもよい。
Zは下記式(2)で表される構造である。
L1が単結合の場合、R1、R3及びR4のいずれか1つはR11〜R20のいずれか1つと直接結合する。
R1、R3及びR4のうちL1との結合に用いられないもの、R2並びにR5〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基が置換したアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基が置換したアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、又は置換もしくは無置換のアミノ基である。
ただし、R5〜R8のうち少なくとも1組の隣接する2つの基は、互いに結合して飽和又は不飽和の炭化水素環を形成する。即ち、例えばR5とR6、R6とR7、又はR7とR8が結合して炭化水素環を形成し、また、R5とR6、及びR7とR8がそれぞれ結合して炭化水素環を形成してもよい。
R21〜R24のうち隣接するもの同士が互いに結合して環を形成してもよい。
R1、R3及びR4のうちL1との結合に用いられないもの、R2、R101〜R108、R111〜R118、R121〜R128並びにR131〜R140は、それぞれ独立に、式(2)におけるR2及びR5〜R10と同義である。
R210〜R220、R221〜R231、R232〜R242及びR243〜R255は、それぞれ独立に、式(2)におけるR2及びR5〜R10と同義である。
L2は前記式(1)におけるL1と同義である。
R256〜R266、R267〜R277、R278〜R288、及びR289〜R301は、それぞれ独立に、式(2)におけるR2及びR5〜R10と同義である。
L2は前記式(1)におけるL1と同義である。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基が好ましい。
また、置換のアルキル基として、後述するアリール基によって置換されているアルキル基、即ち、アルキレン基とアリール基を組み合わせた置換基(例えば、フェニルメチル基、2−フェニルイソプロピル基等)が挙げられる。
置換のアルケニル基としては、スチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基、1−フェニルアリル基、2−フェニルアリル基、3−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリル基、1−フェニル−1−ブテニル基、3−フェニル−1−ブテニル基等が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記アルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、下記アリール基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。2つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記アルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、下記アリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。2つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
トリアリールシリル基は、例えば、下記アリール基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。3つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−t−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−フルオレニル、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、5−ベンゾ[c]フェナントリル基、4−ベンゾ[a]アントリル基、7−ベンゾ[a]アントリル基、10−ベンゾ[g]クリセニル基、1−トリフェニレニル基、2−トリフェニレニル基である。
1−フルオレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基及び4−フルオレニル基、9−フルオレニル基は、9位の炭素原子に、前述した置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数6〜18のアリール基、又は後述する原子数5〜20の複素環基が置換されていることが好ましい。
これらアリール基は、さらに環形成炭素数6〜30のアリール基、環形成原子数5〜20の複素環基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルキル基が置換されたシリル基、シアノ基、又はハロゲン原子が置換されていることが好ましい。
好ましくは、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、5−ベンゾ[c]フェナントリル基、4−ベンゾ[a]アントリル基、7−ベンゾ[a]アントリル基、10−ベンゾ[g]クリセニル基、1−トリフェニレニル基、2−トリフェニレニル基である。
これら複素環基は、さらに、環形成炭素数6〜30のアリール基、環形成原子数5〜20の複素環基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルキル基で置換されたシリル基、シアノ基、又はハロゲン原子で置換されていることが好ましい。
上記の有機EL素子は、好ましくは発光層が上記のアントラセン誘導体を含有する。好ましくは、上記アントラセン誘導体は発光層のホスト材料である。
Ar101、Ar102は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を示す。
Yの具体例としては、上記の縮合アリール基が挙げられ、好ましくは置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基である。Ar101、Ar102の具体例としては、式(1)で表される化合物における環形成炭素数6〜50のアリール基、及び環形成原子数5〜50の複素環基と同様のものが挙げられる。
nは1〜4の整数であり、1〜2の整数であることが好ましい。
前記式(A)は、下記式(16)又は(17)で表されるものが好ましい。
tが2〜10の場合、複数のReは互いに同一でも異なっていてもよい。
uが2〜8の場合、複数のRfは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ar1〜Ar8は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
