JP6228809B2 - 新規重合体及び粘度指数向上剤、並びに潤滑油組成物 - Google Patents
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今後、さらに省燃費性が要求された場合、エンジン油の低粘度化が要求される。この場合、エンジン油としては、粘度指数が高いことが望ましい。
上記(a)成分と上記(c)成分の合計質量割合が、重合体(全単量体成分)100質量%に対して、10〜70質量%であり、上記(b)成分の質量割合が30〜90質量%である。好ましくは、上記(a)成分と上記(c)成分の合計質量割合が、全単量体成分中、10〜50質量%であり、上記(b)成分の質量割合が50〜90質量%である。極性の低い長鎖アルキル基を有する(b)成分を主成分として用いることで油溶性が高い重合体となり得る。また、上記(a)成分〜(c)成分の合計100質量部当り、上記(c)成分は0.5質量部以上、好ましくは2質量部以上、より好ましくは4質量部以上である。上限は35質量部以下、好ましくは30質量部以下、より好ましくは25質量部以下、特に好ましくは15質量部以下である。主鎖に環構造を導入できる極性の高い(c)成分が0.5質量部未満であると、金属表面への親和性が低下したり、剪断安定性が低下する傾向があり、35質量部を超えると潤滑油基油への溶解性が低下する傾向がある。
本発明の重合体を合成するのに用いられる単量体成分の内、(a)成分として、具体的には、以下の下記一般式(2)で表される構造を有し、かつ、式中のR3が水素原子又はメチル基であり、R4が炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である(メタ)アクリレートエステル類が挙げられる。なお、R4 は直鎖状、環状、分岐状のいずれであっても良く、置換基を有していても良い。
これらの化合物は、上述したように単独で使用してもよいし、2種以上を併用することもできる。
単量体(a)成分の具体例としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、iso-ブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
単量体(a)成分の含量は、全単量体成分の合計100質量部に対して、好ましくは5〜40質量部、さらに好ましくは10〜35質量部、特に好ましくは15〜30質量部である。
単量体(a)成分の含量が上記範囲において、他の成分との相溶性が良く、重合速度も良好で重合率も高く生産性が良い。また、共重合して得られる粘度指数向上剤の剪断安定性を向上させる効果がより良好となる。
具体的には、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、2−デシルテトラデシル(メタ)アクリレート、2−デシルテトラデカニル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、オクチルフェニル(メタ)アクリレート、ノニルフェニル(メタ)アクリレート、ジノニルフェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メンチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル (メタ)アクリレート類等が挙げられる。
上記数値範囲の単量体(b)成分を用いた重合体は、種々の組成の潤滑基油への溶解性が良好なものとなる。
単量体(c)成分として、上記Xの内、環状のアルキル基として、ベンジル基などの芳香環を有するアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニル基及びナフチル基などのアリール基が好ましい。具体的には、マレイミド、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ブチルマレイミド、N−イソブチルマレイミド、N−ターシャリブチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−クロロフェニルマレイミド、N−メチルフェニルマレイミド、N−ナフチルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−ヒドロキシルエチルマレイミド、N−ヒドロキシルフェニルマレイミド、N−メトキシフェニルマレイミド、N−カルボキシフェニルマレイミド、N−ニトロフェニルマレイミド、N−トリブロモフェニルマレイミドなどが挙げられ、これらの化合物が1種または2種以上用いられる。これらの中でもN−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ベンジルマレイミドが好ましい。
