JP6233307B2 - フェノール樹脂組成物 - Google Patents
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Description
フェノール樹脂をエポキシ樹脂の硬化剤として用いた樹脂組成物は、最先端の電子部品用途で使用されている。近年、これらの電子部品では高性能化及び小型化が急速に進んでおり、これに伴い、部品内部から発生する熱をいかに放熱させるかが課題となっている。
樹脂組成物は、優れた絶縁特性を示し、成型及び加工の容易さ、耐熱性等の観点からも有用な放熱材料となり得る。しかし、一般的な樹脂組成物の熱伝導率は、金属、セラミック等の放熱材料と比較すると1〜3桁低いため、より高い熱伝導性を必要とする最先端電子部品では有効な放熱特性が得られない場合があった。
本発明者らは、国際公開第2007/086415号パンフレットにおいて、ジヒドロシキベンゼン類を用いて、特殊な反応条件下で反応を行なうことによって、フェノール性水酸基を有するキサンテン誘導体を主鎖に持つ新規なフェノール樹脂が得られることを報告した。また、本発明者らは、特開2007−262398号公報において、この新規なフェノール樹脂をエポキシ樹脂の硬化剤として使用した場合に、高い熱伝導性を示す樹脂硬化物が得られることを報告した。
これまでにも、ジヒドロキシベンゼン類、例えば、カテコール、レゾルシノール等を、ホルムアルデヒド等と酸触媒下で反応させることによって、ノボラック化フェノール樹脂が得られることが報告されている(例えば、特開2003−137950号公報、特開2005−281675号公報、及び特開2001−55425号公報参照)。しかしながら、これらの文献によると、カテコール、レゾルシノール等を用いて得られたノボラック化フェノール樹脂の水酸基当量は60前後であり、国際公開第2007/086415号パンフレットに記載されているフェノール性水酸基を有するキサンテン誘導体構造を含んでいないことがわかる。
また、特開平10−147628号公報では、ジヒドロキシベンゼン類を用いて得られる水酸基当量が75及び77のノボラック化フェノール樹脂が報告されている。しかし、これらのフェノール樹脂は、いずれもアルキル基を有するアルデヒド類を用いていることから、水酸基当量の増大は置換基の影響によるものであり、キサンテン誘導体構造の含有によるものではないと考えられる。
本発明は、かかる状況に鑑みなされたものであり、硬化後の熱伝導性に優れると共に高いガラス転移温度(Tg)を示すフェノール樹脂組成物を提供することを課題とする。
上記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
本発明のフェノール樹脂組成物は、(A)下記一般式(I)で表されるヒドロキシベンゼン誘導体、並びに下記一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)及び(IId)からなる群より選ばれる少なくとも1つの部分構造を有するフェノール樹脂(以下、「特定フェノール樹脂」ともいう。)を含むエポキシ樹脂硬化剤と、(B)エポキシ樹脂とを含有する。上記フェノール樹脂組成物は必要に応じて、充填材及びその他の成分からなる群より選ばれる少なくとも一種を更に含んでいてもよい。
一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)及び(IId)中、m及びnはそれぞれ独立に、正の数であり、特定フェノール樹脂におけるそれぞれの構成単位の含有数を示す。Arはそれぞれ独立に、一般式(IIIa)及び(IIIb)からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を示す。
一般式(IIIa)中、R11は、水素原子又はヒドロキシ基を示し、R12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。
一般式(IIIb)中、R14は、水素原子又はヒドロキシ基を示す。
本発明におけるエポキシ樹脂硬化剤は、一般式(I)で表されるヒドロキシベンゼン誘導体の少なくとも1種と、一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)及び(IId)からなる群より選ばれる少なくとも1つの部分構造を有するフェノール樹脂(特定フェノール樹脂)の少なくとも1種とを含む。本発明におけるエポキシ樹脂硬化剤は、必要に応じて、上記ヒドロキシベンゼン誘導体、及び特定フェノール樹脂以外に、その他の硬化剤を更に含んでいてもよい。
一般式(I)で表されるヒドロキシベンゼン誘導体の融点は特に制限されない。上記融点は、フェノール樹脂組成物を調製する際の作業性の観点から、好ましくは80℃〜300℃であり、より好ましくは80℃〜230℃である。
