JP2015233023A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】低電圧で駆動し、高効率かつ長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】陽極と、陽極と対向して設けられた陰極と、陽極および陰極の間に設けられ、少なくとも発光層を含む有機層と、を有し、発光層は、特定構造を有するアントラセン誘導体および特定構造を有するフルオランテン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子と略記する場合がある。)は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機EL素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命、色再現性の向上等が要求されている。
有機EL用発光材料の改良により有機EL素子の性能は徐々に改善されてきている。特に青色有機EL素子の色純度向上(発光波長の短波長化)はディスプレイの色再現性向上につながる重要な技術である。
特許文献1には、ドーパント材料としてのフルオランテン誘導体と、ホスト材料としてのアリール置換アントラセン誘導体とを含有する発光層を備えた有機EL素子が記載されている。そして、特許文献1には、当該発光層を備えた有機EL素子によれば、寿命が長く、高発光効率で、青色発光が得られる旨が記載されている。
特許文献1には、ドーパント材料としてのフルオランテン誘導体と、ホスト材料としてのアリール置換アントラセン誘導体とを含有する発光層を備えた有機EL素子が記載されている。そして、特許文献1には、当該発光層を備えた有機EL素子によれば、寿命が長く、高発光効率で、青色発光が得られる旨が記載されている。
しかしながら、特許文献1に記載の有機EL素子は、効率および寿命が十分ではなく、有機EL素子を照明装置や表示装置等の電子機器の光源に採用するにあたっては、さらなる効率の向上および長寿命化が必要である。
そこで、本発明の目的は、低電圧で駆動し、高効率かつ長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
[1]
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられ、少なくとも発光層を含む有機層と、を有し、前記発光層は、下記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体および下記一般式(21)で表されるフルオランテン誘導体を含むことを特徴とする。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられ、少なくとも発光層を含む有機層と、を有し、前記発光層は、下記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体および下記一般式(21)で表されるフルオランテン誘導体を含むことを特徴とする。
[前記一般式(1)中、
R101〜R110のいずれかc個は単結合であってL1との結合に用いられ、
L1との結合に用いられないR101〜R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれ、
L1は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基、または
前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが2〜4個結合して形成される構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基であり、
a、b、cはそれぞれ1〜4の整数を示す。
Z1は下記一般式(2)で表される構造を示す。]
R101〜R110のいずれかc個は単結合であってL1との結合に用いられ、
L1との結合に用いられないR101〜R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれ、
L1は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基、または
前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが2〜4個結合して形成される構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基であり、
a、b、cはそれぞれ1〜4の整数を示す。
Z1は下記一般式(2)で表される構造を示す。]
[前記一般式(2)中のR119〜R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれ、
R111〜R118のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、
L1との結合に用いられないR111〜R118は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
また、R111とR112、R112とR113、R113とR114、R115とR116、R116とR117、並びにR117とR118の組み合せのうち、少なくとも1組の隣接する2つの置換基が、下記一般式(3)で表される環構造を形成する場合がある。]
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれ、
R111〜R118のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、
L1との結合に用いられないR111〜R118は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
また、R111とR112、R112とR113、R113とR114、R115とR116、R116とR117、並びにR117とR118の組み合せのうち、少なくとも1組の隣接する2つの置換基が、下記一般式(3)で表される環構造を形成する場合がある。]
[前記一般式(3)において、y1、y2は、前記一般式(2)のR111〜R118において隣接する組の結合位置を示す。
R121〜R124は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれる。
前記一般式(2)において環を形成しないR111〜R118のいずれか1つおよび前記一般式(3)のR121〜R124のいずれか1つは単結合であり、一般式(1)のL1との結合に用いられる。]
R121〜R124は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれる。
前記一般式(2)において環を形成しないR111〜R118のいずれか1つおよび前記一般式(3)のR121〜R124のいずれか1つは単結合であり、一般式(1)のL1との結合に用いられる。]
[前記一般式(21)において、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31は、それぞれ独立に、
水素原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
シリル基、
カルボキシル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる第一群から選ばれる。
R23は、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から水素原子を除いて構成される第二群から選ばれる。
R24は、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から芳香族炭化水素基および複素環基を除いて構成される第三群から選ばれる。
前記R27及びR32は、それぞれ独立に、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、シリル基およびカルボキシル基を除いて構成される第四群から選ばれる。
また、R21とR22、R22とR23、R25とR26、R26とR27、R27とR28、R28とR29、R29とR30、R30とR31、およびR31とR32は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換もしくは無置換である。
R21〜R23およびR25〜R32が、ベンゾ[k]フルオランテンから誘導される1価の基である場合を除く。
R23とR24とは、互いに異なる。
R23およびR24のうちいずれかが、α−ナフチル基である場合を除く。]
水素原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
シリル基、
カルボキシル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる第一群から選ばれる。
R23は、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から水素原子を除いて構成される第二群から選ばれる。
R24は、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から芳香族炭化水素基および複素環基を除いて構成される第三群から選ばれる。
前記R27及びR32は、それぞれ独立に、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、シリル基およびカルボキシル基を除いて構成される第四群から選ばれる。
また、R21とR22、R22とR23、R25とR26、R26とR27、R27とR28、R28とR29、R29とR30、R30とR31、およびR31とR32は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換もしくは無置換である。
R21〜R23およびR25〜R32が、ベンゾ[k]フルオランテンから誘導される1価の基である場合を除く。
R23とR24とは、互いに異なる。
R23およびR24のうちいずれかが、α−ナフチル基である場合を除く。]
[2]
前記[1]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)におけるZ1が、下記一般式(2−4),(2−5),(2−6)のいずれかで表される
ことが好ましい。
前記[1]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)におけるZ1が、下記一般式(2−4),(2−5),(2−6)のいずれかで表される
ことが好ましい。
[前記一般式(2−4)におけるAr161〜Ar162、前記一般式(2−5)におけるAr171〜Ar172、前記一般式(2−6)におけるAr181〜Ar182は、それぞれ独立に、前記一般式(2)中のR119〜R120と同義である。