上記数値範囲の単量体(c)成分を用いた重合体は、金属表面への親和性を高めることができ、また、主鎖に環構造を導入することで、せん断安定性を向上させることができる。
これらのうち好ましいものは、ビニル芳香族化合物、及びアルキルビニルエーテルであり、特に好ましいものは、スチレン、及び炭素数2〜6のアルキルを有するアルキルビニルエーテルである。
本発明における重合体中の、単量体(d)成分の含量は特に限定はないが、通常、全単量体成分の合計100質量部に対して、好ましくは0〜10質量部、さらに好ましくは0〜5質量部、特に好ましくは0〜2質量部である。
これらのうち好ましいものは、N−ビニルピロリドン、N,N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート(アルキル基の炭素数は通常1〜4)、N,N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド(アルキル基の炭素数は、通常1〜4)及びN−アリールフェニレンジアミン残基を有する(メタ)アクリレート誘導体である。
例えば、ベンゾイルパーオキシドの過酸化物や、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾ系重合開始剤の存在下で、あるいは分子量分布を制御するために1−ドデカンチオール等の硫黄化合物の存在下で、単量体成分(a)〜(c)成分並びに必要に応じて用いられるその他の単量体成分を含む混合物をラジカル溶液重合させることにより容易に得ることができる。
また、過酸化物系開始剤と適当な還元剤の組み合わせによるレドックス開始系を用いることもできる。また、分子量分布を制御するための硫黄化合物、すなわち連鎖移動剤としては1−ドデカンチオールのほか、チオフェノール、2−メルカプトエタノール、四塩化炭素、四臭化炭素等があげられる。連鎖移動剤の好ましい量は、全単量体成分100質量部に対して、0.1から3質量部、より好ましくは0.2から2質量部である。この範囲にすることで、分子量分布が狭くなり、剪断安定性がよくなる。
触媒(重合開始剤)の具体例としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス(2−メチル)ブチロニトリル、アゾビス(イソ酪酸)ジメチルなどのアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシド、ジターシャリブチルパーオキシドなどの過酸化物などが用いられる。重合開始剤の使用量は特に限定はされないが、全単量体成分100質量部に対して、好ましくは0.001〜10質量部、より好ましくは0.01〜5質量部、さらに好ましくは0.1〜3質量部である。重合開始剤が0.001質量部未満であると重合反応が非常に遅くなる等の傾向があり、10質量部を超えると重合反応が激しくなって反応制御が難しくなる等の問題があり、いずれも好ましくない。
基油の好ましい例としては、以下に示す基油(1)〜(7)を原料とし、この原料油及び/又はこの原料油から回収された潤滑油留分を、所定の精製方法によって精製し、潤滑油留分を回収することによって得られる基油を挙げることができる。また(7)から選ばれる基油又は当該基油から回収された潤滑油留分について所定の処理を行うことにより得られる下記基油(8)が特に好ましい。
(1)パラフィン基系原油および/または混合基系原油の常圧蒸留残渣油の減圧蒸留による留出油(WVGO)
(2)潤滑油脱ろう工程により得られるワックス(スラックワックス等)および/またはガストゥリキッド(GTL)プロセス等により得られる合成ワックス(フィッシャートロプシュワックス、GTLワックス等)
(3)基油(1)〜(2)から選ばれる1種または2種以上の混合油および/または当該混合油のマイルドハイドロクラッキング処理油
(4)基油(1)〜(3)から選ばれる2種以上の混合油
(5)パラフィン基系原油および/または混合基系原油の常圧蒸留残渣油の減圧蒸残渣油の脱れき油(DAO)
(6)基油(5)のマイルドハイドロクラッキング処理油(MHC)
(7)基油(1)〜(6)から選ばれる2種以上の混合油。
