JP5517860B2 - 感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機el表示装置、及び、液晶表示装置 - Google Patents
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Description
上記表示装置における層間絶縁膜には、絶縁性、耐溶剤性、耐熱性、及び酸化インジウムスズ(ITO)スパッタ適性に優れるといった硬化膜の物性に加えて、高い透明性が望まれている。このため、透明性に優れたアクリル系樹脂を膜形成成分として用いることが試みられている。
<1>(A)酸によりカルボキシ基又はフェノール性水酸基を生成する残基を有するモノマー単位(a1)、及び、末端にエチレン性不飽和結合を有する炭素数3〜16の基を有するモノマー単位(a2)を含有し、重量平均分子量が1,000より大きい重合体、(B)光酸発生剤、並びに、(C)溶剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物、
<2>化学増幅ポジ型感光性樹脂組成物である、上記<1>に記載の感光性樹脂組成物、
<3>前記(A)重合体が、カルボキシ基、カルボン酸無水物残基及び/又はフェノール性水酸基を有するモノマー単位(a3)を含有し、前記(A)重合体における前記モノマー単位(a3)の割合が、前記(A)重合体の全モノマー単位に対し、1〜25モル%であることを特徴とする、上記<1>又は<2>に記載の感光性樹脂組成物、
<4>前記(A)重合体が、エポキシ基及び/又はオキセタニル基を有するモノマー単位(a4)を含有する、上記<1>〜<3>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物、
<5>前記(B)光酸発生剤が、オキシムスルホネート残基を有する化合物である、上記<1>〜<4>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物、
<6>前記(B)光酸発生剤が、式(OS−3)、式(OS−4)又は式(OS−5)で表される化合物である、上記<1>〜<5>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物、
<8>(E)架橋剤を更に含有する、上記<1>〜<7>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物、
<9>(1)上記<1>〜<8>のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布する塗布工程、(2)塗布された感光性樹脂組成物から溶剤を除去する溶剤除去工程、(3)活性光線により露光する露光工程、(4)水性現像液により現像する現像工程、及び、(5)熱硬化するポストベーク工程、を含む硬化膜の形成方法、
<10>上記<9>に記載の方法により形成された硬化膜、
<11>層間絶縁膜である上記<10>に記載の硬化膜、
<12>上記<10>又は<11>に記載の硬化膜を具備する、有機EL表示装置、
<13>上記<10>又は<11>に記載の硬化膜を具備する、液晶表示装置。
以下、本発明の感光性樹脂組成物について詳細に説明する。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)酸によりカルボキシ基又はフェノール性水酸基を生成する残基を有するモノマー単位(a1)、及び、末端にエチレン性不飽和結合を有する炭素数3〜16の基を有するモノマー単位(a2)を含有し、重量平均分子量が1,000より大きい重合体、(B)光酸発生剤、並びに、(C)溶剤、を含有することを特徴とする。
以下、これら(A)〜(C)で示される各成分をそれぞれ、「(A)成分」〜「(C)成分」ともいう。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、化学増幅型の感光性樹脂組成物であることが好ましく、化学増幅型のポジ型感光性樹脂組成物(化学増幅ポジ型感光性樹脂組成物)であることがより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、活性光線に感応する光酸発生剤として1,2−キノンジアジド化合物を含まない方が好ましい。1,2−キノンジアジド化合物は、逐次型光化学反応によりカルボキシ基を生成するが、その量子収率は必ず1以下である。
これに対して本発明で使用する(B)光酸発生剤は、活性光線に感応して生成する酸が保護された酸性基の脱保護に対して触媒として作用するので、1個の光量子の作用で生成した酸が、多数の脱保護反応に寄与し、量子収率は1を超え10の数乗の大きい値となり、いわゆる化学増幅の結果として、高感度が得られる。
なお、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
また、本発明に使用する共重合体が含有するモノマー単位を導入する方法は、重合法でもよく、高分子反応法でもよい。重合法では、所定の官能基を含有するモノマーを予め合成した後に、これらのモノマーを共重合する。高分子反応法では、重合反応を行った後に、得られた共重合体のモノマー単位に含まれる反応性基を利用して必要な官能基をモノマー単位中に導入する。ここで、官能基としては、カルボキシ基やフェノール性水酸基のようなアルカリ可溶性基(酸性基)、カルボキシ基又はフェノール性水酸基を保護すると同時に強酸の存在下で分解しこれらを遊離するための保護基、エチレン性不飽和結合を有する基、エポキシ基又はオキセタニル基などの架橋性基が例示できる。
前記(A)重合体において、モノマー単位(a1)〜(a4)の前記(A)重合体への導入は、重合法でも高分子反応法でもよく、これらの2方法を併用してもよい。
重合法では、カルボキシ基又はフェノール性水酸基を有するエチレン性不飽和化合物、カルボキシ基若しくはフェノール性水酸基が酸分解性基で保護された残基を有するエチレン性不飽和化合物、エチレン性不飽和結合を有する基を有する2官能のエチレン性不飽和化合物、及び、エポキシ基若しくはオキセタニル基を有するエチレン性不飽和化合物を混合して付加重合して、目的とする共重合体を得ることができる。
高分子反応法では、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルを共重合した共重合体にメタクリル酸クロライドを反応させてメタクリロイル基を導入することが例示できる。このように、反応性基を有するエチレン性不飽和化合物を共重合した後に、側鎖に残る反応性基を活用して、高分子反応によって、カルボキシ基、フェノール性水酸基、カルボキシ基若しくはフェノール性水酸基が酸分解性基で保護された残基、エチレン性不飽和結合を有する基、及び/又は、架橋性基のような官能基を側鎖に導入することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、前記(A)重合体を含有する。
本発明の感光性樹脂組成物が含有する(A)重合体は、酸によりカルボキシ基又はフェノール性水酸基を生成する残基を有するモノマー単位(a1)、及び、末端にエチレン性不飽和結合を有する炭素数3〜16の基を有するモノマー単位(a2)を含有し、重量平均分子量が1,000より大きい重合体である。
(A)重合体は、アルカリ不溶性であり、かつ、酸分解性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂であることが好ましい。ここで、本発明において酸分解性基とは、酸の存在下で分解し、カルボキシ基又はフェノール性水酸基を生成することが可能な官能基を表す。
また、本発明における「アルカリ可溶性」とは、当該化合物(樹脂)の溶液を基板上に塗布し、90℃で2分間加熱することによって形成される当該化合物(樹脂)の塗膜(厚さ3μm)の、23℃における0.4重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が、0.005μm/秒以上であることをいい、「アルカリ不溶性」とは、当該化合物(樹脂)の溶液を基板上に塗布し、90℃で2分間加熱することによって形成される当該化合物(樹脂)の塗膜(厚さ3μm)の、23℃における0.4重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が、0.005μm/秒未満であることをいう。
前記(A)重合体は、前記(A)重合体全体をアルカリ不溶性に保つ限り、酸性基の導入を排除するものではなく、後述するカルボキシ基、カルボン酸無水物残基及び/又はフェノール性水酸基を有するモノマー単位(a3)等を有していてもよい。
前記(A)重合体は、酸によりカルボキシ基又はフェノール性水酸基を生成する残基を有するモノマー単位(a1)を含有する。
モノマー単位(a1)のうち、酸によりカルボキシ基を生成する残基を有するモノマー単位としては、例えばポジ型化学増幅レジストの分野で公知の、カルボキシ基を保護基で保護した構造を有するモノマー単位を用いることができ、カルボキシ基のアセタールエステル、ケタールエステル、第三級アルキルエステル等の構造を有するモノマー単位が好ましく用いられる。
−COOC(R1R2R3) (I)
上記の式(I)で示される残基は、エチレン性不飽和結合に由来するモノマー単位において主鎖の炭素原子に、直接結合しているか、2価の連結基を介して結合していることが好ましい。
カルボキシ基の第三級アルキルエステル構造の好ましい例は、R1=R2=R3=メチル基である構造、R1=R2=メチル基でR3=ベンジル基である構造、R1=メチル基でR2とR3が結合している炭素原子と一緒にシクロヘキシル基を形成している構造、R1=メチル基でR2とR3が結合している炭素原子と一緒に2−アダマンチル基を形成している構造、が例示できる。
