JP5761182B2 - ポジ型感放射線性組成物、表示素子用層間絶縁膜及びその形成方法 - Google Patents
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Description
[A]同一又は異なる重合体分子中に、下記式(1)で表される基を有する構造単位(I)とエポキシ基含有構造単位(II)とを含む重合体(以下、「[A]重合体」とも称する)、
[B]酸発生体、並びに
[C]下記式(2)で表される窒素含有化合物(I)及び下記式(3)で表される窒素含有化合物(II)からなる群より選択される少なくとも1種の窒素含有化合物(以下、「[C]窒素含有化合物」とも称する)
を含有するポジ型感放射線性組成物である。
(1)当該ポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)上記現像された塗膜を加熱する工程
を有する。
本発明のポジ型感放射線性組成物は、[A]重合体、[B]酸発生体及び[C]窒素含有化合物を含有する。また、当該ポジ型感放射線性組成物は好適成分として、[D]界面活性剤及び[E]密着助剤を含有してもよい。さらに、本発明の効果を損なわない限りにおいて、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分を詳述する。
[A]重合体は、同一又は異なる重合体分子中に、構造単位(I)とエポキシ基含有構造単位(II)とを含んでいる。また、必要に応じてその他の構造単位を含んでいてもよい。構造単位(I)及びエポキシ基含有構造単位(II)を含む[A]重合体の態様としては特に限定されず、例えば
(i)同一の重合体分子中に構造単位(I)及びエポキシ基含有構造単位(II)の両方を含んでおり、[A]重合体中に1種の重合体分子が存在する場合;
(ii)一の重合体分子中に構造単位(I)を含み、それとは異なる重合体分子中にエポキシ基含有構造単位(II)を含んでおり、[A]重合体中に2種の重合体分子が存在する場合;
(iii)一の重合体分子中に構造単位(I)及びエポキシ基含有構造単位(II)の両方を含むと共に、それとは異なる重合体分子中に構造単位(I)を含み、これらとはさらに異なる重合体分子中にエポキシ基含有構造単位(II)を含んでおり、[A]重合体中に3種の重合体分子が存在する場合;
(iv)(i)〜(iii)に規定の重合体分子に加え、[A]重合体中にさらに別の1種又は2種以上の重合体分子を含む場合等が挙げられる。上記いずれの場合であっても本発明の効果を享受することができる。なお、[A]重合体は、各構造単位を2種以上含んでいてもよい。以下、各構造単位を詳述する。
構造単位(I)では、上記式(1)で表される基が、酸の存在下で解離して極性基を生じる基(酸解離性基)として存在しているので、放射線の照射により酸発生体から生じた酸により酸解離性基が解離し、その結果、アルカリ不溶性であった[A]重合体はアルカリ可溶性となる。上記酸解離性基は、アルカリに対しては比較的安定なアセタール構造又はケタール構造を有しており、これらが酸の作用によって解離することとなる。
1−アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、1−(シクロアルキルオキシ)アルキル(メタ)アクリレート、1−(ハロアルコキシ)アルキル(メタ)アクリレート、1−(アラルキルオキシ)アルキル(メタ)アクリレート、テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート系アセタール構造含有単量体;
2,3−ジ(1−(トリアルキルシラニルオキシ)アルコキシ)カルボニル)−5−ノルボルネン、2,3−ジ(1−(トリアルキルゲルミルオキシ)アルコキシ)カルボニル)−5−ノルボルネン、2,3−ジ(1−アルコキシアルコキシカルボニル)−5−ノルボルネン、2,3−ジ(1−(シクロアルキルオキシ)アルコキシカルボニル)−5−ノルボルネン、2,3−ジ(1−(アラルキルオキシ)アルコキシカルボニル)−5−ノルボルネン等のノルボルネン系アセタール構造含有単量体;
1−アルコキシアルコキシスチレン、1−(ハロアルコキシ)アルコキシスチレン、1−(アラルキルオキシ)アルコキシスチレン、テトラヒドロピラニルオキシスチレン等のスチレン系アセタール構造含有単量体が挙げられる。
1−エトキシエチルメタクリレート、1−メトキシエチルメタクリレート、1−n−ブトキシエチルメタクリレート、1−イソブトキシエチルメタクリレート、1−t−ブトキシエチルメタクリレート、1−(2−クロルエトキシ)エチルメタクリレート、1−(2−エチルヘキシルオキシ)エチルメタクリレート、1−n−プロポキシエチルメタクリレート、1−シクロヘキシルオキシエチルメタクリレート、1−(2−シクロヘキシルエトキシ)エチルメタクリレート、1−ベンジルオキシエチルメタクリレート、2−テトラヒドロピラニルメタクリレート等のメタクリレート系アセタール構造含有単量体;
1−エトキシエチルアクリレート、1−メトキシエチルアクリレート、1−n−ブトキシエチルアクリレート、1−イソブトキシエチルアクリレート、1−t−ブトキシエチルアクリレート、1−(2−クロルエトキシ)エチルアクリレート、1−(2−エチルヘキシルオキシ)エチルアクリレート、1−n−プロポキシエチルアクリレート、1−シクロヘキシルオキシエチルアクリレート、1−(2−シクロヘキシルエトキシ)エチルアクリレート、1−ベンジルオキシエチルアクリレート、2−テトラヒドロピラニルアクリレート等のアクリレート系アセタール構造含有単量体;
2,3−ジ(1−(トリメチルシラニルオキシ)エトキシ)カルボニル)−5−ノルボルネン、2,3−ジ(1−(トリメチルゲルミルオキシ)エトキシ)カルボニル)−5−ノルボルネン、2,3−ジ(1−メトキシエトキシカルボニル)−5−ノルボルネン、2,3−ジ(1−(シクロヘキシルオキシ)エトキシカルボニル)−5−ノルボルネン、2,3−ジ(1−(ベンジルオキシ)エトキシカルボニル)−5−ノルボルネン等のノルボルネン系アセタール構造含有単量体;