前記一般式(2−4)におけるR161〜R170のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR161〜R170は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(2−5)におけるR171〜R180のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR171〜R180は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(2−6)におけるR181〜R190のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR181〜R190は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。]
前記一般式(2−4)におけるR161〜R170のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR161〜R170は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(2−5)におけるR171〜R180のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR171〜R180は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(2−6)におけるR181〜R190のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR181〜R190は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。]
[3]
前記[1]または前記[2]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のbが、1であることが好ましい。
前記[1]または前記[2]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のbが、1であることが好ましい。
[4]
前記[1]から前記[3]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のaが、1または2であることが好ましい。
前記[1]から前記[3]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のaが、1または2であることが好ましい。
[5]
前記[1]から前記[4]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR109及びR110の少なくともいずれかが、L1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
前記[1]から前記[4]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR109及びR110の少なくともいずれかが、L1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
[6]
前記[1]から前記[4]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR101からR104までの少なくともいずれかが、L1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
前記[1]から前記[4]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR101からR104までの少なくともいずれかが、L1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
[7]
前記[6]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR102が、L1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
前記[6]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR102が、L1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
[8]
前記[1]から前記[7]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR109が、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基から選ばれる基である
ことが好ましい。
前記[1]から前記[7]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR109が、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基から選ばれる基である
ことが好ましい。
[9]
前記[8]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR109が下記一般式(11)で表されることが好ましい。
前記[8]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR109が下記一般式(11)で表されることが好ましい。
[前記一般式(11)中、Ar1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基から選ばれる基を示す。
Raは、それぞれ、前記一般式(1)においてL1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
dは、1〜4の整数を示す。
dが2〜4の場合、複数のRaは、同一または異なる。]
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基から選ばれる基を示す。
Raは、それぞれ、前記一般式(1)においてL1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
dは、1〜4の整数を示す。
dが2〜4の場合、複数のRaは、同一または異なる。]
[10]
前記[8]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR109が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
前記[8]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)のR109が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
[11]
前記[1]から前記[10]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(21)のR24が、水素原子であることが好ましい。
前記[1]から前記[10]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(21)のR24が、水素原子であることが好ましい。
[12]
前記[1]から前記[11]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(21)のR27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
前記[1]から前記[11]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(21)のR27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
[13]
前記[12]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(21)のR27およびR32が置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
前記[12]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(21)のR27およびR32が置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
[14]
前記[1]から前記[10]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が水素原子であり、
前記一般式(21)のR23、R27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である
ことが好ましい。
前記[1]から前記[10]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が水素原子であり、
前記一般式(21)のR23、R27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である
ことが好ましい。
[15]
前記[1]から前記[10]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が水素原子であり、
前記一般式(21)のR27およびR32が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり、
前記一般式(21)のR23が、−Ar21−Ar22であり、
Ar21およびAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である
ことが好ましい。
前記[1]から前記[10]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が水素原子であり、
前記一般式(21)のR27およびR32が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり、
前記一般式(21)のR23が、−Ar21−Ar22であり、
Ar21およびAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である
ことが好ましい。
[16]
前記[1]から前記[10]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が、水素原子であり、
前記一般式(21)のR27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり、
前記一般式(21)のR23が、−Ar21−Ar22−Ar23であり、
Ar21、Ar22およびAr23は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である