一般式(I)で表されるヒドロキシベンゼン誘導体は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
一般式(IIIa)におけるR11、及び(IIIb)におけるR14はそれぞれ独立に、水素原子又はヒドロキシ基であり、フェノール樹脂組成物の硬化後の熱伝導性の観点からヒドロキシ基であることが好ましい。一般式(IIIa)におけるR11、及び(IIIb)におけるR14の結合位置は、特に制限されない。
また、一般式(IIIa)におけるR12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。一般式(IIIa)中、R12及びR13で示される炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。一般式(IIIa)におけるR12及びR13の結合位置は、特に制限されない。
ここで、「ジヒドロキシベンゼンに由来する基」とは、ジヒドロキシベンゼンの芳香環部分から水素原子を2つ取り除いて構成される2価の基を意味し、水素原子が取り除かれる位置は特に制限されない。また、「ジヒドロキシナフタレンに由来する基」等についても同様の意味である。
m/nが20/1以下、又は(m+n)が20以下であると、特定フェノール樹脂の粘度上昇を抑制でき、フェノール樹脂組成物の流動性がより良好になる傾向がある。また、m/nが1/5以上であると、フェノール樹脂組成物の硬化後の熱伝導性がより向上する傾向がある。
なお、一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)及び(IId)からなる群より選ばれる少なくとも1つの部分構造を有するフェノール樹脂は、電界脱離イオン化質量分析法:Field Desorption Ionization Mass-Spectrometry(FD−MS)によって、そのフラグメント成分として上記部分構造を容易に特定することができる。
また、上記特定フェノール樹脂の重量平均分子量は、2000以下であることが好ましく、1500以下であることがより好ましく、400以上1500以下であることが更に好ましい。
上記特定フェノール樹脂の数平均分子量及び重量平均分子量は、GPCを用いた通常の方法により測定される。
また、アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のフェノール樹脂合成に通常用いられるアルデヒド類が挙げられる。これらのアルデヒド類は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
アルデヒド類を0.3モル以上用いることで、ジベンゾキサンテン誘導体の含有率を高くすることができ、さらに未反応ジヒドロキシアレーン類の量を減少させることができ、特定フェノール樹脂の生成量を多くすることができる傾向がある。また、アルデヒド類が0.9モル以下であると、反応系中でのゲル化が抑制され、反応の制御が容易になる傾向がある。
酸触媒の使用量は、例えば、用いるジヒドロキシアレーン類1モルに対して、0.0001モル〜0.1モルであることが好ましく、0.001〜0.05モルであることがより好ましい。酸触媒の使用量が0.0001モル以上であると、120℃〜180℃で分子内脱水閉環を行なう工程が短時間になる傾向がある。また、酸触媒の使用量が0.1モル以下であると、触媒除去の工程がより容易になる傾向があり、半導体用途等でイオン性不純物を嫌う系への適用が容易になる。
本発明のフェノール樹脂組成物は、少なくとも1種のエポキシ樹脂を含む。該エポキシ樹脂としては特に制限はなく、封止用、接着用エポキシ樹脂組成物等に一般に使用されるエポキシ樹脂から適宜選択することができる。本発明のフェノール樹脂組成物は、下記一般式(IV)で表される部分構造を有するエポキシ樹脂の少なくとも1種を含むことが好ましい。エポキシ樹脂が一般式(IV)で表される部分構造を有することで、樹脂硬化物とした場合に、高い秩序を有する高次構造を形成することが可能となる。これにより優れた熱伝導性を実現することができる。
これらの中でも、一般式(IV)におけるR41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましい。
熱伝導性の観点からは、一般式(V)におけるR41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
これらの中でも、一般式(V)で示されるビフェニル型エポキシ樹脂は、フェノール樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度の低下を防ぐことができる観点から、4,4’−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)−3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニルを主成分とするエポキシ樹脂が好ましい。