p又はm−1−エトキシエトキシスチレン、p又はm−1−メトキシエトキシスチレン、p又はm−1−n−ブトキシエトキシスチレン、p又はm−1−イソブトキシエトキシスチレン、p又はm−1−(1,1−ジメチルエトキシ)エトキシスチレン、p又はm−1−(2−クロルエトキシ)エトキシスチレン、p又はm−1−(2−エチルヘキシルオキシ)エトキシスチレン、p又はm−1−n−プロポキシエトキシスチレン、p又はm−1−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン、p又はm−1−(2−シクロヘキシルエトキシ)エトキシスチレン、p又はm−1−ベンジルオキシエトキシスチレン等のスチレン系アセタール構造含有単量体等が挙げられる。なお、これらの単量体は単独又は2種以上を使用することができる。
エポキシ基含有構造単位(II)としては、エポキシ基含有単量体に由来する構造単位であれば特に限定されない。[A]重合体が分子中にエポキシ基含有構造単位(II)を含むことで、当該ポジ型感放射線性組成物から得られる硬化膜の表面硬度及び耐熱性をさらに高めることができる。なお、本明細書のエポキシ基とは、オキシラニル基(1,2−エポキシ構造)及びオキセタニル基(1,3−エポキシ構造)を含む概念である。
(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシブチル、アクリル酸3−メチル−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸3−エチル−3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸5,6−エポキシヘキシル、メタクリル酸5−メチル−5,6−エポキシヘキシル、メタクリル酸5−エチル−5,6−エポキシヘキシル、(メタ)アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルメチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルエチル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルプロピル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルブチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルヘキシル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルメチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルエチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルプロピル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルブチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルヘキシル等のオキシラニル基含有(メタ)アクリル系化合物;
o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル等のビニルベンジルグリシジルエーテル類;
o−ビニルフェニルグリシジルエーテル、m−ビニルフェニルグリシジルエーテル、p−ビニルフェニルグリシジルエーテル等のビニルフェニルグリシジルエーテル類;
3−アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−アクリロイルオキシメチル−3−メチルオキセタン、3−アクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン、3−アクリロイルオキシメチル−3−フェニルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−フェニルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチル−3−メチルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチル−3−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−フェニルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチル−2−メチルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチル−2−エチルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチル−2−フェニルオキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチル−2−メチルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチル−2−エチルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチル−2−フェニルオキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン等のオキセタニル基含有(メタ)アクリル系化合物等が挙げられる。
[A]重合体は、本発明の効果を損なわない範囲において、構造単位(I)及び構造単位(II)以外のその他の構造単位を含んでいてもよい。
アクリル酸メチル、アクリル酸i−プロピル等のアクリル酸アルキルエステル;
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メタクリル酸t−ブチル等のメタクリル酸アルキルエステル;
アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−2−メチルシクロヘキシル、アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、アクリル酸−2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、アクリル酸イソボルニル等のアクリル酸脂環式アルキルエステル;
メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸−2−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、メタクリル酸−2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、メタクリル酸イソボルニル等のメタクリル酸脂環式アルキルエステル;
アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸のアリールエステル及びアクリル酸のアラルキルエステル;
メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸のアリールエステル及びメタクリル酸のアラルキルエステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジアルキルエステル;
メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、メタクリル酸テトラヒドロフリル、メタクリル酸テトラヒドロピラン−2−メチル等の酸素1原子を含む不飽和複素五員環メタクリル酸エステル及び不飽和複素六員環メタクリル酸エステル;
4−メタクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−メタクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン、4−メタクリロイルオキシメチル−2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソラン、4−メタクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−メタクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン等の酸素2原子を含む不飽和複素五員環メタクリル酸エステル;
4−アクリロイルオキシメチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2、2−ジエチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−シクロペンチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシエチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシプロピル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシブチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン等の酸素2原子を含む不飽和複素五員環アクリル酸エステル;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、4−イソプロペニルフェノール等のビニル芳香族化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のN位置換マレイミド;
1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等の共役ジエン系化合物;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル等のその他の不飽和化合物が挙げられる。
装置:GPC−101(昭和電工製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A]重合体は、上記各構造単位を与える単量体のラジカル共重合により合成できる。例えば、同一の重合体分子に構造単位(I)及びエポキシ基含有構造単位(II)の両方を含む[A]重合体を合成する場合は、構造単位(I)を与える単量体とエポキシ基含有構造単位(II)を与える単量体とを含む混合物を用いて共重合させればよい。一方、一の重合体分子に構造単位(I)を有し、かつそれとは異なる重合体分子にエポキシ基含有構造単位(II)を有する[A]重合体を合成する場合は、構造単位(I)を与える単量体を含む重合性溶液をラジカル重合させて構造単位(I)を有する重合体分子を得ておき、別途エポキシ基含有構造単位(II)を与える単量体を含む重合性溶液をラジカル重合させてエポキシ基含有構造単位(II)を有する重合体分子を得て、最後に両者を混合して[A]重合体とすればよい。
[B]酸発生体は、放射線の照射によっても熱の付与によっても酸を発生する化合物である。放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用できる。当該ポジ型感放射線性組成物が、酸解離性基を有する[A]重合体と[B]酸発生体を含有することで、当該ポジ型感放射線性組成物はポジ型の感放射線特性を発揮することができる。[B]酸発生体の当該ポジ型感放射線性組成物における含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」とも称する)でも、[A]重合体又は他の重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。なお、放射線の照射又は熱の付与のいずれによって酸発生体から酸を発生させるかは、露光前のプレベーク時の温度、照射線の照射量、ポストベーク時の温度等を調整することにより決めることができるが、[B]酸発生体としては、露光時の放射線の照射により酸を発生し、かつポストベーク時の熱によって酸を発生するものが好ましい。このような[B]酸発生体を用いることで、当該ポジ型感放射線性組成物はポジ型の感放射線特性を発揮することができると共に、ポストベーク時に[C]窒素含有化合物を脱保護してエポキシ基の架橋反応を充分に進行させることができる。