ことが好ましい。
前記[1]から前記[10]までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が、水素原子であり、
前記一般式(21)のR27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり、
前記一般式(21)のR23が、−Ar21−Ar22−Ar23であり、
Ar21、Ar22およびAr23は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である
ことが好ましい。
[17]
前記[15]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ar21又は前記Ar22が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
前記[15]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ar21又は前記Ar22が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
[18]
前記[16]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ar21、前記Ar22又は前記Ar23が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
前記[16]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ar21、前記Ar22又は前記Ar23が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
本発明によれば、低電圧で駆動し、高効率かつ長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
(有機EL素子の素子構成)
以下、本発明に係る有機EL素子の素子構成について説明する。
本発明の有機EL素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
本発明の有機EL素子において、有機層のうち少なくとも1層は、発光層を有する。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機EL素子で採用される層を有していてもよい。
以下、本発明に係る有機EL素子の素子構成について説明する。
本発明の有機EL素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
本発明の有機EL素子において、有機層のうち少なくとも1層は、発光層を有する。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機EL素子で採用される層を有していてもよい。
有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(d)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/障壁層/電子注入・輸送層/陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で(d)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(d)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/障壁層/電子注入・輸送層/陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で(d)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機EL素子においては、構成(e)に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
図1に、本発明の実施形態における有機EL素子の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を有する。
有機層10は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層5を有する。また、有機層10は、発光層5と陽極3との間に、正孔輸送層6を有する。さらに、有機層10は、発光層5と陰極4との間に、電子輸送層7を有する。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を有する。
有機層10は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層5を有する。また、有機層10は、発光層5と陽極3との間に、正孔輸送層6を有する。さらに、有機層10は、発光層5と陰極4との間に、電子輸送層7を有する。
(発光層)
・ホスト材料
本発明の有機EL素子に用いられるホスト材料としては、下記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を用いることができる。
・ホスト材料
本発明の有機EL素子に用いられるホスト材料としては、下記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を用いることができる。
前記一般式(1)中、R101〜R110のいずれかc個は単結合であってL1との結合に用いられる。
前記一般式(1)中、L1との結合に用いられないR101〜R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれる。
前記一般式(1)中、L1との結合に用いられないR101〜R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれる。
前記一般式(1)中、L1は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれる。
前記一般式(1)中、前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基、または
前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが2〜4個結合して形成される構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基である。
前記一般式(1)中、前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基、または
前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが2〜4個結合して形成される構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基である。
前記一般式(1)中、a、b、cはそれぞれ1〜4の整数を示す。
前記一般式(1)のaが、1または2であることが好ましい。
前記一般式(1)のbが、1であることが好ましい。
前記一般式(1)のaが、1または2であることが好ましい。
前記一般式(1)のbが、1であることが好ましい。
前記一般式(1)中、Z1は、下記一般式(2)で表される構造を示す。
[前記一般式(2)中のR119〜R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれ、
R111〜R118のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、
L1との結合に用いられないR111〜R118は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
また、R111とR112、R112とR113、R113とR114、R115とR116、R116とR117、並びにR117とR118の組み合せのうち、少なくとも1組の隣接する2つの置換基が、下記一般式(3)で表される環構造を形成する場合がある。]
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれ、
R111〜R118のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、
L1との結合に用いられないR111〜R118は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
また、R111とR112、R112とR113、R113とR114、R115とR116、R116とR117、並びにR117とR118の組み合せのうち、少なくとも1組の隣接する2つの置換基が、下記一般式(3)で表される環構造を形成する場合がある。]
前記一般式(3)において、y1、y2は、前記一般式(2)のR111〜R118において隣接する組の結合位置を示す。
R121〜R124は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれる。
前記一般式(2)において環を形成しないR111〜R118のいずれか1つおよび前記一般式(3)のR121〜R124のいずれか1つは単結合であり、一般式(1)のL1との結合に用いられる。
R121〜R124は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれる。
前記一般式(2)において環を形成しないR111〜R118のいずれか1つおよび前記一般式(3)のR121〜R124のいずれか1つは単結合であり、一般式(1)のL1との結合に用いられる。
また、前記一般式(1)におけるZ1が、下記一般式(2−4),(2−5),(2−6)のいずれかで表されることが好ましい。
前記一般式(2−4)におけるAr161〜Ar162、前記一般式(2−5)におけるAr171〜Ar172、前記一般式(2−6)におけるAr181〜Ar182は、それぞれ独立に、前記一般式(2)中のR119〜R120と同義である。