を水素化分解し、その生成物又はその生成物から蒸留等により回収される潤滑油留分について溶剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろう処理を行い、又は当該脱ろう処理をした後に蒸留することによって得られる水素化分解鉱油
(8)上記基油(1)〜(7)から選ばれる基油又は当該基油から回収された潤滑油留分を水素化異性化し、その生成物又はその生成物から蒸留等により回収される潤滑油留分について溶剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろう処理を行い、又は、当該脱ろう処理をしたあとに蒸留することによって得られる水素化異性化鉱油。
ただし、分子量制御のために、溶媒量に制限がある場合はこの限りではない。
粘度指数向上剤の分解開始温度は、220℃以上であることが好ましく、より好ましくは240℃以上であり、さらに好ましくは260℃以上であり、特に好ましくは280℃以上である。耐熱性の向上により分解安定性、せん断安定性が良好なものとなる。
その他、本発明の重合体は、低極性で且つ耐熱性に優れているため、スケール樹脂成型用の滑剤、離型剤、相溶化剤、感熱転写用インクバインダー、石油精製用汚れ防止剤などにも好適に用いることができる。
また、溶解度パラメーターは粘度指数および低温での溶解性の観点から、通常6.5〜9.4の範囲であり、好ましくは8.7〜9.4の範囲であり、さらに好ましくは9.0〜9.3の範囲である。
また、HLB値は0.5〜6が好ましい。この物性値がこの範囲内にあると抗乳化性が特に良好である。さらに好ましくは、HLB値が1〜5.5、特に好ましくは1.5〜5である。
通常、基油に対し、本発明の粘度指数向上剤を1〜30質量%添加し、本発明の潤滑油として使用される。本発明の潤滑油がエンジン油の場合には2〜10質量%、ギヤ油や自動変速機油の場合は、7〜25質量%添加された場合に好ましい結果を与える。
本発明の潤滑油組成物は、潤滑油基油と、上述した重合体(重合体と他の成分を含む場合:粘度指数向上剤)を必須成分として含有する。さらに好ましくは摩耗防止剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、酸化防止剤、腐食防止剤、泡消剤及び摩擦調整剤から選ばれる少なくとも1種の添加剤とを含有することが好ましい。
本実施形態に係る潤滑油基油としては、上述した重合体の反応溶媒として述べた基油(1)〜(7)から選ばれる基油又は当該基油から回収された潤滑油留分について所定の処理を行うことにより得られる下記基油(8)が特に好ましい。
(8)上記基油(1)〜(7)から選ばれる基油又は当該基油から回収された潤滑油留分を水素化分解し、その生成物又はその生成物から蒸留等により回収される潤滑油留分について溶剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろう処理を行い、又は当該脱ろう処理をした後に蒸留することによって得られる水素化分解鉱油。
なお、本発明でいう粘度指数とは、JIS K 2283−1993に準拠して測定された粘度指数を意味する。
(GPCによる重量平均分子量の測定方法)
システム:東ソー製GPCシステム HLC−8220
測定側カラム構成
・ガードカラム:東ソー製、TSKguardcolumn SuperHZ−L
・分離カラム:東ソー製、TSKgel SuperHZM−M 2本直列接続
リファレンス側カラム構成
・リファレンスカラム:東ソー製、TSKgel SuperH−RC
展開溶媒:クロロホルム(和光純薬工業製、特級)
展開溶媒の流量:0.6mL/分
標準試料:TSK標準ポリスチレン(東ソー製、PS−オリゴマーキット)
カラム温度:40℃
(分解開始温度の測定方法)
重合体の熱分解温度は、以下の方法(ダイナミックTG法)で分析した。
測定装置:差動型示差熱天秤(ThermoPlus2 TG−8120、ダイナミックTG、(株)リガク製)
測定条件:試料量10mg
昇温速度:10℃/分
雰囲気:窒素フロー200mL/分
方法:階段状等温制御法(150℃から500℃までの範囲内における質量減少速度値0.005%/秒以下に制御)
(粘度指数の測定方法)
基油(粘度指数:130)に実施例1〜5、比較例1で製造した粘度指数向上剤の5%溶液を調製し、JIS K2283の方法で測定した。
(基油への溶解性の評価方法)
重合体濃度が5重量%となるように、基油に重合体を添加した。以下の基準に従い、○〜×の判定を行った。
○:70℃の加温および攪拌で完全に溶解する。
△:100℃の加温および攪拌で完全に溶解する。