オキシムスルホネート化合物としては、例えば下記式(4)で表されるオキシムスルホネート基を含有する化合物等が挙げられる。
オニウム塩としては、例えばジフェニルヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム塩、スルホニウム塩、ベンゾチアゾニウム塩、テトラヒドロチオフェニウム塩等が挙げられる。
スルホンイミド化合物としては、例えばN−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−フルオロフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(ノナフルオロブタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘプタフルオロプロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ノナフルオロブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(エチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(プロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ペンチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘキシルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘプチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(オクチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ノニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド等が挙げられる。
キノンジアジド化合物は放射線の照射によりカルボン酸を発生する化合物である。キノンジアジド化合物としては、フェノール性化合物又はアルコール性化合物(以下、「母核」とも称する)と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドとの縮合物を用いることができる。
[C]窒素含有化合物は、露光時に[B]酸発生体から生じた酸では脱保護されず、ポストベーク時の熱及びこの熱により酸発生体から生じた酸の協働作用により脱保護されるアミン化合物である。この[C]窒素含有化合物のポストベーク時の脱保護により、アミン化合物としての反応性を発揮して、エポキシ基の架橋反応を充分に進行させ、その結果、表面硬度及び耐熱性に優れる表示素子用層間絶縁膜を形成することができる。
上記式(2)中、R4及びR5は、それぞれ独立して水素原子、アミノ基、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数6〜20のアリール基である。但し、上記アルキル基及びアリール基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボニル基、エステル基、スルホン基、アミド基、エーテル基、チオール基、チオエーテル基、アミノ基又はアミジノ基を含んでいてもよい。R6は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数4〜20のシクロアルキル基又は炭素数6〜20のアリール基である。但し、R4とR5とが連結して互いに結合している窒素原子と共に環構造を形成してもよい。
窒素含有化合物(II)は上記式(3)で表されるように、カルバメート構造を分子内に2つ有する。上記式(3)中、R7及びR8は、それぞれ独立して上記R4と同義である。R9及びR10は、それぞれ独立して上記R6と同義である。Aは、炭素数1〜12のアルカンジイル基又は炭素数6〜20のアリーレン基である。
[D]界面活性剤は、当該ポジ型感放射線性組成物の塗膜形成性をより向上させることができる。[D]界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤等が挙げられる。当該ポジ型感放射線性組成物が、[D]界面活性剤を含有することで、塗膜の表面平滑性を向上でき、その結果形成される表示素子用層間絶縁膜の膜厚均一性をより向上できる。これらの界面活性剤は、単独又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
当該ポジ型感放射線性組成物においては、基板となる無機物、例えばシリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等の金属と絶縁膜との接着性を向上させるために[E]密着助剤を使用することができる。このような密着助剤としては、官能性シランカップリング剤が好ましく使用される。官能性シランカップリング剤の例としては、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基(好ましくはオキシラニル基)、チオール基等の反応性置換基を有するシランカップリング剤等が挙げられる。
<その他の任意成分>
当該ポジ型感放射線性組成物は、上記[A]〜[E]成分に加え、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて塩基性化合物等のその他の任意成分を含有してもよい。
当該ポジ型感放射線性組成物が、塩基性化合物を含有することで、露光により[B]酸発生体から発生した酸の拡散長を適度に制御することができパターン現像性を良好にできる。塩基性化合物としては、化学増幅レジストで用いられるものから任意に選択して使用でき、例えば脂肪族アミン、混成アミン類、芳香族アミン、複素環式アミン、カルボン酸4級アンモニウム塩等が挙げられる。