前記一般式(2−4)におけるR161〜R170のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR161〜R170は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(2−5)におけるR171〜R180のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR171〜R180は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(2−6)におけるR181〜R190のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR181〜R190は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(2−4)におけるR161〜R170のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR161〜R170は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(2−5)におけるR171〜R180のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR171〜R180は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(2−6)におけるR181〜R190のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR181〜R190は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(1)のR109及びR110の少なくともいずれかが、L1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
または、前記一般式(1)のR101からR104までの少なくともいずれかが、L1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
または、前記一般式(1)のR102が、L1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
または、前記一般式(1)のR101からR104までの少なくともいずれかが、L1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
または、前記一般式(1)のR102が、L1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
前記一般式(1)のR109が、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基から選ばれる基であることが好ましい。
そして、前記一般式(1)のR109が下記一般式(11)で表されることが好ましい。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基から選ばれる基であることが好ましい。
そして、前記一般式(1)のR109が下記一般式(11)で表されることが好ましい。
前記一般式(11)中、Ar1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基から選ばれる基を示す。
前記一般式(11)中、Raは、それぞれ、前記一般式(1)においてL1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(11)中、dは、1〜4の整数を示す。
前記一般式(11)中、dが2〜4の場合、複数のRaは、同一または異なる。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基から選ばれる基を示す。
前記一般式(11)中、Raは、それぞれ、前記一般式(1)においてL1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(11)中、dは、1〜4の整数を示す。
前記一般式(11)中、dが2〜4の場合、複数のRaは、同一または異なる。
また、前記一般式(1)のR109が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記(1)のR109が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族炭化水素基であり、前記一般式(1)のR110がL1との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
また、前記一般式(1)中、aが1であり、前記連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環構造から2個の水素原子を除いてできる2価の残基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素環構造の2価の残基がより好ましく、フェニレン基がさらに好ましい。
また、前記一般式(1)中、aが1であり、前記連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環構造から2個の水素原子を除いてできる2価の残基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素環構造の2価の残基がより好ましく、フェニレン基がさらに好ましい。
次に前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)に記載の各置換基について説明する。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)に記載の置換基の具体例としては、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基が挙げられる。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)に記載の置換基の具体例としては、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基が挙げられる。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)における置換もしくは無置換のアミノ基としては、各置換基で置換されたアミノ基が挙げられ、芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基が好ましく、フェニル基で置換されたアミノ基がより好ましい。アミノ基に置換する芳香族炭化水素基としては、下記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)における炭素数1〜20のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、1,2−ジニトロエチル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル基等が挙げられる。
環状のアルキル基(シクロアルキル基)としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロオクチル基、4−メチルシクロヘキシル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等が挙げられる。
上記アルキル基の中でも、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
環状のアルキル基(シクロアルキル基)としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロオクチル基、4−メチルシクロヘキシル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等が挙げられる。
上記アルキル基の中でも、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数1〜20のアルキル基が1以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)における炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基は、−OY1と表される。このY1の例として、前記炭素数1〜20のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。上記アルコキシ基の中でも、炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基である。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)における炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数1〜20のアルコキシ基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)における炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数1〜20のアルコキシ基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
前記一般式(1−1)における炭素数7〜30のアラルキル基は、−RX−RYと表される。このRXの例として、上記炭素数1〜30のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このRYの例として、下記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基において、芳香族炭化水素基部分は炭素数が6〜30、好ましくは6〜20、より好ましくは6〜12である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が1〜30、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜10、さらに好ましくは1〜6である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、2−フェニルプロパン−2−イル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基が挙げられる。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)における環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基は、−OZ2と表される。このZ2の例として、下記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)における環形成炭素数6〜30のアリールチオ基は、−SZ3と表される。このZ3の例として、下記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)における環形成炭素数6〜30のアリールチオ基は、−SZ3と表される。このZ3の例として、下記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ベンゾ[c]フェナントレニル基、ベンゾ[a]トリフェニレニル基、ナフト[1,2−c]フェナントレニル基、ナフト[1,2−a]トリフェニレニル基、ジベンゾ[a,c]トリフェニレニル基、ベンゾ[b]フルオランテニル基、などが挙げられる。上記芳香族炭化水素基の中でも、環形成炭素数6〜20の芳香族炭化水素基がより好ましく、環形成炭素数6〜12の芳香族炭化水素基が特に好ましい。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)における環形成原子数5〜30の複素環基としては、非縮合複素環及び縮合複素環が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ[c]ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。上記複素環基の中でも、環形成原子数5〜20の複素環基がより好ましく、環形成原子数5〜12の複素環基が特に好ましい。