Ar1〜Ar8の好ましい例としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等である。Ar1〜Ar8の置換基の好ましい例としては、アルキル基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基である。
Riは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールゲルマニウム基である。Riは、式(18)のフルオレン骨格上のいずれの置換位置に置換してもよい。
qは0〜7の整数である。qが2〜7の整数の場合、複数のRiは互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するRi同士が結合して環を形成してもよい。
L1は単結合又は連結基である。L1は式(18)のフルオレン骨格上のRiが結合していない結合位置に結合する。
Ar1、Ar2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
pは1〜4の整数である。
kは1〜4の整数であり、そのなかでもkは1〜2の整数であるのが好ましい。Ar301〜Ar303のいずれか一つはスチリル基を含有する基である。さらに好ましくはAr302又はAr303の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。
ここで、環形成炭素数が6〜20のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、好ましくはフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
ここで、式(B)中の環形成炭素数が6〜40のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基が好ましい。
式(25)のR27及びR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。R27及びR32は置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
この場合、前記Ar21又は前記Ar22が、シアノ基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
この場合、前記Ar21、前記Ar22又は前記Ar23が、シアノ基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、正孔注入材料にTCNQ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラビフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
好ましい形態として、これらの電子注入材料はさらにドーパントを含有する。陰極からの電子の受け取りを容易にするため、より好ましくは有機層の陰極界面近傍にアルカリ金属で代表されるドーパントをドープする。
ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機EL材料として上記のアントラセン誘導体と溶媒とを含有する有機EL材料含有溶液を用いることができる。
アルゴン雰囲気下、テトラメチルピペリジン36mLを500mLのTHF(テトラヒドロフラン)中に加えた後、0℃まで冷却し、2.6Mのn−BuLiヘキサン溶液90mLを滴下し、0℃にて10分間撹拌した。
別のフラスコで、アルゴン雰囲気化、塩化亜鉛のTHF溶液(0.5M)440mLに1.6Mのt−BuLiのペンタン溶液を0℃で滴下し、30分撹拌した。テトラメチルピペリジン溶液を−78℃まで冷却した後、別のフラスコで調製したジ−t−ブチル亜鉛溶液を滴下した。反応溶液を0℃まで昇温させた後、30分撹拌した後、再び−78℃まで冷却した。4−ブロモ安息香酸エチル22.9gを滴下した後、反応溶液を0℃まで昇温させながら3時間撹拌を続けた。反応溶液にヨウ素178gのTHF溶液を加え、室温にて3時間撹拌を続けた。反応終了後、反応溶液を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液と飽和塩化アンモニウム溶液にてクエンチした後、ジエチルエーテルを用いて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。硫酸マグネシウムを除去後、有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、4−ブロモ−2−ヨード安息香酸エチル29.1gを得た。
アルゴン雰囲気下、1−ナフタレンボロン酸15.5g、4−ブロモ−2−ヨード安息香酸エチル29.1g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)1.89g、トルエン220mL、2M炭酸ナトリウム水溶液110mLをフラスコに仕込み、8時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、4−ブロモ−2−(1−ナフチル)安息香酸エチル21.0gを得た。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモ−2−(1−ナフチル)安息香酸エチル21.0gにTHF100mLを加え、−30℃に冷却した。1Mのメチルマグネシウムブロマイドのジエチルエーテル溶液473mLを滴下した。室温まで昇温させながら5時間撹拌を続けた。飽和塩化アンモニウム水溶液500mLを徐々に加え、クエンチした。酢酸エチルを用いて抽出し、水層を除去した。有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを除去した後、有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、2−[4−ブロモ−2−(1−ナフチル)フェニル]−2−プロパノール13.1gを得た。
アルゴン雰囲気下、2−[4−ブロモ−2−(1−ナフチル)フェニル]−2−プロパノール13.1g、ポリリン酸120gを仕込み、100℃にて5時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液を氷水中に徐々に加えた。得られた固体をろ取し、この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、10−ブロモ−7,7−ジメチルベンゾ[c]フルオレン7.4gを得た。
下記のスキームに従って中間体Bを合成した。
アルゴン雰囲気下、1’−ヒドロキシ−2’−アセトナフトン186g、4−ジメチルアミノピリジン18.2gをフラスコに仕込み、塩化メチレン4Lを加え、−78℃まで冷却した。2,6−ジメチルピリジン161gを加えた後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物339gを滴下した。室温まで昇温させながら5時間撹拌を続けた。析出した固体をろ取し、水、メタノールで洗浄した後、乾燥させ、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニレニル286g(収率90%)を得た。
アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸2−アセチル−1−ナフチル286g、ビス(ピナコラート)ジボロン251g、[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)22.0g、酢酸カリウム264gを仕込み、無水ジオキサン6Lを加え、8時間加熱還流撹拌を行った。室温まで冷却後、反応溶液に水3Lを加え、トルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを除去し、溶媒を減圧留去させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、2−アセチルナフタレン−1−ボロン酸ピナコールエステル160gを得た。
アルゴン雰囲気下、2−アセチルナフタレン−1−ボロン酸ピナコールエステル160g、2−ブロモヨードベンゼン153g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)12.5g、トルエン2.2L、2M炭酸ナトリウム水溶液1.1Lを仕込み、8時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、2−アセチル−1−(2−ブロモフェニル)ナフタレン144gを得た。
(A−3)の合成において、4−ブロモ−2−(1−ナフチル)安息香酸エチルの代わりに2−アセチル−1−(2−ブロモフェニル)ナフタレンを用いた以外は(A−3)と同様にして、2−[1−(2−ブロモフェニル)ナフタレン−2−イル]−2−プロパノールを合成した。
(A−4)の合成において、2−[4−ブロモ−2−(1−ナフチル)フェニル]−2−プロパノールの代わりに2−[1−(2−ブロモフェニル)ナフタレン−2−イル]−2−プロパノールを用いた以外は(A−4)と同様にして、中間体(C)を合成した。
アルゴン雰囲気下、5−ブロモ−1−インダノン211g、o−フタルアルデヒド134g、無水エタノール3Lを仕込み、20wt%のナトリウムエトキシドのエタノール溶液78mLを加え、室温にて8時間撹拌した。その後、24時間加熱還流撹拌をした。室温まで放冷後、析出した結晶をろ取した。得られた固体をエタノールで再結晶し、3−ブロモ−11H−ベンゾ[b]フルオレン−11−オン74.0gを得た。
アルゴン雰囲気下、3−ブロモ−11H−ベンゾ[b]フルオレン−11−オン74.0g、ヒドラジン一水和物300mL、炭酸カリウム200g、ジエチレングルコール700mL、クロロベンゼン700mLを仕込み、8時間加熱還流撹拌をした。室温まで冷却後、1N塩酸水溶液を加えた。反応溶液をトルエンで抽出後、有機層を水、飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、3−ブロモ−11H−ベンゾ[b]フルオレン17.0gを得た。
アルゴン雰囲気下、3−ブロモ−11H−ベンゾ[b]フルオレン17.0g、カリウム−t−ブトキシド15.5g、DMSO250mLを仕込み、反応溶液を5℃にて撹拌しているところに、ヨウ化メチル19.6gを徐々に滴下した。反応溶液を室温まで昇温させながら8時間撹拌した。反応終了後、水を加えてクエンチした後、トルエンを用いて抽出した。水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。硫酸マグネシウムを除去した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、3−ブロモ−11,11’−ジメチル−11H−ベンゾ[b]フルオレン15.3gを得た。
下記のスキームに従って中間体Eを合成した。
下記のスキームに従って中間体Fを合成した。
下記のスキームに従って中間体Gを合成した。
下記のスキームに従って中間体Hを合成した。
下記のスキームに従って中間体Iを合成した。
下記のスキームに従って中間体Jを合成した。
下記のスキームに従って化合物1−1を合成した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚5nmの化合物HI−1を成膜した。HI−1膜の成膜に続けて、このHI−1膜上に膜厚80nmのHT−1を成膜した。HT−1膜の成膜に続けて、このHT−1膜上に膜厚15nmのHT−2を成膜した。
HT−2膜上に、化合物1−1(発光層ホスト化合物)とドーパントBD−1を19:1の膜厚比で成膜し、膜厚25nmの発光層とした。
発光層上に電子輸送層として膜厚20nmでET−1を蒸着により成膜した。ET−1膜の成膜に続けて、このET−1膜上に膜厚5nmのET−2を成膜した。この後、LiFを膜厚1nmで成膜した。このLiF膜上に金属Alを80nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL発光素子を形成した。
[駆動電圧]
電流密度が10mA/cm2となるようにITO透明電極と金属Al陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
[外部量子効率EQE]
分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
発光層の成膜において、化合物1−1の代わりに表1に示す化合物を用いた他は実施例55と同様にして有機EL発光素子を形成し、評価した。結果を表1に示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚5nmの化合物HI−1を成膜した。HI−1膜の成膜に続けて、このHI−1膜上に膜厚80nmのHT−3を成膜した。HT−3膜の成膜に続けて、このHT−3膜上に膜厚15nmのHT−4を成膜した。
HT−4膜上に、化合物1−1(発光層ホスト化合物)とドーパントBD−1を19:1の膜厚比で成膜し、膜厚25nmの発光層とした。
発光層上にET−3とET−4を1:1の膜厚比で成膜し、膜厚25nmの電子輸送層とした。この電子輸送層上に金属Alを80nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL発光素子を形成した。
発光層の成膜において、化合物1−1の代わりに表2に示す化合物を用いた他は実施例59と同様にして有機EL発光素子を形成し、評価した。結果を表2に示す。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (23)
- 下記式(1)で表されるアントラセン誘導体。
R 19 又はR 20 はL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられるものは単結合である。
R11〜R20のうちL1との結合に用いられないものは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
