JP2502318B2 - 美白化粧料 - Google Patents
美白化粧料Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は美白化粧料、更に詳しくはヒドロキシスチル
ベンを有効成分として配合してなる美白化粧料に関す
る。
ベンを有効成分として配合してなる美白化粧料に関す
る。
（従来技術及び発明が解決しようとする問題点） 一般に、日光からの紫外線が皮膚に対して照射される
と、皮膚内のチロジナーゼ活性作用によりメラニンが著
しく生成・増加して皮膚が黒化するとされている。従っ
て、色黒の防止・改善にはメラニン生成過程でのチロジ
ナーゼ活性阻害が必要であるという考え方に基づき、こ
れまで種々の美白成分が提案されてきた。
と、皮膚内のチロジナーゼ活性作用によりメラニンが著
しく生成・増加して皮膚が黒化するとされている。従っ
て、色黒の防止・改善にはメラニン生成過程でのチロジ
ナーゼ活性阻害が必要であるという考え方に基づき、こ
れまで種々の美白成分が提案されてきた。
従来、これら美白成分としては、アスコルビン酸類、
過酸化水素、更にはグルタチオン等の硫黄化合物群等が
知られている。
過酸化水素、更にはグルタチオン等の硫黄化合物群等が
知られている。
しかし、これらの美白成分は、処方系中における安定
性が悪く、例えば分解による着色・異臭を生じたり、経
皮吸収性の点から効果、効能が不十分であったり、更に
は安全性上問題のある物質を含むなど、未だ十分に満足
すべきものは得られていなかった。
性が悪く、例えば分解による着色・異臭を生じたり、経
皮吸収性の点から効果、効能が不十分であったり、更に
は安全性上問題のある物質を含むなど、未だ十分に満足
すべきものは得られていなかった。
（問題点を解決する手段） そこで本発明者らは、上記の現状に鑑みこれらの問題
を解決すべくチロジナーゼ活性阻害効果という視点から
多くの天然物及び合成化合物について探索検討したとこ
ろ、スチルベンにはチロジナーゼ活性を阻害する効果が
なかったが、その類縁化合物である４−ヒドロキシスチ
ルベンがその効果を有することを発見した。更に研究を
重ねた結果、後記一般式（Ｉ）で表わされるポリヒドロ
キシスチルベンが強力なチロジナーゼ活性阻害効果を有
することを突止め、これを化粧料基剤中に一定濃度以上
で含有せしめた時に優れた美白効果を発現することを見
出し、本発明を完成するに至った。
を解決すべくチロジナーゼ活性阻害効果という視点から
多くの天然物及び合成化合物について探索検討したとこ
ろ、スチルベンにはチロジナーゼ活性を阻害する効果が
なかったが、その類縁化合物である４−ヒドロキシスチ
ルベンがその効果を有することを発見した。更に研究を
重ねた結果、後記一般式（Ｉ）で表わされるポリヒドロ
キシスチルベンが強力なチロジナーゼ活性阻害効果を有
することを突止め、これを化粧料基剤中に一定濃度以上
で含有せしめた時に優れた美白効果を発現することを見
出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は一般式（Ｉ） （式中ｎは0,1,2,3または４の数を、ｍは0,1,2,3,4また
は５の数を示す） で表わされるポリヒドロキシスチルベンを有効成分とし
て含有することを特徴とする美白化粧料に関する。
は５の数を示す） で表わされるポリヒドロキシスチルベンを有効成分とし
て含有することを特徴とする美白化粧料に関する。
本発明に適用される前述の一般式（Ｉ）で表わされる
ポリヒドロキシスチルベン系化合物は、４位にフェノー
ル性水酸基を有したスチルベン構造をなすことが必須で
ある。この条件が満足されている限りほとんどすべての
スチルベン系化合物が使用可能である。具体例として
は、４−ヒドロキシスチルベン、2,4−ジヒドロキシス
チルベン、3,4−ジヒドロキシスチルベン、4,4′−ジヒ
ドロキシスチルベン、2,4,4′−トリヒドロキシスチル
ベン、3,4,4′−トリヒドロキシスチルベン、２′,4′,
4−トリヒドロキシスチルベン、３′,4,4′−トリヒド
ロキシスチルベン、３′4,5′−トリヒドロキシスチル
ベン、2,3′,4−トリヒドロキシスチルベン、２′,3,4
トリヒドロキシスチルベン、2,2′,4−トリヒドロキシ
スチルベン、２′4,4′,5′−テトラヒドロキシスチル
ベン、2,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベン、2,
2′,4,4′−テトラヒドロキシスチルベン、3,3′,4,5′
−テトラヒドロキシスチルベン、２′,3,4,4′−テトラ
ヒドロキシスチルベン、3,3′,4,4′−テトラヒドロキ