前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)におけるシリル基としては、無置換のシリル基の他、炭素数1〜30のアルキルシリル基および炭素数6〜60のアリールシリル基が挙げられる。
炭素数1〜30のアルキルシリル基としては、上記炭素数1〜20のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−n−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−n−プロピルシリル基、ジメチル−n−ブチルシリル基、ジメチル−t−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。3つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
環形成炭素数6〜60のアリールシリル基としては、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜20のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。2つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜20のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。2つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。3つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−t−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
炭素数1〜30のアルキルシリル基としては、上記炭素数1〜20のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−n−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−n−プロピルシリル基、ジメチル−n−ブチルシリル基、ジメチル−t−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。3つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
環形成炭素数6〜60のアリールシリル基としては、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜20のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。2つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜20のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。2つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。3つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−t−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
前記一般式(1)において、L1との結合に用いられないR101〜R110としては、水素原子またはアルキル基等であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
R109が環形成炭素数10〜30の縮合芳香族炭化水素基である場合、より好ましくは、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基及び4−メチル−1−アントリル基である。
R109が環形成炭素数10〜30の縮合芳香族炭化水素基である場合、より好ましくは、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基及び4−メチル−1−アントリル基である。
前記一般式(1)において、L1が連結基である場合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の(a+1)価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の(a+1)価の環形成原子数5〜10の複素環基、又はこれらの芳香族炭化水素基、複素環基が2〜4個結合して形成される2価の基が挙げられる。
環形成炭素数6〜30の(a+1)価の芳香族炭化水素基の具体例としては、上述の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基として挙げられたものを(a+1)価の基としたものが挙げられる。
また、環形成原子数5〜30の(a+1)価の複素環基の具体例としては、上述の環形成原子数5〜30の複素環基として挙げられたものを(a+1)価の基としたものが挙げられる。
L1が環形成炭素数6〜30の(a+1)価の芳香族炭化水素基である場合、より好ましい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、9,9−ジメチルフルオレニル基を2価基としたものが挙げられる。
L1が環形成原子数6〜30の(a+1)価の複素環基である場合、より好ましい複素環基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基を2価基としたものが挙げられる。
環形成炭素数6〜30の(a+1)価の芳香族炭化水素基の具体例としては、上述の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基として挙げられたものを(a+1)価の基としたものが挙げられる。
また、環形成原子数5〜30の(a+1)価の複素環基の具体例としては、上述の環形成原子数5〜30の複素環基として挙げられたものを(a+1)価の基としたものが挙げられる。
L1が環形成炭素数6〜30の(a+1)価の芳香族炭化水素基である場合、より好ましい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、9,9−ジメチルフルオレニル基を2価基としたものが挙げられる。
L1が環形成原子数6〜30の(a+1)価の複素環基である場合、より好ましい複素環基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基を2価基としたものが挙げられる。
前記一般式(2)におけるL1との結合に用いられないR111〜R118としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
前記一般式(2)におけるR119〜R120としては、アルキル基であることが好ましく、メチル基であることがあることがより好ましく、R119およびR120が両方ともメチル基であることがさらに好ましい。
前記一般式(3)におけるR121〜R124としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
前記一般式(2)におけるR119〜R120としては、アルキル基であることが好ましく、メチル基であることがあることがより好ましく、R119およびR120が両方ともメチル基であることがさらに好ましい。
前記一般式(3)におけるR121〜R124としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
前記一般式(11)において、Ar1として、特に好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ビフェニル基である。
Raとしては、水素原子、アリール基、または複素環基であることが特に好ましい。
Raとしては、水素原子、アリール基、または複素環基であることが特に好ましい。
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環(飽和環、不飽和環、および芳香環を含む)を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素(Protium)、重水素(Deuterium)、三重水素(Tritium)を包含する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素(Protium)、重水素(Deuterium)、三重水素(Tritium)を包含する。
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基(直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基)、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数a〜bのXX基」という表現における「炭素数a〜b」は、XX基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、XX基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数a〜bのXX基」という表現における「炭素数a〜b」は、XX基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、XX基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
以下に一般式(1)で表されるアントラセン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
・ドーパント材料
本発明の有機EL素子に用いられるドーパント材料としては、下記一般式(21)で表されるフルオランテン誘導体を用いることができる。
本発明の有機EL素子に用いられるドーパント材料としては、下記一般式(21)で表されるフルオランテン誘導体を用いることができる。