したがって、上記エポキシ樹脂硬化剤がヒドロキシベンゼン誘導体及び特定フェノール樹脂のみを含む場合、上記当量基準の含有比率は、具体的には下記式(1)より算出される。
含有比率(エポキシ樹脂硬化剤/エポキシ樹脂) = {Σ(ヒドロキシベンゼン誘導体/ヒドロキシベンゼン誘導体の水酸基当量)+Σ(特定フェノール樹脂量/特定フェノール樹脂の水酸基当量)}/Σ(エポキシ樹脂量/エポキシ樹脂のエポキシ当量)・・・式(1)
本発明のフェノール樹脂組成物は、少なくとも1種の充填材を更に含むことが好ましい。本発明においては、充填材を含むことで、高熱伝導化、吸湿性の低減、線膨張係数の低減、強度向上等の効果が得られる。充填材としては特に制限はなく、絶縁性と高熱伝導性とに優れた無機充填材から適宜選択することができる。無機充填材としては、溶融シリカ、結晶性シリカ、合成シリカ等のシリカ類、アルミナ、ジルコン、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、チタン酸カリウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、ベリリア、ジルコニア、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニアなどが挙げられる。これら無機充填材の形状は特に限定されない。これら無機充填材の形状は、例えば、粉体、これらを球形化したビーズ、又は繊維状のいずれであってもよい。これら無機充填材は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
さらに、上記無機充填材は、より優れた熱伝導性の観点から、平均粒子径の異なる少なくとも2種の無機充填材を含むことが好ましい。無機充填材としては、具体的には、例えば、平均粒子径が10μm〜50μmである(C1)成分と、平均粒子径が0.5μm〜3μm程度の(C2)成分との、少なくとも2種成分を併用すると、より効果的である。
無機充填材の平均粒子径は、レーザー回折法を用いて測定され、重量累積粒度分布曲線を小粒径側から描いた場合に、重量累積が50%となる粒子径に対応する。レーザー回折法を用いた粒度分布測定は、レーザー回折散乱粒度分布測定装置(例えば、ベックマン・コールター社製、LS230)を用いて行なうことができる。
本発明のフェノール樹脂組成物は、上記(A)成分及び(B)成分、並びに必要に応じて含まれる(C)成分に加え、必要に応じてその他の添加剤を更に含むことができる。その他の添加剤としては、硬化促進剤、カップリング剤、離型剤、難燃剤等を挙げることができる。
カップリング剤としては、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等の各種シランカップリング剤、チタン系化合物、アルミニウムキレート類、アルミニウム/ジルコニウム系化合物などを挙げることができる。これらのカップリング剤は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
有機溶剤としては特に制限されず、通常用いられる有機溶剤から適宜選択して用いることができる。
本発明のフェノール樹脂組成物では、下記一般式(I)で表されるヒドロキシベンゼン誘導体、並びに下記一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)及び(IId)から選択される少なくとも1つの部分構造を有するフェノール樹脂を含むエポキシ樹脂硬化剤と、エポキシ樹脂と、を含有するため、本発明のフェノール樹脂組成物の半硬化物及び硬化物は、熱伝導性に優れると共に高いガラス転移温度(Tg)を示す。したがって、本発明のフェノール樹脂組成物は、各種の電気機器及び電子機器の発熱性電子部品(例えば、IC(Integrated Circuit)チップ又はプリント配線基板)の熱伝導材料に好適に用いることができる。なお、熱伝導材料とは、発熱体から熱を効率的に逃がすために用いられる熱伝導性の高い材料を意味し、一般的には、発熱体と放熱材料との間に置かれて用いられる。
(A)エポキシ樹脂硬化剤
硬化剤1:1,2,3−トリヒドロキシベンゼン(一般式(I)で表されるヒドロキシベンゼン誘導体、別名「ピロガロール」、和光純薬工業株式会社製)。
硬化剤2:1,2,4−トリヒドロキシベンゼン(一般式(I)で表されるヒドロキシベンゼン誘導体、別名「ヒドロキシハイドロキノン」、東京化成工業株式会社製)。
硬化剤3:1,3,5−トリヒドロキシベンゼン(一般式(I)で表されるヒドロキシベンゼン誘導体、別名「フロログルシノール」、和光純薬工業株式会社製)。