当該ポジ型感放射線性組成物は、溶媒に[A]重合体、[B]酸発生体、必要に応じて好適成分である[C]窒素含有化合物、及びその他の任意成分を混合することによって溶解又は分散させた状態に調製される。例えば溶媒中で、各成分を所定の割合で混合することにより、当該ポジ型感放射線性組成物を調製できる。
当該ポジ型感放射線性組成物は、表示素子用層間絶縁膜の形成材料として好適である。また、本発明には、当該ポジ型感放射線性組成物から形成される表示素子用層間絶縁膜も好適に含まれる。
(1)当該ポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)上記現像された塗膜を加熱する工程
を有する。
本工程では、基板上に当該ポジ型感放射線性組成物の溶液又は分散液を塗布した後、好ましくは塗布面をプレベークすることによって溶媒を除去して塗膜を形成する。塗布方法としては、例えばスプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法等が挙げられる。これらのうち、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましく、スリットダイ塗布法がより好ましい。
本工程では、上記形成された塗膜の少なくとも一部に放射線を照射し露光する。露光する際には、通常所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。露光に使用される放射線としては、波長が190nm〜450nmの範囲にある放射線が好ましく、365nmの紫外線を含む放射線がより好ましい。露光量としては、放射線の波長365nmにおける強度を、照度計(OAI model356、OAI Optical Associates製)により測定した値で、300J/m2〜5,000J/m2が好ましく、400J/m2〜1,500J/m2がより好ましい。
本工程では、上記放射線が照射された塗膜を現像する。露光後の塗膜を現像することにより、不要な部分(放射線の照射部分)を除去して所定のパターンを形成する。現像工程に使用される現像液としては、アルカリ性の水溶液が好ましい。アルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等が挙げられる。
本工程では、上記現像された塗膜を加熱する。加熱には、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、パターニングされた薄膜を加熱することで、[A]重合体及び[C]窒素含有化合物の硬化反応を促進して、硬化物を得ることができる。加熱温度としては、例えば120℃〜250℃程度である。加熱時間としては、加熱機器の種類により異なるが、例えばホットプレートでは5分〜30分間程度、オーブンでは30分〜90分間程度である。また、2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。このようにして、目的とする表示素子用層間絶縁膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成できる。なお、上記硬化膜の用途としては、表示素子用層間絶縁膜に限定されず、スペーサーや保護膜としても利用することができる。
[合成例1]
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸5質量部、1−エトキシエチルメタクリレート40質量部、スチレン5質量部、メタクリル酸グリシジル40質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10質量部、及びα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し重合体(A−1)を含む重合体溶液を得た。重合体(A−1)のMwは9,000であった。重合体溶液の固形分濃度は、32.1質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸5質量部、2−テトラヒドロピラニルメタクリレート40質量部、スチレン5質量部、メタクリル酸グリシジル40質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10質量部及びα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し重合体(A−2)を含む重合体溶液を得た。重合体(A−2)のMwは9,000であった。重合体溶液の固形分濃度は、31.3質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)7質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を仕込んだ。引き続き1−n−ブトキシエチルメタクリレート67質量部、メタクリル酸ベンジル23質量部、メタクリル酸10質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を6時間保持し重合体(a−1)を含む重合体溶液を得た。重合体(a−1)のMwは9,000であった。重合体溶液の固形分濃度は、30.3質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)7質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を仕込んだ。引き続き1−ベンジルオキシエチルメタクリレート90質量部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル6質量部、メタクリル酸4質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を6時間保持し重合体(a−2)を含む重合体溶液を得た。重合体(a−2)のMwは9,000であった。重合体溶液の固形分濃度は、31.2質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)7質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を仕込んだ。