前記一般式(21)において、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31は、それぞれ独立に、
水素原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
シリル基、
カルボキシル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる第一群から選ばれる。
水素原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
シリル基、
カルボキシル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる第一群から選ばれる。
前記一般式(21)において、R23は、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から水素原子を除いて構成される第二群から選ばれる。すなわち、当該第二群は、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
シリル基、
カルボキシル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる。
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
シリル基、
カルボキシル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる。
前記一般式(21)において、R24は、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から芳香族炭化水素基および複素環基を除いて構成される第三群から選ばれる。すなわち、当該第三群は、
水素原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
シリル基、
カルボキシル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基からなる。
水素原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
シリル基、
カルボキシル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基からなる。
前記一般式(21)において、前記R27及びR32は、それぞれ独立に、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、シリル基およびカルボキシル基を除いて構成される第四群から選ばれる。すなわち、当該第四群は、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる。
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる。
また、前記一般式(21)において、R21とR22、R22とR23、R25とR26、R26とR27、R27とR28、R28とR29、R29とR30、R30とR31、およびR31とR32は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換もしくは無置換である。
ただし、前記一般式(21)において、R21〜R23およびR25〜R32が、ベンゾ[k]フルオランテンから誘導される1価の基である場合を除く。
また、前記一般式(21)において、R23とR24とは、互いに異なる。
また、前記一般式(21)において、R23およびR24のうちいずれかが、α−ナフチル基である場合を除く。
ただし、前記一般式(21)において、R21〜R23およびR25〜R32が、ベンゾ[k]フルオランテンから誘導される1価の基である場合を除く。
また、前記一般式(21)において、R23とR24とは、互いに異なる。
また、前記一般式(21)において、R23およびR24のうちいずれかが、α−ナフチル基である場合を除く。
前記一般式(21)のR24が、水素原子であることが好ましい。
前記一般式(21)のR27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。さらに、前記一般式(21)のR27およびR32が置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
前記一般式(21)のR27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。さらに、前記一般式(21)のR27およびR32が置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
または、前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が水素原子であり、前記一般式(21)のR23、R27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が水素原子であり、前記一般式(21)のR27およびR32が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり、前記一般式(21)のR23が、−Ar21−Ar22であり、Ar21およびAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
この場合、前記Ar21又は前記Ar22が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
この場合、前記Ar21又は前記Ar22が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
または、前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が、水素原子であり、前記一般式(21)のR27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり、前記一般式(21)のR23が、−Ar21−Ar22−Ar23であり、Ar21、Ar22およびAr23は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
この場合、前記Ar21、前記Ar22又は前記Ar23が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
この場合、前記Ar21、前記Ar22又は前記Ar23が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
前記一般式(21)のR21〜R32について選択される第一群〜第四群に列挙された基等の具体例については、前記一般式(1)〜(3),(2−4)〜(2−6),(11)における説明で例示したものが挙げられる。
以下に一般式(21)で表されるフルオランテン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
ドーパント材料の発光層における含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、0.1質量%以上70質量%以下が好ましく、1質量%以上30質量%以下がより好ましい。ドーパント材料の含有量が0.1質量%以上であると十分な発光が得られ、70質量%以下であると濃度消光を避けることができる。
・ホスト材料およびドーパント材料の組み合わせ
本実施形態の有機EL素子においては、フルオレン環で置換されたアントラセン誘導体をホスト材料として用い、式(21)で表されるフルオランテン誘導体をドーパント材料として用いる。このような構造のアントラセン誘導体をホスト材料として用いた場合、フルオレン環の平面性から分子間のパッキングが向上し電荷移動度が高くなることが予想される。その場合、電荷が発光層から漏れ出し、効率及び寿命が低下するおそれがある。よって、電子もしくは正孔トラップ性を有し、かつ縮合環構造を有するドーパントを使用することにより、発光層内にキャリアを閉じ込め、高効率かつ長寿命を達成できると考えられる。
フルオランテン誘導体は電子トラップ性を有し、かつ縮合環構造有していると考えられるため前記ホスト材料に対してドーパント材料として用いた場合、特に有機EL素子の高効率化及び長寿命化が期待できる。
本実施形態の有機EL素子においては、フルオレン環で置換されたアントラセン誘導体をホスト材料として用い、式(21)で表されるフルオランテン誘導体をドーパント材料として用いる。このような構造のアントラセン誘導体をホスト材料として用いた場合、フルオレン環の平面性から分子間のパッキングが向上し電荷移動度が高くなることが予想される。その場合、電荷が発光層から漏れ出し、効率及び寿命が低下するおそれがある。よって、電子もしくは正孔トラップ性を有し、かつ縮合環構造を有するドーパントを使用することにより、発光層内にキャリアを閉じ込め、高効率かつ長寿命を達成できると考えられる。
フルオランテン誘導体は電子トラップ性を有し、かつ縮合環構造有していると考えられるため前記ホスト材料に対してドーパント材料として用いた場合、特に有機EL素子の高効率化及び長寿命化が期待できる。
(正孔注入・輸送層)
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい化合物が用いられる。
正孔注入・輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい化合物が用いられる。
正孔注入・輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。
(電子注入・輸送層)
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい化合物が用いられる。
電子注入・輸送層に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を1個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。含窒素環誘導体としては、含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する複素環化合物が好ましい。
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい化合物が用いられる。
電子注入・輸送層に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を1個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。含窒素環誘導体としては、含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する複素環化合物が好ましい。