前記カルボキシ基のアセタールエステル構造(−COORae)におけるORaeとしては、例えば、1−メトキシエトキシ基、1−エトキシエトキシ基、1−n−プロポキシエトキシ基、1−i−プロポキシエトキシ基、1−n−ブトキシエトキシ基、1−i−ブトキシエトキシ基、1−sec−ブトキシエトキシ基、1−t−ブトキシエトキシ基、1−シクロペンチルオキシエトキシ基、1−シクロヘキシルオキシエトキシ基、1−ノルボルニルオキシエトキシ基、1−ボルニルオキシエトキシ基、1−フェニルオキシエトキシ基、1−(1−ナフチルオキシ)エトキシ基、1−ベンジルオキシエトキシ基、1−フェネチルオキシエトキシ基、(シクロヘキシル)(メトキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(エトキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(n−プロポキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(i−プロポキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(シクロヘキシルオキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(フェノキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(ベンジルオキシ)メトキシ基、(フェニル)(メトキシ)メトキシ基、(フェニル)(エトキシ)メトキシ基、(フェニル)(n−プロポキシ)メトキシ基、(フェニル)(i−プロポキシ)メトキシ基、(フェニル)(シクロヘキシルオキシ)メトキシ基、(フェニル)(フェノキシ)メトキシ基、(フェニル)(ベンジルオキシ)メトキシ基、(ベンジル)(メトキシ)メトキシ基、(ベンジル)(エトキシ)メトキシ基、(ベンジル)(n−プロポキシ)メトキシ基、(ベンジル)(i−プロポキシ)メトキシ基、(ベンジル)(シクロヘキシルオキシ)メトキシ基、(ベンジル)(フェノキシ)メトキシ基、(ベンジル)(ベンジルオキシ)メトキシ基、2−テトラヒドロフラニルオキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基等を挙げることができる。
これらの中でも、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン、特開2008−40183号公報の段落0011〜0016に記載の化合物、特許第2888454号公報の段落0007〜0010に記載の4−ヒドロキシ安息香酸誘導体類、4−ヒドロキシ安息香酸とメタクリル酸グリシジルとの付加反応物、4−ヒドロキシ安息香酸とアクリル酸グリシジルとの付加反応物がより好ましい。
これらのラジカル重合性単量体は、単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
モノマー単位(a1)を形成するために用いられるラジカル重合性単量体は、市販のものを用いてもよいし、公知の方法で合成したものを用いることもできる。一例を示すと、例えば、下記のように(メタ)アクリル酸を酸触媒の存在下でビニルエーテル化合物と反応させることにより合成することができる。
(A)成分は、末端にエチレン性不飽和結合を有する炭素数3〜16の基を有するモノマー単位(a2)を含有する。
以下に、特定官能基を有する重合体を得るために必要な、特定官能基を有するモノマーの具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。
このようにして得られる特定官能基を有する重合体は、通常、溶剤に溶解した溶液の状態である。
具体的には、例えば、カルボキシル基を有するアクリル重合体の溶液に、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等の触媒存在下、70〜150℃の温度でグリシジルメタクリレートを反応させることにより、モノマー単位(a2)を得ることができる。
これらのモノマー単位は、単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
前記(A)重合体は、前記(A)重合体がアルカリ可溶性にならない範囲で、カルボキシ基、カルボン酸無水物残基及び/又はフェノール性水酸基を有するモノマー単位(a3)を含有することが好ましい。
カルボキシ基を有するモノマー単位を形成するために用いられるラジカル重合性単量体としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等のモノカルボン酸;マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等のジカルボン酸を好ましいものとして挙げることができる。
また、カルボン酸無水物残基を有するモノマー単位を形成するために用いられるラジカル重合性単量体としては、例えば無水マレイン酸、無水イタコン酸等を好ましいものとして挙げることができる。
フェノール性水酸基を有するモノマー単位を形成するために用いられるラジカル重合性単量体としては、例えばp−ヒドロキシスチレン、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン等のヒドロキシスチレン類、特開2008−40183号公報の段落0011〜0016に記載の化合物、特許第2888454号公報の段落0007〜0010に記載の4−ヒドロキシ安息香酸誘導体類、4−ヒドロキシ安息香酸とメタクリル酸グリシジルとの付加反応物、4−ヒドロキシ安息香酸とアクリル酸グリシジルとの付加反応物等を好ましいものとして挙げることができる。
前記(A)重合体は、エポキシ基及び/又はオキセタニル基を有するモノマー単位(a4)を含有してもよい。
前記エポキシ基及び/又はオキセタニル基を有するモノマー単位(a4)としては、脂環エポキシ基及び/又はオキセタニル基を有するモノマー単位であることが好ましく、オキセタニル基を有するモノマー単位であることがより好ましい。
脂環エポキシ基は、脂肪族環とエポキシ環とが縮合環を形成している基であり、具体的には例えば、3,4−エポキシシクロヘキシル基、2,3−エポキシシクロヘキシル基、2,3−エポキシシクロペンチル基等が好ましく挙げられる。
オキセタニル基を有する基としては、オキセタン環を有していれば、特に制限はないが、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル基が好ましく例示できる。
エポキシ基及び/又はオキセタニル基を有するモノマー単位は、1つのモノマー単位中にエポキシ基又はオキセタニル基を少なくとも1つ有していればよく、1つ以上のエポキシ基及び1つ以上オキセタニル基、2つ以上のエポキシ基、又は、2つ以上のオキセタニル基を有していてもよく、特に限定されないが、エポキシ基及び/又はオキセタニル基を合計1〜3つ有することが好ましく、エポキシ基及び/又はオキセタニル基を合計1又は2つ有することがより好ましく、エポキシ基又はオキセタニル基を1つ有することが更に好ましい。
前記(A)重合体は、本発明の効果を妨げない範囲で、前記(a1)〜(a4)以外のモノマー単位(a5)(以下、「(a5)成分」又は「その他のモノマー単位(a5)」ともいう。)を含有してもよい。
(a5)成分を形成するために用いられるラジカル重合性単量体としては、例えば、特開2004−264623号公報の段落0021〜0024に記載の化合物を挙げることができる(ただし、前記(a1)〜(a4)のモノマー単位を除く。)。
これらの(a5)成分は、1種単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
なお、下記に例示した前記(A)重合体の重量平均分子量は、2,000〜50,000であることが好ましい。また、「(一部)付加体」は、完全付加体又は一部付加体を表し、一部付加体の方がより好ましい態様である。
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸共重合体のメタクリル酸グリシジル(一部)付加体
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸/メタクリル酸メチル共重合体のメタクリル酸グリシジル(一部)付加体
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル共重合体のメタクリル酸グリシジル(一部)付加体
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体のメタクリル酸グリシジル(一部)付加体
メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体のメタクリル酸グリシジル(一部)付加体
メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル/スチレン共重合体のメタクリル酸グリシジル(一部)付加体
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸/メタクリル酸シクロヘキシル共重合体のメタクリル酸グリシジル(一部)付加体
メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル共重合体のメタクリル酸グリシジル(一部)付加体
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸/メタクリル酸メチル共重合体のメタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(一部)付加体
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸/メタクリル酸メチル共重合体のアクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(一部)付加体
メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸/メタクリル酸シクロヘキシル共重合体のアクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(一部)付加体
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル/メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル/メタクリル酸メチル共重合体のアクリル酸(一部)付加体
メタクリル酸1−エトキシエチル/アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル/メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル/メタクリル酸メチル共重合体のアクリル酸(一部)付加体
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル/メタクリル酸メチル共重合体のメタクリル酸(一部)付加体
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル/メタクリル酸メチル共重合体のアクリル酸(一部)付加体
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸グリシジル/4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシプロピル)エステル/メタクリル酸ジシクロペンタニル共重合体のアクリル酸(一部)付加体
α−メチル−パラヒドロキシスチレンの1−エトキシエチルエーテル/メタクリル酸/メタクリル酸メチル共重合体のメタクリル酸グリシジル(一部)付加体
α−メチル−パラヒドロキシスチレンの2−テトラヒドロピラニルエーテル/メタクリル酸/メタクリル酸メチル共重合体のメタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(一部)付加体
α−メチル−パラヒドロキシスチレンの2−テトラヒドロピラニルエーテル/メタクリル酸/メタクリル酸メチル共重合体のアクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(一部)付加体
α−メチル−パラヒドロキシスチレンの1−エトキシエチルエーテル/メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル/メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル/メタクリル酸メチル共重合体のアクリル酸(一部)付加体
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α−メチル−パラヒドロキシスチレンのtert−ブトキシカルボニル基保護体/メタクリル酸/メタクリル酸メチル共重合体のメタクリル酸グリシジル(一部)付加体
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メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルの1−エトキシエチルエーテル/メタクリル酸/メタクリル酸メチル共重合体のメタクリル酸グリシジル(一部)付加体
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(A)重合体は、単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
また、前記(A)重合体におけるモノマー単位(a1)とモノマー単位(a2)とモノマー単位(a3)との含有比は、モル比で、モノマー単位(a1):モノマー単位(a2):モノマー単位(a3)=100:(10〜500):(0〜100)であることが好ましく、100:(20〜200):(1〜80)であることがより好ましく、100:(50〜150):(10〜50)であることが更に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物中の前記(A)重合体の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、20〜99重量%であることが好ましく、40〜97重量%であることがより好ましく、60〜95重量%であることが更に好ましい。含有量がこの範囲であると、現像した際のパターン形成性が良好となる。なお、感光性樹脂組成物の固形分量とは、溶剤などの揮発性成分を除いた量を表す。
なお、本発明の感光性樹脂組成物中では、本発明の効果を妨げない範囲で(A)重合体以外の樹脂を併用してもよい。ただし、(A)重合体以外の樹脂の含有量は、得られる硬化膜の物性の観点から(A)重合体の含有量より少ない方が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、(B)光酸発生剤を含有する。
本発明で使用される光酸発生剤(「(B)成分」ともいう。)としては、波長300nm以上、好ましくは波長300〜450nmの活性光線に感応し、酸を発生する化合物が好ましいが、その化学構造に制限されるものではない。また、波長300nm以上の活性光線に直接感応しない光酸発生剤についても、増感剤と併用することによって波長300nm以上の活性光線に感応し、酸を発生する化合物であれば、増感剤と組み合わせて好ましく用いることができる。
本発明で使用される光酸発生剤としては、pKaが4以下の酸を発生する光酸発生剤が好ましく、pKaが3以下の酸を発生する光酸発生剤がより好ましい。
光酸発生剤の例として、トリクロロメチル−s−トリアジン類、ヨードニウム塩類、スルホニウム塩類、第四級アンモニウム塩類、ジアゾメタン化合物、イミドスルホネート化合物、及び、オキシムスルホネート化合物などを挙げることができる。これらの中でも、絶縁性の観点から、オキシムスルホネート化合物を用いることが好ましい。これら光酸発生剤は、1種単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
トリクロロメチル−s−トリアジン類として、2−(3−クロロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メチルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル]−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、又は、2−(4−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン等;
オキシムスルホネート化合物として、以下に示す化合物。
R5のアルキル基としては、炭素数1〜10の、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましい。
R5のアルキル基は、炭素数6〜11のアリール基、炭素数1〜10のアルコキシ基、又は、シクロアルキル基(7,7−ジメチル−2−オキソノルボルニル基などの有橋式脂環基を含む、好ましくはビシクロアルキル基等)で置換されてもよい。
R5のアリール基としては、炭素数6〜11のアリール基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましい。R5のアリール基は、低級アルキル基、アルコキシ基あるいはハロゲン原子で置換されてもよい。
式(4)で表されるオキシムスルホネート残基を含有する上記化合物は、下記式(5)で表されるオキシムスルホネート化合物であることがより好ましい。
Xで表されるアルキル基としては、炭素原子数1〜4の、直鎖状又は分岐状アルキル基が好ましい。
Xで表されるアルコキシ基としては、炭素原子数1〜4の、直鎖状又は分岐状アルコキシ基が好ましい。
Xで表されるハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましい。
mは、0又は1が好ましい。
式(5)中、mが1であり、Xがメチル基であり、Xの置換位置がオルト位であり、R5が炭素数1〜10の直鎖状アルキル基、7,7−ジメチル−2−オキソノルボルニルメチル基、又は、p−トリル基である化合物が特に好ましい。
R4Aで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
R4Aで表される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。
R4Aで表される炭素原子数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基又はエトキシ基が好ましい。
Lとしては、0〜2の整数が好ましく、0又は1が特に好ましい。
α−(エチルスルホニルオキシイミノ)ベンジルシアニド(R3A=エチル基、R4A=水素原子)
α−(n−プロピルスルホニルオキシイミノ)ベンジルシアニド(R3A=n−プロピル基、R4A=水素原子)
α−(n−ブチルスルホニルオキシイミノ)ベンジルシアニド(R3A=n−ブチル基、R4A=水素原子)
α−(4−トルエンスルホニルオキシイミノ)ベンジルシアニド(R3A=4−トリル基、R4A=水素原子)
α−〔(メチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R3A=メチル基、R4A=メトキシ基)
α−〔(エチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R3A=エチル基、R4A=メトキシ基)
α−〔(n−プロピルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R3A=n−プロピル基、R4A=メトキシ基)
α−〔(n−ブチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R3A=n−ブチル基、R4A=メトキシ基)