シスチルベン、3,3′,4,5,5′−ペンタヒドロキシスチ
ルベン、2,2′,4,4′,6′−ペンタヒドロキシスチルベ
ン、２′,3,4,4′,6′−ペンタヒドロキシスチルベン等
が挙げられ、これらの１種または２種以上を混合して用
いるものである。特に2,3′,4,5′−テトラヒドロキシ
スチルベン、3,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベ
ンが最も効果がある。
ポリヒドロキシスチルベン系化合物は、４位にフェノー
ル性水酸基を有したスチルベン構造をなすことが必須で
ある。この条件が満足されている限りほとんどすべての
スチルベン系化合物が使用可能である。具体例として
は、４−ヒドロキシスチルベン、2,4−ジヒドロキシス
チルベン、3,4−ジヒドロキシスチルベン、4,4′−ジヒ
ドロキシスチルベン、2,4,4′−トリヒドロキシスチル
ベン、3,4,4′−トリヒドロキシスチルベン、２′,4′,
4−トリヒドロキシスチルベン、３′,4,4′−トリヒド
ロキシスチルベン、３′4,5′−トリヒドロキシスチル
ベン、2,3′,4−トリヒドロキシスチルベン、２′,3,4
トリヒドロキシスチルベン、2,2′,4−トリヒドロキシ
スチルベン、２′4,4′,5′−テトラヒドロキシスチル
ベン、2,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベン、2,
2′,4,4′−テトラヒドロキシスチルベン、3,3′,4,5′
−テトラヒドロキシスチルベン、２′,3,4,4′−テトラ
ヒドロキシスチルベン、3,3′,4,4′−テトラヒドロキ
シスチルベン、3,3′,4,5,5′−ペンタヒドロキシスチ
ルベン、2,2′,4,4′,6′−ペンタヒドロキシスチルベ
ン、２′,3,4,4′,6′−ペンタヒドロキシスチルベン等
が挙げられ、これらの１種または２種以上を混合して用
いるものである。特に2,3′,4,5′−テトラヒドロキシ
スチルベン、3,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベ
ンが最も効果がある。
本発明に適用されるポリヒドロキシスチルベン系化合
物を合成する方法としては種々あるが、特に効果の高い
2,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベン、3,3′,4,
5′−テトラヒドロキシスチルベンの合成例を示す。
物を合成する方法としては種々あるが、特に効果の高い
2,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベン、3,3′,4,
5′−テトラヒドロキシスチルベンの合成例を示す。
合成例1. 2,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベン 3,5−ジヒドロキシベンジルトリフェニルフォスフォ
ニウム塩と2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒドとのWit
tig反応によって合成した。［E.Reimann“Tetrahedron
Letters"47,4051（1970）参照］1 H NMR δ値ppmとカップリングコンスタント（CD3COC
D3） 6.45（Ｊ＝2.2Hz,C3−Ｈ） 6.39（Ｊ＝2.2,8.5Hz,C5−Ｈ） 7.42（Ｊ＝8.5Hz,C6−Ｈ） 6.90（Ｊ＝16.3Hz,C7−Ｈ） 7.35（Ｊ＝16.3Hz,C8−Ｈ） 6.53（Ｊ＝2.2Hz,C2′,6′−Ｈ） 6.25（Ｊ＝2.2Hz,C4′−Ｈ）13 C NMR δ値ppm（CD3COCD3） 117.68（C1）,157.32（C2）， 104.09（C3）,159.52（C4）， 108.88（C5）,128.68（C6）， 124.77（C7）,126.70（C8）， 142.09（C1′）， 105.91（C2′,6′） 159.95（C3′,5′） 102.72（C4′） 合成例2. 3,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベン 3,5−ジヒドロキシベンジルトリフェニルフォスフォ
ニウム塩と3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒドとのWit
tig反応によって合成した。［E.Reimann“Tetrahedron
Letters"47,4051（1970）参照］1 H NMR δ値ppmとカップリングコンスタント（CD3COC