本発明の有機EL素子において、発光層以外の有機層には、上述の例示した化合物以外に、従来の有機EL素子において使用される材料の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
(基板)
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
(陽極および陰極)
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□(オーム/スクエア)以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選択される。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□(オーム/スクエア)以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選択される。
陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。
陰極の層厚は材料にもよるが、通常10nm以上1μm以下、好ましくは50nm以上200nm以下の範囲で選択される。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。
陰極の層厚は材料にもよるが、通常10nm以上1μm以下、好ましくは50nm以上200nm以下の範囲で選択される。
(有機EL素子の各層の形成方法)
本発明の有機EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機EL素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法、MBE; Molecular Beam Epitaxy)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機EL素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法、MBE; Molecular Beam Epitaxy)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
(有機EL素子の各層の膜厚)
発光層の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、最も好ましくは10nm以上50nm以下である。発光層の膜厚を5nm以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を50nm以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
発光層の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、最も好ましくは10nm以上50nm以下である。発光層の膜厚を5nm以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を50nm以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
[実施形態の変形]
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも1つの発光層が、前記一般式(1)で表される化合物と、前記一般式(21)で表される化合物とを、含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル(Ip)と正孔注入・輸送層等のIpとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル(Ip)と正孔注入・輸送層等のIpとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
また、2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、またトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
本発明の有機EL素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
[有機EL素子の製造例]
・実施例1
25mm×75mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行った。ITO透明電極の厚さは130nmとした。
洗浄後のITO透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずITO透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物(HI−1)を蒸着して膜厚5nmのHI−1膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、このHI−1膜上に、第1正孔輸送材料として下記化合物HT−1を蒸着して膜厚80nmのHT−1膜を成膜し、第1正孔輸送層を形成した。
次に、このHT−1膜上に、下記化合物HT−2(前記合成実施例1で得た化合物1)を蒸着して膜厚15nmのHT−2膜を成膜し、第2正孔輸送層を形成した。
さらに、このHT−2膜上に、化合物BH−1を蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。同時に蛍光発光材料として下記化合物(BD−1)を共蒸着した。化合物BD−1の濃度は5.0質量%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層の上に、下記化合物ET−1蒸着して膜厚25nmのET−1膜を成膜し、第1電子輸送層を形成した。
次に、このET−1膜上に、LiFを成膜速度0.1オングストローム/minで蒸着して膜厚1nmのLiF膜を成膜し、電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、このLiF膜上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属Al膜を成膜し、金属Al陰極を形成した。
・実施例1
25mm×75mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行った。ITO透明電極の厚さは130nmとした。
洗浄後のITO透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずITO透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物(HI−1)を蒸着して膜厚5nmのHI−1膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、このHI−1膜上に、第1正孔輸送材料として下記化合物HT−1を蒸着して膜厚80nmのHT−1膜を成膜し、第1正孔輸送層を形成した。
次に、このHT−1膜上に、下記化合物HT−2(前記合成実施例1で得た化合物1)を蒸着して膜厚15nmのHT−2膜を成膜し、第2正孔輸送層を形成した。
さらに、このHT−2膜上に、化合物BH−1を蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。同時に蛍光発光材料として下記化合物(BD−1)を共蒸着した。化合物BD−1の濃度は5.0質量%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層の上に、下記化合物ET−1蒸着して膜厚25nmのET−1膜を成膜し、第1電子輸送層を形成した。
次に、このET−1膜上に、LiFを成膜速度0.1オングストローム/minで蒸着して膜厚1nmのLiF膜を成膜し、電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、このLiF膜上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属Al膜を成膜し、金属Al陰極を形成した。
有機EL素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
・比較例1〜3
比較例1〜3の有機EL素子は、実施例1における発光層のホスト材料およびドーパント材料の少なくともいずれかを、表1に記載の化合物に変更した以外は実施例1と同様にして作製した。
比較例1〜3の有機EL素子は、実施例1における発光層のホスト材料およびドーパント材料の少なくともいずれかを、表1に記載の化合物に変更した以外は実施例1と同様にして作製した。
〔有機EL素子の評価〕
作製した有機EL素子について、電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加し、CIE1931色度、電流効率L/J、外部量子効率EQE、主ピーク波長λp、及び寿命LT90の評価を行った。結果を表2に示す。駆動電圧、電流効率L/J、外部量子効率EQE、及び寿命LT90の各評価項目については、比較例1の各評価項目の値に対する実施例1および比較例1〜3の各評価項目の値の比を算出して得た値である。
作製した有機EL素子について、電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加し、CIE1931色度、電流効率L/J、外部量子効率EQE、主ピーク波長λp、及び寿命LT90の評価を行った。結果を表2に示す。駆動電圧、電流効率L/J、外部量子効率EQE、及び寿命LT90の各評価項目については、比較例1の各評価項目の値に対する実施例1および比較例1〜3の各評価項目の値の比を算出して得た値である。
・CIE1931色度
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時のCIE1931色度座標(x、y)を上記分光放射輝度計で計測した。
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時のCIE1931色度座標(x、y)を上記分光放射輝度計で計測した。
・電流効率L/J、
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率(単位:cd/A)を算出した。
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率(単位:cd/A)を算出した。
・外部量子効率EQE
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
・主ピーク波長λp
得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λpを求めた。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λpを求めた。
・寿命LT90