α−〔(4−トルエンスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R3A=4−トリル基、R4A=メトキシ基)
Xは−O−、−S−、−NH−、−NR5−、−CH2−、−CR6H−、又は、−CR6R7−を表し、R5〜R7はアルキル基、又は、アリール基を表す。
R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アミド基、スルホ基、シアノ基、又は、アリール基を表す。R21〜R24のうち2つは、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R21〜R24としては、水素原子、ハロゲン原子、及び、アルキル基が好ましく、また、R21〜R24のうち少なくとも2つが互いに結合してアリール基を形成する態様もまた、好ましく挙げられる。中でも、R21〜R24がいずれも水素原子である態様が感度の観点から好ましい。
既述の官能基は、いずれも、更に置換基を有していてもよい。
これらの中でも、式(OS−1)及び式(OS−2)におけるR1がシアノ基、又は、アリール基である態様がより好ましく、式(OS−2)で表され、R1がシアノ基、フェニル基又はナフチル基である態様が最も好ましい。
前記式(OS−3)〜(OS−5)中、R1におけるアルキル基としては、置換基を有していてもよい総炭素数1〜30のアルキル基であることが好ましい。
R1におけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基が挙げられる。
これらの中でも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロヘキシル基、ベンジル基が好ましい。
R1におけるアリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、スルホン酸基、アミノスルホニル基、アルコキシスルホニル基が挙げられる。
これらの中でも、フェニル基、p−メチルフェニル基、p−クロロフェニル基、ペンタクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−フェノキシフェニル基が好ましい。
R1におけるヘテロアリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、スルホン酸基、アミノスルホニル基、アルコキシスルホニル基が挙げられる。
R1におけるヘテロアリール基としては、置換基を有していてもよい、チオフェン環、ピロール環、チアゾール環、イミダゾール環、フラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾール環、及び、ベンゾイミダゾール環よりなる群から選ばれた環から1つの水素原子を除いた基が挙げられる。
前記式(OS−3)〜(OS−5)中、化合物中に2以上存在するR2のうち、1つ又は2つがアルキル基、アリール基又はハロゲン原子であることが好ましく、1つがアルキル基、アリール基又はハロゲン原子であることがより好ましく、1つがアルキル基であり、かつ残りが水素原子であることが特に好ましい。
前記式(OS−3)〜(OS−5)中、R2におけるアルキル基又はアリール基は、置換基を有していてもよい。
R2におけるアルキル基又はアリール基が有していてもよい置換基としては、前記R1におけるアルキル基又はアリール基が有していてもよい置換基と同様の基が例示できる。
R2におけるアルキル基として具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、アリル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、メトキシメチル基、ベンジル基、フェノキシエチル基、メチルチオエチル基、フェニルチオエチル基、エトキシカルボニルエチル基、フェノキシカルボニルエチル基、ジメチルアミノカルボニルエチル基が挙げられる。
これらの中でも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、n−ヘキシル基、アリル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、メトキシメチル基、ベンジル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、n−ヘキシル基がより好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
R2におけるアリール基として具体的には、フェニル基、p−メチルフェニル基、o−クロロフェニル基、p−クロロフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−フェノキシフェニル基、p−メチルチオフェニル基、p−フェニルチオフェニル基、p−エトキシカルボニルフェニル基、p−フェノキシカルボニルフェニル基、p−ジメチルアミノカルボニルフェニル基が挙げられる。
これらの中でも、フェニル基、p−メチルフェニル基、o−クロロフェニル基、p−クロロフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−フェノキシフェニル基が好ましい。
R2におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
これらの中でも、塩素原子、臭素原子が好ましい。
式(OS−3)〜(OS−5)において、Xを環員として含む環は、5員環又は6員環である。
前記式(OS−3)〜(OS−5)中、nは1又は2を表し、XがOである場合、nは1であることが好ましく、また、XがSである場合、nは2であることが好ましい。
前記式(OS−3)〜(OS−5)中、R6におけるアルキル基としては、置換基を有していてもよい総炭素数1〜30のアルキル基であることが好ましい。
R6におけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基が挙げられる。
これらの中でも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロヘキシル基、ベンジル基が好ましい。
R6におけるアルキルオキシ基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基が挙げられる。
これらの中でも、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、フェノキシエチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、又は、エトキシエチルオキシ基が好ましい。
前記式(OS−3)〜(OS−5)中、R6におけるアミノスルホニル基としては、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、メチルフェニルアミノスルホニル基、アミノスルホニル基が挙げられる。
前記式(OS−3)〜(OS−5)中、R6におけるアルコキシスルホニル基としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロピルオキシスルホニル基、ブチルオキシスルホニル基が挙げられる。
式(OS−6)におけるR7は、水素原子又は臭素原子を表し、水素原子であることが好ましい。
式(OS−6)〜(OS−11)におけるR8は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、クロロメチル基、ブロモメチル基、ブロモエチル基、メトキシメチル基、フェニル基又はクロロフェニル基を表し、炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基であることが好ましく、炭素数1〜8のアルキル基であることがより好ましく、炭素数1〜6のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
式(OS−8)及び式(OS−9)におけるR9は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を表し、水素原子であることが好ましい。
式(OS−8)〜(OS−11)におけるR10は、水素原子又はメチル基を表し、水素原子であることが好ましい。
また、前記オキシムスルホネート化合物において、オキシムの立体構造(E,Z)については、どちらか一方であっても、混合物であってもよい。
増感剤は、活性光線又は放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感剤は、光酸発生剤と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより光酸発生剤は化学変化を起こして分解し、酸を生成する。
好ましい増感剤の例としては、以下の化合物類に属しており、かつ350nmから450nmの波長域のいずれかに吸収波長を有する化合物を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、(C)溶剤を含有する。
本発明の感光性樹脂組成物は、必須成分である上記(A)及び(B)成分、好ましい成分である後述の(D)成分及び/又は(E)成分、並びに、更に後述の任意成分を、(C)溶剤に溶解した溶液として調製されることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物に使用される(C)溶剤としては、公知の溶剤を用いることができ、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、エチレングリコールジアルキルエーテル類、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールジアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、エステル類、ケトン類、アミド類、ラクトン類等が例示できる。
