JP6219410B2 - レスベラトロール誘導体の皮膚美白用途 - Google Patents
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Description
[化1]
[化2]
〔化学式2〕
20gのレスベラトロール(resveratrol;I)をピリジン100g及び 無水酢酸(acetic anhydride)200gの混合物に溶かした後、常温 で24時間攪拌した。前記混合物に水700gを徐々に添加しながら混合し反応物を沈 殿させた。これを、ろ過して前記沈殿物を回収し水で洗浄した後、エタノール2000 gに加熱しながら溶かし常温に放置して結晶化を誘導した。これを、再びろ過して結晶 を回収し乾燥させて22gのトリアセチルレスベラトロール(triacetyl r esveratrol;III)を取得した。
20gのオキシレスベラトロール(oxyresveratrol;II)をピリジ ン200g及び無水酢酸(acetic anhydride)50gの混合物に溶か した後、50℃で3時間攪拌した。前記混合物に水750gを徐々に添加しながら混合 し反応物を沈殿させた。これを、ろ過して沈殿物を回収し水で洗浄した後、エタノール 200gに溶かし水100gを徐々に加えて常温に放置し、結晶化を誘導した。これを 、再びろ過して結晶を回収して乾燥し、24gのテトラアセチルオキシレスベラトロー ル(tetraacetyl oxyresveratrol;IV)を取得した。
前記実施例1及び2で製造したトリアセチルレスベラトロール及びテトラアセチルオキシレスベラトロールを確認するために、HPLC、UV及びNMRを用いて分析した。
HPLCによる分析は、UV/VIS 151検出器が装着されたギルソンHPLCシステム(Gilson Inc.,Middleton,WI,USA)を用いた。固定相としては、5μmヘクターMC18カラム(Hector-MC18 column;4.6mm×250mm;RS tech co.,Daejeon,Korea)を使用した。移動相としては、0.5%ギ酸(formic acid;A)とアセトニトリル(acetonitrile;B)の混合溶液を用いて、50分にかけてBの含量を30%〜100%の一定の勾配で増加させながら行った。流速は、分当たり0.8mLであり、紫外線検出器の検出波長は、280nmに設定した。濃度を1mMに調整した試料20μLを使用した。
製造した試料をエタノールに溶かし、Shimadzu UV−1650PC分光光度系(Shimadzu Corporation,Kyoto,Japan)を用いてUV吸収スペクトルを記録した。
製造した試料をアセトン-d6に溶かして500Mhz Varian Unity INOVA 500 FT−NMR(Varian Inc.,Palo Alto,CA,USA)を用いて1H-及び13C-NMRスペクトルを得た。 テトラメチルシラン(tetramethylsilane)を基準に、化学的移動(chemicla shift;δppm)を記録した。その結果は、図4及び5にそれぞれ示した。
Agilent5975C GC/MSD質量分光光度系を用いてDIP/MSスペクトルを測定し、その結果を図6に示した。
前記実施例1及び2で製造したトリアセチルレスベラトロール及びテトラアセチルオキシレスベラトロールの皮膚における美白効果を解明するために、チロシナーゼ(tyrosinase)阻害活性及び細胞生存力に対する影響と細胞のメラニン(melanin)生成抑制効果を確認した。
培養した細胞を回収して細胞溶解液(10mM Tris-Cl、 pH7.4、 120mM NaCl、25mM KCl、2mM EGTA、1mM EDTA、0.5%トリトンX-100、タンパク質分化酵素阻害剤混合物)を加えて45分間氷上に放置し細胞を崩壊した後、4℃、14000gで15分間遠心分離して上清液を取り、酵素活性測定に用いた。
チロシナーゼ活性阻害率(%)
=[(ODcontrol/tyrosinase-ODexperiment/tyrosinase)/(ODcontrol/tyrosinase-ODcontrol)]×100
ODcontrol;ビヒクルのみを含有する際の測定値
ODcontrol/tyrosinase;ビヒクル及びチロシナーゼを含有する際の測定値
ODexperiment/tyrosinase:試料及びチロシナーゼを含有する際の測定値
