JP6183370B2 - 1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Description
以下の式[1]で表される1,2−ジクロロ−1−ハロゲノ−3,3,3−トリフルオロプロパンに、液相中で塩基を反応させ、生成した1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを反応系外へ抜き出して回収しながら前記反応を行うこと、を含む1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法である。
1,2−ジクロロ−1−ハロゲノ−3,3,3−トリフルオロプロパンと塩基との反応が、相関移動触媒または相溶化剤の非存在下で実施されることを特徴とする、発明1に記載の製造方法。尚、非存在下とは、相関移動触媒または相溶化剤が少なくとも0.01質量%以下であり、ゼロ(0)を含む。
塩基が、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸化物、及びアルカリ土類金属の水酸化物からなる群より選ばれる少なくとも1種の無機塩基である、発明1または2に記載の製造方法。
1,2−ジクロロ−1−ハロゲノ−3,3,3−トリフルオロプロパンが、1,1,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパンである、発明1から3の何れかに記載の製造方法。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施態様に限られない。ここで、組成分析値の「%」とは、反応混合物を直接ガスクロマトグラフィー(特に記述のない場合、検出器はFID)によって測定して得られた組成の「面積%」を表す。
[実施例1:相溶化剤および相間移動触媒をともに使用しない例]
ガス導入口を備えた1000mlガラス製反応器を0℃の氷水浴で冷却し、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン554.1g(4.24モル)を仕込んだ。0℃の氷水浴で冷却しながら、塩素を0.83g/minで反応器内へ導入し、反応器の外側から高圧水銀灯による光照射を行った。反応器内の原料有機物および塩素はマグネチックスターラーにて撹拌した。6時間の塩素導入後、高圧水銀灯の光照射を停止し、反応を終了した。反応終了後、反応器内の有機物を水、弱アルカリ水溶液および飽和食塩水で洗浄し、1,1,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパンを含む組成物836.3gを得た。
25重量パーセントの水酸化ナトリウム640.1g(水酸化ナトリウム=4.00モル)を用い、1,1,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパンを含む組成物400gを5時間かけて滴下した(導入速度=1.3g/min)こと以外は実施例1と同様に反応を実施した結果、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む組成物を318.2g得た。
相間移動触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド4.7gを、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む組成物を供給した反応器に加えたこと以外は、実施例1と同様に反応を実施した結果、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む組成物を224.7g得た。
[実施例4:相溶化剤を使用した例]
1,1,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパンと塩基水溶液との相溶化剤としてメタノール167.5gを、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む組成物を供給した反応器に加えたこと以外は、実施例1と同様に反応を実施した結果、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む組成物を301.9g得た。
1,1,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパンと塩基水溶液との相溶化剤としてメタノール167.5gを、相間移動触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド4.7gを、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む組成物を供給した反応器に加えたこと以外は、実施例1と同様に反応を実施した結果、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む組成物260.4g得た。
1223xd:1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン
Cl-TFPy:1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピン
ガス導入口を備えた1000mlガラス製反応器を−78℃のドライアイス・アセトン浴で冷却し、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン901.86g(7.90モル)を反応器へ加えた。−78℃で反応器を冷却しながら、塩素を平均速度1.70g/minで反応器へ導入し、反応器の外側から高圧水銀灯による光照射を行った。反応器内の原料有機物および塩素はマグネチックスターラーにて撹拌した。反応開始から5時間30分後に、塩素導入および高圧水銀灯の光照射を停止し、反応を終了した。塩素の導入量は、560.5g(7.90モル)であった。反応終了後、反応器内の有機物を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(HCFC−234da)を含む組成物を1427.0g得た。得られた組成物をガスクロマトグラフで分析したところ、組成は、2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン98.7%(ジアステレオマーの合計)であり、2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパンの収率は96.3%であった。
5℃の冷媒を循環させたガラス製冷却器と、−78℃に調整したドライアイス・アセトン浴のガラス製トラップおよび熱電対投入用ガラス製保護管を取り付けた500mlガラス製三口丸底フラスコに、1,1,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン40.30g(0.20モル)、水酸化カリウム32.00g(0.57モル)、テトラブチルアンモニウムブロミド0.68gおよび水96.01gを仕込み、冷却しながらマグネチックスターラーにて撹拌しながら溶解させた。溶解後、水浴にて内温を30℃まで加熱し、そのまま2時間保持し反応器を冷却し、反応生成物を取り出すことなく、反応を終了した。反応生成物は、凝縮器出口に導かれた回収トラップ(ドライアイス・アセトン浴)で冷却して、液化された反応生成物30.84gを捕集した。
Claims (2)
- 以下の式[1]で表される1,1,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパンに、温度55℃以上75℃以下で、濃度15質量%以上50質量%以下の水酸化カリウム水溶液又は水酸化ナトリウム水溶液中で水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムを反応させ、
生成した気化した1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを反応系から気体で外部へ抜き出して回収しながら前記反応を行うこと、
を含む1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法。
- 1,1,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパンと塩基との反応が、相関移動触媒または相溶化剤の非存在下で実施されることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
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