(ア)エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
(イ)エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル等のエチレングリコールジアルキルエーテル類;
(ウ)エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(エ)プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
(オ)プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
(キ)ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
(ク)ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(ケ)ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
(コ)ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルメチルエーテル等のジプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
(シ)乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル、乳酸n−ブチル、乳酸イソブチル、乳酸n−アミル、乳酸イソアミル等の乳酸エステル類;
(ス)酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、酢酸n−ヘキシル、酢酸2−エチルヘキシル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−プロピル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、酪酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;
(セ)ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸エチル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
(ソ)メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;
(チ)γ−ブチロラクトン等のラクトン類等を挙げることができる。
また、これらの溶剤に更に必要に応じて、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナール、ベンジルアルコール、アニソール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等の溶剤を添加することもできる。
これら溶剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明に用いることができる溶剤は、1種単独、又は、2種を併用することが好ましく、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルを少なくとも含むことがより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、(A)成分、(B)成分、及び、(C)成分の他に、必要に応じて、任意成分として、以下に述べる(D)熱ラジカル発生剤、(E)架橋剤、(F)酸化防止剤、(G)密着改良剤、(H)塩基性化合物、(I)界面活性剤、及び、(J)可塑剤、並びに、熱酸発生剤、紫外線吸収剤、増粘剤、及び、有機又は無機の沈殿防止剤などの公知の添加剤を加えることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、(D)熱ラジカル発生剤を含むことが好ましい。
本発明における熱ラジカル発生剤としては、一般にラジカル発生剤として知られているものを用いることができる。
熱ラジカル発生剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性化合物の重合反応を開始又は促進させる化合物である。熱ラジカル発生剤を添加することによって、得られた硬化膜がより強靭になり、耐熱性、耐溶剤性が向上する場合がある。
本発明において、好ましい(D)熱ラジカル発生剤としては、芳香族ケトン類、オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、アゾ系化合物、ビベンジル化合物等が挙げられる。
本発明においては、得られた硬化膜の耐熱性、耐溶剤性の観点から、有機過酸化物、アゾ系化合物、ビベンジル化合物がより好ましく、ビベンジル化合物が更に好ましい。
(D)熱ラジカル発生剤の本発明の感光性樹脂組成物への添加量は、膜物性向上の観点から、(A)重合体100重量部に対して、好ましくは0.01〜50重量部、より好ましくは0.1〜20重量部、更に好ましくは0.5〜10重量部である。
本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じ、(E)架橋剤を含有することが好ましい。
(E)架橋剤としては、例えば、以下に述べる分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物、アルコキシメチル基含有架橋剤、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を添加することができる。(E)架橋剤を添加することにより、硬化膜をより強固な膜とすることができる。
分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物の具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。
アルコキシメチル基含有架橋剤としては、アルコキシメチル化メラミン、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、アルコキシメチル化グリコールウリルおよびアルコキシメチル化尿素等が好ましい。これらは、それぞれメチロール化メラミン、メチロール化ベンゾグアナミン、メチロール化グリコールウリル、又は、メチロール化尿素のメチロール基をアルコキシメチル基に変換することにより得られる。このアルコキシメチル基の種類については特に限定されるものではなく、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基等を挙げることができるが、アウトガスの発生量の観点から、特にメトキシメチル基が好ましい。
これらの架橋性化合物のうち、アルコキシメチル化メラミン、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、アルコキシメチル化グリコールウリルが好ましい架橋性化合物として挙げられ、透明性の観点から、アルコキシメチル化グリコールウリルが特に好ましい。
少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、単官能(メタ)アクリレート、2官能(メタ)アクリレート、3官能以上の(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレート化合物を好適に用いることができる。なお、本発明において、「(メタ)アクリル」とは、「アクリル」及び「メタクリル」のいずれか一方、又は、その両方を含む語であり、「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレート」及び「メタクリレート」のいずれか一方、又は、その両方を含む語である。
本発明の感光性樹脂組成物における少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の使用割合は、(A)成分100重量部に対して、好ましくは50重量部以下、より好ましくは30重量部以下である。このような割合で少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有させることにより、本発明の感光性樹脂組成物から得られる絶縁膜の耐熱性及び表面硬度等を向上させることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、(F)酸化防止剤を含有してもよい。
(F)酸化防止剤としては、公知の酸化防止剤を含有することができる。(F)酸化防止剤を添加することにより、硬化膜の着色を防止できる、又は、分解による膜厚減少を低減でき、また、耐熱透明性に優れるという利点がある。
このような酸化防止剤としては、例えば、リン系酸化防止剤、ヒドラジド類、ヒンダードアミン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体などを挙げることができる。これらの中では、硬化膜の着色、膜厚減少の観点から特にフェノール系酸化防止剤が好ましい。これらは1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
(F)酸化防止剤の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、0.1〜6重量%であることが好ましく、0.2〜5重量%であることがより好ましく、0.5%〜4重量%であることが更に好ましい。この範囲にすることで、形成された膜の十分な透明性が得られ、且つ、パターン形成時の感度も良好となる。