D3） 7.05（Ｊ＝1.9Hz,C2−Ｈ）， 6.79（Ｊ＝8.1Hz,C5−Ｈ） 6.81（Ｊ＝1.9,8.1Hz,C6−Ｈ）， 6.80（Ｊ＝16.1Hz,C7−Ｈ）， 6.91（Ｊ＝16.1Hz,C8−Ｈ）， 6.51（Ｊ＝2.2Hz,C2′,6′−Ｈ） 6.25（Ｊ＝2,2Hz,C4′−Ｈ）13 C NMR δ値ppm（CD3COCD3） 132.9（C1）,116.1（C2）， 146.0（C3）,146.2（C4）， 113.7（C5）,119.8（C6）， 126.8（C7）,129.6（C8）， 140.7（C1′）， 105.5（C2′,6′）， 159.5（C3′,5′）， 102.5（C4′） 上記以外の化合物に関しても同様に該当するフォスフ
ォニウム塩と該当するアルデヒドとのWittig反応によっ
て合成することができる。
ニウム塩と2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒドとのWit
tig反応によって合成した。［E.Reimann“Tetrahedron
Letters"47,4051（1970）参照］1 H NMR δ値ppmとカップリングコンスタント（CD3COC
D3） 6.45（Ｊ＝2.2Hz,C3−Ｈ） 6.39（Ｊ＝2.2,8.5Hz,C5−Ｈ） 7.42（Ｊ＝8.5Hz,C6−Ｈ） 6.90（Ｊ＝16.3Hz,C7−Ｈ） 7.35（Ｊ＝16.3Hz,C8−Ｈ） 6.53（Ｊ＝2.2Hz,C2′,6′−Ｈ） 6.25（Ｊ＝2.2Hz,C4′−Ｈ）13 C NMR δ値ppm（CD3COCD3） 117.68（C1）,157.32（C2）， 104.09（C3）,159.52（C4）， 108.88（C5）,128.68（C6）， 124.77（C7）,126.70（C8）， 142.09（C1′）， 105.91（C2′,6′） 159.95（C3′,5′） 102.72（C4′） 合成例2. 3,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベン 3,5−ジヒドロキシベンジルトリフェニルフォスフォ
ニウム塩と3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒドとのWit
tig反応によって合成した。［E.Reimann“Tetrahedron
Letters"47,4051（1970）参照］1 H NMR δ値ppmとカップリングコンスタント（CD3COC
D3） 7.05（Ｊ＝1.9Hz,C2−Ｈ）， 6.79（Ｊ＝8.1Hz,C5−Ｈ） 6.81（Ｊ＝1.9,8.1Hz,C6−Ｈ）， 6.80（Ｊ＝16.1Hz,C7−Ｈ）， 6.91（Ｊ＝16.1Hz,C8−Ｈ）， 6.51（Ｊ＝2.2Hz,C2′,6′−Ｈ） 6.25（Ｊ＝2,2Hz,C4′−Ｈ）13 C NMR δ値ppm（CD3COCD3） 132.9（C1）,116.1（C2）， 146.0（C3）,146.2（C4）， 113.7（C5）,119.8（C6）， 126.8（C7）,129.6（C8）， 140.7（C1′）， 105.5（C2′,6′）， 159.5（C3′,5′）， 102.5（C4′） 上記以外の化合物に関しても同様に該当するフォスフ
ォニウム塩と該当するアルデヒドとのWittig反応によっ
て合成することができる。
本発明の美白化粧料では前記のポリヒドロキシスチル
ベンの１種または２種以上を選択して用いることができ
る。その配合量は、化粧料成分全重量中0.00001〜１重
量％、好ましくは0.00005〜0.5重量％である。0.00001
重量％以下では皮膚に対し本発明美白化粧料を塗布して
も経皮吸収量が美白効果を発現する至適量とならず、逆
に１重量％以上の場合は過度のチロジナーゼ活性阻害に
よる不自然な脱色効果を皮膚に与えやすいので避けるべ
きである。
ベンの１種または２種以上を選択して用いることができ
る。その配合量は、化粧料成分全重量中0.00001〜１重
量％、好ましくは0.00005〜0.5重量％である。0.00001
重量％以下では皮膚に対し本発明美白化粧料を塗布して
も経皮吸収量が美白効果を発現する至適量とならず、逆
に１重量％以上の場合は過度のチロジナーゼ活性阻害に
よる不自然な脱色効果を皮膚に与えやすいので避けるべ
きである。
つぎに、ポリヒドロキシスチルベンが、色黒の防止・
改善に効果のあることを実証するため、メラニンの生合
成に関与している酵素チロジナーゼに対する阻害作用に
ついて実験した結果を実験条件を含めて以下に述べる。
改善に効果のあることを実証するため、メラニンの生合
成に関与している酵素チロジナーゼに対する阻害作用に