×:100℃の加温および攪拌でも溶け残りが生じる。
(比較例1)
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、モノマーの導入装置及び窒素吹き込み管を備えた反応容器に、トルエン46.7部、メチルメタクリレート20部、ステアリルメタクリレート30部、連鎖移動剤としてのドデシルメルカプタンを0.75部、および酸化防止剤として、アデカスタブ2112(株式会社ADEKA製)0.05部を初期に仕込み、反応容器の気相部に窒素を導入し85℃に昇温した。続いて、ラジカル重合開始剤としてトルエン2.25部に溶解させた2、2-アゾビスジメチルバレロニトリル(ADVN)0.25部を反応容器に加えた。同時に、ADVN0.25部、n−ドデシルメルカプタン0.75部、メチルメタクリレート20部、ステアリルメタクリレート30部及びトルエン50部の混合液を、4時間かけて反応容器に滴下した。2時間熟成後、トルエン2.3部に溶解させたADVN0.3部を反応容器に加え、さらに3時間反応させた。得られた重合液を、真空下150℃1時間加熱し、重合体1を得た。
(実施例1)
初期仕込みのメチルメタクリレート20部を、メチルメタクリレート19.75部及びフェニルマレイミド0.25部に、滴下のメチルメタクリレート20部を、メチルメタクリレート19.75部及びフェニルマレイミド0.25部に変更した以外は、比較例1と同様の操作を行い、重合体2を得た。
(実施例2)
初期仕込みのメチルメタクリレート20部を、メチルメタクリレート17.5部及びフェニルマレイミド2.5部に、滴下のメチルメタクリレート20部を、メチルメタクリレート17.5部及びフェニルマレイミド2.5部に変更した以外は、比較例1と同様の操作を行い、重合体3を得た。
(実施例3)
初期仕込みのメチルメタクリレート20部を、メチルメタクリレート15部及びフェニルマレイミド5部に、滴下のメチルメタクリレート20部を、メチルメタクリレート15部及びフェニルマレイミド5部に変更した以外は、比較例1と同様の操作を行い、重合体4を得た。
(実施例4)
初期仕込みのメチルメタクリレート20部を、メチルメタクリレート10部及びフェニルマレイミド10部に、滴下のメチルメタクリレート20部を、メチルメタクリレート10部及びフェニルマレイミド10部に変更した以外は、比較例1と同様の操作を行い、重合体5を得た。
(実施例5)
初期仕込みのメチルメタクリレート20部を、メチルメタクリレート7.5部及びフェニルマレイミド12.5部に、滴下のメチルメタクリレート20部を、メチルメタクリレート7.5部及びフェニルマレイミド12.5部に変更した以外は、比較例1と同様の操作を行い、重合体6を得た。
得られた重合体のMw及びその他の評価結果を表1に示す。
Claims (4)
- 単量体成分として、(a)炭素数が1〜5の脂肪族炭化水素基を有するアルキル(メタ)アクリレート(以下、「(a)成分」と称する)、(b)炭素数が6〜40の脂肪族炭化水素基を有するアルキル(メタ)アクリレート(以下、「(b)成分」と称する)、及び(c)下記一般式(1)で示されるマレイミド系単量体(以下、「(c)成分」と称する)を必須成分として重合してなる重合体であって、該重合体100質量%に対して、該(a)成分と該(c)成分の合計質量割合が、10〜70質量%であり、該(b)成分の質量割合が30〜90質量%であり、該(a)成分、該(b)成分及び該(c)成分の合計100質量部当り、該(c)成分が0.5質量部以上20質量部以下であることを特徴とする重合体を含有する粘度指数向上剤。
(式中、R 1 及びR 2 はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であり、Xは水素原
子、ハロゲン原子、直鎖状、環状、分岐状のアルキル基(芳香環を有するアルキル基を含む)、アルケニル基、アリール基、シアノ基またはヒドロキシル基である。) - 分解開始温度が220℃以上である請求項1に記載の粘度指数向上剤。
- 前記(a)成分、(b)成分、及び(c)成分以外のラジカル重合性単量体(d)の、前記重合体中の含量は、全単量体成分の合計100質量部に対して0〜10質量部である請求項1又は2に記載の粘度指数向上剤。
- 潤滑油基油と、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘度指数向上剤を含有する潤滑油組成物。
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