また、酸化防止剤以外の添加剤として、“高分子添加剤の新展開((株)日刊工業新聞社)”に記載の各種紫外線吸収剤や、金属不活性化剤等を本発明の感光性樹脂組成物に添加してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、(G)密着改良剤を含有してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物に用いることができる(G)密着改良剤は、基材となる無機物、例えば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等の金属と絶縁膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤、チオール系化合物等が挙げられる。本発明で使用される(G)密着改良剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定することなく、公知のものを使用することができる。
これらのうち、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましく、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランが更に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物における(G)密着改良剤の含有量は、(A)成分100重量部に対して、0.1〜20重量部が好ましく、0.5〜10重量部がより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、(H)塩基性化合物を含有してもよい。
(H)塩基性化合物としては、化学増幅レジストで用いられるものの中から任意に選択して使用することができる。例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、第四級アンモニウムヒドロキシド、カルボン酸の第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
芳香族アミンとしては、例えば、アニリン、ベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ジフェニルアミンなどが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物における(H)塩基性化合物の含有量は、(A)成分100重量部に対して、0.001〜1重量部であることが好ましく、0.005〜0.2重量部であることがより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、(I)界面活性剤を含有してもよい。
(I)界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。
ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類、シリコーン系、フッ素系界面活性剤を挙げることができる。また、以下商品名で、KP(信越化学工業(株)製)、ポリフロー(共栄社化学(株)製)、エフトップ(JEMCO社製)、メガファック(DIC(株)製)、フロラード(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード、サーフロン(旭硝子(株)製)PolyFox(OMNOVA社製)等の各シリーズを挙げることができる。
また、界面活性剤として、下記式(1)で表される構成単位A及び構成単位Bを含み、テトラヒドロフラン(THF)を溶媒とした場合のゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が1,000以上10,000以下である共重合体を好ましい例として挙げることができる。
これらの界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物における(I)界面活性剤の添加量は、(A)成分100重量部に対して、10重量部以下であることが好ましく、0.01〜10重量部であることがより好ましく、0.01〜1重量部であることが更に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、(J)可塑剤を含有してもよい。
(J)可塑剤としては、例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、ポリエチレングリコール、グリセリン、ジメチルグリセリンフタレート、酒石酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、トリアセチルグリセリンなどが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物における(J)可塑剤の添加量は、(A)成分100重量部に対して、0.1〜30重量部であることが好ましく、1〜10重量部であることがより好ましい。
次に、本発明の硬化膜の形成方法を説明する。
本発明の硬化膜の形成方法は、以下の(1)〜(5)の工程を含むことを特徴とする。
(1)本発明の感光性樹脂組成物を基板上に塗布する塗布工程
(2)塗布された感光性樹脂組成物から溶剤を除去する溶剤除去工程
(3)活性光線により露光する露光工程
(4)水性現像液により現像する現像工程
(5)熱硬化するポストベーク工程
以下に各工程を順に説明する。
(2)の溶剤除去工程では、塗布された上記の膜から、減圧(バキューム)及び/又は加熱により、溶剤を除去して基板上に乾燥塗膜を形成させる。
次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いた硬化膜の形成方法を具体的に説明する。
(A)〜(C)の必須成分を所定の割合で且つ任意の方法で混合し、攪拌溶解して感光性樹脂組成物を調製する。例えば、(A)又は(B)成分を、それぞれ予め(C)溶剤に溶解させ溶液とした後、これらを所定の割合で混合して感光性樹脂組成物を調製することもできる。以上のように調製した感光性樹脂組成物は、孔径0.2μmのフィルター等を用いてろ過した後に、使用に供することもできる。
感光性樹脂組成物を、所定の基板に塗布し、減圧及び/又は加熱(プリベーク)により溶媒を除去することにより、所望の乾燥塗膜を形成することができる。前記基板としては、例えば液晶表示素子の製造においては、偏光板、さらに必要に応じてブラックマトリックス層、カラーフィルター層を設け、さらに透明導電回路層を設けたガラス板などが例示できる。基板への塗布方法は特に限定されず、例えば、スリットコート法、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法等の方法を用いることができる。中でもスリットコート法が大型基板に適するという観点で好ましい。ここで大型基板とは、各辺が1m以上の大きさの基板をいう。
露光工程では、塗膜を設けた基板に所定のパターンを有するマスクを介し、活性光線を照射する。露光工程の後、必要に応じて加熱処理(PEB)を行った後、現像工程では、アルカリ性現像液を用いて露光部領域を除去して画像パターンを形成する。
活性光線による露光には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、LED光源、ケミカルランプ、エキシマレーザー発生装置などを用いることができ、g線(436nm)、i線(365nm)、h線(405nm)などの波長300nm以上450nm以下の波長の活性光線が好ましく使用できる。また、必要に応じて長波長カットフィルター、短波長カットフィルター、バンドパスフィルターのような分光フィルターを通して照射光を調整することもできる。
現像時間は好ましくは30〜180秒間であり、また、現像の手法は液盛り法、ディップ法等のいずれでもよい。現像後は、流水洗浄を30〜90秒間行い、所望のパターンを形成させることができる。
現像により得られた未露光領域に対応するパターンについて、ホットプレートやオーブン等の加熱装置を用いて、所定の温度、例えば180〜250℃で所定の時間、例えばホットプレート上なら5〜60分間、オーブンならば30〜90分間、加熱処理をすることにより、(A)成分におけるエチレン性不飽和結合や、添加した架橋剤を反応、架橋させ、耐熱性、硬度等に優れた保護膜や層間絶縁膜を形成することができる。また、かかる加熱処理をすることにより、(A)成分における酸分解性基を分解して、カルボキシ基又はフェノール性水酸基を発生させ、これらを添加した架橋剤と反応、架橋させ、耐熱性、硬度等に優れた保護膜や層間絶縁膜を形成することができる。また、加熱処理を行う際は窒素雰囲気下で行うことにより透明性を向上させることもできる。
なお、加熱処理に先立ち、パターンを形成した基板に活性光線により再露光した後、ポストベークすること(再露光/ポストベーク)により未露光部分に存在する(B)成分から酸を発生させ、架橋工程を促進する触媒として機能させることが好ましい。
すなわち、本発明の硬化膜の形成方法は、現像工程とポストベーク工程の間に、活性光線により再露光する再露光工程を含むことが好ましい。
再露光工程における露光は、前記露光工程と同様の手段により行えばよいが、前記再露光工程では、基板の本発明の感光性樹脂組成物により膜が形成された側に対し、全面露光を行うことが好ましい。
再露光工程の好ましい露光量としては、100〜1,000mJ/cm2である。
本発明の有機EL表示装置や液晶表示装置としては、前記本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成される平坦化膜や保護膜、層間絶縁膜を有すること以外は特に制限されず、様々な構造をとる公知の各種有機EL表示装置や液晶表示装置を挙げることができる。
また、本発明の感光性樹脂組成物及び本発明の硬化膜は、前記用途に限定されず種々の用途に使用することができる。例えば、平坦化膜や保護膜、層間絶縁膜以外にも、液晶表示装置における液晶層の厚みを一定に保持するためのスペーサーや固体撮像素子においてカラーフィルター上に設けられるマイクロレンズ等に好適に用いることができる。