電流密度が50mA/cm2となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(単位:h)を測定した。
電流密度が50mA/cm2となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(単位:h)を測定した。
表2が示すように、実施例1の有機EL素子は、比較例1〜3の有機EL素子に比べて、発光効率が高く、長寿命な有機EL素子であることが分かった。例えば、実施例1の有機EL素子は、比較例1の有機EL素子に比べて、外部量子効率EQEが約2.6倍となり、寿命LT90が約11倍となり、発光効率が高く、かつ長寿命であることが分かった。
本発明の有機EL素子は、表示装置や照明装置における発光素子として利用できる。
1…有機EL素子
2…基板
3…陽極
4…陰極
5…発光層
6…正孔輸送層
7…電子輸送層
10…有機層
2…基板
3…陽極
4…陰極
5…発光層
6…正孔輸送層
7…電子輸送層
10…有機層
Claims (18)
- 陽極と、
前記陽極と対向して設けられた陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられ、少なくとも発光層を含む有機層と、を有し、
前記発光層は、下記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体および下記一般式(21)で表されるフルオランテン誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
R101〜R110のいずれかc個は単結合であってL1との結合に用いられ、
L1との結合に用いられないR101〜R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれ、
L1は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基、または
前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが2〜4個結合して形成される構造から(a+1)個の水素原子を除いてできる(a+1)価の残基であり、
a、b、cはそれぞれ1〜4の整数を示す。
Z1は下記一般式(2)で表される構造を示す。]
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれ、
R111〜R118のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、
L1との結合に用いられないR111〜R118は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
また、R111とR112、R112とR113、R113とR114、R115とR116、R116とR117、並びにR117とR118の組み合せのうち、少なくとも1組の隣接する2つの置換基が、下記一般式(3)で表される環構造を形成する場合がある。]
R121〜R124は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれる。
前記一般式(2)において環を形成しないR111〜R118のいずれか1つおよび前記一般式(3)のR121〜R124のいずれか1つは単結合であり、一般式(1)のL1との結合に用いられる。]
[前記一般式(21)において、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31は、それぞれ独立に、
水素原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
シリル基、
カルボキシル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる第一群から選ばれる。
R23は、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から水素原子を除いて構成される第二群から選ばれる。
R24は、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から芳香族炭化水素基および複素環基を除いて構成される第三群から選ばれる。
前記R27及びR32は、それぞれ独立に、R21、R22、R25、R26及びR28〜R31について示した前記第一郡から水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、シリル基およびカルボキシル基を除いて構成される第四群から選ばれる。
また、R21とR22、R22とR23、R25とR26、R26とR27、R27とR28、R28とR29、R29とR30、R30とR31、およびR31とR32は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換もしくは無置換である。
R21〜R23およびR25〜R32が、ベンゾ[k]フルオランテンから誘導される1価の基である場合を除く。
R23とR24とは、互いに異なる。
R23およびR24のうちいずれかが、α−ナフチル基である場合を除く。] - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)におけるZ1が、下記一般式(2−4),(2−5),(2−6)のいずれかで表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(2−4)におけるR161〜R170のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR161〜R170は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(2−5)におけるR171〜R180のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR171〜R180は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
前記一般式(2−6)におけるR181〜R190のうちいずれか1個は、単結合でL1との結合に用いられ、L1との結合に用いられないR181〜R190は、それぞれ独立に、L1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。] - 請求項1または請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)のbが、1である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)のaが、1または2である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)のR109及びR110の少なくともいずれかが、L1との結合に用いられる単結合である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)のR101からR104までの少なくともいずれかが、L1との結合に用いられる単結合である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)のR102が、L1との結合に用いられる単結合である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)のR109が、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基から選ばれる基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)のR109が下記一般式(11)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基から選ばれる基を示す。
Raは、それぞれ、前記一般式(1)においてL1との結合に用いられないR101〜R110と同義である。
dは、1〜4の整数を示す。
dが2〜4の場合、複数のRaは、同一または異なる。] - 請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)のR109が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族炭化水素基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項10までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR24が、水素原子である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項11までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR27およびR32が置換もしくは無置換のフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項10までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が水素原子であり、
前記一般式(21)のR23、R27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項10までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が水素原子であり、
前記一般式(21)のR27およびR32が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり、
前記一般式(21)のR23が、−Ar21−Ar22であり、
Ar21およびAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項10までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(21)のR21〜R22、R24〜R26およびR28〜R31が、水素原子であり、
前記一般式(21)のR27およびR32が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり、
前記一般式(21)のR23が、−Ar21−Ar22−Ar23であり、
Ar21、Ar22およびAr23は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ar21又は前記Ar22が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ar21、前記Ar22又は前記Ar23が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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