JP6092165B2 - 信頼性に優れた感光性樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(1)不飽和二重結合及びカルボキシル基を含有する高耐熱性樹脂、(2)光重合開始剤、(3)不飽和二重結合を含有する反応性希釈剤、(4)熱硬化性成分、(5)フィラー、(6)イオン吸着剤、及び(7)コアシェル粒子型エラストマー及びシリコンエラストマーから選ばれる一つ以上のエラストマー、を含む光硬化性熱硬化性樹脂組成物を提供する。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、必須成分として、(1)不飽和二重結合及びカルボキシル基を含有する高耐熱性樹脂、(2)光重合開始剤、(3)不飽和二重結合を含有する反応性希釈剤、(4)熱硬化性成分、(5)フィラー、(6)イオン吸着剤、及び(7)コアシェル粒子型エラストマー及びシリコンエラストマーから選ばれる一つ以上のエラストマーを含む。
不飽和二重結合及びカルボキシル基を含有する高耐熱性樹脂としては、高耐熱性を確保することができるフェノール若しくはクレゾール、又はその誘導体から由来するものが好ましく、その軟化点は、好ましくは60℃〜120℃、より好ましくは70℃〜110℃である。不飽和二重結合及びカルボキシル基を含有する高耐熱性樹脂の軟化点が60℃未満のとき、組成物の耐熱性が弱くなり、ハンダ耐熱性等の耐熱性で不良が生じる恐れがあり、120℃を超えると、樹脂製造過程で高温の粘度により、作業性欠如及び収率減少が引き起こされ得る。
光重合開始剤としては、オキシムエステル系光重合開始剤、α−アセトフェノン系光重合開始剤及びアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤からなる群から選ばれる1種以上を使用することが好ましい。これらの光重合開始剤等の例示的な構造は下記式(1)〜(3)の通りである。
R2はフェニル基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノール又はベンゾイル基を表わす。)
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は2個が結合した環状のアルキルエーテルを表わす。)
R10は、フェニル基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノール又はベンゾイル基を表わし、
R11は、水素原子、フェニル基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノール又はベンゾイル基を表わし、
R12は、フェニル基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノール又はベンゾイル基を表わす。)
本発明で用いられる不飽和二重結合を含有する反応性希釈剤は、活性エネルギー照射により光硬化し、前記(1)不飽和二重結合及びカルボキシル基を含有する高耐熱性樹脂をアルカリ水溶液に不溶化させる。また、光硬化を通して硬化塗膜の強度を向上させ、耐熱性及び信頼性を向上させる効果がある。このような反応性希釈剤としては、骨格中に不飽和二重結合を、例えば、2〜6個含有する化合物であれば特に制限されなく使用することができるが、不飽和二重結合の個数に応じて硬化塗膜の柔軟性と強度、そして組成物の信頼性に差が現われることがある。
本発明では、光硬化性熱硬化性樹脂組成物に耐熱性を付与するために、熱硬化性成分が使用される。前記熱硬化性成分には、ブロックイソシアネート化合物、ベンゾオキサジン樹脂、シクロカーボネート化合物、多官能性エポキシ化合物、多官能性オキセタン化合物など汎用的な熱硬化性成分が挙げられる。好ましくは、前記熱硬化性成分として分子中に2個以上の環状のエーテル基又はチオエーテル基を有する化合物が挙げられる。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、その塗膜の物理的強度などを上げるためにフィラーを含んでいてもよい。このようなフィラーとしては、慣用の無機又は有機フィラーを使用でき、特に、硫酸バリウム、ナノシリカなどの無機フィラーが好ましく使われる。白色の外観や難燃性を得るためには、酸化チタンなどの金属酸化物、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物などをフィラーとして使用していてもよい。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、粘度の上昇及び付着性を阻害しなく、且つ高温加湿条件下で硬化被膜内でのイオン移動の発生を長時間にかけて抑制するためにイオン吸着剤を含んでもよい。これは、イオン吸着剤(例えば、金属水酸化物)が酸性条件下で、アニオン交換体として作用する性質から由来すると考えられる。即ち、一般に、高温加湿条件下の銅回路は、電圧の印加により正極が酸性、負極がアルカリ性になると知られている。また、塩化物イオンなどのアニオンは正極に近く引き寄せられるため、アニオン交換作用がある金属水酸化物は非常に効率的にイオン移動の原因物質であるハロゲンイオン、特に、塩素イオンを構造内に収容するようになり、これにより、イオン移動の発生を長時間にかけて抑制できると考えられる。