細胞生存力は、トリパンブルー色素排除試験法(trypan blue exclusion assay)により測定した。具体的には、マウスのB16/F10黒色腫細胞及びヒト表皮メラニン細胞(human epidermal melanocytes、HEMs)を使用しており、それぞれの細胞に各試験物質を3〜100μM処理した後、細胞をトリプシン処理によって回収し、1200rpmで3分間遠心分離した。細胞を培地から浮遊させ、0.1%トリパンブルー溶液(Sigma−Aldrich)と1:1の比率で混合した。染色された死細胞と、染色されていない生細胞の数を顕微鏡下で血球計算器(hemocytometer)により数えた。
細胞内におけるメラニン生成を、マウスB16/F10黒色腫細胞及びヒト表皮メラニン細胞(HEMs)を使用して測定した。B16/F10細胞は、試験物質を濃度別に60分間処理した後、100nMのα-MSHで48時間刺激した。HEMs細胞は、試験物質を濃度別に60分間前処理した後、1.0mM L-チロシンで48時間刺激した。前記手順を、培地交換しながら3回繰り返した。細胞内で生成されたメラニンを0.1M NaOHで、60℃、60分間抽出し、メラニンの吸収波長である490nmの吸光度を測定して定量し、タンパク質量を標準化した。タンパク質は、Bio-Rad DC分析法を用いて測定した。
本発明によるトリアセチルレスベラトロール及び/又はテトラアセチルオキシレスベラトロールを有効成分として含む化粧料組成物を製造した。比較群としては、レスベラトロール又はオキシレスベラトロールを有効成分として含むか、或いは前記成分を含まない化粧料組成物を製造して使用した。下記表2で製造した化粧料組成物の各成分の含量比を示した。実験群1と2は、それぞれトリアセチルレスベラトロール又はテトラアセチルオキシレスベラトロールを0.5%含有するように製造し、実験群3と4は、それぞれ2.0%のトリアセチルレスベラトロール又はテトラアセチルオキシレスベラトロールを含有するように、実験例5は、トリアセチルレスベラトロール及びテトラアセチルオキシレスベラトロールを2.0%ずつ含有するように製造した。比較群は、それぞれのレスベラトロール又はオキシレスベラトロールを、2.0%ずつ含有むか、或いはいかなる有効成分も含有しないように製造した。他の成分は、一定の含量で使用し、前記使用した有効成分の含量の差は、組成物中の精製水の含量を調節して、総100%になるようにした。
前記製造例により製造された実験群1〜5、及び比較群1〜3の化粧料組成物の剤形安定性を試験を行うために、それぞれの組成物を化粧品容器に入れて60℃のオーブンに保管し、30日間隔で有効成分を定量分析して残存する有効成分の含量を確認し、肉眼で変色の有無を確認した。
5−1:皮膚刺激性試験
前記製造例1により製造した実験群及び比較群の化粧料組成物における人体刺激性を確認するために、人体の皮膚に対して一次刺激試験を行った。比較群1及び2の化粧料組成物は、変色によって有害である可能性があるため、人体適用実験からは除外し、レスベラトロール及び/又はオキシレスベラトロールを全く含まないため安定的である比較群3のみを含んで実験を行った。
刺激度
=[(反応点数×反応者数)/{最大の反応点数(4)×全試験者数(n)}]×100×1/2
前記皮膚刺激性試験のロール(Testrol)によって人体に適用した際、皮膚の刺激を誘発させないことが確認された実験群と比較群3の化粧料組成物を使用して人体の皮膚に対する美白効果を検討し、その結果を下記表6に示した。
ITA°=arctg[(L*-50)/b*]×(180/π)
L*:明度因子:明るさ
b*:色彩因子:青色-黄色
本発明の実施例1又は2により製造したトリアセチルレスベラトロール及び/又はテトラアセチルオキシレスベラトロールを有効成分として含有する皮膚美白のための薬学的組成物を製造した。前記有効成分及びその他の成分の含量は、下記表8に示した。このように製造した製形は安定的で、かつ、人体への使用に適していた。
Claims (7)
- トリアセチルレスベラトロールを有効成分として含む皮膚美白用化粧料組成物。
- 前記トリアセチルレスベラトロールが、レスベラトロールに比べて化学的安定性が増 大したことを特徴とする、請求項1に記載の皮膚美白用化粧料組成物。
- 前記有効成分を、0.01〜5重量%で含む、請求項1に記載の皮膚美白用化粧料組 成物。
- 化粧料のための賦形剤をさらに含むものである、請求項1に記載の皮膚美白用化粧料 組成物。
- トリアセチルレスベラトロールを有効成分として含む皮膚の美白のための薬学組成物 。
- 前記有効成分を0.1〜10重量%で含むものである、請求項5に記載の薬学組成物 。
- 薬学的に許容可能な賦形剤をさらに含むものである、請求項5に記載の薬学組成物。
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