硬化剤4:一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)、及び(IId)からなる群より選ばれる少なくとも1つの部分構造を有するフェノール樹脂の混合物(特定フェノール樹脂)。Arが一般式(IIIa)であり、R11=ヒドロキシ基、R12=R13=水素原子である1,2−ジヒドロキシベンゼン及び1,3−ジヒドロキシベンゼンに由来する部分構造を含む特定フェノール樹脂(水酸基当量65、軟化点55℃、数平均分子量400、重量平均分子量550)を含む化合物。モノマー含有率35%。
硬化剤5:水酸基当量105、融点85℃であるノボラック化フェノール樹脂。
エポキシ樹脂1:エポキシ当量172、融点130℃のビフェニル型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、商品名「エピコート YL6121H」)。
充填材1:一次粒子径18μmの球状アルミナ(住友化学株式会社製、商品名「アドバンストアルミナ AA−18」)。
硬化促進剤:トリフェニルホスフィン(北興化学株式会社製、商品名「P−1」)。
離型剤:モンタル酸エステル(クラリアントジャパン株式会社、商品名「リコワックスE」)。
<硬化剤4>
撹拌機、冷却器、及び温度計を備えた2Lのセパラブルフラスコに、レゾルシン627g、カテコール33g、37%ホルマリン182.5g、シュウ酸2.0g、及び水400gを入れ、オイルバスで加温しながら100℃に昇温した。102℃前後で還流し、還流温度で3時間反応を続けた。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を150℃に昇温した。150℃を保持しながら12時間反応を続けた。反応後、減圧下20分間濃縮を行ない、系内の水等を除去して目的の硬化剤4を得た。合成時における、重量平均分子量の変化を図1に、単量体(Monomer)、2量体(dimer)、3量体(trimer)及びその他(4量体以上、other)の含有率(分子の核体数)の変化を図2に示した。得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図3に、また、FD−MSチャートを図4に示した。
なお、図2の含有率の変化は、一定時間毎に生成物を取り出し、GPC測定して得られる図3のようなチャートから求めたもので、単量体、2量体、3量体及び4量体以上の含有率は、図3に示すGPCチャートの横軸の保持時間において、最後のピークを単量体、最後から2番目のピークを2量体、最後から3番目のピークを3量体、それ以前を4量体以上として、ピーク面積から求めたものである。よって、2量体、3量体と言っても全て同じ成分というわけではなく、それぞれもフェノール樹脂混合物と考えられる。
反応が進むと図1の通り重量平均分子量が低下している点、図2の通り安定な2量体及び3量体が生成している点、水酸基当量が理論値(約60)に対して65と大きい点、並びに図4に示すFD−MSのスペクトルチャートに、以下に構造式及び分子量(FW.)を示すキサンテン誘導体構造の分子量ピークが明確に示された点等から、一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)及び(IId)からなる群より選ばれる少なくとも1つの部分構造を有するフェノール樹脂が得られていることが分かる。
撹拌機、冷却器、及び温度計を備えた1Lのセパラブルフラスコに、フェノール94g、37%ホルマリン48.7g、及びシュウ酸2.5gを入れ、オイルバスで加温しながら100℃に昇温した。100℃前後で還流し、還流温度で5時間反応を続けた。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を150℃に昇温した。150℃を保持しながら12時間反応を続けた。反応後、減圧下20分間濃縮を行ない、系内の水、未反応物等を除去して目的の硬化剤5を得た。
数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、株式会社日立製作所製の高速液体クロマトグラフィL6000及び株式会社島津製作所製のデータ解析装置C−R4Aを用いて行なった。分析用GPCカラムは、東ソー株式会社製のG2000HXL及びG3000HXLを使用した。検出器には、日立製作所製のRI検出器L-3300を使用した。試料濃度を0.2%とし、移動相にテトラヒドロフランを用い、流速1.0mL/minで測定を行なった。ポリスチレン標準サンプルを用いて検量線を作成し、該検量線を用いてポリスチレン換算値で数平均分子量及び重量平均分子量を計算した。
イオン化法:FD(+)
加速電圧:8kV
スキャン範囲:m/z 10〜2000
上述した(A)エポキシ樹脂硬化剤、(B)エポキシ樹脂、(C)充填材、及びその他の添加剤を、表1に示した組成となるように配合し、混練温度80℃、混練時間10分の条件下でロール混練を行なって、実施例1〜9及び比較例1〜3のフェノール樹脂組成物をそれぞれ調製した。ここで(C)充填材は、充填材1のアルミナをフェノール樹脂組成物の70体積%となるように配合した。また、硬化促進剤及び離型剤は、(B)エポキシ樹脂100質量部に対して1質量部になるように配合した。なお、表1における配合の単位は「質量部」であり、「−」は未配合であることを示す。