引き続き2−テトラヒドロピラニルメタクリレート85質量部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル7質量部、メタクリル酸8質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を6時間保持し重合体(a−3)を含む重合体溶液を得た。重合体(a−3)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は、29.2質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸グリシジル52質量部、メタクリル酸ベンジル48質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を6時間保持し重合体(aa−1)を含む重合体溶液を得た。重合体(aa−1)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は、32.3質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル45質量部、メタクリル酸ベンジル45質量部、メタクリル酸10質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を6時間保持し重合体(aa−2)を含む重合体溶液を得た。重合体(aa−2)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は、33.2質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き1−n−ブトキシエチルメタクリレート35質量部、メタクリル酸ベンジル35質量部、メタクリル酸グリシジル30質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を6時間保持し重合体(aa−3)を含む重合体溶液を得た。重合体(aa−3)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は、32.3質量%であった。
以下、実施例及び比較例のポジ型感放射線性組成物の調製に用いた成分を詳述する。
B−1:4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
B−2:ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
B−3:(5−プロピルスルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製、IRGACURE PAG 103)
B−4:(5−オクチルスルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製、IRGACURE PAG 108)
B−5:(5−p−トルエンスルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製、IRGACURE PAG 121)
B−6:(カンファースルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製、CGI1380)
B−7:(5−オクチルスルフォニルオキシイミノ)−(4−メトキシフェニル)アセトニトリル(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ製、CGI725)
C−1:上記式(2−1)で表される窒素含有化合物
C−2:上記式(2−2)で表される窒素含有化合物
C−3:上記式(2−4)で表される窒素含有化合物
C−4:上記式(3−1−3)で表される窒素含有化合物
C−5:上記式(3−2−1)で表される窒素含有化合物
D−1:シリコーン系界面活性剤(東レダウコーニングシリコーン製、SH 8400 FLUID)
D−2:フッ素系界面活性剤(ネオス製、フタージェントFTX−218)
E−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
E−2:β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
E−3:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
[A]重合体としての(A−1)を含む溶液((A−1)100質量部(固形分)に相当する量)に、[B]酸発生剤としての(B−4)3.0質量部、[C]窒素含有化合物としての(C−1)5質量部、[D]界面活性剤としての(D−1)0.20質量部、及び[E]密着助剤としての(E−1)3.0質量部を混合し、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過することによりポジ型感放射線性組成物を調製した。
各成分の種類及び配合量を表1に記載の通りとした以外は、実施例1と同様に操作して各ポジ型感放射線性組成物を調製した。なお、表1中の「−」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
調製した各ポジ型感放射線性組成物を用いて、下記の評価を実施した。結果を表1にあわせて示す。