ついて実験した結果を実験条件を含めて以下に述べる。
酵素チロジナーゼはHarding−Passayマウスメラノー
マから抽出した酵素を使用した。酵素活性はＬ−ドーパ
を基質としてドーパクロームの生成量を吸収極大475nm
の吸光度で測定するフォトメトリー法に従った。試験物
質ポリヒドロキシスチルベンは0.1Mリン酸緩衝液にそれ
ぞれ所定の濃度に、一定量のノニオン系界面活性剤（終
濃度0.25％）で可溶化したものを作成し、この試験試料
溶液1.8mlにチロジナーゼ酵素溶液0.2mlを添加し、37℃
で10分間インキュベートする。予め37℃でインキュベー
トした5mMのＬ−ドーパ溶液1.0mlをこの反応混合液に加
え10分間反応させ、ドーパクロームの生成を475nmの吸
光度の増加として分光光度計で経時的に測定した。試料
を添加しないコントロール溶液の吸光度の増分（Ac）
と、試料を添加した反応溶液の吸光度の増分（As）より
阻害率を算出した。
マから抽出した酵素を使用した。酵素活性はＬ−ドーパ
を基質としてドーパクロームの生成量を吸収極大475nm
の吸光度で測定するフォトメトリー法に従った。試験物
質ポリヒドロキシスチルベンは0.1Mリン酸緩衝液にそれ
ぞれ所定の濃度に、一定量のノニオン系界面活性剤（終
濃度0.25％）で可溶化したものを作成し、この試験試料
溶液1.8mlにチロジナーゼ酵素溶液0.2mlを添加し、37℃
で10分間インキュベートする。予め37℃でインキュベー
トした5mMのＬ−ドーパ溶液1.0mlをこの反応混合液に加
え10分間反応させ、ドーパクロームの生成を475nmの吸
光度の増加として分光光度計で経時的に測定した。試料
を添加しないコントロール溶液の吸光度の増分（Ac）
と、試料を添加した反応溶液の吸光度の増分（As）より
阻害率を算出した。
上述した様に行なわれた実験で得られた、単独物質に
対する値を表−１に示す。
対する値を表−１に示す。
この結果より、ポリヒドロキシスチルベンはチロジナ
ーゼ活性を阻害し、ドーパクロームの生成を低下させる
ことが実証された。
ーゼ活性を阻害し、ドーパクロームの生成を低下させる
ことが実証された。
本発明の美白化粧料に配合されるポリヒドロキシスチ
ルベン系化合物を美白化粧料の基剤に配合する場合に
は、これらを単独、あるいは、その他の還元性皮膚黒化
防止物質と共に用いてもよい。
ルベン系化合物を美白化粧料の基剤に配合する場合に
は、これらを単独、あるいは、その他の還元性皮膚黒化
防止物質と共に用いてもよい。
以上、詳述したとおり、本発明はポリヒドロキシスチ
ルベン系化合物を皮膚の色黒を防止，改善する成分とし
て効果的に配合した美白化粧料に関するものであり、従
来知られている各種アスコルビン酸類、過酸化水素，グ
ルタチオン等化合物の美白物質を配合した化粧料に比
べ、日光からの紫外線照射によって生じる皮膚の黒化を
はるかに防ぐことができ、皮膚の色黒やシミ，ソバカス
の防止、美肌効果等の効果が優れていると共に皮膚に対
し何らの弊害もなく安全に用いることができる。
ルベン系化合物を皮膚の色黒を防止，改善する成分とし
て効果的に配合した美白化粧料に関するものであり、従
来知られている各種アスコルビン酸類、過酸化水素，グ
ルタチオン等化合物の美白物質を配合した化粧料に比
べ、日光からの紫外線照射によって生じる皮膚の黒化を
はるかに防ぐことができ、皮膚の色黒やシミ，ソバカス
の防止、美肌効果等の効果が優れていると共に皮膚に対
し何らの弊害もなく安全に用いることができる。
ここで、本発明の美白化粧料を用い色白効果、シミ、
ソバカスの改善効果を検討し、併せて従来の美白化粧料
とを比較した。適用方法としては、色黒、シミ、ソバカ
スに悩む32〜48才の女性30名を選び、これらを無作為に
３群（各10名）に分け、第１群には後記実施例１の美白
化粧水を、第２群には実施例１中の2,3′,4,5′−テト
ラヒドロキシスチルベンを酸化型グルタチオンに置き換
えた美白化粧水を、また第３群には、実施例１中の2,
3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベンを除去（水を
増量）したコントロールの化粧水を、それぞれ１日につ
き朝、昼、晩の３回、３ヶ月間継続して使用してもら
い、色黒、シミ、ソバカスの改善状態を３ヶ月後に報告
させた。
ソバカスの改善効果を検討し、併せて従来の美白化粧料
とを比較した。適用方法としては、色黒、シミ、ソバカ
スに悩む32〜48才の女性30名を選び、これらを無作為に
３群（各10名）に分け、第１群には後記実施例１の美白
化粧水を、第２群には実施例１中の2,3′,4,5′−テト
ラヒドロキシスチルベンを酸化型グルタチオンに置き換