熱伝導率は、NETZSCH製のLFEA4447型Nanoflash装置を用いたキセノン(Xe)−フラッシュレーザー法により測定した。10mm×10mm×2mmに加工した試験片の比熱容量、試験片密度及び熱拡散を乗じた値を、熱伝導率(W/m・K)とした。
ガラス転移温度は、株式会社ユービーエム社製のDIVE−V4を用いた広域動的粘弾性測定法(DVE)により測定した。1.6mm×3mm×20mmに加工した試験片を周波数10Hz、昇温速度5℃/分で測定し、得られた損失正接(tanδ)の最大値となるピーク温度をガラス転移温度(Tg)とした。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的に、且つ、個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (11)
- 下記一般式(I)で表されるヒドロキシベンゼン誘導体、並びに下記一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)及び(IId)からなる群より選ばれる少なくとも1つの部分構造を有するフェノール樹脂を含むエポキシ樹脂硬化剤と、
エポキシ樹脂と、を含有するフェノール樹脂組成物。
(一般式(I)中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を示し、R1、R2、R3、R4及びR5のうち少なくとも2つはヒドロキシ基である。)
(一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)及び(IId)中、m及びnはそれぞれ独立に、正の数を示す。Arはそれぞれ独立に、下記一般式(IIIa)及び(IIIb)からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を示す。)
(一般式(IIIa)中、R11は、水素原子又はヒドロキシ基を示し、R12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。一般式(IIIb)中、R14は、水素原子又はヒドロキシ基を示す。) - 前記ヒドロキシベンゼン誘導体の含有率が、前記エポキシ樹脂硬化剤の総質量に対して、5質量%以上95質量%以下である請求項1に記載のフェノール樹脂組成物。
- 前記一般式(I)におけるR1、R2、R3、R4及びR5のうち2つがヒドロキシ基である請求項1又は請求項2に記載のフェノール樹脂組成物。
- 前記一般式(I)におけるR2及びR4がヒドロキシ基である請求項3に記載のフェノール樹脂組成物。
- 前記一般式(I)におけるR1及びR3がヒドロキシ基である請求項3に記載のフェノール樹脂組成物。
- 前記ヒドロキシベンゼン誘導体の含有量に対する前記フェノール樹脂の含有量の質量比(フェノール樹脂/ヒドロキシベンゼン誘導体)が、50/50〜80/20である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のフェノール樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂のエポキシ当量は、100以上300以下である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載のフェノール樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂は、下記一般式(IV)で表される部分構造を有する請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のフェノール樹脂組成物。
(一般式(IV)中、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、又は炭素数1〜10のアルコキシ基を示す。) - 前記一般式(IV)で表される部分構造を有するエポキシ樹脂は、下記一般式(V)で表される化合物である請求項8に記載のフェノール樹脂組成物。
(一般式(V)中、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基を示し、nは0〜3の整数を示す。) - 無機充填材を更に含む請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載のフェノール樹脂組成物。
- 電子部品用熱伝導材料として用いられる請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載のフェノール樹脂組成物。
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