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、ガラス転移温度及び硬度など硬化度を阻害しなく、且つその塗膜の柔軟性を向上させるために、コアシェル粒子型エラストマー及びシリコンエラストマーから選ばれる一つ以上のエラストマーを含んでもよい。慣用のエラストマーであるポリブタジエン変性エポキシ樹脂又はCTBN(CARBOXYL TERMINATED BUTADIENE ACRYLONITRILE)はガラス転移温度などの硬化度を下げるので好ましくない。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、好ましくは前述した成分以外に、着色剤をさらに含んでいてもよい。このような着色剤としては、顔料、染料、色素、又は調色剤などが挙げられ、環境負荷減少及び人体に対する影響の観点からハロゲンを含有しないものが好ましい。
アゾ系:ピグメントイエロー001,002,003,004,005,006,009,010,012,061,062,065,073,074,075,097,100,104,105,111,116,167,169
ジスアゾ系:ピグメントイエロー012,013,014,016,017,055,063,081,083,087,126,127,152,170,172,174,176,188,198
縮合アゾ系:ピグメントイエロー093,094,095,128,155,166,180
ベンゾイミダゾール系:ピグメントイエロー120,151,154,156,175,181
イソインドリノン系:ピグメントイエロー109,110,139,179,185
アントラキノン系:ソルベントイエロー163、ピグメントイエロー024,108,147,193,199,222
ピグメントブルー15:00,15:01,15:02,15:03,15:04,15:06,16:00,16:01,60:00
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、常法で製造できる。例えば、撹拌装置付き反応器に前述した原料成分を投入し、撹拌混合した後、3本ロールミルで分散する方法で製造されていてもよい。このとき、原料成分は全て同時に投入してもよく、順に投入してもよい。本発明の一具体例によると、エラストマー及びフィラーを除いた成分を、まず、低速(例えば、500rpm)で撹拌して混合した後、そこに、エラストマー及びフィラーをさらに投入し、高速(例えば、700rpm)で撹拌して混合した後、撹拌が完了すれば、3本ロールミルで分散する。以後、分散が完了すれば、粒度の水準を確認し、粒度が10μmの場合、分散を繰り返す。
撹拌装置付き反応器に、不飽和二重結合及びカルボキシル基を含有する高耐熱性樹脂(SR90−B3T4、固形分=65%、酸価=57mgKOH/g、KCC社製)400gとビスフェノールAタイプの熱硬化性成分(YD−012、ビスフェノールAエポキシ樹脂、軟化点=80℃、当量=650、国道化学社製)100gを投入し、500rpmで10分間撹拌した。撹拌後、不飽和二重結合を含む反応性希釈剤(ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート(DPHA)、日本化薬社製)10gと光重合開始剤(Irgacure369、オキシムエステル系光重合開始剤、BASFジャパン社製)30g投入した後、順に黄色着色剤(ピグメントイエロー147、BASFジャパン社製)2g、青色着色剤(ピグメントブルー16:00、BASFジャパン社製)6g、及びイオン吸着剤(IXEPLAS、ハイドロタルサイトとリン酸ジルコニウムの混合物、東亜合成株式会社製)5gを投入し、500rpmで10分間撹拌した。撹拌が完了した後、コアシェル粒子型エラストマー(MX−170、コア:シリコン、コア含量:25%、分散媒質:ビスフェノールAエポキシ樹脂、株式会社カネカ製)100gを投入し、500rpmで10分間撹拌し、フィラー(B−30、表面処理済み硫酸バリウム、D(50)=0.3μm、酒井社製)250gを3〜6回分割して投入した。投入完了後、700rpm20分間高速撹拌した。この時、高速撹拌による発熱により内部の温度が45℃を越えないようにした。撹拌完了後、3本ロールミルで分散した。分散が完了すれば、粒度の水準を確認し、粒度が10μm以上のとき分散を繰り返した。製造された光硬化性熱硬化性樹脂組成物の固形分は75%で、粘度は13000mPa・sであった。
エラストマーとしてコアシェル粒子型エラストマー(MX−170、コア:シリコン、コア含量:25%、分散媒質:ビスフェノールAエポキシ樹脂、株式会社カネカ製)50gとを使用したことを除いては実施例1と同様にして、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を製造した。製造された光硬化性熱硬化性樹脂組成物の固形分は73%で、粘度は12500mPa・sであった。
エラストマーとしてコアシェル粒子型エラストマー(MX―136、コア:ポリブタジエン、コア含量:25%、分散媒質:ビスフェノールFエポキシ樹脂、株式会社カネカ製)100gを使用したことを除いては実施例1と同様にして、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を製造した。製造された光硬化性熱硬化性樹脂組成物の固形分は75%で、粘度は12500mPa・sであった。