ガラス基板6上にボトムゲート型のTFT1を形成し、このTFT1を覆う状態でSi3N4から成る絶縁膜3が形成されている。絶縁膜3に、ここでは図示を省略したコンタクトホールを形成した後、このコンタクトホールを介してTFT1に接続される配線2(高さ1.0μm)が絶縁膜3上に形成されている。配線2は、TFT1間又は、後の工程で形成される有機EL素子とTFT1とを接続するためのものである。
さらに、配線2の形成による凹凸を平坦化するために、配線2による凹凸を埋め込む状態で絶縁膜3上に平坦化膜4が形成されている。
平坦化膜4上には、ボトムエミッション型の有機EL素子が形成されている。すなわち、平坦化膜4上に、ITOからなる第一電極5が、コンタクトホール7を介して配線2に接続させて形成されている。また、第一電極5は、有機EL素子の陽極に相当する。
第一電極5の周縁を覆う形状の絶縁膜8が形成されており、この絶縁膜を設けることによって、第一電極5とこの後の工程で形成する第二電極との間のショートを防止することができる。
さらに、図1には図示していないが、所望のパターンマスクを介して、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層を順次蒸着して設け、次いで、基板上方の全面にAlから成る第二電極を形成し、封止用ガラス板と紫外線硬化型エポキシ樹脂を用いて貼り合わせることで封止し、各有機EL素子にこれを駆動するためのTFT1が接続されてなるアクティブマトリックス型の有機EL表示装置が得られる。
エチルビニルエーテル144.2重量部(2モル当量)にフェノチアジン0.5重量部を添加し、反応系中を10℃以下に冷却しながらメタクリル酸86.1重量部(1モル当量)を滴下後、室温(25℃)で4時間撹拌した。p−トルエンスルホン酸ピリジニウム5.0重量部を添加後、室温(25℃)で2時間撹拌し、一夜室温放置した。反応液に炭酸水素ナトリウム5重量部及び硫酸ナトリウム5重量部を添加し、室温(25℃)で1時間撹拌し、不溶物を濾過後40℃以下で減圧濃縮し、残渣の黄色油状物を減圧蒸留して沸点(bp.)43〜45℃/7mmHg留分のメタクリル酸1−エトキシエチル134.0重量部を無色油状物として得た。
上記バインダーa−1溶液に更にメタクリル酸グリシジル(56.86重量部(0.4モル当量))、ベンジルトリエチルアンモニウム(2.41重量部)、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(85.3重量部)を加えて、75℃で反応させることにより、バインダーA−1のジエチレングリコールエチルメチルエーテル溶液(固形分濃度:40重量%)を得た。得られたバインダーA−1のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した重量平均分子量は20,000であった。
使用した各モノマー及びその使用量を表1に記載のものに変更した以外は、アクリル系共重合体A−1の合成と同様にして、アクリル系共重合体A−2〜A−10、A−12、A−13及びA’−11をそれぞれ合成した。
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
MAEVE:メタクリル酸1−エトキシエチル
MMA:メタクリル酸メチル
GMA:グリシジルメタクリレート
CHMA:メタクリル酸シクロヘキシル
DCPM:メタクリル酸ジシクロペンタニル
CHOEMA:メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル
M100:メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(ダイセル化学工業(株)製)
A400:アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(ダイセル化学工業(株)製)
AA:アクリル酸
MAA:メタクリル酸
thpMA:メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル
MATHF:メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル
St:スチレン
P−Ph1:α−メチル−パラヒドロキシスチレンの1−エトキシエチルエーテル保護体
P−Ph2:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルのテトラヒドロピラニルエーテル保護体
P−Ph3OH:4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)エステルの1−エトキシエチルエーテル保護体
Ph−3OH:4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)エステル
C1:プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテート
C2:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
メタクリル酸(86g、1mol)を15℃に冷却しておき、カンファースルホン酸(4.6g,0.02mol)を添加した。その溶液に、2,3−ジヒドロフラン(71g、1mol、1.0当量)を滴下した。1時間撹拌した後に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(500mL)を加え、酢酸エチル(500mL)で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物を濾過後40℃以下で減圧濃縮し、残渣の黄色油状物を減圧蒸留して沸点(bp.)54〜56℃/3.5mmHg留分のメタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル(MATHF)125gを無色油状物として得た(収率80%)。
また、Ph−3OH(4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)エステル)は以下の方法で合成した。
p−ヒドロキシ安息香酸100重量部、グリシジルメタクリレート100重量部、テトラブチルアンモニウムブロマイド9.7重量部をN−メチルピロリドン257重量部に加え、90℃で6時間、撹拌しながら反応させた後、反応混合物を水/酢酸エチル混合溶媒にあけ、析出した結晶を濾取し、酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶し、4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)エステルを得た。
(1)感光性樹脂組成物の調製
下記表2及び表3に示す各成分を混合して均一な溶液とした後、0.2μmのポアサイズを有するポリテトラフルオロエチレン製フィルターを用いて濾過して、実施例1〜43及び比較例1〜4の感光性樹脂組成物をそれぞれ調製した。
なお、比較例3で使用した組成物は特許文献2(特開2008−256974号公報)の実施例1に記載された組成物であり、比較例4で使用した組成物は特許文献3(特開2008−76739号公報)の実施例1に記載された組成物である。
B1:CGI1397(チバジャパン(株)製)
B2:CGI1325(チバジャパン(株)製)
B3:PAI−1001(下記に示す構造、みどり化学(株)製)
B4:DBA(9,10−ジブトキシアントラセン、下記に示す構造、川崎化成工業(株)製)
B5:下記構造の化合物
B6:下記構造の化合物
1−1.合成中間体B5−Aの合成
2−アミノベンゼンチオール:31.3g(東京化成工業(株)製)をトルエン:100mL(和光純薬工業(株)製)に室温(25℃)下溶解させた。次に、フェニルアセチルクロリド:40.6g(東京化成工業(株)製)を滴下し、室温下1時間、次いで100℃で2時間撹拌し反応させた。得られた反応液に水500mLを入れ析出した塩を溶解させ、トルエン油分を抽出、抽出液をロータリエバポレーターで濃縮させ、合成中間体B5−Aを得た。
前記のようにして得られた合成中間体B5−A 2.25gをテトラヒドロフラン:10mL(和光純薬工業(株)製)に混合させた後、氷浴につけ反応液を5℃以下に冷却した。次に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド:4.37g(25重量%メタノール溶液、Alfa Acer社製)を滴下し、氷浴下0.5時間撹拌し反応させた。さらに、亜硝酸イソペンチル:7.03gを内温20℃以下に保ちながら滴下し、滴下終了後に反応液を室温まで昇温後、一時間撹拌した。
ついで、反応液を5℃以下に冷却し後、p−トルエンスルホニルクロリド(1.9g)(東京化成工業(株)製)を投入し、10℃以下を保ちながら1時間撹拌した。その後水80mLを投入し、0℃で1時間撹拌した。得られた析出物を濾過した後、イソプロピルアルコール(IPA)60mLを投入し、50℃に加熱して1時間撹拌し、熱時濾過、乾燥させることで、(B5:前記構造)1.8gを得た。
得られたB5の1H−NMRスペクトル(300MHz、重DMSO((D3C)2S=O))は、δ=8.2〜8.17(m,1H),8.03〜8.00(m,1H),7.95〜7.9(m,2H),7.6〜7.45(m,9H),2.45(s,3H)であった。
上記の1H−NMR測定結果より、得られたB5は、1種単独の幾何異性体であることが推定される。
2−ナフトール(10g)、クロロベンゼン(30mL)の懸濁溶液に塩化アルミニウム(10.6g)、2−クロロプロピオニルクロリド(10.1g)を添加し、混合液を40℃に加熱して2時間反応させた。氷冷下、反応液に4NHCl水溶液(60mL)を滴下し、酢酸エチル(50mL)を添加して分液した。有機層に炭酸カリウム(19.2g)を加え、40℃で1時間反応させた後、2NHCl水溶液(60mL)を添加して分液し、有機層を濃縮後、結晶をジイソプロピルエーテル(10mL)でリスラリーし、ろ過、乾燥してケトン化合物(6.5g)を得た。