えた美白化粧水を、また第３群には、実施例１中の2,
3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベンを除去（水を
増量）したコントロールの化粧水を、それぞれ１日につ
き朝、昼、晩の３回、３ヶ月間継続して使用してもら
い、色黒、シミ、ソバカスの改善状態を３ヶ月後に報告
させた。
その結果を表−２に示す。
表−２に示された結果によれば、本発明品を使用した
第１群における改善効果が比較品を使用した第２群、第
３群に比べて格段に優れていることが実証された。これ
は、本発明に係る美白化粧料に配合されたヒドロキシス
チルベンがチロシナーゼ活性阻害作用およびメラニン色
素脱色作用による美白効果を有効に発揮していることを
示すものである。
第１群における改善効果が比較品を使用した第２群、第
３群に比べて格段に優れていることが実証された。これ
は、本発明に係る美白化粧料に配合されたヒドロキシス
チルベンがチロシナーゼ活性阻害作用およびメラニン色
素脱色作用による美白効果を有効に発揮していることを
示すものである。
次に本発明美白化粧料の実施例を示す。配合割合は重
量部である。
量部である。
実施例1. 美白化粧水 エタノール 10.0 プロピレングリコール 5.0 ポリオキシエチレン（50）水添ヒマシ油 0.5 クエン酸 0.015 クエン酸ナトリウム 0.1 メチルパラベン 0.05 2,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベン 0.0005 香料 適量 精製水 84.3 実施例2. 美白化粧オイル スクワラン 49.9 ヒマシ油 49.9 3,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベン 0.001 ブチルヒドロキシトルエン 0.001 香料 適量 実施例4. 美白乳液 油相 ワセリン 1.0 鯨ロウ 1.0 スクワラン 5.0 ホホバ油 1.0 ３′,4,5′−トリヒドロキシスチルベン 0.005 ソルビタンモノステアレート 1.0 ポリオキシエチレン（25）モノステアレート 2.0 水相 カルボキシビニルポリマー 0.2 トリエタノールアミン 0.5 プロピレングリコール 5.0 香料・防腐剤 適量 精製水 83.3 実施例5. 美白パック ポリビニルアルコール 20.0 エタノール 20.0 2,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベン 0.002 グリセリン 5.0 香料 適量 精製水 55.0 実施例6. 固形ファンデーション タルク 25.0 セリサイト 25.0 ナイロンパウダー 3.0 チタンマイカ 3.0 酸化チタン 8.0 酸化鉄 1.5 防腐剤 0.2 シリコーン油 4.0 オレイン酸オクチドデシル 10.0 2,3′,4,5′−テトラヒドロキシスチルベン 0.001 3,4−ジヒドロキシ−３′,5′−ジアセトキシスチルベ
ン 0.01 香料 適量 パール剤 20.0
ン 0.01 香料 適量 パール剤 20.0
Claims (2)
- 【請求項１】美白物質として一般式（Ｉ） （式中ｎは０、１、２、３または４の数を、ｍは０、
１、２、３、４または５の数を示す。） で表されるヒドロキシスチルベンを１種または２種以上
配合することを特徴とする美白化粧料。 - 【請求項２】前記ヒドロキシスチルベンの配合量が化粧
料全体に対して0.00001〜１重量％である特許請求の範
囲第１項記載の美白化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19204087A JP2502318B2 (ja) | 1987-07-31 | 1987-07-31 | 美白化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19204087A JP2502318B2 (ja) | 1987-07-31 | 1987-07-31 | 美白化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6438009A JPS6438009A (en) | 1989-02-08 |
| JP2502318B2 true JP2502318B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=16284606
Family Applications (1)
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