エラストマーとしてシリコンエラストマー(EP―2600、東レ・ダウコーニング社製)100gを使用したことを除いては実施例1と同様にして、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を製造した。製造された光硬化性熱硬化性樹脂組成物の固形分は75%で、粘度は13000mPa・sであった。
エラストマーとしてシリコンエラストマー(EP―2600、東レ・ダウコーニング社製)50gを使用したことを除いては実施例1と同様にして、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を製造した。製造された光硬化性熱硬化性樹脂組成物の固形分は73%で、粘度は12500mPa・sであった。
エラストマーとしてシリコンエラストマー(EP―2601、Epoxy Functional、東レ・ダウコーニング社製)100gを使用したことを除いては実施例1と同様にして、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を製造した。製造された光硬化性熱硬化性樹脂組成物の固形分は75%で、粘度は12500mPa・sであった。
エラストマーを用いないことを除いては実施例1と同様にして、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を製造した。製造された光硬化性熱硬化性樹脂組成物の固形分は74%で、粘度は15000mPa・sであった。
エラストマーとしてエポキシ化ポリブタジエン(EPOLEADPB−3600、分子量:5900、酸価:1以下、ダイセル社製)50gを使用したことを除いては実施例1と同様にして、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を製造した。製造された光硬化性熱硬化性樹脂組成物の固形分は75%で、粘度は13500mPa・sであった。
エラストマーとして、ブタジエンアクリロニトリル(CTBN 1300X8、アクリロニトリル含量:17%、CVC)50gを使用したことを除いては実施例1と同様にして、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を製造した。製造された光硬化性熱硬化性樹脂組成物の固形分は75%で、粘度は13500mPa・sであった。
基板上に、組成物をスクリーン印刷法で塗布し、80℃で乾燥し、30分から100分まで10分間の間隔で取り出して室温で冷却した。以降、30℃、1%炭酸ナトリウム水溶液で90秒間現像時、残渣が残っていない最大許容乾燥時間を現像マージンとした。
基板上に、組成物をスクリーン印刷法で塗布し、80℃で30分間乾燥した後、室温で冷却した。この基板にポリエステル材質のパターンマスク用フィルムを1分間圧着し、パターンマスク用フィルムを剥離した時、フィルムに粘り(TACKY)可否を下記基準で評価した。
○:フィルムを剥離した時、転写が無い
△:フィルムを剥離した時、転写が一部存在し、剥離する時、微細な力が要る
×:フィルムを剥離した時、転写が存在し、剥離する時、力が要る
基板上に、組成物をスクリーン印刷法で塗布し、80℃で30分間乾燥した後、室温で冷却した。この基板にパターンマスク用フィルムを圧着し、高圧水銀灯が搭載された露光機を用い、600mJ/cm2で露光した後、30℃、1%炭酸ナトリウム水溶液で90秒間現像し、水洗して、パターンを形成した。形成されたパターンのサイズを測定し、解像度とした。
基板上に、組成物をスクリーン印刷法で塗布し、80℃で30分間乾燥した後、室温で冷却した。この基板を高圧水銀灯が搭載された露光機を用い、600mJ/cm2で露光した後、さらに、1100mJ/cm2で露光した。以降、150℃で60分間加熱し、最終硬化を行った。このように得られた基板を260℃に設定されたハンダ槽に10秒間浸漬した。前記浸漬工程を3回繰り返した。この時、目視でソルダレジスト層の外形的変化及び剥離可否を下記基準で評価した。
○:外形的変化及び剥離がない
△:微細な外形変化及び微細な剥離がある
×:激しい外形変化及び塗膜剥離がある
基板上に、組成物をスクリーン印刷法で塗布し、80℃で30分間乾燥した後、室温で冷却した。この基板を高圧水銀灯が搭載された露光機を用い、600mJ/cm2で露光した後、さらに、1100mJ/cm2で露光した。以降、150℃で60分間加熱し、最終硬化を行った。このように得られた基板を90゜に折り畳んだり、開いたりすることを3回繰り返した。この時、目視でソルダレジスト層の外形的変化及び剥離可否を下記基準で評価した。
○:外形的変化及び剥離がない
△:微細な外形変化及び微細な剥離がある
×:激しい外形変化及び塗膜剥離がある
上記の工程を通して製造された基板を、PCT装備(イレテック社製、モデル名:PCT-80)を用い、温度121℃、湿度100%、圧力2気圧、時間168時間の条件で処理し、塗膜の状態を下記基準で評価した。
○:外形的変化、変色及び溶出がない
△:微細な外形変化、一部変色及び溶出がある
×:激しい外形変化、過多変色及び溶出がある
電極(ラインスペース:30μm)が形成されたBT基板に、上記の工程に基づいて評価基板を製造した。この基板に、温度130℃、湿度85%の高温高湿条件で5V電圧を印加し、168時間、HAST評価を行った。168時間が経過した後、絶縁抵抗値を通して下記基準で評価した。