得られたケトン化合物(3.0g)、メタノール(30mL)の懸濁溶液に酢酸(7.3g)、50重量%ヒドロキシルアミン水溶液(8.0g)を添加し、加熱還流した。放冷後、水(50mL)を加え、析出した結晶をろ過、冷メタノール洗浄後、乾燥してオキシム化合物(2.4g)を得た。
得られたオキシム化合物(1.8g)をアセトン(20mL)に溶解させ、氷冷下トリエチルアミン(1.5g)、p−トルエンスルホニルクロリド(2.4g)を添加し、室温に昇温して1時間反応させた。反応液に水(50mL)を添加し、析出した結晶をろ過後、メタノール(20mL)でリスラリーし、ろ過、乾燥してB6(2.3g)を得た。
なお、B6の1H−NMRスペクトル(300MHz、CDCl3)は、δ=8.3(d,1H),8.0(d,2H),7.9(d,1H),7.8(d,1H),7.6(dd,1H),7.4(dd,1H)7.3(d,2H),7.1(d.1H),5.6(q,1H),2.4(s,3H),1.7(d,3H)であった。
C2:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
D1:ノフマーBC−90(日油(株)製)
E1:JER−157S70(多官能ノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量200〜220g/eq)、ジャパンエポキシレジン(株)製)
E2:ニカラックMW−100LM(三和ケミカル(株)製)
界面活性剤1:メガファックR−08(パーフルオロアルキル基含有ノニオン性界面活性剤、DIC(株)製)
界面活性剤2:下記構造の化合物W−3
塩基性化合物1:4−ジメチルアミノピリジン
塩基性化合物2:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン
塩基性化合物3:トリフェニルイミダゾール
密着改良剤1:KBM−403(信越化学工業(株))製
DPHA:KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)
シリコン酸化膜を有するシリコンウエハー上に感光性樹脂組成物溶液を回転塗布した後、90℃で110秒間ホットプレート上でプリベークして膜厚3μmの塗膜を形成した。
感度の評価結果を表4及び表5に示した。本発明の感光性樹脂組成物は、いずれも非常に高感度であることが分かる。
ガラス基板「コーニング1737(コーニング社製)」上に感光性樹脂組成物を回転塗布した後、90℃で110秒間ホットプレート上でプリベークして膜厚3μmの塗膜を形成した。得られた塗膜にキヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)で積算照射量が200mJ/cm2(照度:20mW/cm2)となるように露光し、その後、この基板をオーブンにて230℃で1時間加熱して硬化膜を得た。得られた硬化膜をオーブンにて230℃で2時間更に加熱した後、光線透過率を分光光度計「150−20型ダブルビーム((株)日立製作所製)」を用いて400〜800nmの範囲の波長で測定した。そのときの最低光線透過率の評価を表4及び表5に示す。なお、評価は以下の通りとした。評価「2」は良好な耐熱透明性であり、評価「1」は極めて良好な耐熱透明性であり、評価「0」は最も良好な耐熱透明性であるといえる。
0:最低光線透過率90%以上
1:最低光線透過率85%以上90%未満
2:最低光線透過率82%以上85%未満
3:最低光線透過率80%以上82%未満
4:最低光線透過率80%未満
表4及び表5に示した評価結果によれば、本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成した硬化膜は、いずれも良好又は極めて良好な耐熱透明性を示すことが分かる。その中でも、特に感光剤B6を用いた場合は、最も良好な耐熱透明性となることが分かる。
ガラス基板「コーニング1737(コーニング社製)」上に感光性樹脂組成物を回転塗布した後、90℃で110秒間ホットプレート上でプリベークして膜厚3μmの塗膜を形成した。得られた塗膜にキヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)で積算照射量が200mJ/cm2(照度:20mW/cm2)となるように露光し、その後、この基板をオーブンにて230℃で1時間加熱して硬化膜を得た。得られた硬化膜を、ULVAC社製SIH−3030で基板温度210℃にてITOスパッタを行い、0.14μmのITO膜を硬化膜上に作製した。スパッタ後の表面を光学顕微鏡で観察し、表面荒れの有無を評価した。評価結果を表4及び表5に示す。なお、評価は以下の通りとした。
1:表面荒れが観察されない
2:僅かに表面荒れが観察されるが、実用上問題ないレベルである
3:表面荒れが観察され、実用上許容されないレベルである
4:表面が激しく荒れている
表4及び表5に示した評価結果によれば、本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成した硬化膜は、いずれも良好なITOスパッタ耐性を示すことが分かる。また、熱ラジカル発生剤、架橋剤を併用することにより、ITOスパッタ耐性が更に改良されることが分かる。
実施例42の感光性樹脂組成物を用い、上記実施例42と同様の評価を、超高圧水銀ランプに代えてUV−LED光源露光機を用いて実施したところ、実施例42と同様の結果が得られた。
薄膜トランジスター(TFT)を用いた有機EL表示装置を以下の方法で作製した(図1参照)。
ガラス基板6上にボトムゲート型のTFT1を形成し、このTFT1を覆う状態でSi3N4から成る絶縁膜3を形成した。次に、この絶縁膜3に、ここでは図示を省略したコンタクトホールを形成した後、このコンタクトホールを介してTFT1に接続される配線2(高さ1.0μm)を絶縁膜3上に形成した。この配線2は、TFT1間又は、後の工程で形成される有機EL素子とTFT1とを接続するためのものである。
実施例45において、実施例4の感光性樹脂組成物を実施例28の感光性樹脂組成物に代えた以外は同様に有機EL装置を作製した。良好な表示特性を示し、信頼性の高い有機EL表示装置であることがわかった。
実施例45において、実施例4の感光性樹脂組成物を実施例42の感光性樹脂組成物に代えた以外は同様に有機EL装置を作製した。良好な表示特性を示し、信頼性の高い有機EL表示装置であることがわかった。
特許第3321003号公報の図1及び図2に記載のアクティブマトリクス型液晶表示装置において、層間絶縁膜として硬化膜17を以下のようにして形成し、実施例48の液晶表示装置を得た。
すなわち、実施例4の感光性樹脂組成物を用い、上記実施例45における有機EL表示装置の平坦化膜4の形成方法と同様の方法で、層間絶縁膜として硬化膜17を形成した。
実施例48において、実施例4の感光性樹脂組成物を実施例28の感光性樹脂組成物に代えた以外は同様に液晶表示装置を作製した。良好な表示特性を示し、信頼性の高い液晶表示装置であることがわかった。
実施例48において、実施例4の感光性樹脂組成物を実施例42の感光性樹脂組成物に代えた以外は同様に液晶表示装置を作製した。良好な表示特性を示し、信頼性の高い液晶表示装置であることがわかった。
2:配線
3:絶縁膜
4:平坦化膜
5:第一電極
6:ガラス基板
7:コンタクトホール
8:絶縁膜
10:液晶表示装置
12:バックライトユニット
14,15:ガラス基板
16:TFT
17:硬化膜
18:コンタクトホール
19:ITO透明電極
20:液晶
22:カラーフィルター
Claims (12)
- (A)酸によりカルボキシ基又はフェノール性水酸基を生成する残基を有するモノマー単位(a1)、末端にエチレン性不飽和結合を有する炭素数3〜16の基を有するモノマー単位(a2)、及び、カルボキシ基、カルボン酸無水物残基及び/又はフェノール性水酸基を有するモノマー単位(a3)を含有し、重量平均分子量が1,000より大きい重合体、
(B)光酸発生剤、並びに、
(C)溶剤を含有し、
前記(A)重合体における前記モノマー単位(a3)の割合が、前記(A)重合体の全モノマー単位に対し、1〜25モル%であることを特徴とする
感光性樹脂組成物。 - 化学増幅ポジ型感光性樹脂組成物である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)重合体が、エポキシ基及び/又はオキセタニル基を有するモノマー単位(a4)を含有する、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)光酸発生剤が、オキシムスルホネート残基を有する化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (D)熱ラジカル発生剤を更に含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (E)架橋剤を更に含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (1)請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布する塗布工程、
(2)塗布された感光性樹脂組成物から溶剤を除去する溶剤除去工程、
(3)活性光線により露光する露光工程、
(4)水性現像液により現像する現像工程、及び、
(5)熱硬化するポストベーク工程、を含む
硬化膜の形成方法。 - 請求項8に記載の方法により形成された硬化膜。
- 層間絶縁膜である請求項9に記載の硬化膜。
- 請求項9又は10に記載の硬化膜を具備する、有機EL表示装置。
- 請求項9又は10に記載の硬化膜を具備する、液晶表示装置。
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