550×650mmのクロム成膜ガラス上に、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)を塗布し、60℃にて1分間加熱した。このHMDS処理後のクロム成膜ガラス上に、各ポジ型感放射線性組成物をスリットダイコーター(東京応化工業製、TR632105−CL)を用いて塗布し、到達圧力を100Paに設定して真空下で溶媒を除去した後、さらに90℃において2分間プレベークすることによって、膜厚3.0μmの塗膜を形成した。続いて、露光機(キヤノン製、MPA−600FA)を用い、60μmのライン・アンド・スペース(10対1)のパターンを有するマスクを介して、塗膜に対し露光量を変量として放射線を照射した。その後、0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃において80秒間現像した。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、その後乾燥することにより、HMDS処理後のクロム成膜ガラス基板上にパターンを形成した。このとき、6μmのスペース・パターンが完全に溶解するために必要な露光量を放射線感度(J/m2)とした。この値が600(J/m2)以下の場合に感度が良好と判断した。
上記の放射線感度の評価と同様に操作して、シリコン基板上に塗膜を形成した。露光せずに、このシリコン基板をクリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱して硬化膜を得た。波長400nmにおける透過率(%)を、分光光度計(150−20型ダブルビーム、日立製作所製)を用いて測定して評価した。透過率が90%未満の場合に透明性が不良と判断した。
上記透過率の評価で形成された硬化膜を有する基板について、JIS K−5400−1990の8.4.1鉛筆引っかき試験により、硬化膜の鉛筆硬度(表面硬度)を測定した。この値が3H以上である場合、表示素子用層間絶縁膜としての表面硬度が良好と判断し、十分な硬化性を有するといえる。
上記放射線感度の評価と同様に操作して、シリコン基板上に塗膜を形成した。次いで、100μmのライン・アンド・スペース(1対1)のパターンを有するマスクを介して、塗膜に対し露光量を変量として放射線を照射した後、0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃において液盛り法で現像した。現像時間は80秒間とした。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、その後乾燥することにより、パターンを形成した。現像後パターン高さ(T1)を触針式膜厚測定装置α―ステップ(KLAテンコール製)により測定した。その後、パターン形成されたシリコン基板をクリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱して熱硬化後のパターンを得た。同様にして、熱硬化後のパターン高さ(t1)を測定し、下記式から熱硬化前後の熱収縮率(%)を算出し、これを耐熱性(%)とした。
耐熱性(%)={(T1−t1)/T1}×100
耐熱性の値が大きいほど架橋反応が進行しているといえる。なお、このように生じた熱収縮は実際の使用上では特に影響のないレベルである。
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、各感放射線性樹脂組成物を、スピンコートした後、90℃のクリーンオーブン内で10分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。次いで、フォトマスクを介さずに、塗膜に500J/m2の露光量で露光した。その後、230℃で30分間ポストベークを行い塗膜を硬化させた。次いで、この画素を形成した基板とITO電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、0.8mmのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせたのち、メルク製液晶MLC6608を注入して、液晶セルを作製した。さらに、液晶セルを60℃の恒温層に入れて、液晶セルの電圧保持率を、液晶電圧保持率測定システム(VHR−1A型、東陽テクニカ製)により測定した。このときの印加電圧は5.5Vの方形波、測定周波数は60Hzである。電圧保持率(%)とは、下記式から求められる値である。
電圧保持率(%)=(16.7ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧)×100
液晶セルの電圧保持率が90%以下であると、液晶セルは16.7ミリ秒の時間、印加電圧を所定レベルに保持できず、十分に液晶を配向させることができないことを意味し、残像などの「焼き付き」を起こすおそれが高い。
各感放射線性樹脂組成物溶液を40℃のオーブン中で1週間放置し、オーブンに入れる前後での粘度を測定し、粘度変化率(%)を求め、保存安定性(%)とした。粘度変化率が5%以下である場合、保存安定性が良好と判断し、5%を超える場合に保存安定性が不良と判断した。粘度は、E型粘度計(VISCONIC ELD.R、東機産業製)を用いて25℃で測定した。
Claims (6)
- [A]同一又は異なる重合体分子中に、下記式(1)で表される基を有する構造単位(I)とエポキシ基含有構造単位(II)とを含む重合体、
[B]酸発生体、並びに
[C]下記式(2)で表される窒素含有化合物(I)及び下記式(3)で表される窒素含有化合物(II)からなる群より選択される少なくとも1種の窒素含有化合物
を含有するポジ型感放射線性組成物。
- 上記式(2)におけるR6、並びに上記式(3)におけるR9及びR10からなる群より選択される少なくとも1種の基が、tert−ブチル基、tert−アミル基、1−メチルシクロヘキシル基又は1−エチルシクロヘキシル基である請求項1に記載のポジ型感放射線性組成物。
- [C]窒素含有化合物の含有量が、[A]重合体100質量部に対して2質量部以上30質量部以下である請求項1に記載のポジ型感放射線性組成物。
- 表示素子用層間絶縁膜の形成に用いられる請求項1に記載のポジ型感放射線性組成物。
- (1)請求項4に記載のポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)上記現像された塗膜を加熱する工程
を有する表示素子用層間絶縁膜の形成方法。 - 請求項4に記載のポジ型感放射線性組成物から形成される表示素子用層間絶縁膜。
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