○:108Ω以上
△:106〜108Ω
×:106Ω以下
実施例及び比較例の光硬化性熱硬化性組成物を、それぞれメチルエチルケトンで希釈した後、ポリエステル材質のPETフィルム上に塗布し、80℃で30分間乾燥し、厚さ25μmのソルダレジスト層を形成した。その上に、カバーフィルムをラミネートして、ドライフィルムを製造した。製造されたドライフィルムからカバーフィルムを剥離し、基板にフィルムをラミネートし、以降、前記工程のように高圧水銀灯が搭載された露光機を用い、600mJ/cm2で露光した後、さらに、1100mJ/cm2で露光した。以降、150℃で60分間加熱し、最終硬化を行った。このように得られた基板に対して、前記特性項目を評価したし,その結果を下記表3に示した。
(1)第1次原料混合物(高耐熱性樹脂、熱硬化性成分、フィラー及び溶剤)投入及び湿潤混合:4時間
(2)ビーズミル分散:2時間
(3)第2次原料混合物(残りの原料成分の全て)投入及び撹拌混合:3時間
(4)補正用溶剤の追加投入後、混合:1時間
・総製造時間(400kg基準):10時間
・最終収率:85%
・時間当り生産性:34.0kg/hr
(1)原料成分全部の投入及び湿潤混合:4時間
(2)3本ロールミル分散(2Pass施行、1Pass=400kg/4時間):8時間
(3)補正用溶剤の追加投入後、混合:1時間
・総製造時間(400kg基準):13時間
・最終収率:85%
・時間当り生産性:26.1kg/hr
Claims (15)
- (1)フェノール若しくはクレゾール、又はその誘導体から由来するものであって、軟化点が60℃〜120℃であり、不飽和二重結合及びカルボキシル基を含有する高耐熱性樹脂、
(2)光重合開始剤、
(3)不飽和二重結合を含有する反応性希釈剤、
(4)熱硬化性成分、
(5)フィラー、
(6)イオン吸着剤、及び
(7)コアが、ポリブタジエン、シリコン、スチレンブタジエンゴム及びこれらの混合物から選ばれ、シェルが、エポキシ樹脂であるコアシェル粒子型エラストマー;及び粒径1μm〜10μmの微細粒子型エポキシ官能性シリコンエラストマーであるシリコンエラストマー;から選ばれる一つ以上のエラストマーを含む光硬化性熱硬化性樹脂組成物であって、
前記コアシェル粒子型エラストマー又はシリコンエラストマーは、前記熱硬化性成分とは別に、エポキシ樹脂100質量部に対して、10〜40質量部の高濃度でエポキシ樹脂に分散されたものを使用することを特徴とする、光硬化性熱硬化性樹脂組成物。 - 前記不飽和二重結合及びカルボキシル基を含有する高耐熱性樹脂の不飽和二重結合が、アクリル酸若しくはメタクリル酸、又はその誘導体から由来し、カルボキシル基が、多塩基酸無水物から由来することを特徴とする請求項1に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤が、オキシムエステル系光重合開始剤、α−アセトフェノン系光重合開始剤及びアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤からなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記不飽和二重結合を含有する反応性希釈剤が、不飽和二重結合を2〜6個含有することを特徴とする請求項1に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性成分が、分子中に2個以上の環状のエーテル基又はチオエーテル基を有する化合物であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記イオン吸着剤が、ハイドロタルサイトとリン酸ジルコニウムとの混合物であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- 着色剤を、更に含むことを特徴とする請求項1に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物を、塗布し、乾燥して得られるソルダレジスト。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物を、基材フィルムに塗布し、乾燥して得られるソルダレジストドライフィルム。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物のパターン化された硬化物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物のパターン化された硬化物層を含むプリント配線板。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物を製造する方法であって、
(1)フェノール若しくはクレゾール、又はその誘導体から由来するものであって、軟化点が60℃〜120℃であり、不飽和二重結合及びカルボキシル基を含有する高耐熱性樹脂、熱硬化性成分及びフィラーを含む第1次原料混合物を有機溶剤と共にミキサーで湿潤混合する工程;
(2)前記工程(1)で得られた湿潤混合物を、ビーズミルを利用して分散混合する工程;及び
(3)前記工程(2)で得られた分散混合物に、光重合開始剤を含む第2次原料混合物を投入し、撹拌混合する工程;
を含むことを特徴とする方法。 - 前記工程(1)の湿潤混合が、20分以上行われることを特徴とする請求項12に記載の方法。
