CN103086884A - 乙酰化白藜芦醇的半合成方法 - Google Patents

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李伟
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Abstract

本发明提供一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，主要步骤包括：(1)乙酰化反应：将白藜芦醇用有机溶剂分散，往其中加入乙酰化试剂，缓慢滴加碱液，保温反应至反应结束；(2)后处理：反应结束后，用热水将反应液洗至中性，用干燥剂干燥，减压浓缩，冷冻析晶，过滤，烘干，得到产品。本发明提供的方法，具有反应条件温和、工艺简单、收率高、产品含量高，适宜工业化批量生产等优点。

Description

乙酰化白藜芦醇的半合成方法
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，涉及一种功能性食品添加剂白藜芦醇衍生物的半合成方法，具体涉及乙酰化白藜芦醇的半合成方法。
背景技术
乙酰化白藜芦醇，分子式C20H18O6，分子量354.356，化学名3，4’，5-三乙酰氧基反式二苯乙烯。乙酰化白藜芦醇是在高***藜芦醇的基础上进行一步化学合成的白藜芦醇的衍生物。乙酰化白藜芦醇进入体内后，在体内转变为白藜芦醇，发挥其生物活性。乙酰化白藜芦醇与普通的白藜芦醇相比，有以下主要特点：1、稳定性增强，由于三个活性酚羟基被乙酰化，所以乙酰化白藜芦醇的稳定性有明显的提高；2、生物利用度提高，由于延长了体内的停留时间，提高了半衰期，生物利用度较好。乙酰化白藜芦醇可广泛应用于食品，饮料及保健品方面。
目前，我国白藜芦醇产业已经初具规模，但是，关于乙酰化白藜芦醇的报道比较少。乙酰化白藜芦醇已在欧美许多国家和地区广泛应用，并作为新型抗氧化剂备受追捧。将白藜芦醇产品深加工，与世界接轨，是国内白藜芦醇行业的必经之路。
发明内容
本发明的目的在于提供一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
主要步骤包括：
(1)乙酰化反应：将白藜芦醇用有机溶剂分散，往其中加入乙酰化试剂，缓慢滴加碱液，保温反应至反应结束；
(2)后处理：反应结束后，用热水将反应液洗至中性，用干燥剂干燥，减压浓缩，冷冻析晶，过滤，烘干，得到产品。
上述步骤(1)所述的白藜芦醇的含量为95％-97％。
上述步骤(1)所述的有机溶剂为吡啶、乙酸乙酯、DMF、四氢呋喃等，用量为原料重量的8～12倍。
上述步骤(1)所述的乙酰化试剂为：乙酰氯、乙酸酐、二乙酰胺、冰醋酸等，用量为原料重量的1～3倍。
上述步骤(1)所述的碱液为二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺等有机脂肪胺，或者为氢氧化钠、氢氧化钾等无机碱，用量为原料重量的1～3倍。
上述步骤(1)所述的保温反应的温度为25℃～60℃，反应时间为2小时～5小时。
上述步骤(2)所述的干燥剂为无水氯化钙、无水硫酸镁、活性氧化铝、无水硫酸钠、硫酸钙、硅胶等，用量为反应液的0.5％～2％。
上述步骤(2)所述的浓缩后的体积为反应液的1/10～1/15。
上述步骤(2)所述的冷冻析晶的温度为0℃～5℃，析晶的时间为5小时～8小时。
本发明的有益效果：
本发明具有反应条件温和、工艺简单、收率高、产品含量高，适宜工业化批量生产等优点。
具体实施方式
下列通过实施例对本发明进行说明。实施例仅限于对本发明作进一步说明，不代表本发明的保护范围，依据本发明做出的非本质的修改和调整均属于本发明的保护范围。
实施例一
(1)乙酰化反应：取白藜芦醇100g(含量为95％)，用800mL乙酸乙酯分散。往其中加入乙酸酐200g，搅拌，升温至55℃。往上述混合溶液中滴加180g三乙胺，控制温度55℃～60℃，反应3小时，反应完全。
(2)后处理：反应结束后，用2000mL热水将反应液洗两次至中性，用8g无水硫酸纳干燥，减压浓缩至120mL，降温至5℃，析晶8小时，过滤，烘干，得到产品140g，含量98.82％。
实施例二
(1)乙酰化反应：取白藜芦醇100g(含量为95％)，用1000mL DMF分散。往其中加入乙酰氯200g，搅拌，升温至60℃。往上述混合溶液中滴加160g二甲胺，控制温度55℃～60℃，反应4小时，反应完全。
(2)后处理：反应结束后，用2000mL热水将反应液洗两次至中性，用10g无水硫酸纳干燥，减压浓缩至140mL，降温至0℃，析晶6小时，过滤，烘干，得到产品138g，含量98.36％。

Claims (9)

1.一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：包括以下两个步骤：
(1)乙酰化反应：将白藜芦醇用有机溶剂分散，往其中加入乙酰化试剂，缓慢滴加碱液，保温反应至反应结束；
(2)后处理：反应结束后，用热水将反应液洗至中性，用干燥剂干燥，减压浓缩，冷冻析晶，过滤，烘干，得到产品。
2.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(1)中所述的白藜芦醇的含量占总含量的95％-97％。
3.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(1)所述的有机溶剂为吡啶、乙酸乙酯、DMF、四氢呋喃，其用量为原料重量的8～12倍。
4.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(1)所述的乙酰化试剂为乙酰氯、乙酸酐、二乙酰胺、冰醋酸，其用量为原料重量的1～3倍。
5.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(1)所述的碱液为二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺等有机脂肪胺，或者为氢氧化钠、氢氧化钾等无机碱，其用量为原料重量的1～3倍。
6.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(1)所述的保温反应的温度为25℃～60℃，反应时间为2小时～5小时。
7.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(2)所述的干燥剂为无水氯化钙、无水硫酸镁、活性氧化铝、无水硫酸钠、硫酸钙、硅胶等，其用量为反应液的0.5％～2％。
8.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(2)所述的浓缩后的体积为反应液的1/10～1/15。
9.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(2)所述的冷冻析晶的温度为0℃～5℃，析晶的时间为5小时～8小时。
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