L1は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の2価の芳香族炭化水素基である。
Zは下記式(4)〜(7)のいずれかで表される構造である。
R1、R3及びR4のいずれか1つはL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられるものは単結合である。
R1、R3及びR4のうちL1との結合に用いられないもの、R2、R 101 〜R 108 、R 111 〜R 118 、R 121 〜R 128 、並びにR 131 〜R 140 は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。) - R 11 〜R 18 が水素原子である、請求項1に記載のアントラセン誘導体。
- L 1 が、単結合、又は置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項1又は2に記載のアントラセン誘導体。
- L 1 が、単結合、又はフェニレン基である、請求項1〜3のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
- R 1 、R 3 及びR 4 のうちL 1 との結合に用いられないもの、R 2 、R 101 〜R 106 、R 111 〜R 116 、R 121 〜R 126 、並びにR 131 〜R 138 が、水素原子である、請求項1〜4のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
- R11〜R20のうちL1との結合に用いられないものの少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である、請求項1〜5のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
- R20が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である、請求項1〜6のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
- R 201 〜R 204 及びR 206 〜R 209 が水素原子である、請求項8に記載のアントラセン誘導体。
- L 2 が、単結合、又は置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項8又は9に記載のアントラセン誘導体。
- L 2 は、単結合、又はフェニレン基である、請求項8〜10のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
- R 210 〜R 211 、R 214 〜R 222 、R 225 〜R 233 、R 236 〜R 244 、及びR 247 〜R 255 が、水素原子である、請求項8〜11のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
- R205が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である、請求項8〜12のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
- 請求項1〜13のいずれかに記載のアントラセン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極間に、発光層を含む1以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項1〜13のいずれかに記載のアントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記アントラセン誘導体を含有する、請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アントラセン誘導体がホスト材料である、請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がさらに蛍光性ドーパント及びりん光性ドーパントの少なくとも1つを含有する、請求項16又は17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記蛍光性ドーパントがアリールアミン化合物である、請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記蛍光性ドーパントが下記式(16)で表わされる縮合環アミン誘導体である、請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
tは0〜10の整数である。
tが2〜10の場合、複数のReは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ar1〜Ar4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。) - 前記蛍光性ドーパントが下記式(17)で表わされる縮合環アミン誘導体である請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
uは0〜8の整数である。
uが2〜8の場合、複数のRfは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ar5〜Ar8は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。) - 前記蛍光性ドーパントが下記式(18)で表わされる縮合環アミン誘導体である、請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Rg及びRhは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールゲルマニウム基である。
Riは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールゲルマニウム基である。Riは、式(18)のフルオレン骨格上のいずれの置換位置に置換してもよい。
qは0〜7の整数である。qが2〜7の場合、複数のRiは互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するRi同士が結合して環を形成してもよい。
L1は単結合又は連結基である。L1は式(18)のフルオレン骨格上のRiが結合していない結合位置に結合する。
Ar1 及びAr2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
pは1〜4の整数である。) - 請求項15〜22のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
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