- 前記工程(2)のビーズミル分散が、20分〜2時間行われることを特徴とする請求項12に記載の方法。
- 前記(3)工程の撹拌混合が、20分以上行われることを特徴とする請求項12に記載の方法。
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KR102574957B1 (ko) * | 2015-09-30 | 2023-09-05 | 다이요 홀딩스 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 드라이 필름 및 그것을 사용한 프린트 배선판 |
KR102411951B1 (ko) * | 2015-11-24 | 2022-06-22 | 주식회사 케이씨씨 | 광경화성 열경화성 수지 조성물 |
JP6456313B2 (ja) * | 2016-01-26 | 2019-01-23 | 株式会社タムラ製作所 | 感光性樹脂組成物 |
JP6702617B2 (ja) | 2016-02-05 | 2020-06-03 | エルジー・ケム・リミテッド | 光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物およびドライフィルムソルダーレジスト |
CN107226983A (zh) * | 2016-03-25 | 2017-10-03 | 鹏鼎控股(深圳)股份有限公司 | 树脂组合物及应用该树脂组合物的胶片及电路板 |
JP6739519B2 (ja) * | 2016-03-31 | 2020-08-12 | デンカ株式会社 | 組成物 |
KR102582394B1 (ko) | 2016-08-30 | 2023-09-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 반도체 장치 |
JP7020791B2 (ja) * | 2017-04-05 | 2022-02-16 | 住友化学株式会社 | カラーフィルタ及び表示装置 |
TWI738809B (zh) * | 2017-06-28 | 2021-09-11 | 日商住友化學股份有限公司 | 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置 |
KR102355406B1 (ko) * | 2017-06-29 | 2022-01-25 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 |
CN109212899B (zh) * | 2017-06-30 | 2024-06-07 | 住友化学株式会社 | 着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置 |
CN109426070A (zh) | 2017-08-25 | 2019-03-05 | 京东方科技集团股份有限公司 | 光刻胶组合物、金属图案以及阵列基板的制备方法 |
JP6916831B2 (ja) * | 2018-04-27 | 2021-08-11 | 株式会社タムラ製作所 | 感光性樹脂組成物 |
JP7363182B2 (ja) * | 2019-08-09 | 2023-10-18 | 味の素株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物の硬化物、樹脂シート、プリント配線板及び半導体装置 |
CN112638028A (zh) * | 2020-12-02 | 2021-04-09 | 昆山国显光电有限公司 | 抗氧化混合物、电路板和显示面板 |
CN114752294B (zh) * | 2022-04-06 | 2023-12-15 | 浙江可思克高新材料股份有限公司 | 一种耐磨高弹性的聚氨酯涂料 |
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JP2001188340A (ja) * | 2000-01-04 | 2001-07-10 | Toagosei Co Ltd | 硬化性組成物およびソルダーレジスト |
JP2006011395A (ja) * | 2004-05-26 | 2006-01-12 | Showa Denko Kk | 感光性樹脂組成物、その硬化物及び用途 |
TW200613903A (en) * | 2004-05-26 | 2006-05-01 | Showa Denko Kk | Photosensitive resin composition, and cured product and use thereof |
JP2009014745A (ja) * | 2006-03-16 | 2009-01-22 | Fujifilm Holdings Corp | 感光性組成物、感光性フィルム、感光性積層体、永久パターン形成方法、及びプリント基板 |
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JP2009192632A (ja) * | 2008-02-12 | 2009-08-27 | Fujifilm Corp | 絶縁材料用樹脂組成物、感光性フィルム、及び感光性積層体 |
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